氨磺酰基化合物的制备方法

专利名称：氨磺酰基化合物的制备方法
技术领域：
本发明涉及氨磺酰基化合物的制备方法、新的氨磺酰基化合物以及含有该化合物作为有效成分的农药(杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂等)，特别涉及农业园艺用杀菌剂。
背景技术：
在特开平3-170464、6-32785、7-2803、7-215971号公报中记载了某种氨磺酰基化合物具有杀菌活性。
即便是在上述公开公报中记载的化合物，在效果、残效性等方面仍然不能令人满意，因此人们迫切希望开发一种对植物病害更有用的农业园艺用杀菌剂。

发明内容
鉴于上述情况，本发明者们为了开发优良的杀菌剂而进行了种种研究，结果发现，一类新的氨磺酰基化合物作为农业园艺用杀菌剂具有显著的防治病害的效果，至此便完成了本发明。
也就是说，本发明涉及以下氨磺酰基化合物的制备方法以及[1]至[38]的新产品。
由通式(1)表示的氨磺酰基化合物的制备方法，
在上式中，R1、R2各自独立地表示C1-4烷基或者R1与R2一起形成C4-6亚烷基、C4-6亚烷氧基；Y表示H、卤素、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8卤代烷基、C1-8卤代烷氧基、C1-8卤代烷硫基；A表示 B表示A-1至A-10或者
W表示键或OV表示O或S；D、E、F、G各自独立地表示N、CR7、CR8、CR9或CR10；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自独立地表示H、C1-8烷基、C3-8环烷基、C2-8链烯基、C5-8环烯基、C2-8炔基、C1-8烷氧基、C3-8环烷氧基、C5-8环烯氧基、C2-8链烯氧基、C2-8炔氧基、C1-8烷硫基、C3-8环烷硫基、C5-8环烯硫基、C2-8链烯硫基、C2-8炔硫基、C1-8卤代烷基、C1-8卤代烷氧基、C1-8卤代烷硫基、C2-8卤代烯基、C2-8卤代烯氧基、C2-8卤代烯硫基、C2-8卤代炔基、C2-8卤代炔氧基、C2-8卤代炔硫基、任选取代的苯基(该取代基的种类为卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C1-8卤代烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8卤代烷硫基、C1-6烷基亚砜基、C1-6烷基磺酰基、CN、NO2、C1-6烷氧羰基，该取代基的数目是1～5，该取代基的种类可以相同或不同)、任选取代的苯基C1-4烷基、任选取代的苄硫基、任选取代的苄氧基、任选取代的苯氧基C1-4烷基、任选取代的苯氧基、任选取代的苯硫基C1-4烷基、任选取代的苯硫基、任选取代的苯甲酰基、任选取代的苯甲酰基C1-4烷基、任选取代的苯甲酰氧基、任选取代的苯甲酰氧基C1-4烷基、任选取代的萘基、任选取代的五元或六元杂环、C1-8羟烷基、C1-8羟基卤代烷基、C1-6烷氧基C1-4烷基、C1-6卤代烷氧基C1-4烷基、C1-6卤代烷硫基C1-4烷基、C1-10二烷氧基C1-4烷基、C1-3亚烷二氧基C1-4烷基、C1-6烷硫基C1-4烷基、C1-10二烷硫基C1-4烷基、C1-3亚烷二硫基C1-4烷基、C1-6烷氧基羰基、C1-6卤代烷氧基羰基、C1-6烷氧基草酰基、CHO、CO2H、C1-6烷氧基羰基C1-4烷基、C1-6卤代烷氧基羰基C1-4烷基、NH2、C1-6烷基氨基、C1-6烷羰基氨基、C1-6烷羰基氨基C1-4烷基、C1-6卤代烷羰基氨基、C1-6卤代烷羰基氨基C1-4烷基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷氧基羰基氨基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氨基、C1-6烷基磺酰氨基C1-4烷基、C1-6卤代烷基磺酰氨基、C1-6卤代烷基磺酰氨基C1-4烷基、C1-6二烷基氨基、C1-6二烷基氨基C1-4烷基、C1-6二烷基氨基羰基、C1-6二烷基氨基羰基C1-4烷基、C2-6亚烷基亚氨基、C2-6亚烷基亚氨基C1-4烷基、C2-6亚烷基亚氨基羰基、C2-6亚烷基亚氨基羰基C1-4烷基、C1-6烷羰基、C1-6烷基羰氧基、C1-6卤代烷羰基、C1-6卤代烷基羰氧基、C1-6烷羰基C1-4烷基、C1-6烷基羰氧基C1-4烷基、C1-6卤代烷羰基C1-4烷基、C1-6卤代烷基羰氧基C1-4烷基、羟基亚氨基C1-4烷基、C1-6烷氧基亚氨基C1-4烷基、C1-6烷基羰氧基亚氨基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氧基亚氨基C1-4烷基、C1-6烷基亚砜基、C1-6卤代烷基亚砜基、C1-6烷基亚砜基C1-4烷基、C1-6卤代烷基亚砜基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、C1-6烷基磺酰基C1-4烷基、C1-6卤代烷基磺酰基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氧基、C1-6卤代烷基磺酰氧基、C1-6烷基磺酰氧基C1-4烷基、C1-6卤代烷基磺酰氧基C1-4烷基、C1-6卤代烷氧基磺酰基、C1-6卤代烷氧基磺酰基C1-4烷基、C1-6二烷基氨磺酰基、C1-6二烷基氨磺酰基C1-4烷基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基C1-4烷基、C2-6氰基烷基、CN、C1-6硫代氨基甲酰基、C1-6硝基烷基、NO2、卤素或R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11中的两个一起成为任选被卤素取代的C1-3亚烷二氧基或C3-6亚烷基]，其中包括，通过使式(2)表示的化合物A-H (2)式中，A的定义同上，与式(3)表示的化合物反应 式中，R1、R2、Y的定义同上，X表示卤素；通过使式(4)表示的化合物 式中，B、Y的定义同上与式(5)表示的化合物反应R1R2NSO2X式中，R1、R2的定义同上，X表示卤素；或通过以氧化剂将式(6)表示的化合物氧化
式中，R1、R2、A、Y的定义同上来制造本发明的化合物。
上述通式(1)表示的氨磺酰基化合物。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-1。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-2。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-3。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-4。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-5或A-6。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-7或A-8。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-9或A-10。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-1。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-2。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-3或B-4。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-5。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-6或B-7。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-8或B-9。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-10。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷硫基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8卤代烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是卤素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是H。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是CN。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-2；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3、R4、R5、R6中的任一个皆是H。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-4；R3、R4、R5、R6中的至少一个是任选取代的苯基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；B是B-1。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷基；R4是卤素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3、R4中的任一个皆是卤素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷基；R4是H或C1-8烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8卤代烷基；R4是H、卤素或C1-8烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是H或C1-8烷基；R4是C1-6烷氧基羰基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是H；R4是卤素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是CN；R4是H或C1-8烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G中的任一个皆是CH；R3是C1-8烷基；R4是卤素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G中的任一个皆是CH；R3、R4中的任一个皆是卤素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G中的任一个皆是CH；R3是C1-8卤代烷基；R4是H或C1-3烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G中的任一个皆是CH；R3是Me或Et；R4是Cl或Br。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是键；A是A-1；D、E、F、G中的任一个皆是CH；R3是Cl或Br；R4是Cl或Br。
含有上述[1]至[36]所述氨磺酰基化合物中的一种以上作为有效成分的农药。
上述[37]所述的农药，其中所说的农药是农业园艺用杀菌剂。
在通式(1)的化合物中，作为R1和R2的C1-4烷基，可以举出甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲丁基等。
作为由R1和R2一起形成的C4-6亚烷基，例如可以举出由R1、R2键合并含有N而形成的哌啶等。
作为由R1和R2一起形成的C4-6亚烷氧基，例如可以举出由R1、R2键合并含有N而形成的吗啉等。
Y、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11的各个取代基具有以下的定义。
作为C1-8烷基，例如可以举出甲基、乙基、正或异丙基、正或异丁基、正戊基等。
作为C3-8的环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
作为C2-8链烯基，例如可以举出烯丙基、乙烯基等。
作为C5-8环烯基，例如可以举出环戊烯基等。
作为C2-8炔基，例如可以举出炔丙基等。
作为C1-8烷氧基，例如可以举出甲氧基、乙氧基等。
作为C3-8环烷氧基，例如可以举出环丙氧基等。
作为C3-8环烯氧基，例如可以举出环戊烯-3-氧基等。
作为C2-8链烯氧基，例如可以举出烯丙氧基等。
作为C2-8炔氧基，例如可以举出丙炔氧基等。
作为C1-8烷硫基，例如可以举出甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基等。
作为C3-8环烷硫基，例如可以举出环戊硫基等。
作为C3-8环烯硫基，例如可以举出环戊烯-3-硫基等。
作为C2-8烯硫基，例如可以举出烯丙基硫基等。
作为C2-8炔硫基，例如可以举出丙炔硫基等。
作为C1-8卤代烷氧基，例如可以举出三氟甲氧基等。
作为C1-8卤代烷硫基，例如可以举出三氟甲硫基等。
作为C1-8卤代烷基，例如可以举出氯甲基、二氯甲基、二氯氟甲基、三氟甲基等。
作为C2-8卤代烯基，例如可以举出3-氯烯丙基等。
作为C2-8卤代烯氧基，例如可以举出3-氯烯丙基氧基等。
作为C2-8卤代烯硫基，例如可以举出3-氯烯丙基硫基等。
作为C2-8卤代炔基，例如可以举出碘丙炔基等。
作为C2-8卤代炔氧基，例如可以举出碘丙炔氧基等。
作为C2-8卤代炔硫基，例如可以举出碘丙炔硫基等。
作为C1-8羟烷基，例如可以举出羟甲基、1-羟乙基等。
作为C1-8羟基卤代烷基，例如可以举出2，2，2-三氟-1-羟乙基等。
作为C1-6烷氧基C1-4烷基，例如可以举出甲氧甲基、甲氧乙基等。
作为C1-6卤代烷氧基C1-4烷基，例如可以举出三氟乙氧甲基等。
作为C1-6烷硫基C1-4烷基，例如可以举出甲硫甲基、乙硫甲基、甲硫乙基等。
作为C1-6卤代烷硫基C1-4烷基，例如可以举出三氟乙硫甲基等。
作为C1-10二烷氧基C1-4烷基，例如可以举出二甲氧甲基、二乙氧甲基等。
作为C1-10二烷硫基C1-4烷基，例如可以举出二甲硫甲基、二乙硫甲基等。
作为C1-3亚烷二氧基C1-4烷基，例如可以举出亚乙二氧基甲基等。
作为C1-3亚烷二硫基C1-4烷基，例如可以举出亚乙二硫基甲基等。
作为任选取代的苯氧基C1-4烷基，例如可以举出苯氧基甲基等。
作为任选取代的苯氧基，例如可以举出苯氧基等。
作为任选取代的苯硫基C1-4烷基，例如可以举出苯硫基甲基等。
作为任选取代的苯硫基，例如可以举出苯硫基等。
作为任选取代的苯基C1-4烷基，例如可以举出苄基、苯乙基等。
作为任选取代的苄硫基，例如可以举出苄硫基等。
作为任选取代的苄氧基，例如可以举出苄氧基等。
作为任选取代的苯基，例如可以举出苯基等。
作为任选取代的苯甲酰基，例如可以举出苯甲酰基等。
作为任选取代的苯甲酰基C1-4烷基，例如可以举出苯甲酰甲基等。
作为任选取代的苯甲酰氧基，例如可以举出苯甲酰氧基等。
作为任选取代的苯甲酰氧基C1-4烷基，例如可以举出苯甲酰氧基甲基等。
作为任选取代的萘基，例如可以举出萘基等。
作为任选取代的五元或六元杂环，例如可以举出吡啶、噻吩、呋喃、噻唑等。
作为C1-6烷氧羰基，例如可以举出甲氧羰基等。
作为C1-6烷氧羰基C1-4烷基，例如可以举出甲氧羰基甲基等。
作为C1-6卤代烷氧羰基，例如可以举出氟代乙氧羰基等。
作为C1-6卤代烷氧羰基C1-4烷基，例如可以举出氟代乙氧羰基甲基等。
作为C1-6烷氧基草酰基，例如可以举出甲氧基草酰基、乙氧基草酰基等。
作为C1-6二烷氨基，例如可以举出二甲氨基等。
作为C1-6烷氨基，例如可以举出甲氨基等。
作为二烷氨基C1-4烷基，例如可以举出二甲氨基甲基等。
作为C2-6亚烷亚氨基，例如可以举出吡啶基、哌啶基等。
作为C2-6亚烷基亚氨基羰基，例如可以举出吡啶基羰基、哌啶基羰基等。
作为C2-6亚烷基亚氨基C1-4烷基，例如可以举出吡啶基甲基、哌啶基甲基等。
作为亚烷基亚氨基羰基C1-4烷基，例如可以举出吡啶基羰基甲基、哌啶基羰基甲基等。
作为C1-6烷基碳酰氨基，例如可以举出乙酰氨基等。
作为C1-6烷氧基碳酰氨基，例如可以举出甲氧基碳酰氨基等。
作为C1-6卤代烷基碳酰氨基，例如可以举出三氟乙酰氨基等。
作为C1-6烷基磺酰氨基，例如可以举出甲磺酰氨基等。
作为C1-6卤代烷基磺酰氨基，例如可以举出氯甲基磺酰氨基等。
作为C1-6烷基碳酰氨基C1-4烷基，例如可以举出乙酰氨基甲基等。
作为C1-6烷氧基碳酰氨基C1-4烷基，例如可以举出甲氧基碳酰氨基甲基等。
作为C1-6卤代烷基碳酰氨基C1-4烷基，例如可以举出三氟乙酰氨基甲基等。
作为C1-6烷基磺酰氨基C1-4烷基，例如可以举出甲磺酰氨基甲基等。
作为C1-6卤代烷基磺酰氨基C1-4烷基，例如可以举出氯甲基磺酰氨基甲基等。
作为C1-6二烷氨基羰基，例如可以举出二甲氨基羰基等。
作为C1-6二烷氨基羰基C1-4烷基，例如可以举出二甲氨基羰基甲基等。
作为C1-6烷基羰基，例如可以举出乙酰基等。
作为C1-6卤代烷基羰基，例如可以举出三氟乙酰基等。
作为C1-6烷基羰氧基，例如可以举出乙酰氧基等。
作为C1-6卤代烷基羰氧基，例如可以举出三氟乙酰氧基等。
作为C1-6烷基羰基C1-4烷基，例如可以举出乙酰甲基等。
作为C1-6卤代烷基羰基C1-4烷基，例如可以举出三氟乙酰甲基等。
作为C1-6烷基羰氧基C1-4烷基，例如可以举出乙酰氧基甲基等。
作为C1-6卤代烷基羰氧基C1-4烷基，例如可以举出三氟乙酰氧基甲基等。
作为羟基亚氨基C1-4烷基，例如可以举出羟基亚氨基甲基等。
作为C1-6烷氧基亚氨基C1-4烷基，例如可以举出甲氧基亚氨基甲基等。
作为C1-6烷基羰氧基亚氨基C1-4烷基，例如可以举出乙酰氧基亚氨基甲基等。
作为C1-6烷基磺酰氧基亚氨基C1-4烷基，例如可以举出甲磺酰氧基亚氨基甲基等。
作为C1-6烷基亚砜基，例如可以举出甲基亚砜基等。
作为C1-6烷基亚砜基C1-4烷基，例如可以举出甲基亚砜基甲基、乙基亚砜基甲基、甲基亚砜基乙基等。
作为C1-6烷基磺酰基，例如可以举出甲磺酰基等。
作为C1-6烷基磺酰氧基，例如可以举出甲磺酰氧基等。
作为C1-6烷基磺酰基C1-4烷基，例如可以举出甲基磺酰甲基、乙基磺酰乙基、甲基磺酰乙基等。
作为C1-6烷基磺酰氧基C1-4烷基，例如可以举出甲基磺酰氧基甲基等。
作为C1-6卤代烷基磺酰氧基，例如可以举出氯甲基磺酰氧基等。
作为C1-6卤代烷基磺酰氧基C1-4烷基，例如可以举出氯甲基磺酰氧基甲基等。
作为C1-6卤代烷基磺酰基，例如可以举出三氟甲基磺酰基等。
作为C1-6卤代烷基磺酰氧基，例如可以举出三氟甲基磺酰氧基等。
作为C1-6卤代烷基磺酰基C1-4烷基，例如可以举出三氟甲基磺酰基甲基等。
作为C1-6卤代烷基磺酰氧基C1-4烷基，例如可以举出三氟甲基磺酰氧基甲基等。
作为C1-6二烷基氨磺酰基，例如可以举出二甲基氨磺酰基等。
作为C1-6二烷基氨磺酰基C1-4烷基，例如可以举出二甲基氨磺酰基甲基等。
作为C1-6烷氧磺酰基，例如可以举出甲氧磺酰基等。
作为C1-6烷氧磺酰基C1-4烷基，例如可以举出甲氧磺酰甲基等。
作为C1-6卤代烷氧磺酰基，例如可以举出氟乙氧磺酰基等。
作为C1-6卤代烷氧磺酰基C1-4烷基，例如可以举出氟乙氧磺酰甲基等。
作为C1-6硝基烷基，例如可以举出硝基甲基等。
作为C2-6氰基烷基，例如可以举出氰基甲基等。
作为硫代氨基甲酰基，例如可以举出CSNH2等。
作为卤素，可以举出F、Cl、Br、I。
作为任选被卤素取代的C1-3亚烷二氧基，例如可以举出二氟亚甲二氧基、四氟亚乙二氧基等。
下面将式(1)表示的本发明化合物示于表1至表11中。但是本发明的化合物不受这些化合物的限定。
应予说明，在这些表中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，Bu表示丁基，n-表示正，i-表示异，s-表示仲、t-表示叔，Ph表示苯基，Bn表示苄基，Ac表示乙酰基。
表1
化合物No. R3R41-1 H H1-2 MeH1-3 EtH1-4 n-Pr H1-5 i-Pr H1-6 n-Bu H1-7 PhH1-8 BnH1-9 F H1-10ClH1-11BrH1-12I H1-13SMe H1-14SEt H1-15CH2OMe H1-16CC1F2H1-17CHF2H1-18CHFCl H1-19CH2ClH
表1(续)化合物No. R3R41-20CF3H1-21CN H1-22CHO H1-23C2F5H1-24CH＝NOMeH1-25CO2Me H1-26CO2Et H1-27CONMe2H1-28COMeH1-29COPhH1-30CH2CO2Me H1-31NO2H1-32H Cl1-33Me Cl1-34Et Cl1-35n-PrCl1-36i-PrCl1-37n-BuCl1-38Ph Cl1-39Bn Cl1-40F Cl1-41Cl Cl1-42Br Cl1-43I Cl1-44SMe Cl1-45SEt Cl1-46CH2OMe Cl1-47CHF2Cl1-48CHFCl Cl1-49CH2Cl Cl1-50CF2Cl1-51CN Cl1-52CHO Cl1-53C2F5Cl1-54CH＝NOMeCl1-55CO2Me Cl1-56CO2Et Cl1-57CONMe2Cl1-58COMeCl1-59CClF2Cl1-60CH2CO2Me Cl1-61NO2Cl1-62H Br1-63Me Br
表1(续)化合物No.R3R41-64EtBr1-65n-Pr Br1-66i-Pr Br1-67n-Bu Br1-68PhBr1-69BnBr1-70F Br1-71ClBr1-72BrBr1-73I Br1-74SMe Br1-75SEt Br1-76CH2OMe Br1-77CHF2Br1-78CHFCl Br1-79CH2ClBr1-80CF3Br1-81CNBr1-82CHO Br1-83C2F5Br1-84CH＝NOMe Br1-85CO2MeBr1-86CO2EtBr1-87CONMe2Br1-88COMe Br1-89CClF2Br1-90CH2CO2Me Br1-91NO2Br1-92H I1-93MeI1-94EtI1-95n-Pr I1-96n-Bu I1-97PhI1-98F I1-99ClI1-100 BrI1-101 I I1-102 SMe I1-103 CF3I1-104 CNI1-105 H F1-106 MeF1-107 EtF
表1(续)化合物No.R3R41-108n-Pr F1-109n-Bu F1-110Ph F1-111FF1-112Cl F1-113Br F1-114CO2Et F1-115SMe F1-116CF3F1-117CN F1-118HMe1-119Me Me1-120Et Me1-121n-Pr Me1-122CF2Cl Me1-123CHF2Me1-124FMe1-125Cl Me1-126Br Me1-127IMe1-128SMe Me1-129CF3Me1-130CN Me1-131CHO Me1-132CH＝NOH Me1-133CH＝NOMe Me1-134CH＝NOAc Me1-135HEt1-136Me Et1-137Et Et1-138n-Pr Et1-139FEt1-140Cl Et1-141Br Et1-142CHF2Et1-143CClF2Et1-144CF3Et1-145CN Et1-146CHO Et1-147-(CH2)3-1-148-(CH2)4-1-149-(CH2)5-1-150-(CH2)6-1-151HPh
表1(续)化合物No. R3R41-152 Me Ph1-153 Et Ph1-154 n-Pr Ph1-155 FPh1-156 Cl Ph1-157 Br Ph1-158 IPh1-159 SMe Ph1-160 CF3Ph1-161 CN Ph1-162 CHO Ph1-163 HBn1-164 Me Bn1-165 Et Bn1-166 n-Pr Bn1-167 FBn1-168 Cl Bn1-169 Br Bn1-170 IBn1-171 SMe Bn1-172 CF3Bn1-173 CN Bn1-174 HCF31-175 Me CF31-176 Et CF31-177 n-Pr CF31-178 n-Bu CF31-179 Ph CF31-180 FCF31-181 Cl CF31-182 Br CF31-183 ICF31-184 SMe CF31-185 CF3CF31-186 CN CF31-187 HCHO1-188 Me CHO1-189 Et CHO1-190 n-Pr CHO1-191 n-Bu CHO1-192 FCHO1-193 Cl CHO1-194 Br CHO1-195 ICHO
表1(续)化合物No. R3R41-196 SMe CHO1-197 CF3CHO1-198 CN CHO1-199 HCH＝NOH1-200 Me CH＝NOH1-201 Et CH＝NOH1-202 n-Pr CH＝NOH1-203 FCH＝NOH1-204 Cl CH＝NOH1-205 Br CH＝NOH1-206 ICH＝NOH1-207 SMe CH＝NOH1-208 CF3CH＝NOH1-209 CN CH＝NOH1-210 HCH＝NOMe1-211 Me CH＝NOMe1-212 Et CH＝NOMe1-213 n-Pr CH＝NOMe1-214 FCH＝NOMe1-215 Cl CH＝NOMe1-216 Br CH＝NOMe1-217 ICH＝NOMe1-218 SMe CH＝NOMe1-219 CF3CH＝NOMe1-220 CN CH＝NOMe1-221 HCH＝NOAc1-222 Me CH＝NOAc1-223 Et CH＝NOAc1-224 n-Pr CH＝NOAc1-225 FCH＝NOAc1-226 Cl CH＝NOAc1-227 Br CH＝NOAc1-228 ICH＝NOAc1-229 SMe CH＝NOAc1-230 CF3CH＝NOAc1-231 CN CH＝NOAc1-232 HCOMe1-233 Me COMe1-234 Et COMe1-235 n-Pr COMe1-236 n-Bu COMe1-237 FCOMe1-238 Cl COMe1-239 Br COMe
表1(续)化合物No. R3R41-240 I COMe1-241 SMe COMe1-242 CF3COMe1-243 CNCOMe1-244 H COEt1-245 MeCOEt1-246 EtCOEt1-247 n-Pr COEt1-248 n-Bu COEt1-249 PhCOEt1-250 F COEt1-251 ClCOEt1-252 BrCOEt1-253 I COEt1-254 SMe COEt1-255 CF3COEt1-256 CNCOEt1-257 H COPh1-258 MeCOPh1-259 EtCOPh1-260 n-Pr COPh1-261 F COPh1-262 ClCOPh1-263 BrCOPh1-264 I COPh1-265 H COCF31-266 MeCOCF31-267 EtCOCF31-268 n-Pr COCF31-269 F COCF31-270 ClCOCF31-271 BrCOCF31-272 I COCF31-273 SMe COCF31-274 CF3COCF31-275 CNCOCF31-276 H CO2Me1-277 MeCO2Me1-278 EtCO2Me1-279 n-Pr CO2Me1-280 n-Bu CO2Me1-281 PhCO2Me1-282 F CO2Me1-283 ClCO2Me
表1(续)化合物No. R3R41-284 Br CO2Me1-285 I CO2Me1-286 SMeCO2Me1-287 CF3CO2Me1-288 CN CO2Me1-289 H CO2Et1-290 Me CO2Et1-291 Et CO2Et1-292 F CO2Et1-293 Cl CO2Et1-294 Br CO2Et1-295 SMeCO2Et1-296 CF3CO2Et1-297 CN CO2Et1-298 H CO2n-Pr1-299 Me CO2n-Pr1-300 Et CO2n-Pr1-301 F CO2n-Pr1-302 Cl CO2n-Pr1-303 Br CO2n-Pr1-304 SMeCO2n-Pr1-305 CF3CO2n-Pr1-306 CN CO2n-Pr1-307 H CO2i-Pr1-308 Me CO2i-Pr1-309 Et CO2i-Pr1-310 F CO2i-Pr1-311 Cl CO2i-Pr1-312 Br CO2i-Pr1-313 SMeCO2i-Pr1-314 CF3CO2i-Pr1-315 CN CO2i-Pr1-316 H CO2n-Bu1-317 Me CO2n-Bu1-318 Et CO2n-Bu1-319 F CO2n-Bu1-320 Cl CO2n-Bu1-321 Br CO2n-Bu1-322 SMeCO2n-Bu1-323 CF3CO2n-Bu1-324 CN CO2n-Bu1-325 H CO2i-Bu1-326 Me CO2i-Bu1-327 Et CO2i-Bu
表1(续)化合物No.R3R41-328F CO2i-Bu1-329Cl CO2i-Bu1-330Br CO2i-Bu1-331SMeCO2i-Bu1-332CF3CO2i-Bu1-333CN CO2i-Bu1-334H CO2s-Bu1-335Me CO2s-Bu1-336Et CO2s-Bu1-337F CO2s-Bu1-338Cl CO3s-Bu1-339Br CO2s-Bu1-340SMeCO2s-Bu1-341CF3CO2s-Bu1-342CN CO2s-Bu1-343H CO2t-Bu1-344Me CO2t-Bu1-345Et CO2t-Bu1-346F CO2t-Bu1-347Cl CO2t-Bu1-348Br CO2t-Bu1-349SMeCO2t-Bu1-350CF3CO2t-Bu1-351CN CO2t-Bu1-352H CO2Ph1-353Me CO2Ph1-354Et CO2Ph1-355F CO2Ph1-356Cl CO2Ph1-357Br CO2Ph1-358SMeCO2Ph1-359CF3CO2Ph1-360CN CO2Ph1-361H COCO2Me1-362Me COCO2Me1-363F COCO2Me1-364Cl COCO2Me1-365Br COCO2Me1-366SMeCOCO2Me1-367CF3COCO2Me1-368CN COCO2Me1-369H COCO2Et1-370Me COCO2Et1-371F COCO2Et
表1(续)化合物No.R3R41-372ClCOCO2Et1-373BrCOCO2Et1-374SMe COCO2Et1-375CF3COCO2Et1-376CNCOCO2Et1-377H SMe1-378MeSMe1-379EtSMe1-380n-Pr SMe1-381F SMe1-382ClSMe1-383BrSMe1-384I SMe1-385SMe SMe1-386CF3SMe1-387CNSMe1-388H SOMe1-389MeSOMe1-390EtSOMe1-391ClSOMe1-392BrSOMe1-393CF3SOMe1-394CNSOMe1-395H SO2Me1-396MeSO2Me1-397EtSO2Me1-398ClSO2Me1-399BrSO2Me1-400CF3SO2Me1-401CNSO2Me1-402H SPh1-403MeSPh1-404EtSPh1-405n-Pr SPh1-406F SPh1-407ClSPh1-408BrSPh1-409I SPh1-410SMe SPh1-411CF3SPh1-412CNSPh1-413H SOPh1-414MeSOPh1-415EtSOPh
表1(续)化合物No.R3R41-416ClSOPh1-417BrSOPh1-418CF3SOPh1-419CNSOPh1-420H SO2Ph1-421MeSO2Ph1-422EtSO2Ph1-423ClSO2Ph1-424BrSO2Ph1-425CF3SO2Ph1-426CNSO2Ph1-427H NO21-428MeNO21-429EtNO21-430ClNO21-431BrNO21-432SMe NO21-433CF3NO21-434CNNO21-435H CN1-436MeCN1-437EtCN1-438n-Pr CN1-439F CN1-440ClCN1-441BrCN1-442SMe CN1-443CF3CN1-444CNCN1-445H CH2CN1-446MeCH2CN1-447EtCH2CN1-448n-Pr CH2CN1-449ClCH2CN1-450BrCH2CN1-451SMe CH2CN1-452CF3CH2CN1-453CNCH2CN1-454H OMe1-455MeOMe1-456EtOMe1-457ClOMe1-458BrOMe1-459SMe OMe
表1(续)化合物No.R3R41-460CF3OMe1-461CN OMe1-462H CH2NMe21-463Me CH2NMe21-464Et CH2NMe21-465Cl CH2NMe21-466Br CH2NMe21-467SMe CH2NMe21-468CF3CH2NMe21-469CN CH2NMe21-470H OCOMe1-471Me OCOMe1-472Et OCOMe1-473Cl OCOMe1-474Br OCOMe1-475SMe OCOMe1-476CF3OCOMe1-477CN OCOMe1-478H CH(OMe)21-479Me CH(OMe)21-480Et CH(OMe)21-481n-PrCH(OMe)21-482Cl CH(OMe)21-483Br CH(OMe)21-484SMe CH(OMe)21-485CF3CH(OMe)21-486CN CH(OMe)21-487H CH(SMe)21-488Me CH(SMe)21-489Et CH(SMe)21-490n-PrCH(SMe)21-491Cl CH(SMe)21-492Br CH(SMe)21-493SMe CH(SMe)21-494CF3CH(SMe)21-495CN CH(SMe)21-496H CH2Cl1-497Me CH2Cl1-498Et CH2Cl1-499n-PrCH2Cl1-500F CH2Cl1-501Cl CH2Cl1-502Br CH2Cl1-503I CH2Cl
表1(续)化合物No.R3R41-504SMe CH2Cl1-505CF3CH2Cl1-506CN CH2Cl1-507HCH2OH1-508Me CH2OH1-509Et CH2OH1-510n-Pr CH2OH1-511FCH2OH1-512Cl CH2OH1-513Br CH2OH1-514SMe CH2OH1-515CF3CH2OH1-516CN CH2OH1-517HCH(OH)Me1-518Me CH(OH)Me1-519Et CH(OH)Me1-520n-Pr CH(OH)Me1-521FCH(OH)Me1-522Cl CH(OH)Me1-523Br CH(OH)Me1-524SMe CH(OH)Me1-525CF3CH(OH)Me1-526CN CH(OH)Me1-527HCH(OH)Et1-528Me CH(OH)Et1-529Et CH(OH)Et1-530n-Pr CH(OH)Et1-531FCH(OH)Et1-532Cl CH(OH)Et1-533Br CH(OH)Et1-534SMe CH(OH)Et1-535CF3CH(OH)Et1-536CN CH(OH)Et1-537HCH(OH)CF31-538Me CH(OH)CF31-539Et CH(OH)CF31-540n-Pr CH(OH)CF31-541FCH(OH)CF31-542Cl CH(OH)CF31-543Br CH(OH)CF31-544SMe CH(OH)CF31-545CF3CH(OH)CF31-546CN CH(OH)CF31-547HCH2OMe
表1(续)化合物No. R3R41-548 Me CH2OMe1-549 Et CH2OMe1-550 n-Pr CH2OMe1-551 F CH2OMe1-552 Cl CH2OMe1-553 Br CH2OMe1-554 SMeCH2OMe1-555 CF3CH2OMe1-556 CN CH2OMe1-557 H CONMe21-558 Me CONMe21-559 Et CONMe21-560 n-Pr CONMe21-561 F CONMe21-562 Cl CONMe21-563 Br CONMe21-564 SMeCONMe21-565 CF3CONMe21-566 CN CONMe21-567 H CO(4-CF3Ph)1-568 Me CO(4-CF3Ph)1-569 Et CO(4-CF3Ph)1-570 Cl CO(4-CF3Ph)1-571 Br CO(4-CF3Ph)
表2


化合物No. R7R8R9R102-1FHHH2-2HFHH2-3HHFH2-4HHHF2-5Cl HHH2-6HCl HH2-7HHCl H2-8HHHCl2-9Br HHH2-10 HBr HH2-11 HHBr H2-12 HHHBr2-13 IHHH2-14 HIHH2-15 HHIH2-16 HHHI2-17 Me HHH2-18 HMe HH2-19 HHMe H2-20 HHHMe2-21 Et HHH2-22 HEt HH2-23 HHEt H2-24 HHHEt2-25 MeO HHH2-26 HMeO HH2-27 HHMeO H2-28 HHHMeO2-29 NO2HHH2-30 HNO2HH2-31 HHNO2H2-32 HHHNO22-33 CN HHH2-34 HCN HH2-35 HHCN H2-36 HHHCN2-37 CF3HHH2-38 HCF3HH2-39 HHCF3H2-40 HHHCF32-41 CO2Me HHH2-42 HCO2Me HH2-43 HHCO2Me H2-44 HHHCO2Me
表3 化合物No. R7R8R3R103-1HHHH3-2FHHH3-3HFHH3-4HHFH3-5HHHF3-6Cl HHH3-7HCl HH3-8HHCl H3-9HHHCl3-10 Br HHH3-11 HBr HH3-12 HHBr H3-13 HHHBr3-14 Me HHH3-15 HMe HH3-16 HHMe H3-17 HHHMe3-18 CF3HHH3-19 HCF3HH3-20 HHCF3H3-21 HHHCF3
表4 化合物No. R3R44-1 HH4-2 HMe4-3 HEt4-4 HCl4-5 HBr4-6 HCF3
表4(续)化合物No. R3R44-7 MeH4-8 MeMe4-9 MeEt4-10MeCl4-11MeBr4-12MeCF34-13EtH4-14EtMe4-15EtEt4-16EtCl4-17EtBr4-18EtCF34-19ClH4-20ClMe4-21ClEt4-22ClCl4-23ClBr4-24ClCF34-25BrH4-26BrMe4-27BrEt4-28BrBr4-29BrCF3
表5
化合物No. R3R4R5R65-1 H PhH H5-2 ClPhH H5-3 H PhClH5-4 H PhH Cl5-5 ClPhClH5-6 ClPhH Cl5-7 H PhClCl5-8 ClPhClCl5-9 BrPhClH5-10ClPhBrH5-11BrPhH Cl5-12ClPhH Br5-13H PhBrCl5-14H PhClBr5-15BrPhClCl5-16ClPhBrCl5-17ClPhClBr5-18BrPhBrCl5-19BrPhClBr5-20ClPhBrBr5-21MePhH H5-22H PhMeH5-23H PhH Me5-24MePhClH5-25MePhH Cl5-26MePhClCl5-27MePhBrCl5-28MePhClBr5-29ClPhMeH5-30H PhMeCl5-31ClPhMeCl5-32BrPhMeCl5-33ClPhMeBr5-34ClPhH Me5-35H PhClMe5-36ClPhClMe5-37BrPhClMe5-38ClPhBrMe5-39BrPhH H5-40H PhBrH5-41H PhH Br5-42BrPhBrH5-43BrPhH Br5-44H PhBrBr5-45BrPhBrBr5-46MePhBrH
表5(续)化合物No. R3R4R5R65-47MePhH Br5-48MePhBrBr5-49BrPhMeH5-50H PhMeBr5-51BrPhMeBr5-52BrPhH Me5-53H PhBrMe5-54BrPhBrMe5-55MePhMeH5-56MePhMeCl5-57MePhMeBr5-58H PhMeMe5-59ClPhMeMe5-60BrPhMeMe5-61MePhH Me5-62MePhClMe5-63MePhBrMe5-64CO2MePhMeH5-65MePhCO2MeH5-66CO2MePhMeCl5-67MePhCO2MeCl5-68CO2MePhMeBr5-69MePhCO2MeBr5-70AcPhMeH5-71MePhAcH5-72AcPhMeCl5-73MePhAcCl5-74AcPhMeBr5-75MePhAcBr5-76CNPhMeH5-77MePhCNH5-78CNPhMeCl5-79MePhCNCl5-80CNPhMeBr5-81MePhCNBr5-82H PhCO2MeMe5-83H PhMeCO2Me5-84ClPhCO2MeMe5-85ClPhMeCO2Me5-86BrPhCO2MeMe5-87BrPhMeCO2Me5-88H PhAcMe5-89H PhMeAc5-90ClPhAcMe
表5(续)化合物No. R3R4R5R65-91Cl Ph Me Ac5-92Br Ph Ac Me5-93Br Ph Me Ac5-94HPh CN Me5-95HPh Me CN5-96Cl Ph CN Me5-97Cl Ph Me CN5-98Br Ph CN Me5-99Br Ph Me CN5-100 CO2Me Ph HMe5-101 Me Ph HCO2Me5-102 CO2Me Ph Cl Me5-103 Me Ph Cl CO2Me5-104 CO2Me Ph Br Me5-105 Me Ph Br CO2Me5-106 Ac Ph HMe5-107 Me Ph HAc5-108 Ac Ph Cl Me5-109 Me Ph Cl Ac5-110 Ac Ph Br Me5-111 Me Ph Br Ac5-112 CN Ph HMe5-113 Me Ph HCN5-114 CN Ph Cl Me5-115 Me Ph Cl CN5-116 CN Ph Br Me5-117 Me Ph Br CN5-118 Et Ph HH5-119 HPh Et H5-120 HPh HEt5-121 Et Ph Cl H5-122 Et Ph HCl5-123 Et Ph Cl Cl5-124 Et Ph Br Cl5-125 Et Ph Cl Br5-126 Cl Ph Et H5-127 HPh Et Cl5-128 Cl Ph Et Cl5-129 Br Ph Et Cl5-130 Cl Ph Et Br5-131 Cl Ph HEt5-132 HPh Cl Et5-133 Cl Ph Cl Et5-134 Br Ph Cl Et
表5(续)化合物No.R3R4R5R65-135ClPhBrEt5-136EtPhBrH5-137EtPhH Br5-138EtPhBrBr5-139BrPhEtH5-140H PhEtBr5-141BrPhEtBr5-142BrPhH Et5-143H PhBrEt5-144BrPhBrEt5-145CNPhH H5-146H PhCNH5-147H PhH CN5-148CNPhClH5-149CNPhH Cl5-150CNPhClCl5-151CNPhBrCl5-152CNPhClBr5-153ClPhCNH5-154H PhCNCl5-155ClPhCNCl5-156BrPhCNCl5-157ClPhCNBr5-158ClPhH CN5-159H PhClCN5-160BrPhH CN5-161H PhBrCN5-162CNPhBrH5-163CNPhH Br5-164CNPhBrBr5-165BrPhCNH5-166H PhCNBr5-167BrPhCNBr5-168ClPhClCN5-169ClPhBrCN5-170BrPhClCN5-171BrPhBrCN5-172CF3PhH H5-173H PhCF3H5-174H PhH CF35-175CF3PhClH5-176CF3PhH Cl5-177CF3PhClCl5-178CF3PhBrCl
表5(续)化合物No. R3R4R5R65-179 CF3PhClBr5-180 ClPhCF3H5-181 H PhCF3Cl5-182 ClPhCF3Cl5-183 BrPhCF3Cl5-184 ClPhCF3Br5-185 ClPhH CF35-186 H PhClCF35-187 ClPhClCF35-188 BrPhClCF35-189 ClPhBrCF35-190 CF3PhBrH5-191 CF3PhH Br5-192 CF3PhBrBr5-193 BrPhCF3H5-194 H PhCF3Br5-195 BrPhCF3Br5-196 BrPhH CF35-197 H PhBrCF35-198 BrPhBrCF35-199 NO2PhH H5-200 H PhNO2H5-201 H PhH NO25-202 NO2PhClH5-203 NO2PhH Cl5-204 NO2PhClCl5-205 NO2PhBrCl5-206 NO2PhClBr5-207 ClPhNO2H5-208 H PhNO2Cl5-209 ClPhNO2Cl5-210 BrPhNO2Cl5-211 ClPhNO2Br5-212 ClPhH NO25-213 H PhClNO25-214 ClPhClNO25-215 BrPhClNO25-216 ClPhBrNO25-217 NO2PhBrH5-218 NO2PhH Br5-219 NO2PhBrBr5-220 BrPhNO2H5-221 H PhNO2Br5-222 BrPhNO2Br
表5(续)化合物No.R3R4R5R65-223BrPhH NO25-224H PhBrNO25-225BrPhBrNO25-226CO2MePhH H5-227H PhCO2MeH5-228H PhH CO2Me5-229CO2MePhClH5-230CO2MePhH Cl5-231CO2MePhClCl5-232CO2MePhBrCl5-233CO2MePhClBr5-234ClPhCO2MeH5-235H PhCO2MeCl5-236ClPhCO2MeCl5-237BrPhCO2MeCl5-238ClPhCO2MeBr5-239ClPhH CO2Me5-240H PhClCO2Me5-241ClPhClCO2Me5-242BrPhClCO2Me5-243ClPhBrCO2Me5-244CO2MePhBrH5-245CO2MePhH Br5-246CO2MePhBrBr5-247BrPhCO2MeH5-248H PhCO2MeBr5-249BrPhCO2MeBr5-250BrPhH CO2Me5-251H PhBrCO2Me5-252BrPhBrCO2Me5-253AcPhH H5-254H PhAcH5-255H PhH Ac5-256AcPhClH5-257AcPhH Cl5-258AcPhClCl5-259AcPhBrCl5-260AcPhClBr5-261ClPhAcH5-262H PhAcCl5-263ClPhAcCl5-264BrPhAcCl5-265ClPhAcBr5-266ClPhH Ac
表5(续)化合物No.R3R4R5R65-267H PhClAc5-268ClPhClAc5-269BrPhClAc5-270ClPhBrAc5-271AcPhBrH5-272AcPhH Br5-273AcPhBrBr5-274BrPhAcH5-275H PhAcBr5-276BrPhAcBr5-277BrPhH Ac5-278H PhBrAc5-279BrPhBrAc5-280PhH H H5-281PhClH H5-282PhH ClH5-283PhH H Cl5-284PhClClH5-285PhBrClH5-286PhClBrH5-287PhClH Cl5-288PhBrH Cl5-289PhClH Br5-290PhH ClCl5-291PhH BrCl5-292PhH ClBr5-293PhClClCl5-294PhBrClCl5-295PhClBrCl5-296PhClClBr5-297PhBrBrCl5-298PhBrClBr5-299PhClBrBr5-300PhMeH H5-301PhH MeH5-302PhH H Me5-303PhMeClH5-304PhMeH Cl5-305PhMeClCl5-306PhMeBrCl5-307PhMeClBr5-308PhClMeH5-309PhH MeCl5-310PhClMeCl
表5(续)化合物No.R3R4R5R65-311PhClMeBr5-312PhClH Me5-313PhH ClMe5-314PhClClMe5-315PhBrH H5-316PhH BrH5-317PhH H Br5-318PhBrBrH5-319PhBrH Br5-320PhH BrBr5-321PhBrBrBr5-322PhMeBrH5-323PhMeH Br5-324PhMeBrBr5-325PhBrMeH5-326PhH MeBr5-327PhBrMeBr5-328PhBrMeCl5-329PhBrH Me5-330PhH BrMe5-331PhBrBrMe5-332PhCNH H5-333PhH CNH5-334PhH H CN5-335PhCNClH5-336PhCNH Cl5-337PhCNClCl5-338PhCNBrCl5-339PhCNClBr5-340PhClCNH5-341PhH CNCl5-342PhClCNCl5-343PhBrCNCl5-344PhClCNBr5-345PhClH CN5-346PhH ClCN5-347PhClClCN5-348PhBrClCN5-349PhClBrCN5-350PhCNBrH5-351PhCNH Br5-352PhCNBrBr5-353PhBrCNH5-354PhH CNBr
表5(续)化合物No.R3R4R5R65-355PhBr CN Br5-356PhBr H CN5-357PhH Br CN5-358PhBr Br CN5-359PhCF3H H5-360PhH CF3H5-361PhH H CF35-362PhCF3Cl H5-363PhCF3H Cl5-364PhCF3Cl Cl5-365PhCF3Br Cl5-366PhCF3Cl Br5-367PhCl CF3H5-368PhH CF3Cl5-369PhCl CF3Cl5-370PhBr CF3Cl5-371PhCl CF3Br5-372PhCl H CF35-373PhH Cl CF35-374PhCl Cl CF35-375PhBr Cl CF35-376PhCl Br CF35-377PhCF3Br H5-378PhCF3H Br5-379PhCF3Br Br5-380PhBr CF3H5-381PhH CF3Br5-382PhBr CF3Br5-383PhBr H CF35-384PhH Br CF35-385PhBr Br CF35-386PhNO2H H5-387PhH NO2H5-388PhH H NO25-389PhNO2Cl H5-390PhNO2H Cl5-391PhNO2Cl Cl5-392PhNO2Br Cl5-393PhNO2Cl Br5-394PhCl NO2H5-395PhH NO2Cl5-396PhCl NO2Cl5-397PhBr NO2Cl5-398PhCl NO2Br
表5(续)化合物No.R3R4R5R65-399PhNO2BrH5-400PhNO2H Br5-401PhNO2BrBr5-402PhBr NO2H5-403PhH NO2Br5-404PhBr NO2Br5-405PhCO2Me H H5-406PhH CO2MeH5-407PhH H CO2Me5-408PhCO2Me ClH5-409PhCO2Me H Cl5-410PhCO2Me ClCl5-411PhCO2Me BrCl5-412PhCO2Me ClBr5-413PhCl CO2MeH5-414PhH CO2MeCl5-415PhCl CO2MeCl5-416PhBr CO2MeCl5-417PhCl CO2MeBr5-418PhCl H CO2Me5-419PhH ClCO2Me5-420PhCl ClCO2Me5-421PhBr ClCO2Me5-422PhCl BrCO2Me5-423PhCl BrMe5-424PhBr ClMe5-425PhCO2Me BrH5-426PhCO2Me H Br5-427PhCO2Me BrBr5-428PhBr CO2MeH5-429PhH CO2MeBr5-430PhBr CO2MeBr5-431PhBr H CO2Me5-432PhH BrCO2Me5-433PhBr BrCO2Me5-434PhCO2Et ClH5-435PhCO2Et H Cl5-436PhCO2Et ClCl5-437PhCO2Et BrCl5-438PhCO2Et ClBr5-439PhCO2Et BrBr5-440PhCl CO2EtH5-441PhH CO2EtCl5-442PhCl CO2EtCl
表5(续)化合物No.R3R4R5R65-443PhBrCO2EtCl5-444PhClCO2EtBr5-445PhBrCO2EtBr5-446PhH H CO2Et5-447PhClH CO2Et5-448PhH ClCO2Et5-449PhClClCO2Et5-450PhClBrCO2Et5-451PhBrClCO2Et5-452PhBrBrCO2Et5-453PhH H Ac5-454PhClH Ac5-455PhH ClAc5-456PhClClAc5-457PhH H Et5-458PhClH Et5-459PhH ClEt5-460PhClClEt5-461PhH H Ph5-462PhClH Ph5-463PhH ClPh5-464PhClClPh5-465PhPhH H5-466H PhPhH5-467H PhH Ph5-468PhPhClH5-469PhPhH Cl5-470PhPhClCl5-471PhPhBrCl5-472PhPhClBr5-473PhPhBrH5-474PhPhH Br5-475PhPhBrBr5-476ClPhPhH5-477ClPhPhCl5-478BrPhPhH5-479BrPhPhCl5-480BrPhPhBr5-481ClPhH Ph5-482H PhClPh5-483BrPhH Ph5-484H PhBrPh5-485ClPhClPh5-486BrPhClPh
表5(续)化合物No.R3R4R5R65-487Cl PhBr Ph5-488Br PhBr Ph5-489CO2Et PhH H5-490H PhCO2Et H5-491H PhH CO2Et5-492CO2Et PhCl H5-493CO2Et PhH Cl5-494CO2Et PhCl Cl5-495Cl PhCO2Et H5-496H PhCO2Et Cl5-497Cl PhCO2Et Cl5-498Cl PhH CO2Et5-499H PhCl CO2Et5-500Cl PhCl CO2Et5-501CO2Et PhBr H5-502CO2Et PhH Br5-503CO2Et PhCl Br5-504CO2Et PhBr Cl5-505CO2Et PhBr Br5-506Br PhCO2Et H5-507H PhCO2Et Br5-508Br PhCO2Et Br5-509Cl PhCO2Et Br5-510Br PhCO2Et Cl5-511Br PhH CO2Et5-512H PhBr CO2Et5-513Br PhBr CO2Et5-514Cl PhBr CO2Et5-515Br PhCl CO2Et5-516H PhCO2Et Me5-517Cl PhCO2Et Me5-518Br PhCO2Et Me5-519Me PhCO2Et H5-520Me PhCO2Et Cl5-521Me PhCO2Et Br5-522Ph H H NO25-523Ph ClH NO25-524Ph H Cl NO25-525Ph ClCl NO2
表6

化合物No. R3R4R7R8R9R10R116-1 HH MeH HHH6-2 HH H MeHHH6-3 HH H H Me HH6-4 HH ClH HHH6-5 HH H ClHHH6-6 HH H H Cl HH6-7 HH BrH HHH6-8 HH H BrHHH6-9 HH H H Br HH6-10HH CF3H HHH6-11HH H CF3HHH6-12HH H H CF3HH6-13HClMeH HHH6-14HClH MeHHH6-15HClH H Me HH6-16HClClH HHH6-17HClH ClHHH6-18HClH H Cl HH6-19HClBrH HHH6-20HClH BrHHH6-21HClH H Br HH6-22HClCF3H HHH6-23HClH CF3HHH6-24HClH H CF3HH6-25HBrMeH HHH6-26HBrH MeHHH6-27HBrH H Me HH6-28HBrClH HHH6-29HBrH ClHHH6-30HBrH H Cl HH6-31HBrBrH HHH6-32HBrH BrHHH6-33HBrH H Br HH6-34HBrCF3H HHH6-35HBrH CF3HHH6-36HBrH H CF3HH6-37HMeMeH HHH6-38HMeH MeHHH6-39HMeH H Me HH6-40HMeClH HHH6-41HMeH ClHHH6-42HMeH H Cl HH6-43HMeBrH HHH6-44HMeH BrHHH6-45HMeH H Br HH6-46HMeCF3H HHH
表6(续)化合物No. R3R4R7R8R9R10R116-47H MeH CF3HHH6-48H MeH H CF3HH6-49MeClMeH HHH6-50MeClH MeHHH6-51MeClH H Me HH6-52MeClClH HHH6-53MeClH ClHHH6-54MeClH H Cl HH6-55MeClBrH HHH6-56MeClH BrHHH6-57MeClH H Br HH6-58MeClCF3H HHH6-59MeClH CF3HHH6-60MeClH H CF3HH6-61MeBrMeH HHH6-62MeBrH MeHHH6-63MeBrH H Me HH6-64MeBrClH HHH6-65MeBrH ClHHH6-66MeBrH H Cl HH6-67MeBrBrH HHH6-68MeBrH BrHHH6-69MeBrH H Br HH6-70MeBrCF3H HHH6-71MeBrH CF3HHH6-72MeBrH H CF3HH6-73ClClMeH HHH6-74ClClH MeHHH6-75ClClH H Me HH6-76ClClClH HHH6-77ClClH ClHHH6-78ClClH H Cl HH6-79ClClBrH HHH6-80ClClH BrHHH6-81ClClH H Br HH6-82ClClCF3H HHH6-83ClClH CF3HHH6-84ClClH H CF3HH6-85ClBrMeH HHH6-86ClBrH MeHHH6-87ClBrH H Me HH6-88ClBrClH HHH6-89ClBrH ClHHH6-90ClBrH H Cl HH
表6(续)化合物No.R3R4R7R8R9R10R116-91 ClBrBrHHHH6-92 ClBrH Br HHH6-93 ClBrH HBr HH6-94 ClBrCF3HHHH6-95 ClBrH CF3HHH6-96 ClBrH HCF3HH6-97 BrBrMeHHHH6-98 BrBrH Me HHH6-99 BrBrH HMe HH6-100BrBrClHHHH6-101BrBrH Cl HHH6-102BrBrH HCl HH6-103BrBrBrHHHH6-104BrBrH Br HHH6-105BrBrH HBr HH6-106BrBrCF3HHHH6-107BrBrH CF3HHH6-108BrBrH HCF3HH6-109MeMeMeHHHH6-110MeMeH Me HHH6-111MeMeH HMe HH6-112MeMeClHHHH6-113MeMeH Cl HHH6-114MeMeH HCl HH6-115MeMeBrHHHH6-116MeMeH Br HHH6-117MeMeH HBr HH6-118MeMeCF3HHHH6-119MeMeH CF3HHH6-120MeMeH HCF3HH6-121H H MeCl HHH6-122H H MeHCl HH6-123H H MeHHCl H6-124H H MeHHHCl6-125H H ClMe HHH6-126H H H Me Cl HH6-127H H H Me HCl H6-128H H H Me HHCl6-129H H ClHMe HH6-130H H H Cl Me HH6-131H H ClCl HHH6-132H H ClHCl HH6-133H H ClHHCl H6-134H H ClHHHCl
表6(续)化合物No.R3R4R7R8R9R10R116-135HH H ClCl H H6-136HH H ClHClH6-137HH CF3ClHH H6-138HH CF3H Cl H H6-139HH CF3H HClH6-140HH CF3H HH Cl6-141HH ClCF3HH H6-142HH H CF3Cl H H6-143HH H CF3HClH6-144HH H CF3HH Cl6-145HH ClH CF3H H6-146HH H ClCF3H H6-147HClMeClHH H6-148HClMeH Cl H H6-149HClMeH HClH6-150HClMeH HH Cl6-151HClClMeHH H6-152HClH MeCl H H6-153HClH MeHClH6-154HClH MeHH Cl6-155HClClH Me H H6-156HClH ClMe H H6-157HClClClHH H6-158HClClH Cl H H6-159HClClH HClH6-160HClClH HH Cl6-161HClH ClCl H H6-162HClH ClHClH6-163HBrMeClHH H6-164HBrMeH Cl H H6-165HBrMeH HClH6-166HBrMeH HH Cl6-167HBrClMeHH H6-168HBrH MeCl H H6-169HBrH MeHClH6-170HBrH MeHH Cl6-171HBrClH Me H H6-172HBrH ClMe H H6-173HBrClClHH H6-174HBrClH Cl H H6-175HBrClH HClH6-176HBrClH HH Cl6-177HBrH ClCl H H6-178HBrH ClHClH
表6(续)化合物No.R3R4R7R8R9R10R116-179HMeMeClH HH6-180HMeMeH ClHH6-181HMeMeH H Cl H6-182HMeMeH H HCl6-183HMeClMeH HH6-184HMeH MeClHH6-185HMeH MeH Cl H6-186HMeH MeH HCl6-187HMeClH MeHH6-188HMeH ClMeHH6-189HMeClClH HH6-190HMeClH ClHH6-191HMeClH H Cl H6-192HMeClH H HCl6-193HMeH ClClHH6-194HMeH ClH Cl H6-195Cl MeMeClH HH6-196Cl MeMeH ClHH6-197Cl MeMeH H Cl H6-198Cl MeMeH H HCl6-199Cl MeClMeH HH6-200Cl MeH MeClHH6-201Cl MeH MeH Cl H6-202Cl MeH MeH HCl6-203Cl MeClH MeHH6-204Cl MeH ClMeHH6-205Cl MeClClH HH6-206Cl MeClH ClHH6-207Cl MeClH H Cl H6-208Cl MeClH H HCl6-209Cl MeH ClClHH6-210Cl MeH ClH Cl H6-211Br MeMeClH HH6-212Br MeMeH ClHH6-213Br MeMeH H Cl H6-214Br MeMeH H HCl6-215Br MeClMeH HH6-216Br MeH MeClHH6-217Br MeH MeH Cl H6-218Br MeH MeH HCl6-219Br MeClH MeHH6-220Br MeH ClMeHH6-221Br MeClClH HH6-222Br MeClH ClHH
表6(续)化合物No.R3R4R7R8R9R10R116-223BrMeClHHClH6-224BrMeClHHH Cl6-225BrMeH Cl Cl H H6-226BrMeH Cl HClH
表7
化合物No. R3R7R8R9R107-1H HHHH7-2MeHHHH7-3EtHHHH7-4PhHHHH7-5ClHHHH7-6BrHHHH7-7CF3HHHH7-8H Cl HHH7-9H HCl HH7-10 H HHCl H7-11 H HHHCl7-12 H Br HHH7-13 H HBr HH7-14 H HHBr H7-15 H HHHBr
表8

化合物No. R3R4R7R8R9R10R118-1 H H HHHHH8-2 H ClHHHHH8-3 H BrHHHHH8-4 H NO2HHHHH8-5 H CO2MeHHHHH8-6 H CNHHHHH8-7 H MeHHHHH8-8 H EtHHHHH8-9 H PhHHHHH8-10MeH HHHHH8-11MeClHHHHH8-12MeBrHHHHH8-13MeNO2HHHHH8-14MeCO2MeHHHHH8-15MeCNHHHHH8-16MeMeHHHHH8-17MeEtHHHHH8-18MePhHHHHH8-19EtH HHHHH8-20EtClHHHHH8-21EtBrHHHHH8-22EtNO2HHHHH8-23EtCO2MeHHHHH8-24EtCNHHHHH8-25EtMeHHHHH8-26EtEtHHHHH8-27EtPhHHHHH8-28n-Pr H HHHHH8-29n-Pr ClHHHHH8-30n-Pr BrHHHHH8-31n-Pr NO2HHHHH8-32n-Pr CO2MeHHHHH8-33n-Pr CNHHHHH8-34n-Pr MeHHHHH8-35n-Pr EtHHHHH8-36n-Pr PhHHHHH8-37ClH HHHHH8-38ClClHHHHH8-39ClBrHHHHH8-40ClNO2HHHHH8-41ClCO2MeHHHHH8-42ClCNHHHHH8-43ClMeHHHHH8-44ClEtHHHHH8-45ClPhHHHHH8-46BrH HHHHH
表8(续)化合物No. R3R4R7R8R9R10R118-47BrClHHHHH8-48BrBrHHHHH8-49BrNO2HHHHH8-50BrCO2MeHHHHH8-51BrCNHHHHH8-52BrMeHHHHH8-53BrEtHHHHH8-54BrPhHHHHH8-55CF3H HHHHH8-56CF3ClHHHHH8-57CF3BrHHHHH8-58CF3NO2HHHHH8-59CF3CO2MeHHHHH8-60CF3CNHHHHH8-61CF3MeHHHHH8-62CF3EtHHHHH8-63CF3PhHHHHH8-64PhH HHHHH8-65PhClHHHHH8-66PhBrHHHHH8-67PhNO2HHHHH8-68PhCO2MeHHHHH8-69PhCNHHHHH8-70PhMeHHHHH8-71PhEtHHHHH8-72PhPhHHHHH8-73MeClMe HHHH8-74MeClHMe HHH8-75MeClHHMe HH8-76MeClCl HHHH8-77MeClHCl HHH8-78MeClHHCl HH8-79MeClBr HHHH8-80MeClHBr HHH8-81MeClHHBr HH8-82MeClCF3HHHH8-83MeClHCF3HHH8-84MeClHHCF3HH8-85MeBrMe HHHH8-86MeBrHMe HHH8-87MeBrHHMe HH8-88MeBrCl HHHH8-89MeBrHCl HHH8-90MeBrHHCl HH
表8(续)化合物No. R3R4R7R8R9R10R118-91MeBrBr HHHH8-92MeBrHBr HHH8-93MeBrHHBr HH8-94MeBrCF3HHHH8-95MeBrHCF3HHH8-96MeBrHHCF3HH
表9
化合物No. R3R4R7R8R9R109-1HH HHHH9-2HClHHHH9-3HBrHHHH9-4HNO2HHHH9-5HCNHHHH9-6HCF3HHHH9-7HMeHHHH9-8HEtHHHH9-9HSMe HHHH9-10 HCO2MeHHHH9-11 Me H HHHH9-12 Me ClHHHH9-13 Me BrHHHH9-14 Me NO2HHHH9-15 Me CNHHHH9-16 Me CF3HHHH
表9(续)化合物No. R3R4R7R8R9R109-17MeMeHHHH9-18MeEtHHHH9-19MeSMe HHHH9-20MeCO2MeHHHH9-21EtH HHHH9-22EtClHHHH9-23EtBrHHHH9-24EtNO2HHHH9-25EtCNHHHH9-26EtCF3HHHH9-27EtMeHHHH9-28EtEtHHHH9-29EtSMe HHHH9-30EtCO2MeHHHH9-31ClH HHHH9-32ClMeHHHH9-33ClEtHHHH9-34ClCNHHHH9-35ClCF3HHHH9-36ClClHHHH9-37ClBrHHHH9-38ClNO2HHHH9-39ClSMe HHHH9-40ClCO2MeHHHH9-41BrH HHHH9-42BrMeHHHH9-43BrEtHHHH9-44BrCNHHHH9-45BrCF3HHHH9-46BrClHHHH9-47BrBrHHHH9-48BrNO2HHHH9-49BrSMe HHHH9-50BrCO2MeHHHH9-51CF3H HHHH9-52CF3MeHHHH9-53CF3EtHHHH9-54CF3CNHHHH9-55CF3CF3HHHH9-56CF3ClHHHH9-57CF3BrHHHH9-58CF3NO2HHHH9-59CF3SMe HHHH9-60CF3CO2MeHHHH
表9(续)化合物No. R3R4R7R8R9R109-61SMe HHHHH9-62SMe Cl HHHH9-63SMe Br HHHH9-64SMe NO2HHHH9-65SMe CN HHHH9-66SMe CF3HHHH9-67SMe Me HHHH9-68SMe Et HHHH9-69SMe SMe HHHH9-70SMe CO2Me HHHH9-71CNHHHHH9-72CNMe HHHH9-73CNEt HHHH9-74CNCN HHHH9-75CNCF3HHHH9-76CNCl HHHH9-77CNBr HHHH9-78CNNO2HHHH9-79CNSMe HHHH9-80CNCO2Me HHHH9-81MeHMe HHH9-82MeHHMe HH9-83MeHHHMe H9-84MeHHHHMe9-85MeHFHHH9-86MeHHFHH9-87MeHHHFH9-88MeHHHHF9-89MeHCl HHH9-90MeHHCl HH9-91MeHHHCl H9-92MeHHHHCl9-93MeHBr HHH9-94MeHHBr HH9-95MeHHHBr H9-96MeHHHHBr9-97MeCl Me HHH9-98MeCl HMe HH9-99MeCl HHMe H9-100 MeCl HHHMe9-101 MeCl FHHH9-102 MeCl HFHH9-103 MeCl HHFH9-104 MeCl HHHF
表9(续)化合物No.R3R4R7R8R9R109-105MeClCl HHH9-106MeClHCl HH9-107MeClHHCl H9-108MeClHHHCl9-109MeClBr HHH9-110MeClHBr HH9-111MeClHHBr H9-112MeClHHHBr9-113MeBrMe HHH9-114MeBrHMe HH9-115MeBrHHMe H9-116MeBrHHHMe9-117MeBrFHHH9-118MeBrHFHH9-119MeBrHHFH9-120MeBrHHHF9-121MeBrCl HHH9-122MeBrHCl HH9-123MeBrHHCl H9-124MeBrHHHCl9-125MeBrBr HHH9-126MeBrHBr HH9-127MeBrHHBr H9-128MeBrHHHBr
表10
化合物No.R3R7R8R9R1010-1 HHHHH10-2 Me HHHH10-3 Et HHHH10-4 n-Pr HHHH10-5 Cl HHHH10-6 Br HHHH10-7 SMe HHHH10-8 CF3HHHH10-9 CN HHHH10-10HMe HHH10-11HHMe HH10-12HHHMe H10-13HHHHMe10-14HFHHH10-15HHFHH10-16HHHFH10-17HHHHF10-18HCl HHH10-19HHCl HH10-20HHHCl H10-21HHHHCl10-22HBr HHH10-23HHBr HH10-24HHHBr H10-25HHHHBr10-26Me Me HHH10-27Me HMe HH10-28Me HHMe H10-29Me HHHMe10-30Me FHHH10-31Me HFHH10-32Me HHFH10-33Me HHHF10-34Me Cl HHH10-35Me HCl HH10-36Me HHCl H10-37Me HHHCl10-38Me Br HHH10-39Me HBr HH10-40Me HHBr H10-41Me HHHBr10-42Et Me HHH10-43Et HMe HH10-44Et HHMe H10-45Et HHHMe10-46Et FHHH
表10(续)化合物No.R3R7R8R9R1010-47EtHFHH10-48EtHHFH10-49EtHHHF10-50EtCl HHH10-51EtHCl HH10-52EtHHCl H10-53EtHHHCl10-54EtBr HHH10-55EtHBr HH10-56EtHHBr H10-57EtHHHBr10-58ClMe HHH10-59ClHMe HH10-60ClHHMe H10-61ClHHHMe10-62C1FHHH10-63ClHFHH10-64ClHHFH10-65ClHHHF10-66ClCl HHH10-67ClHCl HH10-68ClHHCl H10-69ClHHHCl10-70ClBr HHH10-71ClHBr HH10-72ClHHBr H10-73ClHHHBr10-74BrMe HHH10-75BrHMe HH10-76BrHHMe H10-77BrHHHMe10-78BrFHHH10-79BrHFHH10-80BrHHFH10-81BrHHHF10-82BrCl HHH10-83BrHCl HH10-84BrHHCl H10-85BrHHHCl10-86BrBr HHH10-87BrHBr HH10-88BrHHBr H10-89BrHHHBr
表11 化合物No.R7R8R9R10R1111-1 HHHHH11-2 Me HHHH11-3 HMe HHH11-4 HHMe HH11-5 Et HHHH11-6 HEt HHH11-7 HHEt HH11-8 FHHHH11-9 HFHHH11-10HHFHH11-11Cl HHHH11-12HCl HHH11-13HHCl HH11-14Br HHHH11-15HBr HHH11-16HHBr HH11-17CF3HHHH11-18HCF3HHH11-19HHCF3HH11-20OCF3HHHH11-21HOCF3HHH11-22HHOCF3HH11-23Ph HHHH11-24HPh HHH11-25HHPh HH11-26OPh HHHH11-27HOPh HHH11-28HHOPh HH11-29Bn HHHH
表11(续)化合物No.R7R8R9R10R1111-30H BnHHH11-31H H Bn HH11-32CO2MeH HHH11-33H CO2MeHHH11-34H H CO2Me HH11-35CNH HHH11-36H CNHHH11-37H H CN HH11-38NO2H HHH11-39H NO2HHH11-40H H NO2HH11-41OMe H HHH11-42H OMe HHH11-43H H OMe HH11-44MeClHHH11-45MeH Cl HH11-46MeH HCl H11-47MeH HHCl11-48ClMeHHH11-49H MeCl HH11-50H MeHCl H11-51H MeHHCl11-52ClH Me HH11-53H ClMe HH11-54MeMeHHH11-55MeH Me HH11-56MeH HMe H11-57MeH HHMe11-58H MeMe HH11-59H MeHMe H11-60ClClHHH11-61ClH Cl HH11-62ClH HCl H11-63ClH HHCl11-64H ClCl HH11-65H ClHCl H
下面说明本发明化合物的制造方法，但是不限定于这些方法。
(制法1)通过使式(2)A-H(2)(式中，A的定义同上)表示的化合物与式(3) (式中，R1、R2、Y的定义同上，X表示卤素)表示的化合物反应来制造本发明的化合物。
(制法2)通过使式(4) (式中，B、Y的定义同上)表示的化合物与式(5)R1R2NSO2X(式中，R1、R2的定义同上，X表示卤素)表示的化合物反应来制造本发明的化合物。
(制法3)通过以氧化剂将式(6) (式中，R1、R2、A、Y的定义同上)表示的化合物氧化来制造本发明的化合物。
在(制法1)中，通过在碱的存在下使(2)与卤代磺酰三唑(3)反应来合成氨磺酰基衍生物(1)。
作为溶剂，只要是对反应呈惰性的即可以使用，例如二噁烷，二甲氧基乙烷、四氢呋喃等的醚类；甲苯、二甲苯、氯苯等的芳烃类；二氯乙烷、氯仿等的卤代烃类；丙酮、丁酮、甲基异丁酮等的酮类；乙腈等的腈类；吡啶、三乙胺、三丁胺等的叔胺类；N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺类；二甲亚砜、环丁砜等的含硫化合物；硝基乙烷、硝基苯等的硝基化合物；乙酸乙酯等的酯类；或它们的混合物均可使用。该反应可以在-78℃至溶剂沸点之间的反应温度下进行。
作为碱，例如可以使用吡啶、4-二甲氨基吡啶、三乙胺、二乙基异丙胺、N，N-二乙基苯胺等的有机碱；氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的无机碱；氢化钠等的金属氢化物；甲醇钠、叔丁醇钾等的金属醇盐；二异丙基酰胺锂等的金属酰胺；正丁基锂等的有机金属化合物。
在(制法2)中，通过在碱的存在下使(4)与二烷基氨磺酰卤化物(5)反应来合成氨磺酰基衍生物(1)。
作为溶剂，只要是对反应呈惰性的即可以使用，例如二噁烷，二甲氧基乙烷、四氢呋喃等的醚类；甲苯、二甲苯、氯苯等的芳烃类；二氯乙烷、氯仿等的卤代烃类；丙酮、丁酮、甲基异丁酮等的酮类；乙腈等的腈类；吡啶、三乙胺、三丁胺等的叔胺类；N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺类；二甲亚砜、环丁砜等的含硫化合物；硝基乙烷、硝基苯等的硝基化合物；乙酸乙酯等的酯类；或它们的混合物均可使用。该反应可以在-78℃至溶剂沸点之间的反应温度下进行。
作为碱，例如可以使用吡啶、4-二甲氨基吡啶、三乙胺、二乙基异丙胺、N，N-二乙基苯胺等的有机碱；氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的无机碱；氢化钠等的金属氢化物；甲醇钠、叔丁醇钾等的金属醇盐；二异丙基酰胺锂等的金属酰胺；正丁基锂等的有机金属化合物。
在(制法3)中，通过使用氧化剂将(6)氧化来合成氨磺酰基衍生物(1)。
作为溶剂，只要是对反应呈惰性的即可以使用，例如二噁烷、二甲氧基乙烷、四氢呋喃等的醚类；甲苯、二甲苯、氯苯等的芳烃类；二氯乙烷、氯仿等的卤代烃类；丙酮、丁酮、甲基异丁酮等的酮类；乙腈等的腈类；N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺类；乙酸乙酯等的酯类；乙酸等的羧酸类；水；或它们的混合物均可使用。该反应可以在-78℃至溶剂沸点之间的反应温度下进行。
作为氧化剂，例如可以使用过氧化氢、过乙酸、3-氯过苯甲酸、过碳酸钠等的过氧化物。
另外，作为本方法起始原料的化合物(2)、(3)、(4)和(6)可以分别按照公知的方法(例如，关于化合物(2)可以参照大有机化学14卷299～514页；关于化合物(3)可以参照特开平5-43557号、特开平7-215971号公报；关于化合物(4)可以参照化学药物通报(Chem.Pharm.Bull.)41(7)1226-1231(1993)；关于化合物(6)可以参照特开平9-143181)或者以公知方法为基础的方法而容易地合成。
另外，作为本发明化合物防治对象的植物病害，可以举出水稻的稻瘟病(Pyricularia oryzae)；芝麻的叶枯病(Cochliobolusmiyabeanus)、纹枯病(Rhizoctonia solani)；麦类的白粉病(Erysiphe graminis f.sp.hordei，f.sp，tritici)、斑叶病(Pyrenophora graminea)、网斑病(Pyrenophora teres)、赤霉病(Gibberella zeae)、锈病(Puccinia striiformis，P.graminis，P.recondita，P.hordei)、雪腐病(Tipula sp.，Micronectriellanivais)、裸黑穗病(Ustilago tritici，U.nuda)、アイスポツト(Pseudocercosporella herpotrichoides)、云形病(Rhynchosporium secalis)、叶枯病(Septoria tritici)、腐枯病(Leptosphaeria nodorum)；柑桔的黑点病(Diaporthe citri)、白疹病(Elsinoefawcetti)、果实腐败病(Penicillium digitalum，P.italicum)；苹果的念珠菌病(Selerotinia mali)、腐烂病(Valsa mali)、白粉病(Podosphaera lcucotricha)、斑点落叶病(Alternaria mali)、黑星病(Venturia inaequalis)；梨树的黑星病(Venturianashicola)、黑斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haracanum)；桃树的灰星病(Scleroliniacinerea)、黑星病(Cleadosporium carpophilum)、フオモプシス腐败病(Phomopsis sp.)；葡萄的霜霉病(Plasmopara viticola)、黑痘病(Elsinoeampelina)、晚腐病(Glomerella cingulata)、白粉病(Uncinulanecator)、锈病(Phakopsora ampelopsidis)；柿子的炭疽病(Gloeosporium kakj)、落叶病(Cercospora kakj，Mycosphaerellanawae)；瓜类的霜霉病(Pseudoperenospora cubensis)、炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、白粉病(Sphaerothecafuliginea)、蔓枯病(Mycosphaerella melonis)；番茄的瘟疫病(Phytophthora infestans)、轮纹病(Alternaria solani)、叶霉病(Clado sporiumfulvum)；茄子的褐纹病(Phomopsis vexans)、白粉病(Erysiphecichoracoarum)；油菜科蔬菜的黑斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、葱的锈病(Puccinia allii)、大豆的紫斑病(Cercospora kikuchii)、黑痘病(Elsinoe glycines)、黑点病(Diaporthe phaseololum)；四季豆的炭疽病(Colletotrichumlindemuthianum)；落花生的黑涩病(Mycosphaerellapersonatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)；豌豆的白粉病(Erysiphe pisi)；马铃薯的夏瘟病(Alternaria solani)；草莓的白粉病(Sphaerotheca humuli)；茶树的网纹病(Exobasidiumreticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)；烟草的赤星病(Alternaria lingipes)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病(Colletotrichum tabacum)；甜菜的褐斑病(Cercosporabeticola)；蔷薇的黑星病(Diplocarpon rosae)、白粉病(Sphaerotheca pannosa)；菊花的褐斑病(Septoriachrysanthemiindici)、白锈病(Puccinia horiana)；各种作物的灰色锈病(Botrytis cinerea)；各种作物的菌核病(Sclerotiniasclerotiorum)等。
在将本发明化合物作为农业园艺用杀菌剂使用时，一般可以将其与一些适当的载体混合使用，所说载体的例子有粘土、滑石、膨润土、硅藻土等的固体载体；或者水、醇类(甲醇、乙醇等)、芳族烃类(苯、甲苯、甲基萘等)、卤代烃类、醚类、酮类、酯类(乙酸乙酯类)、酰胺类(二甲基甲酰胺等)等的液体载体，另外，可以根据需要向其中加入乳化剂，分散剂、悬浮剂、渗透剂、展开剂、稳定剂等，将其制成液剂、乳剂、水和剂、粉剂、粒剂、流动剂等任意的剂型以供实际使用。
本发明的化合物可以与各种杀菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀虫剂等的活性化合物或其他在生物学上的活性化合物混合使用或合并使用。下面具体地列举这些活性物质的一般名称，但是不限于这些物质。
杀菌剂活性化合物アシベンゾラ-ル(acibenzolar)、氨丙膦酸(ampropyfos)、敌菌灵(anilazine)、戊环唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、苄烯酸(benzamacril)、乐杀螨(binapacryl)、联苯(biphenyl)、双苯三唑醇(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazine)、波尔多混合液(bordeaux mixture)、灭瘟素(blasticidin-S)、糠菌唑(bromoconazole)、磺嘧菌灵(bupirimate)、粉病定(buthiobate)、多硫化钙(calciumpolysulfide)、玫菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、氯氧化铜(copper oxychloride)、氯环丙酰胺(carpropamid)、棉萎灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、灭螨猛(chinomethionat)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、苯咪唑菌(chlorfenazol)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、硫杂灵(cufraneb)、清菌脲(cymoxanil)、环唑醇(cyproconazol)、环丙嘧啶(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、双乙氯咪唑威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、抑菌灵(diclhlofluanid)、哒菌清(diclomedine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、ジクロシメツト(diclocymet)、噁醚唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、烯唑醇(diniconazole)、特普唑(diniconazole-M)、敌螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、吡菌硫(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、二噻农(dithianon)、吗菌灵(dodemorph)、多果定(dodine)、敌菌酮(drazoxolon)、克瘟散(edifenphos)、氧唑菌(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、乙菌定(ethirimol)、氯唑灵(etridiazole)、噁唑酮菌(famoxadone)、异嘧菌醇(fenarimol)、腈苯唑(febuconazole)、呋菌胺(fenfuram)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、三苯锡(fentin)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、氟噁菌(fludioxonil)、氟菌安(fluoroimide)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、乙磷铝(fosetyl-aluminium)、呋喃基苯并咪唑(fuberidazole)、呋氨丙灵(furalaxyl)、フエナミドン(fenamidone)、フエンヘキサミド(fenhexamid)、双胍盐(guazatine)、六氯代苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、土菌消(hymexazol)、烯菌灵(imazalil)、酰胺唑(imibenconazole)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、环戊唑醇(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、稻瘟灵(isoprothiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、春雷霉素(kasugamycin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、锰铜混剂(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、担菌宁(mepronil)、甲霜林(metalaxyl)、环戊唑菌(metconazole)、代森联(metiram)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森钠(nabam)、福美镍(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、异丙消(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、异噻菌酮(octhilinone)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、氧化苯锈灵(oxycarboxin)、オキポコナゾ-ル富马酸盐(oxpoconazolefumarate)、稻瘟酯(pefurzoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、苯肽(phthalide)、粉病灵(piperalin)、多氧霉素(polyoxins)、噻菌烯(probenazole)、丙氯灵(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、百维灵单盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、甲基代森锌(propineb)、定菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、硫(sulfur)、螺噁茂胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、四氯硝基苯(tecnazene)、氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、トリアジメノ-ル(toriadimenol)、唑菌嗪(triazoxide)、三唑苯噻(tricyclazole)、克啉菌(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、戊叉唑菌(triticonazole)、有效霉素(validamycin)、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)。
杀细菌剂活性化合物链霉素(streptomycin)、氧四环素(oxyterracycline)、喹菌酮(oxolinic acid)。
杀线虫剂活性化合物砜灭威(aldoxycarb)、噻唑铜磷(fosthiazate)、代线丹(fosthietan)、甲氨叉威(oxamyl)、克线磷(fenamiphos)。
杀螨剂活性化合物阿米曲拉(amitraz)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionate)、乙酯杀螨醇(chlorobezilate)、螨死净(clofentezine)、三环锡(cyhexatine)、三氯杀螨醇(dicofol)、除螨灵(dienochlor)、特苯噁唑(etoxazole)、喹螨醚(fenazaquin)、六苯丁锡氧(fenbutatinoxide)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、唑螨酯(fenproximate)、卤醚菊酯(halfenprox)、噻螨酮(hexythiazox)、米尔螨素(milbemectin)、克螨特(propargite)、哒螨酮(pyridaben)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)。
杀虫剂活性化合物齐墩螨素(abamectin)、高灭磷(acephate)、吡虫清(acetamipirid)、谷硫磷(azinphos-methyl)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、氟氯菊酯(bifenthrin)、稻虱净(buprofezin)、丁叉威(butocarboxim)、西维因(carbaryl)、呋喃丹(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、毒死蜱(chlorpyrifos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、クロチアニジン(clothiani din)、クロマフエノジド(chromafenozide)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、灭蝇胺(cyromazine)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、杀螨隆(diafenthiuron)、二嗪农(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、除虫脲(diflubenzuron)、甲基毒虫威(dimethylvinphos)、噁茂醚(diofenolan)、乙拌磷(disulfoton)、乐果(dimethoate)、EPN、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、杀虫丹(ethiofencarb)、エチプロ-ル(ethiprole)、醚菊酯(etofenprox)、氧嘧啶磷(etrimfos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、双氧威(fenoxycarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、锐劲特(fipronil)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟丙苄醚(flufenprox)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、地虫磷(fonophos)、伐虫脒(formetanate)、安果(formothion)、呋线威(furathiocarb)、特丁苯酰肼(halofenozide)、氟铃脲(hexaflumuron)、灭蚁腙(hydramethylnon)、吡虫啉(imidacloprid)、丙胺磷(isofenphos)、噁二唑虫(indoxacarb)、异丙威(isoprocarb)、异噁唑磷(isoxathion)、氟丙氧脲(lufenuron)、马拉硫磷(malathion)、四聚乙醛(metaldehyde)、多灭磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、虫螨畏(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、灭多虫(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧氯(methoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenoz ide)、久效磷(monocrotophos)、诱虫烯(muscalure)、硝胺烯啶(nitenpyram)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、草氨酰(oxamyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、苄氯菊酯(permethrin)、稻丰散(phenthoate)、锌硫磷(phoxim)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、抗蚜威(pirimicarb)、安定磷(pirimiphos-methyl)、溴丙磷(profenofos)、拒嗪酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、鱼藤酮(rotenone)、乙丙硫磷(sulprofos)、灭虫硅醚(silafluofen)、艾克敌105(spinosad)、硫特普(sulfotep)、テブフエノジド(tebfenozide)、优虫隆(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、硫双威(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、特氨义威(thiofanox)、二甲硫吸磷(thiometon)、トルフエンピラド(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、敌百虫(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、杀铃脲(triflumuron)、完灭硫磷(vamidothion)。
作为本发明化合物的施用方法，在作为农业园艺杀菌剂使用的情况下，可以举出茎叶散布法、土壤处理法、种子消毒法等，但是通常为技术人员采用的一般方法也是有效的。
另外，也可以根据需要将其制成制剂或在散布时与其他各种除草剂、杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、协同剂等混合施用。本发明化合物的施用药量随使用场地、施用时期、施用方法、对象病害、栽培作物等的不同而存在差异，但是一般说来，作为有效成分的施用量以每1公顷施用0.005～50Kg左右为适当。
下面示出以本发明化合物作为有效成分的杀菌剂的制剂例，但不限于这些制剂例。应予说明，在以下制剂例中的“份”皆是指重量份。
制剂例1 乳剂本发明化合物 …………20份甲基萘 …………55份环己酮 …………20份ンルポ-ル2680 …………5份(非离子型表面活性剂与阴离子型表面活性剂的混合物东邦化学工业(株)商品名)将以上成分均匀混合，制成乳剂。在使用时将上述乳剂稀释50～20000倍，对每公顷面积按0.005～50Kg的有效成分量散布。
制剂2 水和剂本发明化合物 …………25份ジ-クライトPEP …………66份(高岭土与绢云母的混合物ジ-クライト工业(株)商品名)ソルポ-ル 5039 …………4份(阴离子型表面活性剂东邦化学工业(株)商品名)カ-プレツクス#80 …………3份(白炭黑盐野义制药(株)商品名)木质素磺酸钙 …………2份将以上成分均匀混合并粉碎，制成水和剂。
在使用时将上述水和剂稀释50～20000倍，对每公顷面积按0.005～50Kg的有效成分量散布。
制剂例3 粉剂本发明化合物…………3份カ-プレツクス#80…………0.5份(白炭黑盐野义制药(株)商品名)粘土…………95份磷酸二异丙酯…………1.5份将以上成分均匀混合并粉碎，制成粉制。在使用时将上述粉剂按每公顷面积0.005～50Kg有效成分的用量散布。
制剂例4 粒剂本发明化合物…………5份膨润土 …………30份滑石…………64份木质素磺酸钙…………1份将以上成分均匀混合并粉碎，加入少量水并搅拌混合，使用挤出式造粒机造粒，将其干燥，获得粒剂。在使用时将上述粒剂按每公顷面积0.005～50Kg有效成分的用量散布。
制剂例5流动剂本发明化合物25份ソルポ-ル33535份(非离子型表面活性剂东邦化学工业(株)商品名)ルノックス 1000C 0.5份(阴离子型表面活性剂东邦化学工业(株)商品名)黄原胶(天然高分子) …………0.2份苯甲酸钠 …………0.4份丙二醇 …………10份水 …………58.9份除了有效成分(本发明化合物)之外，将上述成分均匀溶解，然后加入本发明化合物，将其搅拌，接着用砂磨机进行湿式粉碎，获得了流动剂。在使用时将上述流动剂稀释50～20000倍，对每公顷面积按0.005～50Kg的有效成分量散布。
具体实施例方式
下面通过实施例来具体地说明本发明的内容，但本发明不受这些实施例的限定。
实施例11-(N，N-二甲基氨磺酰基)-3-(2-甲基-3-氯吲哚-1-基)磺酰基-1，2，4-三唑的制造(1-33(a))将2-甲基-3-氯吲哚0.6g溶解于四氢呋喃20ml中，在冰冷却下，一边搅拌，一边加入0.17g氢化钠(55％以上)。在室温下搅拌1小时，再用冰冷却，然后加入1-N，N-二甲基氨磺酰基-3-氯磺酰基-1，2，4-三唑1.0g，在室温下搅拌3小时。反应结束后，向其中加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取。蒸除溶剂后用柱色谱法纯化，获得标题化合物0.73g。
实施例21-(N，N-二甲基氨磺酰基)-3-(3-氯吲唑-1-基)磺酰基-1，2，4-三唑的制造(7-5(a))将3-氯吲唑0.5g溶解于四氢呋喃20ml中，在冰冷却下，一边搅拌，一边加入三乙胺0.4g。然后加入1-N，N-二甲基氨磺酰基-3-氯磺酰基-1，2，4-三唑0.9g，在室温下搅拌16小时。反应结束后用稀盐酸中和，然后用乙酸乙酯萃取。蒸除溶剂后用柱色谱法纯化，获得标题化合物0.94g。
实施例31-(N，N-二甲基氨磺酰基)-3-(3-苯基-4-氯-5-甲基吡唑-1-基)磺酰基-1，2，4-三唑的制造(8-11(a))将3-苯基-4-氯-5-甲基吡唑0.56g溶解于四氢呋喃20ml中，在冰冷下，一边搅拌，一边加入三乙胺0.47g。然后加入1-N，N-二甲基氨磺酰基-3-氯磺酰基-1，2，4-三唑0.8g，在室温下搅拌16小时。反应结束后用稀盐酸中和，然后用乙酸乙酯萃取。蒸除溶剂后用柱色谱法纯化，获得标题化合物1.04g。
实施例4
1-二甲基氨磺酰基-3-(4-三氟甲基苯甲酰基)-1，2，4-三唑的制造(11-19(a))将3-(4-三氟甲基苯甲酰基)-1，2，4-三唑0.31g溶解于DMF3ml中，向其中加入碳酸钾0.21g，然后在室温和搅拌下加入二甲基氨磺酰氯0.22g。在室温下搅拌1.5小时后向其中加水，过滤收集析出的结晶，用乙醚洗涤。在减压下干燥，获得标题化合物0.31g。
实施例51-二甲基氨磺酰基-3-(2-甲基咪唑[1，2-a]吡啶-3-基磺酰基)-1，2，4-三唑的制造(10-2(a))将1-二甲基氨磺酰基-3-(2-甲基咪唑[1，2-a]吡啶-3-基亚磺酰基)-1，2，4-三唑1.2g溶解于乙腈20ml和水20ml的混合液中，在室温下向其中加入过碳酸钠3.0g。在室温下搅拌1小时之后再加入过碳酸钠3.0g。反应结束后用稀盐酸中和，然后用乙酸乙酯萃取。蒸除溶剂后用柱色谱法纯化，获得标题化合物0.3g。
下面把按这些方法制造的通式(1)的化合物的物理性质示于表12中。
表12化合物No. 物性值(熔点℃)1-1(a) 98-1001-2(a) 74-761-3(a) 70-721-4(a) 70-721-9(a) 136-1391-10(a) 118-121
表12(续)化合物No. 物性值(熔点℃)1-11(a) 138-1391-12(a) 138-1391-13(a) 96-981-14(a) 油状物1-20(a) 125-1261-21(a) 120-1221-22(a) 118-1211-23(a) 78-791-26(a) 141-142.51-27(a) 60-611-31(a) 158-1611-32(a) 145.5-146.51-33(a) 120-1221-34(a) 81-821-35(a) 71-721-38(a) 128-1291-41(a) 151-1541-42(a) 140-1411-42(i) 油状物1-42(k) 142-1451-42(1) 167.5-1711-43(a) 118.5-1201-44(a) 149-1501-45(a) 油状物1-50(a) 124-1261-51(a) 181-1821-56(a) 94-951-57(a) 61-631-62(a) 147.5-1491-63(a) 134.5-1361-71(a) 159-159.51-72(a) 104-1071-81(a) 163-1651-105(a)135-1371-118(a)137-1401-119(a)139-1401-125(a)129-1311-126(a)119-1211-130(a)142-1451-131(a)128-1291-133(a)113-1151-135(a)80-811-136(c)134.5-135.51-148(a)112-113
表12(续)化合物No.物性值(熔点℃)1-152(a)120-1221-161(a)油状物1-163(a)134.5-1361-168(a)138-139.51-187(a)172-1741-188(a)166-1681-211(a)94-951-222(a)126-1271-232(a)172-1741-233(a)164-1651-243(a)油状物1-258(a)125-1281-265(a)142-143.51-266(a)114-1171-276(a)177.5-1791-276(j)87-891-277(a)132-1331-283(a)112-1131-289(a)138.5-139.51-290(a)142-1431-298(a)90-921-311(a)142-1431-316(a)65-66.51-316(j)91-921-326(a)82-841-343(a)油状物1-353(a)160-1631-370(a)油状物1-378(a)93-941-396(a)149-1511-403(a)129-1311-414(a)151.5-1531-421(a)107-108.51-435(a)184-1861-440(a)194.5-195.51-445(a)50-531-470(a)120-1221-497(a)119-1211-508(a)148-1501-518(a)油状物1-537(a)153-1551-548(a)204-206(分解)1-557(a)油状物1-568(a)51-53
表12(续)化合物No. 物性值(熔点℃)2-2(a) 134-1352-2(b) 160-1612-2(n) 184-1862-2(o) 180-181.52-3(b) 140.5-1422-3(n) 151.5-152.52-3(o) 162.5-1632-4(b) 176-1802-5(a) 143-1442-5(b) 174-1762-6(a) 104-1052-6(d) 141-1432-6(e) 168-1692-6(n) 173-1752-7(a) 117-1182-7(b) 142-1452-7(n) 143-1442-8(b) 177-1792-8(x) 123-1242-10(a)112.5-1142-10(b)143-1452-10(n)163-164.52-10(v)138-1412-11(e)149-150.52-14(a)85.5-872-14(b)150.5-1532-17(a)145-1472-17(b)181-1832-18(a)86-872-18(b)134-1362-19(a)82-832-19(b)136-1382-20(a)109-1102-20(b)148-1492-24(a)61-632-24(b)81-832-26(a)126.5-127.52-30(a)177-1792-30(b)174-1762-34(a)156-1572-34(b)181-1832-39(e)126-1282-44(b)162-1633-1(a) 160-162
表12(续)化合物No.物性值(熔点℃)5-1(a)115-1185-22(a) 油状物5-23(a) 39-425-34(a) 55-58(分解)5-58(a) 44-475-82(a) 121-1235-146(a) 182-1845-146(h) 145.5-147.55-153(a) 139-1405-165(a) 128-129.55-227(a) 42-455-234(a) 油状物5-247(a) 油状物5-254(a) 68-705-254(h) 油状物5-261(a) 151-1545-274(a) 173-1765-490(a) 126-1295-495(a) 149-150.55-506(a) 145-1476-6(a)163.5-164.56-30(a) 54-567-1(a)，(b) 135-137(混合物)7-2(e)135-1367-5(a)164-1658-1(a)154.5-155.58-10(a) 110.5-1118-11(a) 125-12810-2(a) 179.5-18111-1(a) 81-8211-17(a) 89-9111-18(a) 62-6311-19(a) 121-12211-24(a) 133-135
下面通过试验例来具体地说明本发明化合物的实用性，但是不限定于这些试验例。
试验例1黄瓜霜霉病的防治效果试验将本发明化合物乳剂用水稀释成浓度为500ppm的药液，然后用喷枪将此药液喷施于一组培植于直径7cm盆中的1.5叶期的黄瓜(品种相模半白)上，喷施量为每盆20ml。
在喷施后的第二天，向黄瓜植株上喷施黄瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis)的孢子悬浮液(2×105个/ml)，然后将其移入温度25℃和湿度95％以上的接种箱中放置一昼夜。在温室中接种7天之后测定已形成的病斑面积在接种叶上所占的比例，然后根据下式算出防治值。
防治值＝[1-(处理区病斑面积率/无处理区病斑面积率)]×100其结果表明，以下的化合物皆显示100的防除值。
本发明化合物序号1-1(a)、1-2(a)、1-3(a)、1-4(a)、1-9(a)、1-10(a)、1-11(a)、1-12(a)、1-13(a)、1-14(a)、1-20(a)、1-21(a)、1-22(a)、1-23(a)、1-32(a)、1-33(a)、1-34(a)、1-35(a)、1-38(a)、1-41(a)、1-42(a)、1-43(a)、1-44(a)、1-45(a)、1-50(a)、1-51(a)、1-56(a)、1-62(a)、1-63(a)、1-71(a)、1-72(a)、1-81(a)、1-105(a)、1-118(a)、1-119(a)、1-125(a)、1-126(a)、1-130(a)、1-131(a)、1-133(a)、1-135(a)、1-136(c)、1-148(a)、1-152(a)、1-161(a)、1-163(a)、1-168(a)、1-187(a)、1-188(a)、1-211(a)、1-222(a)、1-232(a)、1-233(a)、1-243(a)、1-258(a)、1-265(a)、1-266(a)、1-276(a)、1-277(a)、1-283(a)、1-289(a)、1-290(a)、1-298(a)、1-311(a)、1-316(a)、1-326(a)、1-343(a)、1
-353(a)、1-370(a)、1-378(a)、1-396(a)、1-403(a)、1-414(a)、1-421(a)、1-435(a)、1-440(a)、1-445(a)、1-470(a)、1-497(a)、1-508(a)、1-518(a)、1-537(a)、1-548(a)、1-568(a)、2-2(a)、2-2(b)、2-2(n)、2-2(o)、2-3(b)、2-3(n)、2-3(o)、2-4(b)、2-5(a)、2-5(b)、2-6(a)、2-6(d)、2-6(e)、2-6(n)、2-7(a)、2-7(b)、2-7(n)、2-8(b)、2-8(x)、2-10(a)、2-10(b)、2-10(n)、2-10(v)、2-11(e)、2-14(a)、2-14(b)、2-17(a)、2-17(b)、2-18(a)、2-18(b)、2-19(a)、2-19(b)、2-20(a)、2-20(b)、2-24(a)、2-24(b)、2-26(a)、2-34(a)、2-34(b)、2-39(e)、2-44(b)、3-1(a)、5-1(a)、5-22(a)、5-23(a)、5-34(a)、5-58(a)、5-82(a)、5-146(a)、5-153(a)、5-165(a)、5-227(a)、5-234(a)、5-247(a)、5-254(a)、5-261(a)、5-274(a)、5-490(a)、5-495(a)、5-506(a)、6-6(a)、6-30(a)、7-1(a)，(b)、7-2(e)、7-5(a)、8-1(a)、8-10(a)、8-11(a)、10-2(a)、11-1(a)、11-17(a)、11-18(a)、11-19(a)、11-24(a)工业实用性本发明化合物是新的化合物，它们在农业园艺领域具有优良的杀菌作用，对有用作物没有发现药害，可作为农业园艺杀菌剂使用。
权利要求
1.由通式(1)表示的氨磺酰基化合物的制备方法， 在上式中，R1、R2各自独立地表示C1-4烷基或者R1与R2一起形成C4-6亚烷基、C4-6亚烷氧基；Y表示H、卤素、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8卤代烷基、C1-8卤代烷氧基、C1-8卤代烷硫基；A表示 或 B表示A-1至A-10或者 或 W表示键或OV表示O或S；D、E、F、G各自独立地表示N、CR7、CR8、CR9或CR10；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自独立地表示H、C1-8烷基、C3-8环烷基、C2-8链烯基、C5-8环烯基、C2-8炔基、C1-8烷氧基、C3-8环烷氧基、C5-8环烯氧基、C2-8链烯氧基、C2-8炔氧基、C1-8烷硫基、C3-8环烷硫基、C5-8环烯硫基、C2-8链烯硫基、C2-8炔硫基、C1-8卤代烷基、C1-8卤代烷氧基、C1-8卤代烷硫基、C2-8卤代烯基、C2-8卤代烯氧基、C2-8卤代烯硫基、C2-8卤代炔基、C2-8卤代炔氧基、C2-8卤代炔硫基、任选取代的苯基(该取代基的种类为卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C1-8卤代烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8卤代烷硫基、C1-6烷基亚砜基、C1-6烷基磺酰基、CN、NO2、C1-6烷氧羰基，该取代基的数目是1～5，该取代基的种类可以相同或不同)、任选取代的苯基C1-4烷基、任选取代的苄硫基、任选取代的苄氧基、任选取代的苯氧基C1-4烷基、任选取代的苯氧基、任选取代的苯硫基C1-4烷基、任选取代的苯硫基、任选取代的苯甲酰基、任选取代的苯甲酰基C1-4烷基、任选取代的苯甲酰氧基、任选取代的苯甲酰氧基C1-4烷基、任选取代的萘基、任选取代的五元或六元杂环、C1-8羟烷基、C1-8羟基卤代烷基、C1-6烷氧基C1-4烷基、C1-6卤代烷氧基C1-4烷基、C1-6卤代烷硫基C1-4烷基、C1-10二烷氧基C1-4烷基、C1-3亚烷二氧基C1-4烷基、C1-6烷硫基C1-4烷基、C1-10二烷硫基C1-4烷基、C1-3亚烷二硫基C1-4烷基、C1-6烷氧基羰基、C1-6卤代烷氧基羰基、C1-6烷氧基草酰基、CHO、CO2H、C1-6烷氧基羰基C1-4烷基、C1-6卤代烷氧基羰基C1-4烷基、NH2、C1-6烷基氨基、C1-6烷羰基氨基、C1-6烷羰基氨基C1-4烷基、C1-6卤代烷羰基氨基、C1-6卤代烷羰基氨基C1-4烷基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷氧基羰基氨基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氨基、C1-6烷基磺酰氨基C1-4烷基、C1-6卤代烷基磺酰氨基、C1-6卤代烷基磺酰氨基C1-4烷基、C1-6二烷基氨基、C1-6二烷基氨基C1-4烷基、C1-6二烷基氨基羰基、C1-6二烷基氨基羰基C1-4烷基、C2-6亚烷基亚氨基、C2-6亚烷基亚氨基C1-4烷基、C2-6亚烷基亚氨基羰基、C2-6亚烷基亚氨基羰基C1-4烷基、C1-6烷羰基、C1-6烷基羰氧基、C1-6卤代烷羰基、C1-6卤代烷基羰氧基、C1-6烷羰基C1-4烷基、C1-6烷基羰氧基C1-4烷基、C1-6卤代烷羰基C1-4烷基、C1-6卤代烷基羰氧基C1-4烷基、羟基亚氨基C1-4烷基、C1-6烷氧基亚氨基C1-4烷基、C1-6烷基羰氧基亚氨基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氧基亚氨基C1-4烷基、C1-6烷基亚砜基、C1-6卤代烷基亚砜基、C1-6烷基亚砜基C1-4烷基、C1-6卤代烷基亚砜基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、C1-6烷基磺酰基C1-4烷基、C1-6卤代烷基磺酰基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氧基、C1-6卤代烷基磺酰氧基、C1-6烷基磺酰氧基C1-4烷基、C1-6卤代烷基磺酰氧基C1-4烷基、C1-6卤代烷氧基磺酰基、C1-6卤代烷氧基磺酰基C1-4烷基、C1-6二烷基氨磺酰基、C1-6二烷基氨磺酰基C1-4烷基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基C1-4烷基、C2-6氰基烷基、CN、C1-6硫代氨基甲酰基、C1-6硝基烷基、NO2、卤素或R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11中的两个一起成为任选被卤素取代的C1-3亚烷二氧基或C3-6亚烷基，其中包括，通过使式(2)表示的化合物A-H (2)式中，A的定义同上，与式(3)表示的化合物反应 式中，R1、R2、Y的定义同上，X表示卤素；通过使式(4)表示的化合物 式中，B、Y的定义同上与式(5)表示的化合物反应R1R2NSO2X式中，R1、R2的定义同上，X表示卤素；或通过以氧化剂将式(6)表示的化合物氧化 式中，R1、R2、A、Y的定义同上。
全文摘要
由式(1)表示的氨磺酰基化合物(式中，R
文档编号A01N43/653GK1550499SQ200410045950
公开日2004年12月1日 申请日期1998年10月23日 优先权日1997年10月24日
发明者武山敏明, 滨田敏正, 高桥宽明, 渡边淳一, 山岸和宏, 西冈正宪, 铃木博之, 一, 之, 宏, 宪, 明, 正 申请人:日产化学工业株式会社