喹啉衍生物及其作为农药的用途的制作方法

文档序号:387022

专利名称::喹啉衍生物及其作为农药的用途的制作方法会啉衍生物及其作为农药的用途<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>(I)R1、R2、R3各自独立地为卣素、羟基、M、#J>、硝基、d-Q烷基、C2-C6链烯基、CrC6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-CrCt烷基、d-C6烷lL^、C2-C6链烯M^、C2-C6炔IL&、d-C4烷錄-C广C4烷l^、C3-C7环烷基-d誦C4烷fL&、C(OH)(CF3)2、d-C6卣代烷基、d-C6卤代烷lt^、C广Ce烷硫基、d-C6卤代烷硫基、d-C6烷基亚磺醋、CH^卤代烷基亚磺酰基、CrC6烷基磺酰基、CrC6囟代烷基磺酰基、C(Ra)=0、C(Ra)=NORb、C(-O)ORX或C(=0)NRxRy;Ra为氢或CrCt烷基;Rb为氢、CrC4)^、C2-Q链烯基、C2-C4;^、CrC4卣代烷基或C2-C4卣代链烯基;Rx、Ry各自独立地为氢、d-Q烷基、CrC4卣代烷基、CrC4烷M^-CrC4烷基、d-C4烷石jt^-d画C4烷基、d國C4烷基-S(-0)CrQ烷基、d-Q烷基-S(-0)2d-C4烷基、C3-C6环烷基、d-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、CVC6繞R4、R5、R6、R7各自独立地为氢、卣素、M、M、硝基、羟基、d-C6烷基、d画C6烷Hi^d-C6卣代;^、d-C6卤代烷f^、CrQ烷石危基、d-C6卣代烷石綠、d-C6烷基亚磺酰基、d-C6卤代烷基亚磺酰基、CrC6烷基磺酰基、C广Q卤代烷基磺酰基或C(=0)ORc;Rc为氲、C广C6烷基、C2-C6链烯基或QrC6;^;m和n各自独立地为l、2、3、4或5;p为0、1、2、3、4或5;及其N-氧化物、对映异构体、非对映异构体和盐。另外,本发明涉及制^^:合物i的方法,包含化合物i的杀虫组合物和通过使昆虫、螨虫或线虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀虫有效量的式i的化合物或其组合物接触而防治昆虫、螨虫或线虫的方法。此外,本发明还涉及一种通过将杀虫有效量的式i化合物或其组合物施用于植物,或昆虫、螨虫或线虫在其中生长的土壤或水来保护生长中的植物免受昆虫、螨虫或线虫侵袭或侵染的方法。本发明还提供一种治疗、防治、预防或保护动物免受寄生虫侵染或感染的方法,其包括向动物经口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的式i化合物或其组合物。尽管目前可得到市售杀虫剂和杀螨剂,但由害虫引起的对生长中与已收获的作物的危害仍存在。因此,仍持续需要开发新的且更有效的杀虫剂。因此本发明的目的为提供用于防治昆虫、螨虫或线虫且保护生长中的植物免受昆虫、螨虫和线虫侵袭或侵染的新杀虫组合物、新化合物和新方法。我们发现这些目的由式i化合物或其组合物来实现。此外,我们发现了制备式i化合物的方法。在WO05/33081中描述了杀真菌性会啉亚甲基Jl&磺酰胺。未具体提及在磺酰胺基团上带有联苯基结构部分的奮啉亚曱基Jt^磺酰胺。在申请中的申请US60/662411尤其描述在磺,基团上带有联苯基结构部分的特定杀虫性唾啉亚甲基M磺酰胺,其中该联苯基结构部分可在4位(如上编号)上被取代。未具体公开其中联苯基团带有超过l个取代基的化合物。通常而言,式(I)的壹啉衍生物可由中间体(II)与代硼酸(boronicacid)(III)通过Suzuki偶^应而获得,其中这些化合物中的变量具有如上文对式(I)的喹啉衍生物所定义的含义且L为离去基团<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>例如在以下文献中所描述,该^JL通常在20-180'C,优选40-120'C的温度下,在惰性有机溶剂中,在碱和催化剂,尤其是钇催化剂存在下进行Synth.Commun.第11巻,第513页(1981);Acc.Chem.Res.第15巻,笫178-184页,(1982);Chem.Rev.第95巻,第2457-2483页,(1995);OrganicLetters,第6巻(16),第2808页,(2004);"Metalcatalyzedcrosscouplingreactions",第2版,Wiley,VCH2005(DeMeijere,Diederich编辑);"Handbookoforganopalladiumchemistryfororganicsynthesis"(Negishi编辑),Wiley,Interscience,NewYork,2002;"Handbookoffunctionalizedorganometallics",(P.Knochel编辑),Wiley,VCH,2005。在化合物(II)中的合适的离去基团L为卣素,优选为氯、溴或碘;烷基羧酸根,苯甲酸根,烷基磺酸根,卤代烷基磺酸根或芳基磺酸根;最优选为氯。合适的代硼酸为其中变量W和RJ具有氢或CrC4烷基的含义,或W和Rj—起形成其碳原子可全部或部分被甲基取代的亚乙基或亚丙基桥的那些。合适的催化剂为四(三苯基膦)钯(0);双(三苯基膦)氯化钯(II);双(乙腈)氯化钇(II);[1,1,-双(二苯基膦基)二茂铁-氯化钯(II)配合物;双[双-(l,2-二苯基膦基)乙烷l钯(0);双(双-(l,2-二苯基膦基)丁烷I-氯化钯(II);乙酸钯(II);氯化钯(II);和乙酸把(II)/三-邻甲苯基膦配合物或膦与Pd盐的混合物或膦与Pd的配合物,例如二亚千基丙酮-钯与三叔丁基膦(或其四氟硼酸盐)、三环己基膦;或结合聚合物的Pd-三苯基膦催化剂体系。合适的溶剂为脂族烃,例如戊烷、己烷、环己烷和石油醚;芳族烃,例如曱苯、邻二甲苯、间二曱苯和对二曱苯;醚,例如二异丙基醚、叔丁基曱醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃和二曱氧基乙烷;酮,例如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基曱基酮;以及乙腈、二甲亚砜、二曱基甲酰胺和二甲基乙酰胺;尤其优选醚,例如四氢呋喃、二W悉烷和二曱氧基乙烷。也可使用所提及溶剂的混合物或与水的混合物。合适的碱通常为无机化合物,例如碱金属氧化物和碱土金属氧化物,例如氧化锂、氧化钠、氧化钾和氧化镁;碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐,例如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯和碳酸钓;以及碱金属碳酸氢盐,例如碳酸氲钠;磁Jr属醇盐和碱土金属醇盐,例如曱醇钠、乙醇钠、乙醇钾和叔丁醇钾;还有有机碱,例如叔胺,例如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙胺和N-曱基派咬、吡啶、被取代的吡啶(例如可力丁、卢剔咬和4-二甲基氨基吡咬),以及双环胺。尤其优选诸如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、三乙胺和碳酸氢钠的碱。该^目对于1摩尔化合物(II)以1:1-1:10,优选1:1.5-1:5的摩尔比使用,4、硼酸相对于1摩尔化合物(II)以1:1-1:5,优选1:1-1:2.5的摩尔比4吏用。在某些情况下,以相对于1摩尔化合物(II)为0.7:1-0.99:1的亚化学计量的量使用代硼酸对于易于纯化而言可能是有利的。反应完成后,可通过使用例如将反应混合物加入水中,用有机溶剂萃取,浓缩萃取物等常规方法来分离式(I)化合物。需要的话,分离的化合物(I)可经由例如层析法、再结晶等技术来纯化。也可将捕捉剂加入反应混合物中以通过结合副产物或未反应原料和简单过滤来除去那些副产物或未反应原料。对于细节参见"Synthesisandpurificationcatalog",Argonaut,2003及其中所引用的文献。代硼酸或酯(HI)可市购或可才艮据以下文献制备"ScienceofSynthesis",第6巻,Thieme,2005;WO02/042275;Synlett2003,(8)第1204页;J.Org.Chem.,2003,68,笫3729页;Syndesis,2000,第442页;J.Org.Chem.,1995,60,第750页;或"Handbookoffunctionalizedorganometallics",(P.Knochel编辑),Wiley,VCH,2005。中间体(II)可通过磺酰氯(IV)与全啉(V)在碱存在下反应而得到,其中在这些化合物中的变量具有如上文对式(I)的会啉衍生物所定义的含义,且L和I^为离去基团该反应通常在-30。C至120'C,优选-10'C至100'C的温度下,在惰性有机溶剂中,在4^在下进行(文献例如为Lieb.Ann.Chem.P.641,1990)。合适的溶剂为脂族烃,例如戊烷、己烷、环己烷和石油醚;芳族烃,例如曱苯、邻二曱苯、间二曱苯和对二甲苯;卣代烃,例如二氯甲烷、氯仿和氯苯;醚,例如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯曱醚和四氢呋喃;腈,例如乙腈和丙腈;酮,例如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮;以及二曱亚砜、二曱基曱酰胺和二甲基乙酰胺;优选四氢呋喃、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、氯仿、乙腈、甲苯或二甲基曱酰胺。也可使用所提及溶剂的混合物。合适的碱通常为无机化合物,例如碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物,例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙;碱金属氧化物和碱土金属氧化物,例如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁;碱金属氬化物和碱土金属氢化物,例如氢化锂、氩化钠、氢化钾和氢化钙;碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐,例如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钓;以及碱金属碳酸氢盐,例如碳酸氩钠;此外为有机碱,例如叔胺,例如三曱胺、三乙胺、三异丙基乙胺和N-甲基p底咬、吡啶、被取代的吡夂(例如可力丁、卢剔咬和4-二曱基^J^比咬),以及双环胺。尤其优选吡啶、三乙胺和碳酸钾。碱通常以等摩尔量、过量或合适的话作为溶剂使用。过量碱通常为相对于l摩尔化合物(V)为0.5-5摩尔当量。原料通常以等摩尔量相互反应。若磺酰氯(IV)不可市购,则其可根据本领域已知的程序获得。喹啉(V)由文献已知或可市购(例如4-亚曱基氨基喹啉CAS号5632-13-3;6-氯-4-亚甲基^J^r啉CAS号859814-05-5;6-甲猛-4-亚甲基M会啉CAS号708261-71-6;8-羟基-4-亚甲基^J^r啉CAS号33976-91-9;6-曱錄-8-氯-4-亚甲基^tJ^"啉CAS号857207-07-9),或它们可由其中X如下所定义的喹啉前体(VI)在以下方案中通过还原而制备该还原方法例如可在如下文献中找到或对本领域熟练技术人员是已知的Houben-Weyl,Band10/4,Thieme,Stuttgart,1968;Band11/2,1957;BandE5,1985;J.Heterocycl.Chem.,1997,34(6),第1661-1667页;J.Chem.Soc.1954,第1165页;Heterocycles,41(4),第675-688页,1995;J.Org.Chem.,1982,47,第3153页;Heterocycles,1996,43(9),第1893-1卯0页;J.Prakt.Chem-Chem.Ztg.336(8),第695-697页,1994。例如由如下文献所述,將(VIa)可由相应醛(X-CHO;化合物(VId))或甲差」肝生物(乂=13;化合物(VIe))制备Houben-Weyl,Band10/4,Thieme,Stuttgart,1968;Band11/2,1957;BandE5,1985;丄Prakt.Chem-Chem.Ztg.336(8),第695-697页,1994;TetrahedronLett.42(39),第6815-6818页,2001;或Heterocycles,29(9),第1741-1760页,1989。醛(VId)可市购(例如,6-氯会#"4-醛、7-甲|1^会#"4-醛、唾^4-醛)或可如下列文献简述可由4-甲基全啉合成J.Org.Chem.51(4),笫536-537页,1986,或如在以下文献中显示,由闺代衍生物(X-面素,化合物(VIf))合成Eur.J.Org.Chem.,2003,(8),第1576-1588页;TetrahedronLett.1999,40(19),第3719-3722页;Tetrahedron,1999,55(41),第12149-12156页。甲基衍生物(VIe)可市购(例如,6-氯-4-甲基喹啉;6,8-二甲氧基会啉)或可根据"ScienceofSynthesis",第15巻,Thieme,Stuttgart,2005合成。例如在如下文献中描述,腈(VIb)可在有或无额外催化剂的情况下,由各囟素衍生物(VIf)(X-卣素,优选氯、溴或碘)通过与氰化物源反应来制备:Via:X=CH2NHOHVlb:X=CNVic:X=C(=0)NH2Vld:X=CHOVie:X=CH3Vlf:X=CI,BrTetrahedronLett.42(38),第6707-6710页,2001;Chem.Eur.J.,2003,9(8),第1828-1836页;Chem.Commun.(Cambridge),2004,(12),第1388-1389页;J.Organomet.Chem.2004,689(24),第4576-4583页;或J.Chem.Soc.Perk.T.,1(16),第2323-2326页,1999。或者,如在以下文献中概述,酰胺或肟可脱水成相应的腈(VIb):"Synthesis",Stuttgart,(10),第943-944页,1992;或其中引用的文献;或Heterocycl.Chem.1997,34(6),第1661-1667页。4-卣代会啉(VIf)可市购或可根据"ScienceofSynthesis",第15巻,Thieme,Stuttgart,2005或例如根据以下文献或其中的引文合成4-氯-6,7-二甲氧基唾啉JournalMed.Chem.48(5),第1359页,2005;4-氯-5,7-二氯全啉Indian,187817,2002年6月29日;4-氯-7國氯会啉Tetrahedron,60(13),第3017页,2004;4-氯丽7-三氟甲基查淋;Tetrahedronlett.,31(8),第1093页,19卯;4-氯-7,8画二曱IU^全淋Tetrahedron,41(15),笫3033页,1985;4-氯-8-甲lL&壹淋:Chem.Berichte118(4),第1556页,1985;4-氯-(6或7或8)-碟会啉、4-溴-(6或7或8)-碘会淋、4-碘-(6或7或8)-碘会啉J.Med.Chem.,21(3),第268页,1978。构建合适的前体或改变取代模式的其它方法可在"Synthesis",Stuttgart(1),第31-32页,1993;Tetrahedron,1993,49(24),第5315-5326页;"MethodsinScienceofSynthesis",Band15,及其中引用的文献;Bioorg.Med.Chem.Lett.1997,7(23),第2935-2940页;J.Am.Chem.Soc.,1946,68,第1264页;或Org.Synth.1955,III,第272页中找到。在相同情况下,就易于处理或纯化而言,在以一锅法(onepot)进行化合物(VI)至化合物(V)的还原和胺(V)与化合物(IV)的反应而不分离化合物OO可能是有利的。一些式II中间体是新的并显示杀虫活性。这些中间体也是本发明的主题。式II.l的中间体尤其为本发明的主题O(||.1)其中W为氯、溴或碘且其它变量如上对式I所定义,但不包括其中114和117为氢且115和116相同且选自氢、甲基、氟、氯、甲氧基和三氟甲Il^的化合物。如果个别化合物i不可由上述途径获得,则其可通过衍生其它化合物i或经由所述合成途径的常规改变而制备。式i化合物的制备可使其以异构体混合物(立体异构体、对映异构体)形式获得。需要的话,这些异构体混合物可经由常用于此的方法例如结晶或层析法,也可对光学活性吸附物进行拆分以得到纯异构体。本发明的化合物i可以以生物活性可能不同的不同晶型存在。这些也是本发明的主题。化合物i的可农用盐可以以常规方式,例如通过与所述阴离子的l应而形成。在本说明书中和权利要求中,参考定义为具有如下含义的许多术语本文中使用的"盐"包括化合物I与如下化合物的加合物马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和丁二酸。此外,包括在"盐"中的是例如可与如下化合物形成的那些盐胺、金属、碱土金属碱或季铵碱,包括两性离子。作为成盐剂的合适的金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物包括钡、铝、镍、铜、锰、钴、锌、铁、银、锂、钠、钟、镁或钩的盐。其它成盐剂包括氯化物、硫酸盐、乙酸盐、碳酸盐、氢化物和氢氧化物。所需要的盐包括化合物I与马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸和曱烷磺酸的加合物。"卣素,,应理解为指氟、氯、溴和碘。本文中^吏用的术语"烷基"指具有1-6个碳原子的支化或未支化饱和烃基,例如甲基、乙基、丙基、l-甲基乙基、丁基、l-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二曱基乙基、戊基、l-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、l-乙基丙基、己基、l,l-二甲基丙基、1,2-二曱基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、l,l-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二曱基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二曱基丁基、l-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三曱基丙基、1,2,2-三甲基丙基、l-乙基-l-甲基丙基和l-乙基-2-曱基丙基。本文中使用的术语,,卣代烷基"指具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的一些或所有氢原子可被如上所述的卣原子替换,例如,d-C2卤代烷基,例如氯曱基、溴曱基、二氯曱基、三氯曱基、氟曱基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、l-氯乙基、l-溴曱基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯画2画氟乙基、2画氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基;类似地,"烷氡基"和"烷硫基"指在具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)的任何键处分别经由氧键或石危键键结的烷基。实例包括甲氧基、乙氧基、丙緣、异丙緣、曱硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和正丁硫基。类似地,"烷基亚磺酰基"和"烷基磺酰基"指在具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)的任何键处分别经由-S^O)-或-S^O)2-键键结的烷基。实例包括甲基亚磺SL&和曱基磺酰基。本文中使用的术语"链烯基"指具有2-6个碳原子和在任意位置的双键的支化或未支化不饱和烃基,例如乙烯基、l-丙烯基、2-丙烯基、l-曱基-乙烯基、l-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、l-甲基-l-丙烯基、2-曱基-l-丙烯基、l-曱基-2-丙烯基、2-曱基-2-丙烯基;l-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、l-甲基-l-丁烯基、2-甲基-l-丁烯基、3-曱基-l-丁烯基、1-曱基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、l-甲基-3-丁烯基、2-曱基-3-丁烯基、3-曱基-3-丁烯基、1,1-二曱基-2-丙烯基、1,2-二曱基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、l-乙基-l-丙烯基、l-乙基-2-丙烯基、l-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、l-甲基-l-戊烯基、2-曱基-l-戊烯基、3-曱基-l-戊烯基、4-甲基-l-戊烯基、l-曱基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-曱基-2-戊烯基、l-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-曱基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、l-曱基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-曱基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二曱基-1-丁烯基、1,3-二曱基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二曱基-2-丁烯基、l-乙基-l-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、l-乙基-3-丁烯基、2-乙基-l-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、l-乙基-l-曱基-2-丙烯基、1-乙基-2-曱基-l-丙烯基和l-乙基-2-甲基-2-丙烯基。本文中使用的术语"炔基"指具有2-6个碳原子且含有至少一个巻键的支化或未支化不饱和烃基,例如乙炔基、丙炔基、l-丁&基、2-丁炔基等。类似地,"烯氧基,,和"炔氧基"指在烯基的任何键处或在炔基不邻接叁键的碳原子的任意碳原子处经由氧键键结的具有2-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),例如,烯丙lL^或炔丙氧基。本文中使用的术语"环烷基"指单环3-7员饱和碳原子环,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基。关于式I化合物的意欲用途,尤其优选取代基的如下含义,在每种情况下单独或组合根据权利要求1的式I的全啉衍生物,其中R1、R2、R3各自独立地为卣素、氰基、CVC6烷基、C2-Q链烯基、QrC6炔基、CVC6烷錄、<:2-<:6链烯緣、C2-Q炔錄、d-C6卤代烷基、d-C6卣代烷狄、d-Q烷硫基、d-C6卤代烷硫基、d-C6絲磺酰基、d-C6卣代烷基磺酰基或C(Ra)=NORb,更优选氟、氯、溴、絲、CrC6烷基、d-C6烷錄、CVQ卣代烷基或CVC6卤代烷狄;m和n各自独立地为l、2、3、4或5;且p为0、1、2、3、4或5。根据权利要求1的式I的全啉衍生物,其中R1、R2、W各自独立地为氟、氯、溴、絲、Q-C4烷基、d-C6环烷基、C广Q烷錄、C2-C3链烯IL^、C2-C3炔緣、d誦Q卣代烷基、d-C4卤代烷錄、Crd烷硫基、CrC4卣代烷硫基、d國C4烷基橫絲、CrC2卣代^i^磺酰基;且m、n和p的总和等于2或3。根据权利要求l的式I的奮啉衍生物,其中R4、R5、R6、W各自独立地为氢、卣素、d-Q烷基、CrC6烷緣、d-C6卤代烷基、CrC6卣代烷緣或d-C6烷硫基,优选氟、氯、溴、碘、d-Ct烷基、d-Ct烷氧基、d-Q囟代烷基、d-C4卣代烷fU^或CrC4烷硫基。一种如下式I化合物,其中m、n和p的总和等于2或3。一种如下式I化合物,其中在联苯基结构部分中标记为"2"的位置被氟、氯、溴、甲基、甲tt、三氟甲基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟曱氧基或三氟甲氧基取代。一种如下式I化合物,其中在联苯基结构部分中标记为"2"的位置被氟、氯、溴、曱基、甲M、三氟曱基、曱硫基、三氟曱硫基、二氟甲氧基或三氟甲M取代,且m、n和p的总和等于2或3。一种如下式I化合物,其中在联苯基结构部分中标记为"3"的位置被氟、氯、溴、甲基、甲氣基、三氟甲基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟甲氧基或三氟甲^L^取代。一种如下式I化合物,其中在联苯基结构部分中标记为"3"的位置被氟、氯、溴、曱基、甲氧基、三氟甲基、甲硫基、三氟甲硫基、二氟甲氧基或三氟甲lL&取代,且m、n和p的总和等于2或3。一种如下式1.1化合物,其中联苯基结构部分具有如下方案中的取代模式,且R1和R2如上文对于式I化合物所定义一种如下式1.1化合物,其中联苯基结构部分具有上述取代模式,R1选自氟、氯、溴、甲基、曱氧基、三氟甲基、曱硫基、三氟曱硫基、二氟曱氧基和三氟甲氧基,且W如上文对于式I化合物所定义。一种如在前两段中定义的式I.1化合物,其带有另一个选自W的取代基。一种如下式L2化合物,其中联苯基结构部分具有如下取代模式:(1,2)一种如下式L2化合物,其具有另一个选自RS的取代基。一种如下式L3化合物,其中联苯基结构部分具有如下取代模式:R2(I.3)65一种如下式IJ化合物,其具有另一个选自RS的取代基。一种如下式I化合物,其中喹啉结构部分选自表A:表A<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage18</column></row><table>其中提及它们的组合无关。表l其中Q表示Q-l,p为零,且(R"m和(R的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物,表2其中Q表示Q-2,p为零,且(Ri)m和(R、n的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表3其中Q表示Q-3,p为零,且(F^)m和(R"n的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表4其中Q表示Q-4,p为零,且(Ri)m和(R"n的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表5其中Q表示Q-5,p为零,且(R"m和(R"n的組合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表6其中Q表示Q-6,p为零,且(R、和(R"n的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表7其中Q表示Q-8,p为零,且(Ri)m和(R"n的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表8其中Q表示Q-IO,p为零,且(R"m和(R^的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表9其中Q表示Q-12,p为零,且(R、和(R"n的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表10其中Q表示Q-14,p为零,且(R、和(R、n的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表ll其中Q表示Q-16,p为零,且(Ri)m和(R"n的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表12其中Q表示Q-18,p为零,且(R、和(R"n的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表13其中Q表示Q-20,p为零,且(Ri)m和(R"n的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表14其中Q表示Q-22,p为零,且(Rt)m和(R、的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表15其中Q表示Q-24,p为零,且(R、m和(R^的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表16其中Q表示Q-27,p为零,且(R"m和(R、的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表17其中Q表示Q-33,p为零,且(R"m和(R、n的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表18其中Q表示Q-39,p为零,且(R"m和(R"n的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表19其中Q表示Q-45,p为零,且(R、和(R、的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表20其中Q表示Q-51,p为零,且(Ri)m和(R^的组合在每种情况下对应于表B中的一个组合编号的式IA化合物。表21其中Q表示Q-l,(R、为4-F,且(R、和(R"n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表22其中Q表示Q-l,(R3)p为4-Cl,且(R"m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表23其中Q表示Q-l,(R3)p为4-Br,且(R"m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表24其中Q表示Q-1,(R"p为4-CH"且(R^和(R"n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表25其中Q表示Q-1,(R为4-CH2CH3,且(R"加和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表26其中Q表示Q-1,(R3)p为4-C(CH3)3,且(R、和(R的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表27其中Q表示Q-l,(R为4-OCH3,且(R、m和(R"n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表28其中Q表示Q-l,(R、为4-OCH2CH3,且(R"m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表29其中Q表示Q-1,(R3)p为4-CF3,且(R、和(R的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表30其中Q表示Q-1,(R3)p为4-CH(CF3)2,且(R、和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表31其中Q表示Q-l,(R3)p为4-CF(CF3)2,且(R、m和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表32其中Q表示Q-1,(R3)p为4-C(OH)(CF3)2,且(t^K和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表33其中Q表示Q-1,(R为4-OCF3,且(R、和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表34其中Q表示Q-l,(R、为4-OCHF2,且(R、和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表35其中Q表示Q-1,(R3)p为4-SCF3,且(R"m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个組合编号的式IA化合物。表36其中Q表示Q-1,(R为4-S02CF3,且(R、和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物.表37其中Q表示Q-l,(R3)p为4-CN,且(Ri)m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表38其中Q表示Q-l,(R为4-SCH3,且(R、和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表39其中Q表示Q-l,(R为4-S02CH3,且(R"m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表40其中Q表示Q-1,(R、为4-OCF2CF3,且(R"m和(R"n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物.表41其中Q表示Q-l,(R、为4-OCH2CHCH2,且(R"m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自1A-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表42其中Q表示Q-1,(R3)p为4-CH2CCH,且(f^U和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表43其中Q表示Q-l,(R为4-CH2CF3,且(I^)m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表44其中Q表示Q-1,(R3)p为4-CH2CH2OCH3,且(R、和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表45其中Q表示Q-l,(R3)p为4-OC(CH3)3,且(R、和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表46其中Q表示Q-l,(R、为4-OCHr环C3H5,且(Ri)m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表47其中Q表示Q-l,(R"p为5-F,且(I^)m和(R"n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表48其中Q表示Q-1,(R、为5-a,且(Ri)m和(R、n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表49其中Q表示Q-l,(R3)p为5-Br,且(R"m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表50其中Q表示Q-1,(R3)p为5-CH3,且(R、和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表51其中Q表示Q-1,(R、为5-OCH3,且(R"m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表52其中Q表示Q-1,(R3)p为5-CF3,且(Ri)m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至TA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表53其中Q表示Q-l,(R、为5-OCF3,且(Ri)m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表54其中Q表示Q-l,(R、为5-SCH3,且(I^)m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表55其中Q表示Q-1,(R、为5-OCHF2,且(R"m和(R、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表56其中Q表示Q-5,(R、p为4-F,且(R"m和(R"n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表57其中Q表示Q-5,(R、为4-C1,且(Ri)加和(R^的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表58其中Q表示Q-5,(R"p为4-Br,且(Rbm和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表59其中Q表示Q-5,(R3)p为4-CH3,且(R、和(R的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表60其中Q表示Q-5,(R、为4-CH2CH3,且(R、和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表61其中Q表示Q-5,(R、为4-C(CH3)3,且(R、和(R的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表62其中Q表示Q-5,(R、为4-OCH3,且(R"m和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表63其中Q表示Q-5,(R、为4-OCH2CH3,且(I^)m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个組合编号的式IA化合物。表64其中Q表示Q-5,(R、为4-CF3,且(R、和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表65其中Q表示Q-5,(R3)p为4-CH(CF3)2,且(R"加和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表66其中Q表示Q-5,(R3)p为4-CF(CF3)2,且(R、和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表67其中Q表示Q-5,(R3)p为4-C(OH)(CF3)2,且(R、和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表68其中Q表示Q-5,(R3)p为4-OCF3,且(R、和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表69其中Q表示Q-5,(R3)p为4-OCHFz,且(R"m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表70其中Q表示Q-5,(R"p为4-SCF3,且(R、和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表71其中Q表示Q-5,(R为4-S02CF3,且(R、和(R、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表72其中Q表示Q-5,(R、为4-CN,且(R"m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表73其中Q表示Q-5,(R为4-SCH"且(R、和(R2)。的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表74其中Q表示Q-5,(R、为4-S02CH3,且(R^m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表75其中Q表示Q-5,(R为4-OCF2CF3,且(I^)m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表76其中Q表示Q曙5,(R为4-OCH2CHCH2,且(R^m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表77其中Q表示Q-5,(R为4-CH2CCH,且(R"m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表78其中Q表示Q-5,(R、为4-CH2CF3,且(I^)m和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表79其中Q表示Q-5,(R3)p为4-CH2CH2OCH3,且(R"m和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表80其中Q表示Q-5,(R为4-OC(CH3)3,且(I^)m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表81其中Q表示Q-5,(R3)p为4-OCHr环C3HS,且(I^)m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-469至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表82其中Q表示Q-5,(R、为5-F,且(R"m和(R、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表83其中Q表示Q-5,(R3)p为5-Cl,且(R、m和(R、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表84其中Q表示Q-5,(R、为5-Br,且(R^m和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表85其中Q表示Q-5,(R3)p为5-CH3,且(R、和(R、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表86其中Q表示Q-5,(R^p为5-OCH3,且(I^)m和(R^的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表87其中Q表示Q-5,(R3)p为5-CF3,且(R、m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表88其中Q表示Q-5,(R为5-OCF3,且(R^m和(R2)n的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表89其中Q表示Q-5,(R、为5-SCH3,且(R、和(R2、的组合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表90其中Q表示Q-5,(R、为5-OCHF2,且(R"m和(R2)n的組合在每种情况下对应于表B的选自IA-1至IA-702和IA-1379至IA-1459中的一个组合编号的式IA化合物。表B中的编号*表示组合编号表B<table>tableseeoriginaldocumentpage30</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage32</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage33</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage36</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage38</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage39</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage40</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage41</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage42</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage43</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage44</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage45</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage46</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage47</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage48</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage49</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage50</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage51</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage52</column></row><table>在本发明的式II的中间体中,变量具有如上文对式I化合物所述的相同的优选含义。式I化合物尤其适于有效对抗以下害虫来自鳞翅目的昆虫(鳞翅目(Lepidoptera)),例如小地老虎(Agrotisypsilon)、黄地老虎(Agrotissegetum)、Alabamaargillacea、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthiaconjugella、Autographagamma、树尺獲(Bupaluspiniarius)、Cacoeciamurinana、Capuareticulana、Cheimatobiabrumata、云杉色巻蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneuraoccidentals、Cirphisunipuncta、苹果小巻域(Cydiapomonella)、Dendrolimuspini、Diaphanianitidalis、西南玉米軒草螺(Diatraeagrandiosella)、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosdlus)、女贞细i^M(Eupoeciliaambiguella)、Evetriabouliana、Feltiasubterranea、蜡螟(Galleriamellonella)、李小食心虫(Grapholithafunebrana)、梨小食心虫(Grapholithamolesta)、棉铃虫(Heliothisarmigera)、烟芽^L蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗虫(Heliothiszea)、菜螟(Hellulaundalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantriacunea)、Hyponomeutamalinellus、番蒜虫蛾(Keiferialycopersicella)、Lambdinafiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella)、旋玟潜蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletisblancardella、葡萄浆果小巻蛾(Lobesiabotrana)、甜菜网螟(Loxostegesticticalis)、舞毒械(Lymantriadispar)、^^械(Lymantriamonacha)、书匕潜蛾(Lyonetiaclerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、Orgyiapseudotsugata、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小目艮^i^(Panolisflammea)、棉花红铃虫(Pectinophoragossypiella)、疆夜蛾(Peridromasaucia)、圆掌舟蛾(Phalerabucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella)、4甘桔潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella)、欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、Rhyacioniafrustrana、Scrobipalpulaabsoluta、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄巻叶蛾(Sparganothispilleriana)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)、斜玟夜蛾(Spodopteralitura)、Thaumatopoeapityocampa、Tortrixviridana、粉玟夜蛾(Trichoplusiani)和Zeirapheracanadensis,曱虫(鞘翅目(Coleoptera)),例如梨窄吉丁(Agrilussinuatus)、直条叩头虫(Agrioteslineatus)、暗色叩头虫(Agriotesobscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrusdispar、墨西哥棉铃象(Anthonomusgrandis)、苹花象(Anthonomuspomorum)、Aphthonaeuphoridae、Athoushaemorrhoidalis、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophaguspiniperda)、Blitophagaundata、香豆象(Bruchusrufimanus)、婉豆象(Bruchuspisorum)、欧洲兵豆象(Bruchuslentis)、苹巻象(Byctiscusbetulae)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、Cerotomatrifurcata、金花金龟(Cetoniaaurata)、白菜軒龟象(Ceuthorrhynchusassimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchusnapi)、甜菜胫遏匕甲(Chaetocnematibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Criocerisasparagi)、Ctenicerassp.、长角叶甲(Diabroticalongicornis)、Diabroticasemipunctata、Diabrotica12-punctata、南美叶甲(Diabroticaspeciosa)、玉米才艮叶曱(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆胍虫(Epilachnavarivestis)、烟草跳甲(Epitrixhirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrusbrasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿叶象(Hyperabrunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、云杉八齿小橐(Ipstypographus)、烟草负泥虫(Lemabilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾甲(Meligethesaeneus)、大栗tS^"龟(Melolonthahippocastani)、五月鳃金龟(Melolonthamelolontha)、7JM^负泥虫(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳味象(Ortiorrhynchussulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchusovatus)、辣才沐叶甲(Phaedoncochleariae)、梨树叶象(Phyllobiuspyri)、Phyllotretachrysocephala、食叶熟金龟属(Phyllophagasp.)、庭园发丽金龟(Phylloperthahorticola)、大豆i^Xilfe甲(Phyllotretanemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata)、日本金龟子(Popilliajaponica)、婉豆叶象(Sitonalineatus)和谷象(Sitophilusgranaria),蝇、蚊(双翅目(Diptera)),例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白故伊蚊(Aedesalbopictus)、剌扰伊坟(Aedesvexans)、墨西哥果竭(Anastrephaludens)、五斑按坟(Anophelesmaculipennis)、Anophelescrucians、白足按蚊(Anophelesalbhnanus)、冈比亚按蚊(Anophelesgambiae)、Anophelesfreeborni、海南岛白跟按蚊(Anophelesleucosphyrus)、云南微小按蚊(Anophelesminimus)、四斑按蚊(Anophelesquadrimaculatus)、红头丽竭(Calliphoravicina)、地中海实竭(Ceratitiscapitata)、虫且症金錄(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomyamacellaria、鹿械(Chrysopsdiscalis)、Chrysopssilacea、Chrysopsatlanticus、螺旋錄(Cochliomyiahominivorax)、高粱瘦坟(Contariniasorghicola)、嗜人瘤械虫且(Cordylobiaanthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoidesfurens)、尖音库蚊(Culexpipiens)、斑蚊(Culexnigripalpus)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)、媒斑蚊(Culextarsalis)、Culisetainornata、Culisetamelanura、瓜錄(Dacuscucurbitae)、油^t^实錄(Dacusoleae)、油菜叶瘘蚊(Dasineurabrassicae)、Deliaantique、麦地种錄(Deliacoarctata)、灰地种錄(Deliaplatura)、甘蓝地种錄(Deliaradicum)、Dermatobiahominis、小毛厕錄(Fanniacanicularis)、GeomyzaTripunctata、马錄(Gasterophilusintestinalis)、刺舌竭(Glossinamorsitans)、须舌錄(Glossinapalpalis)、Glossinafuscipes、肢舌錄(Glossinatachinoides)、Haematobiairritans、Haplodiplosisequestris、潜錄属(Hippelatesspp.)、花生田灰地种錄(Hylemyiaplatura)、玟皮蜗(Hypodermalineata)、Leptoconopstorrens、蔬菜斑潜錄(Liriomyzasativae)、美国潜叶绳(Liriomyzatrifolii)、Luciliacaprina、铜绿錄(Luciliacuprina)、丝光绿錄(Luciliasericata)、Lycoriapectoralis、Mansoniatitillanus、麦瘦坟(Mayetioladestructor)、家錄(Muscadomestica)、厭腐蝇(Muscinastabulans)、羊狂錄(Oestrusovis)、Opomyzaflorum、欧洲麦秆錄(Oscinellafrit)、天仙子泉蝇(Pegomyahysocyami)、葱錄(Phorbiaantiqua)、萝卜蝇(Phorbiabrassicae)、麦地种绳(Phorbiacoarctata)、4艮足白蛉(Phlebotomusargentipes)、Psorophoracolumbiae、胡萝卜茎蝇(Psilarosae)、Psorophoradiscolor、Prosimuliummixtum、楼杉匕实錄(Rhagoletiscerasi)、苹果实錄(Rhagoletispomonella)、赤尾麻錄(Sarcophagahaemorrhoidalis)、肉绳属(Sarcophaga)、Simuliumvittatum、厩螫錄(Stomoxyscalcitrans)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tabanusatratus、红色原虻(Tabanuslineola)、Tabanussimilis、Tipulaoleracea和欧洲大坟(Tipulapaludosa),蓟马(缨翅目(Thysanoptera)),例如兰花蓟马(Dichromothripscorbetti)、Dichromothripsssp.、烟褐蓟马(Frankliniellafusca)、苜蓿花莉马(Frankliniellaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniellatritici)、桔硬蓟马(Scirtothripscitri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕榈蓟马(Thripspalmi)和烟蓟马(Thripstabaci),白蚊(等翅目(Isoptera)),例如Calotermesflavicollis、Leucotermesflavipes、金黄异白议(Heterotermesaureus)、黄肢散白蚊(Reticulitermesflavipes)、美小黑散白蚊(Reticulitermesvirginicus)、欧洲散白蚊(Reticulitermeslucifugus)、Termesnatalensis和台湾乳白蚊(Coptotermesformosanus),蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea),例如德国小蠊(Blattellagermanica)、Blattellaasahinae、美洲大嫌(Periplanetaamericana)、日本大樣(Periplanetajaponica)、棕色蜚蠊(Periplanetabrunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis),真正臭虫(半翅目(Hemiptera)),例如拟绿蝽(Acrosternumhilare)、玉米长蝽(Blissusleucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltisnotatus)、棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、Dysdercusintermedius、麦扁盾漆(Eurygasterintegriceps)、烟草蝽(Euschistusimpictiventris)、棉红铃味缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲棒(Lyguslineolaris)、牧草盲棒(Lyguspratensis)、稻绿蜂(Nezaraviridula)、甜菜拟网漆(Piesmaquadrata)、Solubeainsularis、Thyantaperditor、AcyrthosiphononobrycWs、落叶松球奸(Adelgeslaricis)、Aphidulanasturtii、甜菜对(Aphisfabae)、草莓根对(Aphisforbesi)、苹果对(Aphispomi)、棉蚜(Aphisgossypii)、北美茶簏子对(Aphisgrossulariae)、希奈德蜂(Aphisschneideri)、巻叶对(Aphisspiraecola)、接骨木对(Aphissambuci)、婉豆对(Acyrthosiphonpisum)、痴无网蜂(Aulacorthumsolani)、银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)、飞廉短尾对(Brachycauduscardui)、李短尾蜂(Brachycaudushelichrysi)、书匕短尾蜂(Brachycauduspersicae)、Brachycaudusprunicola、甘蓝辨(Brevicorynebrassicae)、Capitophorushorni、Cerosiphagossypii、草每中瘤钉毛蜂(Chaetosiphonfragaefolii)、茶镳隐瘤柝(Cryptomyzusribis)、高加索冷杉推球奸(Dreyfusianordmannianae)、云杉推球对(Dreyfusiapiceae)、居才艮西圆尾对(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、车前圆尾对(Dysaphisplantaginea)、梨西圆尾蜂(Dysaphispyri)、蚕豆微叶蝉(Empoascafabae)、杉匕大尾蜂(Hyalopteruspruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管对(Macrosiphumavenae)、大戟长管蜂(Macrosiphumeuphorbiae)、蕃蔽管蜂(Macrosiphonrosae)、巢莱修尾对(Megouraviciae)、Melanaphispyrarius、麦无网蜂(Metopolophiumdirhodum)、Myzodespersicae、冬葱瘤额对(Myzusascalonicus)、Myzuscerasi、李瘤对(Myzusvarians)、黑茶镇子枘长管蜂(Nasonoviaribis画nigri)、稻飞虱(Nilaparvatalugens)、嚢柄瘘绵蛘(Pemphigusbursarius)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布沈对(Phorodonhumuli)、苹木虱(Psyllamali)、IM^虱(Psyllapiri)、冬葱瘤域对(Rhopalomyzusascalonicus)、玉米对(Rhopalosiphummaidis)、禾谷溢管蜂(Rhopalosiphumpadi)、苹草缢管辨(Rhopalosiphuminsertum)、Sappaphismala、Sappaphismali、麦二叉对(Schizaphisgraminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管蜂(Sitobionavenae)、白粉IL(Trialeurodesvaporariorum)、桔二叉蜂(Toxopteraaurantiiand)、葡萄根瘤蜂(Viteusvitifolii)、温带臭虫(Cimexlectularius)、热带臭虫(Cimexhemiptems)、Reduviussenilis、Triatoma属和Ariluscritatus。蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、锯蝇(膜翅目(Hymen叩tera)),例如新疆菜叶蜂(A仇aliarosae)、切叶议(Attacephalotes)、Attacapiguara、Attalaevigata,Attarobusta、Attasexdens、Attatexana、举腹议属(Crematogaster)、Hoplocampaminuta、Hoplocampatestudinea、小黄家议(Monomoriumpharaonis)、热带火议(Solenopsisgeminate)、红火议(Solenopsisinvicta)、黑火蚊(Solenopsisrichteri)、南方火议(Solenopsisxyloni)、红蚂蚊(Pogonomyrmexbarbatus)、Pogonomyrmexcalifornicus、Pheidolemegacephala、天鹬绒蚂蚊(Dasymutillaoccidentals)、熊蜂属(Bombus)、大黄蜂(Vespulasquamosa)、Paravespulavulgaris、Paravespulapennsylvanica、Paravespulagermanica、姬胡蜂(Dolichovespulamaculata)、黄边胡蜂(Vespacrabro)、胡蜂(Polistesrubiginosa)、Campodontusfloridanus和阿根廷议(Linepithemahumile),蟋蟀、鲊蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蜷(Achetadomestica)、蝼枯(Gryllotalpagryllotalpa)、飞埴(Locustamigratoria)、双玟黑埴(Melanoplusbivittatus)、红足黑埴(Melanoplusfemurrubrum)、墨西哥黑埴(Melanoplusmexicanus)、迁飞黑嫂(Melanoplussanguinipes)、石栖黑埴(Melanoplusspretus)、条玟红嫿(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲沙漠嫂(Schistocercaamericana)、沙漠嫂(Schistocercagregaria)、摩洛哥戟紋埴(Dociostaurusmaroccanus)、庭疾灶盒(Tachycinesasynamorus)、塞纳加尔小车鳇(Oedaleussenegalensis)、Zonozerusvariegatus、非洲蔗嫂(Hieroglyphusdaganensis)、Kraussariaangulifera、意大利瑄(Calliptamusitalicus)、澳洲草栖鐘(Chortoicetesterminifera)和褐色拟飞埴(Locustanapardalina),掩蛛纲(Arachnoidea)),如蜘蛛(蜱螨目(Acarina)),例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和济螨科(Sarc叩tidae),如长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、热带花蜱(Amblyommavariegatum)、Ambryommamaculatum、波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、牛壁虱(Boophilusannulatus)、Boophilusdecoloratus、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、Dermacentorsavarum、安氏革蜱(Dermacentorandersoni)、美洲大革蜱(Dermacentorvariabilis)、Hyalommatruncatum、蓖子硬蜱(Ixodesrkinus)、Ixodesrubicundus、黑脚硬蜱(Ixodesscapularis)、全环硬蜱(Ixodesholocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、Ornithodorusmoubata、Ornithodorushermsi、Ornithodorusturicata、才白氏禽刺竭(Ornithonyssusbacoti)、Otobiusmegnini、7鸟皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、纟帛羊济病(Psoroptesovis)、Rhipicephalussanguineus、Rhipicephalusappendiculatus、Rhipicephalusevertsi、人济螨(Sarcoptesscabiei),癭螨(Eriophyidae)属,如苹果刺锈螨(Aculusschlechtendali)、Phyllocoptrataoleivora和Eriophyessheldoni;细螨(Tarsonemidae)属,如Phytonemuspallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus);细须螨(Tenuipalpidae)属,如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis);叶螨(Tetranyc固ae)属,如朱砂叶螨(Tetranychusciimabarinus)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、才帛叶螨(Tetranychustelarius)和二点叶螨(Tetranychusurticae),苹果叶螨(Panonychusulmi)、柑椐叶螨(Panonychuscitri)和草地小爪螨(Oligonychuspratensis);輪珠目(Arandda),例如毒桥珠(Latrodectusmactans)和褐丝珠(Loxoscelesreclusa),跳蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如猫跳蚤(Ctenocephalidesfelis)、狗跳蚤(Ctenocephalidescanis)、印鼠客圣(Xenopsyllacheopis)、致痒圣(Pulexirritans)、穿皮潜圣(Tungapenetrans)和具带病蚤(Nosopsyllusfasciatus),衣鱼、家衣鱼(缕尾目(Thysanura)),例如西洋衣鱼(Lepismasaccharina)和斑衣鱼(Thermobiadomestka),百足虫(唇足纲(Chilopoda)),例如Scutigeracoleoptrata,千足虫(倍足纲(Diplopoda)),例如Narceus属,墁辨(革翅目(Dermaptera)),例如欧洲^Udt(forficulaauricularia),虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如人头虱(Pediculushumanuscapitis)、人体虱(Pediculushumanuscorporis)、阴虱(Pthiruspubis)、牛血鼠(Haematopinuseurysternus)、猪血虱(Haematopinussuis)、牛顎氛(Linognathusvituli)、Bovicolabovis、鸡虱(Menopongallinae)、Menacanthusstramineus和Solenopotescapillatus,线虫,尤其是植物寄生线虫如根结线虫,北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方才艮结线虫(Meloidogyneincognita)、爪唾才艮结线虫(Meloidogynejavanica)和其它根结线虫属(Meloidogyne);形成胞嚢的线虫,马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)和其它球胞嚢(Globodera)属;禾谷胞嚢线虫(Heteroderaavenae)、大豆胞嚢线虫(Heteroderaglycines)、甜菜胞嚢线虫(Heteroderaschachtii)、三叶草胞嚢线虫(Heteroderatrifolii)和其它胞嚢线虫(Heterodera)属;种子肿瘿线虫,粒线虫(Anguina)属;茎叶线虫,滑刃线虫(Aphelenchoides)属;刺线虫,杂草糸'J线虫(Belonolaimuslongicaudatus)和其它针刺线虫属(Belonolaimus);+>线虫,木〉材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)和其它伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus);环形线虫,环紋线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)、中环线虫属(Mesocriconema);球茎线虫,腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchusdipsaci)和其它茎线虫属(Ditylenchus);锥线虫,锥线虫属(Dolichodorus);螺旋形线虫,Heliocotylenchusmulticinctus和其它Helicotylenchus属;鞘线虫和鞘形(sheathoid)线虫,鞘线虫属(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides属;Hirshmanniella属;冠线虫,Hoploaimus属;伪根结线虫,珍珠线虫属(Nacobbus);针线虫,Longidoruselongatus和其它长针线虫属(Longidorus);才艮腐线虫,Pratylenchusneglectus、穿刺才艮腐线虫(Pratylenchuspenetrans),Pratylenchuscurvitatus、Pratylenchusgoodeyi和其它根腐线虫属(Pratylenchus);穿孔线虫,香蕉穿孔线虫(Radopholussimilis)和其它穿孑L线虫属(Radopholus);肾形线虫,Rotylenchusrobustus和其它盘旋线虫属(Rotylenchus);Scutellonema属;残才艮线虫,Trichodorusprimitivus和其它毛刺线虫属(Trichodorus)、4以毛刺属(Paratrichodorus);阻长线虫,Tylenchorhynchusclaytoni、Tylenchorhynchusdubius和其它矮化线虫属(Tylenchorhynchus);柑桔线虫,垫刃线虫属(Tylenchulus);剑线虫,剑线虫属(Xiphinema);以及其它植物寄生线虫;配制剂以已知方式制备(对于评论例如参见,US3,060,084、EP-A707445(对于液体浓缩物),Browning,"Agglomeration",ChemicalEngineering,1967年12月4日,147-48,Perry'sChemicalEngineer'sHandbook,第4版,McGraw-Hill,NewYork,1963,第8-57页以及下列文献WO91/13546、US4,172,714、US4,144,050、US3,920,442、US5,180,587、US5,232,701、US5,208,030、GB2,095,558、US3,299,566、Klingman,WeedControlasaScience,JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961,Hance等人,WeedControlHandbook,第8版,BlackwellScientificPublications,Oxford,1989和Mollet,H.,Grubemann,A.,Formulationtechnology,WileyVCHVerlagGmbH,Weinheim(Germany),2001,2.D.A.Knowles,ChemistryandTechnologyofAgrochemicalFormulations,KluwerAcademicPublishers,Dordrecht,1998(ISBN0-7515-0443-8)),例如通过将活性化合物与适合农业化学品配制剂的助剂如溶剂和/或载体,需要的话乳化剂、表面活性剂和*剂,防腐剂,消泡剂,防冻剂,以及任选的用于种子处理配制剂的着色剂和粘合剂混合而制备。合适的溶剂的实例为水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、千醇)、酮类(如环己酮、y-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。合适栽体的实例为磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)。合适的乳化剂的实例为非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳^^磺酸盐)。^t剂的实例为木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。合适的表面活性剂为木素磺酸、恭晴酸、苯酚磺酸、二丁基萘横酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,娱基琉酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有磺化萘与曱醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙M化异辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三^旨基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙lL&化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液和曱基纤维素。适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油^:体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油,还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃如曱苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其矛汴生物,曱醇,乙醇,丙醇,丁醇,环己醇,环己酮,异佛尔酮,强极性溶剂如二甲亚砜、N-曱基吡咯烷酮或水。防冻剂例如甘油、乙二醇、丙二醇的和杀菌剂也可加入配制剂中。合适的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。粉末、撒播用材料和可歉除产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过4吏活性化合物与固体栽体粘附而制备。固体载体实例为矿土如皿、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钓、硫酸镁、氧化镁,磨碎的合成材料,肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。配制剂通常包含0.01-95重量%,优选0.1-卯重量%的活性化合物。此时,活性化合物以90-100重量%,优选95-100重量%的纯度(根据NMR谱)使用。式I化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的4吏用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或*体、乳液、油*体、糊、可,产品、撒播用材料或颗粒),借助喷雾、雾化、微、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的;它们应在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳精细分布。含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油^ft体)制备。为制备乳液、糊或油*体,可借助湿润剂、增粘剂、M剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而,还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、^t剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量%,优选0.01-1重量%。活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用,其中可以施用包含超过95重量%活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。以下为配制剂的实例1.用7jc稀释的产品,用于叶面施用。对于种子处理,该产品可经稀释或不经稀释施用于种子。A)水溶性浓缩物(SL、LS)将10重量份活性化合物溶于卯重量份水或水溶性溶剂中。或者,加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经7jC稀释溶解。以此方式得到活性化合物含量为10重量%的配制剂。B)綠性浓缩物(DC)将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份M剂如聚乙烯基吡洛烷酮。用水稀释得到^L体。由此得到活性化合物含量为20重量%的配制剂。C)乳油(EC)将15重量份活性化合物溶于75重量份二曱笨中并加入十二烷基^t酸钩和蓖麻油乙M化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。由此得到活性化合物含量为15重量%的配制剂。将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基M酸钩和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物加入30重量份水中并制成均相乳液。用7JC稀释得到乳液。由此得到活性化合物含量为25重量%的配制剂。E)悬浮液(SC、OD、FS)在搅拌的球磨机中,将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂,得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。由此得到活性化合物含量为20重量%的配制剂。F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分軟剂和湿润剂,借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水M性或水溶性颗粒。用7jC稀释得到稳定的活性化合物^t体或溶液。由此得到活性化合物含量为50重量%的配制剂。G)水^lt性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份M剂、湿润剂和硅胶。用M释得到稳定的活性化合物^:体或溶液。由此得到活性化合物含量为75重量%的配制剂。2.不经稀释而施用的产品,用于叶面施用。对于种子处理,这些产品可经稀释或不经稀释施用于种子。H)可^H^末(DP、DS)将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量%的可产品。I)颗粒(GR、FG、GG、MG)将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份栽体。由此得到活性化合物含量为0.5重量%的配制剂。现行方法^1挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。J)ULV溶液(UL)将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量。/。的产品。可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂加入活性成分中,合适的话恰在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂通常以1:10-10:1的重量比与本发明试剂混合。式I化合物经由接触与摄取发生作用。式I化合物也适于保护种子、植物繁殖体和秧苗的根和芽,优选种子防止土壤害虫,且也用于处理由于包括基因工程方法在内的育种而对除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用具有抗性的植物种子。常规种子处理配制剂例如包括可流动浓缩物FS、溶液LS、用于干燥处理的粉末DS、水分散性粉末WS或用于浆料处理的颗粒、水溶性粉末SS和乳液ES。在播种之前,施用于种子,或者直接施用于种子上。在植物播种前和植物出苗前,通过对种子进行喷雾或撒粉来进行式I化合物或含有其的配制剂的种子处理施用。本发明也涉及包含,即涂有和/或含有式I化合物或包含其的组合物的植物繁殖产品,尤其是处理的种子。术语"涂有和/或含有"通常表示在施用时,活性成份大部分在繁殖产品的表面上,尽管取决于施用方法或多或少部分的成份可渗入繁殖产品中。当(再)种植该繁殖产品时,该繁殖产品可p及收活性成份。种子以O.lg至10kg/100kg种子的量包含本发明化合物或含有其的组合物。本发明的组合物还可以含有其它活性成分,例如其它农药,杀虫剂,除草剂,肥料如硝酸铵、尿素、钟碱和酸性磷酸盐,植物毒素和植物生长调节剂,安全剂和杀线虫剂。这些额外成分可以与上述组合物依次或结合4吏用,合适的话还在紧临^f吏用前加入(桶混物)。例如可以在用其它活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。可与本发明化合物一起使用的下列农药用来阐迷可能的组合,而不施以任何限制A.l.有机(硫代)鳞酸酯类高灭磷(acephate)、唑咬磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷石克磷(azinphos-methyl)、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯曱磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲^^毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、錄"t^(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S隱methyl)、二漆农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、曱基毒虫畏(dime也ylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯石危磷(EPN)、乙石直磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyraz叩hos)、嚷唑酮磷(fosthiazate)、庚虫磷(heptenophos)、异巧悉峻磷(isoxathion)、马4i^械(malathion)、灭对磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀朴磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧4匕乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、曱基一六零五(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、曱拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺石克裤(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛疏磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴碌(profenofos)、烯虫磷(propetamphos)、丙石充磷(prothiofos)、p比哇石危磷(pyraclofos)、打杀磷(pyridaphenthion)、会恶、磷(quinalphos)、sulfotep(sulfot印)、嘧丙磷(tebupirimfos)、石克甲双磷(tem印hos)、特丁礴(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三哇磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、对灭多(vamidothion)A.2.氨基甲酸酯类涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、,懲虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁石克克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、双氧威(fenoxycarb)、"f戈虫脒(formetanate)、吹线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗奸威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、二曱威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、峻辨威(triazamate);A.3.合成除虫菊酯类氟锁草醚(acifluorfen)、丙烯除虫菊(allethrin)、d-顺-反丙烯除虫菊、d-反丙烯除虫菊、氟氯菊酯(bifenthrin)、反丙烯除虫菊(bioallethrin)、反丙烯除虫菊S國环戊烯基(bioallethrinS-cylclopentenyl)、右旋反灭虫菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊脂(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、p-氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、1-(RS)氯氟氰菊酯、,(RS)氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、曱体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酉旨(beta-cypermethrin)、辛体氯氰菊酉旨(beta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta画cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酉旨(deltamethrin)、烯炔菊酉旨(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、曱氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、T-氟氯苯菊酯(tau-flumethrin)、卣醚菊酉旨(halfenprox)、咪炔菊酉旨(imiprothrin)、氯菊酉旨(permethrin)、苯醚菊酉旨(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、灭虫菊(resmettirin)、RU15525、灭虫珪醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin);ZXI8901A.4.才以保幼'激素(juvenilehormonemimics):蒙五一二(hydroprene)、蒙七七七(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)、蚊錄醚(pyriproxyfen);A.5.烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物吡虫清(acetamiprid)、杀虫磺(bensultap)、巴丹(cartaphydrochloride)、逸虫胺(clothianidin)、咬虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、嚷虫溱(thiamethoxam)、硝胺烯夂(nitenpyram)、烟碱(nicotine)、艾克敌105(spinosad)(变构激动剂)、噻虫淋(thiacloprid)、石危环杀(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap國sodium)和AKD1022。A.6.GABA门控氯离子通道拮抗剂化合物氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、acetoprole、乙虫、清(ethiprole)、4兌劲特(fipronil)、pyrafl叩role、pyriprole、氟p比哇虫(vaniliprole)、式r1的苯基吡唑化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula>A.7.氯离子通道活化剂齐墩螨素(abamectin)、曱氨基阿维菌素(emamectinbenzoate)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin;A.8.METII化合物全螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、歧螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、flufenerim、鱼膝酮(rotenone);A.9.METIII和III化合物灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚊腙(hydramethylnon);A.10.氧化磷酸化去偶剂(Uncoupler):氟唑虫清(chlorfenapyr),二硝甲酚(DNOC);A.ll.氧化磷酸化抑制剂唑环锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatinoxide)、克螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon);A.l2.蜕皮干扰剂(Moultingdisruptor):cryomazine、chromafenozide、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide);A.13.增效剂增效醚(piperonylbutoxide)、脱叶磷(tribufos);A.14.钠通道阻断剂化合物喷、二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone);A.15.熏蒸剂甲基澳、氯化苦(chloropierin)、磺酰氟(sulfurylfluoride)丄16.选择性进食阻断剂(Selectivefeedingblocker):氟铝酸钠(cryolite)、拒嚷酮(pymetrozine)、氟咬虫酰胺(flonicamid);A,17.螨虫生长抑制剂四螨秦(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯"恶哇(etoxazole);A.IS.曱壳素合成抑制剂蓉嚷酮(buprofezin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron);A.19.类脂生物合成抑制剂螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、spirotetramat;A.20.章鱼胺'激动剂(octapaminergicagonist):虫螨脒(amitraz);A.21.鱼尼汀(ryanodine)受体调节剂氟虫酰胺(flubendiamide);A.22.其它礴化铝、amidofl腿et、benclothiaz、^!特(be腦ximate)、联苯肼酯(bifenazate)、硼砂、溴螨酯(bromopropylate)、氰化物、cyenopyrafen、丁氟螨酉旨(cyflumetofen)、灭螨猛(chinomethionate)、开乐散(dicofol)、氟乙酸酯、膦、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、石危、吐酒石(tartaremetic"A.23.N-R'-2,2-二halo-l-R"环丙烷曱酰胺-2-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-对甲苯基)腙或N-R,-2,2-二(R"')丙酰胺-2-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-对甲苯基)-腙,其中R'为甲基或乙基,halo为氯或溴,R"为氢或甲基且R"'为甲基或乙基;A.24.邻^J^苯甲酰胺(anthranilamide):chloranthraniliprole,式"化合物A.25.丙二腈4匕合物CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,4,4,4-五氟丁基)-丙二腈和CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3;A,26.微生物干扰物(disruptor):苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensissubsp.Israelensi)、球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillusthuringiensissubsp.Aizawai)、苏云金芽孢杆菌库斯克亚种(Bacillusthuringiensissubsp.Kurstaki)、苏云金芽胞杆菌拟步行曱亚种(Bacillusthuringiensissubsp.Tenebrionis);组A的市售化合物可在ThePesticideManual,笫13版,BritishCropProtectionCouncil(2003)和其它出版物中找到。式r1的石克酰胺及其制备描述于WO98/28279中。Lepimectin由AgroProject,PJBPublicationsLtd,2004年11月已知。Benclothiaz及其制备描述于EP-A1454621中。杀朴磷和对氧磷及其制备描述于FarmChemicalsHandbook,第88巻,MeisterPublishingCompany,2001中。Acetoprole及其制备描述于WO98/28277中。氰氟虫胺及其制备描述于EP-A1462456中。吡氟硫磷描述于PesticideScience54,1988,第237-243页和US4822779中。Pyrafluprole及其制备描述于JP2002193709和WO01/00614中。Pyriprole及其制备描述于WO98/45274和US6335357中。Amidoflumet及其制备描述于US62218卯和JP21010卯7中。Flufenerim及其制备描述于WO03/007717和WO03/007718中。AKD1022及其制备描述于US6300348中。chloranthraniliprole描述于WO01/70671、WO03/015519和WO05/118552中。式r2的邻氨基苯曱酰胺描述于WO01/70671、WO04/067528和WO05/118552中。Cyflumetofen及其制备描述于WO04/080180中。#^全哇啉酮化合物pyrifluquinazon描述于EPA1097932中。丙二腈化合物CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)SCF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,4,4,4-五氟丁基)-丙二腈和CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3描述于WO05/63694中。可以通过使目标寄生虫/害虫、其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的式I化合物或其组合物接触而防治昆虫、螨虫或线虫。"场所"是指其中害虫或寄生虫生长或可能生长的栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、区域、材料或环境。"杀虫有效量"通常指对生长获得可观察到的效果所需要活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀虫有效量可以变化。组合物的杀虫有效量也会根据主要条件如所需杀虫效果及持续时间、天气、目标物种、场所、施用方式等而变化。本发明化合物或组合物还可以预防性地施用于预期出现害虫的地方。式I化合物还可以通过使生长的植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护植物以免被害虫侵袭或侵染。这里的"接触"包括直##触(将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上,通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物所在场所)。在土壤处理或施用于害虫栖息地或巢穴的情况下,活性成分的施用量为0.0001-500g/100m2,优选0.001-20g/100m2。对于在处理作物植林中的应用,本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g/公项,理想的是25-600gAJ^项,更理想的是50-500g〃iS项。式I化合物和包含它们的组合物还可以用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵袭和侵染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫,水牛、驴、貼鹿和驯鹿,以及产皮动物如貂、灰鼠和浣熊,禽类如母鸡、鵝、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中防治和预防侵袭和侵染。在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、叮咬虱、蜱、鼻蝇、羊蜱蝇(keds)、叮咬竭、家蝇、蝇、蝇蛆幼虫、恙螨、蚋、蚊子和跳蚤。式I化合物和包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。可以预防和治疗方式进行给药。活性化合物的给药直接进行或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。对于温血动物的口服给药,可以将式I化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物铜料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶嚢。此外,式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药,所选剂型应给动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天,优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。另外,式I化合物可以肠胃外给药于动物,例如通过腔内(intraruminal)、肌内、静脉内或皮下注射。式I化合物可以^t或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。另外,可以将式I化合物配制成皮下给药用#^物。此外,式I化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药,所选剂型应给动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。式I化合物还可以浸洗液、粉剂、粉末、项圏、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、蘸点(spot-on)和喷淋配制剂形式以及以软骨或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用,浸洗液和喷雾剂通常含有0.5-5,000ppm,优选l-3,000ppm式I化合物。此外,式I化合物可以配制成动物,特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。合适的制剂是-溶液,如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷、淋配制剂、皿;-口服或皮肤给药乳液和悬浮液;半固体制剂;-其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂;-固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶嚢;气雾剂和礼入剂,以及含有活性化合物的成型制品。通常有利的是施用固体配制剂,其以10-300mg/kg,优选20-200mg/kg释放式I化合物。活性化合物还可以与增效剂或防治病原性体内寄生虫和体外寄生虫的其它活性化合物的混合物使用。通常而言,式I化合物以杀寄生虫有效量施用,"杀寄生虫有效量"指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和除去效果,破坏效果或目标生物体的出现和活动降低效果。对于用于本发明的各种化合物/组合物,杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也可以根据盛行的条件如所需杀寄生虫效果和持续时间、目标种类、施用方式等而改变。合成实施例通过适当改变起始化合物,使用在以下合成实施例中显示的方案而得到其它化合物I。所得化合物与物理数据一起在下表l中列出。产物通过偶联高效液相色镨法/质谱法(HPLC/MS),通过在CDCb或d6-DMSO中的^-NMR(400MHz)或其熔点来表征。HPLC柱RP-18柱(来自MerckKgaA,德国的ChromolithSpeedROD)。洗脱在40。C下,在5分钟内,用5:95-95:5的乙腈+0.1。/。三氟乙酸(TFA)/水。MS:Quadrupol电喷雾电离,80V(正模式)。实施例1:2,,5'-二氯-联苯基-4-磺酸(^#-4-基甲基)-酰胺(1-8)步骤l:4-溴-]\-喹<#~4-基-曱基-苯磺酰胺将17.99g(70mmol)4-溴苯基-磺酰氯加入于100ml二氯甲烷中的9.29g(58.7mmol)壹淋-4-基-甲胺和8.91g(88.05mmo1)三乙胺中,且在20-25。C下,将反应混合物搅拌16小时。加入水、收集沉淀且用水洗涤三次,得到15.9g标题化合物。力國NMR(400MHz(d6-DMSO):&[ppm=8.8(m,1H);8.5(t,1H);8.2-8.0(m,2H);7.8-7.7(m,4H);7,6(m,1H);4.6(d,2H)。步骤2:2',5'-二氯-联苯基-4-磺酸(喹#~4-基-甲基)-酰胺(1-8)将10ml四氢呋喃中的302mg(0.8mmol)4-溴-N-喹^-4-基-甲基-3pt酰胺(步骤1)、305mg(1.6mmol)2,5-二氯苯基代硼酸和0.8g(mmol)结合聚合物的四(三苯基膦)钯(0)加热至回流并维持2天,加入300mgN,N-二乙基^J^甲基聚苯乙烯(NovaBiochem,1.8nmol/g),并将混合物再搅拌4小时。过滤、用四氢呋喃洗涤和柱层析(用7:3的环己烷/乙酸乙酯洗脱剂)得到呈固体状的最终产物I-8228mg,熔点为124。C。实施例2:制备2',4,-二(三氟曱基)联苯基-4-磺酸(8-氯-会水4-基-甲基)-酰胺(1-22)步骤l:制备8-氯-会#^4-甲腈将Pd(OAc)2(0.28g,1.26mmo1)、Na2C03(2.94g,27.77mmol)、K4[Fe(CN)6l*3H20(4.69g,ll.llmmol)和4,8-二氯-^HK5,00g,25.25mmol)悬浮于N,N-二甲基乙酰胺(60ml)中并加热至120'C并维持3天。加入Pd(OAc)2(0.28g,1.26mmol)和K4[Fe(CN)6]*3H20(2.35g,5.56mmol)并将Jl应混合物再搅拌8小时。冷却至20。C后,将混合物用乙酸乙酯稀释、过滤并将溶剂蒸发。柱层析纯化(Si02,石油醚/乙酸乙酯95:5^90:10+80:20)得到8-氯-会水4-甲腈(3.50g),[M+H+:169.00;保留时间2.098分钟。步骤2:制备4-溴-N-(8-氯-查^4-基甲基)苯-磺酰胺将8-氯-全*"4-曱腈(1.5(^,7.95mmol)溶解于四氢呋喃(10ml)中并加热至回流。逐滴加入BH^二甲石危配合物(0.88ml,8.75mmol)并将反应混合物搅拌1.5小时。冷却至约20'C后,将溶剂蒸发并将残留物溶于四氢呋喃(10ml)中。加入HC1水溶液(20%,5.22g,28.63mmol)并将混合物加热至回流并维持1.5小时。再次除去溶剂并将残留物溶于Et2O(10ml)中。加入NEt3(3.9ml,27.83mmol)并将混合物搅拌10分钟。随后,在0。C下逐滴加入4-溴苯碌酰氯(2.85g,11.13mmol)于Et2O(10ml)中的溶液并将反应混合物搅拌12小时。将混合物倾出并将残留物溶于乙酸乙酯和水中。将有糸l4目分离并经Na2S04干燥。柱层析纯化(Si02,环己^/乙酸乙酯100:0^0:100)得到4-溴-N-(8-氯-会^"4-基甲基)^t酰胺,熔点185°C。步骤3:制备2,,4,-二(三氟甲基)联苯基-4-磺酸(8-氯-喹水4-基甲基)-酰胺(1-22)与对实施例1的步骤2所描述的制备程序类似,使0.25g4-溴-N-(8-氯一壹#_4-基甲基)苯-磺跣胺与0.175g二(三氟曱基)代硼^^应得到0.15g标题化合物(1-22),熔点为184'C-185'C。实施例3:制备式VIa和式Va的中间体步骤l:在0。C下,将5.00g4,6,8-三甲基会啉(VIe-l)(X=CH3,R5、R7=CH3,R4、R^H)加入6.55g(0.06mol)叔丁醇钾于100ml四氢呋喃中的溶液中并在该温度下搅拌1.5小时。随后,逐滴加入9.00g(0.08mol)叔丁腈并将混合物搅拌16小时。加入水和甲基叔丁基醚、分离有机层并再次用曱基叔丁基醚萃取水层。将合并的有机萃取物用盐水洗涤、经Na2S04干燥并将溶剂蒸发,得到4.4g粗产物VIa-l'tH-NMR(d6-DMSO):S[ppm]=11.8(s,1H),8.8(m,1H),8.2(s,1H),7.8(m,1H),7.7(m,1H),7.4(m,1H)。步骤2:在l.l巴下,在4g阮内镍(RaneyNickel)存在下,将来自上述步骤的1.0g(0.005mol)粗产物VIa-l在200ml曱醇中氢化,过滤和蒸发后得到卯Omg标题化合物V-l。HPLC-MS:MSm/e[M+H+=187.1,保留时间1.16分钟。实施例4:制备8-氟-4-亚曱基^会啉步骤l:冬絲-S-氟-壹啉(VIb-:2):将1.0g(0.0055mol)4-氯-8-氟会淋、0.68gNa2CO3、0.58gK4Fe(CN)6]、0.14gPd-二亚千基丙酮配合物和0.183g二(二苯基膦基)二茂铁在10mlN-曱基吡咯烷酮中加热至140。C并维持24小时,冷却并用20ml二氯曱烷稀释。过滤并用乙酸乙酯/环己烷=7/3层析得到0.998g4-氰基-8-氟-喹啉Vlb-2。HPLC-MS:m/e[M+H+I=173.0。步骤2:8-氟-4-亚甲基^J^会啉(V-2):在0.06g10。/。把/活性碳和1.5ml饱和氨7JC存在下,将来自上述步骤的0.5g(0.0029mol)化合物Vlb-2在100ml甲醇中氢化20小时,得到85mg胺V-2。实施例5:制备4-溴-N-(6,8-二甲基-喹^"4-基甲基)-笨璜酰胺(II-2):由0.9g(0.005mol)二甲基-喹啉胺V-l、1.23(0.005mol)4-溴-磺酰氯和0.583g(0.0058mol)NEt3获得0.8g呈无色沉淀的标题化合物。iH-NMR:5[ppm]=9.6(d,1H),8.5(m,1H),7.8-7.6(m,5H),7.4-7.3(m,2H),4.5(d,2H)2.7(s,3H),2.4(s,3H)。实施例6:制备4-溴-N-(7-氟-查t4-基甲基)-^^酰胺(n-3):由1.23g(0.007mol)7-氟-全啉胺、1.78g4-溴-磺酰氯和0.85g(0.008mol)NEt3获得标题化合物。iH-NMR:3[ppm=8.8(d,1H),8.6(m,1H),8.2(m,1H),7.7画7.6(m,5H),7.6(m,1H),7.4(m,1H),4.5(d,2H)。根据类似途径,获得4-溴-N-(7-氯-喹啉-4-基曱基)-苯磺酰胺(II-4),HPLC-MS412.92.65分钟和4-溴-N-(8-氟國喹d基甲基)國苯磺酰胺(II國5),HPLC-MS:MSm/e[M+H+]=396.9,4果留时间=2.67分钟。实施例7:制备2,,4'-二(三氟曱基)联苯基-4-磺酸(1-氧基-喹啉-4-基曱基)國酰胺(I-IO的N-氧化物(R1、R2=2,4-(CF3)2,R4至R7为H)):将50ml乙腈中的0.50g(0.001mol)化合物1-10用0.276g(0.0012mol)间氯过苯甲酸处理并在20-25'C下搅拌过夜。将沉淀滤出,用甲基-叔丁基醚洗涤并在真空中将挥发物除去。将粗产物溶解于50ml二氯甲烷中并用饱和NaHC03溶液、盐水洗涤两次并经MgS04干燥以得到157mg标题化合物。HPLC-MS:MSm/eM+H+=527.1,保留时间=3.39分钟。II.评估对动物害虫的活性1.对墨西哥棉铃象(BoIlweevil/Anthonomusgrandis)的活性将活性化合物配制在1:3的DMSO:水中。将10-15个印放置在被水中的2。/。琼脂和300ppm福尔马林(formaline)充满的微滴定盘中。用加pl测试溶液喷雾卵,将盘用刺穿箔密封并在24-26'C和75-85。/。湿度下,在白天/晚上循环下保持3-5天。根据在琼脂表面上的剩余未孵化卵或幼虫和/或由孵化幼虫引起的挖掘通道的量和深度来评估死亡率。重复测试2次。在该测试中,在2500ppm下,化合物I-1、12、1-3、I國4、1-5、1-6、1-7、I國8、1-9、I隱10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-19、1-20、1-27、1-28、1-29、1-30、1-33、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-46和II-5显示至少75。/。的死亡率。2.对地中海实錄(Mediterraneanfruitfly/Ceratitiscapitata)的活性将活性化合物配制在1:3的DMSO:水中。将50-80个卵放置在被水中的0.5%琼脂和14%食物充满的微滴定盘中。用5jil测试溶液喷雾卵,将盘用刺穿箔密封并在27-29。C和75-85Y。湿度下,在荧光灯下保持6天。根据孵化幼虫的敏捷性来评估死亡率。重复测试2次。在该测试中,在2500ppm下,化合物1-1、1-8、1-10、1-13、1-39和1-42显示至少75。/。的死亡率。3.对烟芽夜域(Tobaccobudworm/Heliothisvirescens)的活性将活性化合物配制在1:3的DMSO:水中。将15-25个卵放置在充满食物的微滴定盘中。用10^1测试溶液喷雾卵,将盘用刺穿箔密封并在27-29'C和75-85%湿度下,在荧光灯下保持6天。根据孵化幼虫的敏捷性和比较进食来评估死亡率。重复测试2次。在该测试中,在2500ppm下,化合物I國1、1-4、1-6、I國8、1-10、1-13、1-14、1-15、1-17、1-19、1-20、1-35、1-36和1-50显示至少75%的死亡率。4.对巢菜修尾对(Vetchaphid/Megouraviciae)的活性将活性化合物配制在1:3的DMSO:水中。将豆叶片放置在充满0.8%琼脂和2.5ppmOPUSTM的孩i滴定盘中。用2.5pl测试溶液喷雾叶片并将5-8个对虫成虫放置在孩i滴定盘中,随后将这些樣i滴定盘封闭并在22-24'C和35-45%湿度下,在荧光灯下保持6天。根据所繁殖的活蜂虫来评估死亡率。重复测试2次。在该测试中,在2500ppm下,与未处理对照为0。/。的死亡率相比,化合物I-1、1-8、1-10、1-14、1-15、1-32、1-46和1-50显示至少75%的死亡率。5.棉蜂(Cottonaphid/aphisgossypii),混合生命阶段将活性化合物配制在50:50的丙酮:水和100ppm1^116€@表面活性剂中。在处理前,通过将由主对虫群落严重侵染的叶子放置在各子叶上,以4吏子叶阶段的棉花^t林受4曼染。将蚜虫转移过夜并将宿主叶子移出。随后,将受侵染的子叶在测试溶液中浸渍并搅动3秒钟并使其在通风橱中干燥。将测试植物保持在25'C和20-40%相对湿度和呈24小时光周期的荧光照明下。5天后,相对于在未处理的对照植物上的对虫死亡率,测定处理的植物上的蜂虫死亡率。在该测试中,与未处理的对照相比,在300ppm下,化合物I-1、1-3、I画4、I國5、I國6、1-7、1-8、I醒9、I画IO、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-19、1-20、1-21、1-25、1-27、1-28、1-30、1-31、1-32、1-34、1-35、1-36、1-38、1-39、1-45、1-49和1-50显示至少80。/。的死亡率。6.亚热带粘虫(SouthernArmyworm/spodopteraeridania),第二龄至第三龄幼虫将活性化合物配制成于35%丙酮和水中的10.000ppm溶液,需要的话将其用水稀释。将莱豆(Sievalimabean)叶(展开至第一真叶)在测试溶液中浸渍并搅动3秒钟并l^使其在通风橱中干燥。随后,将经处理的植物放置在25cm穿孔的拉链封闭塑料袋中,加入十只第二龄幼虫并将袋密封。4天后,观察死亡率、植物摄取和对幼虫生长的任何干扰。在该测试中,与未处理的对照相比,在300ppm下,化合物I-1、1-2、1-4、I画6、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1國18、1-20、1-21、1-22、1-25、1-28、1-31、1-35、1画36、1-38、1國39、1-40、1-42和1-52显示至少80%的死亡率。7.烟芽夜蛾将两叶棉花植林用于生物测定。将切离的植物叶子浸渍在活性化合物的1:1丙酮/水稀释液中。叶子干燥后,将其分别放置在培氏培一底部上经水湿润的滤纸上。用5-7只幼虫侵染各培养脏并用盖子覆盖。各处理稀释重复4次。将测试培;^保持在约27。C和60。/。湿度下。在处理施用后5天,评估各培^JHL中活的和病态幼虫的数目并计算百分死亡率。在该测试中,与未处理的对照相比,在300ppm下,化合物1-35、1-36和1-50显示至少80。/。的死亡率。8.科罗拉多马铃薯叶曱(ColoradoPotatoBeetle/Leptinotarsadecemlineata)将马铃薯植林用于生物测定。将切离的植物叶子浸渍在活性化合物的1:1丙酮/7JC^释液中。叶子干燥后,将其分别放置在培氏培P底部上经水湿润的滤纸上。用5-7只幼虫侵染各培养脏并用盖子覆盖。各处理稀释重复4次。将测试培养J^保持在约27。C和60%湿度下。在处理施用后5天,评估各培^m中活的和病态幼虫的数目并计算百分死亡率。在该测试中,与未处理的对照相比,在300ppm下,化合物1-14、1-17、1-18、1國19、1-20、1-21、1隱22、1画24、1-25、1-34、1-41、1-42、1誦44、1-45和1-52显示至少75%的死亡率。9.桃对(GreenPeachAphid/Myzuspersicae)将活性化合物配制在50:50的丙酮:水和100ppmKinetic表面活性剂中。通过将受侵染的叶切片放置在测试植物上而使在第二叶对阶段的胡椒植林(CaliforniaWonder品种)被约40只实验室饲养的奸虫侵染。24小时后,除去叶切片。将完整植物的叶子浸渍在测试化合物的梯度溶液中并使其干燥。将测试植物保持在25'C、20-40%相对湿度和荧光灯(24小时光周期)下。5天后相对于对照植物上的蚜虫死亡率测试在经处理的植物上的蚜虫死亡率。在该测试中,与未处理的对照相比,在300ppm下,化合物I-1、1-4、1-6、1-8、19、1-10、1-11、1-12、1-14、1-15、1-19、1-20、1-21、1-26和1-31显示至少75%的死亡率。10.银叶粉鼠(Silverleafwhitefly/bemisiaargentifolii)将活性化合物配制在50:50的丙酮:水和100ppmKinetic表面活性剂中。使所选择的棉花植林生长至子叶态(每盆一林)。将子叶浸渍在测试溶液中以提供叶的完全覆盖并放置在通风良好的区域中以干燥。将具有经处理的秧苗的各盆放置在塑料杯中并引入10-12只粉虱成虫(大约为3-5日龄)。使用吸气器和与保留吸管尖端连接的0.6cm无毒聚乙烯塑管(Tygontubing)来收集昆虫。随后,将含有所收集的昆虫的尖端緩慢地插入含有经处理的植物的土壤中,使昆虫爬出尖端以到达叶进行进食。将杯子用可再使用的网罩盖(购自TetkoInc.的150微米网目的聚酯筛PeCap)覆盖。将测试植物在储存室中在约25'C和20-40%相对湿度下保持3天,避免直接曝露于荧光灯(24小时光周期)中以防止热汇集在杯子内部。处理植物后3天评估死亡率。在该测试中,与未处理的对照相比,在300ppm下,4匕合物I-1、1-5、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-19、1-20、1-1、1-10和1-45显示至少70%的死亡率。11.二点叶螨(2画spottedspidermite/tetranychusurticae,抗OP'性植抹)将活性化合物配制在50:50的丙酮:水和100ppmKinetic表面活性剂中。通过在其上放置取自主群落的受侵染叶子(具有约100只螨虫)各一小片而使具有展开至7-12cm的初生叶的莱豆植物受侵染。这在处理前约2小时进行以使螨虫经由叶片移动至测试植物上产卵。除去用以转移螨虫的叶片。将新侵染的植物浸渍在测试溶液中并使其干燥。将测试植物保持在约25。C,20-40%相对湿度和荧光灯(24小时光周期)下。5天后,移出一片叶子并计算死亡率。在该测试中,与未处理的对照相比,化合物1-46在300ppm下显示至少70%的死亡率。12.对5L豆蜂虫(cowpeaaphid/aphiscraccivora)的活性将活性化合物配制在50:50的丙酮:水中。记录害虫虫口后,对移植有100-150只各个阶段的对虫的盆栽豇豆植林进行喷雾。24小时、72小时和120小时后,记录虫口减少量。在该测试中,与未处理的对照相比,在300ppm下,化合物I-1、1-4、1-5、I誦6、1-8、1-9、1-10、I國ll、1-12、1-13、1-14、1-15、1-18、1-19、1-20、1-21、1-24、1-24、1-37、1-39、1-42和1-43显示至少80%的死亡率。13.对菜喊(diamondbackmoth/plutellaxylostdla)的活性将活性化合物配制在50:50的丙酮:水和0.1体积%AlkamulsEL620表面活性剂中。将甘蓝菜叶子的6cm叶圆片在测试溶液中浸渍3秒钟并使其在衬有湿润滤纸的皮氏盘中风干。将叶圓片用10只三龄幼虫接种并在25-27'C和50-60%湿度下保持3天。处理72小时后评估死亡率。在该测试中,与未处理的对照相比,在300ppm下,化合物I-1、1-2、I画4、1-6、1-8、1-10、I画ll、1誦15、1-19、1匪26、1誦35、1-36和1-50显示至少75。/。的死亡率。14.经由7JC处理对埃及伊坟(yellowfevermosquitos/Aedesaegypti)的活性将测试化合物(在丙酮中的1体积%)施用于在聚苯乙烯6孔塑料板中的9ml蒸馏水中。施用lppm和10ppm的处理施用率。将lml蒸馏水中的十只第四龄埃及伊蚊幼虫加入各孔中。将测试培^m保持在22。C下并每日观察死亡率直至处理后5天。在6个孔中重复各处理。在该测定中,5天后,化合物I-10在10ppm下产生52。/。的死亡率。3天后,化合物I-l在lppm下产生100。/。死亡率。15.经由白蚊滤纸i秀饰对黄肢散白议(easternsubterraneantermites/Reticulit6rmesfUvipes)的活性。对丙酮溶液中的4.25cm(直径)滤纸施加毒素处理(0.1重量%和0.3重量。/。测试化合物)。才艮据每片滤纸的平均重量106.5mg来计算处理水平(测试化合物%)。调节处理溶液以提供在213ml丙酮中的每片纸需要的毒素量(mg)。对于未处理的对照仅施用丙酮。使经处理的纸通风以蒸发丙酮、用0.25ml水湿润并放置在相应测试器皿(arena)中。在100xl5mm皮氏培一(将1茶匙细砂在各培一的底部上撒播成薄层)中进行白蚊诱斜生物测定。将另外0.25茶匙砂靠各培一的侧边堆放。将砂用2.7ml施用于所堆放的砂的水湿润。需要的话在整个生物测定过程中,将水加入培养皿中以保持高水分含量。生物测定的每个测试培一具有一张经处理的滤纸(在妙-子上)和30只白蚊工蚊。在3个测试培养亚中重复各处理水平。将测试培养皿在约30'C和85%湿度下4呆持14天并每日观察死亡率。在该测定中,14天后,化合物1-10在0.3重量%下产生86%的死亡率。7天后,化合物1-1在0.1重量%下产生99%的死亡率。16.经由玻璃接触对举尾议(acrobatant/Crematogastersp.)、家錄(housefly/Muscadomestica)、埃及伊蚊的活性。用0.44ml活性成份在丙酮中的溶液处理玻璃瓶(20ml闪烁管)。将各瓶打开盖滚动约10分钟以使活性成份完全涂覆在瓶上并使丙酮完全干燥。将六只昆虫或蜱放置在各瓶中,每处理施用率用5个瓶。将瓶保持在22。C下并在各个时间间隔观察处理效果。在埃及伊蚊玻璃瓶测定中,24小时后,化合物1-10在10ppm下显示100。/。的死亡率,并48小时后,化合物I-l产生37。/。的死亡率。在家蝇玻璃瓶测定中,24小时后,化合物1-10在10ppm下显示80%的死亡率,并48小时后,化合物1-1产生30%的死亡率。在举尾蚊玻璃瓶测定中,2天后,化合物1-10在100ppm下显示86%的死亡率,并4天后,化合物I-l在100ppm下产生7。/。的死亡率。17.经由土壤掺入对举尾蚊和黄肢散白蚁的活性通过将储备溶液(活性物溶解于丙酮中)加入100g砂壤土中以得到lppm、10ppm和100ppm的批料来制备土壤。将土壤瓶在瓶滚动器上滚动以充分混合并随后使其通风过夜,使丙酮蒸发掉。在100x20mm皮氏培养脏中进行蚂蚁生物测定并且生物测定用1%琼脂(7ml)层,随后12.75g干燥处理的土壤准备。将用10。/。糖溶液浸泡的棉球(#2)加入在微量称量舟中的各培养亚中作为水分和食物来源。随后,用15只举尾蚁工蚊侵染各培养脏。每处理施用率重复三次。每天观察死亡率直至7天,在每次读数时,除去濒死和死亡蚂蚁。在50xl5mm皮氏培一中进行黄肢散白蚁生物测定并且生物测定用1%琼脂(2ml)层,随后2g干燥处理的土壤准备。将用1滴蒸馏水湿润的lcm"虑纸片加入各培IMi中作为纤维素食物来源。随后,用15只黄肢散白蚁工议侵染各培养皿。每处理施用率重复五次。每天观察死亡率直至7天,在每次读数时,除去濒死和死亡白蚁。在举尾蚁土壤掺入测定中,3天后,化合物1-10在100ppm下显示100%的死亡率并在7天后,化合物I-l在100ppm下产生36。/。的死亡率。在白蚁土壤掺入测定中,9天后,化合物1-10在100ppm下显示84%的死亡率,9天后,化合物I-l在100ppm下产生95。/。的死亡率。18.兰蓟马(Orchidthrips/dichromothripscorbetti)用于生物测定的兰蓟马成虫由实验室条件下连续维持的群落获得。为了测试目的,将测试化合物在丙酮:水的1:1混合物加上0.01%Kinetic表面活性剂中稀释成500ppm浓度(化合物重量稀释剂体积)。通过使用花卉浸没技术来评估各化合物的蓟马效力。将塑料皮氏培养皿用作测试器皿。将单个完整兰花的所有花瓣浸渍在处理溶液中,经过约3秒钟并使其干燥2小时。将处理的花与10-15只成虫蓟马一起故置在单个皮氏培养jiL中。随后,用盖子覆盖皮氏培养niL。将所有测试器皿保持在连续光照和约28'C的温度下并持续整个测定时间。4天后,对各花上和沿各皮氏培养i内壁的活蓟马数进行计数。由预处理蓟马数外推蓟马死亡7jC平。19.对j^甲(fleabeetle/Phylotrettastriolata)活性用于生物测定的跳甲成虫由实验室条件下连续维持的群落获得。为测试目的,将测试化合物在丙酮:水的1:1混合物加上0.1%EL620表面活性剂中稀释成300ppm浓度(化合物重量稀释剂体积)。使用唇瓣(lip-dip)浸渍技术来评估各化合物的活性。将衬有湿滤纸的玻璃皮氏培:^m(60xl5mm)用作测试器皿。将所有叶圆片浸渍在处理溶液中,经过约3秒钟并1吏其干燥2小时。将各个处理的叶圓片放置在单个皮氏培养亚中并用IO只成虫曱虫接种。随后,用盖子覆盖皮氏培一。将所有测试器亚保持在连续光照和约28。C的温度下并持续整个测定时间。3天后,,见察死亡率百分数。在300ppm下,以下化合物显示75%或更高的死亡率1-32、1-34、1-37、1-42和1-50。20.对二点黑、尾叶蝉(ricegreenleafhoppers/Nephotettixvirescens)和稻飞虱(brownplanthoppers/Mlaparvatalugens)的活性用于生物测定的叶蝉和稻飞虱成虫由实验室条件下连续维持的群落获得。为了测试目的,将测试化合物在丙酮:水的1:1混合物加上0.1%EL620表面活性剂中稀释成300ppm浓度(化合物重量稀释剂体积)。使用叶面喷雾技术来评估稻飞虱活性。在施用前,将盆栽稻植林(2-3周龄,品种TN-1)清洁并干燥。在通风橱内使用DeVilbiss雾化器在25psi下,以5ml/林的喷雾体积处理所有植物。为确保喷雾分布均匀,将植物以旋转平台形式放置在通风橱内。,将处理植物放置在储存室内并使其干燥2小时。4吏用聚酯薄膜軍(4英寸直径xl9英寸高),将各植物装入軍内并用10只成虫稻飞礼接种。将所有测试植物保持在连续光照和约28'C的温度下并持续整个测定时间。72小时后观察死亡率百分数。在300ppm下,以下化合物显示对二点黑尾叶蝉的75%或更高的死亡<table>tableseeoriginaldocumentpage83</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage84</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage85</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage86</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage87</column></row><table>权利要求1.式I的喹啉衍生物其中R1、R2、R3各自独立地为卤素、羟基、氰基、氨基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C7环烷基-C1-C4烷氧基、C(OH)(CF3)2、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C(Ra)=O、C(Ra)=NORb、C(=O)ORx或C(=O)NRxRy;Ra为氢或C1-C4烷基;Rb为氢、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基或C2-C4卤代链烯基;Rx、Ry各自独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基-S(=O)C1-C4烷基、C1-C4烷基-S(=O)2C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基;R4、R5、R6、R7各自独立地为氢、卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基或C(=O)ORc;Rc为氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基;m和n各自独立地为1、2、3、4或5;p为0、1、2、3、4或5;及其N-氧化物、对映异构体、非对映异构体和盐。2.根据权利要求1的式I的会啉衍生物,其中R1、R2、R3各自独立地为卣素、絲、d画C6烷基、C2画Q链烯基、C2-C6絲、d-C6烷猛、C2-C6链烯緣、C2-C6炔緣、Q-C6卤代烷基、CrC6卣代烷H^、d-C6烷石克基、d-Q卤代烷硫基、d-C6烷M酰基、d-C6卣代烷基磺酰基或C(Ra)=NORb;m和n各自独立地为l、2、3、4或5;和p为0、1、2、3、4或5。3.根据权利要求1的式I的##衍生物,其中R4、R5、R6、R7各自独立地为氢、卤素、C广C6烷基、d-C6烷氧基、d-Q卤4戈烷基、C广C6卤代烷^^、d-C6烷石綠或d-C6卤代烷硫基。4.一种制备如权利要求1-3中任一项所定义的式I的全啉衍生物的方法,其特征在于使磺酰氯(IV)与壹啉(V)在碱存在下反应得到中间体(II):<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>,在碱和催化剂存在下,使该中间体(n)与代硼酸(ni)通过Suzuki偶^应以得到式I的壹^Mf生物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中上述化合物中的变量具有如上对于式(I)的喹脊时生物所定义的含义,Ri和RJ各自独立地为氢或CrCt烷基,或k和RJ—起形成碳原子可4r^或部分被甲基取代的亚乙基或亚丙基桥,且L和I^为合适的离去基团。5.式II.l的中间体其中l/为氯、溴或碘,其它变量如权利要求l-3中任一项中对式I化合物所定义,但不包括其中R"和R"为氢且RS和RS相同并选自氢、甲基、氟、氯、甲氧基和三氟曱氧基的化合物。6.如权利要求l-3中任一项所定义的式I化合物在对抗昆虫、螨虫或线虫中的用途。7.—种通过使昆虫、螨虫或线虫或其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的如权利要求1-3中任一项所定义的式I的化合物或其组合物接触而防治昆虫、螨虫或线虫的方法。8.—种通过将杀虫有效量的如权利要求l-3中任一项所定义的式I化合物或其组合物施用于植物,或昆虫、螨虫或线虫在其中生长的土壤或水来保护生长中的植物免受昆虫、螨虫或线虫侵袭或侵染的方法。9.根据权利要求7或8的方法,其中如权利要求l-3中任一项所要求的化合物或包含其的组合物以5-2000g/ha的量施用。10.—种保护种子的方法,其包括使种子与杀虫有效量的如权利要求1-3中任一项所定义的式I化合物或包含该化合物的组合物接触。11.根据权利要求10的方法,其中如权利要求1-3中任一项所定义的式I化合物或包含其的组合物以0.1g-10kg/100kg种子的量施用。12.种子,其以0.1g-10kg/100kg种子的量包含如权利要求l-3中任一项所定义的式I化合物。13.—种治疗、防治、预防或保护动物免受寄生虫^f曼染或感染的方法,其包括向动物经口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的如权利要求1-3中任一项所定义的式I化合物或其组合物或其可兽用盐。14.一种制备用于治疗、防治、预防或保护动物免受寄生虫^:染或感染的组合物的方法,该组合物包含杀寄生虫有效量的如权利要求1-3中任一项所定义的式I化合物或其组合物或其可兽用盐。15.包含杀虫或杀寄生虫有效量的如权利要求l-3中任一项所定义的式I化合物和可农用或可兽用载体的组合物。16.协同增效杀虫混合物,其包含如权利要求1-3中任一项所定义的式I化合物和选自下列的农药有机(硫代)磷酸酯、氨基甲酸酯、合成除虫菊酯、拟保幼激素、烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物、GABA门控氯离子通道拮抗剂化合物、氯离子通道活化剂、METII、II和III化合物、氧化磷酸化去偶剂、氧化磷酸化抑制剂、蜕皮干扰剂、增效剂、钠通道阻断剂化合物、熏蒸剂、选择性进食阻断剂、螨虫生长抑制剂、甲壳素合成抑制剂、类脂生物合成抑制剂、章鱼胺激动剂、鱼尼汀受体调节剂、磷化铝、amidoflumet、benclothiaz、苯螨特、联苯肼酯、硼砂、溴螨酯、氰化物、cyenopyrafen、丁氟螨酯、灭螨猛、开乐散、氟乙酸酯、膦、啶虫丙醚、pyrifluquinazon、硫、吐酒石;N-R'-2,2-二halo-l-R"环丙烷甲酰胺-2-(2,6画二氯画a,a,a-三氟-对甲苯基)腙或N-R'國2,2-二-(R"')丙酰胺-2-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-对甲苯基)腙,其中R,为曱基或乙基,halo为氯或溴,R"为氢或甲基且R'"为甲基或乙基,chloranthraniliprole,式1^2化合物CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,4,4,4-五氟丁基)國丙二腈和CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3。全文摘要本发明涉及式(I)的喹啉衍生物R<sup>1</sup>、R<sup>2</sup>、R<sup>3</sup>各自独立地为卤素、羟基、氰基、氨基、硝基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>环烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>环烷基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯氧基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>环烷基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C(OH)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基磺酰基、C(R<sup>a</sup>)=O、C(R<sup>a</sup>)=NOR<sup>b</sup>、C(=O)OR<sup>x</sup>或C(=O)NR<sup>x</sup>R<sup>y</sup>;R<sup>a</sup>为氢或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基;R<sup>b</sup>为氢、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>链烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>炔基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基或C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>卤代链烯基;R<sup>x</sup>、R<sup>y</sup>各自独立地为氢、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基-S(=O)C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基-S(=O)<sub>2</sub>C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基-C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>炔基;R<sup>4</sup>、R<sup>5</sup>、R<sup>6</sup>、R<sup>7</sup>各自独立地为氢、卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基磺酰基或C(=O)OR<sup>c</sup>;R<sup>c</sup>为氢、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基或C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基;m和n各自独立地为1、2、3、4或5;p为0、1、2、3、4或5;及其N-氧化物、对映异构体、非对映异构体和盐,本发明涉及制备化合物I的方法和中间体,和化合物(I)在防治昆虫、螨虫或线虫中的用途,一种通过使用化合物(I)而治疗、防治、预防或保护动物免受寄生虫侵染或感染的方法。文档编号A01N43/42GK101443313SQ200780017421公开日2009年5月27日申请日期2007年3月12日优先权日2006年3月15日发明者C·科拉迪恩,D·D·安斯帕夫,D·G·库恩,D·L·卡伯特森,H·奥隆米-萨迪吉,H·范图于科特尔,J·K·洛曼,J·兰杰瓦德,J·莱茵海默,L·帕尔拉帕多,M·拉克,M·普尔,W·格拉梅诺斯申请人:巴斯夫欧洲公司
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