防治真菌害虫的方法

专利名称：防治真菌害虫的方法
防治真菌害虫的方法
技术领域：
本发明涉及一种防治对羧酰胺杀真菌剂有耐药性的有害真菌的方法。 几十年来大量不同组化学物质已用于防治作物植物如禾谷类或葡萄藤
上的有害真菌。这些化合物应首先防止或至少含有害真菌对作物植物的侵
袭，其次在所用浓度下不导致作物植物的持续损害。
已获得经济重要性的一组杀真菌化合物为所谓的羧酰胺杀真菌剂(羧
酸酰胺杀真菌剂)，其尤其防止有害真菌的磷脂生物合成。羧酰胺杀菌剂尤
其包括各种肉桂酰胺衍生物(例如见US 5，952，496)、缬氨酰胺氨基甲酸酯 (例如见DE 4026 966)、扁桃酰胺(mandelamides)和其他羧酰胺衍生物。市 售产品的重要成分尤其是羧酰胺杀菌剂烯酰吗啉(dimethomorph)、苯瘗菌 胺(benthiavalicarb)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)和双炔酰 菌胺(mandipropamid)。
描述于US 5,952,496中的肉桂酸衍生物也证明为对于防治有害真菌高 度重要的。这些肉桂酸衍生物可例如配制成溶液、含水乳液或粉末制剂并 以此形式施用于作物植物。
近年来，实际农业中的经验已显示一些杀真菌活性物质重复用于防治 有害真菌可导致那些真菌菌林的快速选择，其已^对所述活性物质的天
然或适应的耐药性。大量棊因使得真菌将杀菌剂解毒，这使使用这些特殊
活性物质有效防治这些有害真菌变得复杂。
此外，已发现这些真菌菌林还常常发展对基于相同作用机理的其他活 性物质的交叉抗性。
这需要使用各种基于不同作用机理的活性物质。然而，仅有限数具有 新作用机理的活性物质可得，并且发现新作用机理为复杂程序。不显示与 已知活性物质交叉抗性的新活性物质的开发证明为耗时且昂贵的。
已确立对抗大量植物病原体的一组重要杀真菌剂为作为活性成分参与 磷脂生物合成的活性物质。这些化合物尤其影响有害真菌的细胞壁。上迷羧酰胺杀菌剂属于这组活性物质。
本发明的目的是提供一种防治可能已耐一些杀菌剂的有害真菌的新方 法。该方法应技术上进行简单，产生有效避免或消除有害真菌并且可施用 于各种类型作物植物而不损害它们。
此目的通过一种防治耐各个羧酰胺杀菌剂的有害真菌的方法，在该方 法中将杀真菌活性量的通式(I)化合物在播种植物以前或以后，或在植物发 芽以前或以后，施用于植物、种子和/或土壤，其中处理特别为预防性的。
根据本发明方法，使用杀真菌活性量的通式(I)化合物
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其中-R表示基团
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其中-X表示-Cl或-F 并且其中-Z-表示
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本方法特别适于防治单轴霉属(Plasmopara)类型的有害真菌，特别是 葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)。在本发明防治有害真菌的方法中，优选使用通式(I)化合物，其中: 隱R表示隱OCH3， -X表示-CI或-F 并且-Z-表示
一c —
CH——CO——N O
，
其中可使用Z异构体、E异构体或这两种异构体的混合物，
或通式(I)化合物，其中
-R为
——OCH2——C三CH
-X为画Cl
并且-z-为
——CH——CO——NH——CH2——CH2—— O——CH2——C三CH
在本方法中，通式(I)化合物或此化合物的盐通常以l-1000g/公项的量， 或以l-1000g/100kg种子的量施用。
在防治有害真菌的方法中，通式(I)化合物通常施用于待处理的植物的 叶下面。处理的植物特别还可以为葡萄藤。
通式(I)化合物也可与一种或多种其他杀真菌剂组合，例如还与其他羧 酰胺杀真菌剂组^使用。
此外，本发明涉及通式(I)化合物在制备预防性防治作物植物中真菌的 杀真菌制剂中的用途，特别是当已观察到耐药性时。同样，本发明涉及通 式(I)化合物在作物植物的真菌防治中防止交叉耐药性中的用途。
上述通式(I)的活性物质可特别用于防治例如葡萄藤上的葡萄生单轴霉
8(Plasmopara viticola)。
此夕卜，通式(I)化合物还适于防治来自Peronosporomycetes(卵菌纲 (Oomycetes))的有害真菌，例如
a) 巻心菜和球茎植物上的霜霉(Peronospora)属，例如巻心菜上的芸苔 霜霉(P. brassicae)或洋葱上的大葱霜霉(P. destructor),
b) 土豆和西红柿上的致病疫霉(Phyt叩hthora infestans)，
c) 各种植物上的疫霉(Phytophthora)属，例如辣椒上的辣椒疫霉 (P. capsici》
d) 葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola),
e) 各种植物上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，例如黄瓜上的古巴假 霜霉(P. cubensis)或啤酒花上的萚草假霜(P. Humili)，
f) 草冲、稻、玉米、棉花、油籽油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其 他植物上的腐霉(Pythium)属，例如各种植物上的终极腐霉菌 (P. ultiumum)、草碎上的;^果腐霉(P. aphanidermatum)，
g) 各种植物上的指梗霉属(Sclerospora)，例如高粱/黍上的禾生指梗霉 (S.graminicola)。
大量对羧酰胺杀真菌剂的耐药性已在各种上述病原体的菌林中发展。 根据已^A耐药性的有害真菌的扩展，本发明基于防治方法，通过此方法， 使用现有的活性物质，可有效且以低费用防治这种耐药性真菌菌林。
已知对一些活性物质已m耐药性的病原体通常还对这些具有交叉耐 药性[例如见Lyr， H.; "Modern Selective Fungicides";第12章，Gustav Fischer Verlag， Jena， Stuttgart, New York (1995)。
令人惊讶的是，现在已发现当预防性使用化合物时，对羧酰胺杀真菌
剂有耐药性的有害真菌可用通式(I)化合物有效防治。
本发明方法优选适于预防性防治有害单轴霉属(Plasmopara)真菌，特
别是葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)菌林。葡萄生单轴霉，葡萄藤的霜
霉菌也称作葡萄藤霜霉(Peronospora)。真菌起初在葡萄藤叶上面形成略
圆，淡黄色，油质透明斑点，并且稍后在潮湿和温暖气候期间，在叶下面
形成稠密的白色真菌苔。损害不久变成褐色并且干燥。已更高度损害的叶过早落下("叶落病")。 葡萄藤的所有其他绿色部分，枝条、藤和花序也可以与叶和幼果相同方式 被侵袭。浆果例如变为褐色并且皱缩。真菌葡萄生单轴霉经由气孔i^绿 色葡萄藤器官的组织中。侵袭然后经由浮在水薄膜中的游动孢子进行。它 们迁入气孔附近并且形成芽管。真菌借助吸器P及取寄主植物中有价值的营 养。
由于可能流-f亍性t艮，该病害在经济上特别重要，并且葡萄侵染可意
味着严重的收率损失直到收获完全失败。此外，被单轴霉属(Plasmopara)
侵染增加葡萄膝fei物对霜冻的敏感性。
上述方法通过用杀真菌活性量的式(I)化合物处理真菌或待保护以防真 菌侵袭的植物、种子、材料和/或土壤而使用。施用可在侵染时间以前和左 右，但优选在材料、植物或种子受真菌侵染以前进行。
式(I)的化合物可以通过常规方法制备。它们可以转化成常规配制剂， 例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式完全取决于 意欲的目的；它在任何情况下都意欲确保本发明化合物精细且均匀地分布。
配制剂以已知方式，例如通过活性物质与溶剂和/或载体混合，如果需 要的话使用乳化剂和分歉剂。
适合的溶剂/助剂主要为
a) 水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯等)、石蜡(如矿物油馏分)、醇 类(如曱醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、Y-丁内酯)、吡咯烷酮 (NMP、 NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二曱基酰胺、 脂肪酸和脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
b) 载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿 物(如高度分散的珪石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚 氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分歉剂如木素亚硫酸盐 废液和甲基纤维素。
适合的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的 碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸 盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘和^生物与甲醛的缩4、物，萘或萘璜酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基 酚醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基 苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪 醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙 烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和曱基纤维素。 适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油M体的物质为中至高沸点 的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、 环状和芳族烃如曱苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或它们的衍生 物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，高度极性溶
剂如二曱亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或一起 研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体 载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高呤土、 活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云 石、硅藻土、硫酸钓、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、 磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果 壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
种子处理配制剂可额外包含粘合剂和/或胶凝剂和如果合适的话着色剂。
可加入粘合剂以提高处理以后活性物质在种子上的粘着力。适合的粘合 剂的实例为EO/PO嵌段共聚物表面活性剂以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、 聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、 聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺(Lupaso1⑧、Polymin )、聚醚、聚氨酯、聚乙酸乙 埽酯、纤基乙酸钠和这些聚合物的共聚物。适合的胶凝剂例如为角叉菜聚糖 (Satiage1⑧)。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％活性物质。活性物 质以卯-100%，优选95-100%的纯度^吏用(根据NMR i普)。
在即用制剂中活性物质浓度可以在基本范围内变化。它们通常为0.0001-10%,优选0.01-1%。
活性物质还可成功地用于超低容量方法(ULV)，其中可以施用包含超 过95重量％活性物质的配制剂或甚至施用没有添加剂的活性物质。
就种子处理而言，相关配制剂可稀释2-10倍，并且然后将在即用制剂 中以0.01-60重量％,优选0.1-40重量％的浓度包含活性物质。
常规配制剂的实例为 用^^稀释的产品
A) 水溶性浓缩物(SL)
将10重量份本发明化合物I溶于90重量份水或水溶性溶剂中。作为选 择，加入湿润剂或其它助剂。活性物质经水稀释溶解。这样得到具有10重 量％活性物质含量的配制剂。
B) 分軟性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物I随着加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯 烷酮而溶于70重量份环己酮中。用水稀释得到M体。活性物质含量为 20重量％。
C) 可乳化浓缩物(EC)
将15重量份本发明化合物I随着加入十二烷基^^酸钓和蓖麻油乙氧 基化物(每种情况下5重量份)而溶于75重量份二曱苯中。用水稀释得到乳 液。配制剂的活性物质含量为15重量％。
D) 乳液(EW、 EO)
将25重量份本发明化合物I随着加入十二烷基^t酸钓和蓖麻油乙氧 基化物(每种情况下5重量份)而溶于35重量份二甲苯中。通过乳化机(例如 Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均匀乳液。用水稀释得 到乳液。配制剂的活性物质含量为25重量％。
E) 悬浮液(SC、 OD)
在搅拌球磨机中，将20重量份本发明化合物I随着加入10重量份* 剂和润湿剂和70重量份水或有机溶剂而粉碎以得到细活性化合物悬浮液。 用水稀释得到活性物质的稳定悬浮液。配制剂中活性物质含量为20重量 %。F) 水#性颗粒和水溶性颗粒(WG、 SG)
将50重量份本发明化合物I随着加入50重量份分歉剂和润湿剂而精细 磨碎并通过工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)而制得水分散性或水 溶性颗粒。用水稀释得到活性物质的稳定M体或溶液。配制剂的活性物 质含量为50重量％。
G) 水^lt性或水溶性粉末(WP、 SP)
将75重量份本发明化合物I在转子-定子研磨机中随着加入25重量份 分敉剂、润湿剂和硅胶而磨碎。用水稀释得到活性物质的稳定*体或溶 液。配制剂的活性物质含量为75重量％。 不经稀释而施用的产 品
H) 可撒粉粉末(DP)
将5重量份本发明化合物I细碎研磨并与95重量份的细碎高岭土充分混 合。这得到活性物质含量为5重量。/。的可撒粉产品。 J)颗粒(GR、 FG、 GG、 MG)
将0.5重量份本发明化合物1细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法 是挤出、喷雾千燥或流化床方法。这得到活性物质含量为0.5重量％的不经 稀释而施用的颗粒。 K) ULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物I溶于90重量份有机溶剂如二曱苯中。这得到 活性物质含量为10重量％的不经稀释而施用的产品。
活性物质可以直接、以其配制剂形式或由其制备的^f吏用形式，例如可 直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或M体、乳液、油^体、糊、粉剂、喷
雾用材料、颗粒形式，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌而使用。使用
形式完全取决于意欲的目的；它意欲在每种情况下确保本发明活性物质的 最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉 末、油M体)制备。为制备乳液、糊或油^t体，可借助湿润剂、增粘剂、 *剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。作为选择， 也可制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分軟剂或乳化剂和如果合适的话
13溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
可将各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药、 杀菌剂加入活性物质中，如果合适的话，恰在紧邻使用前加入(桶混合)。
这些试剂可与本发明组合物以1:100至100:1，优选1:10-10:1的重量比混 合。
在此含义下的辅助剂特别是有机改性聚珪氧烷，例如Break Thru S 240 ;醇烷lL^化物，例如Atplus245 、 Atphis MBA 1303 、 PlurafacLF 300逸和Lutensol ON 30 ; EO/PO嵌段共聚物，例如Pluronic RPE 2035 和Genapol B ;醇乙氧基化物如Lutensol XP 80 ;和磺基琥珀酸二辛酯钠， 例如Leophen RA 。
取决于侵袭的严重性和所需效果的性质，施用时的施用率为l-1000g， 优选20-750g活性物质每公项。通常本发明杀真菌組合物包含0.1-95，优 选0.5-卯重量％—种或多种活性物质。在种子处理中，通常每公斤种子需 要的活性物质量为l-1000g，优选l-200g，特别是5-100g。当用于材料和 储存产品保护中时，活性物质的施用率取决于施用领域和所需效果的性质。 材料保护中的常规施用率例如为0.001-2000g,优选0.00S-1000g活性物质 每立方米处理材料。
在本发明方法中，通式(I)化合物也可与其他活性物质，例如与除草剂、 杀虫剂、生长调节剂、其他杀真菌剂或与肥料组合施用。当包含式(I)化合 物的制剂与其他杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的杀真菌作用谱。
可与本发明化合物一起使用的下列杀真菌剂意欲阐明可能的组合 a)嗜球果伞素类(Strobilurins)
腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯將菌酯(enestroburin)、 氟嗜菌酯(fluoxastrobin)、 亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺 (metominostrobin)、淀氧菌酯(picoxystrobin)、峻菌胺西旨(pyraclostrobin)、 將菌酯(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、 (2-氯画5-l-(3-曱基千氧亚 乙基]节基)M曱酸甲酯、(2-氯-5-[1-(6-曱基吡咬-2-基曱氧基亚M) 乙基苄基)M甲酸甲酯、2-(邻-(2，5-二曱基苯氧基亚曱基)苯基)-3-甲氧基 丙烯酸曱酯；画羧酰苯胺类苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、咬酰菌胺(boscalid)、 萎锈灵(carboxin)、丙氧灭綉胺(mepronil)、吹菌胺(fenfuram)、环酰菌 胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、咬吡唑灵(furametpyr)、甲霜灵 (metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、，懲霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵 (oxycarboxin)、吡漆菌胺(penthiopyrad)、溴氟峻菌(thifluzamide)、蓉酰 菌胺(tiadinil) 、 N-(4，-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-曱基噻唑-5-曱酰胺、 N-(4，-三氟曱基联苯-2-基)-4-二氟曱基-2-曱基瘗唑-5-曱酰胺、N-(4，-氯-3，-氟联苯-2-基)-4-二氟曱基-2-甲基瘗哇-5-曱酰胺、]\-(3，，4，-二氯-4-氟联苯 _2-基)-3-二氟曱基-l画甲基吡唑-4画曱酰胺、^(3，，4，誦二氯画5-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-l-曱基吡唑-4-曱酰胺、？^(2-氰基苯基)-3，4-二氯异噻唑-5-曱酰 胺；
画羧酸吗啉化物烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗淋(flumorph);
-苯甲酰胺类氟联苯菌(flumetover) 、 fluopicolide(氟吡菌胺 (picobenzamide))、 笨酰菌胺(zoxamide);
-其他羧酰胺氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔 酰菌胺(mandipropamid)、 ]^-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基-3-曱氧基苯 基)乙基)-2-甲烷磺酰基氨基-3-曱基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔 氧基-3-曱氧基苯基)乙基)-2-乙烷磺酰基絲-3-甲基丁酰胺；
c) 唑类
-三峻类双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇 (cyproconazole)、巧恶醚,(difenoconazole)、烯哇醇(diniconazole)、烯菌 灵(enilconazole)、氧峻菌(epoxiconazole)、腈苯峻(fenbuconazole)、氟硅 峻(flusilazole)、会峻菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇 (hexaconazole)、酰胺峻(imibenconazole)、环戊峻醇(ipconazole)、环戊 峻菌(metconazole)、腈菌峻(myclobutanil)、戊菌峻(pencoiiazole)、 丙环 峻(propiconazole)、 丙硫菌峻(prothioconazole)、珪氟哇(simeconazole)、 戊峻醇(tebuconazole)、氟醚峻(tetraconazole)、峻菌醇(triadimenol)、三 峻酮(triadimefon)、戊叉峻菌(triticonazole);-咪唑类氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、稻痙酯(pefurazoate)、
丙氯灵(prochloraz)、 氟菌峻(triflumizole); -苯并咪峻类苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁
(fuberidazole)、'弟必灵(thiabendazole); -其他嚷唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、 土菌消(hymexazole);
d) 含氮杂环基化合物
-他咬类氟咬胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、 3-[5-(4-氯苯基)-2，3画二
甲基异噁唑烷-3-基吡啶； 画嘧咬类磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌腙
(ferimzone)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氟苯嗜咬醇
(nuarimol)、 二曱嘧菌胺(pyrimethanil); -哌漆类漆氨灵(triforine);
-吡咯类氟巧恶菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil);
-吗啉类4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、
丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph); -二羧酰亚胺类异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮
(vinclozolin);
画其他噢二峻素(acibenzolar画s画methyl)、敌菌灵(anilazine)、克菌丹 (captan)、敌菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、钛菌清(diclomezhie)、氰 菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、苯锈啶(fenpropidine)、鳴唑酮菌 (famoxadone)、 p米峻菌酮(fenamidone)、异噢菌酮(octhilinone)、蓉菌灵 (probenazole)、丙氧会啉(proquinazid)、咯会酮(pyroquilone)、奮氧灵 (quinoxyfen)、三环唑(tricyclazole)、 5-氯-7-(4-甲基喊咬-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[l，2，4三唑并[4，5-a嘧啶、2-丁氧基-6-碘_3-丙基苯并吡喃-4-酮、N，N-二曱基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-l-磺酰基)-[1，2，41三唑-l-磺酰 胺；
e) 氛基甲酸盐和二石危代氨基甲酸盐
-二硫代氨基甲酸盐类福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰 (maneb)、 4戈森联(metiram)、威百亩(metam)、曱基^R森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram); 陽氨基曱酸盐类乙霉威(diethofencarb)、 flubenthiavalicarb、异丙菌胺
(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、 3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧H^氨
基-3-甲基丁酰絲)丙酸曱酯、N-(l-(l-(4-脉苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)
氛基甲酸(4-氟苯基)酯； f)其他杀真菌剂
-胍类多果定(dodine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍盐(guazatine); - 抗菌素春雷素(kasugamycin)、 多氧霉素(polyoxine)、 链霉素
(streptomycin)、井冈霉素(validamycin A); -有才几金属化合物类三苯基锡盐；
画含辟u的杂环基化合物稻瘋灵(isoprothiolane)、 二漆农(dithianone);
陽有机磷化合物克瘋散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝
(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、甲基
立枯磷(tolclofos-methyl)、亚磷酸及其盐； -有机氯化合物甲基托布津(thiophanate-methyl)、百菌清(chlorothalonil)、
抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、四氯苯酞(phthalide)、
六氯苯(hexachlorobenzene)、 戊菌隆(pencycuron)、 五氯硝基苯
(quintozene)''
画硝基苯基衍生物乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通 (dinobuton);
-无机活性化合物波尔多混合液(Bordeauxmixture)、乙酸铜、氢氧化铜、
氯氧化铜、碱式硫酸铜、硫； -其他螺，瑪茂胺(spiroxamine)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲 (cymoxanil)、苯菌酮(metrafenone)。
所提到的作为其他组分的活性物质、它们的制备方法和它们对有害真 菌的活性通常已知，和/或它们为市售的。特别提到如下化合物
苯霜灵(benalaxyl) ， N-(苯基乙酰基)-N-(2，6-二甲苯基)-DL-丙氨酸曱酯 (DE 29 03 612);
甲霜灵(metalaxy 1) ， N-(曱狄乙酰基)-N-(;6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲
17酯(GB 15 00 581);
曱吹酰胺(ofurace) ， (RS)-a-(2-氯-N-2，6-二甲苯基乙酰胺基)-，丁内酯 [CAS RN 58810-48-3；
噁霜灵(oxadixyl) ， N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-喁唑烷 基)乙酰胺(GB 20 58 059);
4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)， "4-烷基-2，5(或2，6)-二曱基 吗啉，，，包含65-75%2，6-二甲基吗啉和25-35%2,5-二曱基吗啉，包含大于 85%4-十二烷基-2,5(或2，6)-二曱基吗啉，"烷基"还包括辛基、癸基、十 四烷基和十六烷基，其中顺/反比为l:l[CASRN 91315-15-0；
多果定(dodine)， l-十二烷基乙酸胍盐(Plant Dis. Rep. 41,第1029页 (1957》；
吗菌灵(dodemorph)， 4-环十二烷基-2，6-二甲基吗啉(DE-A 1198125);
丁苯吗啉(fenpr叩imorph) ， (1^)-顺-4-3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙 基]-2，6-二甲基吗啉(DE-A 27 52 096);
苯锈啶(fe叩ropidin) ， (RS)-l-卩-(l叔丁基苯基)-2-甲基丙基哌啶 (DE画A 27 52 096);
双胍盐(guazatine),由工业级亚氨基二(八亚甲基)二胺酰胺化得到的 反应产物混合物，包含各种胍和多胺[CASRN 108173-卯-6；
双胍辛醋酸盐(iminoctadine)， l，l'-亚氨基二(八亚曱基)二胍(Congr. Plant Pathol.， l.，第27页(1968);
螺噁茂胺(spiroxamine), (8-叔丁基-l，4-二噁螺4.5]癸-2-基)二乙胺
(EP-A 281 842);
克啉菌(tridemorph)， 2，6-二甲基-4-十三烷基吗啉(DE-A 11 64 152); 二甲嘧菌胺(pyrimethanil), 4，6-二甲基嘧啶-2-基苯基胺(DD-A 151 404);
嘧菌胺(mepanipyrim) ， (4-甲基_6-丙小炔基嘧啶-:2-基)苯基胺(EP-A 224 339);
环丙嘧啶(cyprodinil), (4-环丙基-6-甲基嘧咬-:2-基)苯基胺(EP-A 310 550);放线菌酮(cycloheximide) ， 4-((2R)-2-[(lS，3S，5S)-3,5-二曱基-2-氧代环 己基-2-羟基乙基)哌咬-2，6-二酮[CAS RN 66-81-9；
灰黄霉素(griseofulvin) ， 7-氯-2 '，4,6-三曱氧基-6'-曱基螺[苯并呋喃 画2(3H)，l'-环己-2'-烯-3，4'-二酮[CAS RN 126-07画8];
春雷素(1 8叫311^(^11),3画0國[2画#^画4-[(^^亚#^曱基)#^-2，3，4，6-四脱氧-a-D-阿糖-六吡喃糖基-D-手-肌醇[CAS RN 6980-18-3；
多 马 霉 素 (natamycin) ，
(8E，14E，16E，18E，20E)-(lR，3S，5R，7R，12R，22R，24S，25R，26S)-22-(3-氨基 -3，6-二脱氧-p-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-l，3，26-三羟基-12-曱基-10-氧代 画6，11，28-三氧杂三环22.3.1.05，7]二十八烷-8，14,16，18，20-五烯-25-羧酸[€入8 RN7681-93画8];
多氧霉素(polyoxin)， 5-(2-氨基-5-0-氨基甲酰基-2-脱氧-L-木素酰胺 基)-l-(5-羧基-l,2，3，4-四氢-2，4-二氧代嘧啶-l-基)-l，5-二脱氧-P-D-另呋喃糖 醛酸[CAS RN 22976-86-9];
链霉素(streptomycin)， 1,1'-{1丄画(1，3，5/2，4，6)-4画[5-脱氧-2-0-(2画脱氧-2-甲基氨基-a-L-葡糖吡喃糖基)-3-C-甲酰基-a-L-来苏糖呋喃糖基氧 基-2，5，6-三羟基环己-l，3-基烯〉二胍(J. Am. Chem. Soc. 69， S.1234(1947));
双苯三唑醇(bitertanol)， P-([l，l'-联苯基-4-基氧基)-a-(l，l-二甲基乙 基)画lH-l，2，4-三唑-l-乙醇(DE 23 24 020);
糠菌唑(bromuconazole)， 1-[[4-溴-2-(2，4-二氯苯基)四氢-2-呋喃基]甲 基-lH画l，2,4-三唑(Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests dis., Bd. 1, S. 459);
环唑醇(cyproconazole)， 2-(4-氯苯基)-3-环丙基-l-[l,2，41三唑-l-基丁 陽2-醇(US 4 664 696);
，懲醚唑(difenoconazole)， l-口-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基-4-曱基-[l，3j 二氧戊环-2-基甲基卜lH-[l，2，4三唑(GB-A 2 098 607);
烯唑醇(diniconazole), (pE)-JH(2，4-二氯苯基)亚曱基l-a-(l，l-二甲基乙 基)隱lH-l，2，4曙三唑-l-乙醇(NoyakuKagaku， 1983， Bd.8， S. 575);
烯菌灵(enilconazole)(烯菌灵(imazalil))， l-[2-(2，4-二氯苯基)-2-(2-丙烯
19基氧基)乙基-lH-咪唑(Fruits28， S. 545， 1973);
氧唑菌(epoxiconazole), (2RS，3SR)-l-[3-(2-氯苯基)-2，3-环氧基-2-(4陽 氟苯基)丙基]-lH-l，2，4-三唑(EP-A 196 038);
腈苯唑(fenbuconazole)， a-[2-(4画氯苯基)乙基画a醫苯基-lH-l，2，4画三唑-l曙 丙腈(Proc. 1988 Br. Crop Prot Conf. — Pestsdis.,第l巻，第33巻)；
会唑菌酮(fluquinconazole) ， 3-(2，4-二氯苯基)画6画氟-2-[l,2，4一三唑-l画 基-3H-奮^^4-酮(ProcBr. CropProt.Conf.-Pestsdis.， 5-3， 411(1992》；
氟硅唑(flusilazole)， 1-{[双-(4-氟苯基)甲基珪烷基曱基卜1H-[1，2，4三 唑(Proc.Br.CropProt. Conf.画Pestsdis.,第1巻，第413页(1984));
粉唑醇(flutriafol) ， a-(2-氟苯基)-01-(4-氟苯基)-111-1，2，4-三唑-1-乙醇 (EP-A 15 756);
己唑醇(hexaconazole), 2-(2,4-二氯苯基)-1-[1，2，4三唑-1-基-己-2曙醇 (CAS RN 79983-71-4);
环戊唑醇(ipconazole)， 2-[(4-氯苯基)甲基-5-(l-甲基乙基)-l-(lH-l，2，4画 三唑-l-基曱基)环戊醇(EP-A 267 778)，
环戊唑菌(metconazole)， 5-(4-氯千基)-2，2-二曱基-l-[l，2，4三唑-l-基曱 基环戊醇(GB 857 383);
腈菌唑(myclobutanil)， 2-(4-氯苯基)-2-[l，2,4三唑-l-基甲基戊腈(CAS RN 88671-89-0);
戊菌唑(penconazole) ， 1-[2-(2，4-二氯苯基)戊基卜lH-[1，2，4三唑 (Pesticide Manual, 2000年第12版，第712页)；
丙环唑(propiconazole)， l画[[2腸(2，4-二氯苯基)画4-丙基画l，3-二氧戊环画2画 基甲基画1H-1，2,4-三唑(BE 835 579);
丙氯灵(prochloraz), N-丙基-[2-(2,4，6-三氯苯氧基)乙基咪唑-l-羧酰胺 (US 3 991 071);
丙硫菌唑(prothioconazole)， 2-[2-(1-氯环丙基)-3-(2-氯苯基)-2-羟基丙 基-2，4-二氩-l，2,4]三唑-3-硫酮(WO 96/16048);
硅氟唑(simeconazole) ， ot-(4-氟苯基)-a-[(三甲基甲硅烷基)甲 基]画1H-1，2,4-三唑-1画乙醇CAS RN 149508-90-7，戊唑醇(tebuconazole), l-(4-氯苯基)-4，4-二曱基-3-[1，2，4三唑-l-基曱 基戊-3-醇(EP-A 40 345);
氟醚唑(tetraconazole)， l-[2-(2，4-二氯苯基)-3-(l，l，2，2-四氟乙氧基)丙 基1-1H画1，2，4-三唑(EP画A 234 242);
三唑酮(triadimefon)， 1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(111-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮(BE 793 867);
唑菌醇(triadimenol)， p-(4-氯苯氧基)-a-(l，l-二甲基乙基)-lH-l，2，4画三 唑画l-乙醇(DE-A 23 24 010);
氟菌唑(^沮1111^01)，(4-氯-2-三氟甲基苯基)-(2-丙氡基-1-[1，2，41三唑曙1-基-亚乙基)胺(JP-A 79/119 462);
戊叉唑菌(triticonazole) ， (5E)-5-[(4-氯苯基)亚曱基-2，2-二曱基 -l画(lH-l，2，4-三唑-l-基甲基)环戊醇(FR26 41 277);
异丙定(iprodione)，异丙基3-(3，5-二氯苯基)-2，4-二氧代咪唑烷-1-羧酰 胺(GB 13 12 536);
甲菌利(myclozolin) ， (RS)-3-(3，5-二氯苯基)-5-曱氧基甲基-5-曱基 -1，3國喷、唑烷画2，4-二酮[CAS RN 54864-61-8；
杀菌利(procymidone), N-(3，5-二氯苯基)-l,2-二甲基环丙烷-l，2-二羧 酰亚胺(US 3卯3 0卯)；
烯菌酮(vinclozoline)， 3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-5_乙烯基噁唑烷-2，4陽 二酮(DE-A 22 07 576);
福美铁(ferbam)， 二曱基二硫代絲甲酸铁(3+)(US 1 972 961);
代森钠(nabam)，亚乙基双(二硫代氨基甲酸)二钠(US 2 317 765);
代森锰(maneb)，亚乙基双(二硫代氨基甲酸)锰(US 2 504 404);
代森锰锌(mancozeb)，亚乙基双(二硫代氨基甲酸)锰聚合物^^锌盐 (GB 996 264);
威百亩(metam)，甲基二硫代氨基甲酸(US 2 791 605);
代森联(metiram)，亚乙基双(二硫代絲甲酸)氨化锌(US 3 248 400); 甲基代森锌(propineb)，亚丙基双(二硫代絲甲酸)锌聚合物(BE 611
960);福代锌(polycarbamate)， 双(二甲基氨基甲酰二硫代根合-kS，kS')[h-[[1,2-乙烷二基双[氨基甲酰二石危代才艮合画kS，kS'U(2-川二[锌][CAS RN 64440-88-6];
福美双(thiram)，双(二曱J^克代氨基甲酰基)二硫化物(DE-A 642 532);
福美锌(ziram) ， 二硫代氨基曱酸二甲酯[CAS RN 137-30-4];
代森锌(zineb)，亚乙基双(二硫代氨基甲酸)锌(US 2 457 674);
敌菌灵(anilazine)， 4，6-二氯-N-(2-氯苯基)-l，3，5-三嗪-2-胺(US 2 720480);
苯菌灵(benomyl)， ]^-丁基-2-乙酰基氨基苯并咪唑-l-羧酰胺(US 3 631176);
咬酰菌胺(boscalid)， 2-氯-N-(4'-氯联苯基-2-基)烟酰胺(EP-A 545 099);多菌灵(carbendazim),甲基(lH-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸酯(US 3 657443);
萎锈灵(carboxin)， 5，6-二氢-2-甲基-N-苯基-13-氧硫杂环己二烯-l羧酰胺(US 3 249 499);
氧化萎锈灵(oxycarboxin)， 5,6-二氢-2-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯J-羧酰替苯胺4，4-二氧化物(US 3 399 214);
氰霜唑(cyazofamid) ， 4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-曱基苯基)-lH-咪哇哇-l-磺酰胺(CAS RN 120116-88-3；
棉隆(dazomet)， 3，5-二甲基-l，3，5-瘗二唑-2-硫酮(Bu11. Soc. Chim. Fr.
第15巻，第891页(1897));
二氟吡隆(diflufenzopyr)， 2-{1-[4-(3，5-二氟苯基)脲亚絲1乙基}烟酸[CASRN 109293-97-2；
二瘗农(dithianone), 5，10-二氧代-5，10-二氢萘并[2，3-b]l，41噻烯-2，3-
二腈(GB 857 383);
t港唑酮菌(famoxadone) , (RS)-3-苯胺基-5-曱基-5-(4-苯氧基苯基)-l，3-嗜、唑烷-2，4-二酮[CAS RN 131807-57-3；
咪唑菌酮(fenamidon)， (S)-l-苯胺基斗甲基-2_甲硫基-4-苯基咪峻啉-5-酮[CAS RN 161326-34-7；异嘧菌醇(fenarimol)，a-(2-氯苯基)-a-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇(GB 12 18623);
麦穗宁(fuberidazole)， 2-(2-呋喃基)-lH-苯并咪唑(DE-A 12 09 799);氟酰胺(flutolanil), a，ot，a-三氟-3'-异丙氧基-邻-甲苯甲酰基苯胺(JP1104514);
呋吡唑灵(furametpyr)， 5-氯-N-(l，3-二氢-l，l，3-三甲基-4-异苯并呋喃基)-l，3-二曱基-lH-吡唑-4-羧酰胺[CASRN 123572-88-3；
稻痙灵(isoprothiolan), 1，3-二噻茂烷-2-基亚基丙二酸二异丙基酯(Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8.第2巻，笫715页(1975));
丙氧灭绣胺(mepronil)， 3'-异丙氧基-邻-甲苯曱酰基苯胺(US 3 937
840);
氟苯嘧啶醇(nuarimol)， a-(2-氯苯基)-a-(4-氟苯基)-5-嘧啶曱醇(GB 1218 623);
fluopicolid(氟吡菌胺(picobenzamid))， 2，6-二氯-N-(3-氯-5-三氟甲基吡咬-2-基曱基)苯曱酰胺(WO 99/42447);
噻菌灵(probenazole), 3-烯丙基llJ^l，2-苯并噻唑l，l-二氧化物(Agric.Biol.Chem.37,第737页(1973));
丙氧会啉(proquinazid) ， 6-碘-2-丙氧基-3-丙基喹唑啉-4(311)-酮(WO97/48684);
啶斑肟(pyrifenox) ， 2 '，4 '-二氯-2-(3-吡咬基)苯乙酮(EZ)-O-甲基將(EP49 854);
咯会酮(pyroquilon)， 1，2，5，6-四氢吡咯并[3，2，l-ij奮啉-4-酮(GB 139 43373);
喹氧灵(quinoxyfen)， 5，7-二氯-4-(4-氟苯氧基)全啉(US 5 240 940);
硅瘗菌胺(silthiofam)， N-烯丙基-4，5-二甲基-2-(三甲基甲硅烷基)瘗吩-3画羧酰胺[CAS RN 175217-20-6；
弟必灵(thiabendazole)， 2-(l，3-噻唑-4-基)苯并咪唑(US 3 017 415);
溴氟唑菌(thifluzamid) ， 2'，6'-双溴-!Z-甲基4'-三氟甲氧基4-三氟曱基-l，3-噻唑-5-羧酰替苯胺CAS RN 130000-40-7；甲基托布津(thiophanate-methyl), 1，2-亚苯基双(亚氨基疏代碳酰基)双(二甲基^J^曱酸酯)(DE-A 19 30 540);
噻酰菌胺(tiadinil)， 3'-氯-4，4'-二甲基-l，2，3-噢二唑-5-羧酰替苯胺[CASRN 223580-51-6；
三环唑(tricyclazole) ， 5-曱基-l，2，4-三唑并[3，4-b] [1,3苯并漆唑[CASRN 41814-78-2];
嗪氨灵(triforine)， N，N'-(哌溱-l，4-二基双[(三氯曱基)亚甲基)二甲酰胺(DE画A 19 01 421);
5-氯-7-(4-甲基哌啶-l-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[l，2，4三唑并[l，5-a嘧啶(WO 98/46607);
波尔多液(Bordeaux混合物)，CuS04x3Cu(OH)2x3CaS04的混合物[CASRN 8011-63-0；
醋酸铜，Cu(OCOCH3)2[CAS RN 8011-63-0；氯氧化铜，Cu2Cl(OH)3[CAS RN 1332-40-7；碱式硫酸铜，CuS04[CAS RN 1344-73-6；
乐杀螨(binapacryl)， (RS):仲丁基4,6-二硝基苯基3-甲基巴豆酸酯[CAS RN 485-31-4；
敌螨普(dinocap)， 2，6-二硝基-4-辛基苯基巴豆酸酯与2,4-二硝基-6-辛基苯基巴豆酸酯的混合物，其中"辛基"为l-甲基庚基、l-乙基己基和l-丙基戊基的混合物(US 2 526 660);
敌螨通(dinobuton) ， (RS)-2-仲丁基-4，6- 二硝基苯基异丙基碳酸酯[CASRN973画21画7；
异丙消(nitrophthal-isopropyl)， 5-硝基间苯二甲酸二异丙基酯(Proc.Br.Insectic.Fimgic.Conf. 7.，第2巻，笫673页(1973));
拌种咯(fe叩iclonil), 4"2，3-二氯苯基)-lH-吡咯-3-腈(Proc. 1988 Br.CropProt.Conf,Pestsdis.,第l巻，第65页)；
氟噁菌(fludioxonil)， 4-(2，2-二氟苯并[l,3]间二氧环戊烯-4-基)-lH-吡咯-3-腈(The Pesticide Manual, Ed.: The British Crop Protection Council,1995年第10版，第482页)；蓬二唑素(acibenzolar-S-methyl)，曱基1,2，3-苯并瘗二唑-7-石危代曱酸 酯CAS RN 135158-54-21;
flubenthiavalicarb(苯舉菌胺(benthiavalicarb))， ((S)画l-[(lR)-l-(6-氟苯 并噻唑-2-基)乙基氨基曱酰基]-2-甲基丙基)氨基甲酸异丙基酯(JP-A 09/323 984);
氯环丙酰胺(carpropamid)， 2，2-二氯-N-[l-(4-氯苯基)乙基]-l-乙基画3-甲基环丙烷羧酰胺[CASRN 104030-54-8；
百菌清(chlorothalonil)， 2，4，5，6-四氯异酞氰(US 3 2卯353);
环氟菌胺(cyflufenainid)， (Z)-N-[a-(环丙基曱氧基亚氨基)-2，3-二氟 -6-(三氟曱基)节基-2-苯基乙酰胺(WO 96/19442);
清菌脲(cymoxanil)， l-(2-絲-2-甲lL&亚氨基乙酰基)-3-乙基脲(US 3 957 847);
哒菌清(diclomezine)， 6醫(3，5-二氯苯基-对曱苯基)歧唤-3(2H)画酮(US 4 052 395)，
双氯氰菌胺(diclocymet) ， (RS)-2-氰基-N-[(R)-l-(2，4-二氯苯基)乙 基-3，3-二曱基丁酰胺[CAS RN 139920-32-4];
乙霉威(diethofencarb)， 3，4-二乙氧基苯基氨基甲酸异丙酯(EP-A 78
663);
克瘟散(edifenphos)， O-乙基S，S-二苯基二硫代磷酸酯(DE-A 14 93 736),
噻唑菌胺(ethaboxam), N-(氰基-2-噻吩基曱基)-4-乙基-2-(乙基氨 基)-5-漆哇羧酰胺(EP-A 639 574);
环酰菌胺(fenhexamide)， N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-l-甲基环己烷羧酰 胺(Proc.Br. CropProt.Conf,Pestsdis.， 1998,第2巻，第327页)；
薯瘋锡(fentin acetate),三苯基锡(US 3 499 086);
氰菌胺(fenoxanil) ， N-(,l-氰基-l，2-二曱基丙基)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙 酰胺(EP陽A 262 393);
嘧菌腙(ferimzone) ， (Z)-2'-曱基苯乙酮-4，6-二甲基嘧啶-2-基腙[CAS RN 89269-64-7];氟咬胺(fluazinam)， 3-氯-N-[3-氯-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)苯基-5画(三 氟甲基)-2-吡淀胺(The Pesticide Manual, Ed.: The British Crop Protection Council, 1995年第10版，第474页)；
藻菌磷(fosetyl)，藻菌磷(fosetyl-aluminum)，乙基磷酸酯(FR 22 54 276);
异丙菌胺(iprovalicarb)，(lS)-2-甲基-l-(l-对曱苯基-乙基氨基曱酰 基)-丙基氨基甲酸异丙基酯(EP-A 472 996);
六氯笨(hexachlorobenzene)(C. R. Seances Acad. Agric. Fr，， 第31巻， 第24页(1945);
双炔酰菌胺(mandipropamid) ， (RS)-2-(4-氯苯基)-N-[3-甲氧基-4-(丙 -2-炔基緣)苯乙基-2-(丙-2-炔基氧基)乙酰胺(WO 03/042166);
苯菌酮(metrafenon)， 3'-溴-2，3，4，6'-四曱氧基-2'，6-二甲基二苯甲酮(US 5 945 567);
戊菌隆(pencycuron)， l-(4-氯苄基)-l-环戊基-3-苯基脲(DE-A 27 32
257);
吡瘗菌胺(penthiopyrad), (RS)-N-[2-(l，3-二甲基丁基)-3-噻吩基卜l-曱 基-3-(三氟甲基)-lH-吡唑-4-羧酰胺(JP 10/130268);
百维灵(pr叩amocarb)， 3-(二甲基M)丙基絲甲酸丙酯(DE-A 15 67 169);
四氯苯酞(phthalide)(DE-A 16 43 347);
甲基立枯磷(tolclofos-methyl) ， 0-2，6-二氯-对曱苯基O，O-二甲基J克代 磷酸酯(GB 14 67 561);
五氯硝基苯(quintozene)，五氯硝基苯(DE-A 682 048);
苯酰菌胺(zoxamide)， (RS)-3，5-二氯-N-(3-氯-l-乙基-l-甲基-2-氧代丙 基)-对曱苯曱酰胺CAS RN 156052-68-5；
敌菌丹(captafol)， N-(l，l，:2，:J-四氯乙硫基)环己-4-烯-1，2-二羧酰亚胺 (Phytopathology 52，第754页(1962));
克菌丹(captan)， N-(三氯甲硫基)环己-4-烯-l，2-二羧酰亚胺(US 2 553
770);抑菌灵(dichlofluanid) ， N-二氯氟甲硫基-N'，N'-二曱基-N-苯基硫酰胺 (DE-A11 93 498);
灭菌丹(folpet)， N-(三氯曱硫基)苯邻二曱酰亚胺(US 2 553 770);
对甲抑菌灵(tolylfluanid) ， N-二氯氟甲硫基-N'，N'-二甲基-N-对甲苯基 硫酰胺(DE-A 11 93 498);
烯酰吗啉(dimethomorph) ， 3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲！l^苯基)-l-吗啉 一4画基-丙烯酮(EP-A 120 321);
氟联苯菌(flumetover) ， 2-(3,4-二曱IL&苯基)-N-乙基画a，a，a-三氟画N画曱 基-对曱苯甲酰胺[AGROWNr. 243， 22(1995)；
氟吗啉(flumorph) ， 3-(4-氟苯基)-3-(3，4-二曱氧基苯基)-1-吗啉-4-基-丙烯酮(EP-A 860 438),
N-(4，-溴联苯基-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基漆唑-5-羧酰胺，N-(4，-三氟甲 基联苯基-2-基)-4-二氟甲基-2-曱基噻唑-5-羧酰胺，N-(4 ，-氯-3 ，-氟联苯基-2-基)_4-二氟甲基-2-甲基镶唑-5-羧酰胺，N-(3，，4，-二tr4^^i^基-2-基)-3-二氟 曱l^-l-曱l^比峻^M^fe(WO 03/66610)，
N-(2-^苯基)-3，4-二氯异噻唑-5-羧酰胺(WO 99/24413);
N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔基氧基-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲烷磺酰 基絲-3-甲基丁酰胺，N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔基氧基1-3-甲絲-苯基) 乙基)-2-乙烷磺酰基絲-3-曱基丁酰胺(WO 04/49804);
3-5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异喷、唑烷-3-基-吡啶(EP-A 10 35 122);
2- 丁氧基-6-碟-3-丙基苯并吡喃-4-酮(WO 03/14103);
N，N-二甲基3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-l-磺酰基)-1，2，4三唑-l-磺酰胺 (EP-A 10 31 571);
甲基(2-氯-5-[1-(3-曱基苄基氧基亚氨基)乙基苄基)氨基曱酸酯，甲基 (2-氯-5-[l-(6-甲基吡啶-2-基曱氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸酯(EP-A
12 01 648);
3- (4-氯苯基)-3-(2-异丙氧基羰基氨基-3-曱基丁酰基氨基)，丙酸曱酯 (EP-A 10 28 125);
腈嘧菌酯(azoxystrobin)， 2-{2-[6-(2醫脉-1画乙烯基戊画l，3-二烯基氧基)画
27嘧咬-4-基氧基苯基)-3-甲氧基丙烯酸曱酯(EP-A 382 375),
醚菌胺(dimoxystrobin) ， (E)-2-(曱氧基亚^J^)-N-甲基-2國[a-Q，5-二曱 苯基氧基)-邻甲苯基乙酰胺(EP-A 477 631);
氟嘧菌酯(fluoxastrobin) ， (￡)-{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧基
苯基}(5,6-二氢-1，4,2-二嗜、嗪-3-基)甲酮0-甲基將(\￥0 97/27189);
亚胺菌(kresoxim-methyl)，曱基(E)-甲氧基亚氨基[a-(邻曱苯基氧基)-邻甲苯基乙酸酯(EP-A 253 213);
叉氨苯酰胺(metominostrobin) ， (E)-2-(甲氧基亚^J^-N-曱基-2-(2-苯 氧基苯基)乙酰胺(EP-A 398 692);
肟醚菌胺(orysastrobin) ， N-甲基-(2E)-2-(曱氧基亚氨 基)-2-口-[(3E，5E，6E)-5-(甲氧基亚氨基)-4，6-二曱基-2，8-二氧杂-3，7-二氮杂 壬_3，6画二烯-1-基苯基}乙酰胺(WO 97/15552);
咬氧菌酯(picoxystrobin) ， 3-甲[2-(6-三氟甲基吡咬-2-基氧基曱 基)苯基-丙烯酸甲酯(EP-A278 595);
唑菌胺酉旨(pyraclostrobin),曱基N-(2陽[l画(4画氯苯基)-lH-吡唑-3-基氧基 曱基苯基)(N-甲氧基)絲甲酸甲酯(WO 96/01256);
肟菌酯(trifloxystrobin),甲基(E)画甲氧基亚^J^-((E)-oi誦[l画(a，a，a-三氟-间甲苯基)亚乙基M氧基卜邻甲苯基)乙酸酯(EP-A 460 575);
2-[邻-(2，5- 二曱基苯基氧基亚曱基)苯基]各甲氧基丙烯酸甲酯 (EP-A226 917);
5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-1，2，41三唑l，5-a嘧啶
(WO 98/46608);
3，4-二氯-N-(2-絲苯基)异噻唑-5-羧酰胺(WO 99/24413),
式IIPf匕合物(WO 04/049804);
N-(2《4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔基氧基-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲烷磺酰 基絲-3-曱基丁酰胺和N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔基氧基-3-甲氧基苯基) 乙基)-2-乙烷磺酰基^J^-3-甲基丁酰胺(WO 03/66609);
2-丁氧基-6-硤-3-丙基苯并吡喃-4-酮(WO 03/14103);N，N-二曱基3-(3-溴-6-氟-2-曱基吲哚-l-磺酰基)-l，2，4三唑-l-磺酰胺 (WO 03/053145);
3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧基羰基氨基-3-曱基丁酰基氨基)-丙酸甲酯 (EP-A 1028125)。
通式(I)的化合物可以以常规配制剂，例如作为溶液、乳液、悬浮液、 粉剂、粉末、糊和颗粒而与上述其他杀真菌剂一起施用。施用类型取决于 意欲目的。配制剂通过已知方法制备。
通常，配制剂包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％活性物质。 在即用制剂中活性物质浓度可以在宽范围内变化。它们通常为 0.0001-10%,优选0.01-1%。活性物质也可成功地用于超低容量方法(ULV)， 其中可以施用包含超过95重量％活性物质的配制剂或甚至施用没有添加 剂的活性物质。
可将各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、其他杀真菌剂、其他 农药、杀菌剂加入通式(I)的活性物质中，如果合适的话，恰在紧邻使用前 加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明试剂以1:10-10:1的重量比混合。
通式(I)化合物对耐药性有害真菌的杀真菌活性可通过如下实發逸实 实施例1/制备测试溶液
起始于四种不同的羧酰胺杀真菌剂，制备具有在水中指定量活性物质 的四种储液。
储液A起始于烯酰吗啉(出11^1101110^11)((￡，2)-4-[3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基吗啉)制备，每升具有150g可分散浓缩物(d.c.)。
储液B起始于双炔酰菌胺(111311(11口1"(^31^(1)((1^)-2-(4-氯苯基)-]\-[3-甲 氧基_4_(丙_2-炔基氧基)苯乙基-2-(丙-2-炔基氧基)乙酰胺)制备，每升具有 40g可乳化浓缩物(e.c.)。
储液C起始于异丙菌胺^1"(^3^31^)(2-甲基-l-[(l-对曱苯基乙基>^ 甲酰基HS)-丙基氨基曱酸异丙酯)制备，作为50V。可水分歉性颗粒(w.g.)。
储液D起始于苯瘗菌胺(benthiavalicarb)([(S)-l-U(R)-l-(6-氟-l，3-苯并 噻唑-2-基)乙基]氨基甲酰基}-2-曱基丙基氨基曱酸异丙酯)，作为10%可润 湿粉末(w.p.)。实施例2:
研究四种羧酰胺杀真菌剂对敏感和耐药性葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)菌株的活性。
将具有6-8片叶的四周龄葡萄藤植物(Riesling)用50ml含有害真菌的溶 液(每毫升200 000个真菌葡萄生单轴霉孢子)处理。试验用敏感和用耐药性 菌抹二者进行。
实施例1所述杀真菌活性物质在用有害真菌处理以前1天施用(预防性 处理)以及每种情况下在用有害真菌处理以后1天施用(治疗性处理)。在用 有害真菌处理以后，将植物在95%大气湿度和18。C温度下放置过夜。这之 后是6天观察期和6天时最终评估，其中将测试植物爆露在日光下12小时 并且在黑暗中放置12小时。
为促进孢子t艮，在进行最终评估以前将葡萄藤的叶下面用水喷雾24 小时并放置。
实验通过测定每个植物的病害叶面积的百分数评估。高百分数意指由 有害真菌导致的高病害水平，而低百分数意指由有害真菌导致的低病害水
平。 结果
就用储液A治疗性处理的植物而言，对于耐药性真菌发现70%的病害 叶面积，对于敏感真菌发现0%的叶面积。在预防性处理的情况下，对于 耐药性真菌发现0.5%的病害叶面积，对于敏感真菌发现0%的病害水平。
在用储液B处理植物的情况下，对于耐药性真菌，治疗性处理产生65% 叶面积的病害水平，对于敏感真菌发现0%的病害水平。在预防性处理的 情况下，对于耐药性真菌产生8%叶面积的病害水平，对于敏感真菌产生 0%叶面积的病害水平。
在用储液C处理植物的情况下，对于耐药性真菌，治疗性处理产生 75。/。叶面积的病害水平，对于敏感真菌发现0%的病害水平。在预防性处 理的情况下，对于耐药性真菌产生70%叶面积的病害水平，对于敏感真菌 产生0%叶表面积的病害水平。
在用储液D处理植物的情况下，对于耐药性真菌，治疗性处理产生70%叶面积的病害水平，对于敏感真菌发现0%的病害水平。在预防性处 理的情况下，对于耐药性真菌产生55。/。叶表面积的病害水平，对于敏感真 菌产生0%叶表面积的病害水平。
在测试植物仅用无活性物质的测试溶液喷雾的对照实验中，对于耐药 性真菌，治疗性处理产生68%面积的病害水平，对于敏感真菌发现65%面 积的病害水平。在预防性处理的比较实验中，当处理施用于耐药性真菌时， 产生75%表面积的病害水平，在敏感真菌中产生80%面积的病害水平。
由这些比较研究可发现所有四种杀真菌活性物质(羧酰胺杀真菌剂)在 治疗性和预防性处理敏感真菌菌林中显示高活性。
相反，在耐药性真菌菌抹的情况下，用烯酰吗啉(dimethomorph)预防
性处理和用双炔酰菌胺(mandipropamid)处理证明为有效的，而用异丙菌
胺(iprovalicarb)和苯塞菌胺(benthiavalicarb)处理没得到令人满意的结果。
3权利要求
1. 一种防治耐羧酰胺杀真菌剂的有害真菌的方法，其包括将杀真菌活性量的通式(I)化合物在植物播种以前或以后，或在植物发芽以前或以后预防性地施用于植物、种子和/或土壤其中-R表示——OCH3，——OC2H5或——OCH2——C≡CH其中-X表示-Cl或-F并且其中-z-表示或
2. 根据权利要求l的防治有害真菌的方法，其中防治的有害真菌为单 轴霉属、霜霉属、疫霉属、假霜霉属、腐霉属和/或指梗霉属。
3. 根据权利要求1或2的防治有害真菌的方法，其中使用通式(I)化合物，其中-R表示——OCH3,——OC2H5或——OCH2——C三CH-X表示-Cl或-F 并且-Z-表示<formula>formula see original document page 3</formula>
4. 根据权利要求l-3中任一项的防治有害真菌的方法，其中使用通式 (I)化合物，其中-R表示——OCH3,——OC2H5或——OCH2——C三CH-X表示画Cl 并且-Z-表示<formula>formula see original document page 3</formula>
5. 根据权利要求1-4中任一项的防治有害真菌的方法 (I)化合物以l-1000g/公项的量施用。
6. 根据权利要求l-5中任一项的防治有害真菌的方法 (I)化合物以l-1000g/100kg种子的量施用。
7. 根据权利要求1-6中任一项的防治有害真菌的方法 (I)化合物施用于待处理植物的叶下面。
8. 根据权利要求1-7中任一项的防治有害真菌的方法 物为葡萄膝。,其中所述通式 ，其中所述通式 ，其中所述通式 ，其中处理的植
9. 根据权利要求l-8中任一项的防治有害真菌的方法，其中通式(I)化 合物与其他杀真菌剂组合使用。
10. 根据权利要求1-9中任一项的防治有害真菌的方法，其中通式(I) 化合物与其他羧酰胺杀真菌剂组合使用。
11. 通式(I)化合物在制备预防性防治作物植物中真菌的杀真菌制剂 中的用途<formula>formula see original document page 4</formula>其中-R表示——OCH3,——OC2H5或——OCH2——C三CH-X表示-Cl或-F并且-Z-表示<formula>formula see original document page 4</formula>或<formula>formula see original document page 4</formula>
12.通式(I)化合物在作物植物上的真菌防治中防止交叉耐药性中的 用途<formula>formula see original document page 5</formula>其中-R表示——OCH3,——OC2H5或——OCH2——C三CH-X表示-Cl或-F并且-Z画表示<formula>formula see original document page 5</formula>或<formula>formula see original document page 5</formula>
全文摘要
本发明涉及一种防治耐羧酰胺杀真菌剂的有害真菌的方法，其在于将杀真菌活性量的通式(I)化合物预防性地施用于植物，其中-R例如表示式(II)或式(III)，其中-X表示-Cl或-F并且其中-Z-例如表示基团式(IV)。
文档编号A01N37/38GK101511182SQ200780032078
公开日2009年8月19日 申请日期2007年8月24日 优先权日2006年8月28日
发明者B·纳韦, G·斯坦穆勒, R·施蒂尔, U·舍夫尔 申请人:巴斯夫欧洲公司