专利名称：除草剂哒嗪酮衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及某些哒嗪酮衍生物、其N-氧化物、盐和组合物、以及它们用于控制不 期望植被的用途。
背景技术：
为获得高作物效率，控制不期望植被是极为重要的。非常期望实现杂草生长的选 择性控制，尤其是在此类有益作物如稻、大豆、糖用甜菜、玉米、马铃薯、小麦、大麦、番茄和 栽培作物等中的杂草。杂草在此类有益作物中的未遏制性生长可造成产量显著下降，从而 造成消费者花费上升。控制非作物区域内的不期望植被也是重要的。为此目的，有许多产 品可商购获得，但是持续需要更有效、更经济、毒性更小、对环境更安全或具有不同作用位 点的新型化合物。发明概述本发明涉及式1的化合物(包括所有的几何和立体异构体)、其N-氧化物和盐、包 含它们的农业组合物以及它们作为除草剂的用途
权利要求
选自式1的化合物、其N 氧化物和盐，其中R1为H、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6卤代烷基、C2 C6卤代烯基、C2 C6卤代炔基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C4 C10烷基环烷基、C4 C10环烷基烷基、C6 C14环烷基环烷基、C4 C10卤代环烷基烷基、C5 C12烷基环烷基烷基、C3 C8环烯基、C3 C8卤代环烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10环烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亚磺酰基烷基、C2 C8烷基磺酰基烷基、四氢吡喃基、 C(＝W6)R4、 C(＝W2)W3R5、 S(＝O)2R6、 P(＝W4)R7R8或 C(＝W5)NR9R10；R2为H、卤素、氰基、 C(＝O)OH、 C(＝O)NH2、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6卤代烷基、C2 C6卤代烯基、C2 C6卤代炔基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C4 C10烷基环烷基、C4 C10环烷基烷基、C6 C14环烷基环烷基、C4 C10卤代环烷基烷基、C5 C12烷基环烷基烷基、C3 C8环烯基、C3 C8卤代环烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10环烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亚磺酰基烷基、C2 C8烷基磺酰基烷基、C2 C8烷氧基羰基、C4 C10环烷氧基羰基、C5 C12环烷基烷氧基羰基、C2 C8烷基氨基羰基、C3 C10二烷基氨基羰基、C4 C10环烷基氨基羰基、C1 C6烷氧基、C1 C6卤代烷氧基、C1 C6烷硫基、C1 C6卤代烷硫基、硝基、C3 C6环烷氧基或C4 C8环烷基烷氧基；R3为H、 C(＝W6)R4、 C(＝W2)W3R5、 S(＝O)2R6、 P(＝W4)R7R8或 C(＝W5)NR9R10；G为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选在氮环成员上被Rx取代，并且任选在碳环成员上被至多4个选自Rw的取代基取代；J为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选被至多5个独立选自Ru的取代基取代；每个R4独立地为C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6卤代烷基、C2 C6卤代烯基、C2 C6卤代炔基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C4 C10烷基环烷基、C4 C10环烷基烷基、C5 C12烷基环烷基烷基、C3 C8环烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10环烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亚磺酰基烷基、C2 C8烷基磺酰基烷基、C2 C8烷基氨基烷基、C3 C10二烷基氨基烷基、C2 C8卤代烷基氨基烷基或C4 C10环烷基氨基烷基、萘基或 (CR11R12)nGA；每个R5独立地为C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6卤代烷基、C2 C6卤代烯基、C2 C6卤代炔基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C4 C10烷基环烷基、C4 C10环烷基烷基、C5 C12烷基环烷基烷基、C3 C10环烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10环烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亚磺酰基烷基、C2 C8烷基磺酰基烷基、C2 C8烷基氨基烷基、C3 C10二烷基氨基烷基、C2 C8卤代烷基氨基烷基、C4 C10环烷基氨基烷基、萘基或 (CR11R12)nGA；每个R6独立地为C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6卤代烷基、C2 C6卤代烯基、C2 C6卤代炔基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C4 C10烷基环烷基、C4 C10环烷基烷基、C4 C10卤代环烷基烷基、C5 C12烷基环烷基烷基、C3 C8环烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10环烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亚磺酰基烷基、C2 C8烷基磺酰基烷基、C2 C8烷基氨基烷基、C3 C10二烷基氨基烷基、C2 C8卤代烷基氨基烷基、C4 C10环烷基氨基烷基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C2 C6卤代烷基氨基、C2 C8卤代二烷基氨基、C3 C8环烷基氨基、C2 C8烷基羰基氨基、C2 C8卤代烷基羰基氨基、C1 C6烷基磺酰基氨基、C1 C6卤代烷基磺酰基氨基、萘基或 (CR11R12)nGA；R7和R8各自独立地为C1 C6烷基、C1 C6烷氧基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C2 C6卤代烷基氨基、C2 C8卤代二烷基氨基、C3 C8环烷基氨基、萘基或 (CR11R12)nGA；每个R9独立地为H、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6卤代烷基、C2 C6卤代烯基、C2 C6卤代炔基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C4 C10烷基环烷基、C4 C10环烷基烷基、C5 C12烷基环烷基烷基、C3 C8环烯基、C2 C8烷氧基烷基、C4 C10环烷氧基烷基、C3 C10烷氧基烷氧基烷基、C2 C8烷硫基烷基、C2 C8烷基亚磺酰基烷基、C2 C8烷基磺酰基烷基、C2 C8烷基氨基烷基、C4 C10二烷基氨基烷基、萘基或 (CR11R12)nGA；每个R10独立地为H、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6卤代烷基、C2 C6卤代烯基、C2 C6卤代炔基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C4 C10烷基环烷基或C4 C10环烷基烷基；或者R9和R10与它们连接的氮合在一起形成3元至7元杂环，除了连接氮以外，所述杂环还包含下述环成员，所述环成员选自碳以及任选地O、S和NR13，所述碳环成员任选为C(＝O)形式，并且所述环任选在碳环成员上被至多4个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、 CN、C1 C3烷基和C1 C3烷氧基；R11和R12各自独立地为H或C1 C3烷基；每个R13独立地为H或C1 C3烷基；每个GA独立地为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选被至多5个独立选自Ru的取代基取代；或为任选被至多5个独立选自Ru的取代基取代的萘环环系；每个Ru独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、 CHO、 C(＝O)OH、 C(＝O)NH2、 SO2NH2、SF5、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6卤代烷基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C4 C10烷基环烷基、C4 C10环烷基烷基、C4 C10卤代环烷基烷基、C5 C12烷基环烷基烷基、C2 C8烷基羰基、C2 C8卤代烷基羰基、C2 C8烷氧基羰基、C4 C10环烷氧基羰基、C5 C12环烷基烷氧基羰基、C2 C8烷基氨基羰基、C3 C10二烷基氨基羰基、C1 C6烷氧基、C1 C6卤代烷氧基、C2 C8烷基羰氧基、C1 C6烷硫基、C1 C6卤代烷硫基、C1 C6烷基亚磺酰基、C1 C6卤代烷基亚磺酰基、C1 C6烷基磺酰基、C1 C6卤代烷基磺酰基、C1 C6烷基氨基磺酰基、C2 C8二烷基氨基磺酰基、C3 C10三烷基甲硅烷基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C2 C8烷基羰基氨基、C1 C6烷基磺酰基氨基、苯基、吡啶基或噻吩基；每个Rw独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、 CHO、 C(＝O)OH、 C(＝O)NH2、 SO2NH2、SF5、C1 C6烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C1 C6卤代烷基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C4 C10烷基环烷基、C4 C10环烷基烷基、C4 C10卤代环烷基烷基、C5 C12烷基环烷基烷基、C2 C8烷基羰基、C2 C8卤代烷基羰基、C2 C8烷氧基羰基、C4 C10环烷氧基羰基、C5 C12环烷基烷氧基羰基、C2 C8烷基氨基羰基、C3 C10二烷基氨基羰基、C1 C6烷氧基、C1 C6卤代烷氧基、C2 C8烷基羰氧基、C1 C6烷硫基、C1 C6卤代烷硫基、C1 C6烷基亚磺酰基、C1 C6卤代烷基亚磺酰基、C1 C6烷基磺酰基、C1 C6卤代烷基磺酰基、C1 C6烷基氨基磺酰基、C2 C8二烷基氨基磺酰基、C3 C10三烷基甲硅烷基、C1 C6烷基氨基、C2 C8二烷基氨基、C2 C8烷基羰基氨基、C1 C6烷基磺酰基氨基、萘基、 O(CR11R12)nGA或 (CR11R12)nGA；每个Rx独立地为H、C1 C3烷基或C3 C7环烷基；W1、W2、W3、W4、W5和W6各自独立地为O或S；并且每个n独立地为选自0至3的整数。FPA00001201695800011.tif
2.权利要求1的化合物，其中R1为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代 炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C6-C14环烷基 环烷基、C4-C10商代环烷基烷基、C5-C12烷基环烷基烷基、C2-C8烷氧基烷基、C4-C10环烷氧基 烷基或C3-Cltl烷氧基烷氧基烷基；R2为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烷氧基烷基或C1-C4烷氧基；R3 为 H、-C ( = W6) R4、-C ( = W2) W3R5, -S ( = 0) 2R6 或-C ( = W5) NR9R10 ； G为苯环或5元或6元杂芳环，每个环任选在氮环成员上被Rx取代，并且任选在碳环成 员上被至多2个选自Rw的取代基取代；每个Rw独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CH0、-C( = 0) 0H、-C( = 0) NH2、-SO2NH2、 SF5, C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、 C4-C10烷基环烷基、C4-C10环烷基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8卤代烷基羰基、C2-C8烷氧基羰 基、C2-C8焼基氣基幾基、C3-C10 二烷基氨基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6商代烷氧基、C2-C8烷基 羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷 基氨基、C2-C8 二烷基氨基、-O(CR11R12)i1Ga 或-(CR11R12)i1Ga ； 每个Rx独立地为H或C1-C3烷基；J为苯环或5元或6元杂芳环，每个环被至多3个独立选自Ru的取代基取代；并且 每个Ru独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CH0、-C( = 0) 0H、-C( = 0) NH2、-SO2NH2、 SF5X1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、c3-c8卤代环烷基、C2-C8 烷基羰基、C2-C8商代烷基羰基、c2-c8烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、C3-Cltl 二烷基氨基羰 基、C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基，C1-C6 烷基磺酰基、C1-C6商代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C2-C8 二烷基氨基磺酰基、C1-C6 烷基氨基、C2-C8 二烷基氨基、C2-C8烷基羰基氨基^1-C6烷基磺酰基氨基、苯基、吡啶基或噻 吩基。
3.权利要求2的化合物，其中R1为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C8环烷基； R2为H、卤素、C1-C6烷基或C1-C4烷氧基； G选自
4.权利要求3的化合物，其中 R1为H或C1-C6烷基； R2 为 H、Cl、CH3、Et 或 OMe ； R3 为 H、C02-i-Pr 或 C0-t-Bu ；G 选自 G-12 至 G-15、G-26 至 G-29、G-34、G-35、G-54 和 G-65 ；每个Rw独立地为卤素、C1-C6烷基或-O (CR11R12) nGA ；J为被选自Ru的取代基取代的苯基；并且每个Ru独立地为卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
5.权利要求4的化合物，其中 R1 为 CH3 ；R2 为 H;G 选自 G-12、G-15、G-26、G-28、G-29、G-34、G-35、G-54 和 G-65 ； 每个Rw独立地为CH3或Et ； J为在对位被选自Ru的取代基取代的苯基；并且 每个Ru独立地为卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
6.权利要求5的化合物，其中 G 为 G-26 ；χ为1 ；Rw位于G-26的5-位上；并且 每个Ru独立地为Cl、Br或CF3。
7.权利要求1的化合物，所述化合物选自5-羟基-2-甲基-4-[5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-IH-吡唑-1-基]-3 (2H)-哒 嗪酮、4-[3-(4-氯苯基)-5_甲基-IH-吡唑-3-基]-5-羟基-2-甲基_3(2H)_哒嗪酮、5-[3- (4-氯苯基)-5-甲基-IH-吡唑-1-基]-1，6- 二氢-1-甲基-6-氧代-4-哒嗪 基-1-甲基乙基碳酸酯、4- [3- (4-溴苯基)-5-甲基-IH-吡唑-1-基]-5-羟基-3 (2H)-哒嗪酮、 4- [5-乙基-3- [4-(三氟甲基)苯基]-IH-吡唑-1-基]-5-羟基-2-甲基_3 (2H)-哒 嗪酮、和4- [3- (4-氯苯基)-5-乙基-4-甲基-IH-吡唑-1-基]-5-羟基-2-甲基_3 (2H)-哒嗪酮。
8.除草组合物，所述除草组合物包含除草有效量的权利要求1的化合物、和至少一种 选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。
9.除草组合物，所述除草组合物包含除草有效量的权利要求1的化合物、有效量的至 少一种选自其他除草剂和除草剂安全剂的附加活性成分、和至少一种选自表面活性剂、固 体稀释剂和液体稀释剂的组分。
10.控制不期望植被生长的方法，所述方法包括使所述植被或其环境与除草有效量的 权利要求1的化合物接触。
全文摘要
本发明公开了式1的化合物、其N-氧化物和盐，其中W1为O或S，并且R1、R2、R3、G和J如本公开中所定义。还公开了包含式1的化合物的组合物和用于控制不期望植被的方法，所述方法包括使所述植被或其环境与有效量的本发明的化合物或组合物接触。
文档编号A01N43/58GK101945856SQ200880126798
公开日2011年1月12日 申请日期2008年12月19日 优先权日2007年12月21日
发明者A·E.·塔吉, E·A·马歇尔, T·M·史蒂文森 申请人:杜邦公司