专利名称：除草化合物的制作方法
除草化合物本发明涉及新颖的具有除草活性的吡啶并吡啶、吡啶并二嗪和吡啶并三嗪类化合 物，涉及它们的制备方法，含有这些化合物的组合物，以及它们在防治植物或抑制植物生长 中的应用。一些吡啶并吡啶化合物作为合成杀真菌化合物的中间体公开于，例如WO 04/056824中。一些吡啶并嘧啶化合物作为合成杀真菌化合物的中间体公开于，例如WO 04/056825和WO 04/056826中。一些吡啶并三嗪化合物作为合成杀真菌化合物的中间 体公开于，例如WO 04/056829。一些吡啶并吡啶化合物和吡啶并嘧啶化合物作为杀真 菌化合物公开于，例如WO 05/010000。一些吡啶并吡啶作为药物化合物公开于，例如WO 95/30676、JP 07053546和WO 01/62252中。一些吡啶并二嗪化合物和吡啶并三嗪化合 物作为药物化合物公开于，例如WO 02/076396中。一些吡啶并嘧啶化合物作为药物化合 物公开于，例如WO 02/076946、WO 06/124490和WO 07/044813中。一些吡啶并吡啶化 合物和吡啶并嘧啶化合物作为药物化合物公开于，例如WO 96/22990、WO 02/018383、WO 03/066630 和 WO 07/136465 中。一些吡啶并吡啶化合物公开于 Journal of Heterocyclic Chemistry(1993)，30(4)，909-12 和 Bioorganic & Medicinal Chemistry(2001),9(8), 2061-2071。目前令人惊讶地发现某些吡啶并吡啶、吡啶并二嗪和吡啶并三嗪展示优异的除草 特性和生长抑制特性。所以，本发明提供防治植物的方法，其包括向该植物或向其处所施用除草有效量 的式(I)化合物
权利要求
一种防治植物的方法，其包括向该植物或向其处所施用除草有效量的式(I)化合物或者其盐或N 氧化物其中A1、A2、A3和A4独立地是C R1或N，条件是A1、A2、A3和A4中至少一个是N，以及条件是如果A1和A4两者都是N，A2和A3不都是C R1；各R1独立地是氢，C1 C4烷基，C1 C4卤代烷基，卤代基，氰基，羟基，C1 C4烷氧基，C1 C4烷硫基，芳基或由可以相同或不同的一至五个R6取代的芳基，或杂芳基或由可以相同或不同的一至五个R6取代的杂芳基；R3是氢，C1 C10烷基，C1 C4卤代烷基，C2 C10烯基，C2 C4卤代烯基，C2 C10炔基，C2 C4卤代炔基，C3 C10环烷基，C3 C10环烷基 C1 C6烷基 ，C1 C10烷氧基 C1 C6烷基 ，C1 C10氰基烷基 ，C1 C10烷氧羰基 C1 C6烷基 ，N C1 C3烷基 氨基羰基 C1 C6烷基 ，N，N 二 (C1 C3烷基) 氨基羰基 C1 C6烷基 ，芳基 C1 C6烷基 或其中芳基部分由可以相同或不同的一至三个R7取代的芳基 C1 C6烷基 ，或杂环基 C1 C6烷基 或其中杂环基部分由可以相同或不同的一至三个R7取代的杂环基 C1 C6烷基 ；R4是芳基或由可以相同或不同的一至五个R8取代的芳基，或杂芳基或由可以相同或不同的一至四个R8取代的杂芳基；R5是羟基或能够代谢为羟基的基团；各R6、R7和R8独立地是卤代基，氰基，硝基，C1 C10烷基，C1 C4卤代烷基，C2 C10烯基，C2 C10炔基，羟基，C1 C10烷氧基，C1 C4卤代烷氧基，C1 C10烷氧基 C1 C4烷基 ，C3 C7环烷基，C3 C7环烷氧基，C3 C7环烷基 C1 C4烷基 ，C3 C7环烷基 C1 C4烷氧基 ，C1 C6烷基羰基 ，甲酰基，C1 C4烷氧羰基 ，C1 C4烷基羰氧基 ，C1 C10烷硫基 ，C1 C4卤代烷硫基 ，C1 C10烷基亚磺酰基 ，C1 C4卤代烷基亚磺酰基 ，C1 C10烷基磺酰基 ，C1 C4卤代烷基磺酰基 ，氨基，C1 C10烷基氨基 ，二 C1 C10烷基氨基 ，C1 C10烷基羰基氨基 ，芳基或由可以相同或不同的一至三个R13取代的芳基，杂芳基或由可以相同或不同的一至三个R13取代的杂芳基，芳基 C1 C4烷基 或其中芳基部分由可以相同或不同的一至三个R13取代的芳基 C1 C4烷基 ，杂芳基 C1 C4烷基 或其中杂芳基部分由可以相同或不同的一至三个R13取代的杂芳基 C1 C4烷基 ，芳氧基 或由可以相同或不同的一至三个R13取代的芳氧基 ，杂芳氧基 或由可以相同或不同的一至三个R13取代的杂芳氧基 ，芳硫基 或由可以相同或不同的一至三个R13取代的芳硫基 ，或者杂芳硫基 或由可以相同或不同的一至三个R13取代的杂芳硫基 ；并且各R13独立地是卤代基，氰基，硝基，C1 C6烷基，C1 C6卤代烷基或C1 C6烷氧基。FPA00001212971000011.tif
2.根据权利要求1的方法，其中HA3和A4中至多三个是N。
3.根据权利要求1或权利要求2的方法，其中各R1是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基， 卤代基，氰基，羟基或C1-C4烷氧基。
4.根据权利要求1至3中任一项的方法，其中R3是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C2-C4 烯基，C2-C4卤代烯基，C2-C4炔基或C2-C4卤代炔基。
5.根据权利要求1至4中任一项的方法，其中R4是芳基或由可以相同或不同的一至五 个R8取代的芳基。
6.根据权利要求1至5中任一项的方法，其中R5是羟基、R9-氧基_、R10-羰氧基_、 三-R11-甲硅烷基氧基_或R12-磺酰氧基_，其中R9是C1-Cltl烷基，C2-Cltl烯基，C2-Cltl炔基或者芳基-C1-C4烷基-或其中芳基部分由一 至五个独立选自卤代基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基的取代基取 代的芳基-C1-C4烷基R10 ^ C1-C10 C3-C10 if^S, C3-C10 if^S -C1-C10 _，C1-C10 C2-C10 基，C2-Cltl炔基，C1-C4烷氧基-C1- "Cio _，C1-C4 ^^^ -C1-C4 _，C1-C10 烷氧基，C2-烯氧基，C2-C10炔氧基，C1-C10烷硫基-，N-C1-C4烷基-氨基-，N，N- 二- (C1-C4烷基)-氨 基_，芳基或由可以相同或不同的一至三个R14取代的芳基，杂芳基或由可以相同或不同的 一至三个R14取代的杂芳基，芳基-(^-(；烷基-或其中芳基部分由可以相同或不同的一至三 个R14取代的芳基-C1-C4烷基-，杂芳基-C1-C4烷基-或其中杂芳基部分由可以相同或不同 的一至三个R14取代的杂芳基-C1-C4烷基-，芳氧基-或由可以相同或不同的一至三个R14 取代的芳氧基_，杂芳氧基_或由可以相同或不同的一至三个R14取代的杂芳氧基_，芳硫 基-或由可以相同或不同的一至三个R14取代的芳硫基_，或者杂芳硫基-或由可以相同或 不同的一至三个R14取代的杂芳硫基_ ；各R11独立地是C1-Cltl烷基或者苯基或由一至五个独立选自卤代基、氰基、硝基、C1-C6 烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基的取代基取代的苯基；R12是C1-Cltl烷基，C1-Cki卤代烷基，或者苯基或由一至五个独立选自卤代基、氰基、硝 基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基的取代基取代的苯基；和各R14独立地是卤代基，氰基，硝基，C1-C10烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C10烷氧基，C1-C4烷 氧羰基_，C1-C4卤代烷氧基，C1-C10烷硫基-，C1-C4卤代烷硫基_，C1-C10烷基亚磺酰基-， C1-C4卤代烷基亚磺酰基-，C1-Cltl烷基磺酰基-，C1-C4卤代烷基磺酰基-，芳基或由一至五 个独立选自卤代基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基的取代基取代的 芳基，或者杂芳基或由一至四个独立选自卤代基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或 C1-C6烷氧基的取代基取代的杂芳基。
7.式(Ib)的化合物或者其盐或N-氧化物
8.式(Ic)的化合物或者其盐或N-氧化物
9.式(Id)的化合物或者其盐或N-氧化物
10.一种除草组合物，其除配制助剂外还包含除草有效量的如权利要求1至6中任一项 所定义的式(I)化合物。
11.一种除草组合物，其包含除草有效量的如权利要求1至6中任一项所定义的式(I) 化合物，任选地一种或多种其它除草剂，以及任选地一种或多种安全剂。
全文摘要
本发明涉及防治植物或抑制植物生长的方法，其包括向该植物或向其处所施用除草有效量的式(I)化合物，其中A1、A2、A3、A4、R3、R4和R5如权利要求1中所定义；或者其盐或N-氧化物。另外，本发明涉及制备式(I)化合物的方法，涉及制备式(I)化合物中使用的中间体，涉及包含式(I)化合物的除草组合物并且涉及某些新颖的吡啶并吡啶、吡啶并二嗪和吡啶并三嗪类化合物。
文档编号A01N43/90GK101959414SQ200980107228
公开日2011年1月26日 申请日期2009年1月16日 优先权日2008年1月17日
发明者M·D·图恩布尔, M·R·科丁雷, N·J·维勒茨, P·J·克洛雷 申请人:辛根塔有限公司