作为杀昆虫剂和杀螨剂的卤代烷基取代的酰胺的制作方法

文档序号:326893阅读:310来源:国知局
专利名称:作为杀昆虫剂和杀螨剂的卤代烷基取代的酰胺的制作方法
作为杀昆虫剂和杀螨剂的卤代烷基取代的酰胺本发明涉及新的杀虫剂、其制备方法以及其作为活性成分的用途,特别是其用作杀昆虫剂和杀螨剂的用途。文献记载了特定的肉桂酰胺及其作为药剂的用途;參见例如W0-A-2002/096858。令人吃惊地,现已经发现,特定的酰胺,特别是卤代烷基取代的酰胺,具有強大的杀昆虫和杀螨特性,同时兼具良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性。然而,本发明的新化合物没有公开在W0-A-2002/096858之中。因此本发明提供了通式⑴的化合物、以及式⑴化合物的盐和N-氧化物,以及其用于防治动物类有害物(animal pest)的用途
权利要求
1.通式(I)的化合物和它的非对映异构体、对映体、E/Z异构体及盐
2.权利要求I所述的通式(I)的化合物和它的非对映异构体、对映体、E/Z异构体及盐,其中 R1为氢、卤素、硝基、氰基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C3-C4环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4 ニ烷基氨基羰基或者C1-C4烷基氨基磺酰基, 其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4环烷基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4烷硫基,n为1、2或者3, R2为氢、氰基、羟基、氨基、任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或者C3-C6环烷基,其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基, R3为氢、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、芳基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、芳基羰基、杂芳基羰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基, 其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6南代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和C1-C4 ニ烷基氨基羰基,V 为 R4, 或为ー个ニ价的化学部分,其选自-O-、-S-、-N(R8) -、_c (R9) =N-、-N=C (R9)-和-C (R9) =C(R10) _,并且通过ー个单键连接到Q4,其中第二个(右手边)连接位点各自连接到Q4,其中R4为氢、卤素或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基,其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基, R8为氢、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的(;-(;烷基、C2-C6.基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、芳基烷基、或者C1-C4烷基羰基, 其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基或者C1-C4 ニ烷基氨基羰基和芳基-C1-C4烷氧基,R9和Rltl各自独立地为氢、卤素或者任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烧基, 其中取代基各自独立地选自卤素、氰基和C1-C6烷基, R5为氢、卤素或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基, R6为氢、卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烧基、C2-C4稀基、C2-C4块基、C3-C5环烧基、C1-C4烧氧基、(C1-C4烧氧基)擬基、C1-C4烷基氨基、甲酰基、(C1-C4烷基)羰基、C1-C4烷氧基亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4 ニ烷基氨基、(C1-C4烷基氨基)羰基、(C1-C4 ニ烷基氨基)羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基或者C1-C4烷基磺酰基氨基, 其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基, 或者 R6为ー个C1-C4碳链,其任选地含有1-2个选自N、S、O的杂原子,其连接到两个相邻的环位置Q4至Q8,并且形成ー个脂族、芳香族或者杂芳族环,该环被C1-C6烷基或者卤素任选地单取代或多取代,在这种情况下m为2,m 为 0、1、2、3,X为C1-C4齒代烷基或者C3-C5齒代环烷基,其任选地另外被羟基、氰基或者C1-C4烷氧基单取代至三取代, W为O或者S, A-Y共同为氰基或者为任选地单取代或多取代的选自以下的杂环基或者氧代杂环基吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、I, 2,3-噁ニ唑基、I, 2,4-噁ニ唑基、I, 3,4-噁ニ唑基、I, 2,3-噻ニ唑基、I, 2,4-噻ニ唑基、1,3,4-噻ニ唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、吡咯烷基、异噁唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、I,2,4-噁ニ唑烷基、1,2,4-噻ニ唑烷基、1,2,4-三唑烷基、1,3,4-噁ニ唑烷基、1,3,4-噻ニ唑烷基、I, 3,4-三唑烷基、吡咯啉基、异噁唑啉基、2,3- ニ氢吡唑基、3,4- ニ氢吡唑基、4,5- ニ氢吡唑基、2,3- ニ氢噁唑基、3,4- ニ氢噁唑基、哌啶基、氧代吡咯烷基、3-氧代-1,2,4-三唑烷基、5_氧代-1,2,4-三唑烷基、ニ氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌啶基和氧代哌嗪基,其中取代基选自卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烧基、C1-C6烧氧基、C 1-C6烧氧基-C1-C6烧基、C1-C6烧基擬基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6-芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基、c「c6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基和C1-C6烷基氨基羰基, 其中取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6-环烷基氨基或者ニ(C1-C4)烷基氨基, 或者 A为ー种选自以下部分的ニ价化学部分-NR13C(=0)-、 -NR13C (=S) -、-C (Rn) (R12) NR13C (=0)-、 -C (Rn) (U) NR13C (=0) -、-C (Rn) (R12) NR13C (=S) -、-C (=0) NR13-、-C (=0) N (R13) -0-、-C (=0)NR13CH2-C (=S) NR13-、-C (=S) NR13CH2-, -C (=0) NR13CH=N-O-, -C (Rn) =N-O-, -C (NH2) =N-O-,-C (Ru) =N-OCH2C (=0) NR13-、-C(Rn) (R12) NR13C (=0) NR14-、-C(Rn) (R12) NR13C (=0)CH2S-、-NR13 (C=O) NR14-、-C (=0)-、-C (=N-O-R13)-、-C (=0)0-、-C(=0)0CH2C(=0)NR13-、-C (=0) OCH2C (=0) NH-, -C (=0)NR13CH2C (=0) NR14-、-C (=0) NR13CH2C (=0) -、-C (=0) NR13CH2C (=0) 0-、-C (=0) NR13NR14C (=0) -、-C (=0)NR13NR14-, -N (R13)-、-C(Rn) (R12)NR13-、-S(=0)p-、-S (=0) 2NR13-、-NR13S (=0) 2-、-C(Rn) (R12)NR13S (=0)2-、 -c (=0) CH (CN)-或者-CH (CN) NR13-,其中在所述ニ价化学部分中的第一个(左手边)连接位点各自连接到环上位置Q4至Q8之一,并且第二个(右手边)连接位点各自连接至Y,其中P可以采取数值0、1或者2,并且其中 U是ー个任选地被取代的C2-C4烷基,其与ー个相邻于A与环上位置Q4至Q8的连接位点的碳原子一起形成ー个5-6元环, 其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基,并且其中R11和R12各自独立地为氢、氰基或者任选地单取代至被相同或不同地三取代的C1-C4烷基或者C3-C6环烷基, 其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基, 或者 R11和R12共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基,其形成ー个3-6元环,该环可以任选地含有I至2个双键,或者 R11和R13共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基,其形成ー个3-7元环,该环可以任选地含有I至2个双键, 并且其中 R13和R14各自独立地为氢、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的(^-(;烷基或者C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基, 其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基, 或者 R13和R14共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基,其形成ー个3-7元环,该环可以任选地含有I至2个双键, Y为氢或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基,为ー个任选地被单取代或被相同或不同地多取代的苯基或者为ー个任选地单取代或多取代的选自下列的杂环噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-噁ニ唑基、I, 2,4-噁ニ唑基、I, 3,4-噁ニ唑基、I, 2,3-噻ニ唑基、I, 2,4-噻ニ唑基、I, 3,4-噻ニ唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、吡咯烷基、异噁唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、1,2,4-噁ニ唑烷基、1,2,4-噻ニ唑烷基、I, 2,4-三唑烷基、I, 3,4-噁ニ唑烷基、I, 3,4-噻ニ唑烷基、I, 3,4-三唑烷基、吡咯啉基、异噁唑啉基、2,3- ニ氢吡唑基、3,4- ニ氢吡唑基、4,5- ニ氢吡唑基、2,3- ニ氢噁唑基、3,4- ニ氢噁唑基、哌啶基、四氢噻吩基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、ニ氢吡喃基、四氢吡喃基、四氢噻吩基、1,4-ニ噁烷基、1,3-ニ噁烷基、ニ氧戊环基、间ニ氧杂环戊烯基、四氢呋喃基、ニ氢呋喃基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、氧代硫杂环丁烷基、ニ氧代硫杂环丁烷基、环氧こ烷基、氮杂环丁烷基、氧杂氮杂环丁烷基、氧杂氮丙啶基、氧杂氮杂环庚烷基、噁嗪烷基、氮杂环庚烧基、氧代批略烧基、~■氧代批略烧基、氧代吗琳基、氧代喊唳基、氧代喊嚷基或者氧代四氢呋喃基, 其中取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烧基、C1-C6烧氧基、C1-C6烧氧基-C1-C6烧基、C1-C6烧基擬基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6-芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基、c「c6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基或者杂环基, 其中取代基可以各自独立地选自齒素、硝基、羟基、氨基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基、ニ(C1-C4)烷基氨基或者C1-C6烷基氨基羰基, Q1至Q3各自独立地为ー个碳原子,其被氢或者R1取代;或者为N,其中Q1至Q3中氮原子的数目不大于2, Q4为ー个碳原子,其被氢或者R6取代,或者其连接至V,在这种情况下V不为R4 ;或者为N, Q5至Q8各自独立地为ー个碳原子,其被氢、R6或者A-Y取代;或者为N,其中在Q4至Q8中氮原子的数目不大于2,其中Q5、Q6、Q7、Q8中的仅ー个被A-Y取代。
3.权利要求I所述的通式(I)的化合物和它的非对映异构体、对映体、E/Z异构体及盐,其中 R1为氢、卤素、硝基、氰基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4 ニ烷基氨基羰基或者C1-C4烷基氨基磺酰基,其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4环烷基、C1-C4卤代烧氧基或者C1-C4烧硫基,n为1、2或者3, R2为氢、氰基、羟基、任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基, 其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基, R3为氢、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基, 其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或者C1-C4烧氧基擬基, V为R4,或为ー个ニ价的化学部分,该化学部分选自-0-、S和-N(Rs)-,并且通过ー个单键连接到Q4上,其中 R4为氢或者任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基,其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基, R8为氢、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的(;-(;烷基、C2-C4.基、C3-C4炔基、芳基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧基羰基或者C1-C4烷基羰基, 其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4 ニ烷基氨基羰基或者芳基-C1-C4烷氧基, R5为氢、或者任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基,其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基, R6为氢、卤素、硝基、氰基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷基氨基)羰基、(C1-C4ニ烷基氨基)羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基或者C1-C4烧基横酸基氣基, 其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基, 或者 R6 为-OCH2O-、-OCF2O-、-OCH2CH2O-、-OCF2CF2O-或者 -CH=CH-CH=CH-,其中取代基各自通过两个选自Q4至Q8的相邻基团形成一个环, m 为 0、1、2、3, X为C1-C4齒代烷基或者C3-C5齒代环烷基,其任选地另外被羟基、氰基或者C1-C4烷氧基单取代至三取代, W为0,A-Y共同为氰基或者为任选地单取代或多取代的选自以下的杂环基吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、2-咪唑啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、I, 2,3-噁ニ唑基、I, 2,4-噁ニ唑基、I, 3,4-噁ニ唑基、I, 2,3-噻ニ唑基、I, 2,4-噻ニ唑基、.1,3,4-噻ニ唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基, 其中取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氛基、C1-C4烧基、C1-C4烧氧基、C1-C4烧氧基-C1-C4烧基、C2-C4块基、C1-C6烧硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、芳基和杂芳基, 其中取代基各自独立地选自卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基、ニ(C1-C4)烷基氨基或者C1-C6烷基氨基擬基, A为ー种选自以下部分的ニ价化学部分 -NR13C (=0) -、-C (Rn) (R12) NR13C (=0) -、-C (=0) O-、-C (Rn) (U) NR13C ( = O)-、-C(Ru) (R12)N(U)C( = 0)-、-C ( = 0) NR13-, -C ( = 0)N (R13) -O-、-C (=0) NR13CH2-, -C (=0) NR13CH=N-O-,-C(Rn)=N-O-、-C (Ru) =N-OCH2C (=0) NR13-、-C(Rn) (R12) NR13C (=0) NR14-、-C(Rn) (R12) NR13C (=0)CH2S-、-NR13 (C=O) NR14-、-C (=0)-、-C (=N-O-R13)-、-C (=0) NR13CH2C (=0) NR14-、-C (=0) NR13CH2C (=0)-C (=0) NR13CH2C (=0).0-、-C (=0) NR13NR14C (=0) -、-C (=0) NR13NR14-, -N (R13) -、-C (Rn) (R12) NR13-、-S (=0) p-、 -S (=0) 2NR13-、-NR13S (=0) 2-、-C (Rn) (R12) NR13S (=0) 2-、 C (=0) CH (CN)-或者-CH (CN) NR13-,其中所述ニ价化学部分中的第一个(左手边)连接位点各自连接到环上位置Q4至Q8之一,并且第二个(右手边)连接位点各自连接至Y,其中P可以采取数值0、1或者2 ;并且其中 U是ー个任选地被取代的C2-C4烷基,其与ー个相邻于A与环上位置Q4至Q8的连接位点的碳原子一起形成ー个5-6元环, 其中取代基各自独立地选自C1-C3烷基和卤素,并且其中 Rn和R12各自独立地为氢、C1-C4烷基或者C1-C4卤代烷基, 或者 R11和R12共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基,其形成ー个3-6元环,该环可以任选地含有I至2个双键, 或者 R11和R13共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基,其形成ー个3-7元环,该环可以任选地含有I至2个双键, 并且其中 R13和R14各自独立地为氢、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的(^-(;烷基或者C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基、芳氧基羰基或者C1-C4烷氧基羰基,其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基, 或者 R13和R14共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基,其形成ー个3-7元环,该环可以任选地含有I至2个双键, Y为氢或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基,为ー个任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的苯基,或者为ー个任选地单取代或多取代的选自下列的杂环噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-噁ニ唑基、I, 2,4-噁ニ唑基、I, 3,4-噁ニ唑基、I, 2,3-噻ニ唑基、I, 2,4-噻ニ唑基、I, 3,4-噻ニ唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、I, 2,4-三嗪基、I, 3,5-三嗪基、哌嗪基、吗啉基、四氢吡喃基、I, 4- ニ噁烷基、I, 3- ニ噁烷基、ニ氧戊环基、间ニ氧杂环戊烯基、四氢呋喃基、ニ氢呋喃基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、氧代硫杂环丁烷基、ニ氧代硫杂环丁烷基、环氧こ烷基、氮杂环丁烷基、氧杂氮杂环丁烷基、氧杂氮杂环庚烷基、噁嗪烷基、氮杂环庚烷基、氧代吡咯烷基、ニ氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌啶基、氧代哌嗪基和氧代四氢呋喃基, 其中取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烧基、C1-C6烧氧基、C1-C6烧氧基-C1-C6烧基、C1-C6烧基擬基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6-芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基、c「c6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基羰基和杂环基, 其中取代基可以各自独立地选自齒素、硝基、羟基、氨基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基、ニ(C1-C4)烷基氨基和C1-C6烷基氨基羰基, Q1至Q3各自独立地为ー个碳原子,其被氢或者被R1取代;或者为N,其中在Q1至Q3中氮原子的数目不多于1, Q4为ー个碳原子,其被氢或者R6取代或者其连接至V,在这种情况下V不是R4 ;或者为 N, Q5至Q8各自独立地为ー个碳原子,其被氢、R6或者A-Y取代;或者为N,其中在Q4至Q8中氮原子的数目不多于1,其中Q5、Q6、Q7、Q8中的仅ー个被A-Y取代。
4.权利要求I所述的通式(I)的化合物和它的非对映异构体、对映体、E/Z异构体及盐,其中 R1为氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、こ基、正-或者异-丙基、氟甲基、氯甲基、三氯甲基、ニ氟甲基、ニ氯氟甲基、氯ニ氟甲基、三氟甲基、氟こ基、氯こ基、ニ氟こ基、ニ氯こ基、三氟こ基、氯氟こ基、氯ニ氟こ基、ニ氯氟こ基、四氟こ基、五氟こ基、氯四氟こ基、三氯こ基、七氟-正丙基、七氟异丙基、甲氧基、こ氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、ニ氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、こ硫基、ニ氟甲硫基、三氟甲硫基、氯ニ氟甲硫基、甲基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、三氟甲基磺酰基、甲基磺酰基、こ基磺酰基、こ酰基、丙酰基、甲氧基羰基、こ氧基擬基、甲基氣基擬基、_■甲基氣基擬基或者こ基氣基擬基,n为1、2或者3, R2为氢、甲基或者こ基, R3为氢、甲基、こ基、2-こ炔基、2-丙烯基、甲氧基甲基、こ氧基甲基、甲基羰基、こ基羰基、甲氧基擬基、こ氧基擬基、正_丙氧基擬基、异_丙氧基擬基、正_ 丁氧基擬基、叔_ 丁氧基羰基或者苯氧基羰基, V为R4、或者为-O-或-N (R8)-,并且通过ー个单键连接到Q4,其中 R4为氢或者甲基,并且 R8为氢、甲基、こ基、甲基羰基、こ基羰基、甲氧基甲基、こ氧基甲基、氰基甲基、氰基乙~2~基、丙基、苯基甲基、丙-2-稀-1-基、丙_2-块_1-基、节氧基、甲氧基擬基、こ氧基羰基、甲氧基羰基甲基、こ氧基羰基甲基、甲氧基羰基こ-2-基、こ氧基羰基こ-2-基、酰氨基甲基、酰氨基こ基或者酰氨基丙-3-基、 R5为氢, R6为氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、こ基、正_或者异_丙基、正_、异_、仲_或者叔-丁基、こ炔基、丙炔基、氟甲基、氯甲基、三氯甲基、ニ氟甲基、ニ氯氟甲基、氯ニ氟甲基、三氟甲基、氟こ基、氯こ基、ニ氟こ基、ニ氯こ基、三氟こ基、氯氟こ基、氯ニ氟こ基、氟ニ氯こ基、四氟こ基、五氟こ基、氯四氟こ基、三氯こ基、七氟-正-丙基、七氟异丙基、甲氧基、こ氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、ニ氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、こ硫基、ニ氟甲硫基、三氟甲硫基、氯ニ氟甲硫基、甲基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、三氟甲基磺酰基、甲基磺酰基、こ基磺酰基、こ酰基、丙酰基、甲氧基羰基、こ氧基羰基、甲基氨基羰基、こ基氨基羰基或者ニ甲基氨基羰基,m为0、1或者2, X为三氟甲基、ニ氟甲基、氟甲基、氯ニ氟甲基、ニ氯氟甲基、2-氟こ基、2,2- ニ氟こ基、2,2,2_ ニ氣こ基、1,2,2,2_四氣こ基、I-氣-I, 2,2,2_四氣こ基、2-氣-2, 2- ニ氣こ基、1,I- ニ氟こ基、五氟こ基、七氟-正-丙基或者九氟-正-丁基, W为0, A-Y共同为氰基或者为任选地单取代或多取代的杂环基,该杂环基选自1,2,4-噁ニ唑-3-基、IH-咪唑-I-基、IH-吡唑-I-基、1H-1, 2,4-三唑-I-基、1H-1, 2,3-三唑-I-基、1H-1, 3,4-三唑-I-基、1H-1, 2,3,4-四唑-ト基或者2H-1, 2,3,4-四唑-ト基, 其中取代基选自氟、氯、氰基、羟基、氨基、甲基、こ基、ニ氟甲基、三氟甲基、五氟こ基、正-或者异-丙基、环丙基、甲氧基、こ氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、ニ氟甲氧基、三氟甲氧基、氟こ氧基、ニ氟こ氧基、三氟こ氧基、甲硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、こ硫基、こ基亚硫酸基、こ基横酸基、甲氧基擬基、こ氧基擬基、甲基氣基擬基或者_■甲基氣基擬基, 或者 A为ー种选自以下部分的ニ价化学部分 -NR13C (=0)-、-C(Rn) (R12) NR13C (=0)-、-C(Rn) (R12) NR13S (=0) 2_、-C (=0) NR13-, -C (=0)N (R13) -O-、-C (=0) NR13CH2-, -S (=0) p-、-S (=0) 2NR13-、 -C (=0) O-、-C (=0) NR13CH2C (=0) NR14-C (Rn) (R12) NR13-、 C(Rn)⑶NR13C ( = 0)-和-C (=0) NR13NR14-,其中在所述ニ价化学部分中的第一个(左手边)连接位点各自连接到环上位置Q4至Q8之一,并且第二个(右手边)连接位点各自连接至Y,其中 U为こ基或者正丙基,其与ー个相邻于A与环上位置Q4至Q8的连接位点的碳原子一起形成ー个5或6元环, P为0、1、2,并且其中 R11和R12各自为氢或者甲基, R13和R14各自为氢、甲基、こ基、环丙基、氰基こ基、2-こ炔基、2-丙烯基、甲氧基甲基、こ氧基甲基、甲基羰基、こ基羰基、正-丙基羰基、异-丙基羰基、正-丁基羰基、叔-丁基羰基、甲氧基擬基、こ氧基擬基、正_丙氧基擬基、异_丙氧基擬基、正_ 丁氧基擬基、叔_ 丁氧基羰基或者苯氧基羰基, Y为氢或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的甲基、こ基、正-或者异-丙基、 正_、异_、仲-或者叔-丁基、正_、异_、仲_、叔-或者新-戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、こ稀基、丙稀基、丁稀基、戍稀基、こ块基、丙块基、丁块基或者戍块基, 其中最高达5个取代基可以选自氟和氯,并且最高达2个取代基可以选自溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基氨基、ニ甲基氨基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、こ氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、ニ氟甲氧基、三氟甲氧基、氟こ氧基、ニ氟こ氧基、三氟こ氧基甲硫基、甲基亚硫酸基、甲基横酸基、こ硫基、こ基亚硫酸基、こ基横酸基、甲氧基擬基和こ氧基擬基,并且ー个取代基可以选自任选地被单取代至三取代的苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基吡啶-4-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、呋喃-2-基、吡唑-I -基、吡唑-5-基和吡唑-3-基,其中取代基可以选自氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、甲基、こ基、正-或者异-丙基、氨基、甲基氨基、ニ甲基氨基、环丙基、甲氧基、こ氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、ニ氟甲氧基、三氟甲氧基、氟こ氧基、ニ氟こ氧基、三氟こ氧基、甲硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、こ硫基、こ基亚硫酰基、こ基磺酰基, 或者 为ー个任选地被单取代至三取代的氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、I-氧代硫杂环丁烷-3-基、1,I- ニ氧代硫杂环丁烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢批喃_2-基、四氧批喃_3-基、四氧批喃_4-基、1,3- _^惡烧~2~基、1,3- _^惡烧-3-基、I,3- _■卩惡烧~4~基、I, 4~ _■卩惡烧~2~基、吗琳_1-基、苯基、卩比淀~2~基、卩比淀_3~基、批啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、I,2,4-噻ニ唑-5-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑_4_基、异噁唑-5-基、I, 2,3-噁ニ唑-4-基、I, 3,4-噁ニ唑-2-基、IH-咪唑-2-基、IH-咪唑~4~基、IH-咪唑-5-基、IH-吡唑-3-基、IH-吡唑-4-基、IH-吡唑~5~基、1H-1, 2,4-三唑-3-基、1H-1, 2,4-三唑-5-基、1H-1, 2,3-三唑-4-基、1H-1, 2,3-三唑-5-基、2H-1, 2,3-三唑-2-基、2H-1, 2,3-三唑-4-基、1H-1, 3,4-三唑-2-基、1H-1, 2,3,4-四唑-5-基、2-氧代哌啶-3-基、2-氧代四氢呋喃-3-基或者5-氧代四氢呋喃-2-基, 其中取代基可以选自氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、こ基、ニ氟甲基、三氟甲基、五氟こ基、正_或者异_丙基、环丙基、甲氧基、こ氧基、正_或者异_丙氧基、氟甲氧基、ニ氟甲氧基、三氟甲氧基、氟こ氧基、ニ氟こ氧基、三氟こ氧基、甲硫基、甲基亚硫酰基、甲基横酸基、こ硫基、こ基亚硫酸基、こ基横酸基、甲氧基擬基、こ氧基擬基、甲基氣基擬基和_■甲基氣基擬基, Q1至Q3各自独立地为ー个碳原子,其被氢或者被R1取代;或者为N,其中在Q1至Q3中氮原子的数目不多于1, Q4为ー个碳原子,其被氢或者R6取代或者连接至V,在这种情况下V不为R4, Q5至Q8各自独立地为ー个碳原子,其被氢、R6或者A-Y取代;或者为N,其中在Q5至Q8中氮原子的数目不多于1,并且Q5、Q6> Q7> Q8中仅ー个被A-Y取代。
5.权利要求4所述的通式(I)的化合物和它的非对映异构体、对映体、E/Z异构体及盐,其中V为R4并且R4为氢,并且其中另外地R5为氢,并且其中另外地W为O。
6.制备权利要求I的通式(I)的化合物的方法, 其中 a)通式(III)的胺
7.制备权利要求5的通式(I)的化合物的方法,其中 a)通式(III)的胺
8.通式(VI)的化合物
9.制备杀虫剂的方法,其中将权利要求I的通式(I)的化合物和/或其盐与填充剂和/或表面活性剂混合。
10.权利要求I的通式(I)的化合物和/或其盐用于制备杀虫剂的用途。
11.含有权利要求I的通式(I)的化合物和/或其盐的杀虫剂,所述通式(I)的化合物和/或其盐的生物活性含量,基于所述杀虫剂的重量计,为0. 00000001至最高达95重量%。
12.权利要求11的杀虫剂,其中还含有另ー种活性农用化学成分。
13.防治动物类有害物的方法,其中将权利要求I的通式(I)的化合物和/或其盐作用于动物类有害物和/或其生境。
全文摘要
本发明涉及通式(I)的卤素取代的酰胺衍生物其中R1至R6、Q1至Q8、A、V、W、X、Y、n和m各自如说明书所定义。本发明还涉及其制备方法以及其用作杀昆虫剂和杀螨剂的用途。
文档编号A01N25/00GK102741222SQ201080059622
公开日2012年10月17日 申请日期2010年10月14日 优先权日2009年10月27日
发明者A·沃斯特, A·苏道, A·贝克尔, E·K·海尔曼, F·A·穆尔托, K·拉敏, M·亚当切夫斯基, M·德鲁斯, M·海尔, P·耶施克, T·科普菲尔, U·艾宾格斯-金特斯彻, U·高根斯 申请人:拜尔农作物科学股份公司
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