杀线虫的顺式(杂)芳基环丙基甲酰胺衍生物的制作方法
【专利摘要】具有化学式(I)的化合物其中这些取代基是如在权利要求1中所定义的，这些化合物适合用作杀线虫剂。
【专利说明】杀线虫的顺式（杂）芳基环丙基甲酰胺衍生物
[0001] 本发明涉及新颖的杀线虫组合物、新颖的化合物、制备这些化合物的方法以及它 们作为杀线虫剂的用途。
[0002] 具有杀线虫活性的化合物是描述于例如W02007/108483、W00160783和 W003027059 中。
[0003] 现在已经发现某些环丙基甲酰胺（特征为一个顺式取代的环丙基环）具有良好的 杀线虫活性。
[0004] 因此，本发明涉及一种杀线虫组合物，其除包括配制佐剂之外，还包括杀线虫有效 量的一种具有化学式I的化合物
[0005]
[0006] 其中
【权利要求】
1. 杀线虫组合物，其除包括配制佐剂之外，还包括杀线虫有效量的一种具有化学式I 的化合物
其中 A是一个含有1至3个杂原子的5-或6-元杂芳基，该杂原子各自独立地选自氧、氮和 硫，或苯基，其中该杂环或该苯基环是未被取代的或被R6取代，其中 R6彼此独立地是齒素、氛基、C1-C4-烧基、C1-C4-齒代烧基、C1-C4-烧氧基、C1-C4-齒 代烧氧基、Cl-C4-齒烧硫基、Cl-C4-烧氧基 -C1-C4-烧基或Cl-C4-齒代烧氧基 -C1-C4-烧 基， R" R2、R3和R4彼此独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基， R5是氢或羟基， B是一个含有1至5个杂原子的单环或双环的5至10元杂芳香族环系统，该杂原子各 自独立地选自氧、氮和硫，或是一个单环或双环的5至10元芳香族环系统，其中该杂芳香族 环系统或该芳香族环系统是未被取代的或被R9取代，其中 R9 彼此独立地是卤素、氰基、R8、-OR8、-C(0)R8、-0C(0)R8、-NR7R8、-NR7C(0) R8、-NR7S (0) nR8、- S (0) nR8、-S (0) nNR7R8、-C (0) OR8 或 C (0) NR7R8，其中 n 是 0、1、或 2， R7彼此独立地是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、苄基或苯基，其中苄基或苯基是未 被取代的或被齒素、氰基、C1-C4-烷基或C1-C4-齒代烷基取代，并且 R8彼此独立地是未被取代的或被R10取代的C1-C4-烷基、未被取代的或被R10取代的 C3 - C6-环烷基、未被取代的或被R10取代的C6 - C14-二环烷基、未被取代的或被R10取 代的C2-C4-烯基、未被取代的或被R10取代的C2-C4-炔基、未被取代的或被R10取代的苯 基、或未被取代的或被R10取代的杂芳基，其中 R10彼此独立地是羟基、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、 Cl-C4-齒代烧氧基、Cl-C4-烧硫基、Cl -C4-齒烧硫基、C2-C4-稀氧基、C2-C4 -块氧基、甲醜 基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或卤代苯基， 其中B和A-C0-NR5在环丙基环上彼此是顺式的， 以及这些化合物的互变异构体、同分异构体、对映异构体。
2. 根据权利要求1所述的杀线虫组合物，其中A是一个含有1至2个氮原子的6-元杂 芳基，或苯基，其中该杂芳基或该苯基环被一个或多个R 6取代，其中 R6彼此独立地是来自齒素、氰基、C1-C4-烧基、C1-C4-齒代烧基、和C1-C4-齒代烧氧 基， 札是氢、卤素或C1-C4-烷基，R2和R3彼此独立地是氢或C1-C4-烷基， R4和R5各自是氢， B是一个含有1个氮原子的6元杂芳香族环、或一个单-5至10元芳香族环系统，其中 该杂芳香族环或该芳香族环系统被一个或多个R9取代，其中 R9彼此独立地是卤素、氰基、R8、-0R8、- S (0) nR8,其中η是0、1、或2,并且 R8彼此独立地是未被取代的或被R10取代的C1-C4-烷基、未被取代的或被R10取代的 C3 - C6-环烷基、未被取代的或被R10取代的苯基或未被取代的或被R10取代的杂芳基，其 中 R10是齒素、氰基、或C1-C4-齒代烧基；条件是当R8是杂芳基时，R10是齒素、氰 基、C1-C4-烷基、C1-C4-齒代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-齒代烷氧基、C1-C4-烷硫基、 C1-C4-烷基羰基、或C1-C4烷氧基羰基， 其中Β和A-C0-NR5在环丙基环上彼此是顺式的。
3. 根据权利要求2所述的杀线虫组合物，其中Α是一个含有1或2个氮原子的6-元杂 芳基，或苯基，其中该杂芳基或该苯基环被一个或多个R 6取代，其中 R6彼此独立地是来自齒素、氰基、C1-C4-烧基、C1-C4-齒代烧基、和C1-C4-齒代烧氧 基， 札是氢或卤素， R2和R3彼此独立地是氢或C1-C4-烷基， R4和R5各自是氢， B是一个吡啶基或苯基，该吡啶基或苯基彼此独立地被一个或多个R9取代， 其中 R9彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、 C1-C4-齒代烷氧基、C3-C6-环烷基以及C1-C4-齒代烷基-C3-C6-环烷基， 其中B和A-C0-NR5在环丙基环上彼此是顺式的。
4. 根据权利要求1至3中任一项所述的组合物，其包括一种或多种杀昆虫、杀螨、杀线 虫和/或杀真菌的活性剂。
5. 保护有用植物作物抵抗由线虫有害生物导致的损害的方法，该方法包括用根据权利 要求1至4中任一项所述的组合物处理这些植物或其场所。
6. 保护植物繁殖材料抵抗由线虫有害生物导致的损害的方法，该方法包括用根据权利 要求1至4中任一项所述的组合物处理该材料。
7. 控制并防止温血动物中的体内-和体外寄生的线虫侵染及感染的方法，该方法包括 注射、局部施用或经口给予根据权利要求1至4中任一项所述的组合物。
8. 具有化学式Ic的化合物 其中
A2、A3、A4、以及A5是N、CH、或CR11，条件是A3是CH或N并且A2至A5中仅有一个是 N, 其中R11彼此独立地是卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、 C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C4-卤代 烧氧基_C1_C4_)烧基， R" R2和R3彼此独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基， B是一个含有1至5个杂原子的单环或双环的5至10元杂芳香族环系统，该杂原子各 自独立地选自氧、氮和硫，或是一个单环或双环的5至10元芳香族环系统，其中该杂芳香族 环系统或该芳香族环系统是未被取代的或被R9取代，其中 R9 彼此独立地是卤素、氰基、R8、-OR8、-C(0)R8、-0C(0)R8、-NR7R8、-NR7C(0) R8、-NR7S (0) nR8、- S (0) nR8、-S (0) nNR7R8、-C (0) OR8 或 C (0) NR7R8，其中 n 是 0、1、或 2， R7彼此独立地是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、苄基或苯基，其中苄基或苯基是未 被取代的或被齒素、氰基、C1-C4-烷基或C1-C4-齒代烷基取代，并且 R8彼此独立地是未被取代的或被R10取代的C1-C4-烷基、未被取代的或被R10取代的 C3 - C6-环烷基、未被取代的或被R10取代的C6 - C14-二环烷基、未被取代的或被R10取 代的C2-C4-烯基、未被取代的或被R10取代的C2-C4-炔基、未被取代的或被R10取代的苯 基、或未被取代的或被R10取代的杂芳基，其中 R10彼此独立地是羟基、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、 Cl-C4-齒代烧氧基、Cl-C4-烧硫基、Cl -C4-齒烧硫基、C2-C4-稀氧基、C2-C4 -块氧基、甲醜 基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或齒代苯基， 其中B和A-C0-NR5在环丙基环上彼此是顺式的， 以及这些化合物的互变异构体、同分异构体、对映异构体。
9. 根据权利要求8所述的化合物，其中R11彼此独立地是卤素、氰基、C1-C4-烷基、或 C1-C4-卤代烷基， 札是氢、卤素或C1-C4-烷基，R2和R3彼此独立地是氢或C1-C4-烷基， B是一个含有1个氮原子的单_5至10元杂芳香族环系统，或一个单-5至10元芳香族 环系统，其中该杂芳香族环系统或该芳香族环系统被一个或多个R9取代，其中R9彼此独立 地是卤素、氰基、R8、_0R8、- S(0)nR8,其中η是0、1、或2， R8彼此独立地是未被取代的或被R10取代的C1-C4-烷基、未被取代的或被R10取代的 C3 - C6-环烷基、未被取代的或被R10取代的苯基或未被取代的或被R10取代的杂芳基，其 中 R10是齒素、氰基、或C1-C4-齒代烧基；条件是当R8是杂芳基时，R10是齒素、氰 基、C1-C4-烷基、C1-C4-齒代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-齒代烷氧基、C1-C4-烷硫基、 C1-C4-烷基羰基、或C1-C4烷氧基羰基， 其中Β和A-C0-NR5在环丙基环上彼此是顺式的。
10. 根据权利要求9所述的化合物，其中Α2、Α4和Α5独立地选自CH或CR11，其中R11 独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、或C1-C4-卤代烷基， 札是氢、或卤素， R2和R3彼此独立地是氢或C1-C4-烷基， B是一个吡啶基或苯基，该吡啶基或苯基彼此独立地被一个或多个R9取代， 其中 R9彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、 C1-C4-齒代烷氧基、C3-C6-环烷基以及C1-C4-齒代烷基-C3-C6-环烷基， 其中B和A-C0-NR5在环丙基环上彼此是顺式的。
11. 用于制备具有化学式I的化合物的方法
其中A、B、Rl、R2、R3、R4和R5是如在权利要求1中定义的，该方法包括使一种具有化 学式V的烯酰胺
其中A和R2、R3、R4和R5是如在权利要求1中定义的，与一种具有化学式IVa的重氮 化合物前体发生发应
其中B和R1是如在权利要求1中定义的，并且Z是一个离去基团。
12. -种具有化学式Vb的化合物
其中R19和R20彼此独立地是氢、卤素、氰基、烷基、卤代烷基，条件是R19 和R20中的至少一个是与氢不同的。
13. -种具有化学式VI的化合物
其中A是如在权利要求8至10中任一项所定义的。
14. 一种杀有害生物组合物，其除包括配制品佐剂之外，还包括杀有害生物有效量的、 根据权利要求8至10中任一项所述的具有化学式I的化合物。
15. 根据权利要求14所述的组合物，其进一步包括一种或多种其他生物（例如，杀昆虫 地、杀螨地、杀线虫地和/或杀真菌地）活性剂。
16. -种用于控制由有害生物和/或真菌（特别是线虫）导致的损害和/或产量损失 的方法，该方法包括向有害生物、向有害生物的场所、或向易受有害生物和/或真菌攻击的 植物或向植物繁殖材料施用有效量的如在权利要求8至10中任一项所定义的具有化学式 (I)的化合物或在权利要求14或15中任一项所定义的组合物。
17. -种用于保护植物繁殖材料不受由有害生物和/或真菌（特别是线虫）导致的损 害和/或产量损失的方法，该方法包括向该植物繁殖材料或该植物繁殖材料种植的场所施 用有效量的如在权利要求8至10中任一项所定义的具有化学式（I)的化合物或在权利要 求14或15中任一项所定义的组合物。
18. 根据权利要求16或权利要求17所述的方法，其中该损害或损失是由一种线虫有害 生物导致的。
19. 一种经处理的植物繁殖材料，其中附着在该植物繁殖材料上的是有效量的如在权 利要求8至10中任一项所定义的具有化学式（I)的化合物。
20. 用于控制蠕虫、蛛形纲或节肢动物体内-或体外寄生虫的一种药用组合物，该药用 组合物包括如在权利要求8至10中任一项所定义的具有化学式（I)的化合物、一种生理学 上可容许的载体以及任选地一种或多种常规的配制品助剂。
21. -种药用组合物，包括如在权利要求8至10中任一项所定义的化合物、一种生理学 上可容许的载体、以及任选地一种或多种常规的配制品助剂，该药用组合物用于防止通过 蠕虫、蛛形纲或节肢动物体内-或体外寄生虫传播的疾病的感染。
22. 根据权利要求20或21中任一项所述的组合物，进一步包括一种或多种其他生物活 性化合物。
23. 控制并防止温血动物中的体内-和体外寄生的线虫侵染及感染的方法，该方法包 括注射、局部施用或经口给予根据权利要求20至22中任一项所述的组合物。
【文档编号】A01N37/18GK104114025SQ201380009324
【公开日】2014年10月22日 申请日期:2013年2月14日 优先权日:2012年2月14日
【发明者】A·C·欧苏利万, O·罗瑟勒尔, D·斯狄尔利, T·卢克施, T·皮特纳 申请人:先正达参股股份有限公司