酰胺化合物及其有害节肢动物防除用途的制作方法

文档序号:11158711阅读:1044来源:国知局
本发明涉及酰胺化合物及其有害节肢动物防除用途。
背景技术
:以往,为了防除有害节肢动物,开发了多种有害节肢动物防除剂,供于实用。另外,专利文献1中,记载有某种酰胺化合物。现有技术文献专利文献专利文献1:欧州专利申请公开第0459887号说明书技术实现要素:发明要解决的问题本发明的课题在于,提供对于有害节肢动物具有优异的防除效力的化合物。用于解决问题的手段本发明人等为了找到对于有害节肢动物具有优异的防除效力的化合物而进行了深入研究,结果发现下述式(I)所示的酰胺化合物对于有害节肢动物具有优异的防除效力,从而完成了本发明。即,本发明如下。[1]一种有害节肢动物防除剂,其含有式(I)所示的酰胺化合物和惰性载体,〔式中,R1表示任选具有选自组A的1个以上的基团的C1-C8链式烃基,R2表示任选具有选自-OR3基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C3烃基、氰基、甲酰基、羧基、(任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基)羰基、氨基甲酰基、卤原子或氢原子,R3表示-C(=S)SR4基或氢原子,R4表示任选具有1个以上的卤原子的C1-C3烃基,R5和R6相同或不同,独立地表示任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基、卤原子、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基或氢原子,Y表示单键、氧原子或-S(O)u-,Y为单键时,m表示0,Q表示C3-C8链式烃基或具有选自组C的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基,Y为氧原子或-S(O)u时,m表示0、1、2、3、4、5、6或7,Q表示任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基、或选自组E的1个基团,u表示0、1、或2。组A:由卤原子、任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羟基、(任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基)羰基、和-CONR7R8基构成的组(在此,R7和R8相同或不同,独立地表示任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基、[(任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基)羰基]C1-C4烷基、3-四氢呋喃基甲基、4-四氢吡喃基甲基或氢原子。)。组B:由任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基、具有1个以上的苄氧基的C1-C4烷基、任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基、任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷硫基、任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基亚磺酰基、任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基磺酰基、(任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基)羰基、任选具有选自组F的1个以上的原子或基团的乙烯基、任选具有选自组F的原子或基团的乙炔基、苯基、苯氧基、氰基、硝基、羧基、羟基、-CONR9R10基、甲氧基甲基和卤原子构成的组(R9和R10相同或不同,独立地表示任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基、或氢原子。)。组C:由任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的C3-C8环烷基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的茚满基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1,2,3,4-四氢萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的吡啶基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的喹啉基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的呋喃基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的噻吩基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并呋喃基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并噻吩基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1,3-苯并二氧杂环戊烯基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1,4-苯并二氧杂环已基、卤原子、(任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基)羰基、氰基、硝基、羧基、羟基、和-CONR9R10基构成的组。组D:由任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的C3-C8环烷基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的茚满基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1,2,3,4-四氢萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯氧基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的吡啶基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的喹啉基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的呋喃基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的噻吩基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并呋喃基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并噻吩基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1,3-苯并二氧杂环戊烯基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1,4-苯并二氧杂环已基、卤原子、(任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基)羰基、氰基、硝基、羧基、羟基、和-CONR9R10基构成的组。组E:由任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的C3-C8环烷基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的茚满基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1,2,3,4-四氢萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的吡啶基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的喹啉基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的呋喃基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的噻吩基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并呋喃基、和任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并噻吩基构成的组。组F:由任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基和卤原子构成的组。〕[2]根据[1]所述的有害节肢动物防除剂,其中,酰胺化合物为式(II)所示的化合物,〔式中,R11表示任选具有选自组G的1个以上的基团的C1-C8链式烃基,Q1表示苯基或萘基。组G:由C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和羟基构成的组〕。[3]根据[1]所述的有害节肢动物防除剂,其中,R1表示具有选自任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基和羟基中的1个以上的取代基的C2-C8链式烃基,R2为氢原子,Y为单键,m为0,Q为任选具有选自组C的1个以上的基团的C3-C8链式烃基,组C为任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的C3-C8环烷基,组B为由卤原子和氰基构成的组。[4]根据[1]所述的有害节肢动物防除剂,其中,式(I)中,R1为任选具有选自羟基和甲氧基中的1个以上的基团的C2-C6烷基,R2为甲基、氟甲基、羟甲基、1-氟乙基或氢原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基团为Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基,Qa为任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的苯基或者任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的萘基。〔组H:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤原子构成的组〕[5]一种有害节肢动物的防除方法,向有害节肢动物或有害节肢动物的生育场所施用有效量的上述[1]所述的式(I)所示的酰胺化合物。[6]根据[5]所述的有害节肢动物的防除方法,其中,式(I)中,R1为任选具有选自羟基和甲氧基中的1个以上的基团的C2-C6烷基,R2为甲基、氟甲基、羟甲基、1-氟乙基或氢原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基团为Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基,Qa为任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的苯基或者任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的萘基。〔组H:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤原子构成的组〕[7]根据[5]所述的有害节肢动物的防除方法,其中,R1为具有选自羟基、甲氧基、C1-C6烷基氨基和二(C1-C6烷基)氨基中的1个以上的基团的C2-C8烷基,R2为甲基、氟甲基、羟甲基、1-氟乙基或氢原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基团为Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-O-基、Qa-CH2基、或任选具有选自卤原子和氰基中的1个以上的取代基的C3-C8链式烃基,Qa为任选具有选自组H的1个以上的取代基的苯基或者任选具有选自组H的1个以上的取代基的萘基。〔组H:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤原子构成的组〕[8]根据[5]所述的有害节肢动物的防除方法,其中,R1为具有选自羟基、甲氧基、C1-C6烷基氨基和二(C1-C6烷基)氨基中的1个以上的基团的C2-C8烷基,R2为甲基、氟甲基、羟甲基、1-氟乙基或氢原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基团为C1-C4烷氧基、或任选具有选自卤原子和氰基中的1个以上的取代基的C3-C8链式烃基。发明效果本发明提供对于有害节肢动物起到优异的防除效果的方法以及作为其活性成分的有用的化合物。具体实施方式本说明书中,就成为活性成分的化合物而言,有时存在源自不对称碳原子的异构体以及源自双键的异构体,所述化合物包括这样的异构体和任意比率的异构体混合物。对本说明书中的化合物的取代基进行说明。“卤原子”为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。“任选具有1以上的卤原子”是表示,具有2以上的卤原子时,这些卤原子可以彼此相同也可以不同。本说明书中的“CX-CY”这一表述表示碳原子数为X至Y。例如“C1-C8”这一表述表示碳原子数为1至8。作为“链式烃基”,表示烷基、链烯基和炔基。作为本说明书中“任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基”,可以举出例如:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基和1,1,2,2,2-五氟乙基。作为本说明书中“任选具有1个以上的卤原子的C1-C3烃基”,可以举出例如:甲基、乙基、丙基、异丙基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1-氟-1-甲基乙基、1-氯乙基、1-氯丙基、1-氯-1-甲基乙基、1-溴乙基、1-溴丙基、1-溴-1-甲基乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基和1,1,2,2,2-五氟乙基。本说明书中,作为“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的C3-C8环烷基”,可以举出例如:环丙基、1-甲基环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二氟环丙基、环戊基、1-甲基环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、2-氯环戊基、3-氯环戊基、2-氟环戊基、3-氟环戊基、2,2-二氟环戊基、3,3-二氟环戊基、2-氰基环戊基、3-氰基环戊基、环己基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2-氯环己基、3-氯环己基、4-氯环己基、4,4-二氯环己基、4,4-二氟环己基、4-氰基环己基、环庚基、环辛基。本说明书中,作为“C1-C6烷基氨基”,可以举出例如:甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、戊基氨基、己基氨基。本说明书中,作为“二(C1-C6烷基)氨基”,可以举出例如:二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二异丙基氨基、甲基(乙基)氨基、甲基(异丙基)氨基、甲基(丁基)氨基、甲基(戊基)氨基和甲基(己基)氨基。本说明书中,作为“任选具有选自组A的1个以上的基团的C1-C8链式烃基”以及“任选具有选自组G的1个以上的基团的C1-C8链式烃基”中的“C1-C8链式烃基”,可以举出例如:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、丙基、仲丁基、异丁基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、己基、庚基、辛基等“C1-C8烷基”;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-戊烯基、1,1-二甲基-3-戊烯基、1,1-二甲基-4-戊烯基、1-乙基-1-戊烯基、1-乙基-2-戊烯基、1-乙基-3-戊烯基、1-乙基-4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、6-庚烯基、7-辛烯基等“C2-C8链烯基”;乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、1,1-二甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-戊炔基、1,1-二甲基-4-戊炔基、1-乙基-2-戊炔基、1-乙基-3-戊炔基、1-乙基-4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、7-辛炔基等“C2-C8炔基”。本说明书中,作为“任选具有选自组A的1个以上的基团的C1-C8链式烃基”,可以举出例如:甲氧基甲基、乙氧基甲基、二甲氧基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、羟甲基、二甲基氨基甲基、二乙基氨基甲基、甲基乙基氨基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、1,1-二甲氧基乙基、2,2-二甲氧基乙基、1,1-二乙氧基乙基、2,2-二乙氧基乙基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、1-(乙氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-(二甲基氨基)乙基、2-(二甲基氨基)乙基、1-(二乙基氨基)乙基、2-(二乙基氨基)乙基、1-{甲基(乙基)氨基}乙基、2-{甲基(乙基)氨基}乙基、1-甲氧基丙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、1,1-二甲氧基丙基、2,2-二甲氧基丙基、3,3-二甲氧基丙基、1-甲氧基羰基丙基、1-羟丙基、2-羟丙基、3-羟丙基、1-(羟甲基)乙基、3-(二甲基氨基)丙基、3-(二乙基氨基)丙基、3-{甲基(乙基)氨基}丙基、3-甲氧基-2,2-二甲基丙基、3-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-2-甲基丙基、1-甲氧基-2-甲基丙基、1-羟基-2,2-二甲基丙基、3-羟基-2,2-二甲基丙基、3-羟基-1,1-二甲基丙基、2-羟基-1,1-二甲基丙基、2-羟基-2-甲基丙基、1-羟基-2-甲基丙基、1-(二甲基氨基)丙基、2-(二甲基氨基)丙基、3-(二甲基氨基)丙基、N-(3-四氢呋喃基甲基)氨基甲酰基甲基、N-(4-四氢吡喃基甲基)氨基甲酰基甲基和2,2,2-三氟乙基。本说明书中,作为“任选具有选自组G的1个以上的基团的C1-C8链式烃基”,可以举出例如:甲氧基甲基、乙氧基甲基、二甲氧基甲基、二乙氧基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、1,1-二甲氧基乙基、2,2-二甲氧基乙基、1,1-二乙氧基乙基、2,2-二乙氧基乙基、1-甲氧基羰基乙基、2-甲氧基羰基乙基、1-乙氧基羰基乙基、2-乙氧基羰基乙基、1-甲氧基丙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、1-(甲氧基甲基)乙基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、1,1-二甲氧基丙基、2,2-二甲氧基丙基、3,3-二甲氧基丙基、1-(甲氧基羰基)丙基、2-(甲氧基羰基)丙基、3-(甲氧基羰基)丙基、1-甲氧基-2,2-二甲基丙基、3-甲氧基-2,2-二甲基丙基、3-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-2-甲基丙基、1-甲氧基-2-甲基丙基、2,2-二甲基丙基、2-羟基-1,3-二甲基丁基、2-羟乙基、3-羟丙基、4-羟丁基、2-羟丙基、3-羟基-2,2-二甲基丙基、2-羟基-2-甲基丙基。本说明书中,作为“[(任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基)羰基]C1-C4烷基”,可以举出例如:(甲氧基羰基)甲基、(乙氧基羰基)甲基、(丙氧基羰基)甲基、(异丙氧基羰基)甲基、(丁氧基羰基)甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、4-(甲氧基羰基)丁基。本说明书中,作为“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的茚满基”,可以举出例如:1-茚满基、4-甲基-1-茚满基、5-甲基-1-茚满基、4-氰基-1-茚满基、4-羧基-1-茚满基、4-羟基-1-茚满基、4-三氟甲基-1-茚满基、4-三氟甲氧基-1-茚满基、4-三氟甲硫基-1-茚满基、4-三氟甲亚磺酰基-1-茚满基、4-三氟甲磺酰基-1-茚满基、4-氟-1-茚满基、4-氯-1-茚满基、4-溴-1-茚满基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1-茚满基”;2-茚满基、4-甲基-2-茚满基、5-甲基-2-茚满基、6-甲基-2-茚满基、7-甲基-2-茚满基、4-氰基-2-茚满基、4-羧基-2-茚满基、4-羟基-2-茚满基、4-三氟甲基-2-茚满基、4-三氟甲氧基-2-茚满基、4-三氟甲硫基-2-茚满基、4-三氟甲亚磺酰基-2-茚满基、4-三氟甲磺酰基-2-茚满基、4-氟-2-茚满基、4-氯-2-茚满基、4-溴-2-茚满基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的2-茚满基”。本说明书中,作为“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基”,可以举出例如:苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、2-羧基苯基、2-羟苯基、2-(甲基氨基羰基)苯基、2-(二甲基氨基羰基)苯基、2-甲基苯基、3,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2-乙基苯基、2-三氟甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、2-甲硫基苯基、2-甲基亚磺酰基苯基、2-甲基磺酰基苯基、2-三氟甲硫基苯基、2-三氟甲基亚磺酰基苯基、2-三氟甲基磺酰基苯基、2-甲氧基羰基苯基、2-乙烯基苯基、2-(2,2-二氟乙烯基)苯基、2-乙炔基苯基、2-(2-氟乙炔基)苯基、2-氟苯基、五氟苯基、2-氯苯基。本说明书中,作为“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯氧基”,可以举出例如:苯氧基、2-氰基苯氧基、3-氰基苯氧基、4-氰基苯氧基、2-硝基苯氧基、2-羧基苯氧基、2-羟基苯氧基、2-(甲基氨基羰基)苯氧基、2-(二甲基氨基羰基)苯氧基、2-甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、2-三氟甲基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、2-三氟甲氧基苯氧基、2-甲硫基苯氧基、2-甲基亚磺酰基苯氧基、2-甲基磺酰基苯氧基、2-三氟甲硫基苯氧基、2-三氟甲基亚磺酰基苯氧基、2-三氟甲基磺酰基苯氧基、2-甲氧基羰基苯氧基、2-乙烯基苯氧基、2-(2,2-二氟乙烯基)苯氧基、2-乙炔基苯氧基、2-(2-氟乙炔基)苯氧基、2-氟苯氧基、五氟苯氧基、2-氯苯氧基。本说明书中,作为“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基”,可以举出例如:1-萘基、2-氰基-1-萘基、3-氰基-1-萘基、4-氰基-1-萘基、2-硝基-1-萘基、2-羧基-1-萘基、2-羟基-1-萘基、2-甲基-1-萘基、2-三氟甲基-1-萘基、2-甲氧基-1-萘基、2-三氟甲氧基-1-萘基、2-三氟甲硫基-1-萘基、2-三氟甲基亚磺酰基-1-萘基、2-三氟甲基磺酰基-1-萘基、2-甲氧基羰基-1-萘基、2-乙烯基-1-萘基、2-(2,2-二氟乙烯基)-1-萘基、2-乙炔基-1-萘基、2-(2-氟乙炔基)-1-萘基、2-氟-1-萘基、2-氯-1-萘基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1-萘基”;2-萘基、1-氰基-2-萘基、3-氰基-2-萘基、4-氰基-2-萘基、1-硝基-2-萘基、1-羧基-2-萘基、1-羟基-2-萘基、1-甲基-2-萘基、1-三氟甲基-2-萘基、1-甲氧基-2-萘基、1-三氟甲氧基-2-萘基、1-三氟甲硫基-2-萘基、1-三氟甲基亚磺酰基-2-萘基、1-三氟甲基磺酰基-2-萘基、1-甲氧基羰基-2-萘基、1-乙烯基-2-萘基、1-(2,2-二氟乙烯基)-2-萘基、1-乙炔基-2-萘基、1-氟-2-萘基、1-氯-2-萘基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的2-萘基”。本说明书中,作为“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的吡啶基”,可以举出例如:2-吡啶基、3-氰基-2-吡啶基、4-氰基-2-吡啶基、5-氰基-2-吡啶基、6-氰基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、3-羧基-2-吡啶基、3-羟基-2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、3-甲氧基-2-吡啶基、3-三氟甲氧基-2-吡啶基、3-甲氧基羰基-2-吡啶基、3-乙烯基-2-吡啶基、3-(2,2-二氟乙烯基)-2-吡啶基、3-乙炔基-2-吡啶基、3-(2-氟乙炔基)-2-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、3-氯-2-吡啶基等任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的2-吡啶基”;3-吡啶基、2-氰基-3-吡啶基、4-氰基-3-吡啶基、5-氰基-3-吡啶基、6-氰基-3-吡啶基、2-硝基-3-吡啶基、2-羧基-3-吡啶基、2-羟基-3-吡啶基、2-甲基-3-吡啶基、2-三氟甲基-3-吡啶基、2-甲氧基-3-吡啶基、2-三氟甲氧基-3-吡啶基、2-甲氧基羰基-3-吡啶基、2-乙烯基-3-吡啶基、2-(2,2-二氟乙烯基)-3-吡啶基、2-乙炔基-3-吡啶基、2-(2-氟乙炔基)-3-吡啶基、2-氟-3-吡啶基、2-氯-3-吡啶基等任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的3-吡啶基”;4-吡啶基、2-氰基-4-吡啶基、2-硝基-4-吡啶基、2-羧基-4-吡啶基、2-羟基-4-吡啶基、2-甲基-4-吡啶基、2-三氟甲基-4-吡啶基、2-甲氧基-4-吡啶基、2-三氟甲氧基-4-吡啶基、2-甲氧基羰基-4-吡啶基、2-乙烯基-4-吡啶基、2-(2,2-二氟乙烯基)-4-吡啶基、2-乙炔基-4-吡啶基、2-(2-氟乙炔基)-4-吡啶基、2-氟-4-吡啶基、2-氯-4-吡啶基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的4-吡啶基”。本说明书中,作为“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的喹啉基”,可以举出例如:2-喹啉基、5-氰基-2-喹啉基、6-氰基-2-喹啉基、7-氰基-2-喹啉基、8-氰基-2-喹啉基、5-硝基-2-喹啉基、5-羧基-2-喹啉基、5-羟基-2-喹啉基、5-甲基-2-喹啉基、5-三氟甲基-2-喹啉基、5-甲氧基-2-喹啉基、5-三氟甲氧基-2-喹啉基、5-甲氧基羰基-2-喹啉基、5-乙烯基-2-喹啉基、5-(2,2-二氟乙烯基)-2-喹啉基、5-乙炔基-2-喹啉基、5-(2-氟乙炔基)-2-喹啉基、5-氟-2-喹啉基、5,6,7,8-四氟-2-喹啉基、5-氯-2-喹啉基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的2-喹啉基”;3-喹啉基、5-氰基-3-喹啉基、6-氰基-3-喹啉基、7-氰基-3-喹啉基、8-氰基-3-喹啉基、5-硝基-3-喹啉基、5-羧基-3-喹啉基、5-羟基-3-喹啉基、5-甲基-3-喹啉基、5-三氟甲基-3-喹啉基、5-甲氧基-3-喹啉基、5-三氟甲氧基-3-喹啉基、5-甲氧基羰基-3-喹啉基、5-乙烯基-3-喹啉基、5-(2,2-二氟乙烯基)-3-喹啉基、5-乙炔基-3-喹啉基、5-(2-氟乙炔基)-3-喹啉基、5-氟-3-喹啉基、5,6,7,8-四氟-3-喹啉基、5-氯-3-喹啉基、6-氯-3-喹啉基、7-氯-3-喹啉基、8-氯-3-喹啉基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的3-喹啉基”;4-喹啉基、2-氰基-4-喹啉基、3-氰基-4-喹啉基、2-硝基-4-喹啉基、2-羧基-4-喹啉基、2-羟基-4-喹啉基、2-甲基-4-喹啉基、2-三氟甲基-4-喹啉基、2-甲氧基-4-喹啉基、2-三氟甲氧基-4-喹啉基、2-甲氧基羰基-4-喹啉基、2-乙烯基-4-喹啉基、2-(2,2-二氟乙烯基)-4-喹啉基、2-乙炔基-4-喹啉基、2-(2-氟乙炔基)-4-喹啉基、2-氟-4-喹啉基、2-氯-4-喹啉基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的4-喹啉基”。本说明书中,作为“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的呋喃基”,可以举出例如:2-呋喃基、3-氰基-2-呋喃基、4-氰基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、3-硝基-2-呋喃基、3-羧基-2-呋喃基、3-羟基-2-呋喃基、3-甲基-2-呋喃基、3-三氟甲基-2-呋喃基、3-甲氧基-2-呋喃基、3-三氟甲氧基-2-呋喃基、3-甲氧基羰基-2-呋喃基、3-乙烯基-2-呋喃基、3-(2,2-二氟乙烯基)-2-呋喃基、3-乙炔基-2-呋喃基、3-(2-氟乙炔基)-2-呋喃基、3-氟-2-呋喃基、3-氯-2-呋喃基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的2-呋喃基”;3-呋喃基、2-氰基-3-呋喃基、4-氰基-3-呋喃基、5-氰基-3-呋喃基、2-硝基-3-呋喃基、2-羧基-3-呋喃基、2-羟基-3-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2-三氟甲基-3-呋喃基、2-甲氧基-3-呋喃基、2-三氟甲氧基-3-呋喃基、2-甲氧基羰基-3-呋喃基、2-乙烯基-3-呋喃基、2-(2,2-二氟乙烯基)-3-呋喃基、2-乙炔基-3-呋喃基、2-(2-氟乙炔基)-3-呋喃基、2-氟-3-呋喃基、2-氯-3-呋喃基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的3-呋喃基”。本说明书中,作为“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的噻吩基”,可以举出例如:2-噻吩基、3-氰基-2-噻吩基、4-氰基-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、3-硝基-2-噻吩基、3-羧基-2-噻吩基、3-羟基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、3-三氟甲基-2-噻吩基、3-甲氧基-2-噻吩基、3-三氟甲氧基-2-噻吩基、3-甲氧基羰基-2-噻吩基、3-乙烯基-2-噻吩基、3-(2,2-二氟乙烯基)-2-噻吩基、3-乙炔基-2-噻吩基、3-(2-氟乙炔基)-2-噻吩基、3-氟-2-噻吩基、3-氯-2-噻吩基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的2-噻吩基”;3-噻吩基、2-氰基-3-噻吩基、4-氰基-3-噻吩基、5-氰基-3-噻吩基、2-硝基-3-噻吩基、2-羧基-3-噻吩基、2-羟基-3-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、2-三氟甲基-3-噻吩基、2-甲氧基-3-噻吩基、2-三氟甲氧基-3-噻吩基、2-甲氧基羰基-3-噻吩基、2-乙烯基-3-噻吩基、2-(2,2-二氟乙烯基)-3-噻吩基、2-乙炔基-3-噻吩基、2-(2-氟乙炔基)-3-噻吩基、2-氟-3-噻吩基、2-氯-3-噻吩基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的3-噻吩基”。本说明书中,作为“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并呋喃基”,可以举出例如:2-苯并呋喃基、4-氰基-2-苯并呋喃基、5-氰基-2-苯并呋喃基、6-氰基-2-苯并呋喃基、7-氰基-2-苯并呋喃基、4-硝基-2-苯并呋喃基、4-羧基-2-苯并呋喃基、4-羟基-2-苯并呋喃基、4-甲基-2-苯并呋喃基、4-三氟甲基-2-苯并呋喃基、4-甲氧基-2-苯并呋喃基、4-三氟甲氧基-2-苯并呋喃基、4-甲氧基羰基-2-苯并呋喃基、4-乙烯基-2-苯并呋喃基、4-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯并呋喃基、4-乙炔基-2-苯并呋喃基、4-(2-氟乙炔基)-2-苯并呋喃基、4-氟-2-苯并呋喃基、4,5,6,7-四氟-2-苯并呋喃基、4-氯-2-苯并呋喃基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的2-苯并呋喃基”;5-苯并呋喃基、4-氰基-5-苯并呋喃基、3-氰基-5-苯并呋喃基、6-氰基-5-苯并呋喃基、7-氰基-5-苯并呋喃基、4-硝基-5-苯并呋喃基、4-羧基-5-苯并呋喃基、4-羟基-5-苯并呋喃基、4-甲基-5-苯并呋喃基、4-三氟甲基-5-苯并呋喃基、4-甲氧基-5-苯并呋喃基、4-三氟甲氧基-5-苯并呋喃基、4-甲氧基羰基-5-苯并呋喃基、4-乙烯基-5-苯并呋喃基、4-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯并呋喃基、4-乙炔基-5-苯并呋喃基、4-(2-氟乙炔基)-5-苯并呋喃基、4-氟-5-苯并呋喃基、3,4,6,7-四氟-5-苯并呋喃基、4-氯-5-苯并呋喃基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的5-苯并呋喃基”。本说明书中,作为“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并噻吩基”,可以举出例如:2-苯并噻吩基、4-氰基-2-苯并噻吩基、5-氰基-2-苯并噻吩基、6-氰基-2-苯并噻吩基、7-氰基-2-苯并噻吩基、4-硝基-2-苯并噻吩基、4-羧基-2-苯并噻吩基、4-羟基-2-苯并噻吩基、4-甲基-2-苯并噻吩基、4-三氟甲基-2-苯并噻吩基、4-甲氧基-2-苯并噻吩基、4-三氟甲氧基-2-苯并噻吩基、4-甲氧基羰基-2-苯并噻吩基、4-乙烯基-2-苯并噻吩基、4-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯并噻吩基、4-乙炔基-2-苯并噻吩基、4-(2-氟乙炔基)-2-苯并噻吩基、4-氟-2-苯并噻吩基、4,5,6,7-四氟-2-苯并噻吩基、4-氯-2-苯并噻吩基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的2-苯并噻吩基”;5-苯并噻吩基、4-氰基-5-苯并噻吩基、3-氰基-5-苯并噻吩基、6-氰基-5-苯并噻吩基、7-氰基-5-苯并噻吩基、4-硝基-5-苯并噻吩基、4-羧基-5-苯并噻吩基、4-羟基-5-苯并噻吩基、4-甲基-5-苯并噻吩基、4-三氟甲基-5-苯并噻吩基、4-甲氧基-5-苯并噻吩基、4-三氟甲氧基-5-苯并噻吩基、4-甲氧基羰基-5-苯并噻吩基、4-乙烯基-5-苯并噻吩基、4-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯并噻吩基、4-乙炔基-5-苯并噻吩基、4-(2-氟乙炔基)-5-苯并噻吩基、4-氟-5-苯并噻吩基、4,5,6,7-四氟-5-苯并噻吩基、4-氯-5-苯并噻吩基等“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的5-苯并噻吩基”。本说明书中,作为“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1,3-苯并二氧杂环戊基”,可以举出例如:1,3-苯并二氧杂环戊基、4-氰基-1,3-苯并二氧杂环戊基、4-硝基-1,3-苯并二氧杂环戊基、4-羧基-1,3-苯并二氧杂环戊基、4-羟基-1,3-苯并二氧杂环戊基、4-甲基-1,3-苯并二氧杂环戊基、4-三氟甲基-1,3-苯并二氧杂环戊基、4-甲氧基-1,3-苯并二氧杂环戊基、4-三氟甲氧基-1,3-苯并二氧杂环戊基、4-甲氧基羰基-1,3-苯并二氧杂环戊基、4-乙烯基-1,3-苯并二氧杂环戊基、4-乙炔基-1,3-苯并二氧杂环戊基、4-氟-1,3-苯并二氧杂环戊基、4,5,6,7-四氟-1,3-苯并二氧杂环戊基、4-氯-1,3-苯并二氧杂环戊基。本说明书中,作为“任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1,4-苯并二氧杂环己基”,可以举出例如:1,4-苯并二氧杂环己基、5-氰基-1,4-苯并二氧杂环己基、5-硝基-1,4-苯并二氧杂环己基、5-羧基-1,4-苯并二氧杂环己基、5-羟基-1,4-苯并二氧杂环己基、5-甲基-1,4-苯并二氧杂环己基、5-三氟甲基-1,4-苯并二氧杂环己基、5-甲氧基-1,4-苯并二氧杂环己基、5-三氟甲氧基-1,4-苯并二氧杂环己基、5-甲氧基羰基-1,4-苯并二氧杂环己基、5-乙烯基-1,4-苯并二氧杂环己基、5-乙炔基-1,4-苯并二氧杂环己基、5-氟-1,4-苯并二氧杂环己基、4,5,6,7-四氟-1,4-苯并二氧杂环己基、5-氯-1,4-苯并二氧杂环己基。本说明书中,作为“任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基”,可以举出例如:苄基、苯基二氟甲基、1-苯基乙基、2,2,2-三氟-1-苯基乙基、2-苯基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、2,2-二氟-2-苯基乙基、1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基、3-苯丙基、1,1-二氟-3-苯丙基、2,2-二氟-3-苯丙基、3,3-二氟-3-苯丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-苯丙基、4-苯基丁基、1,1-二氟-4-苯基丁基、2,2-二氟-4-苯基丁基、3,3-二氟-4-苯基丁基、4,4-二氟-4-苯基丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-苯基丁基、5-苯基戊基、1,1-二氟-5-苯基戊基、2,2-二氟-5-苯基戊基、3,3-二氟-5-苯基戊基、4,4-二氟-5-苯基戊基、5,5-二氟-5-苯基戊基、6-苯基己基、1,1-二氟-6-苯基己基、7-苯基庚基、1,1-二氟-7-苯基庚基、8-苯基辛基、1,1-二氟-8-苯基辛基、4-氰基苄基、4-硝基苄基、4-羧基苄基、4-羟基苄基、4-(甲基氨基羰基)苄基、4-(二甲基氨基羰基)苄基、4-甲基苄基、4-(三氟甲基)苄基、4-甲氧基苄基、4-(三氟甲氧基)苄基、4-(甲硫基)苄基、4-(甲基亚磺酰基)苄基、4-(甲基磺酰基)苄基、4-(甲氧基羰基)苄基、4-乙烯基苄基、4-(2,2-二氟乙烯基)苄基、4-乙炔基苄基、4-(2-氟乙炔基)苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、3,4-二氯苄基、(4-氰基苯基)二氟甲基、1-萘基甲基、(1-萘基)二氟甲基、1-(1-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(1-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(1-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(1-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(1-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(1-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(1-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(1-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(1-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(1-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(1-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(1-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(1-萘基)丁基、5-(1-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(1-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(1-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(1-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(1-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(1-萘基)戊基、6-(1-萘基)己基、1,1-二氟-6-(1-萘基)己基、7-(1-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(1-萘基)庚基、8-(1-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(1-萘基)辛基、2-萘基甲基、(2-萘基)二氟甲基、1-(2-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(2-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(2-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(2-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(2-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(2-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(2-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(2-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(2-萘基)丙基、4-(2-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(2-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(2-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(2-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(2-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(2-萘基)丁基、5-(2-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(2-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(2-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(2-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(2-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(2-萘基)戊基、6-(2-萘基)己基、1,1-二氟-6-(2-萘基)己基、7-(2-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(2-萘基)庚基、8-(2-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(2-萘基)辛基、2-吡啶基甲基、1-(2-吡啶基)乙基、2-(2-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、4-(2-吡啶基)丁基、5-(2-吡啶基)戊基、6-(2-吡啶基)己基、7-(2-吡啶基)庚基、8-(2-吡啶基)辛基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-喹啉基甲基、3-喹啉基甲基、4-喹啉基甲基、2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、2-苯并呋喃基甲基、氟甲基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、8-氟辛基、氯甲基、溴甲基、(甲氧基羰基)甲基、氰基甲基、硝基甲基、(羧基)甲基、羟甲基等。本说明书中,作为“具有选自组C的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基”,可以举出例如:苄基、苯基二氟甲基、1-苯基乙基、2,2,2-三氟-1-苯基乙基、2-苯基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、2,2-二氟-2-苯基乙基、1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基、3-苯丙基、1,1-二氟-3-苯丙基、2,2-二氟-3-苯丙基、3,3-二氟-3-苯丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-苯丙基、4-苯基丁基、1,1-二氟-4-苯基丁基、2,2-二氟-4-苯基丁基、3,3-二氟-4-苯基丁基、4,4-二氟-4-苯基丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-3-4-苯基丁基、5-苯基戊基、1,1-二氟-5-苯基戊基、2,2-二氟-5-苯基戊基、3,3-二氟-5-苯基戊基、4,4-二氟-5-苯基戊基、5,5-二氟-5-苯基戊基、6-苯基己基、1,1-二氟-6-苯基己基、7-苯基庚基、1,1-二氟-7-苯基庚基、8-苯基辛基、1,1-二氟-8-苯基辛基、4-氰基苄基、4-硝基苄基、4-羧基苄基、4-羟基苄基、4-(甲基氨基羰基)苄基、4-(二甲基氨基羰基)苄基、4-甲基苄基、4-(三氟甲基)苄基、4-甲氧基苄基、4-(三氟甲氧基)苄基、4-(甲硫基)苄基、4-(甲基亚磺酰基)苄基、4-(甲基磺酰基)苄基、4-(甲氧基羰基)苄基、4-乙烯基苄基、4-(2,2-二氟乙烯基)苄基、4-乙炔基苄基、4-(2-氟乙炔基)苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、3,4-二氯苄基、(4-氰基苯基)二氟甲基、1-萘基甲基、(1-萘基)二氟甲基、1-(1-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(1-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(1-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(1-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(1-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(1-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(1-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(1-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(1-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(1-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(1-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(1-萘基)丁基、5-(1-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(1-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(1-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(1-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(1-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(1-萘基)戊基、6-(1-萘基)己基、1,1-二氟-6-(1-萘基)己基、7-(1-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(1-萘基)庚基、8-(1-萘基)辛基、2-萘基甲基、(2-萘基)二氟甲基、1-(2-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(2-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(2-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(2-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(2-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(2-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(2-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(2-萘基)丙基、4-(2-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(2-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(2-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(2-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(2-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(2-萘基)丁基、5-(2-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(2-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(2-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(2-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(2-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(2-萘基)戊基、6-(2-萘基)己基、1,1-二氟-6-(2-萘基)己基、7-(2-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(2-萘基)庚基、8-(2-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(2-萘基)辛基、2-吡啶基甲基、1-(2-吡啶基)乙基、2-(2-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、4-(2-吡啶基)丁基、5-(2-吡啶基)戊基、6-(2-吡啶基)己基、7-(2-吡啶基)庚基、8-(2-吡啶基)辛基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-喹啉基甲基、3-喹啉基甲基、4-喹啉基甲基、2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、2-苯并呋喃基甲基、(5-氰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-硝基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-羧基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-羟基-2-苯并呋喃基)甲基、[5-(甲基氨基羰基)2-苯并呋喃基]甲基、[5-(二甲基氨基羰基)-2-苯并呋喃基)]甲基、(5-甲基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-三氟甲基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲氧基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-三氟甲氧基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲硫基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲基亚磺酰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲基磺酰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲氧基羰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-乙烯基-2-苯并呋喃基)甲基、[5-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯并呋喃基]甲基、(5-乙炔基-2-苯并呋喃基)甲基、[5-(2-氟乙炔基)-2-苯并呋喃基]甲基、(5-氟-2-苯并呋喃基)甲基、(5-氯-2-苯并呋喃基)甲基、5-苯并呋喃基甲基、(3-氰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-硝基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-羧基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-羟基-5-苯并呋喃基)甲基、[3-(甲基氨基羰基)5-苯并呋喃基]甲基、[3-(二甲基氨基羰基)-5-苯并呋喃基)]甲基、(3-甲基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-三氟甲基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲氧基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-三氟甲氧基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲硫基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲基亚磺酰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲基磺酰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲氧基羰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-乙烯基-5-苯并呋喃基)甲基、[3-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯并呋喃基]甲基、(3-乙炔基-5-苯并呋喃基)甲基、[3-(2-氟乙炔基)-5-苯并呋喃基]甲基、(3-氟-5-苯并呋喃基)甲基、(3-氯-5-苯并呋喃基)甲基、2-苯并噻吩基甲基、(5-氰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-硝基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-羧基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-羟基-2-苯并噻吩基)甲基、[5-(甲基氨基羰基)2-苯并噻吩基]甲基、[5-(二甲基氨基羰基)-2-苯并噻吩基)]甲基、(5-甲基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-三氟甲基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲氧基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-三氟甲氧基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲硫基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲基亚磺酰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲基磺酰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲氧基羰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-乙烯基-2-苯并噻吩基)甲基、[5-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯并噻吩基]甲基、(5-乙炔基-2-苯并噻吩基)甲基、[5-(2-氟乙炔基)-2-苯并噻吩基]甲基、(5-氟-2-苯并噻吩基)甲基、(5-氯-2-苯并噻吩基)甲基、5-苯并噻吩基甲基、(3-氰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-硝基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-羧基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-羟基-5-苯并噻吩基)甲基、[3-(甲基氨基羰基)5-苯并噻吩基]甲基、[3-(二甲基氨基羰基)-5-苯并噻吩基)]甲基、(3-甲基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-三氟甲基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲氧基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-三氟甲氧基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲硫基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲基亚磺酰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲基磺酰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲氧基羰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-乙烯基-5-苯并噻吩基)甲基、[3-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯并噻吩基]甲基、(3-乙炔基-5-苯并噻吩基)甲基、[3-(2-氟乙炔基)-5-苯并噻吩基]甲基、(3-氟-5-苯并噻吩基)甲基、(3-氯-5-苯并噻吩基)甲基、氟甲基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、8-氟辛基、氯甲基、溴甲基、(甲氧基羰基)甲基、氰基甲基、硝基甲基、(羧基)甲基、羟甲基、1-羟乙基等。本说明书中,作为“具有1个以上的苄氧基的C1-C4烷基”,可以举出例如:苄氧基甲基、1-(苄氧基)乙基、2-(苄氧基)乙基、1-(苄氧基)丙基、2-(苄氧基)丙基、3-(苄氧基)丙基、1-(苄氧基)-1-甲基乙基、1-(苄氧基)丁基、2-(苄氧基)丁基、3-(苄氧基)丁基、4-(苄氧基)丁基、1-(苄氧基)-1-甲基丙基、2-(苄氧基)-1-甲基丙基、1-(苄氧基)-2-甲基丙基、2-(苄氧基)-2-甲基丙基等;本说明书中,作为“C1-C4烷氧基”,可以举出例如:甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、异丁氧基。本说明书中,作为“任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基”,可以举出例如:甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、异丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基和1,1,2,2,2-五氟乙氧基。本说明书中,作为“任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷硫基”,可以举出例如:甲硫基、乙硫基、1-丙硫基、2-丙硫基、异丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基和1,1,2,2,2-五氟乙硫基。本说明书中,作为“任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基亚磺酰基”,可以举出例如:甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、1-丙亚磺酰基、2-丙亚磺酰基、异丁亚磺酰基、二氟甲亚磺酰基、三氟甲亚磺酰基、三氯甲亚磺酰基、2,2,2-三氟乙亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙亚磺酰基和1,1,2,2,2-五氟乙亚磺酰基。本说明书中,作为“任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基磺酰基”,可以举出例如:甲磺酰基、乙磺酰基、1-丙磺酰基、2-丙磺酰基、异丁磺酰基、二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基、三氯甲磺酰基、2,2,2-三氟乙磺酰基、1,1,2,2-四氟乙磺酰基和1,1,2,2,2-五氟乙磺酰基。本说明书中,作为“(C1-C4烷氧基)羰基”,可以举出例如:甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基、叔丁氧羰基。本说明书中,作为“(任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基)羰基”,可以举出例如:甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基、叔丁氧羰基、二氟甲氧羰基、三氟甲氧羰基、三氯甲氧羰基、2,2,2-三氟乙氧羰基、1,1,2,2-四氟乙氧羰基和1,1,2,2,2-五氟乙氧羰基。本说明书中,作为“任选具有选自组E的1个以上的原子或基团的乙烯基”,可以举出例如:乙烯基、2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基。本说明书中,作为“任选具有选自组E的原子或基团的乙炔基”,可以举出例如:乙炔基、2-氟乙炔基。本说明书中,作为“具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C3烃基”,可以举出例如:羟甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-羟乙基、1-氟乙基、2-羟乙基、1,1-二氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-溴乙基、1-羟丙基、二氟甲基、1-羟基-2,2,2-三氟乙基、1-羟基-2,2,3,3-五氟丙基和1-羟基-3,3,3-三氟丙基。本说明书中,“C1-C3烃基”可以举出例如C1-C3烷基,作为“任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C3烃基”,可以举出例如:甲基、乙基、丙基、羟甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-羟乙基、1-氟乙基、2-羟乙基、1,1-二氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-溴乙基、1-羟丙基、1-羟基-2,2,2-三氟乙基、1-羟基-2,2,3,3,3-五氟丙基和1-羟基-3,3,3-三氟丙基。本说明书中,作为“任选具有选自羟基和甲氧基中的1个以上的基团的C2-C6烷基”,可以举出例如:异丁基、1,1-二甲基丙基、2-甲氧基丙基、2-甲氧基-2-甲基丙基、2,2-二甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-甲氧基-2,2-二甲基丙基、2-羟丙基、3-羟基-2,2-二甲基丙基、1-(甲氧基甲基)-2-甲氧基乙基。本说明书中,作为“任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的苯基”,可以举出例如:2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2-氟-4-氯苯基、3-氟-4-氯苯基、2,4-二氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4-三氟苯基。作为本说明书化合物的形态,可以举出例如以下的酰胺化合物。[1-1]一种有害节肢动物防除剂,其含有式(I-1)所示的酰胺化合物和惰性载体,〔式中,R1表示任选具有选自组A-1的1个以上的基团的C1-C8链式烃基,R2、R5、R6、Q、Y和m表示与上述〔1〕中的定义同样的意思。〕组A-1:由任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C3烷基)氨基、羟基、(任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基)羰基、和-CONR7R8基构成的组。(R7和R8相同或不同,独立地表示任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基、[(任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基)羰基]C1-C4烷基、3-四氢呋喃基甲基、4-四氢吡喃基甲基或氢原子。)[2-1]根据[1-1]所述的有害节肢动物防除剂,其中,酰胺化合物为式(II-1)所示的化合物,〔式中,R11表示任选具有选自组G的1个以上的基团的C1-C8链式烃基,Q1表示苯基或萘基。组G:由C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和羟基构成的组。〕[3-1]一种有害节肢动物的防除方法,向有害节肢动物或有害节肢动物的生育场所施用有效量的式(I-1)所示的酰胺化合物,〔式中,R1、R2、R5、R6、Q、Y和m表示与上述式〔I-1〕中的定义相同的意思。〕[4-1]根据[1-1]所述的有害节肢动物防除剂,其中,式(I)中,R1为任选具有选自羟基和甲氧基中的1个以上的基团的C2-C6烷基,R2为甲基、氟甲基、羟甲基、1-氟乙基或氢原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基团为Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基,Qa为任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的苯基或者任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的萘基〔组H:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤原子构成的组〕。[5-1]根据[3-1]所述的有害节肢动物的防除方法,其中,式(I)中,R1为任选具有选自羟基和甲氧基中的1个以上的基团的C2-C6烷基,R2为甲基、氟甲基、羟甲基、1-氟乙基或氢原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基团为Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基,Qa为任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的苯基或者任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的萘基〔组H:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤原子构成的组〕。作为本说明书的有害节肢动物防除剂的有效成分即式(I)的化合物,可例示以下举出的化合物。具体而言,例如:式(I)中,R2、R5、R6、Q、Y和m表示与上述〔1〕中的定义相同的意思,R1为下式(IV)所示的基团的酰胺化合物,(式中,R12表示任选具有选自组G的1个以上的基团的C1-C2链式烃基、C1-C4烷氧基、或氢原子,R13和R14相同或不同,独立地表示任选具有选自组G的1个以上的基团的C1-C2链式烃基、或C1-C4烷氧基。组G:由C1-C4烷氧基构成的组)同样,可例示以下化合物。式(I)中,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基的酰胺化合物;式(I)中,R5和R6为氢原子的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,Q为任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为氧原子,Q为任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,Q为任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,Q为具有选自组C的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2、R5和R6为氢原子,Q为任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2、R5和R6为氢原子,Q为任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为氧原子,R2为甲基,Q为任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为具有选自组C的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为具有选自组C的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有选自组C的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2、R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2、R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2、R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2、R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2、R5和R6为氢原子,Q为任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2、R5和R6为氢原子,Q为任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为具有选自组C的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为具有选自组C的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有选自组C的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2、R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2、R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2、R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R1为式(IV)所示的基团,R2、R5和R6为氢原子,Q为可以具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2为任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C2烃基,R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2为甲基,R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m为0,Y为单键,R1为式(IV)所示的基团,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有苯基的C1-C4烷基、R1为任选具有选自卤原子、C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羟基、(C1-C4烷氧基)羰基和-CONR7R8基(R7和R8相同或不同,独立地表示任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基、或氢原子。)中的1个以上的基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有萘基的C1-C4烷基、R1为任选具有选自卤原子、C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羟基和-CONR7R8基(R7和R8相同或不同,独立地表示任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基、或氢原子。)中的1个以上的基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,Y为单键,R2、R5和R6为氢原子,Q为任选具有1个以上的卤原子的C1-C8烷基、R1为任选具有选自卤原子、C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基和二(C1-C6烷基)氨基中的1个以上的基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有苯基的C1-C4烷基、R1为任选具有选自C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羟基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和-CONR7R8基(R7和R8相同或不同,独立地表示任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基、或氢原子。)中的1个以上的基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,m为1,Y为氧原子,R2、R5和R6为氢原子,Q为具有萘基的C1-C4烷基、R1为任选具有选自C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羟基和C1-C4烷氧基中的1个以上的基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物;式(I)中,Y为单键,R2、R5和R6为氢原子,Q为任选具有1个以上的卤原子的C1-C8烷基、R1为任选具有选自C1-C6烷基氨基、和二(C1-C6烷基)氨基中的1个以上的基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物。接着,对本说明书记载的化合物的制造法进行说明。本说明书记载的化合物可以通过例如以下制造法进行制造。(制造法1)式(I)的化合物可以通过使式(1A)所示的化合物与式(2A)所示的化合物在缩合剂的存在下进行反应来制造。[式中,符号表示与上述相同的意思。]反应通常在缩合剂的存在下在溶剂中进行。作为反应中使用的缩合剂,可以举出例如:1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(以下,记为EDCD)、二环己基碳二亚胺、苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸盐和六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基磷鎓。反应可以在碱的存在下进行。作为反应中使用的碱,可以举出例如:碳酸钠、碳酸钾等碳酸盐类(以下,记为碳酸盐类)、三乙胺、二异丙基乙胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类(以下,记为叔胺类)和吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物(以下,记为含氮芳香族化合物)。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:苯、甲苯等芳香族烃类(以下,记为芳香族烃类)、己烷等脂肪族烃类(以下,记为脂肪族烃类)、二乙醚、四氢呋喃等醚类(以下,记为醚类)、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类(以下,记为卤代烃类)、二甲基甲酰胺(以下,记为DMF)等酸酰胺类(以下,记为酸酰胺类)、以及乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类(以下,记为酯类)等。也可以代替碱、或者在碱的基础上添加1-羟基苯并三唑(以下,在本说明书中记为HOBT)、1-羟基-7-氮杂苯并三唑、N-羟基琥珀酰亚胺等来进行反应。它们的量相对于式(1A)所示的化合物1摩尔通常以0.01摩尔~1摩尔的任意比例使用,优选以0.05摩尔~0.2摩尔的比例使用。反应的反应时间通常为5分钟~72小时的范围。反应的反应温度通常为-20℃~100℃(但是,在所使用的溶剂的沸点低于100℃的情况下,为-20℃~溶剂的沸点)的范围。反应中,式(1A)所示的化合物与式(2A)所示的化合物的使用摩尔比可以任意设定,但优选为等摩尔或与其相近的比例,例如相对于式(1A)所示的化合物1摩尔,式(2A)所示的化合物为1摩尔~3摩尔的比例。反应中使用的缩合剂的量相对于式(1A)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~3摩尔。反应中使用的碱的量相对于式(1A)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~3摩尔。反应结束后,将反应混合物加入水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此能够将目标化合物分离。另外,分离的化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。(制造法2)式(I)的化合物可以通过使式(3A)所示的化合物与式(2A)所示的化合物在碱的存在下反应来制造。[式中,G1表示氯原子等离去基团,其它符号表示与上述相同的意思。]反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。作为反应中使用的碱,可以举出例如:碳酸盐类、叔胺类和含氮芳香族化合物。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:醚类、脂肪族烃类、芳香族烃类、卤代烃类、酯类、乙腈、丁腈等腈类(以下,记为腈类)、酸酰胺类、二甲亚砜等亚砜类以及它们的混合物。反应的反应时间通常为5分钟~72小时的范围。反应的反应温度通常为-20~100℃的范围。反应中,式(3A)所示的化合物与式(2A)所示的化合物的使用摩尔比可以任意设定,但优选为等摩尔或与其相近的比例,具体而言相对于式(3A)所示的化合物1摩尔,式(2A)所示的化合物为0.5~3摩尔。反应中使用的碱的量相对于式(3A)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1~3摩尔。反应结束后,将反应混合物加入水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此能够将目标化合物分离。另外,分离的化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。(制造法3)式(I-w)所示的化合物可以通过使式(4A)所示的化合物与式(5A)所示的化合物在碱的存在下反应来制造。[式中,G2表示离去基团(例如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基等),Y1表示氧原子或硫原子,其它符号表示与上述相同的意思。]反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。作为反应中使用的碱,可以举出例如:氢化钠、氢化钾等金属氢化物、碳酸盐类、叔丁醇钾等碱金属醇盐、叔胺类和含氮芳香族化合物。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:醚类、脂肪族烃类、芳香族烃类、卤代烃类、酯类、腈类、酸酰胺类、二甲亚砜等亚砜类以及它们的混合物。反应的反应时间通常为5分钟~72小时的范围。反应的反应温度通常为-20~100℃的范围。反应中,式(4A)所示的化合物与式(5A)所示的化合物的使用摩尔比可以任意设定,但优选为等摩尔或与其相近的比例,具体而言相对于式(4A)所示的化合物1摩尔,式(5A)所示的化合物为0.5~3摩尔。反应中使用的碱的量相对于式(5A)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1~3摩尔。反应结束后,将反应混合物加入水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此能够将目标化合物分离。另外,分离的化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。(制造法4)式(I-s)所示的化合物例如可以按照EuropeanJournalofOrganicChemistry,4852-4860,(2006)记载的方法通过下述方案所示的路线来制造。[式中,符号表示与上述相同的意思。](制造法5)式(I-w)所示的化合物可以通过使式(12A)所示的化合物进行偶联反应来制造。[式中,G2b表示离去基团(例如氯原子、溴原子和碘原子等),其它符号表示与上述相同的意思。]作为该偶联反应,可以举出例如:(1)Negishi偶联反应、(2)Stille偶联反应、(3)Suzuki偶联反应、(4)使用格氏试剂(GrignardReagent)、有机铜试剂、有机锂试剂等有机金属试剂的方法等。作为一例具体举出基于(1)Negishi偶联反应的方法。反应通常在氮等惰性气体气氛下,通常在过渡金属催化剂、无机锌盐类和有机金属试剂的存在下,根据需要在配体的存在下,在溶剂中进行。作为反应中使用的过渡金属催化剂,可以举出例如:乙酸钯、二氯化钯、二氯双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯等钯催化剂等。作为反应中使用的配体,可以举出三甲基膦、三环己基膦、三苯基膦等膦类、1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物等咪唑鎓盐类、乙酰丙酮、八氟乙酰丙酮等二酮类、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯等。作为反应中使用的无机锌盐类,可以举出氯化锌等。作为反应中使用的有机金属试剂,可以举出甲基氯化镁、乙基氯化镁、丙基氯化镁、丁基氯化镁、戊基溴化镁、己基氯化镁等有机镁卤化物、甲基锂、乙基锂等有机锂化合物等。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:芳香族烃类、脂肪族烃类、醚类等。反应的反应时间通常为5分钟~72小时的范围。反应的反应温度通常为-20℃~100℃(但是,在所使用的溶剂的沸点低于100℃的情况下,为-20℃~溶剂的沸点)的范围。反应中使用的过渡金属催化剂的量相对于式(12A)所示的化合物1摩尔通常为0.001~0.5摩尔的比例。反应中使用的配体的量相对于式(12A)所示的化合物1摩尔通常为0.001~0.5摩尔的比例。反应中使用的无机锌盐类的量相对于式(12A)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~3摩尔。反应中使用的有机金属试剂的量相对于式(12A)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~3摩尔。反应结束后,将反应混合物加入水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此能够将目标化合物分离。另外,分离的化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。(制造法6)式(I-y)所示的化合物可以通过使式(1-x)所示的化合物与碱反应后,与亲电试剂反应来制造。[式中,Rx表示任选具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C3烃基、卤原子、甲酰基、或羧基,其它符号表示与上述相同的意思。]反应通常在氮等惰性气体气氛下,在碱的存在下,在溶剂中进行。作为反应中使用的碱,可以举出:氨基钠、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基钠等氨基金属、叔丁醇钾等碱金属醇盐、甲基锂、乙基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、2,4,6-三甲基苯基锂等有机锂化合物、甲基氯化镁、乙基氯化镁、丙基氯化镁、丁基氯化镁、戊基溴化镁、己基氯化镁等有机镁卤化物、2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁·氯化锂络合物。作为反应中使用的亲电试剂,可以举出:DMF、甲醛、多聚甲醛、乙醛、丙醛、碘甲烷、碘乙烷、1,2-二溴乙烷、1-溴-2-氯乙烷、1-氯丙烷、1-溴丙烷、1-碘丙烷、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、甲苯磺酸甲酯、溴、碘、N-溴琥珀酰亚胺、N-氯琥珀酰亚胺、N-碘琥珀酰亚胺、二氧化碳、N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸盐等N-氟吡啶鎓盐、N-氟-N’-(氯甲基)三乙二胺双(四氟硼酸盐)、N-氟苯磺酰亚胺等吸电子的氟化剂。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:脂肪族烃类、芳香族烃类、醚类以及它们的混合物。反应的反应时间通常为5分钟~72小时的范围。反应的反应温度通常为-100℃~40℃(但是,在所使用的溶剂的沸点低于40℃的情况下,为-100℃~溶剂的沸点)的范围。反应中使用的碱的量相对于式(I-x)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为2摩尔~3摩尔。反应中使用的亲电试剂的量相对于式(I-x)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~3摩尔。反应结束后,将反应混合物加入水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此能够将目标化合物分离。另外,分离的化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。(制造法7)式(I-u)所示的化合物可以通过使式(1-t)所示的化合物与卤化剂反应后,与亲核试剂反应来制造。[式中,Ry表示(任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基)羰基或氨甲酰基,其它符号表示与上述相同的意思。]反应通常在氮等惰性气体气氛下,在卤化剂的存在下,根据需要在DMF的存在下,在溶剂中进行。作为反应中使用的卤化剂,可以举出例如:亚硫酰氯、草酰氯和磷酰氯。作为反应中使用的亲核试剂,可以举出例如:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等C1-C4醇和氨。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:酯类、醚类、脂肪族烃类、芳香族烃类、卤代烃类以及它们的混合物。反应的反应时间通常为5分钟~24小时的范围。反应的反应温度通常为0~100℃(但是,在所使用的溶剂的沸点低于100℃的情况下,为0℃~溶剂的沸点)的范围。反应中使用的卤化剂的量相对于式(1-t)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1~5摩尔。根据需要使用的DMF相对于式(1-t)所示的化合物1摩尔,通常以0.01摩尔至过剩量的任意比例使用,优选以0.01~0.1摩尔的比例使用。反应中使用的亲核试剂的量相对于式(I-t)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~5摩尔。反应结束后,将反应混合物加入水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此能够将目标化合物分离。另外,分离的化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。(制造法8)式(I-m)所示的化合物可以通过使式(1-1)所示的化合物与亲核试剂反应来制造。[式中,Rz表示具有选自羟基和卤原子中的1个以上的原子或基团的C1-C3烃基,其它符号表示与上述相同的意思。]反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的亲核试剂,可以举出例如:甲基氯化镁、乙基氯化镁、丙基氯化镁等有机镁卤化物、甲基锂、乙基锂、丙基锂等有机锂化合物、硼氢化钠等金属氢化物、二甲基锌、二乙基锌等有机锌试剂、三氟化(二乙基氨基)硫、三氟化双(2-甲氧基乙基)氨基硫等亲核的氟化剂。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:醚类、脂肪族烃类、芳香族烃类、卤代烃类、甲醇、乙醇等醇类以及它们的混合物。反应的反应时间通常为5分钟~72小时的范围。反应的反应温度通常为-40~60℃(但是,在所使用的溶剂的沸点低于60℃的情况下,为-40℃~溶剂的沸点)的范围。反应中使用的亲核试剂的量相对于式(1-1)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1~5摩尔。反应结束后,将反应混合物加入水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此能够将目标化合物分离。另外,分离的化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。(制造法9)式(I-o)所示的化合物可以通过使式(I-n)所示的化合物与氟化剂反应来制造。[式中,Ri表示任选具有1个以上的卤原子的C1-C2烃基或氢原子,其它符号表示与上述相同的意思。]反应在氟化剂的存在下,通常在溶剂中进行。作为反应中使用的氟化剂,可以举出例如:三氟化4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫(Fluolead(注册商标))、三氟化双(2-甲氧基乙基)氨基硫(Deoxo-Fluor(注册商标))、三氟化(二乙基氨基)硫(DAST)、(二乙基氨基)二氟锍四氟硼酸盐(XtalFluor-E(注册商标))、二氟(吗啉基)锍四氟硼酸盐(XtalFluor-M(注册商标))。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:醚类、脂肪族烃类、芳香族烃类、卤代烃类、酯类、腈类、酸酰胺类、二甲亚砜等亚砜类以及它们的混合物。反应的反应时间通常为5分钟~72小时的范围。反应的反应温度通常为-78~100℃(但是,在所使用的溶剂的沸点低于100℃的情况下,为-78℃~溶剂的沸点)的范围。反应中使用的氟化剂的量相对于式(I-n)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1~5摩尔。反应结束后,将反应混合物加入稀盐酸或水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此能够将目标化合物分离。另外,分离的化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。(制造法10)式(I-p)所示的化合物和式(I-q)所示的化合物例如可以按照JournalofOrganicChemistry,63,4011-4017(1998)记载的方法通过下述方案所示的路线来制造。[式中,符号表示与上述相同的意思。](工序1)反应通常在氮等惰性气体气氛下,在碱和二硫化碳的存在下,在溶剂中进行,进一步进行利用甲基化试剂的后处理。作为反应中使用的碱,可以举出:正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、2,4,6-三甲基苯基锂等有机锂化合物、二异丙基氨基锂、六甲基二硅基胺基锂、氢化钠等。作为反应中使用的甲基化试剂,可以举出:碘甲烷、硫酸二甲酯、甲苯磺酸甲酯等。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:芳香族烃类、脂肪族烃类、醚类等。反应的反应时间通常为1分钟~72小时的范围。反应的反应温度通常为-78℃~100℃(但是,在所使用的溶剂的沸点低于100℃的情况下,为-78℃~溶剂的沸点)的范围。反应中使用的碱的量相对于式(I-n)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~3摩尔。反应中使用的二硫化碳的量相对于式(I-n)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~5摩尔。反应中使用的甲基化试剂的量相对于式(I-n)所示的化合物1摩尔,通常以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选以1~5摩尔的比例使用。反应结束后,将反应混合物加入稀盐酸或水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此能够将式(I-p)所示的化合物分离。另外,分离的式(I-p)所示的化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。(工序2)反应通常在氮等惰性气体气氛下,在三丁基锡氢化物和自由基引发剂的存在下,在溶剂中进行。作为该反应中使用的自由基引发剂,可以举出:偶氮二异丁腈(AIBN)、1,1’-偶氮双(环己烷甲腈)(ABCN)等偶氮化合物、二叔丁基过氧化物、过氧化苯甲酰(BPO)等有机过氧化物、三乙基硼烷和二乙基锌等。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:芳香族烃类、氯仿、氯苯等卤代烃类、脂肪族烃类、醚类等。反应的反应时间通常为1分钟~72小时的范围。反应的反应温度通常为0℃~100℃的范围。反应中使用的三丁基锡氢化物的量相对于式(I-p)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~3摩尔。反应中使用的自由基引发剂的量相对于式(I-p)所示的化合物1摩尔,通常可以以0.01摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为0.1摩尔~1摩尔。反应结束后,实施浓缩等通常的后处理操作,由此能够将式(I-q)所示的化合物分离。另外,分离的式(I-q)所示的化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。(制造法11)式(I-f)所示的化合物可以通过使式(I-e)所示的化合物与式(8A)所示的化合物进行Sonogashira反应来制造。[式中,J表示选自组I的1个基团,其它符号表示与上述相同的意思。组I:由任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的茚满基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1,2,3,4-四氢萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的吡啶基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的喹啉基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的呋喃基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的噻吩基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并呋喃基、和任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并噻吩基构成的组。]反应通常在氮等惰性气体气氛下,通常在过渡金属催化剂、无机铜盐类和碱的存在下,在溶剂中进行。作为反应中使用的过渡金属催化剂,可以举出例如:乙酸钯、二氯化钯、二氯双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯等钯催化剂等。作为反应中使用的无机铜盐类,可以举出溴化铜(I)、碘化铜(I)等。作为反应中使用的碱,可以举出例如:碳酸盐类、叔胺类和含氮芳香族化合物。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:芳香族烃类、脂肪族烃类、醚类、卤代烃类、酸酰胺类、和酯类等。反应的反应时间通常为5分钟~72小时的范围。反应的反应温度通常为-20℃~100℃(但是,在所使用的溶剂的沸点低于100℃的情况下,为-20℃~溶剂的沸点)的范围。反应中使用的过渡金属催化剂的量相对于式(I-e)所示的化合物1摩尔,通常为0.001~0.5摩尔的比例。反应中使用的无机铜盐类的量相对于式(I-e)所示的化合物1摩尔,通常为0.001~0.5摩尔的比例。反应中使用的式(8A)所示的化合物的量相对于式(I-e)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~5摩尔。反应中使用的碱的量相对于式(I-e)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~3摩尔。反应结束后,将反应混合物加入水中后,实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以得到式(I-f)所示的化合物。另外,所得到的式(I-f)所示的化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。(制造法12)式(I-h)所示的化合物可以通过使式(I-g)所示的化合物与式(2a)所示的化合物在缩合剂的存在下反应来制造。[式中,Ra表示任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基、[(任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基)羰基]C1-C4烷基、3-四氢呋喃基甲基、或4-四氢吡喃基甲基,其它符号表示与上述相同的意思。]反应通常在缩合剂的存在下,根据需要在碱的存在下,在溶剂中进行。作为反应中使用的缩合剂,可以举出例如:二环己基碳二亚胺、EDCD、苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸盐和六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基磷鎓。作为反应中使用的碱,可以举出例如:碳酸盐类、叔胺类和含氮芳香族化合物。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:芳香族烃类、脂肪族烃类、醚类、卤代烃类、酸酰胺类、和酯类等。反应还可以进一步根据需要相对于式(I-g)所示的化合物1摩尔,通常以0.01摩尔~1摩尔的任意比例、优选以0.05摩尔~0.2摩尔的比例添加HOBT、1-羟基-7-氮杂苯并三唑、N-羟基琥珀酰亚胺等来进行。反应的反应时间通常为5分钟~72小时的范围。反应的反应温度通常为-20℃~100℃(但是,在所使用的溶剂的沸点低于100℃的情况下,为-20℃~溶剂的沸点)的范围。反应中,式(I-g)所示的化合物与式(2a)所示的化合物的使用摩尔比可以任意设定,但优选为等摩尔或与其相近的比例,例如相对于式(I-g)所示的化合物1摩尔,式(2a)所示的化合物为1摩尔~3摩尔的比例。反应中使用的缩合剂的量相对于式(I-g)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~3摩尔。反应中使用的碱的量相对于式(I-g)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~3摩尔。反应结束后,将反应混合物加入水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此能够将目标化合物分离。另外,分离的化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。(制造法13)式(I-j)所示的化合物可以按照W.Green等、ProtectiveGroupsinOrganicsynthesis第4版、第860~861页、2007年、JohnWiley&sons,INC记载的方法,由式(I-i)所示的化合物制造。[式中,Ns表示2-硝基苯磺酰基或4-硝基苯磺酰基,R15表示C2-C8亚烷基,R16表示C1-C6烷基,其它符号表示与上述相同的意思。]接着,对式(I)的化合物的制造中间体的制造法进行说明。(参考制造法1)式(1A)所示的化合物可以通过使式(13A)所示的化合物在碱的存在下进行水解反应来制造。[式中,Rb表示甲基或乙基,其它符号表示与上述相同的意思。]反应在碱的存在下,在水和有机溶剂的存在下进行。作为反应中使用的碱,可以举出例如:氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:醚类、芳香族烃类、卤代烃类、腈类、甲醇、乙醇、丙醇等醇类以及它们的混合物。反应的反应时间通常为5分钟~72小时的范围。反应的反应温度通常为0℃~100℃(但是,在所使用的溶剂的沸点低于100℃的情况下,为0℃~溶剂的沸点)的范围。反应中使用的碱的量相对于式(13A)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1摩尔~5摩尔。反应结束后,将反应混合物加入水中,进行有机溶剂清洗后,将水层利用酸性水(盐酸等)中和,并实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以得到式(1A)所示的化合物。另外,所得到的式(1A)所示的化合物通常不经提纯而用于下面的工序的反应,但也可以根据需要通过层析、重结晶等操作进行提纯。(参考制造法2)式(3B)所示的化合物可以通过使例如式(1B)所示的化合物与卤化剂反应来制造。[式中,Y2表示-CR8R9-、氧原子、或-S(O)2-,其它符号表示与上述相同的意思。]反应根据需要在溶剂中进行。作为反应中使用的卤化剂,可以举出例如:亚硫酰氯、草酰氯和磷酰氯。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:醚类、脂肪族烃类、芳香族烃类、卤代烃类以及它们的混合物。反应的反应时间通常为5分钟~24小时的范围。反应的反应温度通常为0~100℃的范围。反应中使用的卤化剂的量相对于式(1B)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1~5摩尔。反应结束后,将反应混合物直接进行浓缩等后处理操作,由此能够将式(3B)所示的化合物分离。分离的式(3B)所示的化合物通常不经提纯而用于下面的工序的反应,但可以根据需要通过蒸馏等进行提纯。(参考制造法3)式(13)所示的化合物例如可以按照JournalofChemicalsociety,PerkinTrans.,14,1716,(2001)记载的方法通过下述方案所示的路线来制造。〔式中,符号表示与上述相同的意思。〕(参考制造法4)式(13)所示的化合物例如可以按照EuropeanJournalofOrganicChemistry,4852-4860,(2006)记载的方法通过下述方案所示的路线来制造。式中,符号表示与上述相同的意思。〕(参考制造法5)式(13)所示的化合物例如可以按照下述方案所示的路线,例如按照Bioorganic&MedicinalChemistryLetters,23,273-280(2013)记载的方法来制造。〔式中,符号表示与上述相同的意思。〕(参考制造法6)式(14A)所示的化合物可以通过使式(35A)所示的化合物与式(5A)所示的化合物在碱的存在下反应来制造。〔式中,符号表示与上述相同的意思。〕反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。作为反应中使用的碱,可以举出例如:氢化钠、氢化钾等金属氢化合物、碳酸盐类、叔丁醇钾等碱金属醇盐、叔胺类和含氮芳香族化合物。作为反应中使用的溶剂,可以举出例如:醚类、脂肪族烃类、芳香族烃类、卤代烃类、酯类、腈类、酸酰胺类、二甲亚砜等亚砜类以及它们的混合物。反应的反应时间通常为5分钟~72小时的范围。反应的反应温度通常为-20~100℃的范围。反应中,式(35A)所示的化合物与式(5A)所示的化合物的使用摩尔比可以任意设定,但优选为等摩尔或与其相近的比例,具体而言相对于式(35A)所示的化合物1摩尔,式(5A)所示的化合物为0.5~3摩尔。反应中使用的碱的量相对于式(35A)所示的化合物1摩尔,通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用,优选为1~3摩尔。反应结束后,将反应混合物加入水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此能够将目标化合物分离。另外,分离的化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。(参考制造法7)式(35A)所示的化合物之中,式(35-a)所示的化合物例如可以按照JournalofChemicalsociety,ParkinTransl,206-215(2001)记载的方法通过下述方案所示的路线来制造。[式中,G2a表示离去基团(例如,甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基等),其它符号表示与上述相同的意思。](参考制造法8)式(35A)所示的化合物之中,式(35-b)所示的化合物例如可以按照Chemistry-AEuropeanJournal,993-1005(2001)记载的方法通过下述方案所示的路线来制造。[式中,符号表示与上述相同的意思。](参考制造法9)式(36A)所示的化合物例如可以按照Strategicapplicationsofnamedreactionsinorganicsynthesis,294-295(2005,ElsevierAcademicPress)记载的方法进行下述方案所示的Mitsunobu反应来制造。[式中,符号表示与上述相同的意思。](参考制造法10)式(I-i)所示的化合物可以通过使式(1A)所示的化合物与式(2b)所示的化合物反应来制造。[式中,符号表示与上述相同的意思。]该反应可以按照制造法1记载的方法实施。(参考制造法11)式(12A)所示的化合物例如可以按照国际公开第2011-070029号记载的方法,使式(A)所示的化合物与式(2c)所示的化合物进行缩合反应来制造。[式中,符号表示与上述相同的意思。](参考制造法12)式(4)所示的化合物例如可以由式(B)所示的化合物制造。[式中,符号表示与上述相同的意思。]作为本发明的防除剂显示防除效力的有害节肢动物,可以举出有害昆虫类以及有害螨类。更具体而言,可以举出下述例子。半翅目害虫:灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)等飞虱类、黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens)等叶蝉类、棉蚜(Aphisgossypii)、桃蚜(Myzuspersicae)等蚜虫类、稻绿椿(Nezaraantennata)、豆蜂缘蝽(Riptortusclavetus)、日本二星蝽(Eysarcorislewisi)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、褐翅绿椿象(Plautiastali)、混茶翅蝽(Halyomorphamista)、赤条纤盲蝽(Stenotusrubrovittatus)、红叶臭椿盲蝽(Trigonotylusruficornis)等蝽类、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)等粉虱类、红肾圆盾蚧(Aonidiellaaurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspisperniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspiscitri)、红龟蜡蚧(Ceroplastesrubens)、吹绵蚧(Iceryapurchasi)等介壳虫类、网蝽类、温带臭虫(Cimexlectularius)等臭虫类、木虱类等;鳞翅目害虫:二化螟(Chilosupppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、棉大卷叶野螟(Notarchaderogata)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)等螟蛾类、斜纹贪夜蛾(Spodopteralitura)、东方粘虫(Pseudaletiaseparata)、粉夜蛾属(Tricoplusia)、实夜蛾属(Heliothis)、棉铃虫属(Helicoverpa)等夜蛾类、菜粉蝶(Pierisrapae)等粉蝶类、褐带卷蛾属、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、苹果蠹蛾(Cydiapomonella)等卷蛾类、桃小食心虫(Carposinaniponensis)等蛀果蛾类、潜蛾属(Lyonetia)属等潜蛾科类、毒蛾属(Lymantria)、黄毒蛾属(euproctis)等毒蛾科(Lymantriidae)类、小菜蛾(Plutellaxylostella)等巢蛾类、棉红铃虫(Pectinophoragossypiella)等麦蛾类、美国白蛾(Hyphantriacunea)等灯蛾科(Arctiidae)类、衣蛾(Tineatranslucens)、幕衣蛾(Tineolabisselliella)等谷蛾类等;双翅目害虫:淡色库蚊(Culexpipienspallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)等库蚊类、埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)等伊蚊属、中华按蚊(Anophelessinensis)等按蚊属、摇蚊类、家蝇(Muscadomestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)等家蝇类、绿头苍蝇类、麻蝇类、厕蝇类、种蝇(Deliaplatura)、葱蝇(Deliaantiqua)等花蝇类、三叶斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)等斑潜蝇类、实蝇类、果蝇类、东亚异蚤蝇(Megaseliaspiracularis)等蚤蝇类、毛蠓(Clogmiaalbipunctata)等蝶蝇类、蚋类、牛虻类、螫蝇类等;鞘翅目害虫:玉米根萤叶甲(Diabroticavirgiferavirgifera)、十一星根萤叶甲(Diabroticaundecimpunctatahowardi)等玉米根虫类、铜绿异丽金龟(Anomalacuprea)、红铜丽金龟(Anomalarufocuprea)等金龟类、玉米象(Sitophiluszeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuyschienensis)等象虫类、黄粉虫(Tenebriomolitor)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)等黄粉虫类、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)等叶甲类、白腹皮蠹(Dermestesmaculates)等鲣节虫类、番死虫类、茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)等墨西哥瓢虫类、粉蠹类、长蠹类、蛛甲类、天牛类、隐翅虫(Paederusfuscipes)等;蜚蠊目害虫:德国小蠊(Blattellagermanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)等;缨翅目害虫:棕榈蓟马(Thripspahni)、烟蓟马(Thripstabaci)、西花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、花蓟马(Frankliniellaintonsa)等;膜翅目害虫:小家蚁(Monomoriumpharaosis)、丝光褐林蚁(Formicafuscajaponica)、无毛凹臭蚁(Ochetellusglaber)、短刺棱胸切叶蚁(Pristomyrmexpungens)、宽结大头蚁(Pheidolenoda)等蚁类、黄蜂类、肿腿蜂类、日本菜叶蜂(Athaliajaponica)等叶蜂类等;直翅目害虫:蝼蛄类、蝗虫类、蟋蟀类等;隐翅目害虫:猫栉首蚤(Ctenocephalidesfelis)、犬栉首蚤(Ctenocephalidescanis)、人蚤(Pulexirritans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)等。虱目害虫:体虱(Pediculushumanuscorporis)、阴虱(Phthiruspubis)、牛虱(Haematopinuseurysternus)、羊虱(Dalmaliniaovis)、猪虱(Haematopinussuis)等;等翅目害虫栖北散白蚁(Reticulitermessperatus)、家白蚁(Coptotermesformosanus)、欧美散白蚁(Reticulitermesflavipes)、美国散白蚁(Reticulitermeshesperus)、维州散白蚁(Reticulitermesvirginicus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermestibialis)、金黄异白蚁(Heterotermesaureus)等地栖白蚁类、小楹白蚁(Incisitermesminor)等干木白蚁类、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)等湿木白蚁类等;蜱螨目害虫:二斑叶螨(Tetranychusurticae)、神泽氏叶螨(Tetranychuskanzawai)、桔全爪螨(Panonychuscitri)、苹果全爪螨(Panonychusulmi)、小爪螨属等叶螨类、番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopers)、皮氏刺皮瘿螨(Aculopspelekassi)、苹果刺锈螨(Aculusschlechtendali)等瘿螨类、茶黄螨(Polyphagotarsonemuslatus)等尘螨类、细须螨类、杜克螨类、长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalisflava)、变异革蜱(Dermacentorvariabilis)、褐黄血蜱(Haemaphysalisflava)、台湾革蜱(Dermacentortaiwanicus)、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、全沟硬蜱(Ixodespersulcatus)、肩突硬蜱(Ixodesscapularis)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、美洲钝眼蜱(Amblyommaamericanum)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)等硬蜱类、腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)等粉螨类、粉尘螨(Dermatophagoidesfarinae)、屋尘螨(Dermatophagoidesptrenyssnus)等蚍螨类、普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、莫氏肉食螨(Cheyletusmoorei)等肉食螨类、柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssussylviarum)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)等鸡皮刺螨类、红恙螨(Leptotrombidiumakamushi)等恙螨类等;蛛形纲类:日本红螯蛛(Chiracanthiumjaponicum)、红背蜘蛛(Latrodectushasseltii)等;唇足纲类:蚰蜒(Thereuonemahilgendorfi)、蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)等;倍足纲类:温室马陆(Oxidusgracilis)、胖枝带马陆(Nedyopustambanus)等;等足目类:鼠妇(Armadillidiumvulgare)等。本发明的有害节肢动物防除剂典型而言含有式(I)的活性成分化合物和惰性载体。在此,惰性载体表示防疫和农业用领域中使用的增添剂、稀释剂等。本发明的有害节肢动物防除剂通常将活性成分化合物与固体载体、液体载体、气体载体等惰性载体混合,根据需要添加表面活性剂、其它制剂用辅助剂,而制剂化为乳剂、油剂、粉剂、粒剂、水合剂、可流动剂、微胶囊剂、气雾剂、烟熏剂、毒饵剂、树脂制剂等。这些制剂通常含有0.01~95重量%的活性成分化合物。作为制剂化时使用的固体载体,可以举出例如:粘土类(高岭粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性白土等)、合成水合氧化硅、滑石、陶瓷、其它无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等微粉末和粒状物等。作为液体载体,可以举出例如:水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、灯油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酸酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(二甲亚砜等)、碳酸丙二醇酯和植物油(大豆油、棉籽油等)。作为气体载体,可以举出例如:碳氟化合物、丁烷气体、LPG(液化石油气体)、二甲醚和碳酸气体。作为表面活性剂,可以举出例如:聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。作为其它制剂用辅助剂,可以举出:固着剂、分散剂、着色剂和稳定剂等,具体而言可以举出例如:酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。通过例如向有害节肢动物直接、和/或有害节肢动物的栖息场所施用本发明的有害节肢动物防除剂,能够防除有害节肢动物。另外,通过向想要驱避有害节肢动物的场所施用本发明的有害节肢动物防除剂,能够从该场所驱避有害节肢动物,或防止来自该场所的有害节肢动物的叮咬。有害节肢动物防除方法只要是实质上能够施用活性成分化合物的形态该方法就没有特别限定,例如,通过向有害节肢动物、有害节肢动物的栖息场所或想要驱避有害节肢动物的场所施用有效量的式(I)的化合物来进行。本发明的有害节肢动物防除方法中,上述化合物通常以本发明的有害节肢动物防除剂的形态使用。作为上述有害节肢动物的栖息场所,可以举出:水田、旱田、果园、非农耕地、房屋等。上述施用只要能够使成为活性成分的化合物被有害节肢动物接触或摄取,就可以通过与以往同样的施用方法来进行。作为所述施用方法,可以举出例如:喷洒处理、土壤处理、种子处理和水耕液处理。将本发明的有害节肢动物防除剂用于农业领域的有害节肢动物防除的情况下,其施用量以每10000m2的活性成分化合物计通常为1~10000g。本发明的有害节肢动物防除剂被制剂化为乳剂、水合剂、可流动剂等的情况下,通常按照有效成分浓度为0.01~10000ppm的方式用水稀释而施用,粒剂、粉剂等通常直接施用。这些制剂或制剂的水稀释液可以向有害节肢动物或应从有害节肢动物加以保护的作物等植物直接喷洒处理,另外为了防除在耕作地的土壤中栖息的有害节肢动物,也可以对该土壤进行处理。另外,还可以通过将加工成片状或绳状的树脂制剂卷绕在作物上、架设在作物附近、铺在根部土壤等方法来进行处理。在将本发明的有害节肢动物防除剂用于房屋内栖息的有害节肢动物的防除的情况下,在对平面上进行处理时以每1m2处理面积的活性成分化合物计,其施用量通常为0.01~1000mg,在对空间进行处理时每1m3处理空间的活性成分化合物通常为0.01~500mg。本发明的有害节肢动物防除剂被制剂化为乳剂、水合剂、可流动剂等的情况下,通常按照有效成分浓度为0.1~1000ppm的方式用水稀释而施用,油剂、气雾剂、烟熏剂、毒饵剂等直接施用。本发明有害节肢动物防除剂可以在栽培有下述作物的农地中使用。农作物:玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等、蔬菜:茄科蔬菜(茄子、西红柿、青椒、辣椒、土豆等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、山葵、球茎甘蓝、大白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、菊芋、生菜等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)、伞形科蔬菜(胡萝卜、香菜、芹菜、欧洲防风等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、山药、芋头等、花卉、观叶植物、果树:梨果类(苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、榅桲等)、核果类(桃子、李子、油桃、梅子、樱桃、杏子、西梅等)、柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子等、果树以外的树:茶树、桑树、观赏植物、行道树(日本白蜡树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、白杨、紫荆、枫香、梧桐、榉树、日本香柏、枞树、铁杉、杜松、松树、云杉、红豆杉)等。作物中也包括转基因作物。本发明的有害节肢动物防除剂可以与其它杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、除草剂和增效剂混用或并用。将该杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、除草剂和增效剂的有效成分的例示于以下。杀虫剂的有效成分(1)有机磷化合物高灭磷(acephate)、磷化铝(Aluminiumphosphide)、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos)、二嗪农(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropylether)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion)、杀螟硫磷(fenitrothion)、噻唑酮磷(fosthiazate)、安硫磷(formothion)、磷化氢(Hydrogenphosphide)、异柳磷(isofenphos)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、异砜磷(oxydeprofos)、对硫磷(parathion)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹噁磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon)、蚜灭磷(vamidothion)、甲拌磷(phorate)、以及硫线磷(cadusafos)。(2)氨基甲酸酯化合物棉铃威(alanycarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb:MIPC)、速灭威(metolcarb)、灭多威(methomyl)、甲硫威(methiocarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、XMC、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)、以及涕灭威(aldicarb)。(3)拟除虫菊酯化合物氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、S-氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、高效氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、zeta-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基]酯、(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-甲基苄基]酯、2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基]酯、以及(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基]酯。(4)沙蚕毒素化合物杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)、以及杀虫双(bisultap)。(5)新烟碱类化合物吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、以及噻虫胺(clothianidin)。(6)苯甲酰基脲化合物氟啶脲(chlorfluazuron)、双二氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、以及唑蚜威(triazuron)。(7)苯基吡唑化合物乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、以及吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)。(8)Bt毒素杀昆虫剂来自苏云金杆菌(Bacillusthuringiesis)的活孢子和由苏云金杆菌制备的晶体毒素、以及它们的混合物;(9)肼化合物环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、以及虫酰肼(tebufenozide)。(10)有机氯化合物艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、遍地克(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、以及甲氧滴滴涕(methoxychlor)。(11)其他的杀虫剂有效成分机油(machineoil)、硫酸烟碱(nicotine-sulfate);阿维菌素(avermectin-B)、螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、虫螨腈(chlorphenapyr)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、灭蝇胺(cyromazine)、1,3-二氯丙烯(D-D)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫酯(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、虫酮(metoxadiazone)、弥拜菌素(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀霉素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫酰胺(flubendiamide)、林皮没丁(lepimectin)、砷酸、异噻虫唑(benclothiaz)、氰氨化钙、多硫化钙、氯丹(chlordane)、滴滴涕(DDT)、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、嘧虫胺(flurimfen)、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(methylbromide)、油酸钾(Potassiumoleate)、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、硫(Sulfur)、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴螺腈(tralopyril)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)。杀螨剂的有效成分灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenaate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatinoxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、炔螨特(propargite:BPPS)、浏阳霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、三氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)、以及腈吡螨酯(cyenopyrafen)。杀线虫剂的有效成分DCIP、噻唑酮磷(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisol)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(moranteltartarate)、以及imicyafos。杀菌剂的有效成分丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鲜胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、抑霉唑(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)等唑杀菌化合物;丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)等环状胺杀菌化合物;多菌灵(carbendezim)、苯菌灵(benomyl)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)等苯并咪唑杀菌化合物;腐霉利(procymidone);嘧菌环胺(cyprodinil);嘧霉胺(pyrimethanil);乙霉威(diethofencarb);秋兰姆(thiuram);氟啶胺(fluazinam);代森锰锌(mancozeb);异菌脲(iprodione);乙烯菌核利(vinclozolin);百菌清(chlorothalonil);克菌丹(captan);嘧菌胺(mepanipyrim);拌种咯(fenpiclonil);咯菌腈(fludioxonil);抑菌灵(dichlofluanid);灭菌丹(folpet);醚菌酯(kresoxim-methyl);嘧菌酯(azoxystrobin);肟菌酯(trifloxystrobin);氟嘧菌酯(fluoxastrobin);啶氧菌酯(picoxystrobin);唑菌胺酯(pyraclostrobin);醚菌胺(dimoxystrobin);吡菌苯威(pyribencarb);螺环菌胺(spiroxamine);喹氧灵(quinoxyfen);环酰菌胺(fenhexamid);噁唑菌酮(famoxadone);咪唑菌酮(fenamidone);苯酰菌胺(zoxamide);噻唑菌胺(ethaboxam);吲唑磺菌胺(amisulbrom);异丙菌胺(iprovalicarb);苯噻菌胺(benthiavalicarb);氰霜唑(cyazofamid);双炔酰菌胺(mandipropamid);啶酰菌胺(boscalid);吡噻菌胺(penthiopyrad);苯菌酮(metrafenone);fluopiran;联苯吡菌胺(bixafen);环氟菌胺(cyflufenamid);丙氧喹啉(proquinazid);异噻菌胺(isotianil)及噻酰菌胺(tiadinil)。植物生长调节剂的有效成分乙烯利(ethephon)、矮壮素(chlormequat-chloride)、缩节胺(mepiquat-chloride)、以赤霉素GA3(GibberellinA3)为代表的赤霉素A(GibberellinA)、脱落酸(abscisicacid)、激动素(Kinetin)、苄基腺嘌呤(benzyladenine)、1,3-二苯基脲、氯吡脲(forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)、4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯、以及5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸。除草剂的有效成分(1)苯氧基脂肪酸除草性化合物2,4-PA、MCP、MCPB、酚硫杀(phenothiol)、氯苯氧丙酸(mecoprop)、氟草定(fluroxypyr)、绿草定(triclopyr)、稗草胺(clomeprop)、以及萘丙胺(naproanilide)。(2)苯甲酸除草性化合物2,3,6-TBA、麦草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、毒莠定(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、以及喹草酸(quinmerac)。(3)尿素除草性化合物敌草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、氯麦隆(chlortoluron)、异丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、异噁隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、甲苯噻隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)、以及甲基杀草隆(methyl-daimuron)。(4)三嗪除草性化合物莠去津(atrazine)、莠灭尽(ametoryn)、氰草津(cyanazine)、西玛津(simazine)、扑灭津(propazine)、西草净(simetryn)、异戊乙净(dimethametryn)、扑草净(prometryn)、草克净(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)、以及茚嗪氟草胺(indaziflam)。(5)联吡啶除草性化合物百草枯(paraquat)、以及敌草快(diquat)。(6)羟基苯并腈除草性化合物溴苯腈(bromoxynil)、以及碘苯腈(ioxynil)。(7)二硝基苯胺除草性化合物二甲戊灵(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、以及氟乐灵(trifluralin)。(8)有机磷除草性化合物甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、丁胺磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、拆分草铵膦(glufosinate-P)、以及双丙氨膦(bialaphos)。(9)氨基甲酸酯除草性化合物燕麦敌(di-allate)、野麦畏(tri-allate)、EPTC、苏达灭(butylate)、禾草丹(benthiocarb)、禾草畏(esprocarb)、草达灭(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、灭草灵(swep)、氯苯胺灵(chlorpropham)、苯敌草(phenmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、稗草畏;(pyributicarb)、以及磺草灵(asulam)。(10)酸酰胺除草性化合物敌稗(propanil)、炔苯酰草胺(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)、以及乙氧苯草胺(etobenzanid)。(11)氯代乙酰苯胺除草性化合物乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲噻草胺(dimethenamid)、扑草胺(propachlor)、吡唑草胺(metazachlor)、甲氧毒草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、以及烯草胺(pethoxamid)。(12)二苯醚除草性化合物三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、甲羧除草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、克阔乐(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氯硝醚(chlomethoxynil)、以及苯草醚(aclonifen)。(13)环状亚胺除草性化合物噁草酮(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑草酮(carfentrazone-ethyl)、磺酰三唑酮(surfentrazone)、氟胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、环戊噁草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苯唑磺隆(bencarbazone)、以及苯嘧磺草胺(saflufenacil)。(14)吡唑除草性化合物吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)、以及磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。(15)三酮除草性化合物异噁唑草酮(isoxaflutole)、双环磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、硝磺草酮(mesotrione)、环磺酮(tembotrione)、以及特呋三酮(tefuryltrione)。(16)芳氧基苯氧基丙酸除草性化合物炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、以及禾草克(quizalofop-ethyl)、噁唑酰草胺(metamifop)。(17)三酮肟除草性化合物禾草灭(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、cloproxydim、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、苯草酮(tralkoxydim)、以及环苯草酮(profoxydim)。(18)磺酰脲除草性化合物绿黄隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、甲基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)¥氟吡磺隆(flucetosulfuron)、以及丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)。(19)咪唑啉酮除草性化合物咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲基咪草烟(imazamethapyr)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、以及咪唑乙烟酸(imazethapyr)。(20)磺胺除草性化合物唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)、以及甲氧磺草胺(pyroxsulam)。(21)嘧啶基氧基苯甲酸除草性化合物啼硫草醚钠(pyrithiobac-sodium)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、以及嘧磺草胺(pyrimisulfan)。(22)其他的除草性化合物苯达松(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、草克乐(chlorthiamid)、异草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、杀草强(amitrole)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草环(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、氟吡草腙钠盐(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑烟酸(thiazopyr)、氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆钠(propoxycarbazone-sodium)、环草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草磺(benfuresate)、ACN、哒草特(pyridate)、杀草敏(chloridazon)、哒草伏(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、广灭灵(clomazone)、胺唑草酮(amicarbazone)、草吡唑(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、罗克杀草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、以及异噁噻草醚(methiozolin)。增效剂的有效成分胡椒基丁醚(piperonylbutoxide)、增效散(sesamex)、亚砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-二甲酰亚胺(MGK264)、N-癸基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、碘甲烷(CH3I)、t-苯基丁酮(t-phenylbutenone)、马来酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、以及ETN。实施例以下示出制造例、制剂例和试验例,更具体地说明本发明,但本发明不限于这些例子。实施例中,室温通常表示10~30℃。1HNMR表示质子核磁共振谱,使用四甲基硅烷作为内标物,将化学位移(δ)以ppm表示。制造例1将5-苄氧基甲基-异噁唑-3-甲酸(以下,记为中间体(1))(0.3g,1.3mmol)、异丁胺(0.15mL,1.5mmol)、和HOBT(0.02g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(3mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.3g,1.5mmol)后,在室温下搅拌2小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(1)。)0.29g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.97(3H,s),0.98(3H,s),1.84-1.94(1H,m),3.27(2H,t),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),6.85(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例2将中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、1,2-二甲基丙胺(0.14mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌2小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(2)。)0.23g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.96(6H,dd),1.19(3H,d),1.76-1.84(1H,m),3.99-4.08(1H,m),4.60(2H,s),4.65(2H,s),6.64(1H,brs),6.72(1H,s),7.30-7.40(5H,m)。制造例3将2-甲基烯丙胺盐酸盐(0.13g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中,在室温下搅拌30分钟。在该混合液中,加入中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌过夜。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(3)。)0.26g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.79(3H,s),3.99-4.00(2H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.89-4.92(2H,m),6.74(1H,s),6.94(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)。制造例4将2-甲氧基丙胺盐酸盐(0.16g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中,在室温下搅拌30分钟。在该混合液中,加入中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌2小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(4)。)0.18g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.19(3H,d),3.24-3.30(1H,m),3.37(3H,s),3.49-3.56(1H,m),3.67-3.74(1H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.15(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)。制造例5将中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、2-甲氧基乙胺(0.11mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌3.5小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(5)。)0.20g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.38(3H,s),3.53-3.56(2H,m),3.62-3.66(2H,m),4.60(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),7.15(1H,brs),7.30-7.39(5H,m)。制造例6将中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、3-甲氧基丙胺(0.13mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌3.5小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(6)。)0.21g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.85-1.91(2H,m),3.37(3H,s),3.50-3.58(4H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),7.30-7.39(6H,m)。制造例7将3-甲氧基-2,2-二甲基丙胺盐酸盐(0.19g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中,在室温下搅拌30分钟。在该混合液中,加入中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌3小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(7)。)0.28g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.97(6H,s),3.21(2H,s),3.36(2H,d),3.38(3H,s),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),7.30-7.40(5H,m),7.56(1H,brs)。制造例8将中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、2-甲氧基-2-甲基丙胺(0.13g,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌3小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,对其进行减压浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(8)。)0.24g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.21(6H,s),3.23(3H,s),3.46(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.10(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例9将中间体(1)(0.70g,3.0mmol)、1-氨基-2-丙醇(0.28mL,3.6mmol)、和HOBT(0.04g,0.3mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(7mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.69g,3.6mmol)后,在室温下搅拌4小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(9)。)0.64g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.25(3H,d),2.52(1H,br),3.27-3.34(1H,m),3.60-3.66(1H,m),4.00-4.07(1H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.73(1H,s),7.30-7.40(6H,m)。制造例10将中间体(1)(0.70g,3.0mmol)、3-氨基-2,2-二甲基丙醇(0.37g,3.6mmol)、和HOBT(0.04g,0.3mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(7mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.69g,3.6mmol)后,在室温下搅拌4.5小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(10)。)0.83g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.95(6H,s),3.26(2H,s),3.31(2H,d),3.48(br,1H),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.27-7.39(6H,m)。制造例11将中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、氨基乙醛缩二甲醇(0.13mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌过夜。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(11)。)0.27g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.43(6H,s),3.59(2H,t),4.48(1H,t),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),6.99(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例12将中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、1,3-二甲氧基-2-丙胺(0.15g,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌过夜。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(12)。)0.26g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.38(6H,s),3.49-3.53(2H,m),3.57-3.61(2H,m),4.36-4.43(1H,m),4.60(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),7.14(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例13将甘氨酸甲酯盐酸盐(0.61g,4.8mmol)、和三乙胺(0.67mL,4.8mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(10mL)中,在室温下搅拌30分钟。在该混合液中,加入中间体(1)(0.94g,4.0mmol)、HOBT(0.05g,0.4mmol)和EDCD(0.93g,4.8mmol)后,在室温下搅拌4小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(13)。)1.0g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.80(3H,s),4.23(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.31-7.39(6H,m)。制造例14将β-丙氨酸甲酯盐酸盐(0.17g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中,在室温下搅拌30分钟。在该混合液中,加入中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌3小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(14)。)0.25g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.66(2H,t),3.70-3.74(5H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.71(1H,s),7.30-7.40(6H,m)。制造例15将(四氢呋喃-3-基甲基)胺盐酸盐(0.11g,0.82mmol)、和三乙胺(0.11mL,0.82mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.0mL)中,在室温下搅拌15分钟。在该混合液中,加入[(5-苄氧基甲基-异噁唑-3-羰基)氨基]乙酸(以下,记为中间体(2))(0.2g,0.68mmol)、HOBT(0.01g,0.06mmol)和EDCD(0.16g,0.82mmol)后,在室温下搅拌2.5小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,对其进行减压浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(15)。)0.18g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.59-1.63(1H,m),2.00-2.08(1H,m),2.46-2.52(1H,m),3.32(2H,t),3.52-3.55(1H,m),3.69-3.75(1H,m),3.77-3.81(1H,m),3.85-3.90(1H,m),4.10(2H,d),4.62(2H,s),4.66(2H,s),6.19(1H,brs),6.73(1H,s),7.31-7.40(5H,m),7.44(1H,brs)。制造例16将甘氨酸甲酯盐酸盐(0.10g,0.82mmol)、和三乙胺(0.11mL,0.82mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.0mL)中,在室温下搅拌15分钟。在该混合液中,加入中间体(2)(0.2g,0.68mmol)、HOBT(0.01g,0.06mmol)和EDCD(0.16g,0.82mmol)后,在室温下搅拌2小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(16)。)0.18g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.76(3H,s),4.10(2H,d),4.19(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.61(1H,brs),6.73(1H,s),7.31-7.39(5H,m),7.54(1H,brs)。制造例17将中间体(2)(0.2g,0.68mmol)、2,2,2-三氟乙胺(0.06mL,0.82mmol)、和HOBT(0.01g,0.06mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(4.0mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.16g,0.82mmol)后,在室温下搅拌2小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,将不溶物溶于甲醇并在减压下进行浓缩后,向残渣中加水,用乙酸乙酯萃取2次。在硫酸镁上干燥有机层后,在减压下进行浓缩,将析出的固体抽滤收集,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(17)。)0.18g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.91-3.99(2H,m),4.20(2H,d),4.62(2H,s),4.66(2H,s),6.88(1H,brs),6.72(1H,s),7.31-7.40(5H,m),7.54(1H,brs)。制造例18将L-丙氨酸甲酯盐酸盐(0.17g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中,在室温下搅拌30分钟。在该混合液中,加入中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌过夜。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(18)。)0.24g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.53(3H,d),3.79(3H,s),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.73-4.80(1H,m),6.72(1H,s),7.30-7.40(6H,m)。制造例19将L-缬氨酸甲酯盐酸盐(0.21g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中,在室温下搅拌30分钟。在该混合液中,加入中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌过夜。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(19)。)0.27g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.98-1.02(6H,m),2.24-2.32(1H,m),3.78(3H,s),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.71-4.74(1H,m),6.72(1H,s),7.24(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例20将异丁胺(0.18g,2.40mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(5mL)中。在室温下向该混合液中加入5-(2-萘基甲氧基甲基)异噁唑-3-甲酸(以下,记为中间体(3))(0.57g,2.00mmol)、HOBT(0.03g,0.24mmol)和EDCD(0.46g,2.4mmol)后,在室温下搅拌5小时。向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。用饱和小苏打水清洗有机层,用无水硫酸钠干燥后,进行过滤,将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(20)。)0.48g。MS(ESI)m/z[M+H]+:339制造例21将2-甲氧基丙胺盐酸盐(0.15g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(3mL)中,在室温下搅拌30分钟。在该混合液中,加入中间体(3)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌3小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(21)。)0.31g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.20(3H,d),3.24-3.31(1H,m),3.37(3H,s),3.49-3.56(1H,m),3.68-3.74(1H,m),4.68(2H,s),4.77(2H,s),6.75(1H,s),7.14(1H,br),7.46-7.52(3H,m),7.80(1H,s),7.83-7.87(3H,m)。制造例22将中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、N,N-二甲基乙二胺(0.13mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌4小时。其后,向反应混合物加水,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(22)。)0.19g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.34(6H,s),2.60(2H,m),3.56(2H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),7.30-7.39(5H,m),7.49(1H,brs)。制造例23将中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、N,N-二甲基-1,3-丙二胺(0.15mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌4小时。其后,向反应混合物加水,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,将其在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(23)。)0.19g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.76-1.83(2H,m),2.31(6H,s),2.49-2.52(2H,m),3.51-3.56(2H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.71(1H,s),7.30-7.39(5H,m),8.24(1H,brs)。制造例24将中间体(1)(0.24g,1.0mmol)、1-氨基-2-甲基-2-丙醇(0.11g,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(234.5mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌3小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,对其进行减压浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(24)。)0.26g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.29(6H,s),2.16(1H,br),3.46(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.74(1H,s),7,27(1H,br),7.30-7.40(5H,m)。制造例25将中间体(3)(0.29g,1.0mmol)、1-氨基-2-甲基-2-丙醇(0.11g,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)中。在室温下向该混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室温下搅拌3小时。其后,向反应混合物加入稀盐酸,用氯仿萃取2次。将有机层通过短柱除去杂质后,对其进行减压浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(25)。)0.33g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.29(6H,s),2.21(1H,br),3.46(2H,d),4.68(2H,s),4.76(2H,s),6.76(1H,s),7.26(1H,br),7.46-7.52(3H,m),7.79(1H,s),7.83-7.86(3H,m)。制造例26将中间体(1)(0.50g,2.15mmol)溶于DMF(1.0mL),在室温下加入N2,N2,2-三甲基-1,2-丙二胺(以下,记为中间体(5))(0.3mL,2.58mmol)、丙基膦酸酐(50%乙酸乙酯溶液)(1.0mL,3.22mmol)和二异丙基乙胺(1.2mL,6.44mmol)。在室温下搅拌16小时后,向反应混合物加冷水,用乙酸乙酯萃取2次。用无水硫酸钠干燥有机层后,进行过滤,将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(26)。)0.31g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.56-7.47(1H,m),7.42-7.30(5H,m),6.73(1H,d),4.65(2H,s),4.61(2H,s),3.35(2H,d),2.23(6H,s),1.06(6H,s)。制造例27使用N2,2-二甲基-1,2-丙二胺代替中间体(5),按照制造例26记载的方法,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(27)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.42-7.30(5H,m),6.73(1H,s),4.65(2H,s),4.61(2H,s),3.34(2H,d),2.34(3H,s),1.13(6H,s)。制造例28将中间体(1)(0.30g,1.3mmol)、N1,N1,2,2-四甲基-1,3-丙二胺(以下,记为中间体(6))(0.25mL,1.5mmol)、和HOBT(0.02g,0.13mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(4.3mL)中。向该混合液中加入三乙胺(0.21mL,1.5mmol),在室温下搅拌30分钟后,加入EDCD(0.30g,1.5mmol),在室温下搅拌过夜。其后,向反应混合物加入饱和碳酸氢钠水,用氯仿萃取2次。用无水硫酸镁干燥有机层后,进行过滤,将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(28)。)0.23g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.41-9.33(1H,m),7.40-7.30(5H,m),6.71(1H,s),4.64(2H,s),4.61(2H,s),3.34(2H,d),2.34(6H,s),2.31(2H,s),0.98(6H,s)。使用2,2,2-三氟乙胺代替中间体(6),按照制造例28记载的方法,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(41)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.10(2H,m),4.62(2H,s),4.66(2H,s),6.76(1H,s),7.09(1H,brs),7.29-7.41(5H,m)。制造例29在制造例28中,使用5-丁基异噁唑-3-甲酸(以下,记为中间体(4))代替中间体(1),进一步使用对应于[表1]中记载的R1的胺(H2N-R1)的某一种代替中间体(6),制造了[表1]记载的化合物。在式(I-A)所示的化合物中,R1为[表1]所示的化合物。表中,R1的iPr、nBu、iBu和sBu分别表示异丙基、正丁基、异丁基和仲丁基。【表1】化合物R129CH2CMe2NMe231CH2CMe2CH2NMe232CH2CMe2NHMe38CH2CH2CH2NMe239CH2CMe2N(Me)(Et)40CH2CMe2CH2NHMe44CH(Me)CH2NMe249CH2CMe2NEt250CH2CMe2OMe51CH2CMe2CH2CH2NMe254CH2C(Me)(iPr)NMe256CH2C(Me)(Et)N(Me)(Et)57CH2CMe2N(Me)(nBu)69CH2CH(iBu)NMe270CH2CH(sBu)NMe2化合物(29)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.53-7.38(1H,m),6.43(1H,s),3.34(2H,d),2.79(2H,t),2.22(6H,s),1.73-1.66(2H,m),1.40(2H,td),1.05(6H,s),0.94(3H,t)。化合物(31)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.18-9.11(1H,m),6.42(1H,s),3.33(2H,d),2.78(2H,t),2.34(6H,s),2.29(2H,s),1.73-1.66(2H,m),1.40(2H,td),0.97(6H,s),0.94(3H,t)。化合物(32)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.32(1H,brs),6.43(1H,s),3.34(2H,d),2.81-2.75(2H,m),2.34(3H,s),1.78-1.62(3H,m),1.45-1.34(2H,m),1.12(6H,s),0.94(3H,t)。化合物(38)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.08(1H,brs),6.42-6.41(1H,m),3.55-3.48(2H,m),2.81-2.75(2H,m),2.44-2.39(2H,m),2.25(6H,s),1.78-1.69(4H,m),1.44-1.36(2H,m),0.94(3H,t)。化合物(39)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.94(3H,t),1.05-1.09(9H,m),1.35-1.45(2H,m),1.66-1.73(2H,m),2.19(3H,s),2.38-2.43(2H,m),2.78(2H,t),3.31(2H,d),6.43(1H,s),7.52(1H,brs)。化合物(40)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.43-8.39(1H,m),6.42(1H,s),3.49(1H,s),3.35(2H,d),2.78(2H,t),2.55(2H,s),2.52(3H,s),1.73-1.66(2H,m),1.45-1.35(2H,m),1.02(6H,s),0.94(3H,t)。化合物(44)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.05-6,96(1H,m),6.42(1H,s),2.78(2H,t),2.24(1H,dd),2.25(1H,dd),2.25(6H,s),1.73-1.65(2H,m),1.59(1H,m),1.44-1.32(2H,m),1.27(3H,d),0.94(3H,t)。化合物(49)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.59(1H,brs),6.42(1H,s),3.28(2H,d),2.76-2.80(2H,m),2.57(4H,q),1.66-1.74(2H,m),1.37-1.43(2H,m),1.04-1.10(12H,m),0.94(3H,t)。化合物(50)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.08(1H,brs),6.43(1H,s),3.45(2H,d),3.22(3H,s),2.77-2.81(2H,m),1.66-1.74(2H,m),1.36-1.45(2H,m),1.21(6H,s),0.95(3H,t)。化合物(51)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.06-8.86(1H,m),6.41(1H,s),3.23(2H,d),2.77(2H,t),2.43-2.34(2H,m),2.29(6H,s),1.73-1.65(2Hm),1.48(2H,t),1.45-1.33(2H,m),0.96(6H,s),0.94(3H,t)。化合物(54)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.40(1H,brs),6.42(1H,s),3.73-3.65(1H,m),3.15-3.07(1H,m),2.81-2.75(2H,m),2.39(6H,s),2.35-2.28(1H,m),2.00-1.91(1H,m),1.74-1.64(2H,m),1.45-1.34(2H,m),1.02-0.91(11H,m)。化合物(56)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.55(1H,brs),6.42(1H,s),3.30-3.39(2H,m),2.78(2H,t),2.42-2.47(2H,m),2.22(3H,s),1.66-1.73(2H,m),1.35-1.59(4H,m),1.07(3H,t),1.02(3H,s),0.92(3H,t),0.88(3H,t)。化合物(57)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.51(1H,brs),6.42(1H,s),3.33(2H,d),2.79(2H,t),2.32-2.36(2H,m),2.18(3H,s),1.66-1.73(2H,m),1.29-1.48(6H,m),1.06(6H,s),0.88-0.96(6H,m)。化合物(69)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.55-7.48(1H,m),6.43(1H,s),3.73-3.64(1H,m),3.03-2.96(1H,m),2.78(2H,t),2.68-2.61(1H,m),2.25(6H,s),1.73-1.65(2H,m),1.45-1.36(2H,m),1.37-1.33(2H,m),1.13-1.04(1H,m),0.94(3H,t),0.93(3H,d),0.89(3H,d)。化合物(70)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.42-7.35(1H,m),6.43(1H,s),3.72-3.63(2H,m),3.21-3.13(1H,m),2.78(2H,t),2.38(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.60-1.47(1H,m),1.43-1.36(2H,m),0.96(3H,t),0.96(3H,t),0.93-0.85(5H,m)。制造例30使用中间体(3)代替中间体(1),使用中间体(5)代替中间体(6),按照制造例28记载的方法,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(30)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.07(6H,s),2.24(6H,s),3.36(2H,d),4.68(2H,s),4.77(2H,s),6.75(1H,s),7.46-7.50(3H,m),7.54(1H,brs),7.80-7.87(4H,m)。制造例31将中间体(4)(0.20g,1.18mmol)溶于乙酸乙酯(6.0mL),加入DMF(0.01mL)。向该混合液中加入亚硫酰氯(0.12mL,1.42mmol)以80度搅拌1小时。其后,将反应混合物冷却至室温,在减压下进行浓缩。向所得到的残渣加入甲苯(0.2mL)。在冰冷却下将该溶液加入N1,N1,2-三甲基-1,2-丙二胺(以下,记为中间体(7))(0.14mL,1.42mmol)和1当量氢氧化钠水溶液(3mL)的混合液中。在该温度下搅拌1小时后,向反应混合物中加入乙酸乙酯进行萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后,进行过滤,将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(33)。)134mg。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.37-7.35(1H,m),6.38(1H,s),2.77(2H,t),2.49(2H,s),2.36(6H,s),1.72-1.64(2H,m),1.45(6H,s),1.39(2H,dd),0.94(3H,t)。制造例32使用5-(3-氟丙基)异噁唑-3-甲酸代替中间体(3),按照制造例30记载的方法,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(36)。)0.04g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.45(1H,brs),6.49-6.48(1H,m),4.51(2H,dt),3.34(2H,d),2.96(2H,m),2.22(6H,s),2.19-2.04(2H,m),1.05(6H,s)。制造例33使用N,N-二甲基乙二胺代替中间体(7),按照制造例31记载的方法,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(37)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.25(1H,brs),6.43-6.42(1H,m),3.53-3.47(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.51-2.47(2H,m),2.25(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.34(2H,m),0.94(3H,t)。制造例34制造例31中,使用对应于[表2]中记载的R1的胺(H2N-R1)的某一种代替中间体(7),制造了[表2]记载的化合物。在式(I-A)所示的化合物中,R1为[表2]所示的化合物。【表2】化合物R142CMe2CH2CH2NMe243CH2CH2CMe2NMe2化合物(42)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.27-9.14(1H,m),6.36(1H,s),2.76(2H,t),2.48(2H,t),2.28(6H,s),1.77-1.72(2H,m),1.72-1.63(2H,m),1.49(6H,s),1.39(2H,td),0.93(3H,t)。化合物(43)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.14-8.98(1H,m),6.40(1H,s),3.57-3.52(2H,m),2.77(2H,t),2.28(6H,s),1.73-1.65(4H,m),1.39(2H,td),0.97(6H,s),0.94(3H,t)。制造例35使用5-戊基异噁唑-3-甲酸(以下,记为中间体(8))代替中间体(3),按照制造例30记载的方法,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(34)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.44(1H,brs),6.43-6.42(1H,m),3.33(2H,d),2.81-2.75(2H,m),2.22(6H,s),1.76-1.68(2H,m),1.40-1.31(4H,m),1.05(6H,s),0.93-0.87(3H,m)。制造例36在制造例28中,使用5-丙基异噁唑-3-甲酸(以下,记为中间体(9))代替中间体(1),进一步使用对应于[表3]中记载的R1的胺(H2N-R1)的某一种代替中间体(6),制造了[表3]记载的化合物。在式(I-B)所示的化合物中,R1为[表3]所示的化合物。【表3】化合物R135CH2CMe2NMe262CH2C(Me)(Et)NMe263CH2CMe2N(Me)(Et)64CH2CMe2CH2NMe265CH2CH2CH2NMe268CMe2CH2NMe2化合物(35)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.44(1H,brs),6.44-6.43(1H,m),3.33(2H,d),2.80-2.73(2H,m),2.22(6H,s),1.81-1.70(2H,m),1.05(6H,s),1.00(3H,t)。化合物(62)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.45(1H,brs),6.44(1H,s),3.36-3.37(2H,m),2.76(2H,t),2.25(6H,s),1.70-1.79(2H,m),1.44-1.57(2H,m),0.98-1.02(6H,m),0.89(3H,t)。化合物(63)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.52(1H,brs),6.43(1H,s),3.33(2H,d),2.76(2H,t),2.38-2.43(2H,m),2.19(3H,s),1.70-1.79(2H,m),1.05-1.09(9H,m),1.00(3H,t)。化合物(64)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.17(1H,brs),6.43(1H,s),3.33(2H,d),2.75(2H,t),2.34(6H,s),2.30(2H,s),1.70-1.79(2H,m),0.97-1.01(9H,m)。化合物(65)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.10(1H,brs),6.43(1H,s),3.49-3.54(2H,m),2.76(2H,t),2.42(2H,t),2.26(6H,s),1.70-1.79(4H,m),0.99(3H,t)。化合物(68)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.37(1H,brs),6.39(1H,s),2.75(2H,t),2.50(2H,s),2.36(6H,s),1.69-1.78(2H,m),1.45(6H,s),0.99(3H,t)。制造例37将中间体(9)(0.23g,1.5mmol)溶于乙酸乙酯(7.5mL),加入DMF(0.01mL,0.15mmol)。向该混合液中加入草酰氯(0.15mL,1.8mmol)并在室温下搅拌1小时30分钟。其后,向反应混合物加入乙酸乙酯后,在减压下进行浓缩。向所得到的残渣加入乙酸乙酯(0.5mL)。在冰冷却下将该溶液加入中间体(7)(0.21g,1.8mmol)和2当量氢氧化钠水溶液(2.7mL)的混合液中。在该温度下搅拌1小时后,向反应混合物中加入乙酸乙酯进行萃取。用无水硫酸钠干燥有机层后,进行过滤,将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(68)。)0.19g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.99(3H,t),1.45(6H,s),1.69-1.78(2H,m),2.36(6H,s),2.50(2H,s),2.75(2H,t),6.39(1H,s),7.37(1H,brs)。制造例38在制造例37中,使用中间体(8)代替中间体(9),使用对应于[表4]中记载的R1的胺(H2N-R1)的某一种代替中间体(7),制造了[表4]记载的化合物。在式(I-C)所示的化合物中,R1为[表4]所示的化合物。【表4】化合物R167CH(Me)CMe2NMe2化合物(67)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.20(1H,brs),6.42(1H,s),4.21-4.11(1H,m),2.77(2H,t),2.22(6H,s),1.76-1.65(2H,m),1.39-1.32(4H,m),1.26(3H,d),1.03-0.88(9H,m)。制造例39在制造例37中,使用中间体(4)代替中间体(9),使用对应于[表5]中记载的R1的胺(H2N-R1)的某一种代替中间体(7),制造了[表5]记载的化合物。在式(I-A)所示的化合物中,R1为[表5]所示的化合物。【表5】化合物R145CH2CH2NMe246CH2CH2OMe47CH2C(Me)(Et)NMe248CH2CEt2NMe255CH2CH(iPr)NMe258CH(Me)C(Me)(Et)NMe259CH(Me)C(Me)(Et)NMe266CH(Me)CMe2NMe277tBu化合物(45)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.25(1H,brs),6.42(1H,s),3.53-3.47(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.51-2.47(2H,m),2.25(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.34(2H,m),0.94(3H,t)。化合物(46)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.10(1H,brs),6.42(1H,s),3.66-3.60(2H,m),3.56-3.52(2H,m),3.38(3H,s),2.82-2.75(2H,m),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.36(2H,m),0.94(3H,t)。化合物(47)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.44(1H,brs),6.43(1H,s),3.37-3.34(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.24(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.58-1.35(4H,m),0.99(3H,s),0.94(3H,t),0.89(3H,t)。化合物(48)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.47(1H,brs),6.43(1H,s),3.37-3.34(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.34(6H,s),1.74-1.58(4H,m),1.52-1.37(4H,m),0.97-0.88(9H,m)。化合物(55)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.40(1H,brs),6.42(1H,s),3.72-3.65(1H,m),3.15-3.07(1H,m),2.81-2.76(2H,m),2.39(6H,s),2.37-2.29(1H,m),2.01-1.91(1H,m),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.34(2H,m),1.01-0.91(9H,m)。化合物(58)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.37(1H,brs),6.42(1H,s),4.23-4.14(1H,m),2.80-2.75(2H,m),2.34(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.61-1.34(4H,m),1.27(3H,d),1.04(3H,s),0.97-0.90(6H,m)。化合物(59)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.67(1H,brs),6.41(1H,s),4.08-3.98(1H,m),2.82-2.74(2H,m),2.24(6H,s),1.75-1.50(4H,m),1.45-1.29(5H,m),1.00-0.90(9H,m)。化合物(66)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.20(1H,brs),6.42(1H,s),4.20-4.10(1H,m),2.78(2H,t),2.22(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.35(2H,m),1.29-1.23(3H,m),1.03-0.91(9H,m)。化合物(77)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):6.64(1H,brs),6.39(1H,s),2.77(2H,t),1.73-1.64(2H,m),1.45(9H,s),1.44-1.34(2H,m),0.94(3H,t)。制造例40使用5-(乙基硫代甲基)异噁唑-3-甲酸(以下,记为中间体(10))代替中间体(1),使用中间体(5)代替中间体(6),按照制造例28记载的方法,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(52)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.46(1H,brs),6.61(1H,s),3.81(2H,d),3.33(2H,d),2.59(2H,q),2.22(6H,s),1.27(3H,t),1.05(6H,s)。制造例41使用5-(乙氧基甲基)异噁唑-3-甲酸代替中间体(10),按照制造例40记载的方法,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(53)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.46(1H,brs),6.69(1H,s),4.62(2H,d),3.59(2H,q),3.34(2H,d),2.22(6H,s),1.24(3H,t),1.05(6H,s)。制造例42使用4-甲基-5-丙氧基异噁唑-3-甲酸(以下,记为中间体(11))代替中间体(1),使用中间体(5)代替中间体(6),按照制造例28记载的方法,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(72)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.36-7.30(1H,m),4.31(2H,t),3.31(2H,d),2.21(6H,s),2.05(3H,s),1.87-1.77(2H,m),1.05(6H,s),1.03(3H,t)。制造例43使用中间体(7)代替中间体(6),按照制造例42记载的方法,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(73)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.88-8.81(1H,m),4.31(2H,t),3.30(2H,d),2.33(6H,s),2.28(2H,s),2.05(3H,s),1.82(2H,td),1.03(3H,t),0.96(6H,s)。制造例44使用4-甲基-5-丁基异噁唑-3-甲酸(以下,记为中间体(12))代替中间体(11),按照制造例42记载的方法,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(74)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.41(1H,brs),3.31(2H,d),2.74-2.68(2H,m),2.22(6H,s),2.17(3H,s),1.70-1.58(2H,m),1.41-1.30(2H,m),1.05(6H,s),0.93(3H,t)。制造例45使用中间体(12)代替中间体(11),使用中间体(7)代替中间体(6),按照制造例42记载的方法,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(75)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.93(1H,brs),3.32(2H,d),2.73-2.68(2H,m),2.33(6H,s),2.28(2H,s),2.18(3H,s),1.71-1.62(2H,m),1.41-1.30(m,2H),0.97(6H,s),0.93(3H,t)。制造例46将化合物(77)(3.86g,17.2mmol)溶于THF(40mL)。将该混合液冷却至-70度后,用15分钟缓缓滴加正丁基锂(1.63mol/L,1.3mL,37.9mmol)。在-70度搅拌10分钟后,加入碘甲烷(1.3mL,20.7mmol),在-5度以下搅拌1小时。其后,向反应混合物中加入6当量盐酸(7mL)和甲基叔丁基醚进行萃取。用水、饱和氯化钠水溶液依次清洗有机层,用无水硫酸镁干燥后,进行过滤,将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的化合物(以下,记为化合物(73)。)2.10g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):6.66(1H,brs),2.70(2H,t),2.16(3H,s),1.69-1.60(2H,m),1.45(9H,s),1.40-1.29(2H,m),0.93(3H,t)。接着,将中间体化合物的制造例以参考制造例的形式示出。在此,Et表示乙基。参考制造例1将硝基乙酸乙酯(4.80g,40mmol)、苄基炔丙基醚(3.55g,27mmol)和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(0.61g,5.4mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(10mL)中。将混合物加热回流48小时后,冷却至室温,加入稀盐酸,用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层,用无水硫酸钠干燥后,在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的5-(苄氧基甲基)异噁唑-3-甲酸乙酯5.37g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.42(3H,t),4.45(2H,q),4.62(2H,s),4.67(2H,s),6.70(1H,d),7.33-7.39(5H,m)。参考制造例2将5-(苄氧基甲基)异噁唑-3-甲酸乙酯(10.9g,42mmol)加入乙醇(80mL)中,进一步加入氢氧化钾(3.49g,62.3mmol)和水(40mL),在室温下搅拌过夜后,在减压下进行浓缩。向浓缩物加入稀盐酸,用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层,用无水硫酸钠干燥后,在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析后,用叔丁基甲基醚/己烷结晶化,得到以下式所示的中间体(1)8.27g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.40-7.32(5H,m),6.75(1H,d),4.69(2H,s),4.64(2H,s)。参考制造例3将硝基乙酸乙酯(1.49g,12.5mmol)、(2-萘基甲基)炔丙基醚(1.96g,10mmol)和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(0.56g,5mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(3mL)中,加热回流24小时,冷却至室温后,加入稀盐酸,用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层,用无水硫酸钠干燥后,在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的5-(2-萘基甲氧基甲基)异噁唑-3-甲酸乙酯1.58g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.42(3H,t),4.45(2H,q),4.70(2H,d),4.78(2H,s),6.72(1H,s),7.46-7.51(3H,m),7.83-7.85(4H,m)。参考制造例4将5-(2-萘基甲氧基甲基)异噁唑-3-甲酸乙酯(1.58g,5.1mmol)加入乙醇(60mL),进一步加入氢氧化钾(0.58g,10.2mmol)和水(10mL),在室温下搅拌过夜后,在减压下进行浓缩。向浓缩物加入稀盐酸,用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层,用无水硫酸钠干燥后,在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析后,用叔丁基甲基醚/己烷结晶化,得到以下式所示的中间体(3)1.23g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.72(2H,d),4.80(2H,s),6.77(1H,s),7.47-7.52(3H,m),7.83-7.86(4H,m)。参考制造例5将化合物(13)(0.8g,2.6mmol)溶于乙醇(10mL),在室温下添加将氢氧化钾(0.29g,5.2mmol)溶于水(5mL)中的水溶液,搅拌3小时。将反应液减压浓缩除去乙醇,向残渣加入稀盐酸至pH为2。用乙酸乙酯萃取该反应混合物3次,用饱和食盐水清洗有机层,用无水硫酸镁干燥后,进行过滤,将滤液在减压下进行浓缩。用己烷清洗残渣,由此得到以下式所示的中间体(2)0.6g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.30(2H,d),4.61(2H,s),4.66(2H,s),6.75(1H,s),7.31-7.39(7H,m)。参考制造例6将5-羟基-4-甲基异噁唑-3-甲酸乙酯(1.50g,8.76mmol)、1-丙醇(0.79g,13mmol)、三苯基膦(3.40g,13.1mmol)加入四氢呋喃(66mL)中。将该混合物冷却至0度,在5度以下加入偶氮二甲酸二异丙酯(约1.9M甲苯溶液)(6.9ml)。在0度搅拌2小时后,在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的4-甲基-5-丙氧基异噁唑-3-甲酸乙酯1.23g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.42(2H,q),4.34(2H,t),2.01(3H,s),1.87-1.77(2H,m),1.41(3H,t),1.03(3H,t)。参考制造例7将4-甲基-5-丙基异噁唑-3-甲酸乙酯(1.23g,5.77mmol)加入乙醇(23mL)中,进一步加入1当量氢氧化钾水溶液(12mL),在室温下搅拌2小时。向该混合物加入稀盐酸,用乙酸乙酯萃取2次。用无水硫酸镁干燥有机层后,在减压下进行浓缩。用己烷清洗残渣,由此得到以下式所示的中间体(11)1.02g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.37(2H,t),2.04(3H,s),1.84(2H,td),1.04(3H,t)。参考制造例8将化合物(73)(1.50g)加入三氟乙酸(9mL),进一步加入水(1mL),在100度搅拌14小时。其后,将该混合物在减压下进行浓缩。用甲基叔丁基醚稀释后,加入碳酸氢钠水溶液进行萃取。向水层加入12当量盐酸至pH为2后,加入乙酸乙酯进行萃取。用饱和氯化钠水溶液清洗有机层,用无水硫酸镁干燥后,进行过滤,将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析,得到以下式所示的中间体(12)1.02g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.76(2H,t),2.17(3H,s),1.74-1.63(2H,m),1.42-1.31(2H,m),0.94(3H,t)。可以按照上述的方法得到式(Y-1)~式(Y-946)所示的酰胺化合物(以下,记为化合物A)。下式中,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,Bu表示丁基,Ph表示苯基,NA1表示萘-1-基,NA2表示萘-2-基,IN1表示茚满-1-基,IN2表示茚满-2-基,Py2表示2-吡啶基,Qun2表示2-喹啉基,Fur2表示2-呋喃基,Thi2表示2-噻吩基,BF5表示5-苯并呋喃基,BF2表示2-苯并呋喃基,BT5表示5-苯并噻吩基,BT2表示2-苯并噻吩基,BDXO5表示1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基,BDXA6表示1,4-苯并二噁烷-6-基,3Cy表示环丙基,5Cy表示环戊基,8Cy表示环辛基。例如,〔CH2CH2CH2Ph〕表示3-苯基丙基,〔CH2CH2(8-F-NA2)〕表示2-(8-氟萘-2-基)乙基,〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy)〕表示2-(2,2-二氟环丙基)乙基。式(Y-1)~式(Y-44)、式(Y-75)~式(Y-686)和式(Y-939)~式(Y-946)中,Q1表示以下基团。〔Q1〕=〔Et〕、〔Pr〕、〔Bu〕、〔CH2CH2CH2CH2CH3〕、〔CH2CF3〕、〔CH2CH2CF3〕、〔CH2CH2CH2CF3〕、〔CH2CH2CH2CH2CF3〕、〔Ph〕、〔CH2Ph〕、〔CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2Ph〕、〔2-F-Ph〕、〔CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔3-F-Ph〕、〔CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔4-F-Ph〕、〔CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔2-Cl-Ph〕、〔CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔3-Cl-Ph〕、〔CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔4-Cl-Ph〕、〔CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔2-Br-Ph〕、〔CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔3-Br-Ph〕、〔CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔4-Br-Ph〕、〔CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔3-Br-5-F-Ph〕、〔CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔2-CF3-Ph〕、〔CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔3-CF3-Ph〕、〔CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔4-CF3-Ph〕、〔CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔2-OCF3-Ph〕、〔CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔3-OCF3-Ph〕、〔CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔4-OCF3-Ph〕、〔CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔2-SCF3-Ph〕、〔CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔3-SCF3-Ph〕、〔CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔4-SCF3-Ph〕、〔CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔NA1〕、〔CH2(NA1)〕、〔CH2CH2(NA1)〕、〔CH2CH2CH2(NA1)〕、〔CH2CH2CH2CH2(NA1)〕、〔NA2〕、〔CH2(NA2)〕、〔CH2CH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2(NA2)〕、〔8-F-NA2〕、〔CH2(8-F-NA2)〕、〔CH2CH2(8-F-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-F-NA2)〕、〔8-Cl-NA2〕、〔CH2(8-Cl-NA2)〕、〔CH2CH2(8-Cl-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-Cl-NA2)〕、〔8-Br-NA2〕、〔CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2OCH2Ph〕、〔CH2CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2CH2OCH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2CH2CH2OCH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2OCH2Ph〕、〔CH2CH2O(NA2)〕、〔CH2CH2OCH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2O(NA2)〕、〔CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2O(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2O(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕,〔CH2CH2(IN1)〕、〔CH2CH2(IN2)〕、〔CH2CH2(Py2)〕、〔CH2CH2(Qun2)〕、〔CH2CH2(Fur2)〕、〔CH2CH2(Thi2)〕、〔CH2CH2(BF5)〕、〔CH2CH2(BF2)〕、〔CH2CH2(BT5)〕、〔CH2CH2(BT2)〕、〔CH2CH2(BDXO5)〕、〔CH2CH2(BDXA6)〕、〔CH2CH2(3Cy)〕、〔CH2CH2(5Cy)〕、〔CH2CH2(8Cy)〕、〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy〕、〔CH2CH2(2-CN-3Cy〕、〔CH2CH2(2,2-F2-BDXO5〕、〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy)〕、〔IN1〕、〔Py2〕、〔Thi2〕、〔3Cy〕、〔5Cy〕式(Y-45)~式(Y-74)和式(Y-687)~式(Y-938)中,Q2表示以下基团。〔Q2〕=〔Et〕、〔Pr〕、〔Bu〕、〔CH2CH2CH2CH2CH3〕、〔CH2CF3〕、〔CH2CH2CF3〕、〔CH2CH2CH2CF3〕、〔Ph〕、〔CH2Ph〕、〔CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2Ph〕、〔2-F-Ph〕、〔CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔3-F-Ph〕、〔CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔4-F-Ph〕、〔CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔2-Cl-Ph〕、〔CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔3-Cl-Ph〕、〔CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔4-Cl-Ph〕、〔CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔2-Br-Ph〕、〔CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔3-Br-Ph〕、〔CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔4-Br-Ph〕、〔CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔3-Br-5-F-Ph〕、〔CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔2-CF3-Ph〕、〔CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔3-CF3-Ph〕、〔CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔4-CF3-Ph〕、〔CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔2-OCF3-Ph〕、〔CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔3-OCF3-Ph〕、〔CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔4-OCF3-Ph〕、〔CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔2-SCF3-Ph〕、〔CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔3-SCF3-Ph〕、〔CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔4-SCF3-Ph〕、〔CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔NA1〕、〔CH2(NA1)〕、〔CH2CH2(NA1)〕、〔CH2CH2CH2(NA1)〕、〔NA2〕、〔CH2(NA2)〕、〔CH2CH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2(NA2)〕、〔8-F-NA2〕、〔CH2(8-F-NA2)〕、〔CH2CH2(8-F-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-F-NA2)〕、〔8-Cl-NA2〕、〔CH2(8-Cl-NA2)〕、〔CH2CH2(8-Cl-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-Cl-NA2)〕、〔8-Br-NA2〕、〔CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2O(NA2)〕,〔CH2(IN1)〕、〔CH2CH2(IN2)〕、〔CH2(Py2)〕、〔CH2(Qun2)〕、〔CH2(Fur2)〕、〔CH2(Thi2)〕、〔CH2(BF5)〕、〔CH2(BF2)〕、〔CH2(BT5)〕、〔CH2(BT2)〕、〔CH2(BDXO5)〕、〔CH2(BDXA6)〕、〔CH2(3Cy)〕、〔CH2(5Cy)〕、〔CH2(8Cy)〕、〔CH2(2,2-F2-3Cy)〕、〔CH2(2-CN-3Cy)〕、〔CH2(2,2-F2-BDXO5)〕、〔CH2(2,2-F2-3Cy)〕、〔Py2〕、〔Thi2〕、〔Fur2〕、〔3Cy〕,或〔5Cy〕下面示出制剂例。需要说明的是,份表示重量份。制剂例1将化合物A或化合物(1)~(77)的任一种20份溶于二甲苯65份中,加入Sorpol3005X(东邦化学注册商标)15份,充分地搅拌混合,得到乳剂。制剂例2向化合物A或化合物(1)~(77)的任一种40份中加入Sorpol3005X5份,充分地混合后加入Carplex#80(合成水合氧化硅、盐野义制药注册商标)32份、300目硅藻土23份,用果汁机搅拌混合,得到水合剂。制剂例3将化合物A或化合物(1)~(77)的任一种1.5份和TokusilGUN(合成水合氧化硅、株式会社Tokuyama制)1份、Reax85A(木质素磺酸钠、Westvacochemicals公司制)2份、BentoniteFuji(膨润土、HOJUN公司制)30份及胜光山AClay(高岭粘土、胜光山矿业所公司制)65.5份充分地粉碎混合,加入水而充分地捏合后,挤出并用造粒机造粒,干燥,得到1.5%粒剂。制剂例4将化合物A或化合物(1)~(77)的任一种10份、苯基二甲苯基乙烷10份和SUMIDURL-75(甲苯二异氰酸酯、SumitomoBayerUrethane公司制)0.5份混合后,加入阿拉伯胶的10%水溶液20份中,用均质搅拌机进行搅拌,得到平均粒径20μm的乳液。向其中加入乙二醇2份,进一步在60℃的温浴中搅拌24小时而得到微胶囊浆液。另一方面,将黄原胶0.2份、VEEGUMR(硅酸镁铝、VanderbiltCompany注册商标)1.0份分散于离子交换水56.3份中而得到增稠剂溶液。将上述微胶囊浆液42.5份和增稠剂溶液57.5份混合,得到微胶囊剂。制剂例5将化合物A或化合物(1)~(77)的任一种10份与苯基二甲苯基乙烷10份混合后,加入聚乙二醇的10%水溶液20份中,用均质搅拌机进行搅拌,得到平均粒径3μm的乳液。另一方面,将黄原胶0.2份、VEEGUMR(硅酸镁铝、VanderbiltCompany注册商标)1.0份分散于离子交换水58.8份中而得到增稠剂溶液。将上述乳液溶液40份和增稠剂溶液60份混合得到可流动剂。制剂例6向化合物A或化合物(1)~(77)的任一种5份中,加入Carplex#80(合成水合氧化硅微粉末、盐野义制药注册商标)3份、PAP(磷酸单异丙酯与磷酸二异丙酯的混合物)0.3份和滑石(300目)91.7份,用果汁机搅拌混合,得到粉剂。制剂例7将化合物A或化合物(1)~(77)的任一种0.1份溶于异丙醇10份中,将其混合到煤油89.9份中,得到油剂。制剂例8将化合物A或化合物(1)~(77)的任一种1份、二氯甲烷5份和煤油34份混合溶解,填充到气雾剂容器中,安装阀门部分后,通过该阀门部分加压填充喷射剂(液化石油气体)60份,得到油性气雾剂。制剂例9将混合溶解有化合物A或化合物(1)~(77)的任一种0.6份、二甲苯5份、煤油3.4份和ATOMOS300(乳化剂、AtlasChemical公司注册商标)1份的溶液、和水50份填充到气雾剂容器中,通过阀门部分加压填充喷射剂(液化石油气体)40份,得到水性气雾剂。制剂例10将化合物A或化合物(1)~(77)的任一种0.3g溶于丙酮20mL中,将其与线香用基材(以椨粉∶除虫菊渣∶木粉=4∶3∶3的比例混合的材料)99.7g均匀地搅拌混合后,加入水100ml,充分地捏合,将所得的材料成型干燥,得到杀虫线香。制剂例11向化合物A或化合物(1)~(77)的任一种0.8g、胡椒基丁醚0.4g中加入丙酮而溶解,以总量计设为10ml。将该溶液0.5ml均匀地含浸到2.5cm×1.5cm、厚0.3cm的电加热杀虫片用基材(将棉绒与纸浆的混合物的纤维固化为板状而得的材料)中,得到电加热杀虫片剂。制剂例12将化合物A或化合物(1)~(77)的任一种3份溶于煤油97份中而得到液剂,将其加入氯乙烯制容器中,并插入可以用加热器加热上部的吸液芯(将无机粉体用粘结剂固化、烧结而得的材料),由此得到吸液芯型加热蒸发装置中所用的部件。制剂例13将化合物A或化合物(1)~(77)的任一种100mg溶于适量的丙酮中,含浸到4.0cm×4.0cm、厚度1.2cm的多孔陶瓷板中,得到加热烟熏剂。制剂例14将化合物A或化合物(1)~(77)的任一种100μg溶于适量的丙酮中,均匀地涂布在2cm×2cm、厚0.3mm的滤纸上后,将丙酮风干,得到常温挥发剂。制剂例15将化合物A或化合物(1)~(77)的任一种10份、聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白炭黑的混合物(重量比1∶1)35份以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各个可流动剂。接着,作为试验例示出本发明的有害节肢动物防除效力。试验例1将由制剂例7得到的化合物(1)、(3)、(4)、(5)、(8)、(11)、(12)和(21)的制剂按照各化合物的浓度为2.0%w/v的方式用异丙醇/煤油=1/9混合液稀释,得到稀释液。将10只德国小蠊(雌雄各5只)放养于在内壁涂布有黄油的试验用容器(直径8.75cm、高度7.5cm、底面覆盖16目金属网)内,将该容器设于试验用箱(底面:46cm×46cm、高度:70cm)的底部。从距离该容器上表面60cm的高度,使用喷雾枪喷洒该稀释液1.5mL(喷雾压力0.42kg/cm2)。从喷雾起30秒后将该容器从该试验用箱中取出,15分钟经时地计数击倒的虫数,求出击倒率。击倒率通过下式计算。击倒率(%)=(击倒虫数/测试虫数)×100其结果是,在化合物(1)、(3)、(4)、(5)、(8)、(11)、(12)和(21)的处理中,15分钟以内的测试虫的击倒率分别为80%以上。试验例2将由制剂例7得到的化合物(1)、(2)、(4)、(8)、(11)和(21)的制剂按照各化合物的浓度为2.0%w/v的方式用异丙醇/煤油=1/9混合液稀释,得到稀释液。在聚乙烯杯子(底面直径10.6cm)中放养10只家蝇成虫(雌雄各5只),用16目的尼龙纱布盖住。将该聚乙烯杯子设于试验用箱(底面:46cm×46cm、高度:70cm)的底部。从距离聚乙烯杯子上面30cm的高度使用喷雾枪喷洒该稀释液0.5mL(喷雾压力0.9kg/cm2)。喷雾后立即将杯子从试验用箱中取出,15分钟经时地计数击倒的虫数,求出击倒率。击倒率通过下式计算。击倒率(%)=(击倒虫数/测试虫数)×100其结果是,在化合物(1)、(2)、(4)、(8)、(11)和(21)的处理中,15分钟以内的测试虫的击倒率分别为80%以上。试验例3将由制剂例7得到的化合物(2)、(4)、(11)、(12)、(20)、(21)和(24)~(32)的制剂按照各化合物的浓度为0.1%w/v的方式用异丙醇/煤油=1/9混合液稀释,得到稀释液。在聚乙烯杯子(底面直径10.6cm)中放养10只淡色库蚊成虫,用16目的尼龙纱布盖住。将该聚乙烯杯子设于试验用箱(底面:46cm×46cm、高度:70cm)的底部。从距离聚乙烯杯子上面30cm的高度使用喷雾枪喷洒该稀释液0.5mL(喷雾压力0.4kg/cm2)。喷雾后立即将杯子从试验用箱中取出,15分钟经时地计数击倒的虫数,求出击倒率。击倒率通过下式计算。击倒率(%)=(击倒虫数/测试虫数)×100其结果是,在化合物(2)、(4)、(11)、(12)、(20)、(21)、和(24)~(32)的处理中,15分钟以内的测试虫的击倒率分别为80%以上。试验例4将由制剂例15得到的化合物(7)和(19)的各个制剂按照各化合物的浓度为500ppm的方式用水稀释,得到稀释液。将该稀释液0.7mL加入离子交换水100mL中(有效成分浓度3.5ppm)。在该溶液中放入淡色库蚊(Culexpipienspallens)末龄幼虫30只,1天后调查其生死求出死虫率。死虫率通过下式计算。死虫率(%)=(死亡虫数/测试虫数)×100其结果是,化合物(7)和(19)的处理区分别显示死虫率91%以上。试验例5将由制剂例15得到的化合物(4)的制剂按照浓度为500ppm的方式用水稀释,得到稀释液。另一方面,在聚乙烯杯子中种植黄瓜,使其生长到第1片真叶展开为止,向其中寄养约20只棉蚜。1天后,以20mL/杯子的比例向该黄瓜散布上述稀释液。散布6天后调查棉蚜的生死虫数,通过下式求出防除值。防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100需要说明的是,式中的文字表示以下意思。Cb:未处理区的处理前的虫数Cai:未处理区的观察时的寄养生存虫数Tb:处理区的处理前的虫数Tai:处理区的观察时的寄养生存虫数其结果是,化合物(4)的处理区显示防除值90%以上。试验例6将由制剂例15得到的化合物(21)的制剂按照浓度为500ppm的方式用水稀释,得到稀释液。另一方面,向在聚乙烯杯子中种植的3叶期卷心菜以20mL/杯子的比例散布该稀释液。散布后将植物风干,切取茎叶部容纳于50mL杯子中,放入5只小菜蛾(Plutellaxylostella)2龄幼虫,盖上盖子。在25℃下保管,5天后数出死亡虫数,通过下式求出死虫率。死虫率(%)=(死亡虫数/测试虫数)×100其结果是,在化合物(21)的处理区中,显示死虫率80%以上。试验例7在笼子(22×22×30cm)中放养埃及伊蚊成虫200~400只(雌雄比约1∶1)。将循环恒温槽、和2个在内部能够循环水的褐色瓶(底径6cm、高度10cm)用硅管连接,循环38℃的水。在半透膜(6×6cm)的一面,涂布化合物的丙酮溶液(6.7mg/mL)90μL。风干后,将该半透膜的未涂布化合物的面用水润湿,贴附于一个褐色瓶的外侧底面(以下,将该褐色瓶记为褐色瓶A)。在另一褐色瓶的外侧底面,贴上不涂布化合物、只是用水润湿的半透膜(以下,将该褐色瓶记为褐色瓶B)。使上述的褐色瓶A和褐色瓶B各自的底部从笼子的外侧与笼子密合。密合后,2、4、6分钟后3次观察引诱到各个瓶子中的埃及伊蚊的合计数。通过下述式子求出驱避率。驱避率100%是指,处理过化合物的褐色瓶中未引诱到埃及伊蚊。驱避率(%)={1-(引诱到褐色瓶A中的埃及伊蚊的数量)/(引诱到褐色瓶B中的埃及伊蚊的引诱数)}×100其结果是,化合物的处理区确认到对雌雄都有驱避效果。试验例8参考JournalofMedicalEntomology2000,37(1),177-181和JournalofMedicalEntomology2005,42(4),643-646记载的方法进行了试验。向6孔板(串联连接)的各孔中,分别加入6ml的动物的血液(牛、兔子等),将各孔用胶原蛋白膜覆盖,将6孔板在水浴中温热到38℃。向塑料制的网(5×5cm)涂布化合物的丙酮溶液(4.2mg/mL)以使每个孔为100μL。风干后,将网重叠在胶原蛋白膜上。将K&D模块{6个小室(宽度4.4cm、深度5cm、高度5cm)串联连接的结构,在各个小室的不与相邻的小室相接的侧面中央,设有用于放入埃及伊蚊的孔洞(直径1cm)。另外,顶面被封闭,底面设有滑动式隔板。}放置于上述6孔上后,向各小室中各放入5只埃及伊蚊雌成虫。打开K&D模块的底面的隔板,使埃及伊蚊能够吸取上述血液。数出打开隔板后的3分钟向各孔刺入嘴尖吸取上述血液的(叮咬)埃及伊蚊的数量。试验反复进行6次。通过下述式子求出叮咬抑制率。叮咬抑制率100%是指不存在进行了叮咬的埃及伊蚊。叮咬抑制率(%)={1-(叮咬虫数)/(测试虫数)}×100其结果是,化合物的处理区确认到叮咬阻碍效果。试验例9将由制剂例7得到的化合物(42)、(43)、(45)~(49)、(51)~(59)、(61)~(64)、(66)、(67)、(69)、(71)~(72)和(74)~(75)的制剂按照各化合物的浓度为0.5%w/v的方式用异丙醇/煤油=1/9混合液稀释,得到稀释液。在聚乙烯杯子(底面直径10.6cm)中放养10只淡色库蚊成虫,用16目的尼龙纱布盖住。将该聚乙烯杯子设于试验用箱(底面:46cm×46cm、高度:70cm)的底部。从距离聚乙烯杯子上面30cm的高度使用喷雾枪喷洒该稀释液0.5mL(喷雾压力0.4kg/cm2)。喷雾后立即将杯子从试验用箱中取出,15分钟经时地计数击倒的虫数,求出击倒率。击倒率通过下式计算。击倒率(%)=(击倒虫数/测试虫数)×100其结果是,在化合物(42)、(43)、(45)~(49)、(51)~(59)、(61)~(64)、(66)、(67)、(69)、(71)~(72)和(74)~(75)的处理中,15分钟以内的测试虫的击倒率分别为80%以上。产业上的可利用性本发明的有害节肢动物防除剂对于有害节肢动物具有防除效力,是有用的。当前第1页1 2 3 
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