含有酰胺化合物的有害节肢动物防除剂的制作方法

本发明涉及含有酰胺化合物的有害节肢动物防除剂。

背景技术：

以往，为了防除有害节肢动物，开发了各种有害节肢动物防除剂，供于实用。另外，专利文献1中，记载有某种酰胺化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平9-143171号公报

技术实现要素：

发明要解决的问题

本发明的课题在于，提供具有优异的防除效力的有害节肢动物防除剂。

用于解决问题的手段

本发明人等为了找到具有优异的防除效力的有害节肢动物防除剂而进行了深入研究，结果发现下述式(I)所示的酰胺化合物(以下，有时记为本酰胺化合物)作为有害节肢动物防除剂的有效成分是有用的，从而完成了本发明。

即，本发明如下。

[1]一种有害节肢动物防除剂，其含有式(I)所示的酰胺化合物和惰性载体。

〔式中，

X表示氮原子或CH基，

p表示0或1，

A表示任选具有选自组F的1个以上的原子或基团的苯基、任选具有选自组F的1个以上的原子或基团的C3-C6环烷基、任选具有选自组F的1个以上的原子或基团的吡啶基、任选具有选自组F的1个以上的原子或基团的3-7元饱和杂环基(其中，构成该环的杂原子为选自氧原子和硫原子中的1个以上的原子，该杂原子不邻接)、或任选具有选自羟基和C1-C3烷氧基中的1个以上的基团的C1-C5烷基(其中，A为任选具有选自羟基和C1-C3烷氧基中的1个以上的基团的C1-C5烷基时，p为1。)，

R¹和R²相同或不同，独立地表示C1-C3烷基、或氢原子，

R³和R⁴相同或不同，独立地表示任选具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、或氢原子，

n表示1或2，

R⁵和R⁶相同或不同，独立地表示任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基、卤原子或氢原子，

Y表示单键或氧原子，

Y表示单键时，m表示0，Q表示具有选自组C的1个以上的原子或基团的C1-8链式烃基、或C3-C8链式烃基，

Y表示氧原子时，m表示0～7中的任一整数，Q表示任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的C1-8链式烃基、或选自组E的1个基团。

组C：由任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的C3-C8环烷基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的茚满基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1，2，3，4-四氢萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的吡啶基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的喹啉基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的呋喃基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的噻吩基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并呋喃基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并噻吩基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1，3-苯并二氧杂环戊基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1，4-苯并二氧杂环己基、卤原子、任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基羰基、氰基、硝基、羧基、羟基、和-CONR⁹R¹⁰基构成的组。

组D：由任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的C3-C8环烷基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的茚满基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1，2，3，4-四氢萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的吡啶基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的喹啉基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的呋喃基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的噻吩基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并呋喃基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并噻吩基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1，3-苯并二氧杂环戊基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1，4-苯并二氧杂环己基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯氧基、卤原子、任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基羰基、氰基、硝基、羧基、羟基、和-CONR⁹R¹⁰基构成的组。

组E：由任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的C3-C8环烷基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的茚满基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的1，2，3，4-四氢萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的萘基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的吡啶基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的喹啉基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的呋喃基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的噻吩基、任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并呋喃基、和任选具有选自组B的1个以上的原子或基团的苯并噻吩基构成的组。

组B：由任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基、具有1个以上的苄氧基的C1-C4烷基、任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基、任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷硫基、任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基亚磺酰基、任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基磺酰基、任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基羰基、任选具有选自组F的1个以上的原子或基团的乙烯基、任选具有选自组F的原子或基团的乙炔基、苯基、苯氧基、氰基、硝基、羧基、羟基、-CONR⁹R¹⁰基(R⁹和R¹⁰相同或不同，独立地表示任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基、或氢原子。)、甲氧基甲基、和卤原子构成的组。

组F：由任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基、任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷氧基、和卤原子构成的组。〕

[2]根据[1]所述的有害节肢动物防除剂，其中，

式(I)中，

p为1，

A为任选具有选自组F的1个以上的原子或基团的苯基、任选具有选自组F的1个以上的原子或基团的吡啶基、任选具有选自组F的1个以上的原子或基团的四氢呋喃基、任选具有选自组F的1个以上的原子或基团的四氢吡喃基、或任选具有选自羟基和C1-C3烷氧基中的1个以上的基团的C1-C5烷基，

R¹为氢原子，

R²为甲基或氢原子，

R³和R⁴为氢原子，

R⁵和R⁶为氢原子，

Y为单键时，m为0，Q为具有选自组G的1个以上的基团的C1-C8烷基、或C3-C8烷基，

Y为氧原子时，m为1～7中的任一整数，Q为具有选自组G的1个以上的基团的C1-C8烷基、或选自组G的1个基团。

〔组G：由任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的苯基、和任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的萘基构成的组。

组H：由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤原子构成的组。〕

[3]根据[2]所述的有害节肢动物防除剂，其中，

式(I)中，

X为氮原子，n为1。

[4]根据[2]所述的有害节肢动物防除剂，其中，

式(I)中，

X为氮原子，n为2。

[5]根据[2]所述的有害节肢动物防除剂，其中，

式(I)中，

X为CH基，n为2。

[6]根据[1]所述的有害节肢动物防除剂，其中，

式(I)中，

R¹为氢原子，

R²为甲基或氢原子，

R³和R⁴为氢原子，

R⁷为氢原子，

Q-Y-(CR⁵R⁶)m所示的基团为Q^a-CH2-O-CH2基、Q^a-CH2-CH2-CH2基、Q^a-O-CH2基或Q^a-CH2基，

Q^a为任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的苯基或者任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的萘基。

〔组H：由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤原子构成的组。〕

[7]一种有害节肢动物的防除方法，

向有害节肢动物或有害节肢动物的生育场所施用有效量的上述[1]所述的式(I)所示的酰胺化合物。

发明效果

本酰胺化合物对于有害节肢动物具有优异的防除效力，因此作为有害节肢动物防除剂的有效成分是有用的。

具体实施方式

本酰胺化合物中有时存在源自不对称碳原子的异构体、和源自双键的异构体，本酰胺化合物中包括这些各异构体以及任意比率的异构体混合物。

本发明中，作为“卤原子”，可以举出例如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。

作为本发明中“3-7元饱和杂环基(其中，构成该环的杂原子为选自氧原子和硫原子中的1个以上的原子，该杂原子不邻接)，，，可以举出：氧杂环戊基、氧杂环丁-2-基、氧杂环丁-3-基、四氢呋喃-2-基(也记为氧杂环戊-2-基)、四氢呋喃-3-基(也记为氧杂环戊-3-基)、1，3-二氧杂环戊-2-基、1，3-二氧杂环戊-4-基、四氢吡喃-2-基(也记为氧杂环己-2-基)、四氢吡喃-3-基(也记为氧杂环己-3-基)、四氢吡喃-4-基(也记为氧杂环己-4-基)、1，3-二氧杂环己-4-基、1，3-二氧杂环己-5-基、1，4-二氧杂环己-2-基、氧杂环庚-2-基、氧杂环庚-3-基、氧杂环庚-4-基、1，3-二氧杂环庚-4-基、1，3-二氧杂环庚-5-基、1，4-二氧杂环庚-2-基、1，4-二氧杂环庚-5-基、1，4-二氧杂环庚-6-基、硫杂环戊基、硫杂环丁-2-基、硫杂环戊-2-基、硫杂环戊-3-基、1-氧杂-3-硫杂环戊-2-基、1-氧杂-3-硫杂环戊-4-基、硫杂环己-2-基、硫杂环己-3-基、硫杂环己-4-基、1，4-氧杂硫杂环己-2-基等。

本发明中，作为“任选具有选自羟基和C1-C3烷氧基中的1个以上的基团的C1-C5烷基”，可以举出例如：1-甲基乙基、1-甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-甲氧基-1-甲基乙基、1，1-二甲氧基甲基、2-甲氧基-1，1-二甲基乙基、2-甲氧基-1-(甲氧基甲基)乙基、1-羟乙基、2-羟基-1，1-二甲基乙基等。

本发明中，作为“任选具有选自组F的1个以上的原子或基团的四氢呋喃基”，可以举出例如：3-四氢呋喃基。

本发明中，作为“任选具有选自组F的1个以上的原子或基团的四氢吡喃基”，可以举出例如：3-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基。

本发明中，作为“任选具有1个以上的卤原子的C1-C3烃基”，可以举出例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1-氟-1-甲基乙基、1-氯乙基、1-氯丙基、1-氯-1-甲基乙基、1-溴乙基、1-溴丙基、1-溴-1-甲基乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基和1，1，2，2，2-五氟乙基。

本发明中，作为“具有选自组C的1个以上的原子或基团的C1-8链式烃基”和“任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基”，可以举出例如：

苄基、苯基二氟甲基、1-苯基乙基、1，1-二氟-1-苯基乙基、2，2，2-三氟-1-苯基乙基、1，2，2，2-四氟-1-苯基乙基、2-苯基乙基、1，1-二氟-2-苯基乙基、2，2-二氟-2-苯基乙基、1，1，2，2-四氟-2-苯基乙基、3-苯基丙基、1，1-二氟-3-苯基丙基、2，2-二氟-3-苯基丙基、3，3-二氟-3-苯基丙基、1，1，2，2，3，3-六氟-3-苯基丙基、4-苯基丁基、1，1-二氟-4-苯基丁基、2，2-二氟-4-苯基丁基、3，3-二氟-4-苯基丁基、4，4-二氟-4-苯基丁基、1，1，2，2，3，3，4，4-八氟-4-苯基丁基、5-苯基戊基、1，1-二氟-5-苯基戊基、2，2-二氟-5-苯基戊基、3，3-二氟-5-苯基戊基、4，4-二氟-5-苯基戊基、5，5-二氟-5-苯基戊基、6-苯基己基、1，1-二氟-6-苯基己基、7-苯基庚基、1，1-二氟-7-苯基庚基、8-苯基辛基、1，1-二氟-8-苯基辛基、

4-氰基苄基、4-硝基苄基、4-羧基苄基、4-羟基苄基、4-(N-甲基氨基甲酰胺)苄基、4-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)苄基、4-甲基苄基、4-三氟甲基苄基、4-甲氧基苄基、4-三氟甲氧基苄基、4-甲硫基苄基、4-甲基亚磺酰基苄基、4-甲基磺酰基苄基、4-甲氧基羰基苄基、4-乙烯基苄基、4-(2’，2’-二氟乙烯基)苄基、4-乙炔基苄基、4-(2’-氟乙炔基)苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、3，4-二氯苄基、(4’-氰基苯基)二氟甲基、

(1-萘基)甲基、(1-萘基)二氟甲基、1-(1-萘基)乙基、2，2，2-三氟-1-(1-萘基)乙基、1，2，2，2-四氟-1-(1-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、1，1-二氟-2-(1-萘基)乙基、2，2-二氟-2-(1-萘基)乙基、1，1，2，2-四氟-2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、1，1-二氟-3-(1-萘基)丙基、2，2-二氟-3-(1-萘基)丙基、3，3-二氟-3-(1-萘基)丙基、1，1，2，2，3，3-六氟-3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、1，1-二氟-4-(1-萘基)丁基、2，2-二氟-4-(1-萘基)丁基、3，3-二氟-4-(1-萘基)丁基、4，4-二氟-4-(1-萘基)丁基、1，1，2，2，3，3，4，4-八氟-3-4-(1-萘基)丁基、5-(1-萘基)戊基、1，1-二氟-5-(1-萘基)戊基、2，2-二氟-5-(1-萘基)戊基、3，3-二氟-5-(1-萘基)戊基、4，4-二氟-5-(1-萘基)戊基、5，5-二氟-5-(1-萘基)戊基、6-(1-萘基)己基、1，1-二氟-6-(1-萘基)己基、7-(1-萘基)庚基、1，1-二氟-7-(1-萘基)庚基、8-(1-萘基)辛基、1，1-二氟-8-(1-萘基)辛基、

(6-氰基-1-萘基)甲基、(6-硝基-1-萘基)甲基、(6-羧基-1-萘基)甲基、(6-羟基-1-萘基)甲基、[6-(N-甲基氨基甲酰胺)-1-萘基]甲基、[6-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-1-萘基]甲基、(6-甲基-1-萘基)甲基、(6-三氟甲基-1-萘基)甲基、(6-甲氧基-1-萘基)甲基、(6-三氟甲氧基-1-萘基)甲基、(6-甲硫基-1-萘基)甲基、(6-甲基亚磺酰基-1-萘基)甲基、(6-甲基磺酰基-1-萘基)甲基、(6-甲氧基羰基-1-萘基)甲基、(6-乙烯基-1-萘基)甲基、[6-(2，2-二氟乙烯基)-1-萘基]甲基、(6-乙炔基-1-萘基)甲基、[6-(2-氟乙炔基)-1-萘基]甲基、(6-氟-1-萘基)甲基、(6一氯-1-萘基)甲基、(6-氰基-1-萘基)-二氟甲基、

(2-萘基)甲基、(2-萘基)二氟甲基、1-(2-萘基)乙基、2，2，2-三氟-1-(2-萘基)乙基、1，2，2，2-四氟-1-(2-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、1，1-二氟-2-(2-萘基)乙基、2，2-二氟-2-(2-萘基)乙基、1，1，2，2-四氟-2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、1，1-二氟-3-(2-萘基)丙基、2，2-二氟-3-(2-萘基)丙基、3，3-二氟-3-(2-萘基)丙基、1，1，2，2，3，3-六氟-3-(2-萘基)丙基、4-(2-萘基)丁基、1，1-二氟-4-(2-萘基)丁基、2，2-二氟-4-(2-萘基)丁基、3，3-二氟-4-(2-萘基)丁基、4，4-二氟-4-(2-萘基)丁基、1，1，2，2，3，3，4，4-八氟-3-4-(2-萘基)丁基、5-(2-萘基)戊基、1，1-二氟-5-(2-萘基)戊基、2，2-二氟-5-(2-萘基)戊基、3，3-二氟-5-(2-萘基)戊基、4，4-二氟-5-(2-萘基)戊基、5，5-二氟-5-(2-萘基)戊基、6-(2-萘基)己基、1，1-二氟-6-(2-萘基)己基、7-(2-萘基)庚基、1，1-二氟-7-(2-萘基)庚基、8-(2-萘基)辛基、1，1-二氟-8-(2-萘基)辛基、

(6-氰基-2-萘基)甲基、(6-硝基-2-萘基)甲基、(6-羧基-2-萘基)甲基、(6-羟基-2-萘基)甲基、[6-(N-甲基氨基甲酰胺)-2-萘基]甲基、[6-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-2-萘基]甲基、(6-甲基-2-萘基)甲基、(6-三氟甲基-2-萘基)甲基、(6-甲氧基-2-萘基)甲基、(6-三氟甲氧基-2-萘基)甲基、(6-甲硫基-2-萘基)甲基、(6-甲基亚磺酰基-2-萘基)甲基、(6-甲基磺酰基-2-萘基)甲基、(6-甲氧基羰基-2-萘基)甲基、(6-乙烯基-2-萘基)甲基、[6-(2，2-二氟乙烯基)-2-萘基]甲基、(6-乙炔基-2-萘基)甲基、[6-(2-氟乙炔基)-2-萘基]甲基、(6-氟-2-萘基)甲基、(6-氯-2-萘基)甲基、(6-氰基-1-萘基)-二氟甲基、

(2-吡啶基)甲基、1-(2-吡啶基)乙基、2-(2-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、4-(2-吡啶基)丁基、5-(2-吡啶基)戊基、6-(2-吡啶基)己基、7-(2-吡啶基)庚基、8-(2-吡啶基)辛基、

(4-氰基-2-吡啶基)甲基、(4-硝基-2-吡啶基)甲基、(4-羧基-2-吡啶基)甲基、(4-羟基-2-吡啶基)甲基、[4-(N-甲基氨基甲酰胺)-2-吡啶基]甲基、[4-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-2-吡啶基]甲基、(4-甲基-2-吡啶基)甲基、(4-三氟甲基-2-吡啶基)甲基、(4-甲氧基-2-吡啶基)甲基、(4-三氟甲氧基-2-吡啶基)甲基、(4-甲硫基-2-吡啶基)甲基、(4-甲基亚磺酰基-2-吡啶基)甲基、(4-甲基磺酰基-2-吡啶基)甲基、(4-甲氧基羰基-2-吡啶基)甲基、(4-乙烯基-2-吡啶基)甲基、[4-(2，2-二氟乙烯基)-2-吡啶基]甲基、(4-乙炔基-2-吡啶基)甲基、[4-(2-氟乙炔基)-2-吡啶基]甲基、(4-氟-2-吡啶基)甲基、(4-氯-2-吡啶基)甲基、(5-氰基-2-吡啶基)甲基、(6-氰基-2-吡啶基)甲基、

(3-吡啶基)甲基、(5-氰基-3-吡啶基)甲基、(5-硝基-3-吡啶基)甲基、(5-羧基-3-吡啶基)甲基、(5-羟基-3-吡啶基)甲基、[5-(N-甲基氨基甲酰胺)-3-吡啶基]甲基、[5-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-3-吡啶基]甲基、(5-甲基-3-吡啶基)甲基、(5-三氟甲基-3-吡啶基)甲基、(5-甲氧基-3-吡啶基)甲基、(5-三氟甲氧基-3-吡啶基)甲基、(5-甲硫基-3-吡啶基)甲基、(5-甲基亚磺酰基-3-吡啶基)甲基、(5-甲基磺酰基-3-吡啶基)甲基、(5-甲氧基羰基-3-吡啶基)甲基、(5-乙烯基-3-吡啶基)甲基、[5-(2，2-二氟乙烯基)-3-吡啶基]甲基、5-乙炔基-3-吡啶基)甲基、[5-(2-氟乙炔基)-3-吡啶基]甲基、(5-氟-3-吡啶基)甲基、(5-氯-3-吡啶基)甲基、(6-氰基-3-吡啶基)甲基、

(4-吡啶基)甲基、(2-氰基-4-吡啶基)甲基、(2-硝基-4-吡啶基)甲基、(2-羧基-4-吡啶基)甲基、(2-羟基-4-吡啶基)甲基、[2-(N-甲基氨基甲酰胺)-4-吡啶基]甲基、[2-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-4-吡啶基]甲基、(2-甲基-4-吡啶基)甲基、(2-三氟甲基-4-吡啶基)甲基、(2-甲氧基-4-吡啶基)甲基、(2-三氟甲氧基-4-吡啶基)甲基、(2-甲硫基-4-吡啶基)甲基、(2-甲基亚磺酰基-4-吡啶基)甲基、(2-甲基磺酰基-4-吡啶基)甲基、(2-甲氧基羰基-4-吡啶基)甲基、(2-乙烯基-4-吡啶基)甲基、[2-(2，2-二氟乙烯基)-4-吡啶基]甲基、(2-乙炔基-4-吡啶基)甲基、[2-(2-氟乙炔基)-4-吡啶基]甲基、(2-氟-4-吡啶基)甲基、(2-氯-4-吡啶基)甲基、(6-氰基-4-吡啶基)甲基、

(2-喹啉基)甲基、(6-氰基-2-喹啉基)甲基、(6-硝基-2-喹啉基)甲基、(6-羧基-2-喹啉基)甲基、(6-羟基-2-喹啉基)甲基、[6-(N-甲基氨基甲酰胺)-2-喹啉基]甲基、[6-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-2-喹啉基]甲基、(6-甲基-2-喹啉基)甲基、(6-三氟甲基-2-喹啉基)甲基、(6-甲氧基-2-喹啉基)甲基、(6-三氟甲氧基-2-喹啉基)甲基、(6-甲硫基-2-喹啉基)甲基、(6-甲基亚磺酰基-2-喹啉基)甲基、(6-甲基磺酰基-2-喹啉基)甲基、(6-甲氧基羰基-2-喹啉基)甲基、(6-乙烯基-2-喹啉基)甲基、[6-(2，2-二氟乙烯基)-2-喹啉基]甲基、(6-乙炔基-2-喹啉基)甲基、[6-(2-氟乙炔基)-2-喹啉基]甲基、(6-氟-2-喹啉基)甲基、(6-氯-2-喹啉基)甲基、(6-氰基-3-喹啉基)甲基、(6-氰基-4-喹啉基)甲基、

(3-喹啉基)甲基、(4-喹啉基)甲基、

(2-呋喃基)甲基、(4-氰基-2-呋喃基)甲基、(4-硝基-2-呋喃基)甲基、(4-羧基-2-呋喃基)甲基、(4-羟基-2-呋喃基)甲基、[4-(N-甲基氨基甲酰胺)-2-呋喃基]甲基、[4-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-2-呋喃基]甲基、(4-甲基-2-呋喃基)甲基、(4-三氟甲基-2-呋喃基)甲基、(4-甲氧基-2-呋喃基)甲基、(4-三氟甲氧基-2-呋喃基)甲基、(4-甲硫基-2-呋喃基)甲基、(4-甲基亚磺酰基-2-呋喃基)甲基、(4-甲基磺酰基-2-呋喃基)甲基、(4-甲氧基羰基-2-呋喃基)甲基、(4-乙烯基-2-呋喃基)甲基、[4-(2，2-二氟乙烯基)-2-呋喃基]甲基、(4-乙炔基-2-呋喃基)甲基、[4-(2-氟乙炔基)-2-呋喃基]甲基、(4-氟-2-呋喃基)甲基、(4-氯-2-呋喃基)甲基、

(3-呋喃基)甲基、(4-氰基-3-呋喃基)甲基、(4-硝基-3-呋喃基)甲基、(4-羧基-3-呋喃基)甲基、(4-羟基-3-呋喃基)甲基、[4-(N-甲基氨基甲酰胺)-3-呋喃基]甲基、[4-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-3-呋喃基]甲基、(4-甲基-3-呋喃基)甲基、(4-三氟甲基-3-呋喃基)甲基、(4-甲氧基-3-呋喃基)甲基、(4-三氟甲氧基-3-呋喃基)甲基、(4-甲硫基-3-呋喃基)甲基、(4-甲基亚磺酰基-3-呋喃基)甲基、(4-甲基磺酰基-3-呋喃基)甲基、(4-甲氧基羰基-3-呋喃基)甲基、(4-乙烯基-3-呋喃基)甲基、[4-(2，2-二氟乙烯基)-3-呋喃基]甲基、(4-乙炔基-3-呋喃基)甲基、[4-(2-氟乙炔基)-3-呋喃基]甲基、(4-氟-3-呋喃基)甲基、(4-氯-3-呋喃基)甲基、

(2-噻吩基)甲基、(4-氰基-2-噻吩基)甲基、(4-硝基-2-噻吩基)甲基、(4-羧基-2-噻吩基)甲基、(4-羟基-2-噻吩基)甲基、[4-(N-甲基氨基甲酰胺)-2-噻吩基]甲基、[4-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-2-噻吩基]甲基、(4-甲基-2-噻吩基)甲基、(4-三氟甲基-2-噻吩基)甲基、(4-甲氧基-2-噻吩基)甲基、(4-三氟甲氧基-2-噻吩基)甲基、(4-甲硫基-2-噻吩基)甲基、(4-甲基亚磺酰基-2-噻吩基)甲基、(4-甲基磺酰基-2-噻吩基)甲基、(4-甲氧基羰基-2-噻吩基)甲基、(4-乙烯基-2-噻吩基)甲基、[4-(2，2-二氟乙烯基)-2-噻吩基]甲基、(4-乙炔基-2-噻吩基)甲基、[4-(2-氟乙炔基)-2-噻吩基]甲基、(4-氟-2-噻吩基)甲基、(4-氯-2-噻吩基)甲基、

(3-噻吩基)甲基、(4-氰基-3-噻吩基)甲基、(4-硝基-3-噻吩基)甲基、(4-羧基-3-噻吩基)甲基、(4-羟基-3-噻吩基)甲基、[4-(N-甲基氨基甲酰胺)-3-噻吩基]甲基、[4-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-3-噻吩基]甲基、(4-甲基-3-噻吩基)甲基、(4-三氟甲基-3-噻吩基)甲基、(4-甲氧基-3-噻吩基)甲基、(4-三氟甲氧基-3-噻吩基)甲基、(4-甲硫基-3-噻吩基)甲基、(4-甲基亚磺酰基-3-噻吩基)甲基、(4-甲基磺酰基-3-噻吩基)甲基、(4-甲氧基羰基-3-噻吩基)甲基、(4-乙烯基-3-噻吩基)甲基、[4-(2，2-二氟乙烯基)-3-噻吩基]甲基、(4-乙炔基-3-噻吩基)甲基、[4-(2-氟乙炔基)-3-噻吩基]甲基、(4-氟-3-噻吩基)甲基、(4-氯-3-噻吩基)甲基、

(2-苯并呋喃基)甲基、(5-氰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-硝基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-羧基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-羟基-2-苯并呋喃基)甲基、[5-(N-甲基氨基甲酰胺)-2-苯并呋喃基]甲基、[5-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-2-苯并呋喃基]甲基、(5-甲基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-三氟甲基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲氧基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-三氟甲氧基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲硫基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲基亚磺酰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲基磺酰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲氧基羰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-乙烯基-2-苯并呋喃基)甲基、[5-(2，2-二氟乙烯基)-2-苯并呋喃基]甲基、(5-乙炔基-2-苯并呋喃基)甲基、[5-(2-氟乙炔基)-2-苯并呋喃基]甲基、(5-氟-2-苯并呋喃基)甲基、(5-氯-2-苯并呋喃基)甲基、

(5-苯并呋喃基)甲基、(3-氰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-硝基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-羧基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-羟基-5-苯并呋喃基)甲基、[3-(N-甲基氨基甲酰胺)-5-苯并呋喃基]甲基、[3-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-5-苯并呋喃基]甲基、(3-甲基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-三氟甲基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲氧基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-三氟甲氧基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲硫基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲基亚磺酰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲基磺酰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲氧基羰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-乙烯基-5-苯并呋喃基)甲基、[3-(2，2-二氟乙烯基)-5-苯并呋喃基]甲基、(3-乙炔基-5-苯并呋喃基)甲基、[3-(2-氟乙炔基)-5-苯并呋喃基]甲基、(3-氟-5-苯并呋喃基)甲基、(3-氯-5-苯并呋喃基)甲基、

(2-苯并噻吩基)甲基、(5-氰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-硝基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-羧基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-羟基-2-苯并噻吩基)甲基、[5-(N-甲基氨基甲酰胺)-2-苯并噻吩基]甲基、[5-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-2-苯并噻吩基]甲基、(5-甲基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-三氟甲基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲氧基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-三氟甲氧基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲硫基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲基亚磺酰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲基磺酰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲氧基羰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-乙烯基-2-苯并噻吩基)甲基、[5-(2，2-二氟乙烯基)-2-苯并噻吩基]甲基、(5-乙炔基-2-苯并噻吩基)甲基、[5-(2-氟乙炔基)-2-苯并噻吩基]甲基、(5-氟-2-苯并噻吩基)甲基、(5-氯-2-苯并噻吩基)甲基、

(5-苯并噻吩基)甲基、(3-氰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-硝基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-羧基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-羟基-5-苯并噻吩基)甲基、[3-(N-甲基氨基甲酰胺)-5-苯并噻吩基]甲基、[3-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-5-苯并噻吩基]甲基、(3-甲基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-三氟甲基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲氧基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-三氟甲氧基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲硫基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲基亚磺酰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲基磺酰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲氧基羰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-乙烯基-5-苯并噻吩基)甲基、[3-(2，2-二氟乙烯基)-5-苯并噻吩基]甲基、(3-乙炔基-5-苯并噻吩基)甲基、[3-(2-氟乙炔基)-5-苯并噻吩基]甲基、(3-氟-5-苯并噻吩基)甲基、(3-氯-5-苯并噻吩基)甲基、

氟甲基、1-氟乙基、1，1-二氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、3-氟丙基、3，3，3-三氟丙基、4-氟丁基、4，4，4-三氟丁基、3，3，4，4，4-五氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、8-氟辛基、

氯甲基、溴甲基、(甲氧基羰基)甲基、氰基甲基、硝基甲基、(羧基)甲基、羟甲基等。

本发明中，作为“选自组E的1个基团”，可以举出例如：

苯基、4-氰基苯基、4-硝基苯基、4-羧基苯基、4-羟基苯基、4-(N-甲基氨基甲酰胺)苯基、4-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)苯基、4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-甲硫基苯基、4-甲基亚磺酰基苯基、4-甲基磺酰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、4-乙烯基苯基、4-(2，2-二氟乙烯基)苯基、4-乙炔基苯基、4-(2-氟乙炔基)苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、3，4-二氯苯基、

1-萘基、6-氰基-1-萘基、6-硝基-1-萘基、6-羧基-1-萘基、6-羟基-1-萘基、6-(N-甲基氨基甲酰胺)-1-萘基、6-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-1-萘基、6-甲基-1-萘基、6-三氟甲基-1-萘基、6-甲氧基-1-萘基、6-三氟甲氧基-1-萘基、6-甲硫基-1-萘基、6-甲基亚磺酰基-1-萘基、6-甲基磺酰基-1-萘基、6-甲氧基羰基-1-萘基、6-乙烯基-1-萘基、6-(2，2-二氟乙烯基)-1-萘基、6-乙炔基-1-萘基、6-(2-氟乙炔基)-1-萘基、6-氟-1-萘基、6-氯-1-萘基、

2-萘基、6-氰基-2-萘基、6-硝基-2-萘基、6-羧基-2-萘基、6-羟基-2-萘基、6-(N-甲基氨基甲酰胺)-2-萘基、6-(N，N-二甲基氨基甲酰胺)-2-萘基、6-甲基-2-萘基、6-三氟甲基-2-萘基、6-甲氧基-2-萘基、6-三氟甲氧基-2-萘基、6-甲硫基-2-萘基、6-甲基亚磺酰基-2-萘基、6-甲基磺酰基-2-萘基、6-甲氧基羰基-2-萘基、6-乙烯基-2-萘基、6-(2，2-二氟乙烯基)-2-萘基、6-乙炔基-2-萘基、6-(2-氟乙炔基)-2-萘基、6-氟-2-萘基、6-氯-2-萘基、

2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基等。

本发明中，作为“任选具有选自组H的1个以上的原子或基团的苯基”，可以举出例如：

2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2-氟-4-氯苯基、3-氟-4-氯苯基、2，4-二氟苯基、2，3-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3，4-三氟苯基。

作为本发明的有害节肢动物防除剂的有效成分有用的本酰胺化合物的方案可以举出例如以下酰胺化合物。

式(I)中，X为氮原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基的酰胺化合物；

式(I)中，p为0的酰胺化合物；

式(I)中，p为1的酰胺化合物；

式(I)中，R¹为C1-C3烷基的酰胺化合物；

式(I)中，R¹为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，R²为C1-C3烷基的酰胺化合物；

式(I)中，R²为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，R³为任选具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基的酰胺化合物；

式(I)中，R³为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，R⁴为任选具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基的酰胺化合物；

式(I)中，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，n为1的酰胺化合物；

式(I)中，n为2的酰胺化合物；

式(I)中，R⁵为任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基的酰胺化合物；

式(I)中，R⁵为卤原子的酰胺化合物；

式(I)中，R⁵为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，R⁶为任选具有1个以上的卤原子的C1-C4烷基的酰胺化合物；

式(I)中，R⁶为卤原子的酰胺化合物；

式(I)中，R⁶为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，Y为单键的酰胺化合物；

式(I)中，Y为氧原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，R¹为氢原子，R²为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，R¹为氢原子，R²为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，n为1，R¹为氢原子，R²为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，n为2，R¹为氢原子，R²为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，n为1，R¹为氢原子，R²为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，n为2，R¹为氢原子，R²为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，n为1，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，n为2，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，n为1，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，n为2，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，n为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，n为2，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，n为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，n为2，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，p为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，p为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，p为1，n为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，p为1，n为2，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，p为1，n为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，p为1，n为2，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，p为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为单键的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，p为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为单键的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，p为1，n为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为单键的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，p为1，n为2，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为单键的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，p为1，n为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为单键的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，p为1，n为2，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为单键的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，p为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为氧原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，p为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为氧原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，p为1，n为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为氧原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，p为1，n为2，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为氧原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，p为1，n为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为氧原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为CH基，p为1，n为2，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为氧原子的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，p为1，n为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为氧原子，Q为任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的C1-C8链式烃基的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，p为1，n为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为氧原子，Q为可以具有任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，p为1，n为1，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为氢原子，Y为氧原子，Q为可以具有任选具有选自组D的1个以上的原子或基团的萘基的C1-C8链式烃基的酰胺化合物；

式(I)中，X为氮原子，p为0，R¹为氢原子，R²为氢原子，R³为氢原子，R⁴为甲基的酰胺化合物；

接着，对本酰胺化合物的制造法进行说明。

本酰胺化合物可以按照例如以下的(制造法1)～(制造法4)进行制造。

(制造法1)

本酰胺化合物可以通过使化合物(1)与化合物(2)在缩合剂的存在下反应而制造。

[式中，X、Y、Q、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、m、n和p表示与上述相同的意思。]

该反应通常在缩合剂的存在下，根据需要在碱的存在下，在溶剂中进行。

作为该反应中使用的缩合剂，可以举出例如：二环己基碳二亚胺和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)磷鎓六氟磷酸盐和六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基磷鎓。

作为该反应中使用的碱，可以举出例如：碳酸钠、碳酸钾等碳酸盐类、三乙胺、二异丙基乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类以及吡啶、4-二甲氨基吡啶等含氮芳香族化合物。

作为该反应中使用的溶剂，可以举出例如：苯、甲苯等芳香族烃类、己烷等烃类、二乙醚、四氢呋喃等醚类、二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N，N-二甲基甲酰胺等酸酰胺类、和乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类等。

该反应也可以进一步根据需要相对于化合物(1)1摩尔通常以0.01摩尔～1摩尔的任意比例、优选以0.05摩尔～0.2摩尔的比例添加1-羟基苯并三唑、1-羟基-7-氮杂苯并三唑、N-羟基琥珀酰亚胺等来进行。

该反应的反应时间通常为5分钟～72小时的范围。

该反应的反应温度通常为-20℃～100℃(其中，在所使用的溶剂的沸点低于100℃的情况下，为-20℃～溶剂的沸点)的范围。

该反应中，化合物(1)与化合物(2)的使用摩尔比可以任意设定，但优选为等摩尔或与其相近的比例，例如化合物(2)相对于化合物(1)1摩尔为1摩尔～3摩尔的比例。

该反应中使用的缩合剂的量相对于化合物(1)1摩尔，通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用，优选为1摩尔～3摩尔。

该反应中使用的碱的量相对于化合物(1)1摩尔，通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用，优选为1摩尔～3摩尔。

反应结束后，将反应混合物加入水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作，由此能够将本酰胺化合物分离。另外，分离的本酰胺化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。

(制造法2)

本酰胺化合物可以通过使化合物(3)与化合物(2)在碱的存在下反应来制造。

[式中，G¹表示离去基团(例如氯原子、溴原子等)，X、Y、Q、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、m、n和p表示与上述相同的意思。]

该反应在碱的存在下，通常在溶剂中进行。

作为该反应中使用的碱，可以举出例如：碳酸钠、碳酸钾等碳酸盐类、三乙胺、二异丙基乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类以及吡啶、4-二甲氨基吡啶等含氮芳香族化合物。

作为该反应中使用的溶剂，可以举出例如：1，4-二氧杂环己烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈、丁腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺等酸酰胺类、二甲亚砜等亚砜类以及它们的混合物。

该反应的反应时间通常为5分钟～72小时的范围。

该反应的反应温度通常为-20～100℃的范围。

该反应中，化合物(3)与化合物(2)的使用摩尔比可以任意设定，但优选为等摩尔或与其相近的比例，具体来说化合物(2)相对于化合物(3)1摩尔为0.5～3摩尔。

该反应中使用的碱的量相对于化合物(3)1摩尔，通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用，优选为1～3摩尔。

反应结束后，将反应混合物加入水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作，由此能够将本酰胺化合物分离。另外，分离的本酰胺化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。

(制造法3)

本酰胺化合物还可以通过使化合物(4)与化合物(5)在碱的存在下反应来制造。

[式中，G²表示离去基团(例如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或4-甲苯磺酰氧基等)，Y¹表示氧原子或硫原子，X、Q、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、m、n和p表示与上述相同的意思。]

该反应在碱的存在下，通常在溶剂中进行。

作为该反应中使用的碱，可以举出例如：钠、钾等碱金属类、正丁基锂等烷基锂类、氢化钠、氢化钾等金属氢化合物、碳酸钠、碳酸钾等碳酸盐类、叔丁醇钾等碱金属醇盐、三乙胺、二异丙基乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类以及吡啶、4-二甲氨基吡啶等含氮芳香族化合物。

作为该反应中使用的溶剂，可以举出例如：1，4-二氧杂环己烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈、丁腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺等酸酰胺类、二甲亚砜等亚砜类以及它们的混合物。

该反应的反应时间通常为5分钟～72小时的范围。

该反应的反应温度通常为-20～100℃的范围。

该反应中，化合物(4)与化合物(5)的使用摩尔比可以任意设定，但优选为等摩尔或与其相近的比例，具体来说化合物(5)相对于化合物(4)1摩尔为0.5～3摩尔。

该反应中使用的碱的量相对于化合物(5)1摩尔，通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用，优选为1～3摩尔。

反应结束后，将反应混合物加入水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作，由此能够将本酰胺化合物分离。另外，分离的本酰胺化合物还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。

(制造法4)

本酰胺化合物(I-a)还可以通过例如以European Journal of Organic Chemistry，4852-4860，(2006)记载的方法为准的下述方案来制造。

[式中，Y、Q、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、m和p表示与上述相同的意思。]

接着，对本酰胺化合物的制造中间体的制造法进行说明。

(参考制造法1)

化合物(1)可以通过使化合物(8)在碱的存在下进行水解反应来制造。

[式中，R^a表示甲基或乙基，X、Y、Q、R³、R⁴、R⁵、R⁶、m和n表示与上述相同的意思。]

该反应在碱的存在下，在水和有机溶剂的存在下进行。

作为该反应中使用的碱，可以举出例如：氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。

作为该反应中使用的溶剂，可以举出例如：1，4-二氧杂环己烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙腈、丁腈等腈类、甲醇、乙醇、丙醇等醇类以及它们的混合物。

该反应的反应时间通常为5分钟～72小时的范围。

该反应的反应温度通常为0℃～100℃(其中，在所使用的溶剂的沸点低于100℃的情况下，为0℃～溶剂的沸点)的范围。

该反应中使用的碱的量相对于化合物(8)1摩尔，通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用，优选为1摩尔～5摩尔。

反应结束后，将反应混合物加入水中，进行有机溶剂清洗后，将水层利用酸性水(盐酸等)中和，实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作，由此可以得到化合物(1)。另外，所得到的化合物(1)通常不经提纯而用于下面的工序的反应，但也可以根据需要通过层析、重结晶等操作进行提纯。

(参考制造法2)

化合物(3)可以通过例如使化合物(1)与卤化剂反应来制造。

[式中，G²表示氯原子、溴原子，X、Y、Q、R³、R⁴、R⁵、R⁶、m和n表示与上述相同的意思。]

该反应根据需要在溶剂中进行。

作为该反应中使用的卤化剂，可以举出例如：亚硫酰氯、草酰氯和磷酰氯。

作为该反应中使用的溶剂，可以举出例如：1，4-二氧杂环己烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类以及它们的混合物。

该反应的反应时间通常为5分钟～24小时的范围。

该反应的反应温度通常为0～100℃的范围。

该反应中使用的卤化剂的量相对于化合物(1)1摩尔，通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用，优选为1～5摩尔。

反应结束后，将反应混合物直接进行浓缩等后处理操作，由此能够将化合物(3)分离。分离的化合物(3)通常不经提纯而用于下面的工序的反应，但可以根据需要通过蒸馏等进行提纯。

(参考制造法3)

化合物(8-a)还可以通过例如以Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters，18，5211，(2008)记载的方法为准的下述方案来制造。

[式中，R^a表示甲基或乙基，Y、Q、R³、R⁴、R⁵、R⁶和m表示与上述相同的意思。]

(参考制造法4)

化合物(8-a)还可以通过例如以European Journal of Organic Chemistry，4852-4860，(2006)记载的方法为准的下述方案来制造。

[式中，R^a表示甲基或乙基，X、Y、Q、R³、R⁴、R⁵、R⁶和m表示与上述相同的意思。]

(参考制造法5)

化合物(8)可以通过例如使化合物(11)与化合物(5)在碱的存在下反应来制造。

[式中，G²表示离去基团(例如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或4-甲苯磺酰氧基等)，Y¹表示氧原子、或硫原子，R^a表示甲基或乙基，X、Q、R³、R⁴、R⁵、R⁶、m、和n表示与上述相同的意思。]

该反应在碱的存在下，通常在溶剂中进行。

作为该反应中使用的碱，可以举出例如：钠、钾等碱金属类、正丁基锂等烷基锂类、氢化钠、氢化钾等金属氢化合物、碳酸钠、碳酸钾等碳酸盐类、叔丁醇钾等碱金属醇盐、三乙胺、二异丙基乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类以及吡啶、4-二甲氨基吡啶等含氮芳香族化合物。

作为该反应中使用的溶剂，可以举出例如：1，4-二氧杂环己烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈、丁腈等腈类、N，N-二甲基甲酰胺等酸酰胺类、二甲亚砜等亚砜类以及它们的混合物。

该反应的反应时间通常为5分钟～72小时的范围。

该反应的反应温度通常为-20～100℃的范围。

该反应中，式(11)所示的化合物与式(5)所示的化合物的使用摩尔比可以任意没定，但优选为等摩尔或与其相近的比例，具体来说式(5)所示的化合物相对于式(11)所示的化合物1摩尔为0.5～3摩尔。

该反应中使用的碱的量相对于式(5)所示的化合物1摩尔，通常可以以1摩尔至过剩量的任意比例使用，优选为1～3摩尔。

反应结束后，将反应混合物加入水中后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作，由此能够将化合物(8)分离。另外，分离的化合物(8)还可以通过层析、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。

(参考制造法6)

化合物(1)还可以通过将化合物(11)按照参考制造法5记载的方法转换成化合物(8)后，不经提纯，而按照参考制造法1记载的方法进行水解反应来制造。

[式中，G²、Y¹、Q、R^a、R³、R⁴、R⁵、R⁶、m和n表示与上述相同的意思。]

(参考制造法7)

化合物(11-a)还可以通过例如以Journal of Chemical Society，Parkin Transl，206-215(2001)记载的方法为准的下述方案来制造。

[式中，G^a表示离去基团(例如，甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或4-甲苯磺酰氧基等)，R^a、R³、R⁴、R⁵、R⁶、m和n表示与上述相同的意思。]

(参考制造法8)

化合物(11-b)还可以通过例如以Chemistry-A European Journal，993-1005(2001)记载的方法为准的下述方案来制造。

[式中，G^b表示氯原子、溴原子、或碘原子，R^a、R³、R⁴、R⁵、R⁶、m和n表示与上述相同的意思。]

(参考制造法9)

化合物(13)还可以通过例如以Tetrahedron Letters，48(2007)，5201-5204记载的方法为准的下述方案来制造。

〔式中，R^a表示甲基或乙基。〕

(参考制造法10)

化合物(15)还可以通过例如以Journal of Heterocyclic Chemistry 47(2010)，1171-1175记载的方法为准的下述方案来制造。

[式中，Q、Y、R⁵、R⁶和m表示与上述相同的意思。]

作为本酰胺化合物显示防除效力的有害节肢动物，可以举出有害昆虫类以及有害螨类。更具体而言，可以举出下述例子。

半翅目害虫：灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等飞虱类、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)等叶蝉类、棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)等蚜虫类、稻绿椿(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、褐翅绿椿象(Plautia stali)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、红叶臭椿盲蝽(Trigonotylus ruficornis)等蝽类、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)等粉虱类、红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹绵蚧(Icerya purchasi)等介壳虫类、网蝽类、温带臭虫(Cimex lectularius)等臭虫类、木虱类等；

鳞翅目害虫：二化螟(Chilo supppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉大卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)等螟蛾类、斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、东方粘虫(Pseudaletia separata)、粉夜蛾属(Tricoplusia)、实夜蛾属(Heliothis)、棉铃虫属(Helicoverpa)等夜蛾类、菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶类、褐带卷蛾属、梨小食心虫(Grapholita molesta)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)等卷蛾类、桃小食心虫(Carposina niponensis)等蛀果蛾类、潜蛾属(Lyonetia)属等潜蛾科类、毒蛾属(Lymantria)、黄毒蛾属(euproctis)等毒蛾科(Lymantriidae)类、小菜蛾(Plutella xylostella)等巢蛾类、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)等麦蛾类、美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾科(Arctiidae)类、衣蛾(Tinea translucens)、幕衣蛾(Tineola bisselliella)等谷蛾类等；

双翅目害虫：淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)等库蚊类、埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)等伊蚊属、中华按蚊(Anopheles sinensis)等按蚊属、摇蚊类、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)等家蝇类、绿头苍蝇类、麻蝇类、厕蝇类、种蝇(Delia platura)、葱蝇(Delia antiqua)等花蝇类、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)等斑潜蝇类、实蝇类、果蝇类、东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等蚤蝇类、毛蠓(Clogmia albipunctata)等蝶蝇类、蚋类、牛虻类、螫蝇类等；

鞘翅目害虫：玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera virgifera)、十一星根萤叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等玉米根虫类、铜绿异丽金龟(Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)等金龟类、玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuys chienensis)等象虫类、黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等黄粉虫类、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)等叶甲类、白腹皮蠹(Dermestes maculates)等鲣节虫类、番死虫类、茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等墨西哥瓢虫类、粉蠹类、长蠹类、蛛甲类、天牛类、隐翅虫(Paederus fuscipes)等；

蜚蠊目害虫：德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等；

缨翅目害虫：棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、花蓟马(Frankliniella intonsa)等；

膜翅目害虫：小家蚁(Monomorium pharaosis)、丝光褐林蚁(Formica fusca japonica)、无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)、短刺棱胸切叶蚁(Pristomyrmex pungens)、宽结大头蚁(Pheidole noda)等蚁类、黄蜂类、肿腿蜂类、日本菜叶蜂(Athalia japonica)等叶蜂类等；

直翅目害虫：蝼蛄类、蝗虫类、蟋蟀类等；

隐翅目害虫：猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)等。

虱目害虫：体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Phthirus pubis)、牛虱(Haematopinus eurysternus)、羊虱(Dalmalinia ovis)、猪虱(Haematopinussuis)等；

等翅目害虫：栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、家白蚁(Coptotermesformosanus)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、美国散白蚁(Reticulitermes hesperus)、维州散白蚁(Reticulitermes virginicus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)等地栖白蚁类、小楹白蚁(Incisitermes minor)等干木白蚁类、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)等湿木白蚁类等；

蜱螨目害虫：二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属等叶螨类、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopers)、皮氏刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)等瘿螨类、茶黄螨(Polyphagotarsonemus latus)等尘螨类、细须螨类、杜克螨类、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等硬蜱类、腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)等粉螨类、粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)等蚍螨类、普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、莫氏肉食螨(Cheyletus moorei)等肉食螨类、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等鸡皮刺螨类、红恙螨(Leptotrombidium akamushi)等恙螨类等；

蛛形纲类：日本红螫蛛(Chiracanthium japonicum)、红背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等；

唇足纲类：蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)、蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)等；

倍足纲类：温室马陆(Oxidus gracilis)、胖枝带马陆(Nedyopustambanus)等；

等足目类：鼠妇(Armadillidium vulgare)等。

本发明的有害节肢动物防除剂含有本酰胺化合物和惰性载体。本发明中，惰性载体表示防疫和农业用领域中使用的增添剂、稀释剂等。本发明的有害节肢动物防除剂通常将本酰胺化合物与固体载体、液体载体、气体载体等惰性载体混合，根据需要添加表面活性剂、其它制剂用辅助剂，而制剂化为乳剂、油剂、粉剂、粒剂、水合剂、可流动剂、微胶囊剂、气雾剂、烟熏剂、毒饵剂、树脂制剂等。这些制剂通常含有0.01～95重量％的本酰胺化合物。

作为制剂化时使用的固体载体，可以举出例如：粘土类(高岭粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性白土等)、合成水合氧化硅、滑石、陶瓷、其它无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等微粉末和粒状物等。

作为液体载体，可以举出例如：水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、灯油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙醚、1，4-二噁烷、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酸酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(二甲亚砜等)、碳酸丙二醇酯和植物油(大豆油、棉籽油等)。

作为气体载体，可以举出例如：碳氟化合物、丁烷气体、LPG(液化石油气体)、二甲醚和碳酸气体。

作为表面活性剂，可以举出例如：聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。

作为其它制剂用辅助剂，可以举出：固着剂、分散剂、着色剂和稳定剂等，具体而言可以举出例如：酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。

通过例如向有害节肢动物直接、和/或有害节肢动物的栖息场所施用本发明的有害节肢动物防除剂，能够防除有害节肢动物。

有害节肢动物防除方法只要是实质上能够施用本酰胺化合物的形态该方法就没有特别限定，例如，通过向有害节肢动物有害节肢动物或有害节肢动物的生息场所施用有效量的本酰胺化合物来进行。本发明的有害节肢动物防除方法中，本酰胺化合物通常以本发明的有害节肢动物防除剂的形态使用。

作为上述有害节肢动物的栖息场所，可以举出：水田、旱田、果园、非农耕地、房屋等。

上述施用只要能够使本酰胺化合物被有害节肢动物接触或摄取，就可以通过与以往同样的施用方法来进行。

作为所述施用方法，可以举出例如：喷洒处理、土壤处理、种子处理和水耕液处理。

将本发明的有害节肢动物防除剂用于农业领域的有害节肢动物防除的情况下，其施用量以每10000m²的本酰胺化合物量计通常为1～10000g。本发明的有害节肢动物防除剂被制剂化为乳剂、水合剂、可流动剂等的情况下，通常按照有效成分浓度为0.01～10000ppm的方式用水稀释而施用，粒剂、粉剂等通常直接施用。

这些制剂或制剂的水稀释液可以向有害节肢动物或应从有害节肢动物加以保护的作物等植物直接喷洒处理，另外为了防除在耕作地的土壤中栖息的有害节肢动物，也可以对该土壤进行处理。

另外，还可以通过将加工成片状或绳状的树脂制剂卷绕在作物上、架设在作物附近、铺在根部土壤等方法来进行处理。

在将本发明的有害节肢动物防除剂用于房屋内栖息的有害节肢动物的防除的情况下，在对平面上进行处理时以每1m²处理面积的本酰胺化合物量计，其施用量通常为0.01～1000mg，在对空问进行处理时以每1m³处理空间的本酰胺化合物量计，其施用量通常为0.01～500mg。本发明的有害节肢动物防除剂被制剂化为乳剂、水合剂、可流动剂等的情况下，通常按照有效成分浓度为0.1～1000ppm的方式用水稀释而施用，油剂、气雾剂、烟熏剂、毒饵剂等直接施用。

本酰胺化合物可以在栽培有下述作物的农地中使用。

农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等、

蔬菜：茄科蔬菜(茄子、西红柿、青椒、辣椒、土豆等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、山葵、球茎甘蓝、大白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、菊芋、生菜等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)、伞形科蔬菜(胡萝卜、香菜、芹菜、欧洲防风等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、山药、芋头等、

花卉、

观叶植物、

果树：梨果类(苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、榅桲等)、核果类(桃子、李子、油桃、梅子、樱桃、杏子、西梅等)、柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子等、

果树以外的树：茶树、桑树、观赏植物、行道树(日本白蜡树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、白杨、紫荆、枫香、梧桐、榉树、日本香柏、枞树、铁杉、杜松、松树、云杉、红豆杉)等。

作物中电包括转基因作物。

本发明的有害节肢动物防除剂可以与其它杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、除草剂和增效剂混用或并用。将该杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、除草剂和增效剂的有效成分的例示于以下。

杀虫剂的有效成分

(1)有机磷化合物

高灭磷(acephate)、磷化铝(Aluminium phosphide)、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos)、二嗪农(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion)、杀螟硫磷(fenitrothion)、噻唑酮磷(fosthiazate)、安硫磷(formothion)、磷化氢(Hydrogen phosphide)、异柳磷(isofenphos)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、异砜磷(oxydeprofos)、对硫磷(parathion)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹噁磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon)、蚜灭磷(vamidothion)、甲拌磷(phorate)、以及硫线磷(cadusafos)。

(2)氨基甲酸酯化合物

棉铃威(alanycarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb：MIPC)、速灭威(metolcarb)、灭多威(methomyl)、甲硫威(methiocarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、XMC、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)、以及涕灭威(aldicarb)。

(3)拟除虫菊酯化合物

氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、S-氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、高效氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluo比n)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、zeta-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)。

(4)沙蚕毒素化合物

杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)、以及杀虫双(bisultap)。

(5)新烟碱类化合物

吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、以及噻虫胺(clothianidin)。

(6)苯甲酰基脲化合物

氟啶脲(chlorfluazuron)、双二氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、以及唑蚜威(triazuron)。

(7)苯基吡唑化合物

乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、以及吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)。

(8)Bt毒素杀昆虫剂

来自苏云金杆菌(Bacillus thuringiesis)的活孢子和由苏云金杆菌制备的晶体毒素、以及它们的混合物；

(9)肼化合物

环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、以及虫酰肼(tebufenozide)。

(10)有机氯化合物

艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、遍地克(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、以及甲氧滴滴涕(methoxychlor)。

(11)其他的杀虫剂有效成分

机油(machine oil)、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)；阿维菌素(avermectin-B)、螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、虫螨腈(chlorphenapyr)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、灭蝇胺(cyromazine)、1，3-二氯丙烯(D-D)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫酯(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、虫酮(metoxadiazone)、弥拜菌素(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀霉素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫酰胺(flubendiamide)、林皮没丁(lepimectin)、砷酸、异噻虫唑(benclothiaz)、氰氨化钙、多硫化钙、氯丹(chlordane)、滴滴涕(DDT)、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、嘧虫胺(flurimfen)、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(methyl bromide)、油酸钾(Potassium oleate)、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、硫(Sulfur)、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙是多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴螺腈(tralopyril)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)。

杀螨剂的有效成分

灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenaate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、炔螨特(propargite：BPPS)、浏阳霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、三氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)、以及腈吡螨酯(cyenopyrafen)。

杀线虫剂的有效成分

DCIP、噻唑酮磷(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisol)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)、以及imicyafos。

杀菌剂的有效成分

丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鲜胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、抑霉唑(imazali1)、粉唑醇(flutriafol)等唑杀菌化合物；丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)等环状胺杀菌化合物；多菌灵(carbendezim)、苯菌灵(benomyl)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)等苯并咪唑杀菌化合物；腐霉利(procymidone)；嘧菌环胺(cyprodinil)；嘧霉胺(pyrimethanil)；乙霉威(diethofencarb)；秋兰姆(thiuram)；氟啶胺(fluazinam)；代森锰锌(mancozeb)；异菌脲(iprodione)；乙烯菌核利(vinclozolin)；百菌清(chlorothalonil)；克菌丹(captan)；嘧菌胺(mepanipyrim)；拌种咯(fenpiclonil)；咯菌腈(fludioxonil)；抑菌灵(dichlofluanid)；灭菌丹(folpet)；醚菌酯(kresoxim-methyl)；嘧菌酯(azoxystrobin)；肟菌酯(trifloxystrobin)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；唑菌胺酯(pyraclostrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)；吡菌苯威(pyribencarb)；螺环菌胺(spiroxamine)；喹氧灵(quinoxyfen)；环酰菌胺(fenhexamid)；噁唑菌酮(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；苯酰菌胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；吲唑磺菌胺(amisulbrom)；异丙菌胺(iprovalicarb)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)；氰霜唑(cyazofamid)；双炔酰菌胺(mandipropamid)；啶酰菌胺(boscalid)；吡噻菌胺(penthiopyrad)；苯菌酮(metrafenone)；fluopiran；联苯吡菌胺(bixafen)；环氟菌胺(cyflufenamid)；丙氧喹啉(proquinazid)；异噻菌胺(isotianil)及噻酰菌胺(tiadinil)。

植物生长调节剂的有效成分

乙烯利(ethephon)、矮壮素(chlormequat-chloride)、缩节胺(mepiquat-chloride)、以赤霉素GA3(Gibberellin A3)为代表的赤霉素A(Gibberellin A)、脱落酸(abscisic acid)、激动素(Kinetin)、苄基腺嘌呤(benzyladenine)、1，3-二苯基脲、氯吡脲(forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)、4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯、以及5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸。

除草剂的有效成分

(1)苯氧基脂肪酸除草性化合物

2，4-PA、MCP、MCPB、酚硫杀(phenothiol)、氯苯氧丙酸(mecoprop)、氟草定(fluroxypyr)、绿草定(triclopyr)、稗草胺(clomeprop)、以及萘丙胺(naproanilide)。

(2)苯甲酸除草性化合物

2，3，6-TBA、麦草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、毒莠定(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、以及喹草酸(quinmerac)。

(3)尿素除草性化合物

敌草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、氯麦隆(chlortoluron)、异丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、异噁隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、甲苯噻隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)、以及甲基杀草隆(methyl-daimuron)。

(4)三嗪除草性化合物

莠去津(atrazine)、莠灭尽(ametoryn)、氰草津(cyanazine)、西玛津(simazine)、扑灭津(propazine)、西草净(simetryn)、异戊乙净(dimethametryn)、扑草净(prometryn)、草克净(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)、以及茚嗪氟草胺(indaziflam)。

(5)联吡啶除草性化合物

百草枯(paraquat)、以及敌草快(diquat)。

(6)羟基苯并腈除草性化合物

溴苯腈(bromoxynil)、以及碘苯腈(ioxynil)。

(7)二硝基苯胺除草性化合物

二甲戊灵(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、以及氟乐灵(trifluralin)。

(8)有机磷除草性化合物

甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、丁胺磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、拆分草铵膦(glufosinate-P)、以及双丙氨膦(bialaphos)。

(9)氨基甲酸酯除草性化合物

燕麦敌(di-allate)、野麦畏(tri-allate)、EPTC、苏达灭(butylate)、禾草丹(benthiocarb)、禾草畏(esprocarb)、草达灭(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、灭草灵(swep)、氯苯胺灵(chlorpropham)、苯敌草(phenmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、稗草畏；(pyributicarb)、以及磺草灵(asulam)。

(10)酸酰胺除草性化合物

敌稗(propanil)、炔苯酰草胺(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)、以及乙氧苯草胺(etobenzanid)。

(11)氯代乙酰苯胺除草性化合物

乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲噻草胺(dimethenamid)、扑草胺(propachlor)、吡唑草胺(metazachlor)、甲氧毒草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、以及烯草胺(pethoxamid)。

(12)二苯醚除草性化合物

三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、甲羧除草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、克阔乐(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氯硝醚(chlomethoxynil)、以及苯草醚(aclonifen)。

(13)环状亚胺除草性化合物

噁草酮(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑草酮(carfentrazone-ethyl)、磺酰三唑酮(surfentrazone)、氟胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、环戊噁草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苯唑磺隆(bencarbazone)、以及苯嘧磺草胺(safiufenacil)。

(14)吡唑除草性化合物

吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)、以及磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。

(15)三酮除草性化合物

异噁唑草酮(isoxaflutole)、双环磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、硝磺草酮(mesotrione)、环磺酮(tembotrione)、以及特呋三酮(tefuryltrione)。

(16)芳氧基苯氧基丙酸除草性化合物

炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、以及禾草克(quizalofop-ethyl)、噁唑酰草胺(metamifop)。

(17)三酮肟除草性化合物

禾草灭(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、cloproxydim、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、苯草酮(tralkoxydim)、以及环苯草酮(profoxydim)。

(18)磺酰脲除草性化合物

绿黄隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、甲基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)￥氟吡磺隆(flucetosulfuron)、以及丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)。

(19)咪唑啉酮除草性化合物

咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲基咪草烟(imazamethapyr)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、以及咪唑乙烟酸(imazethapyr)。

(20)磺胺除草性化合物

唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)、以及甲氧磺草胺(pyroxsulam)。

(21)嘧啶基氧基苯甲酸除草性化合物

啼硫草醚钠(pyrithiobac-sodium)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、以及嘧磺草胺(pyrimisulfan)。

(22)其他的除草性化合物

苯达松(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、草克乐(chlorthiamid)、异草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、杀草强(amitrole)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草环(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、氟吡草腙钠盐(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑烟酸(thiazopyr)、氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆钠(propoxycarbazone-sodium)、环草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草磺(benfuresate)、ACN、哒草特(pyridate)、杀草敏(chloridazon)、哒草伏(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、广灭灵(clomazone)、胺唑草酮(amicarbazone)、草吡唑(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、罗克杀草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、以及异噁噻草醚(methiozolin)。

增效剂的有效成分

胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、增效散(sesamex)、亚砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-二甲酰亚胺(MGK 264)、N-癸基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、碘甲烷(CH3I)、t-苯基丁酮(t-phenylbutenone)、马来酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、以及ETN。

实施例

以下，通过制造例、制剂例和试验例等进一步具体说明本发明，但本发明不限于这些例子。

首先，将本酰胺化合物的制造例示于以下。

制造例1

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.55g，4.0mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(4mL)中。在室温下向该混合液中加入5-丁基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.68g，4.00mmol)和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.77g，4.0mmol)后，在室温下搅拌5小时。向反应混合物加入稀盐酸，用氯仿萃取2次。用饱和小苏打水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-丁基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(1)。)0.48g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：255

制造例2

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(5.50g，39.8mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)70mL，加入三乙胺(5.6mL，39.8mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-戊基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(6.15g，33.2mmol)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(7.70g，39.8mmol)和1-羟基苯并三唑(0.45g，3.32mmol)，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸83mL，用乙酸乙酯萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层，接着用饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-戊基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(2)。)5.0g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：6.85-6.69(1H，m，br)，4.83-4.72(1H，m)，3.90(1H，td，J＝8.3，5.4Hz)，3.84(1H，dd，J＝8.8，7.0Hz)，3.75(1H，dd，J＝15.4，7.9Hz)，3.55(1H，dd，J＝8.8，5.4Hz)，3.37(2H，t，J＝6.7Hz)，3.27(1H，dd，J＝17.7，10.9Hz)，2.87(1H，dd，J＝17.7，8.4Hz)，2.57-2.46(1H，m)，2.10-2.02(1H，m)，1.79-1.70(1H，m)，1.68-1.54(2H，m)，1.48-1.26(6H，m)0.90(3H，dd，J＝8.3，5.5Hz)。

制造例3

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.33g，2.40mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(5mL)中。在室温下向该混合液中加入5-苄基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.41g，2.00mmol)、1-羟基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.46g，2.4mmol)后，在室温下搅拌5小时。向反应混合物加入稀盐酸，用氯仿萃取2次。用饱和小苏打水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-苄基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(3)。)0.50g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：289

制造例4

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(2.26g，32.9mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)34mL，加入三乙胺(2.3mL，32.9mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-苯乙基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(3.00g，27.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(3.15g，32.9mmol)和1-羟基苯并三唑(0.19g，2.74mmol)，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸40mL，用氯仿萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-苯乙基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(4)。)3.00g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.33-7.27(2H，m)，7.25-7.20(2H，m)，7.20-7.17(1H，m)，6.81-6.71(1H，m，br)，4.80-4.72(1H，m)，3.90(1H，td，J＝8.3，5.4Hz)，3.84(1H，dd，J＝8.8，7.0Hz)，3.75(1H，td，J＝7.9，7.3Hz)，3.55(1H，dd，J＝8.8，5.2Hz)，3.37(2H，dt，J＝9.3，3.3Hz)，3.28(1H，ddd，J＝17.7，10.8，0.7Hz)，2.90(1H，ddd，J＝17.8，8.3，0.8Hz)，2.82-2.68(2H，m)，2.57-2.47(1H，m)，2.12-2.02(2H，m)，1.95-1.86(1H，m)，1.65(1H，dd，J＝13.1，7.5Hz)。

制造例5

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.33g，2.40mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(5mL)中。在室温下向该混合液中加入5-(苯氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.44g，2.00mmol)、1-羟基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.46g，2.4mmol)后，在室温下搅拌5小时。向反应混合物加入稀盐酸，用氯仿萃取2次。用饱和小苏打水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(苯氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(5)。)0.39g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：305

制造例6

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.30g，2.24mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)4.7mL，加入三乙胺(0.31mL，2.24mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-(2-苯氧基乙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.44g，1.87mmol)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.43g，2.24mmol)和1-羟基苯并三唑(0.025g，0.19mmol)，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸5.6ml，用氯仿萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(2-苯氧基乙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(6)。)0.38g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.29(2H，dd，J＝8.7，7.6Hz)，6.96(1H，t，J＝7.4Hz)，6.89(2H，dd，J＝8.6，1.0Hz)，6.78-6.68(1H，m，br)，5.09-5.01(1H，m)，4.16-4.06(3H，m)，3.89(1H，td，J＝8.1，5.6Hz)，3.84-3.80(1H，m)，3.75(1H，q，J＝7.7Hz)，3.53(1H，dd，J＝8.8，5.4Hz)，3.41-3.32(3H，m)，3.07(1H，ddd，J＝17.8，7.8，0.9Hz)，2.55-2.45(1H，m)，2.22-2.07(2H，m)，1.63(1H，dd，J＝13.2，7.4Hz)。

制造例7

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.24g，1.73mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)2.0mL，加入三乙胺(0.24mL，1.73mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-(3-苯氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.36g，1.44mmol)的氯仿(1.6mL)溶液、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.33g，1.72mmol)和1-羟基苯并三唑(0.02g，0.14mmol)，在室温下搅拌1小时。其后，向反应混合物加入1N盐酸4.3mL，用氯仿萃取。

用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(3-苯氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(7)。)0.24g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.31-7.27(2H，m)，6.95(1H，t，J＝7.4Hz)，6.89(2H，dd，J＝8.7，1.0Hz)，6.80-6.72(1H，m，br)，4.91-4.82(1H，m)，4.01(2H，ddd，J＝20.2，9.2，4.9Hz)，3.90(1H，td，J＝8.3，5.4Hz)，3.84(1H，dd，J＝8.7，6.9Hz)，3.76(1H，dd，J＝15.3，8.0Hz)，3.55(1H，dd，J＝8.8，5.4Hz)，3.40-3.28(3H，m)，2.93(1H，dd，J＝17.2，8.4Hz)，2.55-2.49(1H，m)，2.11-2.02(1H，m)，1.97-1.83(4H，m)，1.66-1.56(1H，m)。

制造例8

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.23g，1.64mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)2.0mL，加入三乙胺(0.23mL，1.64mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-(4-苯氧基丁基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.36g，1.37mmol)的氯仿(1.4mL)溶液、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.31g，1.64mmol)和1-羟基苯并三唑(0.02g，0.14mmol)，在室温下搅拌1小时。其后，向反应混合物加入1N盐酸4.1mL，用氯仿萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(4-苯氧基丁基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(8)。)0.14g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.32-7.24(2H，m)，6.94(1H，t，J＝7.4Hz)，6.89(2H，dd，J＝8.8，0.9Hz)，6.79-6.71(1H，m，br)，4.84-4.76(1H，m)，3.97(2H，t，J＝6.2Hz)，3.90(1H，td，J＝8.3，5.4Hz)，3.84(1H，dd，J＝8.7，6.9Hz)，3.75(1H，dd，J＝15.3，8.0Hz)，3.55(1H，dd，J＝8.8，5.4Hz)，3.37(2H，t，J＝6.7Hz)，3.30(1H，dd，J＝17.9，10.9Hz)，2.90(1H，dd，J＝17.7，8.4Hz)，2.55-2.48(1H，m)，2.10-2.02(1H，m)，1.87-1.77(3H，m)，1.74-1.60(4H，m)。

制造例9

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.24g，1.73mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)3.6mL，加入三乙胺(0.24mL，1.73mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-(5-苯氧基戊基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.40g，1.44mmol)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.33g，1.73mmol)和1-羟基苯并三唑(0.02g，0.14mmol)，在室温下搅拌8小时。其后，向反应混合物加入1N盐酸4.3mL，用氯仿萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(5-苯氧基戊基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(9)。)0.27g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.33-7.27(2H，m)，6.94(1H，t，J＝7.4Hz)，6.89(2H，dd，J＝8.7，1.0Hz)，6.80-6.69(1H，m，br)，4.85-4.72(1H，m)，3.96(2H，t，J＝6.3Hz)，3.90(1H，td，J＝8.2，5.4Hz)，3.84(1H，dd，J＝8.7，6.9Hz)，3.75(1H，dd，J＝15.5，7.8Hz)，3.55(1H，dd，J＝8.8，5.2Hz)，3.37(2H，t，J＝6.8Hz)，3.28(1H，dd，J＝17.7，10.9Hz)，2.88(1H，dd，J＝17.7，8.4Hz)，2.55-2.48(1H，m)，2.11-2.02(1H，m)，1.85-1.71(3H，m)，1.70-1.60(2H，m)，1.56-1.41(4H，m)。

制造例10

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.23g，1.65mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)3.4mL，加入三乙胺(0.23mL，1.65mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-(6-苯氧基己基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.40g，1.37mmol)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.32g，1.65mmol)和1-羟基苯并三唑(0.02g，0.14mmol)，在室温下搅拌3小时。其后，向反应混合物加入1N盐酸4.1mL，用氯仿萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(6-苯氧基己基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(10)。)0.23g。30

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.31-7.24(2H，m)，6.93(1H，tt，J＝7.4，1.0Hz)，6.90-6.88(2H，m)，6.78-6.70(1H，m，br)，4.81-4.73(1H，m)，3.95(2H，t，J＝6.5Hz)，3.89(1H，td，J＝8.3，5.4Hz)，3.84(1H，dd，J＝8.7，6.9Hz)，3.75(1H，dd，J＝15.2，8.2Hz)，3.55(1H，dd，J＝8.8，5.4Hz)，3.37(2H，t，J＝6.6Hz)，3.28(1H，ddd，J＝17.8，10.8，0.6Hz)，2.55-2.48(1H，m)，2.10-2.02(1H，m)，1.82-1.72(4H，m)，1.68-1.62(2H，m)，1.52-1.37(6H，m)。

制造例11

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.33g，2.40mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(5mL)中。在室温下向该混合液中加入5-(苄氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.47g，2.00mmol)、1-羟基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.46g，2.4mmol)后，在室温下搅拌5小时。向反应混合物加入稀盐酸，用氯仿萃取2次。用饱和小苏打水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(苄氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(11)。)0.19g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：319

制造例12

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.25g，1.80mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)1.8mL，加入三乙胺(0.25mL，1.80mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-(2-苄氧基乙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.38g，1.50mmol)的氯仿(2.0mL)溶液、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.35g，1.80mmol)和1-羟基苯并三唑(0.02g，0.15mmol)，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸5.6ml，用氯仿萃取。

用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(2-苄氧基乙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(12)。)0.34g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.38-7.28(5H，m)，6.80-6.69(1H，m，br)，5.00-4.92(1H，m)，4.51(2H，dd，J＝15.0，11.8Hz)，3.89(1H，td，J＝8.2，5.5Hz)，3.83(1H，dd，J＝8.8，7.0Hz)，3.75(1H，dd，J＝15.5，7.9Hz)，3.61(2H，dtd，J＝16.4，5.4，3.1Hz)，3.54(1H，dd，J＝8.7，5.3Hz)，3.36(2H，t，J＝6.8Hz)，3.29(1H，t，J＝8.8Hz)，2.96(1H，dd，J＝17.9，8.2Hz)，2.56-2.46(1H，m)，2.10-1.99(2H，m)，1.95-1.86(1H，m)，1.69-1.64(1H，m)。

制造例13

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.25g，1.82mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)1.8mL，加入三乙胺(0.25mL，1.82mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-(3-苄氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.40g，1.52mmol)的氯仿(2.0mL)溶液、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.35g，1.82mmol)和1-羟基苯并三唑(0.03g，0.15mmol)，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸4.6ml，用氯仿萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(3-苄氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(13)。)0.32g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.37-7.29(5H，m)，6.82-6.68(1H，m，br)，4.85-4.73(1H，m)，4.50(2H，s)，3.89(1H，td，J＝8.1，5.5Hz)，3.83(1H，dd，J＝8.6，7.0Hz)，3.75(1H，q，J＝7.8Hz)，3.56-3.48(3H，m)，3.36(2H，t，J＝6.6Hz)，3.28(1H，dd，J＝17.9，10.8Hz)，2.89(1H，dd，J＝17.6，8.2Hz)，2.56-2.46(1H，m)，2.11-2.01(1H，m)，1.87-1.63(5H，m)。

制造例14

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.23g，1.69mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)1.5mL，加入三乙胺(0.24mL，1.69mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-(4-苄氧基丁基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.39g，1.41mmol)的氯仿(2.0mL)溶液、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.32g，1.69mmol)和1-羟基苯并三唑(0.02g，0.14mmol)，在室温下搅拌1小时。其后，向反应混合物加入1N盐酸4.2mL，用氯仿萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(4-苄氧基丁基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(14)。)0.32g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.38-7.27(5H，m)，6.80-6.70(1H，m，br)，4.80-4.72(1H，m)，4.50(2H，s)，3.89(1H，td，J＝8.3，5.4Hz)，3.83(1H，dd，J＝8.7，6.9Hz)，3.75(1H，dd，J＝15.5，7.7Hz)，3.54(1H，dd，J＝8.7，5.3Hz)，3.48(2H，t，J＝6.3Hz)，3.36(2H，t，J＝6.8Hz)，3.27(1H，dd，J＝17.6，10.8Hz)，2.87(1H，dd，J＝17.9，8.5Hz)，2.56-2.46(1H，m)，2.10-2.02(1H，m)，1.83-1.70(1H，m)，1.70-1.42(6H，m)。

制造例15

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.19g，1.38mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)1.0mL，加入三乙胺(0.19mL，1.38mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-(5-苄氧基戊基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.35g，1.19mmol)的氯仿(2.0mL)溶液、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.26g，1.38mmol)和1-羟基苯并三唑(0.02g，0.12mmol)，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸3.0mL，用氯仿萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(5-苄氧基戊基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(15)。)0.27g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.39-7.28(5H，m)，6.86-6.68(1H，m，br)，4.80-4.72(1H，m)，4.50(2H，s)，3.89(1H，td，J＝8.1，5.5Hz)，3.83(1H，dd，J＝8.6，7.0Hz)，3.75(1H，q，J＝7.8Hz)，3.55(1H，dd，J＝8.8，5.4Hz)，3.47(2H，t，J＝6.5Hz)，3.37(2H，t，J＝6.6Hz)，3.26(1H，dd，J＝17.4，10.9Hz)，2.86(1H，dd，J＝17.4，8.4Hz)，2.58-2.44(1H，m)，2.10-2.02(1H，m)，1.82-1.69(1H，m)，1.69-1.53(4H，m)，1.51-1.29(4H，m)。

制造例16

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.17g，1.26mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)1.0mL，加入三乙胺(0.17mL，1.26mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-(6-苄氧基己基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.32g，1.06mmol)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.24g，1.26mmol)和1-羟基苯并三唑(0.01g，0.11mmol)，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸2.7mL，用氯仿萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(6-苄氧基己基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(16)。)0.30g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.38-7.28(5H，m)，6.80-6.72(1H，m，br)，4.80-4.71(1H，m)，4.50(2H，s)，3.89(1H，td，J＝8.3，5.4Hz)，3.83(1H，dd，J＝8.8，7.0Hz)，3.75(1H，dd，J＝15.5，7.8Hz)，3.54(1H，dd，J＝8.8，5.2Hz)，3.46(2H，t，J＝6.6Hz)，3.37(2H，q，J＝6.9Hz)，3.26(1H，dd，J＝17.7，10.9Hz)，2.86(1H，dd，J＝17.8，8.5Hz)，2.56-2.46(1H，m)，2.10-2.02(1H，m)，1.81-1.68(1H，m)，1.67-1.56(2H，m)，1.50-1.30(8H，m)。

制造例17

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.25g，1.80mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)1.7mL，加入三乙胺(0.25mL，1.80mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-苯乙基氧基甲基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.38g，1.50mmol)的氯仿(3.7mL)溶液、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.34g，1.80mmol)和1-羟基苯并三唑(0.02g，0.15mmol)，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸4.5mL，用氯仿萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-苯乙基氧基甲基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(17)。)0.37g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.32-7.27(2H，m)，7.24-7.17(3H，m)，6.82-6.70(1H，m，br)，4.90(1H，ddd，J＝15.6，8.1，4.3Hz)，3.89(1H，td，J＝8.2，5.5Hz)，3.83(1H，dd，J＝8.8，7.0Hz)，3.76(1H，t，J＝7.6Hz)，3.73-3.66(2H，m)，3.62-3.52(3H，m)，3.43-3.31(2H，m)，3.27-3.19(1H，m)，3.13-3.06(1H，m)，2.88(2H，t，J＝7.1Hz)，2.57-2.47(1H，m)，2.10-2.02(1H，m)，1.67-1.59(1H，m)。

制造例18

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.21g，1.51mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)2.0mL，加入三乙胺(0.21mL，1.51mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入5-(3-苯乙基氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.35g，1.26mmol)的氯仿(1.0mL)溶液、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.29g，1.51mmol)和1-羟基苯并三唑(0.02g，0.13mmol)，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸3.8mL，用氯仿萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(3-苯乙基氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(18)。)0.13g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.32-7.27(2H，m)，7.24-7.17(3H，m)，6.79-6.70(1H，m，br)，4.79-4.71(1H，m)，3.90(1H，td，J＝8.3，5.4Hz)，3.84(1H，dd，J＝8.7，6.9Hz)，3.75(1H，dd，J＝15.2，8.2Hz)，3.63(2H，t，J＝7.1Hz)，3.55(1H，dd，J＝8.8，5.4Hz)，3.47(2H，ddd，J＝12.3，6.2，3.2Hz)，3.39-3.35(2H，m)，3.25(1H，dd，J＝17.8，10.8Hz)，2.89-2.81(3H，m)，2.57-2.46(1H，m)，2.11-2.01(1H，m)，1.80-1.57(5H，m)。

制造例19

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.33g，2.40mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(5mL)。在室温下向该混合液中加入5-(2-萘基氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.57g，2.00mmol)、1-羟基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.46g，2.4mmol)后，在室温下搅拌5小时。向反应混合物加入稀盐酸，用氯仿萃取2次。用饱和小苏打水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘基氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(19)。)0.49g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：355

制造例20

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.33g，2.40mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(5mL)中。在室温下向该混合液中加入5-(2-萘甲基氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.57g，2.00mmol)、1-羟基苯并三唑(0.03g，0.24mmol)和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.46g，2.4mmol)后，在室温下搅拌5小时。向反应混合物加入稀盐酸，用氯仿萃取2次。用饱和小苏打水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘甲基氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(20)。)0.53g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：369

制造例21

将5-(2-萘甲基氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.57g，1.81mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(4.5mL)。在室温下向该混合液中加入1-羟基苯并三唑(0.02g，0.18mmol)、四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.300g，2.17mmol)和三乙胺(0.30mL，2.17mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.42g，2.17mmol)后，在室温下搅拌过夜。向反应混合物加入稀盐酸，用氯仿萃取2次。用饱和小苏打水和饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。用异丙醇清洗所得到的结晶，在减压下干燥，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(2-萘甲基氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(21)。)0.58g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.87-7.80(3H，m)，7.77(1H，s)，7.50-7.43(3H，m)，6.77-6.69(1H，m)，4.86-4.76(1H，m)，4.67(2H，s)，3.89(1H，td，J＝8.3，5.4Hz)，3.83(1H，dd，J＝8.8，7.0Hz)，3.75(1H，dd，J＝15.5，7.8Hz)，3.60-3.50(3H，m)，3.36(2H，t，J＝6.7Hz)，3.28(1H，dd，J＝17.8，10.8Hz)，2.90(1H，dd，J＝17.9，8.4Hz)，2.56-2.46(1H，m)，2.10-2.01(1H，m)，1.86-1.69(4H，m)，1.66-1.54(1H，m)。

制造例22

将4-甲基-5-苯氧基甲基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.300g，1.23mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)3.0mL，加入1-羟基苯并三唑(0.02g，0.16mmol)，在室温下15分搅拌。在室温下向该混合液中加入四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.20g，1.48mmol)和三乙胺(0.21mL，1.48mmol)在室温下搅拌30分钟。在该混合溶液中，加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.28g，1.48mmol)，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸1.5ml，用氯仿萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-4-甲基-5-苯氧基甲基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(22)。)0.08g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.29(2H，dd，J＝8.8，7.4Hz)，6.98(1H，t，J＝7.3Hz)，6.89(2H，dd，J＝8.8，1.0Hz)，6.78-6.70(1H，m，br)，4.67(1H，dd，J＝11.1，5.2Hz)，4.09(1H，dd，J＝10.2，5.2Hz)，4.02(1H，dd，J＝10.3，5.0Hz)，3.90(1H，td，J＝8.3，5.3Hz)，3.85(1H，ddd，J＝9.3，6.5，2.5Hz)，3.76(1H，q，J＝8.0Hz)，3.66-3.60(1H，m)，3.55(1H，dd，J＝8.8，5.4Hz)，3.44-3.31(2H，m)，2.56-2.49(1H，m)，2.13-2.02(1H，m)，1.69-1.59(1H，m)，1.43(3H，d，J＝7.1Hz)。

制造例23

将5-(5-苯氧基戊基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸(0.35g，1.26mmol)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.29g，1.51mmol)和1-羟基苯并三唑(0.02g，0.13mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)3.0mL，加入异丁胺(0.15mL，1.51mmol)，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸，加入氯仿在减压下进行浓缩。

将有机层用乙酸乙酯萃取，用饱和碳酸氢钠水溶液清洗，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-异丁基-5-(5-苯氧基戊基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(23)。)0.18g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.28(2H，dd，J＝8.7，7.4Hz)，6.93(1H，tt，J＝7.4，1.0Hz)，6.89(2H，ddd，J＝8.9，3.3，2.3Hz)，6.71-6.62(1H，m，br)，4.81-4.73(1H，m)，3.96(2H，t，J＝6.3Hz)，3.29(1H，dd，J＝17.8，10.8Hz)，3.17(2H，dd，J＝6.8，6.3Hz)，2.89(1H，dd，J＝17.9，8.4Hz)，1.89-1.71(5H，m)，1.71-1.39(4H，m)，0.94(6H，d，J＝6.6Hz)。

制造例24

将6-苯氧基甲基-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸(0.31g，1.33mmol)、四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.22g，1.60mmol)、三乙胺(0.22ml，1.60mmol)和1-羟基苯并三唑(0.02g，0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(4.0mL)，在室温下搅拌30分钟。在混合物中，在室温下加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.02g，0.13mmol)，搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-6-苯氧基甲基-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(24)。)0.12g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.33-7.28(2H，m)，7.06-6.98(1H，m，br)，6.99(1H，t，J＝7.4Hz)，6.94(2H，dd，J＝8.8，0.9Hz)，4.23-4.09(3H，m)，3.89(1H，td，J＝8.2，5.5Hz)，3.84(1H，dd，J＝8.8，7.0Hz)，3.75(1H，dd，J＝15.3，8.0Hz)，3.53(1H，dd，J＝8.8，5.4Hz)，3.41-3.29(2H，m)，2.76(1H，ddd，J＝19.6，6.2，1.4Hz)，2.53-2.39(2H，m)，2.20-2.14(1H，m)，2.10-2.01(1H，m)，1.94-1.82(1H，m)，1.64(1H，dd，J＝13.1，7.5Hz)。

制造例25

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.45g，3.24mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)3.0mL，加入三乙胺(0.45mL，3.24mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入6-(3-氯-苯氧基甲基)-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸(0.96g，2.70mmol)的氯仿(添加了戊烯)溶液5.0mL和1-羟基苯并三唑(0.04g，0.270mmol)，在室温下搅拌30分钟。在该混合液中加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.62g，3.24mmol)搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸4.0mL，用氯仿萃取。用水清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-6-(3-氯-苯氧基甲基)-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酰胺

(以下，记为本酰胺化合物(25)。)0.39g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.22(1H，t，J＝8.2Hz)，7.00-6.96(2H，m)，6.93(1H，t，J＝2.3Hz)，6.83(1H，dt，J＝8.4，1.2Hz)，4.19-4.11(3H，m)，3.92-3.86(1H，m)，3.84(1H，dd，J＝8.7，7.1Hz)，3.75(1H，dd，J＝15.5，7.6Hz)，3.53(1H，dd，J＝8.8，5.4Hz)，3.37-3.33(2H，m)，2.77(1H，dd，J＝20.0，5.3Hz)，2.54-2.39(2H，m)，2.17-2.11(1H，m)，2.10-2.00(1H，m)，1.93-1.81(1H，m)，1.68-1.59(1H，m)。

制造例26

将四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.04g，0.260mmol)溶于氯仿(添加戊烯的产品)0.2mL，加入三乙胺(0.04mL，0.260mmol)在室温下搅拌30分钟。在室温下向该混合液中加入6-苄氧基甲基-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸(0.05g，0.217mmol)的氯仿(添加了戊烯)溶液1.0mL、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.05g，0.260mmol)和1-羟基苯并三唑(3.0mg，0.022mmol)，搅拌过夜。其后，向反应混合物加入1N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-6-苄氧基甲基-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(26)。)20.0mg。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.39-7.28(5H，m)，7.07-6.96(1H，m，br)，4.61(2H，s)，3.99-3.94(1H，m)，3.88(1H，td，J＝8.2，5.5Hz)，3.83(1H，dd，J＝8.8，7.0Hz)，3.75(1H，dd，J＝15.2，7.9Hz)，3.71-3.63(2H，m)，3.52(1H，dd，J＝8.8，5.4Hz)，3.39-3.28(2H，m)，2.69(1H，ddd，J＝19.7，6.1，2.3Hz)，2.54-2.44(1H，m)，2.42-2.32(1H，m)，2.08-2.00(2H，m)，1.82-1.70(1H，m)，1.62(1H，td，J＝13.0，7.4Hz)。

制造例27

向2-苯氧基甲基-3，4-二氢-2H-吡喃(1.0g，5.26mmol)在冰冷却下缓缓滴加草酰氯(0.68mL，7.88mmol)。在室温下搅拌1小时后，将该混合液在减压下进行浓缩。将浓缩的反应混合物在120度搅拌30分钟后，冷却至室温。在该混合液中加入四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.87g，6.31mmol)和三乙胺(1.2mL，8.94mmol)的氯仿(添加戊烯的产品)溶液4.0mL，搅拌过夜。其后，将反应混合物在减压下进行浓缩，对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-6-苯氧基甲基-5，6-二氢-4H-吡喃-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(27)。)0.31g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H，s)，7.32-7.27(2H，m)，6.98(1H，t，J＝7.3Hz)，6.93(2H，dd，J＝8.8，1.0Hz)，5.70-5.56(1H，m，br)，4.29-4.23(1H，m)，4.17-4.11(1H，m)，4.05(1H，dd，J＝10.0，4.9Hz)，3.90(1H，td，J＝8.3，5.3Hz)，3.81(1H，dd，J＝8.7，6.9Hz)，3.74(1H，td，J＝8.1，7.1Hz)，3.58(1H，dd，J＝8.8，4.9Hz)，3.41-3.29(2H，m)，2.59-2.47(1H，m)，2.36-2.28(2H，m)，2.16-2.00(2H，m)，1.91-1.81(1H，m)，1.68-1.60(1H，m)。

制造例28

向2-苄氧基甲基-3，4-二氢-2H-吡喃(1.0g，4.90mmol)在冰冷却下缓缓滴加草酰氯(0.63mL，7.34mmol)。在室温下搅拌1小时后，将该混合液在减压下进行浓缩。将浓缩的反应混合物在120度搅拌30分钟后，冷却至室温。在该混合液中加入四氢呋喃-3-基甲胺盐酸盐(0.81g，5.88mmol)和三乙胺(1.1mL，8.33mmol)的氯仿(添加戊烯的产品)溶液4.0mL，搅拌过夜。其后，将反应混合物在减压下进行浓缩，对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的N-(四氢呋喃-3-基甲基)-6-苯氧基甲基-5，6-二氢-4H-吡喃-3-甲酰胺(以下，记为本酰胺化合物(28)。)0.31g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.45(1H，s)，7.38-7.28(5H，m)，5.69-5.54(1H，m，br)，4.59(2H，dd，J＝15.7，12.1Hz)，4.10-4.03(1H，m)，3.89(1H，td，J＝8.3，5.4Hz)，3.80(1H，dd，J＝8.7，6.9Hz)，3.73(1H，dd，J＝15.3，8.0Hz)，3.63(1H，dd，J＝10.2，5.9Hz)，3.57(2H，dd，J＝10.2，4.5Hz)，3.42-3.24(2H，m)，2.57-2.47(1H，m)，2.27-2.24(2H，m)，2.10-1.92(2H，m)，1.80-1.70(1H，m)，1.70-1.55(1H，m)。

接着，作为参考制造例示出中问体化合物的制造例。在此，Et表示乙基。

参考制造例1

将2-氯-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯(4.54g，30mmol)、1-己烯(2.10g，25mmol)加入N，N-二甲基甲酰胺(50mL)。在室温下向该混合液中加入三乙胺(3.03g，30mmol)后，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。将该反应混合物加入乙醇(12mL)中，加入氢氧化钾(3.37g，60mmol)和水(6mL)后，在室温下搅拌过夜。其后，在减压下进行浓缩。向反应混合物加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-丁基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸0.98g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：172

参考制造例2

将5-戊基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(7.47g，35.0mmol)加入乙醇(140mL)中，加入氢氧化钾(3.93g，70.0mmol)和水(70mL)后，在室温下搅拌2小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸42mL，用乙酸乙酯萃取。用水清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-戊基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸6.15g。该化合物可以不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：6.24-5.64(1H，m，br)，4.95-4.81(1H，m)，3.26(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.85(1H，dd，J＝17.6，8.7Hz)，1.84-1.73(1H，m)，1.68-1.56(1H，m)，1.50-1.22(6H，m)，0.90(3H，t，J＝6.6Hz)。

参考制造例3

将1-庚烯(17.0g，201mmol)和2-氯-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯(7.6g，50.0mmol)溶于二甲基甲酰胺(100mL)，冰冷至15度以下。用30分钟向该混合液滴加三乙胺(7.7mL，55.0mmol)的二甲基甲酰胺(100mL)溶液。在室温下搅拌过夜后，向反应混合物加水，用甲基叔丁基醚萃取。

用水清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-戊基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯7.47g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：4.84-4.75(1H，m)，4.34(2H，ddd，J＝14.3，7.1，2.2Hz)，3.25(1H，ddd，J＝17.4，10.9，1.8Hz)，2.84(1H，ddd，J＝17.5，8.6，2.0Hz)，1.79-1.72(1H，m)，1.37(3H，td，J＝7.1，2.1Hz)，1.32-1.22(7H，m)，0.91-0.88(3H，m)。

参考制造例4

将5-苄基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(1.28g，5.5mmol)加入乙醇(20mL)中，加入氢氧化钾(0.61g，11mmol)和水(10mL)后，在室温下搅拌过夜。其后，在减压下进行浓缩。向反应混合物加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-苄基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸0.98g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：206

参考制造例5

将硝基乙酸乙酯(1.49g，12.5mmol)、3-苯基-1-丙烯(1.18g，10mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(0.22g，2mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(3mL)中。将该混合液加热回流24小时。其后，冷却至室温，向反应混合物加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-苄基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯1.28g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：234

参考制造例6

将5-苯乙基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(7.46g，30.2mmol)加入乙醇(120mL)中，加入氢氧化钾(3.4g，60.4mmol)和水(60mL)后，在室温下搅拌1个半小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-苯乙基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸6.01g。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.33-7.28(2H，m)，7.25-7.17(3H，m)，4.91-4.83(1H，m)，3.27(1H，dd，J＝17.7，11.1Hz)，2.86(1H，dd，J＝17.7，8.4Hz)，2.81-2.69(2H，m)，2.19-2.07(1H，m)，2.00-1.88(1H，m)。

参考制造例7

将硝基乙酸乙酯(6.21mL，56.0mmol)、4-苯基-1-丁烯(4.93g，37.3mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(836mg，7.46mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(12mL)中，在90度搅拌2小时。其后，在100度搅拌2小时，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-苯乙基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯7.41g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.33-7.27(2H，m)，7.24-7.17(3H，m)，4.84-4.76(1H，m)，4.35(2H，q，J＝7.1Hz)，3.26(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.86(1H，dd，J＝17.7，8.4Hz)，2.80-2.69(2H，m)，2.14-2.06(1H，m)，1.96-1.86(1H，m)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例8

将5-(苯氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(2.49g，10mmol)加入乙醇(20mL)中，加入氢氧化钾(1.12g，20mmol)和水(10mL)后，在室温下搅拌过夜。其后，在减压下进行浓缩。向反应混合物加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(苯氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸2.00g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：222

参考制造例9

将硝基乙酸乙酯(3.76g，25.3mmol)、3-苯氧基-1-丙烯(3.39g，25.3mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(0.57g，5.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(7mL)。将该混合液加热回流24小时。其后，冷却至室温，向反应混合物加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(苯氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯2.50g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：250

参考制造例10

将5-(2-苯氧基乙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(520mg，1.98mmol)加入乙醇(8.0mL)，加入氢氧化钾(224mg，3.96mmol)和水(4.0mL)后，在室温下搅拌2个半小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用食盐水清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-(2-苯氧基乙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸440mg。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.30(2H，dd，J＝8.7，7.4Hz)，6.97(1H，tt，J＝7.4，1.0Hz)，6.90(2H，dq，J＝8.4，1.5Hz)，5.21-5.13(1H，m)，4.19-4.06(2H，m)，3.38(1H，dd，J＝17.7，11.1Hz)，3.06(1H，dd，J＝17.7，8.2Hz)，2.28-2.08(2H，m)。

参考制造例11

将硝基乙酸乙酯(350μL，3.16mmol)、4-苯氧基-1-丁烯(376mg，2.53mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(57mg，0.506mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(780μL)中，在60度搅拌1小时。其后，在90度搅拌1小时，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(2-苯氧基乙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯541mg。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.29(2H，tt，J＝7.0，2.2Hz)，6.96(1H，t，J＝7.4Hz)，6.89(2H，dd，J＝8.6，0.9Hz)，5.12-5.04(1H，m)，4.34(2H，q，J＝7.1Hz)，4.17-4.02(2H，m)，3.36(1H，dd，J＝17.7，11.1Hz)，3.04(1H，dd，J＝17.7，7.9Hz)，2.25-2.03(2H，m)，1.36(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例12

将5-(3-苯氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(400mg，1.44mmol)加入乙醇(5.8mL)中，加入氢氧化钾(162mg，2.88mmol)和水(2.9mL)后，在室温下搅拌2小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-(3-苯氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸350mg。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.29(2H，td，J＝7.0，1.8Hz)，6.95(1H，t，J＝7.3Hz)，6.92-6.85(2H，m)，5.05-4.94(1H，m)，4.07-3.96(2H，m)，3.33(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.91(1H，dd，J＝17.6，8.5Hz)，2.03-1.84(4H，m)。

参考制造例13

将硝基乙酸乙酯(880μL，7.93mmol)、5-苯氧基-1-戊烯(1.03g，6.34mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(142mg，1.27mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.1mL)，在90度搅拌4小时。其后，添加硝基乙酸乙酯(440μL，3.97mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(142mg，1.27mmol)，在90度搅拌1小时，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

5-(3-苯氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯1.34g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.32-7.27(2H，m)，6.97-6.93(1H，m)，6.89(2H，dd，J＝8.7，1.0Hz)，4.95-4.84(1H，m)，4.35(2H，q，J＝7.1Hz)，4.05-3.96(2H，m)，3.31(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.90(1H，dd，J＝17.6，8.3Hz)，1.99-1.81(4H，m)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例14

将5-(4-苯氧基丁基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(400mg，1.37mmol)加入乙醇(5.5mL)，加入氢氧化钾(154mg，2.75mmol)和水(2.7mL)后，在室温下搅拌2小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-(4-苯氧基丁基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸350mg。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.29(2H，d，J＝8.5Hz)，6.94(1H，t，J＝7.3Hz)，6.89(2H，d，J＝8.2Hz)，4.96-4.88(1H，m)，3.98(2H，t，J＝6.2Hz)，3.29(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.88(1H，dd，J＝17.6，8.7Hz)，1.91-1.81(3H，m)，1.77-1.52(3H，m)。

参考制造例15

将硝基乙酸乙酯(1.3mL，11.3mmol)、6-苯氧基-1-己烯(1.33g，7.55mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(169mg，1.51mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.5mL)，在90度搅拌2个半小时。其后，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(4-苯氧基丁基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯1.95g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.31-7.25(2H，m)，6.94(1H，tt，J＝7.2，1.0Hz)，6.89(2H，dq，J＝8.7，1.7Hz)，4.90-4.79(1H，m)，4.35(2H，q，J＝7.1Hz)，3.97(2H，t，J＝6.2Hz)，3.27(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.87(1H，dd，J＝17.7，8.4Hz)，1.94-1.79(3H，m)，1.74-1.47(3H，m)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例16

将5-(5-苯氧基戊基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(1.97g，6.45mmol)加入乙醇(25mL)，加入氢氧化钾(723mg，12.9mmol)和水(13mL)后，在室温下搅拌3个半小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-(5-苯氧基戊基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸1.28g。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.31-7.27(2H，m)，6.94(1H，t，J＝7.4Hz)，6.89(2H，dd，J＝8.7，0.8Hz)，4.94-4.86(1H，m)，3.96(2H，t，J＝6.3Hz)，3.28(1H，dd，J＝17.7，11.1Hz)，2.86(1H，dd，J＝17.7，8.6Hz)，1.88-1.74(3H，m)，1.75-1.61(1H，m)，1.61-1.42(4H，m)。

参考制造例17

将硝基乙酸乙酯(1.2mL，10.9mmol)、7-苯氧基-1-庚烯(1.38g，7.25mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(162mg，1.45mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.4mL)中，在90度搅拌2个半小时。其后，加入硝基乙酸乙酯(0.4mL，3.63mmol)1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(162mg，1.45mmol)，在90度搅拌1小时，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(5-苯氧基戊基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯1.97g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.31-7.25(2H，m)，6.94(1H，tt，J＝7.4，1.0Hz)，6.89(2H，ddd，J＝8.8，3.3，2.3Hz)，4.86-4.78(1H，m)，4.35(2H，q，J＝7.1Hz)，3.96(2H，t，J＝6.3Hz)，3.26(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.85(1H，dd，J＝17.4，8.4Hz)，1.87-1.75(3H，m)，1.70-1.60(1H，m)，1.56-1.41(4H，m)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例18

将5-(6-苯氧基己基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(769mg，2.41mmol)加入乙醇(9.6mL)中，加入氢氧化钾(270mg，4.82mmol)和水(2.9mL)后，在室温下搅拌9小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-(6-苯氧基己基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸632mg。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。21

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.31-7.25(2H，m)，6.93(1H，tt，J＝7.3，1.0Hz)，6.89(2H，ddd，J＝9.0，3.3，2.2Hz)，4.93-4.85(1H，m)，3.96(2H，t，J＝6.4Hz)，3.27(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.86(1H，dd，J＝17.6，8.7Hz)，1.82-1.76(3H，m)，1.71-1.59(1H，m)，1.54-1.36(7H，m)。

参考制造例19

将硝基乙酸乙酯(512μL，4.62mmol)、8-苯氧基-1-辛烯(630mg，3.08mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(69mg，0.616mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(1mL)中，在90度搅拌2小时。其后，加入硝基乙酸乙酯(400μL，3.60mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(69mg，0.616mmol)，在90度搅拌2小时。其后，冷却至室温，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(6-苯氧基己基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯769mg。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.31-7.25(2H，m)，6.96-6.91(1H，m)，6.91-6.87(2H，m)，4.85-4.76(1H，m)，4.35(2H，q，J＝7.2Hz)，3.95(2H，t，J＝6.5Hz)，3.25(1H，dd，J＝17.4，10.9Hz)，2.84(1H，dd，J＝17.4，8.6Hz)，1.84-1.73(3H，m)，1.67-1.59(1H，m)，1.50-1.41(6H，m)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例20

将5-(苄氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(3.45g，13.1mmol)加入乙醇(20mL)中，加入氢氧化钾(1.47g，26.2mmol)和水(10mL)后，在室温下搅拌过夜。其后，在减压下进行浓缩。向反应混合物加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(苄氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸1.93g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：236

参考制造例21

将2-氯-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯(3.57g，23.6mmol)、3-(苄氧基)-1-丙烯(12.3g，82mmol)加入N，N-二甲基甲酰胺(80mL)。在室温下向该混合液中加入三乙胺(2.38g，23.6mmol)后，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(苄氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯3.45g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：264

参考制造例22

将5-(2-苄氧基乙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(1.10g，4.97mmol)加入乙醇(16mL)中，加入氢氧化钾(445mg，7.94mmol)和水(8mL)后，在室温下搅拌2小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-(2-苄氧基乙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸1.05g。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.39-7.27(5H，m)，5.11-5.01(1H，m)，4.51(2H，dd，J＝16.3，11.9Hz)，3.69-3.53(2H，m)，3.28(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.96(1H，dd，J＝17.6，8.2Hz)，2.11-2.02(1H，m)，2.00-1.89(1H，m)。

参考制造例23

将硝基乙酸乙酯(923μL，8.25mmol)、4-苄氧基-1-丁烯(892mg，5.50mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(123mg，1.10mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(1.8mL)中，在90度搅拌2个半小时。其后，在110度搅拌1小时，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(2-苄氧基乙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯1.10g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.39-7.28(5H，m)，5.03-4.95(1H，m)，4.51(2H，dd，J＝16.3，11.7Hz)，4.33(2H，q，J＝7.2Hz)，3.67-3.53(2H，m)，3.28(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.95(1H，dd，J＝17.6，8.2Hz)，2.10-1.99(1H，m)，1.97-1.87(1H，m)，1.36(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例24

将5-(3-苄氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(661mg，2.27mmol)加入乙醇(90.mL)中，加入氢氧化钾(255mg，4.54mmol)和水(4.5mL)后，在室温下搅拌1个半小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-(3-苄氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸615mg。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.39-7.28(5H，m)，4.97-4.85(1H，m)，4.51(2H，s)，3.58-3.47(2H，m)，3.27(1H，dd，J＝17.5，11.1Hz)，2.86(1H，dd，J＝17.6，8.5Hz)，1.92-1.62(4H，m)。

参考制造例25

将硝基乙酸乙酯(495μL，4.46mmol)、5-苄氧基-1-戊烯(524mg，2.97mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(67mg，mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(1mL)中，在90度搅拌2个半小时。其后，在110度搅拌1个半小时，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(3-苄氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯661mg。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.38-7.28(5H，m)，4.90-4.78(1H，m)，4.50(2H，s)，4.34(2H，q，J＝7.2Hz)，3.58-3.45(2H，m)，3.26(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.86(1H，dd，J＝17.7，8.4Hz)，1.89-1.65(4H，m)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例26

将5-(4-苄氧基丁基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(954mg，3.12mmol)加入乙醇(12mL)中，加入氢氧化钾(350mg，6.24mmol)和水(6.2mL)后，在室温下搅拌1个半小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-(4-苄氧基丁基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸928mg。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.39-7.28(5H，m)，4.93-4.81(1H，m)，4.51(2H，s)，3.49(2H，t，J＝6.3Hz)，3.26(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.84(1H，dd，J＝17.6，8.7Hz)，1.86-1.73(1H，m)，1.72-1.60(3H，m)，1.58-1.42(2H，m)。

参考制造例27

将硝基乙酸乙酯(830μL，7.46mmol)、6-苄氧基-1-己炔(946mg，4.97mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(111mg，0.994mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(1.7mL)中，在90度搅拌3小时。其后，在110度搅拌2小时，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(4-苄氧基丁基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯954mg。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.39-7.27(5H，m)，4.86-4.73(1H，m)，4.50(2H，s)，4.35(2H，q，J＝7.2Hz)，3.48(2H，t，J＝6.3Hz)，3.25(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.84(1H，dd，J＝17.6，8.5Hz)，1.84-1.73(1H，m)，1.71-1.60(3H，m)，1.56-1.42(2H，m)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例28

将5-(5-苄氧基戊基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(368mg，1.15mmol)加入乙醇(4.6mL)中，加入氢氧化钾(129mg，2.30mmol)和水(2.3mL)后，在室温下搅拌2小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-(5-苄氧基戊基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸346mg。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.37-7.27(5H，m)，4.91-4.80(1H，m)，4.51(2H，s)，3.47(2H，t，J＝6.6Hz)，3.25(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.83(1H，dd，J＝17.7，8.6Hz)，1.83-1.72(1H，m)，1.65-1.56(3H，m)，1.48-1.30(4H，m)。

参考制造例29

将硝基乙酸乙酯(283μL，2.54mmol)、7-苄氧基-1-己烯(346mg，1.69mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(38mg，mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(560μL)中，在90度搅拌3个半小时。其后，在110度搅拌3小时，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(5-苄氧基戊基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯368mg。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.38-7.27(5H，m)，4.84-4.74(1H，m)，4.50(2H，s)，4.35(2H，q，J＝7.1Hz)，3.47(2H，t，J＝6.5Hz)，3.24(1H，dd，J＝17.5，10.9Hz)，2.83(1H，dd，J＝17.4，8.5Hz)，1.84-1.71(1H，m)，1.68-1.58(3H，m)，1.50-1.40(3H，m)，1.37(4H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例30

将5-(6-苄氧基己基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(350g，1.05mmol)加入乙醇(4.2mL)中，加入氢氧化钾(117mg，2.10mmol)和水(2.1mL)后，在室温下搅拌2小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-(6-苄氧基己基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸324mg。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.38-7.27(5H，m)，4.91-4.80(1H，m)，4.51(2H，s)，3.47(2H，t，J＝6.6Hz)，3.25(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.83(1H，dd，J＝17.7，8.6Hz)，1.83-1.72(1H，m)，1.67-1.57(3H，m)，1.49-1.32(6H，m)。

参考制造例31

将硝基乙酸乙酯(251μL，mmol)、8-苄氧基-1-辛烯(330mg，1.51mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(34mg，0.30mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(0.5mL)中，在90度搅拌3个半小时。其后，在110度搅拌3小时，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(6-苄氧基己基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯350mg。127

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.37-7.27(5H，m)，4.83-4.74(1H，m)，4.50(2H，s)，4.34(2H，q，J＝7.2Hz)，3.46(2H，t，J＝6.5Hz)，3.24(1H，dd，J＝17.5，10.9Hz)，2.83(1H，dd，J＝17.4，8.5Hz)，1.79-1.48(10H，m)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例32

将5-苯乙基氧基甲基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(1.52g，5.48mmol)加入乙醇(22mL)中，加入氢氧化钾(615mg，11.0mmol)和水(11mL)后，在室温下搅拌3个半小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-苯乙基氧基甲基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸1.39g。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.28(2H，tt，J＝7.2，1.9Hz)，7.24-7.17(3H，m)，5.02-4.93(1H，m)，3.78-3.67(2H，m)，3.61(2H，ddd，J＝25.9，11.0，4.1Hz)，3.19(1H，dd，J＝17.6，11.4Hz)，3.08(1H，dd，J＝17.6，8.2Hz)，2.88(2H，t，J＝6.9Hz)。

参考制造例33

将硝基乙酸乙酯(1.3mL，11.9mmol)、3-苯乙基氧基-1-丙烯(1.29g，7.95mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(178mg，1.59mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.6mL)中，在90度搅拌3小时。其后，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-苯乙基氧基甲基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯1.52g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.31-7.27(2H，m)，7.24-7.17(3H，m)，4.96-4.87(1H，m)，4.35(2H，q，J＝7.2Hz)，3.78-3.65(2H，m)，3.64-3.54(2H，m)，3.19(1H，dd，J＝17.7，11.3Hz)，3.07(1H，dd，J＝17.7，8.2Hz)，2.88(2H，t，J＝6.9Hz)，1.38(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例34

将5-(3-苯乙基氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(976mg，3.20mmol)加入乙醇(13mL)中，加入氢氧化钾(360mg，6.40mmol)和水(6mL)后，在室温下搅拌2小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-(3-苯乙基氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸1.07g。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.31-7.27(2H，m)，7.24-7.18(3H，m)，4.90-4.79(1H，m)，3.64(2H，t，J＝7.1Hz)，3.53-3.42(2H，m)，3.22(2H，dd，J＝17.7，11.1Hz)，2.88(2H，t，J＝7.1Hz)，2.81(1H，dd，J＝17.7，8.6Hz)，1.85-1.59(4H，m)。

参考制造例35

将硝基乙酸乙酯(875μL，7.88mmol)、5-苯乙基氧基-1-戊烯(1.0g，5.26mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(118mg，1.05mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(1.8mL)中，在90度搅拌4小时。其后，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(3-苯乙基氧基丙基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯976mg。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.31-7.27(2H，m)，7.25-7.18(3H，m)，4.84-4.73(1H，m)，4.35(2H，q，J＝7.1Hz)，3.63(2H，t，J＝7.1Hz)，3.51-3.42(2H，m)，3.21(1H，dd，J＝17.4，10.9Hz)，2.87(2H，t，J＝7.0Hz)，2.81(1H，dd，J＝17.4，8.4Hz)，1.80-1.62(4H，m)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例36

将5-(2-萘基氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(3.65g，12.2mmol)加入乙醇(20mL)中，加入氢氧化钾(1.37g，24.4mmol)和水(10mL)后，在室温下搅拌过夜。其后，在减压下进行浓缩。向反应混合物加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(2-萘基氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸2.11g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：272

参考制造例37

将硝基乙酸乙酯(4.02g，33.7mmol)、3-(2-萘基氧基)-1-丙烯(4.97g，27.0mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(0.61g，5.4mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(7mL)中。将该混合液加热回流24小时。其后，冷却至室温，向反应混合物加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-(2-萘基氧基甲基)-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯3.50g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：300

参考制造例38

将5-[(2-萘甲基)氧基甲基]-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(3.30g，10.5mmol)加入乙醇(20mL)中，加入氢氧化钾(1.18g，21.1mmol)和水(10mL)后，在室温下搅拌过夜。其后，在减压下进行浓缩。向反应混合物加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-[(2-萘甲基)氧基甲基]-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸1.89g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：286

参考制造例39

将2-氯-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯(5.93g，39.1mmol)、3-(2-萘甲基氧基)-1-丙烯(4.97g，32.6mmol)加入N，N-二甲基甲酰胺(80mL)中。在室温下向该混合液中加入三乙胺(3.95g，39.1mmol)后，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入稀盐酸，用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸钠干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-[(2-萘甲基)氧基甲基]-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯3.30g。

MS(ESI)m/z[M+H]⁺：314

参考制造例40

将5-[(2-萘甲基)氧基丙基]-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(2.21g，6.47mmol)加入乙醇(25mL)中，加入氢氧化钾(726mg，12.9mmol)和水(13mL)后，在室温下搅拌2小时。其后，向反应混合物加入1N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的5-[(2-萘甲基)氧基丙基]-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸1.29g。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.86-7.80(3H，m)，7.77(1H，br)，7.53-7.43(3H，m)，4.98-4.88(1H，m)，4.67(2H，s)，3.61-3.51(2H，m)，3.27(1H，dd，J＝17.6，11.0Hz)，2.87(1H，dd，J＝17.7，8.6Hz)，1.94-1.64(5H，m)。

参考制造例41

将硝基乙酸乙酯(1.1mL，10.3mmol)、5-(2-萘甲基氧基)-1-戊烯(1.55g，6.85mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(154mg，1.37mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(2.3mL)中，在90度搅拌3小时。其后，加入硝基乙酸乙酯(380μL，3.42mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(154mg，1.37mmol)，在90度搅拌7小时。其后，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的5-[(2-萘甲基)氧基丙基]-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯2.21g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.85-7.82(3H，m)，7.77(1H，br)，7.50-7.44(3H，m)，4.89-4.80(1H，m)，4.67(2H，s)，4.34(2H，q，J＝7.1Hz)，3.61-3.50(2H，m)，3.26(1H，dd，J＝17.4，10.9Hz)，2.86(1H，dd，J＝17.4，8.4Hz)，1.88-1.68(4H，m)，1.36(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例42

将4-甲基-5-苯氧基甲基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯(325mg，1.23mmol)加入乙醇(5mL)中，加入氢氧化钾(139mg，2.47mmol)和水(2.5mL)后，在室温下搅拌5个半小时。其后，向反应混合物加入1N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的4-甲基-5-苯氧基甲基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸300mg。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。13

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.32-7.27(2H，m)，7.01-6.96(1H，m)，6.91-6.87(2H，m)，5.05(1H，dt，J＝13.7，6.5Hz)，4.29-4.19(2H，m)，4.16-4.08(1H，m)，3.56-3.51(1H，m)，1.50(3H，d，J＝6.3Hz)。

参考制造例43

将硝基乙酸乙酯(2.8mL，24.9mmol)、4-苄氧基-1-丁烯(2.46g，16.6mmol)和1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(372mg，3.32mmol)加入氯仿(添加戊烯的产品)(5.5mL)中，在90度搅拌7小时。其后，在100度搅拌2小时，冷却至室温后，将该反应液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的4-甲基-5-苯氧基甲基-4，5-二氢异噁唑-3-甲酸乙酯1.40g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.32-7.27(2H，m)，7.01-6.96(1H，m)，6.93-6.87(2H，m)，4.99-4.92(1H，m)，4.40-4.31(2H，m)，4.27(1H，dd，J＝9.3，3.4Hz)，4.16(1H，dd，J＝9.4，7.4Hz)，3.53(1H，td，J＝7.2，3.4Hz)，1.46(3H，d，J＝6.3Hz)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例44

将6-苯氧基甲基-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸乙酯(350mg，1.33mmol)加入乙醇(5.3mL)中，加入氢氧化钾(150mg，2.65mmol)和水(2.7mL)后，在室温下搅拌过夜。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的6-苯氧基甲基-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸218mg。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.35-7.28(2H，m)，7.00(1H，t，J＝7.3Hz)，6.93(2H，dd，J＝8.7，0.9Hz)，4.25-4.17(1H，m)，4.12(2H，q，J＝7.1Hz)，2.76(1H，ddd，J＝19.4，6.1，2.5Hz)，2.54-2.45(1H，m)，2.26-2.17(1H，m)，2.02-1.88(1H，m)。

参考制造例45

将利用文献已知的方法合成的6-羟甲基-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸乙酯(360mg，1.92mmol)加入四氢呋喃(19mL)中，加入苯酚(271mg，2.88mmol)和三苯基膦(755mg，2.88mmol)后，在室温下缓缓滴加偶氮二甲酸二异丙酯(40％甲苯溶液)(1.4mL，2.88mmol)。其后，在室温下搅拌4小时，加入苯酚(271mg，2.88mmol)、三苯基膦(755mg，2.88mmol)和偶氮二甲酸二异丙酯(40％甲苯溶液)(1.4mL，2.88mmol)。在室温下搅拌2小时后，将反应混合物在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

6-苯氧基甲基-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸乙酯340mg。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.30(2H，t，J＝7.9Hz)，6.98(1H，t，J＝7.5Hz)，6.93(2H，d，J＝8.4Hz)，4.34(2H，q，J＝7.1Hz)，4.24(1H，dd，J＝9.6，4.6Hz)，4.21-4.15(1H，m)，4.11(1H，dd，J＝8.9，5.5Hz)，2.69(1H，dq，J＝19.3，2.9Hz)，2.50-2.41(1H，m)，2.25-2.15(1H，m)，1.97-1.84(1H，m)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例46

将6-(3-氯-苯氧基甲基)-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸乙酯(804mg，2.70mmol)加入乙醇(10.8mL)中，加入氢氧化钾(303mg，5.40mmol)和水(5.4mL)后，在室温下搅拌1个半小时。其后，向反应混合物加入1N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的6-(3-氯-苯氧基甲基)-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸960mug。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.23(1H，t，J＝8.2Hz)，7.00-6.97(1H，m)，6.94(1H，t，J＝2.2Hz)，6.84-6.81(1H，m)，4.27-4.16(1H，m)，4.12(2H，q，J＝7.2Hz)，2.77(1H，ddd，J＝19.7，6.1，2.3Hz)，2.55-2.45(1H，m)，2.25-2.16(1H，m)，2.01-1.87(1H，m)。

参考制造例47

将利用文献已知的方法合成的6-羟甲基-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸乙酯(374mg，2.0mmol)加入四氢呋喃(20mL)中，问氯苯酚(386mg，3.0mmol)和三苯基膦(787mg，3.0mmol)后，在室温下缓缓滴加偶氮二甲酸二异丙酯(40％甲苯溶液)(1.4mL，3.0mmol)。其后，在室温下搅拌3小时，加入问氯苯酚(386mg，3.0mmol)和三苯基膦(787mg，3.0mmol)和偶氮二甲酸二异丙酯(40％甲苯溶液)(1.4mL，3.0mmol)。在室温下搅拌2小时后，将反应混合物在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

6-(3-氯-苯氧基甲基)-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸乙酯804mg。16

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.21(1H，t，J＝8.1Hz)，6.96(1H，t，J＝4.8Hz)，6.93(1H，t，J＝2.2Hz)，6.82(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，4.34(2H，q，J＝7.2Hz)，4.21(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.19-4.13(1H，m)，4.11(1H，dd，J＝8.9，4.4Hz)，2.70(1H，ddd，J＝19.4，6.2，2.7Hz)，2.51-2.41(1H，m)，2.21-2.14(1H，m)，1.95-1.85(1H，m)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例48

将6-苄氧基甲基-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸乙酯(87mg，0.314mmol)加入乙醇(1.2mL)中，加入氢氧化钾(35mg，0.628mmol)和水(630μL)后，在室温下搅拌2小时。其后，向反应混合物加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩，得到以下式

所示的6-苄氧基甲基-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸54mg。该化合物不经提纯而供于接下来的反应。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.42-7.29(5H，m)，4.61(2H，s)，4.08-4.02(1H，m)，3.70(2H，dd，J＝4.8，2.5Hz)，2.68(1H，ddd，J＝19.5，6.1，2.3Hz)，2.47-2.37(1H，m)，2.11-2.03(1H，m)，1.90-1.76(1H，m)。

参考制造例49

将利用文献己知的方法合成的6-羟甲基-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸乙酯(570mg，3.05mmol)加入四氢呋喃(20mL)中，进行氮置换后，冷却至0度，加入氢化钠(60％)(134mg，3.36mmol)，在室温下搅拌1小时。其后，加入苄基溴(362μL，3.05mmol)，在室温下搅拌5个半小时。向反应混合物加入氯化铵的饱和水溶液，用乙酸乙酯萃取。用水和饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，进行过滤，将滤液在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

6-苄氧基甲基-5，6-二氢-4H-[1，2]噁嗪-3-甲酸乙酯87mg。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.41-7.28(5H，m)，4.61(2H，s)，4.32(2H，q，J＝7.1Hz)，4.06-3.94(1H，m)，3.74-3.64(2H，m)，2.62(1H，dt，J＝19.3，2.9Hz)，2.44-2.34(1H，m)，2.10-2.02(1H，m)，1.88-1.71(1H，m)，1.36(3H，t，J＝7.1Hz)。

参考制造例50

将市售的3，4-二氢-2H-吡喃-2-甲醇(1.0mL，9.64mmol)加入四氢呋喃(50mL)中，加入苯酚(1.4g，14.5mmol)和三苯基膦(3.8g，14.5mmol)后，在室温下缓缓滴加偶氮二甲酸二异丙酯(约1.9mol/L甲苯溶液)(7.6mL，14.5mmol)。其后，在室温下搅拌过夜，将反应混合物在减压下进行浓缩。对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的2-苯氧基甲基-3，4-二氢-2H-吡喃1.31g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.32-7.26(2H，m)，6.98-6.92(3H，m)，6.43(1H，dt，J＝6.2，1.8Hz)，4.76-4.72(1H，m)，4.25-4.18(1H，m)，4.11(1H，dd，J＝9.9，6.0Hz)，4.01(1H，dd，J＝9.7，4.8Hz)，2.21-2.11(1H，m)，2.08-2.04(1H，m)，2.03-1.96(1H，m)，1.87-1.75(1H，m)。

参考制造例51

将市售的3，4-二氢-2H-吡喃-2-甲醇(1.0mL，9.64mmol)加入四氢呋喃(50mL)中，进行氮置换后，冰冷却下一点点加入氢化钠(424mg，10.6mmol)。在室温下40分搅拌后，缓缓滴加苄基溴(1.1mL，9.64mmol)。其后，在室温下搅拌1小时，向反应混合物加入饱和氯化铵水溶液。用甲基叔丁基醚萃取，用饱和食盐水清洗后，用无水硫酸镁干燥。将有机层在减压下进行浓缩，对所得到的残渣进行硅胶柱层析，得到以下式

所示的2-苄氧基甲基-3，4-二氢-2H-吡喃1.73g。

¹H-NMR(CDCl3)δ：7.41-7.27(5H，m)，6.40(1H，dt，J＝4.0，2.0Hz)，4.71-4.67(1H，m)，4.62(1H，d，J＝12.2Hz)，4.57(1H，d，J＝12.2Hz)，4.03(1H，tdd，J＝8.3，4.2，2.0Hz)，3.59(1H，dd，J＝10.2，6.3Hz)，3.52(1H，dd，J＝10.0，4.3Hz)，2.15-2.05(1H，m)，2.01-1.93(1H，m)，1.87-1.82(1H，m)，1.76-1.63(1H，m)。

接着，在以下示出本酰胺化合物的具体例子。

式(Y-1)

〔式中，Q¹表示选自下述组(Q-1)中的任一基团〕所示的酰胺化合物。

式(Y-2)

〔式中，Q¹表示选自下述组(Q-1)中的任一基团〕所示的酰胺化合物。

式(Y-3)

〔式中，Q¹表示选自下述组(Q-1)中的任一基团〕所示的酰胺化合物。

式(Y-4)

〔式中，Q¹表示选自下述组(Q-1)中的任一基团〕所示的酰胺化合物。

(组Q-1)

乙基、丙基、丁基、戊基、2，2，2-三氟乙基、3，3，3-三氟丙基、4，4，4-三氟丁基、5，5，5-三氟戊基、苯基、苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、2-氟苯基、2-氟苄基、2-(2-氟苯基)乙基、3-(2-氟苯基)丙基、4-(2-氟苯基)丁基、3-氟苯基、3-氟苄基、2-(3-氟苯基)乙基、3-(3-氟苯基)丙基、4-(3-氟苯基)丁基、4-氟苯基、4-氟苄基、2-(4-氟苯基)乙基、3-(4-氟苯基)丙基、4-(4-氟苯基)丁基、2-氯苯基、2-氯苄基、2-(2-氯苯基)乙基、3-(2-氯苯基)丙基、4-(2-氯苯基)丁基、3-氯苯基、3-氯苄基、2-(3-氯苯基)乙基、3-(3-氯苯基)丙基、4-(3-氯苯基)丁基、4-氯苯基、4-氯苄基、2-(4-氯苯基)乙基、3-(4-氯苯基)丙基、4-(4-氯苯基)丁基、2-溴苯基、2-溴苄基、2-(2-溴苯基)乙基、3-(2-溴苯基)丙基、4-(2-溴苯基)丁基、3-溴苯基、3-溴苄基、2-(3-溴苯基)乙基、3-(3-溴苯基)丙基、4-(3-溴苯基)丁基、4-溴苯基、4-溴苄基、2-(4-溴苯基)乙基、3-(4-溴苯基)丙基、4-(4-溴苯基)丁基、3-溴-5-氟苯基、3-溴-5-氟苄基、2-(3-溴-5-氟苯基)乙基、3-(3-溴-5-氟苯基)丙基、4-(3-溴-5-氟苯基)丁基、2-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苄基、2-(2-三氟甲基苯基)乙基、3-(2-三氟甲基苯基)丙基、4-(2-三氟甲基苯基)丁基、3-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苄基、2-(3-三氟甲基苯基)乙基、3-(3-三氟甲基苯基)丙基、4-(3-三氟甲基苯基)丁基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苄基、2-(4-三氟甲基苯基)乙基、3-(4-三氟甲基苯基)丙基、4-(4-三氟甲基苯基)丁基、2-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苄基、2-(2-三氟甲氧基苯基)乙基、3-(2-三氟甲氧基苯基)丙基、4-(2-三氟甲氧基苯基)丁基、3-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苄基、2-(3-三氟甲氧基苯基)乙基、3-(3-三氟甲氧基苯基)丙基、4-(3-三氟甲氧基苯基)丁基、4-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苄基、2-(4-三氟甲氧基苯基)乙基、3-(4-三氟甲氧基苯基)丙基、4-(4-三氟甲氧基苯基)丁基、2-三氟甲基硫基苯基、2-三氟甲基硫基苄基、2-(2-三氟甲基硫基苯基)乙基、3-(2-三氟甲基硫基苯基)丙基、4-(2-三氟甲基硫基苯基)丁基、3-三氟甲基硫基苯基、3-三氟甲基硫基苄基、2-(3-三氟甲基硫基苯基)乙基、3-(3-三氟甲基硫基苯基)丙基、4-(3-三氟甲基硫基苯基)丁基、4-三氟甲基硫基苯基、4-三氟甲基硫基苄基、2-(4-三氟甲基硫基苯基)乙基、3-(4-三氟甲基硫基苯基)丙基、4-(4-三氟甲基硫基苯基)丁基、1-萘基、1-萘甲基、2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、2-萘基、2-萘甲基、2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、8-氟-2-萘基、(8-氟-2-萘基)甲基、2-(8-氟-2-萘基)乙基、3-(8-氟-2-萘基)丙基、8-氯-2-萘基、(8-氯-2-萘基)甲基、2-(8-氯-2-萘基)乙基、3-(8-氯-2-萘基)丙基、8-溴-2-萘基、(8-溴-2-萘基)甲基、2-(8-溴-2-萘基)乙基、3-(8-溴-2-萘基)丙基。

式(Y-5)

〔式中，Q²表示选自下述组(Q-2)中的任一基团〕所示的酰胺化合物。

式(Y-6)

〔式中，Q²表示选自下述组(Q-2)中的任一基团〕所示的酰胺化合物。

式(Y-7)

〔式中，Q²表示选自下述组(Q-2)中的任一基团〕所示的酰胺化合物。

式(Y-8)

〔式中，Q²表示选自下述组(Q-2)中的任一基团〕所示的酰胺化合物。

(组Q-2)

乙基、丙基、丁基、2，2，2-三氟乙基、3，3，3-三氟丙基、4，4，4-三氟丁基、苯基、苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、2-氟苯基、2-氟苄基、2-(2-氟苯基)乙基、3-(2-氟苯基)丙基、3-氟苯基、3-氟苄基、2-(3-氟苯基)乙基、3-(3-氟苯基)丙基、4-氟苯基、4-氟苄基、2-(4-氟苯基)乙基、3-(4-氟苯基)丙基、2-氯苯基、2-氯苄基、2-(2-氯苯基)乙基、3-(2-氯苯基)丙基、3-氯苯基、3-氯苄基、2-(3-氯苯基)乙基、3-(3-氯苯基)丙基、4-氯苯基、4-氯苄基、2-(4-氯苯基)乙基、3-(4-氯苯基)丙基、2-溴苯基、2-溴苄基、2-(2-溴苯基)乙基、3-(2-溴苯基)丙基、3-溴苯基、3-溴苄基、2-(3-溴苯基)乙基、3-(3-溴苯基)丙基、4-溴苯基、4-溴苄基、2-(4-溴苯基)乙基、3-(4-溴苯基)丙基、3-溴-5-氟苯基、3-溴-5-氟苄基、2-(3-溴-5-氟苯基)乙基、3-(3-溴-5-氟苯基)丙基、2-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苄基、2-(2-三氟甲基苯基)乙基、3-(2-三氟甲基苯基)丙基、3-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苄基、2-(3-三氟甲基苯基)乙基、3-(3-三氟甲基苯基)丙基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苄基、2-(4-三氟甲基苯基)乙基、3-(4-三氟甲基苯基)丙基、2-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苄基、2-(2-三氟甲氧基苯基)乙基、3-(2-三氟甲氧基苯基)丙基、3-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苄基、2-(3-三氟甲氧基苯基)乙基、3-(3-三氟甲氧基苯基)丙基、4-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苄基、2-(4-三氟甲氧基苯基)乙基、3-(4-三氟甲氧基苯基)丙基、2-三氟甲基硫基苯基、2-三氟甲基硫基苄基、2-(2-三氟甲基硫基苯基)乙基、3-(2-三氟甲基硫基苯基)丙基、3-三氟甲基硫基苯基、3-三氟甲基硫基苄基、2-(3-三氟甲基硫基苯基)乙基、3-(3-三氟甲基硫基苯基)丙基、4-三氟甲基硫基苯基、4-三氟甲基硫基苄基、2-(4-三氟甲基硫基苯基)乙基、3-(4-三氟甲基硫基苯基)丙基、1-萘基、1-萘甲基、2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、2-萘基、2-萘甲基、2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、8-氟-2-萘基、(8-氟-2-萘基)甲基、2-(8-氟-2-萘基)乙基、3-(8-氟-2-萘基)丙基、8-氯-2-萘基、(8-氯-2-萘基)甲基、2-(8-氯-2-萘基)乙基、3-(8-氯-2-萘基)丙基、8-溴-2-萘基、(8-溴-2-萘基)甲基、2-(8-溴-2-萘基)乙基、3-(8-溴-2-萘基)丙基。

接着示出制剂例。需要说明的是，份表示重量份。

制剂例1

将本酰胺化合物(1)～(28)的任一种20份溶于二甲苯65份，加入Sorpol 3005X(东邦化学注册商标)15份，充分地搅拌混合，得到乳剂。

制剂例2

向本酰胺化合物(1)～(28)的任一种40份加入Sorpol 3005X 5份，充分地混合后加入Carplex#80(合成水合氧化硅、盐野义制药注册商标)32份、300目硅藻土23份，用果汁机搅拌混合，得到水合剂。

制剂例3

将本酰胺化合物(1)～(28)的任一种1.5份和Tokusil GUN(合成水合氧化硅、株式会社Tokuyama制)1份、Reax 85A(木质素磺酸钠、West vaco chemicals公司制)2份、Bentonite Fuji(膨润土、HOJUN公司制)30份及胜光山AClay(高岭粘土、胜光山矿业所公司制)65.5份充分地粉碎混合，加入水而充分地捏合后，挤出并用造粒机造粒，干燥，得到1.5％粒剂。

制剂例4

将本酰胺化合物(1)～(28)的任一种10份、苯基二甲苯基乙烷10份和SUMIDUR L-75(甲苯二异氰酸酯、Sumitomo Bayer Urethane公司制)0.5份混合后，加入阿拉伯胶的10％水溶液20份中，用均质搅拌机进行搅拌，得到平均粒径20μm的乳液。向其中加入乙二醇2份，进一步在60℃的温浴中搅拌24小时而得到微胶囊浆液。另一方面，将黄原胶0.2份、VEEGUM R(硅酸镁铝、Vanderbilt Company注册商标)1.0份分散于离子交换水56.3份中而得到增稠剂溶液。将上述微胶囊浆液42.5份和增稠剂溶液57.5份混合，得到微胶囊剂。

制剂例5

将本酰胺化合物(1)～(28)的任一种10份与苯基二甲苯基乙烷10份混合后，加入聚乙二醇的10％水溶液20份中，用均质搅拌机进行搅拌，得到平均粒径3μm的乳液。另一方面，将黄原胶0.2份、VEEGUM R(硅酸镁铝、Vanderbilt Company注册商标)1.0份分散于离子交换水58.8份中而得到增稠剂溶液。将上述乳液溶液40份及增稠剂溶液60份混合得到可流动剂。

制剂例6

向本酰胺化合物(1)～(28)的任一种5份中，加入Carplex#80(合成水合氧化硅微粉末、盐野义制药注册商标)3份、PAP(磷酸单异丙酯与磷酸二异丙酯的混合物)0.3份和滑石(300目)91.7份，用果汁机搅拌混合，得到粉剂。

制剂例7

将本酰胺化合物(1)～(28)的任一种0.1份溶于异丙醇10份中，将其混合到脱臭煤油89.9份中，得到油剂。

制剂例8

将本酰胺化合物(1)～(28)的任一种1份、二氯甲烷5份和脱臭煤油34份混合溶解，填充到气雾剂容器中，安装阀门部分后，通过该阀门部分加压填充喷射剂(液化石油气体)60份，得到油性气雾剂。

制剂例9

将本酰胺化合物(1)～(28)的任一种0.6份、二甲苯5份、脱臭煤油3.4份和ATOMOS 300(乳化剂、Atlas Chemical公司注册商标)1份的溶液、和水50份填充到气雾剂容器中，通过阀门部分加压填充喷射剂(液化石油气体)40份，得到水性气雾剂。

制剂例10

将本酰胺化合物(1)～(28)的任一种0.3g溶于丙酮20ml中，将其与线香用基材(以椨粉∶除虫菊渣∶木粉＝4∶3∶3的比例混合的材料)99.7g均匀地搅拌混合后，加入水100ml，充分地捏合，将所得的材料成型干燥，得到杀虫线香。

制剂例11

向本酰胺化合物(1)～(28)的任一种0.8g、胡椒基丁醚0.4g中加入丙酮而溶解，以总量计设为10ml。将该溶液0.5ml均匀地含浸到2.5cm×1.5cm、厚0.3cm的电加热杀虫片用基材(将棉绒与纸浆的混合物的纤维固化为板状而得的材料)中，得到电加热杀虫片剂。

制剂例12

将本酰胺化合物(1)～(28)的任一种3份溶于脱臭煤油97份中而得到液剂，将其加入氯乙烯制容器中，并插入可以用加热器加热上部的吸液芯(将无机粉体用粘结剂固化、烧结而得的材料)，由此得到吸液芯型加热蒸发装置中所用的部件。

制剂例13

将本酰胺化合物(1)～(28)的任一种100mg溶于适量的丙酮中，含浸到4.0cm×4.0cm、厚度1.2cm的多孔陶瓷板中，得到加热烟熏剂。

制剂例14

将本酰胺化合物(1)～(28)的任一种100μg溶于适量的丙酮中，均匀地涂布在2cm×2cm、厚0.3mm的滤纸上后，将丙酮风干，得到常温挥发剂。

制剂例15

将本酰胺化合物(1)～(28)的任一种10份、包含聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐50份的白炭黑35份以及水55份混合，用湿式粉碎法进行微粉碎，得到制剂。

接着，作为试验例示出本酰胺化合物的有害节肢动物防除效力。

试验例1

将分别含有按照制剂例7制备的本酰胺化合物(1)、(2)、(4)、(8)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(18)、(20)、(24)、(25)、(27)和(28)的制剂按照有效成分浓度为2.0％w/v的方式用异丙醇/脱臭煤油＝1/9混合液稀释，制备了试验用药液。

将10只德国小蠊(雌雄各5只)放养于在内壁涂布有黄油的试验用容器(直径8.75cm、高度7.5cm、底面覆盖16目金属网)内，将该容器设于试验用箱(底面：46cm×46cm、高度：70cm)的底部。从距离该容器上表面60cm的高度，使用喷雾枪喷洒试验用药液1.5ml(喷雾压力0.42kg/cm²)。从喷雾起30秒后将该容器从该试验用箱中取出，经15分钟计数击倒的虫数，求出击倒率。击倒率通过下式计算。

击倒率(％)＝(击倒虫数/测试虫数)×100

其结果是，在本酰胺化合物(1)、(2)、(4)、(8)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(18)、(20)、(24)、(25)、(27)和(28)的处理中，15分钟以内的测试虫的击倒率为80％以上。

试验例2

将分别含有按照制剂例7制备的本酰胺化合物(1)、(2)、(4)、(13)、(15)、(16)和(25)的制剂按照有效成分浓度为2.0％w/v的方式用异丙醇/脱臭煤油＝1/9混合液稀释，制备了试验用药液。

在聚乙烯杯子(底面直径10.6cm)中放养10只家蝇成虫(雌雄各5只)，用16目的尼龙纱布盖住。将该聚乙烯杯子设于试验用箱(底面：46cm×46cm、高度：70cm)的底部。从距离聚乙烯杯子上面30cm的高度使用喷雾枪喷洒试验用药液0.5ml(喷雾压力0.9kg/cm²)。喷雾后立即将杯子从试验用箱中取出，经15分钟计数击倒的虫数，求出击倒率。击倒率通过下式计算。

击倒率(％)＝(击倒虫数/测试虫数)×100

其结果是，在本酰胺化合物(1)、(2)、(4)、(13)、(15)、(16)和(25)的处理中，15分钟以内的测试虫的击倒率为80％以上。

试验例3

将分别含有按照制剂例7制备的本酰胺化合物(1)、(2)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(18)、(19)、(21)、(22)、(24)、(25)、(26)和(27)的制剂按照有效成分浓度为0.1％w/v的方式用异丙醇/脱臭煤油＝1/9混合液稀释，制备了试验用药液。

在聚乙烯杯子(底面直径10.6cm)中放养10只淡色库蚊成虫，用16目的尼龙纱布盖住。将该聚乙烯杯子设于试验用箱(底面：46cm×46cm、高度：70cm)的底部。从距离聚乙烯杯子上面30cm的高度使用喷雾枪喷洒试验用药液0.5ml(喷雾压力0.4kg/cm²)。喷雾后立即将杯子从试验用箱中取出，经15分钟计数击倒的虫数，求出击倒率。击倒率通过下式计算。

击倒率(％)＝(击倒虫数/测试虫数)×100

其结果是，在本酰胺化合物(1)、(2)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(18)、(19)、(21)、(22)、(24)、(25)、(26)和(27)的处理中，15分钟以内的测试虫的击倒率为80％以上。

试验例4

将分别含有按照制剂例15制备的本酰胺化合物(10)、(15)、(18)和(19)的制剂按照有效成分浓度为500ppm的方式用水稀释，制备了试验用药液。

将上述试验用药液0.7ml加入离子交换水100mL中(有效成分浓度3.5ppm)。在该溶液中放入淡色库蚊(Culexpipienspallens)末龄幼虫20只，8天后调查其生死求出死虫率。死虫率通过下式计算。

死虫率(％)＝(死亡虫数/测试虫数)×100

其结果是，在本酰胺化合物(10)、(15)、(18)和(19)的处理中显示死虫率为90％以上。

试验例5

将分别含有按照制剂例15制备的本酰胺化合物(4)、(15)、(22)、(25)和(27)的制剂按照有效成分浓度为500ppm的方式用水稀释，制备了试验用药液。

在直径5.5cm的聚乙烯杯子底部铺上等大的滤纸，将上述试验用药液0.7ml滴在滤纸上，作为诱饵均匀地加入蔗糖30mg。在该聚乙烯杯子内放入家蝇(Muscadomestica)雌成虫10只，盖上盖子。24小时后调查家蝇的生死求出死虫率。死虫率通过下式计算。

死虫率(％)＝(死亡虫数/测试虫数)×100

其结果是，在本酰胺化合物(4)、(15)、(22)、(25)和(27)的处理中显示死虫率为100％以上。

试验例6

将按照制剂例15制备的本酰胺化合物(2)、(9)、(10)和(15)的制剂按照有效成分浓度为500ppm的方式用水稀释，制备了试验用散布液。

另一方面，在聚乙烯杯子中种植卷心菜，使其生长到第3片真叶或第4片真叶展开为止。在该卷心菜上以20ml/杯子的比例散布上述试验用散布液。

在散布处理于卷心菜的药液干燥后，寄养小菜蛾(Plutella xylostella)的3龄幼虫10只，5天后调查小菜蛾的数量，通过下述基准求出防除值。

防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

需要说明的是，式中的文字表示以下意思。

Cb：未处理区的处理前的虫数

Cai：未处理区的观察时的虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的虫数

其结果是，在本酰胺化合物(2)、(9)、(10)和(15)的处理中显示防除值为100％以上。

试验例7

将含有按照制剂例15制备的本酰胺化合物(25)的制剂按照有效成分浓度为500ppm的方式用水稀释，制备了试验用散布液。

另一方面，在聚乙烯杯子中种植卷心菜，使其生长到第3片真叶或第4片真叶展开为止。在该卷心菜上以20ml/杯子的比例散布上述试验用散布液。在散布处理于卷心菜的药液干燥后，寄养斜纹贪夜蛾(Spodopteralitura)的4龄幼虫10只。4天后调查卷心菜叶上的斜纹贪夜蛾的生存虫数，通过下式求出防除值。

防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

需要说明的是，式中的文字表示以下意思。

Cb：未处理区的处理前的虫数

Cai：未处理区的观察时的虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的虫数

其结果是，本酰胺化合物(25)的处理区显示防除值为80％以上。

试验例8

将按照制剂例15制备的本酰胺化合物(9)的制剂按照有效成分浓度为500ppm的方式用水稀释，制备了试验用散布液。

另一方面，向塑料杯子中种植的苹果幼苗(播种28天后，树高约15cm)分别散布处理上述试验用散布液20ml。风干到向该苹果散布处理的药液干燥的程度后，放入约30只苹果小卷叶蛾(Adoxophyesoranafasciata)1龄幼虫。散布7天后调查苹果幼苗上的生存虫数，通过下式求出防除值。

防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

需要说明的是，式中的文字表示以下意思。

Cb：未处理区的处理前的虫数

Cai：未处理区的观察时的虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的虫数

其结果是，在本酰胺化合物(9)的处理中，显示防除值为100％。

产业上的可利用性

本酰胺化合物对于有害节肢动物具有防除效力，作为有害节肢动物防除剂的有效成分是有用的。