亚苄基吡唑啉酮、其制备和应用的制作方法

文档序号:378895阅读:227来源:国知局

专利名称::亚苄基吡唑啉酮、其制备和应用的制作方法
技术领域
:本发明涉及式Ⅰ的亚苄基吡唑啉酮其中取代基和符号n具有下列含意R7是未取代或取代的C1-C6-烷基;R2是未取代或取代的C1-C6-烷基、未取代或取代的C1-C6-烷氧基、卤素、硝基、氰基;R3是氢、卤素、硝基、氰基、基团NR5R6、OCOR5、NR5COR6、CO2R5、-COSR5、-CONR5R6、C1-C4-烷氧基亚氨基烷基、C1-C6-烷基羰基、未取代或取代的C1-C6-烷基、未取代或取代的C1-C6-烷氧基、未取代或取代的C1-C6-烷硫基、未取代或取代的C2-C6-烯基、未取代或取代的C2-C6-炔基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的苯氧基、可以含有至多4个氮原子和/或至多2个氧原子或硫原子作为环成员的未取代或取代的5-或6-元饱和或不饱和杂环;R4是C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基;或R3和R4形成任选取代的饱和或不饱和2-或3-元桥,该桥可以含有-可以被氧化成亚砜或砜的硫原子;R5是氢或未取代或取代的C1-C6-烷基;R6是未取代或取代的C1-C6-烷基;R7是氢、C1-C6-烷基或C1-C4-卤代烷基;n是0、1或2;X是氢、氯或溴;其中所要求保护的这些化合物可以以反式或顺式形式或这些异构体的混合物的形式存在。另外,本发明还涉及包含式Ⅰ化合物的组合物,涉及式Ⅰ化合物和包含它的组合物防治有害植物的应用,涉及式Ⅱ的新颖苯甲酰吡唑和涉及制备化合物Ⅰ和Ⅱ的方法。除草活性4-苯甲酰基吡唑公开于文献,例如EP-A282944或WO96/26206。然而,迄今未描述4-苯甲酰基-5-氯吡唑。在EP-A282944中,只是一般性地提到使4-苯甲酰基-5-羟基吡唑与酰基氯反应可以产生4-苯甲酰基-5-氯吡唑。亚苄基吡唑啉酮(其中的一些具有除草活性)公开于US4382948和JP61268670中。迄今所有结构在亚苄基吡唑啉酮的苯基部分具有非常特别的取代类型在次甲基桥的对位,例如,总有氢或卤素或三氟甲基或硝基。然而,现有技术化合物的除草性能及其与作物的相容性并不完全令人满意。本发明的目的是提供一种新颖的特别是具有改进性能的除草活性化合物。我们发现,本发明的目的通过根据本发明的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮和其除草活性得以实现。本发明还提供式Ⅰ化合物的立体异构体。纯的立体异构体及其混合物均包括在内。式Ⅰ化合物可以以顺式或反式异构体存在,且取代于取代类型,可以含有一或多个手性中心。在此情况下,它们还可以以对映体或非对映体的混合物存在。本发明的对象包括纯异构体、对映体或非对映体及其混合物。本发明的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮和式Ⅱ苯甲酰基吡唑可以如下制备式Ⅰa的亚苄基吡唑啉酮(X=氢)可以根据US4382948中描述的方法,通过式Ⅲ的吡唑啉酮(其中基团R1和R7如上所定义)与式Ⅳ的取代的苯甲醛(其中基团R2至R4如上所定义)的诺文葛耳缩合反应合成。另外,式Ⅰa例如由其中X是溴的式Ⅰ化合物的还原脱卤反应获得。亚苄基吡唑啉酮Ⅰb(X=溴或氯)可以由如上描述的化合物Ⅰa,通过用溴或氯卤化,随后在碱存在下脱去卤化氢而制备。亚苄基吡唑啉酮Ⅰb优选由式Ⅴ的酮与酰卤反应而获得,而式Ⅴ是已知的或可以类似于已知化合物制备(参见,DE-A19709118.0和WO96/26200)。适合的酰卤是例如硫酰卤、碳酰卤或磷酰卤。为了用氯交换,优选是使用亚硫酰卤、光气、五氯化磷和特别优选三氯氧化磷。为了用溴交换,优选是使用三溴氧化磷。反应可以以常规方式,在没有溶剂,或采用在反应条件下是惰性的溶剂的情况下进行。通常,可以通过加入低亲核性的碱,例如,吡啶、二甲基氨基吡啶或二甲基甲酰胺,控制反应的选择性。反应温度通常是0℃至200℃,优选是50℃至140℃。在此反应中,可以获得对新形成的双键而言的二种异构体的混合物。在此情况下,如果需要,这些异构体可以分离(例如通过结晶、萃取或色谱法)。反应的副产物是化合物Ⅱ,它取决于取代类型和进行反应的方式,可以以较小、相似或较大的比例获得。许多这些化合物是新的,且作为除草活性化合物的前体来说是很有意义的(参见,例如EP-A282944)。针对取代基R1-R7或作为苯环或杂环上的基团提到的有机分子部分代表单个基团成员个别罗列的集合概念。所有的烃链,即,所有的烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基羰基、烯基、炔基部分可以是直链或支链。除非另有说明,卤代的取代基优选带有一至五个相同或不同的卤素原子。卤素在每一情况下是氟、氯、溴或碘。其它的基团的实例是-C1-C4-烷基和其它基团例如C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷硫基的烷基部分甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基;C1-C6-烷基和其它基团如C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基的烷基部分如上提到的C1-C4-烷基,和戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-3-甲基丙基;-C1-C4-卤代烷基部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C1-C4-烷基,即,例如,氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基和九氟丁基;-C1-C4-卤代烷氧基部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C1-C4-烷氧基,即,例如,氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2,3-二氯丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基和九氟丁氧基;-C2-C6-烯基,如乙烯基、丙-1-烯-1-基、丙-2-烯-1-基、1-甲基乙烯基、丁烯-1-基、丁烯-2-基、丁烯-3-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、戊烯-1-基、戊烯-2-基、戊烯-3-基、戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基-丙-2-烯-1-基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基、1,2-二甲基-丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、己-1-烯-1-基、己-2-烯-1-基、己-3-烯-1-基、己-4-烯-1-基、己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基、1,3-二甲基丁-1-烯-1-基、1,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基、3,3-二甲基丁-1-烯-1-基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基-丁-1-烯-1-基、1-乙基-丁-2-烯-1-基、1-乙基-丁-3-烯-1-基、2-乙基-丁-1-烯-1-基、2-乙基-丁-2-烯-1-基、2-乙基-丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基和1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基;-C2-C6-炔基,如;乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-1-炔-3-基、丁-1-炔-4-基、丁-2-炔-1-基、戊-1-炔-1-基、戊-1-炔-3-基、戊-1-炔-4-基、戊-1-炔-5-基、戊-2-炔-1-基、戊-2-炔-4-基、戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、己-1-炔-1-基、己-1-炔-3-基、己-1-炔-4-基、己-1-炔-5-基、己-1-炔-6-基、己-2-炔-1-基、己-2-炔-4-基、己-2-炔-5-基、己-2-炔-6-基、己-3-炔-1-基、己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基和4-甲基戊-2-炔-5-基;-C3-C6-环烷基;环丙基、环丁基、环戊基和环己基;-含有至多4个氮原子和/或至多2个氧或硫原子作为环成员的未取代或取代的5-或6-元饱和或不饱和杂环,如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢呋喃-4-基、2,3-二氢呋喃-5-基、2,5-二氢呋喃-2-基、2,5-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻唑-3-基、2,3-二氢噻吩-4-基、2,3-二氢噻吩-5-基、2,5-二氢噻吩-2-基、2,5-二氢噻吩-3-基、2,3-二氢吡咯-2-基、2,3-二氢吡咯-3-基、2,3-二氢吡咯-4-基、2,3-二氢吡咯-5-基、2,5-二氢吡咯-2-基、2,5-二氢吡咯-3-基、2,3-二氢异噁唑-3-基、2,3-二氢异噁唑-4-基、2,3-二氢异噁唑-5-基、4,5-二氢异噁唑-3-基、4,5-二氢异噁唑-4-基、4,5-二氢异噁唑-5-基、2,5-二氢异噁唑-3-基、2,5-二氢异噁唑-4-基、2,5-二氢噁唑-5-基、2,3-二氢异噻唑-3-基、2,3-二氢异噻唑-4-基、2,3-二氢异噻唑-5-基、4,5-二氢异噻唑-3-基、4,5-二氢异噻唑-4-基、4,5-二氢异噻唑-5-基、2,5-二氢异噻唑-3-基、2,5-二氢异噻唑-4-基、2,5-二氢异噻唑-5-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,5-二氢吡唑-3-基、2,5-二氢吡唑-4-基、2,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、4,5-二氢唑-2-基、4,5-二氢噁唑-4-基、4,5-二氢噁唑-5-基、2,5-二氢噁唑-2-基、2,5-二氢噁唑-4-基、2,5-二氢噁唑-5-基、2,3-二氢噻唑-2-基、2,3-二氢噻唑-4-基、2,3-二氢噻唑-5-基、4,5-二氢噻唑-2-基、4,5-二氢噻唑-4-基、4,5-二氢噻唑-5-基、2,5-二氢噻唑-2-基、2,5-二氢噻唑-4-基、2,5-二氢噻唑-5-基、2,3-二氢咪唑-2-基、2,3-二氢咪唑-4-基、2,3-二氢咪唑-5-基、4,5-二氢咪唑-2-基、4,5-二氢咪唑-4-基、4,5-二氢咪唑-5-基、2,5-二氢咪唑-2-基、2,5-二氢咪唑-4-基、2,5-二氢咪唑-5-基、2-吗啉基、3-吗啉基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-四氢哒嗪基、4-四氢哒嗪基、2-四氢嘧啶基、4-四氢嘧啶基、5-四氢嘧啶基、2-四氢吡嗪基、1,3,5-四氢三嗪-2-基、1,2,4-四氢三嗪-3-基、1,3-二氢噁嗪-2-基、1,3-二噻烷-2-基、2-四氢吡喃基、3-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻喃基、3-四氢噻喃基、4-四氢噻喃基、1,3-二氧戊烷-2-基、3,4,5,6-四氢吡啶-2-基、4H-1,3-噻嗪-2-基、4H-,1,1-二氧代-2,3,4,5-四氢噻吩-2-基、1,3-二氢噁嗪-2-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、四唑-5-基、四唑-1-基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,3,4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4,5-四嗪-3-基。对于本发明亚苄基吡唑Ⅰ的除草活性而言,特别优选的是在每一种情况下可以是单独的或是组合的下列取代基含意R1是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;R2是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基;R3是氢、卤素、硝基、氰基、基团NR5R6、OCOR5、NR5COR6、CO2R5、-COSR5、-CONR5R5、C1-C4-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷基羰基、未取代或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代的C1-C4-烷基,其中,苯环本身可以由卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代,未取代或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代的C1-C4-烷氧基,其中苯环本身可以由卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基-取代,未取代或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代的C1-C4-烷硫基,其中苯环本身可以由卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基-取代,未取代或由C1-C4-烷基或卤素取代的C2-C6-烯基或C2-C6-炔基、未取代或由C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素、苯基、氰基、烷氧羰基或硝基取代的苯基或苯氧基,未取代或由C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4卤代烷氧基,卤素、苯基、氰基或硝基取代的5-或6-元饱和或不饱和杂环,该杂环可以含有至多4个氮原子和/或至多2个氧或硫原子作为环成员,所述的杂环选自下列基团四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、异噁唑烷基、异噻唑烷基、吡唑烷基、唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷基、1,2,4-噻二唑烷基、1,2,4-三唑烷基、1,3,4-二唑烷基、1,3,4-噻二唑烷基、1,3,4-三唑烷基、2,3-二氢呋喃基、2,5-二氢呋喃基、2,3-二氢噻吩基、2,5-二氢噻吩基、2,3-二氢吡咯基、2,5-二氢吡咯基、2,3-二氢异噁唑基、4,5-二氢异噁唑基、2,5-二氢异噁唑基、2,5-二氢噁唑基、2,3-二氢异噻唑基、4,5-二氢异噻唑基、2,5-二氢异噻唑基、2,3-二氢吡唑基、4,5-二氢吡唑基、2,5-二氢吡唑基、2,3-二氢噁唑基、4,5-二氢噁唑基、2,5-二氢噁唑基、2,3-二氢噻唑基、4,5-二氢噻唑基、2,5-二氢噻唑基、2,3-二氢咪唑基、4,5-二氢咪唑基、2,5-二氢咪唑基、吗啉基、哌啶基、四氢哒嗪基、四氢嘧啶基、四氢吡嗪基、1,3,5-四氢三嗪基、1,2,4-四氢三嗪基、1,3-二氢噁嗪基、1,3-二噻烷基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、1,3-二氧戊环基、1,1-二氧代-2,3,4,5-四氢噻吩基、1,3-二氢噁嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、异噁唑基、异噻唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,4-三唑基、四唑基、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,4-三唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,4,5-四嗪基;R4是C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基;或R3和R4形成未取代或取代的饱和或不饱和2-或3-元桥,该桥可以含有一个可以氧化成亚砜或砜的硫原子,R5是氢、C1-C4-烷基,该烷基是未取代的或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代,其中苯环可以带有一至五个选自卤素、C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基的取代基;R6是C1-C4-烷基,该烷基是未取代的或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代,其中苯环可以带有一至五个选自卤素、C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基的取代基;R7是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;n是0、1或2;X是氢、氯或溴;其中所要求保护的这些化合物可以以反式和顺式构形或这些异构体的混合物的形式存在。优选的是这样的苯环或杂环,它们是未取代或带有一至三个卤原子和/或一或二个选自下列的基团硝基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基和三氟甲氧基。特别优选的是这样的表1式Ⅰ化合物,其中取代基可以具有在每一种情况下可以是单独的或是组合的下列取代基含意R1是甲基、乙基;R2是氯、甲基、甲氧基;R3是氢、甲基、未取代的苄基或在苯环部分由氟-、氯-、甲基-或甲氧基取代的苄基、烯丙基、丙炔-3-基、甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、甲硫基、甲基羰基、甲氧基羰基、二甲基氨基羰基、氰基;优选未取代或由氟-、氯-、甲基-或甲氧基-取代的苯基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、4,5-二氢异噁唑-3-基、异噁唑-5-基、异噁唑-3-基、吡唑-1-基、吡唑-5-基、噁唑-2-基、4,5-二氢噁唑-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、1,3-二硫戊环-2-基、噻唑-2-基、噻唑-5-基、噻唑-4-基、[1,2,4]-三唑-1-基、[1,3,4]-噁二唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二噻烷-2-基;R4是甲基;R7是氢;n是2;X是氯。其中R3是未取代或取代的5-或6-元饱和或不饱和杂环的式Ⅱ苯甲酰吡唑是新的。特别适合于用作制备德国专利申请DE19740494.4中描述的除草活性化合物的中间体的式Ⅱ苯甲酰吡唑是那些其中取代基具有下列含意的化合物R1是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;R2是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素;R3是未取代或由C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或卤素取代的选自下列的5-或6-元饱和或不饱和杂环四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、异噁唑烷基、异噻唑烷基、吡唑烷基、唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷基、1,2,4-噻二唑烷基、1,2,4-三唑烷基、1,3,4-噁二唑烷基、1,3,4-噻二唑烷基、1,3,4-三唑烷基、2,3-二氢呋喃基、2,5-二氢呋喃基、2,3-二氢噻吩基、2,5-二氢噻吩基、2,3-二氢吡咯基、2,5-二氢吡咯基、2,3-二氢异噁唑基、4,5-二氢异噁唑基、2,5-二氢异噁唑基、2,5-二氢噁唑基、2,3-二氢异噻唑基、4,5-二氢异噻唑基、2,5-二氢异噻唑基、2,3-二氢吡唑基、4,5-二氢吡唑基、2,5-二氢吡唑基、2,3-二氢噁唑基、4,5-二氢噁唑基、2,5-二氢噁唑基、2,3-二氢噻唑基、4,5-二氢噻唑基、2,5-二氢噻唑基、2,3-二氢咪唑基、4,5-二氢咪唑基、2,5-二氢咪唑基、吗啉基、哌啶基、四氢哒嗪基、四氢嘧啶基、四氢吡嗪基、1,3,5-四氢三嗪基、1,2,4-四氢三嗪基、1,3-二氢噁嗪基、1,3-二噻烷基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、1,3-二氧戊环基、1,1-二氧代-2,3,4,5-四氢噻吩基、1,3-二氢噁嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、异噁唑基、异噻唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,4-三唑基、四唑基、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,4-三唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,4,5-四嗪基;特别优选是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、4,5-二氢异噁唑-3-基、异噁唑-5-基、异噁唑-3-基、吡唑-1-基、吡唑-5-基、噁唑-2-基、4,5-二氢噁唑-2-基、1,3-二氧戊环-2-基、1,3-二硫戊环-2-基、噻唑-2-基、噻唑-5-基、噻唑-4-基、[1,2,4]-三唑-1-基、[1,3,4]-噁二唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二噻烷-2-基;R4是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;R7是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;n是0、1或2;X是氯或溴。特别优选的是表2中的式Ⅱ化合物。制备实施例1)顺-4-[氯(2-氯-3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)亚甲基]-2-甲基-2,4-二氢吡唑-3-酮(表1化合物Ⅰ.20)将在15ml甲苯中的5.0g(2-氯-3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-甲酮与2.0g三氯氧化磷和2滴二甲基甲酰胺混合,并加热回流74时。再加入1.0g三氯氧化磷,并将此混合物再加热回流7小时。之后将反应混合物加入到125ml冰-水中,并用甲基叔丁基醚萃取。粗制的产物经硅胶使用环己烷/乙酸乙酯/甲醇色谱纯化。产量1.3g无色固体(顺式异构体)。1HNMR(CDCl3)d=3.27(s);3.31(s);3.45(t);4.57(t);7.65(d);7.73(s);8.15(d)。另外,在反应混合物的色谱纯化期间分离出异构的苯甲酰吡唑(5-氯-1-甲基吡唑-4-基)-(2-氯-3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)-3-甲酮(表2化合物Ⅱ.17)1H-NMR(CDCl3)d=3,30(s);3,45(t);3,93(s)4,63(t);7,61(d);7,75(s);8,17(d)。2)顺-4-[氯(2-氯-3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)亚甲基]-2-乙基-2,4-二氢吡唑-3-酮(表1化合物Ⅰ.119)此化合物可以类似于实施例1的方法制备。无色固体(顺式异构体);1H-NMR(CDCl3)d=1,28(t);3,27(s)3.46(t);3,72(q),4,62(t);7,64(d);7,73(s);8.16(d).另外,在反应混合物的色谱纯化期间分离出异构的苯甲酰吡唑(5-氯-1-乙基吡唑-4-基)-(2-氯-3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)甲酮(表2化合物Ⅱ.56)1H-NMR(CDCl3)d=1,50(t);3,28(s);3,45(t);4,28(q),4,63(t);7,63(d);7,74(s);8,18(d)。3)顺-4-[溴(2-氯-3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)亚甲基]-2-甲基-2,4-二氢吡唑-3-酮(表1化合物Ⅰ.466)将在20ml甲苯中的2.5g(2-氯-3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯基)(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-甲酮与1.87g三溴氧化磷和2滴二甲基甲酰胺混合,并加热回流13小时。之后将反应混合物倒入50℃碳酸钠溶液中,并用甲基叔丁基醚萃取。粗制的产物经硅胶使用环己烷/乙酸乙酯/甲醇色谱纯化。1H-NMR(CDCl3)d=3,25(s);3,31(s);3,43(m);4,59(t);7,57(d);7,63(s);8,15(d)。列于下文表1和2中的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮和式Ⅱ苯甲酰吡唑可以通过类似于上面合成实施例中给出的方法合成。表1表2化合物Ⅰ及其农业上有用的盐适合作为除草剂,它们可以是异构体混合物的形式和纯异构体的形式。包含式Ⅰ化合物的除草组合物在控制非耕作区的植物方面非常有效,特别是在高施用量的情况下尤为如此。它们可以在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中防治阔叶杂草和禾本科杂草,而不对作物造成明显的伤害。这种效果特别是出现在低施用量的情况下。取决于所涉及的施用方法,化合物Ⅰ或含有它的除草组合物也可以用于许多其它作物,用于消灭杂草。适合的是例如下列作物洋葱、凤梨、花生、芦笋、甜菜(Betavulgarisspec.altissima)、芜菁甜菜(Betavulgarisspec.rapa)、Brassicanapusvar.napus、Brassicanapusvar.napobrassica、蔓菁(Brassicarapavar.silvestris)、茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉、(鸡脚棉、草棉、Gossypiumvitifolium)、向日葵、巴西橡胶、大麦、啤酒花、甘蓝、核桃、兵豆、亚麻、蕃茄、苹果属、木薯、紫花苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟草),油橄榄、稻、雪豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、红醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、芦黍(蜀黍)、可可、红车轴草、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄、玉米。此外,化合物Ⅰ也可以应用在这样的作物上,所述作物通过育种,包括基因工程的方法,业已对除草剂的作用具有耐受性。除草组合物或活性成分的施用可在苗前或苗后进行,如果活性成分对某些作物来说是较不耐受的,则应采用这样的施用技术,其中借助于喷雾装置喷雾除草组合物,使其尽可能不触及敏感作物的叶面,同时活性成分到达生长于其下的不希望有的植物的叶面或未覆盖的土壤表面上(苗后铺施(post-directed,lay-by)。化合物Ⅰ和含有它的除草组合物例如可以以可直接喷雾水溶液、粉末、悬浮液、高浓度的水性、油性或其他悬浮液或分散液、乳液、油分散液、膏剂、喷粉组合物、撒施组合物或颗粒的形式通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇注使用。使用形式取决于应用目的,在任何情况下应该保证本发明的活性物质尽可能细的分散。适合的惰性辅助剂主要是中等至高沸点的石油馏分如煤油和柴油,煤焦油以及来源于植物和动物的油类,脂族、环状和芳族烃例如石蜡、四氢化萘、烷基化的萘和其衍生物,烷基化的苯和其衍生物,醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇,酮如环己酮,强极性溶剂例如胺如N-甲基吡咯烷酮和水。含水的使用形式可由乳油、悬浮液、膏剂、可湿性粉剂或可以用水分散的颗粒通过添加水而制备的。为了制备乳液、膏剂或油分散液,亚苄基吡唑啉酮本身或其溶解在油或溶剂中,借助于润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂在水中均化。然而同样可以制备由活性物质、润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂和可能的话溶剂或油组成的适合于用水稀释的浓缩物。适合的表面活性物质是芳族磺酸例如木质素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐、铵盐,烷基磺酸和烷芳基磺酸、烷基硫酸、十二烷基醚硫酸和脂肪醇硫酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,以及硫酸化的十六烷基醇、十七烷基醇和十八烷基醇以及脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化的萘和其衍生物与甲醛的缩合产物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物,聚氧乙烯辛基苯酚醚,乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基苯酚,烷基苯基-、三丁基苯基聚乙二醇醚,烷芳基聚醚醇,异十三烷基醇、脂肪醇氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,十二烷基醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。粉剂、撒施用材料和喷粉剂可以通过活性物质与固态载体的混合或混磨来制备。颗粒剂例如包衣、浸渍和匀质颗粒可以通过将活性物质粘合在固态载体上来制备。固态载体是矿质土类如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、磨细的塑料、肥料,如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产品如谷类作物粉末、树皮、木材和坚果壳粉,纤维素粉末或其他固态载体。活性化合物Ⅰ在可直接使用的制剂中的浓度可以在较宽的范围内变化。一般所使用的制剂包含约按重量计0.001至98%、优选按重量计0.01至95%的至少一种活性物质。活性物质的纯度是90%至100%,优选95%至100%(根据NMR-光谱)。本发明的化合物Ⅰ例如可如下配制成制剂Ⅰ、将20重量份的序号Ⅰ.20化合物溶解在一种混合物中,该混合物由80重量份的烷基化苯、10重量份的8~10摩尔氧化乙烯在1摩尔油酸-N-单乙醇酰胺上的加成产物、5重量份的十二烷基苯磺酸的钙盐和5重量份的40摩尔氧化乙烯在1摩尔蓖麻油上的加成产物组成。通过将溶液倾入100000重量份的水中并细分散得到一种水分散液,其包含0.02重量%的活性物质。Ⅱ、将20重量份的序号Ⅰ.119化合物溶解在一种混合物中,该混合物由40重量份的环己酮、30重量份的异丁醇、20重量份7摩尔氧化乙烯在1摩尔异辛基苯酚上的加成产物和10重量份的40摩尔氧化乙烯在1摩尔蓖麻油上的加成产物组成。通过将溶液倾入100000重量份的水中并细分散得到一种水分散液,其包含0.02重量%的活性物质。Ⅲ、将20重量份的序号Ⅰ.466活性化合物溶解在一种混合物中,该混合物由25重量份的环己酮、65重量份的沸点为210~280℃的石油馏分和10重量份的40摩尔氧化乙烯在1摩尔蓖麻油上的加成产物组成。通过将该溶液倾入100000重量份的水中并细分散得到一种水分散液,其包含0.02重量%的活性物质。Ⅳ、将20重量份的序号Ⅰ.20活性化合物与3重量份的二异丁基萘磺酸的钠盐、17重量份来自亚硫酸盐废液的木素磺酸的钠盐和60重量份的粉状硅胶均匀地混合,并在锤磨机中粉磨。通过该混合物在20000重量份水中的均匀分散得到一种喷雾混合物,其包含0.1重量%的活性物质。Ⅴ、将3重量份的序号Ⅰ.119活性化合物与97重量分的细高岭土混合。按照这种方式得到一种喷粉组合物,其包含3重量%的活性物质。Ⅵ、将20重量份的序号Ⅰ.466活性成分与2重量份的十二烷基苯磺酸钙、8重量份的脂肪醇-聚乙二醇醚、2重量份的苯酚-尿素-甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡样的矿物油均匀地混合。得到一种稳定的油分散液。Ⅶ、将1重量份的序号Ⅰ.20的活性成分溶解在一种混合物中,该混合物由70重量份的环己酮、20重量份的乙氧基化的异辛基苯酚和10重量份的乙氧基化的蓖麻油组成。得到一种稳定的乳油。Ⅷ、将1重量份的序号Ⅰ.119的活性物质溶解在一种混合物中,该混合物由80重量份的环己酮和20重量份的Wettol_EM31(基于乙氧基化蓖麻油的非离子乳化剂)组成。得到一种稳定的乳油。为了扩展作用谱和得到协同的效果,亚苄基吡唑啉酮可以与众多的具有代表性的其他除草剂或生长调节活性物质混合和一起使用。例如可以作为混合组分的是1,2,4-噻二唑类、1,3,4-噻二唑类,酰胺类、氨基磷酸类和其衍生物,氨基三唑类,N-酰苯胺类、(杂)芳氧基链烷酸类和其衍生物、苯甲酸和其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-芳酰基-1,3-环己二酮类、杂芳基-芳基-酮类、苄基异噁唑烷酮类、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯类、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺类、环己-1,3-二酮衍生物、二嗪类、二氯丙酸和其衍生物、二氢苯并呋喃类、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚类、联吡啶类(Dipyridyle)、卤代羧酸和其衍生物、脲类、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺类、噁二唑类、环氧乙烷类、苯酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯类、苯乙酸和其衍生物、苯丙酸和其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶基醚类、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑甲酰胺类和尿嘧啶类。此外,有利的是化合物Ⅰ单独或与其他的除草剂一起与其他的作物保护剂混合使用,例如与防治害虫或植物病原真菌或细菌的药剂一起使用。此外,感兴趣的是与无机盐溶液的可混合性,采用这种方法来消除营养和微量元素的缺乏。同样可以加入无植物毒性的油和油浓缩物。根据防治对象、季节、靶体植物和生长阶段的不同,活性化合物的施用剂量是0.001至3.0,优选0.01至1.0kg/ha活性物质(a.s.)。应用实施例式Ⅰ的亚苄基吡唑啉酮除草活性通过下述温室试验说明所用的栽培容器是塑料花盆,盆中装有腐殖质含量约为3.0%的壤砂土作为基质。根据不同的种类,分别播种不同试验植物的种子。在苗前处理的情况下,在播种后,就将悬浮或乳化于水中的活性化合物通过细分布的喷嘴施用。向花盆适当浇些水,以促使萌发和生长,然后,覆盖上透明塑料地膜,直到植物生根。如果不是受活性化合物不利影响的话,覆盖应会使试验植物均匀地萌发。进行苗后处理时,先让试验植物长出,根据不同的生长形式,让其长到3至15cm高,此时方用悬浮或乳化于水中的活性化合物处理。为此,试验植物或是直接播种并在相同花盆中生长,或是先作为秧苗分别生长,再在处理前几天,将它们移栽到试验花盆中。苗后处理的施用量是0.125或0.0625kg/haa.s.(活性物质)。根据种类的不同,将植物放置在10-25℃或20-35℃温度下。试验期历经2至4周。在此期间,悉心照料植物,并评价它们对各处理的反应。以0至100的等级进行评分。在此情况下,100是指没有植物出苗或至少完全毁灭地上部分,而0是指无伤害或生长正常。在温室试验的苗后方法中使用的植物是由下列品种组成的<tablesid="t033"num="031"><table>学名俗名有害植物Chenopodiumalbum红心藜Echinochloacrus-galli稗草Polygonumpersicaria春蓼Setariafaberii大狗尾草有用植物Zeamays玉米</table></tables>结果显示,用化合物Ⅰ.119处理能非常有效地防治上述有害植物(>98%损害率),而对有用植物玉米却不造成可察觉到的损害(0%损害率)。表A中的给出的比较实验表明,与由JP-A61268670(CA,106209479)已知的化合物A相比,根据本发明的化合物Ⅰ.119具有改进的除草作用。表A苗后温室实验权利要求1.式Ⅰ的亚苄基吡唑啉酮其中取代基和符号n具有下列含意R1是未取代或取代的C1-C6-烷基;R2是未取代或取代的C1-C6-烷基、未取代或取代的C1-C6-烷氧基、卤素、硝基、氰基;R3是氢、卤素、硝基、氰基、基团NR5R6、OCOR5、NR5COR6、CO2R5、-COSR5、-CONR6R6、C1-C4-烷氧基亚氨基烷基、C1-C6-烷基羰基、未取代或取代的C1-C6-烷基、未取代或取代的C1-C6-烷氧基、未取代或取代的C1-C6-烷硫基、未取代或取代的C2-C6-烯基、未取代或取代的C2-C6-炔基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的苯氧基、可以含有至多4个氮原子和/或至多2个氧原子或硫原子作为环成员的未取代或取代的5-或6-元饱和或不饱和杂环;R4是C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基;或R3和R4形成任选取代的饱和或不饱和2-或3-元桥,该桥可以含有一可以被氧化成亚砜或砜的硫原子;R5是氢或未取代或取代的C1-C6-烷基;R6是未取代或取代的C1-C6-烷基;R7是氢、C1-C6-烷基或C1-C4-卤代烷基;n是O、1或2;X是氢、氯或溴;其中所要求保护的这些化合物可以以反式或顺式形式或这些异构体的混合物的形式存在。2.权利要求1的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮,其中取代基具有下列含意R1是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;R2是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基;R3是氢、卤素、硝基、氰基、基团NR5R6、OCOR5、NR5COR6、CO2R5、-COSR5、-CONR5R6、C1-C4-烷氧基亚氨基烷基、C1-C4-烷基羰基;下列基团是未取代的或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代,其中,苯环可以带有一至五个选自卤素、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基的取代基C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基;下列基团是未取代的或由C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素、苯基、氰基、C1-C4-烷氧羰基或硝基取代苯基、苯氧基、5-或6-元饱和或不饱和杂环,该杂环可以含有至多4个氮原子和/或至多2个氧或硫原子作为环成员;R5是氢、C1-C4-烷基,该烷基是未取代的或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代,其中苯环可以带有一至五个选自卤素、C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基的取代基;R6是C1-C4-烷基,该烷基是未取代的或由卤素、C1-C4-烷氧基或苯基取代,其中苯环可以带有一至五个选自卤素、C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基的取代基。3.权利要求2的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮,其中X是氯。4.权利要求2的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮,其中R7是氢。5.权利要求2的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮,其中R2是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或卤素;R3是未取代或由C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或卤素取代的选自下列的5-或6-元饱和或不饱和杂环四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、异噁唑烷基、异噻唑烷基、吡唑烷基、唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷基、1,2,4-噻二唑烷基、1,2,4-三唑烷基、1,3,4-噁二唑烷基、1,3,4-噻二唑烷基、1,3,4-三唑烷基、2,3-二氢呋喃基、2,5-二氢呋喃基、2,3-二氢噻吩基、2,5-二氢噻吩基、2,3-二氢吡咯基、2,5-二氢吡咯基、2,3-二氢异噁唑基、4,5-二氢异噁唑基、2,5-二氢异噁唑基、2,5-二氢噁唑基、2,3-二氢异噻唑基、4,5-二氢异噻唑基、2,5-二氢异噻唑基、2,3-二氢吡唑基、4,5-二氢吡唑基、2,5-二氢吡唑基、2,3-二氢噁唑基、4,5-二氢噁唑基、2,5-二氢噁唑基、2,3-二氢噻唑基、4,5-二氢噻唑基、2,5-二氢噻唑基、2,3-二氢咪唑基、4,5-二氢咪唑基、2,5-二氢咪唑基、吗啉基、哌啶基、四氢哒嗪基、四氢嘧啶基、四氢吡嗪基、1,3,5-四氢三嗪基、1,2,4-四氢三嗪基、1,3-二氢噁嗪基、1,3-二噻烷基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、1,3-二氧戊环基、1,1-二氧代-2,3,4,5-四氢噻吩基、1,3-二氢噁嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、异噁唑基、异噻唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,4-三唑基、四唑基、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,4-三唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,4,5-四嗪基;R4是C1-C4-烷基;R5是氢、C1-C4-烷基,该烷基是未取代的或由卤素或C1-C4-烷氧基取代;R6是C1-C4-烷基,该烷基是未取代的或由卤素或C1-C4-烷氧基取代;R7是氢;n是2;X是氢或氯。6.一种组合物,它包含除草有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮和常规用于作物保护剂配制的辅助剂。7.一种制备权利要求8的除草活性组合物的方法,它包含将除草有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮与常规用于作物保护剂配制的辅助剂混合。8.一种防治有害植物的方法,它包含使除草有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮作用于植物、其栖生地和/或种子。9.式Ⅱ苯甲酰吡唑其中取代基具有下列含义R1是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;R2是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或卤素;R3是未取代或由C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或卤素取代的选自下列的5-或6-元饱和或不饱和杂环四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、异噁唑烷基、异噻唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷基、1,2,4-噻二唑烷基、1,2,4-三唑烷基、1,3,4-噁二唑烷基、1,3,4-噻二唑烷基、1,3,4-三唑烷基、2,3-二氢呋喃基、2,5-二氢呋喃基、2,3-二氢噻吩基、2,5-二氢噻吩基、2,3-二氢吡咯基、2,5-二氢吡咯基、2,3-二氢异噁唑基、4,5-二氢异噁唑基、2,5-二氢异噁唑基、2,5-二氢噁唑基、2,3-二氢异噻唑基、4,5-二氢异噻唑基、2,5-二氢异噻唑基、2,3-二氢吡唑基、4,5-二氢吡唑基、2,5-二氢吡唑基、2,3-二氢噁唑基、4,5-二氢噁唑基、2,5-二氢噁唑基、2,3-二氢噻唑基、4,5-二氢噻唑基、2,5-二氢噻唑基、2,3-二氢咪唑基、4,5-二氢咪唑基、2,5-二氢咪唑基、吗啉基、哌啶基、四氢哒嗪基、四氢嘧啶基、四氢吡嗪基、1,3,5-四氢三嗪基、1,2,4-四氢三嗪基、1,3-二氢噁嗪基、1,3-二噻烷基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、1,3-二氧戊环基、1,1-二氧代-2,3,4,5-四氢噻吩基、1,3-二氢噁嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、异噁唑基、异噻唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,4-三唑基、四唑基、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,4-三唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,4,5-四嗪基;R4是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;R7是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;n是0、1或2;X是氯或溴。10.一种制备权利要求1的式Ⅰ亚苄基吡唑啉酮和权利要求9的式Ⅱ苯甲酰基吡唑的方法,它包含使式Ⅴ的苯甲酰基吡唑啉酮与酰卤反应,其中取代基如权利要求1或9中所定义。全文摘要本发明涉及式Ⅰ的亚苄基吡唑啉酮,其中取代基和符号n具有下列含意:R文档编号A01N43/78GK1283191SQ98812494公开日2001年2月7日申请日期1998年11月6日优先权日1997年11月21日发明者J·雷恩海莫,M·维特舍尔,S·恩格尔,E·苞曼,W·范戴恩,R·L·西尔,G·梅尔,U·米斯里兹,O·瓦格纳,M·欧坦,K-O·外斯特法兰,H·沃尔特申请人:巴斯福股份公司
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