新型复合季鏻盐及其制备方法与抗菌应用

文档序号:9569142阅读:548来源:国知局
新型复合季鏻盐及其制备方法与抗菌应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于精细化学合成技术领域,具体涉及一种新型复合季鱗盐及其制备方法 与抗菌应用。
【背景技术】
[0002] 抗菌剂,是指在一定时间内能杀死或抑制微生物活性的各种制剂,是对细菌、霉菌 等微生物高度敏感的化学物质。抗菌剂的用途非常广泛,与人类生活密切相关,大量的应用 于工业、农业以及动植物保护等方面。而季鱗盐作为一种水处理剂是在20世纪90年代初 被发现的,1990年Gramham指出,季鱗盐用于工业及油田水处理具有高效、快速、广谱、对 环境和鱼类低毒、易降解和使用方便等优点,并指出早期研究的季鱗盐已初步显示出较好 的抗菌性。
[0003] 现有季鱗盐类杀菌剂虽具有抗菌作用快、抗菌谱广、抑制防霉效果好等优点,但其 仍然具有一定的缺陷,如稳定性差、效果不够理想、抑制作用持续时间短等。

【发明内容】

[0004] 针对以上问题,本发明提供一种新型复合季鱗盐,其稳定性好,抗菌性能优异,抑 菌作用持续时间长;本发明还公开了所述新型复合季鱗盐的制备方法,其操作简便可控,不 需要大型仪器设备,显著降低了生产成本。
[0005] 为实现上述目的,本发明通过以下技术方案实现: 设计一种新型复合季鱗盐,具有以下通式所示的分子结构:
其中,R选自Cl、Br和NO2基团中的一种,优选Br。
[0006] 该复合季鱗盐化合物可使细菌细胞中酶的代谢功能失调,丧失呼吸功能而失活, 对细菌完成"触杀",是优良的有机合成类抑菌、杀菌剂。
[0007] 上述新型复合季鱗盐的制备方法,包括以下步骤: (1) 将取代苄基溴和三苯基膦溶解于丙酮中,于65~70°C搅拌回流16~24小时, 自然冷却后进行抽滤,并分别用少量丙酮和乙醚洗涤滤饼,以去除杂物和加速干燥,然后进 行真空干燥,得到溴化取代苄基三苯基膦;所述取代苄基溴和三苯基膦之间的摩尔比为1 : 0· 8 ~1. 2 ; (2) 将所得溴化取代苄基三苯基膦和CuCl2 · 2H20溶解于甲醇中,再加入少量盐酸,持 续搅拌,同时加热回流〇. 5~2 h,自然冷却后过滤,将所得滤液静置,自然挥发,析出浅绿 色晶体,即得;所述溴化取代苄基三苯基膦和CuCl2 · 2H20之间的摩尔比为1. 8~2. 2 :1。
[0008] 其中,步骤1所用丙酮的量为10~20mL每摩尔取代苄基溴;步骤2所用甲醇的量 为15~25mL每摩尔溴化取代苄基三苯基膦;步骤2所用盐酸为浓度37%的氯化氢水溶液, 其用量为0. 5~I. 5mL每摩尔溴化取代苄基三苯基膦。
[0009] 本发明具有以下积极有益效果: 本发明将季鱗盐阳离子与金属配阴离子复合,起到显著的协同促进作用,使所得新型 复合季鱗盐兼具有机系的强敛性、持续性与无机系的安全性、耐热性,并且其合成价格低 廉、原料用量少、抗菌性能高、稳定性好(尤其是单晶形态)。
[0010] 对比所合成的溴化取代苄基三苯基膦及本发明复合季鱗盐,采用平板纸片法和试 管二倍稀释法对其进行抗菌活性分析,实验结果表明,二者均有抗菌活性,但本发明复合季 鱗盐表现出更加显著的性能,其中,[2BrBzTPP] 2[CuCl4]化合物对大肠杆菌的最低抑菌浓度 达到0. 12 μ mol/L。另外,溴化取代苄基三苯基膦由于极易吸潮而变成糊状,难以保存;而 本发明复合季鱗盐稳定性良好,晶体状态下更佳,方便长期保存。
【附图说明】
[0011] 图1为本发明复合季鱗盐A的晶体结构图(氢原子省略)。
[0012] 图2为本发明复合季鱗盐A的分子堆积图。
[0013] 图3为本发明复合季鱗盐B的晶体结构图(氢原子省略)。
[0014] 图4为本发明复合季鱗盐B的部分弱相互作用图。
[0015] 图5为本发明复合季鱗盐B的分子堆积图。
[0016] 图6为本发明复合季鱗盐C的晶体结构图(氢原子省略)。
[0017] 图7为本发明复合季鱗盐C的分子堆积图。
【具体实施方式】
[0018] 为了更好的了解本发明,下面通过具体的实施例来具体说明本发明的技术方案。
[0019] 所用红外光谱检测方法如下:取适量样品,KBr压片,用Avatar 360 FT-IR红外 光谱仪,在400~4000cm1范围内扫描。
[0020] 所用晶体结构测定方法如下:选取大小合适的晶体置于Bruker Smart (XD X-射 线单晶衍射仪上,用经石墨单色器单色化的Mo尤σ辐射为光源(i= 0.71073 A),常温下 以Φ_ω扫描方式在一定角度范围内收集衍射数据。全部数据还原和结构解析用SHELX-97 程序,对全部非氢原子的坐标及各向异性热参数进行了全矩阵最小二乘法精修,所有氢原 子米用理论加氢。
[0021] 实施例1 一种单晶形态的复合季鱗盐Α,具有上述通式所示分子结构,其中R为Cl。
[0022] 其制备方法如下: (1) 将2-氯代苄基溴2 mmol和三苯基膦I. 6mmol溶解于丙酮20mL中,于65~70° C 搅拌回流24小时,期间有白色沉淀生成,自然冷却后进行抽滤,并分别用少量丙酮和乙醚 洗涤滤饼,以去除杂物和加速干燥,然后进行真空干燥,得到溴化2-氯代苄基三苯基膦,产 率为 79. 3% ;红外光谱分析:IR(cm 3 : V (苯环C - H) :3053 ; V (CH2) :2925、2884 ; V (C=C): 1587、1432 ; V (C-P) :1111 ; (2) 将所得溴化2-氯代苄基三苯基膦I mmol和CuCl2 ·2Η20 0.45 mmol溶解于甲醇 15mL中,再加入0. 5mL盐酸,持续搅拌,同时加热回流0. 5h,自然冷却后过滤,将所得滤液静 置,自然挥发,2周后析出浅绿色晶体,即得,其产率为68. 0%,其晶体学数据见表1,晶体结 构见图1,主要键长和键角见表2,氢键作用见表3,晶胞分子堆积见图2。
[0023] 表1本发明复合季鱗盐的晶体学数据
[0024] 表2本发明复合季鱗盐的主要键长和键角
)
[0025] 表3本发明复合季鱗盐的氢键
O
[0026] 实施例2 一种单晶形态的复合季鱗盐B,具有上述通式所示的分子结构,其中R为Br。
[0027] 其制备方法如下: (1) 将2-溴代苄基溴2 mmol和三苯基勝2 mmol溶解于丙酮30mL中,于65~70° C 搅拌回流20小时,期间有白色沉淀生成,自然冷却后进行抽滤,并分别用少量丙酮和乙醚 洗涤滤饼,以去除杂物和加速干燥,然后进行真空干燥,得到溴化2-溴代苄基三苯基膦,产 率为86. 4% ;红外光谱分析:IR(cm 3 : V (苯环C - H) :3053 ; V (CH3) :2922、2884 ; V (C=C): 1584、1432 ; V (C-P) :1114 ; (2) 将所得溴化2-溴代苄基三苯基膦I mmol和CuCl2 ·2Η20 0.5 mmo
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