油脂组合物及其用图
【技术领域】
[0001] 本发明提供一种油脂组合物，该油脂组合物具有在低温下能够不发朦、不凝固、保 持良好流动性能的特点，并且抗氧化性能优异。
【背景技术】
[0002] 稻米油、橄榄油、花生油、棉籽油、玉米油、大豆油等含有相当一部分饱和脂肪酸， 在低温的环境里容易发朦，甚至凝固。在使用过程中因为凝固，导致不易倾倒，同时极易沾 壁，使用极不方便，另外，外部的挂壁油脂容易氧化产生对人体有害的物质。对于一部分普 通消费者还是不能接受一些油脂在低温下发朦或者凝固的油脂，这种现象虽然是正常情 况，但也影响这些油脂的市场销售以及日常使用。因此，解决油脂低温冷藏存储发朦凝固的 问题，对油脂的使用及市场有着重要的意义。
[0003] 目前，由于油脂中含有过多蜡质引起的发朦问题，可以通过脱蜡工艺予以解决，例 如菜籽油脱蜡等。对于固体脂肪含量高的油脂例如棕榈油、稻米油、花生油等等还是没有解 决其低温发朦凝固问题。
[0004] 花王株式会社在CN103118546专利中提出聚甘油酯能够抑制含有甘二酯的油脂 组合物在低温下析出晶体，然而聚甘油酯应用于油脂中仅能带来抑晶效果，并没有带来其 他更好的性能改善效果。
[0005] 刘恒利等论述了蔗糖脂肪酸酯能够延长棕榈液油在5°C的冷冻时间。然而蔗糖脂 肪酸酯应用在食用油中会影响其烹饪效果，使烹饪后的食物有一股油腻感、香味较重，影响 了食物本身的风味(蔗糖酯对超级棕榈液油储藏过程中耐寒性的影响，中国油脂2013年 第38卷第11期37-42)。
[0006] 黄酮类化合物由于其含有众多酚羟基，有着优良的抗氧化、清除自由基等功效。 Omari J. Bandele等指出脂溶性黄酮类化合物具有抗菌消炎、抗病毒、抗氧化、抗肿瘤、防 止动脉硬化等多种生理活性。然而其亲油性较差，限制了其在非水体系中的抗氧化发挥 (Bioflavonoids as Poisons of Human Topoisomerase II a and IIβ，Biochemistry， 2007，46 (20)，pp 6097 - 6108)。
[0007] 脂溶性黄酮类化合物由黄酮类化合物(例如茶多酚、芦丁、槲皮素、原花青素等）经 化学法或酶法分子修饰将长链脂肪酸引入其酚羟基上增加了其油溶性。Jana Viskupicova 等论述了脂溶性黄酮类化合物不仅可以提高黄酮类化合物的脂溶性能，而且可以改善其 生物活性，例如提高抗氧化性、抗菌、抗氧、抗癌等（Lipophilic rutin derivatives for antioxidant protection of oil-based foods, Food Chemistry 123 (2010) 45 - 50)。
【发明内容】
[0008] 本发明的一个目的是提供油脂组合物，其含有油脂和脂溶性黄酮类化合物，其中， 所述脂溶性黄酮类化合物的羟基自由基半抑制率IC 5。为0. 1~1. 0g/L。
[0009] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂溶性黄酮类化合物的羟基自由基半抑制 率IC5。为0. 2~0. 9g/L。在本发明的一个具体实施方案中，所述脂溶性黄酮类化合物的羟 基自由基半抑制率IC5。为0. 45~0. 75g/L。
[0010] 根据所述的油脂组合物，其中所述脂溶性黄酮类化合物中所含的羟基残基的数量 为2~23,优选5~15。
[0011] 根据所述的油脂组合物，其中所述油脂的饱和脂肪酸含量大于10重量％。
[0012] 在本发明的一个具体实施方案中，所述油脂的饱和脂肪酸含量为11~40重量％。 在本发明的一个具体实施方案中，所述油脂的饱和脂肪酸含量为15~20重量％。
[0013] 根据所述的油脂组合物，其中以重量比计，饱和脂肪酸与脂溶性黄酮类化合物含 量比例为1~10000:1，优选10~5000:1，更优选50~3000:1，进一步优选80~2000:1。
[0014] 根据所述的油脂组合物，其中所述油脂是植物源性油脂。
[0015] 根据所述的油脂组合物，其中所述植物源性油脂选自大豆油、橄榄油、菜籽油、花 生油、玉米油、葵籽油、米糠油、棕榈油和棉籽油中的至少一种。
[0016] 根据所述的油脂组合物，其中所述脂溶性黄酮类化合物选自脂溶性茶多酚、脂溶 性原花青素、脂溶性槲皮素和脂溶性芦丁中的至少一种。
[0017] 根据所述的油脂组合物，其中所述脂溶性黄酮类化合物是黄酮类化合物与脂肪酸 或其衍生物的酯化产物。
[0018] 在本发明的一个具体实施方案中，所述黄酮类化合物与脂肪酸或其衍生物的酯化 为化学法酯化。
[0019] 在本发明的一个具体实施方案中，所述黄酮类化合物与脂肪酸或其衍生物的酯化 为酶法酯化。
[0020] 根据所述的油脂组合物，其中所述脂肪酸选自碳原子数10~30的直链或支链、饱 和或不饱和、一元或多元脂肪酸，优选选自于豆蘧酸、月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、山嵛酸 或芥酸中的至少一种。
[0021 ] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂肪酸衍生物是所述脂肪酸的酰卤化物。 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂肪酸衍生物是所述脂肪酸的酰氯化物。在本发明 的一个具体实施方案中，所述脂肪酸衍生物为豆蘧酸酰氯、月桂酸酰氯、棕榈酸酰氯、硬脂 酸酰氯、油酸酰氯、山嵛酸酰氯或芥酸酰氯中的至少一种。
[0022] 本发明的另一个目的是提供降低油脂凝固点的方法，其特征在于，将油脂与脂溶 性黄酮类化合物接触，所述脂溶性黄酮类化合物的羟基自由基半抑制率IC 5。为0. 1~1. 0g/ L〇
[0023] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂溶性黄酮类化合物的羟基自由基半抑制 率IC5。为0. 2~0. 9g/L。在本发明的一个具体实施方案中，所述脂溶性黄酮类化合物的羟 基自由基半抑制率IC5。为0. 45~0. 75g/L。
[0024] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂溶性黄酮类化合物中所含的羟基残基的 数量为2~23,优选5~15。
[0025] 在本发明的一个具体实施方案中，所述油脂的饱和脂肪酸含量大于10重量％。
[0026] 在本发明的一个具体实施方案中，所述油脂的饱和脂肪酸含量为11~40重量％。 在本发明的一个具体实施方案中，所述油脂的饱和脂肪酸含量为15~20重量％。
[0027] 在本发明的一个具体实施方案中，以重量比计，饱和脂肪酸与脂溶性黄酮类化合 物含量比例为1~10000:1，优选10~5000:1，更优选50~3000:1，进一步优选80~ 2000:1。
[0028] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂溶性黄酮类化合物选自脂溶性茶多酚、 脂溶性原花青素、脂溶性槲皮素和脂溶性芦丁中的至少一种。
[0029] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂溶性黄酮类化合物是黄酮类化合物与脂 肪酸或其衍生物的酯化产物。
[0030] 在本发明的一个具体实施方案中，所述黄酮类化合物与脂肪酸或其衍生物的酯化 为化学法酯化。
[0031] 在本发明的一个具体实施方案中，所述黄酮类化合物与脂肪酸或其衍生物的酯化 为酶法酯化。
[0032] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂肪酸选自碳原子数10~30的直链或支 链、饱和或不饱和、一元或多元脂肪酸，优选选自于豆蘧酸、月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、 山嵛酸或芥酸中的至少一种。
[0033] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂肪酸衍生物是所述脂肪酸的酰卤化物。 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂肪酸衍生物是所述脂肪酸的酰氯化物。在本发明 的一个具体实施方案中，所述脂肪酸衍生物为豆蘧酸酰氯、月桂酸酰氯、棕榈酸酰氯、硬脂 酸酰氯、油酸酰氯、山嵛酸酰氯或芥酸酰氯中的至少一种。
[0034] 本发明的另一个目的是脂溶性黄酮类化合物用于降低油脂凝固点中的用途，其中 所述脂溶性黄酮类化合物的羟基自由基半抑制率IC5。为0. 1~1. Og/L。
[0035] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂溶性黄酮类化合物的羟基自由基半抑制 率IC5。为0. 2~0. 9g/L。在本发明的一个具体实施方案中，所述脂溶性黄酮类化合物的羟 基自由基半抑制率IC5。为0. 45~0. 75g/L。
[0036] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂溶性黄酮类化合物中所含的羟基残基的 数量为2~23,优选5~15。
[0037] 在本发明的一个具体实施方案中，所述油脂的饱和脂肪酸含量大于10重量％。
[0038] 在本发明的一个具体实施方案中，所述油脂的饱和脂肪酸含量为11~40重量％。 在本发明的一个具体实施方案中，所述油脂的饱和脂肪酸含量为15~20重量％。
[0039] 在本发明的一个具体实施方案中，以重量比计，饱和脂肪酸与脂溶性黄酮类化合 物含量比例为1~10000:1，优选10~5000:1，更优选50~3000:1，进一步优选80~ 2000:1。
[0040] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂溶性黄酮类化合物选自脂溶性茶多酚、 脂溶性原花青素、脂溶性槲皮素和脂溶性芦丁中的至少一种。
[0041] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂溶性黄酮类化合物是黄酮类化合物与脂 肪酸或其衍生物的酯化产物。
[0042] 在本发明的一个具体实施方案中，所述黄酮类化合物与脂肪酸或其衍生物的酯化 为化学法酯化。
[0043] 在本发明的一个具体实施方案中，所述黄酮类化合物与脂肪酸或其衍生物的酯化 为酶法酯化。
[0044] 在本发明的一个具体实施方案中，所述脂肪酸选自碳原