包含含氮化合物的光致抗蚀剂的制作方法
【专利说明】包含含氮化合物的光致抗蚀剂
[0001] 本发明专利申请是申请号为201110063151. 8,申请日为2011年1月25日，名称为 "包含含氮化合物的光致抗蚀剂"的发明专利申请的分案申请。
【发明内容】
[0002] 本发明涉及一种包含多个羟基部分的新含氮化合物以及包含该含氮化合物的光 致抗蚀剂组合物。优选含氮化合物包含1)多个羟基取代基（即2个或更多个）和2) -个 或多个光酸不稳定基团。
【背景技术】
[0003] 光致抗蚀剂是用于将图像转移至基材的光敏膜。它们形成负像或正像。在基材上 涂布光致抗蚀剂后，通过形成有图案的光掩模使所述涂层曝光至活化能源例如紫外线以在 光致抗蚀剂涂层中形成潜像。所述光掩模具有对活化辐射不透明和透明的区域，其限定希 望转移至底层基材的图像。
[0004] 已知光致抗蚀剂可以提供对于许多现有商业应用具有足够分辨率和尺寸的功能 元件（feature)。然而对于许多其它应用，需要可以提供亚微米尺寸高分辨图像的新光致抗 蚀剂。
[0005] 已经进行多种尝试来改变光致抗蚀剂组合物的构成以改善其官能性。另外，已经 报道光致抗蚀剂组合物中使用了多种碱性化合物。例如参见美国专利6607870和7379548。
【发明内容】
[0006] 一方面，我们现在提供新的含氮化合物用于正向作用和负向作用的光致抗蚀剂组 合物。除一种或多种含氮化合物（含氮组分）之外，本发明的光致抗蚀剂合适地可以包含 一种或多种树脂（树脂组分）和一种或多种光酸产生剂化合物（光酸产生剂或PAG组分）。
[0007] 优选本发明用于光致抗蚀剂的含氮化合物可以包含1)两个或更多个羟基取代基 和2) -个或多个光酸不稳定基团。光致抗蚀剂层中，在光刻光致抗蚀剂期间（包括例如光 致抗蚀剂层曝光后烘烤期间），在曝光产生酸的存在下，通常光酸不稳定基团经历键断裂。
[0008] 我们惊奇地发现，在包括化学增强（chemically-amplified)光致抗蚀剂组合物 的光致抗蚀剂组合物中使用此处公开的含氮化合物，可以明显增强抗蚀剂浮雕图像（例如 细线）的分辨率。特别地，我们发现含氮化合物上包括第二（或多于2个）羟基可以产生 明显增强的光刻结果，相对于可比较的光致抗蚀剂，即与包含本发明多羟基含氮化合物的 光致抗蚀剂不同，但是对比光致抗蚀剂中含氮化合物仅具有单一羟基部分。例如参见随后 的实施例5和6中列出的对比数据。
[0009] 不受理论限定，此处公开的含氮化合物可以用作光致抗蚀剂中猝灭剂组分 (quencher element)，并限制光产生酸（在正向作用的抗蚀剂）情况下的迀移（扩散）离 开曝光区域，并进入未曝光区域，其迀移可能损害在抗蚀剂层中形成的图像的分辨率。
[0010] 优选本发明用于光致抗蚀剂的含氮化合物可以是聚合或非聚合的，对于许多应用 优选非聚合材料。优选含氮化合物具有相对低分子量，例如小于3000的分子量，乃至更小， 例如分子量小于 2500、2000、1500、1000、800 或 500。
[0011] 特别优选本发明用于光致抗蚀剂的含氮化合物包括由下列通式（I)表示的含氮 化合物：
[0012]
【主权项】
1. 一种光致抗蚀剂组合物，所述组合物包括： (a) -种或多种树脂； (b) -种或多种光酸产生剂化合物；和 (c) 一种或多种含氮化合物，所述含氮化合物各自包含1)两个或更多个羟基取代基和 2) -个或多个光酸不稳定基团。
2. 权利要求1的光致抗蚀剂组合物，其中一种或多种光酸不稳定基团是光酸不稳定酯 和/或缩醛基。
3. 权利要求1或2的光致抗蚀剂组合物，其中一种或多种含氮化合物包含聚合物。
4. 权利要求1或2的光致抗蚀剂组合物，其中一种或多种含氮化合物是非聚合的。
5. 权利要求1至4任何一项的光致抗蚀剂组合物，其中一种或多种含氮化合物具有小 于2000的分子量。
6. 权利要求1至5任何一项的光致抗蚀剂组合物，其中用下列通式（I)表示一种或多 种含氮化合物：
其中R1和R2为相同或不同，并且至少一个R1和R2不是氢，并且R1和R2-起包含至少 两个羟基，或R1和R2可以在一起形成环，其中所述环（包括其取代基）包含至少2个羟基； 和 X包含光酸不稳定基团。
7. 权利要求1至6任何一项的光致抗蚀剂组合物，其中一种或多种含氮化合物包含一 种或多种下列结构：
8. -种形成光致抗蚀剂浮雕图像的方法，所述方法包括： a) 在基材上施用权利要求1至7中任何一项的光致抗蚀剂组合物涂层； b) 使所述光致抗蚀涂层曝光至形成图案的活化辐射，并使所述曝光的光致抗蚀剂层显 影以提供浮雕图像。
9. 一种由下列通式（I)表示的化合物：
其中R1和R2是相同或不同，并且至少一个R1和R2不是氢，并且R1和R2-起包含至少 两个羟基，或R1和R2可以在一起形成环，其中所述环（包括其取代基）包含至少2个羟基； 和 X包含光酸不稳定基团。
【专利摘要】包含含氮化合物的光致抗蚀剂。提供一种光致抗蚀剂组合物，所述组合物包括：(a)一种或多种树脂；(b)一种或多种光酸产生剂化合物；和(c)一种或多种含氮化合物，所述含氮化合物各自包含1)两个或更多个羟基取代基和2)一个或多个光酸不稳定基团。
【IPC分类】G03F7-038, C07C271-16, G03F7-004, G03F7-11, G03F7-039, G03F7-20
【公开号】CN104698749
【申请号】CN201510148671
【发明人】刘骢, C·吴, G·泊勒斯, G·P·普罗科波维奇, C-B·徐
【申请人】罗门哈斯电子材料有限公司
【公开日】2015年6月10日
【申请日】2011年1月25日
【公告号】CN102207678A, CN102207678B, EP2348360A1, US8927190, US20110223535