专利名称：：三氟甲基噻吩甲酰苯胺及其作为杀真菌剂的用途的制作方法
技术领域：
：本发明涉及通式I、II和III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺其中各取代基如下所定义R1、R4相互独立地为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基(这些基团可以被卤素取代)；H、卤素、硝基、CN；R2为H、OH、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基(这些基团可以被卤素取代)；R3为C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12链烯基、C5-C12环烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基-C1-C4烷基(这些基团可以被R7取代)；苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基-C2-C6链烯基、苯基-C2-C6炔基、苯氧基-C1-C6烷基、苯氧基-C2-C6链烯基、苯氧基-C2-C6炔基，其中烷基、链烯基和炔基部分可以被R7取代且苯基环可以被R5取代；-C(R8)＝NOR6；X为O、S或直接键；R5为H、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基(这些基团可以被卤素取代)；卤素、硝基、CN、苯基(其可以被R1取代)、苯氧基(其可以被R1取代)、C1-C6烷基苯基，其中烷基部分可以被卤素取代且苯基环可以被R1取代；R6为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基(这些基团可以被卤素取代)；可以被R1取代的苯基；R7为C1-C4烷基、C1-C8烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C4烷氧基-C1-C8烷氧基(这些基团可以被卤素取代)；卤素；R8为H、R7或C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12链烯基、C5-C12环烯基、C3-C12环烷基-C1-C4烷基(这些基团可以被卤素取代)；可以被R5取代的苯基；n为0-4；m为0、1。此外，本发明涉及三氟甲基噻吩甲酰苯胺作为杀真菌剂的用途以及包含它们的组合物。EP-A0545099公开了酰苯胺衍生物及其在防治葡萄孢属菌(Botrytis)中的用途。然而，噻吩甲酰苯胺并未公开在该申请中。噻吩甲酰苯胺衍生物由JP08092223、JP092592、JP092593、JP01302605、JP01313402、EP-A915868和WO02/08197已知。然而，已经描述的具有杀真菌活性的噻吩甲酰苯胺衍生物尤其在低施用率下并不完全令人满意。本发明的目的是提供具有改进作用且尤其是在低施用率下也具有改进作用的新型噻吩甲酰苯胺衍生物。我们发现该目的惊奇地由上述式I、II和III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺得以实现。在取代基R1-R8的定义中提到的有机结构部分象术语“卤素”一样是各成员的单独列举的集合性术语。所有碳链，即所有烷基、卤代烷基、芳基烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基和卤代炔基部分可以是直链或支化的。卤代取代基优选带有1-5个相同或不同的卤原子。术语“卤素”在每种情况下表示氟、氯、溴或碘。其它含义的实例是-C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中的C1-C4烷基部分CH3、C2H5、CH2-C2H5、CH(CH3)2、正丁基、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2或C(CH3)3；-C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基中的C1-C4卤代烷基部分部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C1-C4烷基，即例如CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH(Cl)2、C(Cl)3、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、C2F5、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、CH2-C2F5、CF2-C2F5、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基；-C1-C12烷基和C1-C8烷氧基中的C1-C8烷基部分上述C1-C4烷基或例如正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基，优选CH3、C2H5、CH2-C2H5、CH(CH3)2、正丁基、C(CH3)3、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基或正十二烷基；-C1-C12卤代烷基和C1-C8卤代烷氧基中的C1-C8卤代烷基部分部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C1-C12烷基，即例如在C1-C4卤代烷基下所提到的基团之一或5-氟-1-戊基、5-氯-1-戊基、5-溴-1-戊基、5-碘-1-戊基、5，5，5-三氯-1-戊基、十一氟戊基、6-氟-1-己基、6-氯-1-己基、6-溴-1-己基、6-碘-1-己基、6，6，6-三氯-1-己基或十二氟己基；-C2-C4链烯基具有2-4个碳原子和在任意位置的双键的不饱和的直链或支化的烃基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯-1-基、1-丁烯-2-基、1-丁烯-3-基、2-丁烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基；-C2-C12链烯基和C2-C8链烯氧基中的C2-C8链烯基部分C2-C4链烯基和正戊烯-1-基、正戊烯-2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基、正己-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基；-C2-C4卤代链烯基具有2-4个碳原子和在任意位置的双键的不饱和的直链或支化的烃基(如上所述)，其中在这些基团中一些或所有氢原子被上述卤原子代替，尤其被氟、氯和溴代替，即例如2-氯烯丙基、3-氯烯丙基、2，3-二氯烯丙基、3，3-二氯烯丙基、2，3，3-三氯烯丙基、2，3-二氯丁-2-烯基、2-溴烯丙基、3-溴烯丙基、2，3-二溴烯丙基、3，3-二溴烯丙基、2，3，3-三溴烯丙基或2，3-二溴丁-2-烯基；-C2-C12卤代链烯基和C2-C8卤代链烯氧基中的卤代链烯基部分部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C2-C12链烯基，例如在C2-C4卤代链烯基下提到的基团；-C2-C4炔基具有2-4个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基(＝炔丙基)、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基和1-甲基-2-丙炔基；-C2-C12炔基和C2-C8炔氧基中的C2-C8炔基部分具有2-12个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基和4-甲基戊-2-炔-5-基，优选丙-2-炔-1-基；-C2-C4卤代炔基具有2-4个碳原子和在任意位置的叁键的不饱和的直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中一些或所有氢原子被上述卤原子代替，尤其被氟、氯和溴代替，即例如1，1-二氟丙-2-炔-1-基、4-氟丁-2-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、1，1-二氟丁-2-炔-1-基、5-氟戊-3-炔-1-基或6-氟己-4-炔-1-基；-C2-C12卤代炔基和C2-C8卤代炔氧基中的C2-C8卤代炔基部分部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C2-C12炔基，例如在C2-C4卤代炔基下提到的基团；-C1-C4烷氧基OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、正丁氧基、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2或OC(CH3)3，优选OCH3、OC2H5或OCH(CH3)2；-C1-C4卤代烷氧基部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C1-C4烷氧基，即例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、一氯一氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基，优选OCHF2、OCF3、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基或2，2，2-三氟乙氧基；-C1-C8烷氧基上述C1-C4烷氧基或例如正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基，优选OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、正丁氧基、OC(CH3)3、正戊氧基或正己氧基；-C1-C8卤代烷氧基部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C1-C8烷氧基，即例如在C1-C4卤代烷氧基下提到的基团之一或5-氟-1-戊氧基、5-氯-1-戊氧基、5-溴-1-戊氧基、5-碘-1-戊氧基、5，5，5-三氯-1-戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟-1-己氧基、6-氯-1-己氧基、6-溴-1-己氧基、6-碘-1-己氧基、6，6，6-三氯-1-己氧基或十二氟己氧基；-C3-C12环烷基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基；-C3-C12环烷基-C1-C4烷基被C3-C12环烷基取代的C1-C4烷基，例如环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环庚基甲基、环辛基甲基、2-(环丙基)乙基、2-(环丁基)乙基、2-(环戊基)乙基、2-(环己基)乙基、2-(环庚基)乙基、2-(环辛基)乙基、3-(环丙基)丙基、3-(环丁基)丙基、3-(环戊基)丙基、3-(环己基)丙基、3-(环庚基)丙基、3-(环辛基)丙基、4-(环丙基)丁基、4-(环丁基)丁基、4-(环戊基)丁基、4-(环己基)丁基、4-(环庚基)丁基、4-(环辛基)丁基；-苯基-C1-C6烷基被苯基取代的C1-C6烷基，例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙基、2-苯基丙基或3-苯基丙基；-苯氧基-C1-C6烷基被苯氧基取代的C1-C6烷基，例如苯氧基甲基、1-苯氧基乙基、2-苯氧基乙基、1-苯氧基丙基、2-苯氧基丙基或3-苯氧基丙基；-苯基-C2-C6链烯基被苯基取代的C2-C6链烯基，例如1-或2-苯基乙烯基、1-苯基丙-2-烯-1-基、3-苯基丙-1-烯-1-基、3-苯基丙-2-烯-1-基、4-苯基丁-1-烯-1-基或4-苯基丁-2-烯-1-基；-苯基-C2-C6炔基被苯基取代的C2-C6炔基，例如1-苯基丙-2-炔-1-基、3-苯基丙-1-炔-1-基、3-苯基丙-2-炔-1-基、4-苯基丁-1-炔-1-基或4-苯基丁-2-炔-1-基。优选如下式I、II和III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺，其中各取代基如下所定义R1为卤素或可以被卤素取代的C1-C4烷基，特别优选为氟、氯、溴或甲基；R2为H、甲基、OH或甲氧基；R3为C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12链烯基、C5-C12环烯基、C2-C12炔基，这些基团可以被卤素和C1-C4烷基取代；苯基、苯基-C1-C6烷基，其中苯基环可以被R5取代；或-C(C1-C4烷基)＝NO-R6，其中C1-C4烷基可以被卤素取代；X为直接键或O，特别优选为直接键，此外特别优选为O；R4为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基(这些基团可以被卤素取代)；特别优选氟、氯、甲基、三氟甲基或甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲基；R5为H、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基(这些基团可以被卤素取代)；卤素、硝基、CN、苯基(其可以被R1取代)、苯氧基(其可以被R1取代)、C1-C6烷基苯基，其中烷基部分可以被卤素取代且苯基环可以被R1取代；R6为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基(这些基团可以被卤素取代)；可以被R1取代的苯基；R7为C1-C4烷基、C1-C8烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C4烷氧基-C1-C8烷氧基(这些基团可以被卤素取代)；卤素；R8为H、R7或C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12链烯基、C5-C12环烯基、C3-C12环烷基-C1-C4烷基(这些基团可以被卤素取代)；可以被R5取代的苯基；n为0-4，优选0或1，特别优选0；m为0或1，特别优选0。特别优选如下式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa和IIIb的三氟甲基噻吩甲酰苯胺其中各取代基如下所定义R3为C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12链烯基、C5-C12环烯基、C2-C12炔基，这些基团可以被卤素或C1-C4烷基取代；苯基、苯基-C1-C6烷基，其中苯基环可以被R5取代，或-C(C1-C4烷基)＝NO-R6，其中C1-C4烷基可以被卤素取代；X为直接键或O，特别优选直接键，此外特别优选O。考虑到它们作为杀真菌剂的用途以及用于防治害虫的活性化合物，特别优选下表1-120中汇编的各化合物，其由式Ia、Ib、Ic、Id、IIa、IIb、IIc、IId、IIIa、IIIb、IIIc和IIId所包括表A<tablesid="table11"num="011"><tablewidth="685">365CH2-CF2-CHF2366CH2-CF2-CF3367CF2-CF2-CF3368-CF2-CHF-CF3369-CH2(CF2)2-CF3370-CF2(CF2)2-CF3371-CH2(CF2)3-CF3372-CF2(CF2)3-CF3373-CF2-CF2O甲基374-CF2-CF2O乙基375CF2-CF2O-正丙基376CF2-CF2O-正丁基377-CF2-(CF2)2O甲基378-CF2-(CF2)2O乙基379-CF2-(CF2)2O-正丙基380-CF2-(CF2)2O-正丁基381-(CF2)2-O-(CF2)2O甲基382-(CF2)2-O-(CF2)2O乙基383-(CF2)2-O-(CF2)2O-正丙基384-(CF2)2-O-(CF2)2O-正丁基385-CH2-CHCl2386-CH2-CCl3387-CCl2-CHCl2388-CH2CFCl2389-CH2-CClF2390-CH2-CCl2-CCl3391-CH2-CF2-CHF-CF2-CClF2</table></tables>表1式Ia化合物其中X为直接键且R3具有表A所给的含义之一。表2其中X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ia化合物。表3式Ib化合物其中X为直接键且R3具有表A所给的含义之一。表4其中X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ib化合物。表5式IIa化合物其中X为直接键且R3具有表A所给的含义之一。表6其中X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIa化合物。表7式IIb化合物其中X为直接键且R3具有表A所给的含义之一。表8其中X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIb化合物。表9式IIIa化合物其中X为直接键且R3具有表A所给的含义之一。表10其中X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIa化合物。表11式IIIb化合物其中X为直接键且R3具有表A所给的含义之一。表12其中X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIb化合物。表13式Ic化合物其中R1为H、R1’为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一。表14其中R1为H、R1’为氟、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表15其中R1为H、R1’为氯、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表16其中R1为甲基、R1’为H、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表17其中R1为甲基、R1’为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表18其中R1为甲基、R1’为氟、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表19其中R1为甲基、R1’为氯、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表20其中R1为氟、R1’为H、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表21其中R1为氟、R1’为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表22其中R1为氟、R1’为氟、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表23其中R1为氟、R1’为氯、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表24其中R1为氯、R1’为H、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表25其中R1为氯、R1’为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表26其中R1为氯、R1’为氟、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表27其中R1为氯、R1’为氯、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表28其中R1为H、R1’为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表29其中R1为H、R1’为氟、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表30其中R1为H、R1’为氯、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表31其中R1为甲基、R1’为H、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表32其中R1为甲基、R1’为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表33其中R1为甲基、R1’为氟、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表34其中R1为甲基、R1’为氯、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表35其中R1为氟、R1’为H、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表36其中R1为氟、R1’为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表37其中R1为氟、R1为氟、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表38其中R1为氟、R1’为氯、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表39其中R1为氯、R1’为H、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表40其中R1为氯、R1’为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表41其中R1为氯、R1’为氟、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表42其中R1为氯、R1’为氯、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Ic化合物。表43式IIc化合物其中R1为H、R1’为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一。表44其中R1为H、R1’为氟、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表45其中R1为H、R1’为氯、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表46其中R1为甲基、R1’为H、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表47其中R1为甲基、R1’为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表48其中R1为甲基、R1’为氟、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表49其中R1为甲基、R1’为氯、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表50其中R1为氟、R1’为H、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表51其中R1为氟、R1’为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表52其中R1为氟、R1’为氟、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表53其中R1为氟、R1’为氯、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表54其中R1为氯、R1’为H、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表55其中R1为氯、R1’为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表56其中R1为氯、R1’为氟、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表57其中R1为氯、R1’为氯、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表58其中R1为H、R1’为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表59其中R1为H、R1’为氟、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表60其中R1为H、R1’为氯、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表61其中R1为甲基、R1’为H、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表62其中R1为甲基、R1’为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表63其中R1为甲基、R1’为氟、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表64其中R1为甲基、R1’为氯、X为O且R3具有表A所给的含义之一。表65其中R1为氟、R1’为H、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表66其中R1为氟、R1’为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表67其中R1为氟、R1’为氟、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表68其中R1为氟、R1’为氯、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表69其中R1为氯、R1’为H、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表70其中R1为氯、R1’为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表71其中R1为氯、R1’为氟、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表72其中R1为氯、R1’为氯、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIc化合物。表73式IIIc化合物其中R1为H、R1’为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一。表74其中R1为H、R1’为氟、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表75其中R1为H、R1’为氯、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表76其中R1为甲基、R1’为H、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表77其中R1为甲基、R1’为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表78其中R1为甲基、R1’为氟、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表79其中R1为甲基、R1’为氯、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一。表80其中R1为氟、R1’为H、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表81其中R1为氟、R1’为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表82其中R1为氟、R1’为氟、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表83其中R1为氟、R1’为氯、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表84其中R1为氯、R1’为H、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表85其中R1为氯、R1’为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表86其中R1为氯、R1’为氟、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表87其中R1为氯、R1’为氯、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表88其中R1为H、R1’为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表89其中R1为H、R1’为氟、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表90其中R1为H、R1’为氯、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表91其中R1为甲基、R1’为H、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表92其中R1为甲基、R1’为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表93其中R1为甲基、R1’为氟、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表94其中R1为甲基、R1’为氯、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表95其中R1为氟、R1’为H、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表96其中R1为氟、R1’为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表97其中R1为氟、R1’为氟、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表98其中R1为氟、R1’为氯、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表99其中R1为氯、R1’为H、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表100其中R1为氯、R1’为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表101其中R1为氯、R1’为氟、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表102其中R1为氯、R1’为氯、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIIc化合物。表103式Id化合物其中R2为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一。表104其中R2为OH、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Id化合物。表105其中R2为甲氧基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式Id化合物。表106其中R2为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Id化合物。表107其中R2为OH、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Id化合物。表108其中R2为甲氧基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式Id化合物。表109式IId化合物其中R2为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一。表110其中R2为OH、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IId化合物。表111其中R2为甲氧基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IId化合物。表112其中R2为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IId化合物。表113其中R2为OH、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IId化合物。表114其中R2为甲氧基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IId化合物。表115式IIId化合物其中R2为甲基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一。表116其中R2为OH、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIId化合物。表117其中R2为甲氧基、X为直接键且R3具有表A所给的含义之一的式IIId化合物。表118其中R2为甲基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIId化合物。表119其中R2为OH、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIId化合物。表120其中R2为甲氧基、X为O且R3具有表A所给的含义之一的式IIId化合物。通用合成活性化合物I、II和III可以通过由文献已知的方法使活化的三氟甲基噻吩羧酸衍生物IV与苯胺V反应而制备[Houben-Weyl“Methodenderorgan.Chemie”[有机化学方法]，Georg-Thieme-Verlag，Stuttgart，纽约，1985，第E5卷，第941-1045页]。活化的羧酸衍生物例如是卤化物、活化的酯、酸酐、叠氮化物，例如氯化物、氟化物、溴化物、对硝基苯基酯、五氟苯基酯、N-羟基琥珀酰亚胺、羟基苯并三唑-1-基酯。活性化合物I、II和III可以通过使酸VI与苯胺V在偶联剂存在下反应而制备。合适的偶联剂例如是-基于碳化二亚胺的偶联剂，例如N，N’-二环己基碳化二亚胺[J.C.Sheehan，G.P.Hess，J.Am.Chem.Soc.(美国化学学会会志)1955，77，1067]、N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳化二亚胺；-与碳酸酯形成混合酸酐的偶联剂，例如2-乙氧基-1-乙氧羰基-1，2-二氢喹啉[B.Belleau，G.Malek，J.Amer.Chem.Soc.1968，90，1651]、2-异丁氧基-1-异丁氧羰基-1，2-二氢喹啉[Y.Kiso，H.Yajima，J.Chem.Soc.，Chem.Commun.(化学会志，化学通讯)1972，942]；-由鏻碱组成的偶联剂，例如六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)鏻[B.Castro，J.R.Domoy，G.Evin，C.Selve，TetrahedronLett.(四面体快报)1975，14，1219]、六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基鏻[J.Coste等，TetrahedronLett.1990，31，205]；-基于脲鎓或具有胍鎓N-氧化物结构的偶联剂，例如六氟磷酸N，N，N’，N’-四甲基-O-(1H-苯并三唑-1-基)脲鎓盐[R.Knorr，A.Trzeciak，W.Bannwarth，D.Gillessen，TetrahedronLett.1989，30，1927]、四氟硼酸N，N，N’，N’-四甲基-O-(苯并三唑-1-基)脲鎓盐、六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)二哌啶子基碳鎓盐[S.Chen，J.Xu，TetrahedronLett.1992，33，647]；-形成酰氯的偶联剂，例如双(2-氧代-噁唑烷基)次膦酰氯[J.Diago-Mesequer，Synthesis(合成)1980，547]。其中R2＝未取代或卤素取代的烷基或者未取代或卤素取代的环烷基的活性化合物I、II和III可以通过用合适的烷基化试剂在碱存在下烷基化酰胺I、II或III(其中R2＝氢且可以通过a)或b)得到)而制备I{其中R2＝H}III{其中R2＝H}IIIII{其中R2＝H}III三氟甲基噻吩羧酸VI可以通过由文献已知的方法制备[M.Nishida等，J.FluorineChem.(氟化学杂志)1990，46，445；JP1980-5059135；DE3620064；US4803205；W.Dmowski，K.Piasecka，J.FluorineChem.1996，78，59]。使用这些化合物可以通过由文献已知的方法合成活化的噻吩羧酸衍生物IV[Houben-Weyl“Methodenderorgan.Chemie”，Georg-Thieme-Verlag，Stuttgart，纽约，1985，第E5卷，第587-614页，633-772]。苯胺V可以通过由文献已知的方法合成[Houben-Weyl“Methodenderorgan.Chemie”，Georg-Thieme-Verlag，Stuttgart，纽约，第XI卷，第1部分，第9-1005页]。化合物I、II和III适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著的效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、藻菌纲(Phycomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些起内吸作用并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于植物保护中。它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。它们尤其适于防治下列植物病害·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的Botrytiscinerea(灰霉病)，·花生上的落花生尾孢(Cercosporaarachidicola)，·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)，·禾谷类上的Erysiphegraminis(禾白粉菌)(白粉病)，·各种植物上的链孢霉(Fusarium)和轮枝孢(Verticillium)属，·禾谷类上的长蠕孢(Helminthosporium)属，·香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthorainfestans)，·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)，·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaeraleucotricha)，·小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides)，·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，·稻上的稻瘟病菌(Pyriculariaoryzae)，·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，·小麦上的颖枯壳针孢(Septorianodorum)，·黄瓜上的苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)(黄瓜白粉病)，·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinulanecator)，·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，·苹果和梨上的Venturia属(黑星病)，·小麦壳针孢(Septoriatritici)，·核腔菌(Pyrenophora)属，·小麦颖枯病菌(Leptosphaerianodorum)，·喙孢(Rhynchosporium)属，和·核瑚菌(Typhula)属。此外，化合物I、II和III还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomycesvariotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。化合物I、II和III通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵染的植物、种子、材料或土壤而施用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。通常而言，杀真菌组合物包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。当用于作物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。在处理种子时，每kg种子通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用场地的类型和所需效果。在保护材料中通常使用的施用量例如为每m3处理材料为0.001g至2kg，优选0.005g至1kg活性化合物。可以将化合物I、II和III转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和粒剂。施用形式取决于各自希望的目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂，若使用水作为稀释剂，则还可以使用其它有机溶剂作为辅助溶剂。适于该目的的助剂主要是溶剂如芳族溶剂(如二甲苯)，氯代芳族溶剂(如氯苯)，链烷烃(如矿物油馏分)，醇(如甲醇、丁醇)，酮(如环己酮)，胺(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅酸、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。合适的表面活性剂是木质素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸和二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸及其碱金属和碱土金属盐，硫酸化脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚和壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。适于制备直接可喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的是中沸点到高沸点的石油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如苯、甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、环己醇、环己酮、氯苯或异佛尔酮，或强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。粉末、撒播用组合物和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。粒剂如包膜粒剂、浸渍粒剂和均相粒剂可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸、硅酸盐、滑石、高岭土、Attaclay、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵或尿素；植物产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维素粉和其它固体载体。通常而言，配制剂包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)用于其中。下列为配制剂的实例I.将5重量份本发明化合物与95重量份细碎高岭土均匀混合。这得到包含5重量％活性化合物的粉剂。II.将30重量份本发明化合物与92重量份粉状硅胶和8重量份喷雾于该硅胶表面上的液体石蜡的混合物均匀混合。这得到具有良好粘附性能的活性化合物配制剂(包含23重量％活性化合物)。III.将10重量份本发明化合物溶于由90重量份二甲苯、6重量份的8-10mol氧化乙烯与1mol油酸N-单乙醇酰胺的加合物、2重量份十二烷基苯磺酸钙和2重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物组成的混合物中(包含9重量％活性化合物)。IV.将20重量份本发明化合物溶于由60重量份环己酮、30重量份异丁醇、5重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基苯酚的加合物和5重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物组成的混合物中(包含16重量％活性化合物)。V.将80重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、10重量份来自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和7重量份粉状硅胶彻底混合，并在锤磨机中研磨(包含80重量％活性化合物)。VI.将90重量份本发明化合物与10重量份N-甲基-α-吡咯烷酮混合，得到适于以微滴形式使用的溶液(包含90重量％活性化合物)。VII.将20重量份本发明化合物溶于由40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基苯酚的加合物以及10重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物组成的混合物中。将该溶液倾入100,000重量份水中并使其在其中精细分散，得到包含0.02重量％活性化合物的水分散体。VIII.将20重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、17重量份来自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和60重量份粉状硅胶彻底混合，并在锤磨机中研磨。将该混合物精细地分散在20,000重量份水中，得到包含0.1重量％活性化合物的喷雾乳液。IX.将10重量份本发明化合物溶于63重量份环己酮、27重量份分散剂(例如50重量份的7mol氧化乙烯与1mol异丁基苯酚的加合物与50重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物的混合物)中。然后通过在水中分散而将该储备溶液稀释至所需浓度，例如1-100ppm的浓度。活性化合物可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用，以其配制剂形式或由其制备的施用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉剂、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉末、撒播用材料或粒剂形式使用。施用形式完全取决于意欲的用途；在各种情况下都应确保本发明的活性化合物尽可能精细地分布。含水施用形式可以通过添加水由乳油、糊或可湿性粉剂(可喷雾粉剂、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以通过湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。然而，也可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及可能的话，溶剂或油的浓缩物且该类浓缩物适于用水稀释。活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％。通常而言，甚至少量的活性化合物I在即用制剂中就足够了，例如2-200ppm。还优选活性化合物浓度为0.01-1％的即用制剂。活性化合物还可成功地以超低容量方法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。可以将各种类型的油、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂和杀菌剂加入活性化合物中，需要的话在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以1∶10至10∶1的重量比加入本发明组合物中。在作为杀真菌剂的施用形式中，本发明组合物还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。在将作为杀真菌剂的呈施用形式的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到更宽的杀真菌活性谱。下列本发明化合物可以与其一起使用的杀真菌剂用来阐述可能的组合，而不施以任何限制·硫，二硫代氨基甲酸盐及其衍生物，例如二甲基二硫代氨基甲酸铁(III)、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双-二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双-二硫代氨基甲酸锰、乙二胺双-二硫代氨基甲酸锰锌、二硫化四甲基秋兰姆、(N，N-亚乙基双-二硫代氨基甲酸)锌的氨配合物、(N，N’-亚丙基双-二硫代氨基甲酸)锌的氨配合物、(N，N’-亚丙基双-二硫代氨基甲酸)锌或N，N’-聚亚丙基双(硫代氨基甲酰基)二硫化物；·硝基衍生物，例如巴豆酸二硝基(1-甲基庚基)苯基酯、3，3-二甲基丙烯酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯基酯、碳酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯基异丙基酯或5-硝基-间苯二甲酸二异丙基酯；·杂环物质，例如乙酸2-十七烷基-2-咪唑啉酯、2，4-二氯-6-(邻氯苯胺基)-s-三嗪、邻苯二甲酰亚胺基硫代膦酸O，O-二乙基酯、5-氨基-1-[双(二甲基氨基)氧膦基]-3-苯基-1，2，4-三唑、2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽醌、2-硫代-1，3-二硫杂环戊二烯并[4，5-b]-喹喔啉、1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、2-(甲氧基羰基氨基)苯并咪唑、2-(2-呋喃基)-苯并咪唑、2-(4-噻唑基)苯并咪唑、N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)四氢邻苯二甲酰亚胺、N-(三氯甲硫基)四氢邻苯二甲酰亚胺或N-(三氯甲硫基)邻苯二甲酰亚胺；·N-二氯一氟甲硫基-N’，N’-二甲基-N-苯基磺酰胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1，2，3-噻二唑、2-硫氰酸基甲硫基苯并噻唑、1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯、4-(2-氯苯基亚肼基)-3-甲基-5-异噁唑酮、2-硫代吡啶1-氧化物、8-羟基喹啉或其铜盐、2，3-二氢-5-甲酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯、2，3-二氢-5-甲酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯4，4-二氧化物、2-甲基-5，6-二氢-4H-吡喃-3-甲酰苯胺、2-甲基呋喃-3-甲酰苯胺、2，5-二甲基呋喃-3-甲酰苯胺、2，4，5-三甲基呋喃-3-甲酰苯胺、N-环己基-2，5-二甲基呋喃-3-甲酰胺、N-环己基-N-甲氧基-2，5-二甲基呋喃-3-甲酰胺、2-甲基苯甲酰苯胺、2-碘代苯甲酰苯胺、N-甲酰基-N-吗啉-2，2，2-三氯乙基缩醛、哌嗪-1，4-二基双-1-(2，2，2-三氯乙基)甲酰胺、1-(3，4-二氯苯胺基)-1-甲酰基氨基-2，2，2-三氯乙烷、2，6-二甲基-N-十三烷基吗啉或其盐、2，6-二甲基-N-环十二烷基吗啉或其盐、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-顺式-2，6-二甲基吗啉、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1，2，4-三唑、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-正丙基-1，3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1，2，4-三唑、N-(正丙基)-N-(2，4，6-三氯苯氧基乙基)-N’-咪唑基脲、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3，3-一二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁醇、(2RS，3RS)-1-[3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-氧化乙烯-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑、α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、双(对氯苯基)-3-吡啶甲醇、1，2-双(3-乙氧基羰基-2-硫脲基)苯或1，2-双(3-甲氧基羰基-2-硫脲基)苯；·嗜球果伞素，例如E-甲氧亚氨基[α-(邻甲苯氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯、E-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、甲基-E-甲氧亚氨基-[α-(2-苯氧基苯基)]乙酰胺、甲基-E-甲氧亚氨基-[α-(2，5-二甲基苯氧基)-邻甲苯基]乙酰胺；·苯胺基嘧啶，例如N-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)苯胺、N-[4-甲基-6-(1-丙炔基)嘧啶-2-基]苯胺或N-[4-甲基-6-环丙基嘧啶-2-基]苯胺；·苯基吡咯，例如4-(2，2-二氟-1，3-苯并二氧杂环戊烯-4-基)吡咯-3-甲腈；·肉桂酰胺，例如3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基吗啉；和·各种杀真菌剂，例如乙酸十二烷基胍、3-[3-(3，5-二甲基-2-氧基环己基)-2-羟乙基]戊二酰亚胺、六氯苯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2-呋喃甲酰基)-DL-丙氨酸甲酯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2’-甲氧基乙酰基)-DL-丙氨酸甲酯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-氯乙酰基-D，L-2-氨基丁内酯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-(苯基乙酰基)-DL-丙氨酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-(3，5-二氯苯基)-2，4-二氧代-1，3-噁唑烷、3-[3，5-二氯苯基(5-甲基-5-甲氧基甲基)-1，3-噁唑烷-2，4-二酮、3-(3，5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲、N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基环丙烷-1，2-二甲酰亚胺、2-氰基-N-(乙基氨基羰基)-2-[甲氧亚氨基]乙酰胺、1-[2-(2，4-二氯苯基)戊基]-1H-1，2，4-三唑、2，4-二氟-α-(1H-1，2，4-三唑基-1-甲基)二苯甲醇、N-(3-氯-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-((双(4-氟苯基)甲基甲硅烷基)甲基-1H-1，2，4-三唑。制备实施例a)合成N-(3-异丙氧基苯基)-2-三氟甲基噻吩-3-甲酰胺将12.9g2-三氟甲基噻吩-3-甲酸溶于78g亚硫酰氯中并将反应混合物在回流下加热2小时。然后减压浓缩混合物，得到13.5g2-三氟甲基噻吩-3-甲酰氯。将1.0g该甲酰氯滴加入0.7g间异丙氧基苯胺和1.4g三乙胺在35ml二氯甲烷中的溶液中。将该混合物室温搅拌15小时。然后在每种情况下用20ml浓度为2％的盐酸和饱和NaHCO3溶液将该混合物洗涤一次，将有机相在硫酸镁上干燥并在减压下浓缩。使用甲基叔丁基醚和环己烷的混合物进行层析提纯，得到1.15g产物。M.p.＝58-60℃。b)合成N-(2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基)-3-三氟甲基噻吩-2-甲酰胺将0.39g3-三氟甲基噻吩-2-甲酸、0.36g2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯胺、0.53g双(2-氧代-3-噁唑烷基)次膦酰氯和0.29g三乙基胺溶于20ml二氯甲烷中。室温搅拌该混合物15小时。然后加入60ml甲基叔丁基醚，在每种情况下用浓度为5％的盐酸、浓度为5％的氢氧化钠水溶液和水洗涤该混合物一次，用硫酸镁干燥有机相并减压浓缩。使用甲基叔丁基醚和甲苯的混合物进行层析提纯，得到0.56g产物。M.p.＝125-127℃。c)合成N-(3-异丙氧基苯基)-3-三氟甲基噻吩-4-甲酰胺在0℃下将0.30g3-三氟甲基噻吩-4-甲酸、0.23g3-异丙氧基苯胺、0.31g三乙胺和0.43g双(2-氧代-3-噁唑烷基)次膦酰氯溶于30ml二氯甲烷中。将该混合物在0℃下搅拌15小时，然后在室温下搅拌7小时。然后加入60ml甲基叔丁基醚，在每种情况下用浓度为5％的盐酸、浓度为5％的碳酸氢钠溶液和水洗涤该混合物一次，用硫酸镁干燥有机相并减压浓缩。使用甲基叔丁基醚和甲苯的混合物进行层析提纯，得到0.4g油状产物。类似于上述合成实施例制备表121、122和123中所列化合物。a)3-三氟甲基噻吩-2-甲酰苯胺表121Pos.R＝取代基R相对于基团N-H的位置m.p.＝熔点b)2-三氟甲基噻吩-3-甲酰苯胺表122Pos.R＝取代基R相对于基团N-H的位置m.p.＝熔点c)3-三氟甲基噻吩-4-甲酰苯胺表123Pos.R＝取代基R相对于基团N-H的位置m.p.＝熔点应用实施例1对在柿子椒叶子上的由灰葡萄孢(Botrytiscinerea)引起的灰霉病的活性和持久性将充分发育到4-5叶的栽培品种为“NeusiedlerIdealElite”的柿子椒秧苗用具有如下活性化合物浓度的含水悬浮液喷雾至滴流点。该悬浮液或乳液由在包含85％环己酮和5％乳化剂的混合物中含有10％活性化合物的储备溶液制备。然后将植物再栽培7天，并用灰葡萄孢的孢子悬浮液接种该处理植物，该悬浮液在浓度为2％的生物麦芽水溶液中包含1.7×106个孢子/ml。然后将试验植物置于22-24℃和高大气湿度的气候调节室中。5天之后，可以以％肉眼测定叶子上的真菌侵染程度，这不仅显示了前述物质的杀真菌作用，而且还显示了其持久性。应用实施例2对在柿子椒叶子上的由灰葡萄孢引起的灰霉病的保护活性将充分发育到4-5叶的栽培品种为“NeusiedlerIdealElite”的柿子椒秧苗用具有如下活性化合物浓度的含水悬浮液喷雾至滴流点。活性化合物单独作为在丙酮或二甲亚砜中含有0.25重量％活性化合物的储备溶液制备。将该溶液与1重量％EmulgatorUniperolEL(基于乙氧基化烷基酚的润湿剂，其具有乳化和分散作用)混合并用水稀释至所需浓度。第二天，将该处理植物用灰葡萄孢的孢子悬浮液接种，该悬浮液在浓度为2％的生物麦芽水溶液中包含1.7×106个孢子/ml。然后将试验植物置于22-24℃和高大气湿度的气候调节室中。5天之后，可以以％肉眼测定叶子上的真菌侵染程度。应用实施例3对由苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)引起的黄瓜白粉病的保护活性将栽培品种为“ChineseSnake”的盆栽黄瓜秧苗的处于子叶阶段的叶子用具有如下活性化合物浓度的含水悬浮液喷雾至滴流。该悬浮液或乳液由在包含85％环己酮和5％乳化剂的混合物中含有10％活性化合物的储备溶液制备。在喷雾涂层干燥20小时后，将植物用黄瓜白粉病菌(苍耳单丝壳)的含水孢子悬浮液接种。然后将植物在20-24℃和60-80％相对湿度的温室中栽培7天。以子叶面积的侵染％肉眼测定白粉病发展程度。权利要求1.式I、II和III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺其中各取代基如下所定义R1、R4相互独立地为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基(这些基团可以被卤素取代)；H、卤素、硝基、CN；R2为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基(这些基团可以被卤素取代)；H、OH；R3为C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12链烯基、C5-C12环烯基、C2-C12炔基、C3-C12环烷基-C1-C4烷基(这些基团可以被R7取代)；苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基-C2-C6链烯基、苯基-C2-C6炔基、苯氧基-C1-C6烷基、苯氧基-C2-C6链烯基、苯氧基-C2-C6炔基，其中烷基、链烯基和炔基部分可以被R7取代且苯基环可以被R5取代；-C(R8)＝NOR6；X为O、S或直接键；R5为H、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基(这些基团可以被卤素取代)；卤素、硝基、CN、苯基(其可以被R1取代)、苯氧基(其可以被R1取代)、C1-C6烷基苯基，其中烷基部分可以被卤素取代且苯基环可以被R1取代；R6为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基(这些基团可以被卤素取代)；可以被R1取代的苯基；R7为C1-C4烷基、C1-C8烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C4烷氧基-C1-C8烷氧基(这些基团可以被卤素取代)；卤素；R8为H、R7或C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12链烯基、C5-C12环烯基、C3-C12环烷基-C1-C4烷基(这些基团可以被卤素取代)；可以被R5取代的苯基；n为0-4；m为0、1。2.根据权利要求1的式I、II或III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺，其中R1为H、卤素或可以被卤素取代的C1-C4烷基。3.根据权利要求2的式I、II或III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺，其中R1为氟、氯、溴或甲基。4.根据权利要求1-3中任一项的式I、II或III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺，其中R2为H、甲基、OH或甲氧基。5.根据权利要求1-4中任一项的式I、II或III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺，其中R3为C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12链烯基、C5-C12环烯基、C2-C12炔基，其中这些基团可以被卤素和C1-C4烷基取代；苯基、苯基-C1-C6烷基，其中苯基环可以被R5取代；或-C(C1-C4烷基)＝NO-R6，其中C1-C4烷基可以被卤素取代。6.根据权利要求1-5中任一项的式I、II或III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺，其中R4为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基(这些基团可以被卤素取代)；或卤素。7.根据权利要求1-6中任一项的式I、II或III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺，其中X为直接键或O。8.根据权利要求1的式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa和IIIb的三氟甲基噻吩甲酰苯胺其中各取代基如下所定义R3为C1-C12烷基、C3-C12环烷基、C2-C12链烯基、C5-C12环烯基、C2-C12炔基，其中这些基团可以被卤素或C1-C4烷基取代；苯基、苯基-C1-C6烷基，其中苯基环可以被R5取代，或-C(C1-C4烷基)＝NO-R6，其中C1-C4烷基可以被卤素取代；X为直接键或O。9.根据权利要求8的式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa和IIIb的三氟甲基噻吩甲酰苯胺，其中X为直接键。10.根据权利要求8的式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa和IIIb的三氟甲基噻吩甲酰苯胺，其中X为氧。11.根据权利要求1的式I、II或III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺在防治有害真菌中的用途。12.一种杀真菌组合物，包含杀真菌有效量的至少一种式I、II或III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺。13.一种防治有害真菌的方法，其中用根据权利要求12的包含至少杀真菌有效量的式I、II或III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺的杀真菌组合物处理有害真菌、其栖息地或需要防治它们的植物、区域、材料或空间。全文摘要本发明涉及式I、II和III的三氟甲基噻吩甲酰苯胺其中各取代基如下所定义R文档编号C07D333/12GK1764657SQ200480008102公开日2006年4月26日申请日期2004年3月20日优先权日2003年3月24日发明者M·格韦尔,B·米勒,T·格尔特,W·格拉门奥斯,A·吉普瑟,J·托尔莫艾布拉斯科,A·施沃格勒尔,J·莱茵海默,C·布莱特纳,F·席韦克,M·拉克,U·舍夫尔,S·施特拉特曼,R·施蒂尔勒,J·雷瑟申请人:巴斯福股份公司