丙二腈化合物及其用途的制作方法

专利名称：丙二腈化合物及其用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及具有含氮六元环的丙二腈化合物及其用途。
背景技术：
已经对具有杀虫活性的化合物进行了研究，并将其实际应用于控制害虫中。
本发明的目的是提供对害虫具有优异的杀虫活性的化合物，含所述化合物作为活性组分的杀虫剂组合物，和应用所述化合物控制害虫的方法。

发明内容
本发明为式(I)所代表的丙二腈化合物 其中，该式中，R1代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，或氢原子；R2代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基，任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，氰基或氢原子；R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基，任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，各个基团中，R3和R4基团的末端彼此联结；X1、X2和X3各自代表氮原子或CR6，条件是X1、X2和X3中的两个或三个基团代表氮原子；R6代表氢原子或R5；各个R5代表卤素原子、氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、SF5基团、羧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基，任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基，任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基亚硫酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基磺酰基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基团、-C(＝X5)NR12R13所示的基团或-C(＝NOR14)R15所示的基团，或m为2且联结两个R5的碳原子彼此相邻时，则可代表C3-C6烷二基，或C3-C6链烯二基，每个基团都是通过两个R5末端相联而成，而且，这种情况下，构成所述C3-C6烷二基或所述C3-C6链烯二基的亚甲基可被O、S(O)r或NR16代替，且构成所述C3-C6烷二基或所述C3-C6链烯二基的碳原子可与卤素原子或氢原子任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C3烷氧基相联结；R10和R11各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、(任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5烷氧基羰基或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R10和R11在其末端处彼此联结；R12和R13各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、-(CH2)nQ1所示的基团，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R12和R13在其末端处彼此联结；A代表氧原子、硫原子或(CH2)n；R14和R15各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、-(CH2)nQ2所示的基团，或氢原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被选自任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基和卤素原子取代；R16代表C1-C3烷基；m代表0-2的整数；n代表0-3的整数；r代表0-2的整数；和X5代表氧原子或硫原子。
(所述丙二腈化合物在下文中也称作“本发明化合物”)本发明进一步提供含本发明化合物作为活性组分的杀虫剂组合物，一种控制害虫的方法，包括将有效量的本发明化合物应用于害虫或害虫栖息处，及本发明化合物用于控制害虫的用途。
本发明中，“烷二基”表示构成饱和链烃的两个不同碳原子上具有自由化合价的基团，“链烯二基”表示具有一个或两个双键的链烃的两个不同碳原子上具有自由化合价的基团。
本发明的化合物中R1、R2、R3、R4、R5、R10、R11、R12、R13、R14和R15所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基包括，例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、2，2-二甲基丙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基和1，1，2，2-四氟乙基；R1、R2、R3、R4和R5所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基包括，例如，乙烯基、2，2-二氟乙烯基、1，2，2-三氟乙烯基、1-丙烯基和烯丙基；R1、R2、R3、R4和R5所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基包括，例如，乙炔基、1-丙炔基、炔丙基和3，3，3-三氟-1-丙炔基；R2和R5所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基包括，例如，甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基和1，1，2，2-四氟乙氧基；R3、R4、R5、R10、R11、R12、R13、R14和R15所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基包括，例如，环丙基、2，2-二氮环丙基、2，2-二氟环丙基、2，2，3，3-四氟环丙基、2，2-二氯环丁基、2，2-二氟环丁基、2，2，3，3-四氟环丁基、环丁基和环戊基；R3和R4所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基包括，例如，2-氟-2-环戊烯基；R3和R4结合起来、R10和R11结合起来、以及R12和R13结合起来所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基包括，例如，亚乙基、亚丙基、三亚甲基基团和四亚甲基基团；R3和R4结合起来、R10和R11结合起来、以及R12和R13结合起来所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基包括，例如，2-丁烯-1，4-二基和2-戊烯-1，5-二基；R5所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6链烯氧基基团包括，例如，烯丙氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-氯-2-丙烯氧基、1-溴-2-丙烯氧基、2-氯-2-丙烯氧基和3，3-二氯-2-丙烯氧基；R5所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6炔氧基包括，例如，炔丙氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、3-氯-2-丙炔氧基、3-溴-2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、4-氯-2-丁炔氧基、4，4-二氟-2-丁炔氧基、4，4，4-三氟-2-丁炔氧基和1，1-二甲基-2-丙炔氧基；R5所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基包括，例如，甲硫基、三氟甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基和1，1，2，2-四氟乙硫基；R5所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯硫基包括，例如，1-丙烯硫基、2-丙烯硫基和2，2-二氟-2-丙烯硫基；R5所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔硫基包括，例如，炔丙基硫基、2-丁炔硫基和3，3，3-三氟-1-丙炔硫基；R5所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基亚硫酰基包括，例如，甲基亚硫酰基和三氟甲基亚硫酰基；R5、R10和R11所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基磺酰基包括，例如，甲磺酰基和三氟甲磺酰基；R5、R10和R11所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷基羰基包括，例如，乙酰基、丙酰基和三氟乙酰基；R5、R10和R11所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5烷氧基羰基包括，例如，甲氧基羰基和2，2，2-三氟乙氧基羰基；R10、R11、R12、R13、R14和R15所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基包括，例如，1-丙烯基和烯丙基；R10、R11、R12、R13、R14和R15所代表的任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基包括，例如，1-丙炔基、炔丙基和3，3，3-三氟-1-丙炔基；R10和R11所代表的(任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基包括，例如，甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基和三氟甲氧基甲基；联结两个R5的两个碳原子彼此相邻，且由所述两个R5联结起来所代表的C3-C6烷二基包括，例如，三亚甲基基团、亚丙基基团、2，2-二甲基丙烷-1，4-二基、1，1-二甲基丙烷-1，3-二基和四亚甲基；联结两个R5的两个碳原子彼此相邻，且由所述两个R5联结起来所代表的C3-C6链烯二基包括，例如，2-丁烯-1，4-二基和2-戊烯-1，5-二基；和
R16所代表的C1-C3烷基包括，例如，甲基、乙基和丙基。
下面将对本发明化合物的制备方法进行描述。
本发明的化合物，例如，可按照下列(制备方法1)-(制备方法3)进行制备。
(制备方法1) [式中，R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2和X5所代表的含义与上述含义相同，Z代表卤素原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。]反应通常在碱存在下于溶剂中进行。
反应所用溶剂包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氢呋喃等；有机硫，如二甲亚砜、环丁砜等；卤代烃，如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烃，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反应所用的碱包括，例如，无机碱，如氢化钠、碳酸钠、碳酸钾等；碱金属醇盐，如叔丁醇基钾等；有机碱，如4-(二甲基氨基)吡啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯等。
反应所用碱的量通常为1-10摩尔/摩尔化合物(a)。
反应所用化合物(b)的量通常为1-10摩尔/摩尔化合物(a)。
反应的反应温度通常为-20-100℃，反应时间通常为1-24小时。
反应结束后，反应混合物可进行常规后处理，例如将反应混合物倾入水中，用有机溶剂萃取，之后浓缩萃取液，从而将式(I)所示的本发明化合物分离出来。如果需要，分离出的式(I)所示的本发明化合物可用色谱、重结晶等方法纯化。
(制备方法2) [式中，R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2和X5所代表的含义与上述含义相同，Z代表卤素原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。]反应通常在碱存在下于溶剂中进行。
反应所用溶剂包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氢呋喃等；有机硫，如二甲亚砜、环丁砜等；卤代烃，如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烃，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反应所用的碱包括，例如，无机碱，如氢化钠、碳酸钠、碳酸钾等；碱金属醇盐，如叔丁醇钾等；有机碱，如4-(二甲基氨基)吡啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯等。
反应所用碱的量通常为1-10摩尔/摩尔化合物(q)。
反应所用化合物(r)的量通常为1-10摩尔/摩尔化合物(q)。
反应温度通常为-20-100℃，反应时间通常为1-24小时。
反应结束后，反应混合物可进行常规后处理，例如将反应混合物倾入水中，用有机溶剂萃取，之后浓缩萃取液，从而将式(I)所示的本发明化合物分离出来。如果需要，分离出的式(I)所示的本发明化合物可用色谱、重结晶等方法纯化。
(制备方法3)本发明的化合物中，化合物(I-a)还可按照下列方法制备。
反应通常在存在或不存在碱的条件下于溶剂中进行。
反应所用溶剂包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氢呋喃等；有机硫，如二甲亚砜、环丁砜等；卤代烃，如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烃，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反应所用的碱包括，例如，无机碱，如氢化钠、碳酸钠、碳酸钾等；碱金属醇盐，如叔丁醇钾等；有机碱，如4-(二甲基氨基)吡啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯等。反应所用碱的量通常为1-10摩尔/摩尔化合物(I-b)。
反应所用R5-1-H或R5-1-M1的量通常为1-10摩尔/摩尔化合物(I-b)。
该反应的反应温度通常为-20-100℃，反应时间通常为1-24小时。
反应结束后，反应混合物可进行常规后处理，例如将反应混合物倾入水中，用有机溶剂萃取，之后浓缩萃取液，从而将式(I-a)所示的本发明化合物分离出来。如果需要，分离出的式(I-a)所示的本发明化合物可用色谱、重结晶等方法纯化。
化合物(a)可，例如，按照下列方法进行制备。
(参考制备方法1)
[式中，R1、R2、R5、X1、X2、X3和m所代表的含义与上述含义相同，M代表MgI、MgBr、MgCl、Li、K、Na或Cu。]步骤(I-1)可使化合物(c)与丙二腈反应来制备化合物(d)。
反应通常在溶剂中进行。反应所用溶剂包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氢呋喃等；卤代烃，如氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烃，如甲苯、二甲苯等；醇，如甲醇、乙醇、异丙醇等；及其混合物。
如果需要，则反应在碱存在下进行，所用碱包括，例如，氢氧化四丁基铵等。
反应所用碱的量通常为0.01-0.5摩尔/摩尔化合物(c)。
反应所用丙二腈的量通常为1-10摩尔/摩尔化合物(c)。
该反应的反应温度通常为-20-200℃，反应时间通常为1-24小时。
如果需要，可在反应过程中将反应生成的水移出反应体系。
反应结束后，反应混合物可进行常规后处理，例如将反应混合物倾入水中，用有机溶剂萃取，之后浓缩萃取液，从而将化合物(d)分离出来。如果需要，分离出的化合物(d)可用色谱、重结晶等方法纯化。
步骤(I-2)(1)对于R2代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基的情况。
化合物(a)可通过化合物(d)与有机金属化合物(R2-M其中M代表MgI、MgBr、MgCl或Li)反应来制备。
反应通常在溶剂中进行，如果需要，则在铜盐存在下进行。
反应所用的溶剂包括，例如，醚，如乙醚、四氢呋喃等；芳香烃，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反应所用的R2-M包括，例如，有机镁化合物，如甲基碘化镁、乙基溴化镁、异丙基溴化镁、乙烯基溴化镁、乙炔基溴化镁、二甲基镁等；有机锂化合物，如甲基锂等；有机锌化合物，如二乙基锌等；有机铜化合物，如三氟甲基铜等。
反应所用的有机金属化合物(R2-M)的量通常为1-10摩尔/摩尔化合物(d)。
反应所用的铜盐包括，例如，碘化铜(I)、溴化铜(I)等。
反应所用的铜盐的量通常为1摩尔或更少/摩尔化合物(d)。
反应的反应温度通常为-20-100℃，反应时间通常为1-24小时。
反应结束后，反应混合物可进行常规后处理，例如将反应混合物倾入水中，用有机溶剂萃取，之后浓缩萃取液，从而将化合物(a)分离出来。如果需要，分离出的化合物(a)可用色谱、重结晶等方法纯化。
(2)对于R2代表氢原子的情况。
可使化合物(d)进行还原反应来制备化合物(a)。
还原反应通常在溶剂中进行。
反应所用的溶剂包括，例如，醚，如乙醚、四氢呋喃等；芳香烃，如甲苯、二甲苯等；醇，如甲醇、乙醇、异丙醇等；及其混合物。
反应所用的还原剂包括，例如，硼氢化钠。
反应所用还原剂的量通常为0.25-2摩尔/摩尔化合物(d)。
反应的反应温度通常为0-50℃，反应时间通常为瞬间-24小时。
反应结束后，反应混合物可进行常规后处理，例如将反应混合物倾入水中，用有机溶剂萃取，之后浓缩萃取液，从而将化合物(a)分离出来。如果需要，分离出的化合物(a)可用色谱、重结晶等方法纯化。
(3)对于R2代表氰基基团的情况。
可使化合物(d)与金属氰化物反应来制备化合物(a)。
还原反应通常在溶剂中进行。
反应所用的溶剂包括，例如，醚，如乙醚、四氢呋喃等；芳香烃，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反应所用的金属氰化物包括，例如，氰化钠、氰化钾和氰化铜。
反应所用金属氰化物的量通常为1-10摩尔/摩尔化合物(d)。
反应的反应温度通常为-20-100℃，反应时间通常为1-24小时。
反应结束后，反应混合物可进行常规后处理，例如将反应混合物倾入水中，用有机溶剂萃取，之后浓缩萃取液，从而将化合物(a)分离出来。如果需要，分离出的化合物(a)可用色谱、重结晶等方法纯化。
(参考制备方法2) [式中，R1、R5、X1、X2、X3、M和m所代表的含义与上述含义相同，R21代表甲基或乙基。]化合物(c)可，例如，通过化合物(e)与有机金属化合物(R1-M其中M代表MgI、MgBr、MgCl或Li)或还原剂反应进行制备。
(1)对于与R1-M反应的情况反应所用的由R1-M代表的有机金属化合物包括，例如，有机镁化合物，如甲基碘化镁、乙基溴化镁、异丙基溴化镁、乙烯基溴化镁、乙炔基溴化镁、二甲基镁等；有机锂化合物，如甲基锂等。
反应所用的R1-M的量通常为1-10摩尔/摩尔化合物(e)。
反应所用的溶剂包括，例如，醚，如乙醚、四氢呋喃等；芳香烃，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反应温度通常为-20-100℃，反应时间通常为瞬间-24小时。
反应结束后，反应混合物可进行常规后处理，例如将反应混合物倾入水中，用有机溶剂萃取，之后浓缩萃取液，从而将化合物(c)分离出来。如果需要，分离出的化合物(c)可用色谱、重结晶等方法纯化。
(2)对于与还原剂反应的情况反应所用的还原剂包括氢化铝锂、氢化二异丁基铝等。
反应所用还原剂的量通常为0.25-5摩尔/摩尔化合物(e)。
反应所用的溶剂包括，例如，醚，如乙醚、四氢呋喃等；芳香烃，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反应的反应温度通常为0-50℃，反应时间通常为1-24小时。
反应结束后，反应混合物可进行常规后处理，例如将反应混合物倾入水中，用有机溶剂萃取，之后浓缩萃取液，从而将化合物(c)分离出来。如果需要，分离出的化合物(c)可用色谱、重结晶等方法纯化。
(参考制备方法3)化合物(e)中的化合物(e-4)可，例如，按照Synthesis，2002，720-722页中公开的5-嘧啶羧酸酯的合成方法进行制备。
[式中，R21、m和n所代表的含义与上述含义相同；R5-1代表羟基、巯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基、-COOR21所示的基团，或氢原子；每个R5-2所示的基团各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、-COOR21所示的基团，或氢原子；条件是R5-1和R5-2中任何一个是-COOR21所示的基团；R22代表甲基、乙基、钠原子或钾原子。](参考制备方法4)化合物(e)中的化合物(e-7)可，例如，使按照Eur.J.Med.Chem，15卷，157-163页中公开的方法获得的化合物(1)进行酯化反应来制备。
[式中，R21和m所代表的含义与上述含义相同；R52代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基。]反应步骤(6-2)可这样进行例如，使化合物(1)溶解在R21OH所代表的醇化合物中，然后加入酸(硫酸等)，之后加热回流。
(参考制备方法5)化合物(e)中的化合物(e-8)可，例如，按照下述方法进行制备。
[式中，R5-3和R21和m所代表的含义与上述含义相同；R5-4代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、羟基或氢原子。](参考制备方法6)式(e-9)所示的化合物(e)中的一些化合物可，例如，使用按照J.Med.Chem，30卷，239-249页中公开的方法制备的化合物(n)，按照下述方法进行制备。
[式中，R21、R52和m所代表的含义与上述含义相同。](参考制备方法7)化合物(c)中的化合物(c-1)可，例如，按照Chem.Ber.，97卷，3407-3417页中公开的方法进行制备。
[式中，R5-2、R5-3和R21所代表的含义与上述含义相同。](参考制备方法8)化合物(q)可，例如，按照下述方法制备。
[式中，R3、R4和Z所代表的含义与上述含义相同。]反应通常在碱存在下于溶剂中进行。
反应所用溶剂包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氢呋喃等；有机硫，如二甲亚砜、环丁砜等；卤代烃，如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烃，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反应所用的碱包括，例如，无机碱，如氢化钠、碳酸钠、碳酸钾等；碱金属醇盐，如叔丁醇钾等；有机碱，如4-(二甲基氨基)吡啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯等。
反应所用碱的量通常为1-10摩尔/摩尔化合物(b)。
反应所用丙二腈的量通常为1-10摩尔/摩尔化合物(b)。
反应的反应温度通常为-20-100℃，反应时间通常为1-24小时。
反应结束后，反应混合物可进行常规后处理，例如将反应混合物倾入水中，用有机溶剂萃取，之后浓缩萃取液，从而将化合物(q)分离出来。如果需要，分离出的化合物(q)可用色谱、重结晶等方法纯化。
化合物(q)中，若化合物中R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，则其可按照J.Chem.Soc.PERKIN.TRANS.I，1991，2589-2592页公开的方法制备。
(参考制备方法9)化合物(r)可，例如，由化合物(c)或化合物(e)按照下述方案进行制备。也就是，使化合物(c)或化合物(e)与R2-M代表的有机金属化合物(说明性的例子为格氏试剂和有机锂化合物)或还原剂(说明性的例子为氢化铝锂和氢化二异丁基铝)反应制得化合物(s)，使化合物(s)与卤化剂(说明性的例子为亚硫酰氯和磷酰氯)反应，或在碱存在下，使化合物(s)与三氟甲基磺酸酐、甲磺酰氯或甲苯磺酰氯反应。
[式中，R1、R2、R5、R21、M、m、X1、X2、X3和Z所代表的含义与上述含义相同。](参考制备方法10)在化合物(r)之中，化合物(r-1)还可通过使化合物(t)与卤化剂反应进行制备。反应所用卤化剂包括，例如，N-溴代丁二酰亚胺和N-氯代丁二酰亚胺。
[式中，R5、m、X1、X2和X3和所代表的含义与上述含义相同，R1-1和R2-1各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基或氢原子，Z1代表氯原子或溴原子。]本发明化合物的实施方案包括，例如，下列化合物式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1为氢原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R2为甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1和R2为氢原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1为氢原子且R2为甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为乙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为2-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为2，2-二氟乙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为1-(三氟甲基)乙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为3，3-二氟-2-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为2，3，3-三氟-2-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为3，3，3-三氟-1-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为C1-C5氟代烷基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为氟甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为2，2-二氟乙基；
式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为2，2，2-三氟乙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为五氟乙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为3，3，3-三氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为2，2-二氯环丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为环丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4为环丁基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基，X1和X2为氮原子，且X3为CR6；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基，X1和X3为氮原子，且X2为CR6；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基，X2和X3为氮原子，且X1为CR6；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为乙烯基或2-丙烯基；
式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基或3，3，3-三氟-1-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为环丙基、环丁基或2，2-二氯环丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3为氢原子，且R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3为氢原子，且R4为乙烯基或2-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3为氢原子，且R4为2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基或3，3，3-三氟-1-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1和R3为氢原子，R2为甲基，且R4为2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基、3，3，3-三氟-1-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3为氢原子，且R4为氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1和R3为氢原子，R2为甲基，且R4为氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3为氢原子，且R4为环丙基、环丁基或2，2-二氯环丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1和R3为氢原子，且R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基；
式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，且R6为氢原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1为CR6，且R6为氢原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X2为CR6，且R6为氢原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X3为CR6，且R6为氢原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X3为CR6，且R6为R5；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，且R5为硝基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的烷基亚硫酰基，或任选被一个或多个卤素原子取代的烷基磺酰基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为氰基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为氟原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为氯原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为溴原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为乙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为异丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为叔丁基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为1-氟-1-甲基乙基；
式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为三氟甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为五氟乙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为炔丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为乙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为炔丙基氧基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为2-丁炔氧基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为3-丁炔氧基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为甲氧基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为甲硫基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为三氟甲硫基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为三氟甲基亚硫酰基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为三氟甲基磺酰基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5为硝基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3为CR6，R6为氢原子，m为1，且R5二甲基氨基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2和X3为氮原子，且R5为硝基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的烷基亚硫酰基，或任选被一个或多个卤素原子取代的烷基磺酰基；式(XI)所代表的丙二腈化合物， 其中，该式中，R1代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，或氢原子；R2代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、氰基，或氢原子；R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R3和R4在其末端处彼此联结；R5a代表氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、SF5基团、羧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基亚硫酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基团、-C(＝X5)NR12R13所示的基团或-C(＝NOR14)R15所示的基团，R10和R11各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、(任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5烷氧基羰基，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R10和R11在其末端处彼此联结；R12和R13各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、-(CH2)nQ1所示的基团，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R12和R13在其末端处彼此联结；R14和R15各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、-(CH2)nQ2所示的基团，或氢原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被选自任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基和卤素原子取代；X5代表氧原子或硫原子。
式(XII)所代表的丙二腈化合物， 其中，该式中，R1代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，或氢原子；R2代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、氰基，或氢原子；R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R3和R4在其末端处彼此联结；R5代表卤素原子、氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、SF5基团、羧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基亚硫酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基团、-C(＝X5)NR12R13所示的基团或-C(＝NOR14)R15所示的基团，R10和R11各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、(任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5烷氧基羰基，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R10和R11在其末端处彼此联结；R12和R13各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、-(CH2)nQ1所示的基团，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R12和R13在其末端处彼此联结；R14和R15各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、-(CH2)nQ2所示的基团，或氢原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被选自任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基和卤素原子取代；X5代表氧原子或硫原子。
m代表0-2的整数。
式(XIII)所代表的丙二腈化合物，
其中，该式中，R1、R2、R3、R4和R5所代表的含义与式(XII)中所述的定义相同，m代表0-3的整数；式(XIV)所示的丙二腈化合物， 其中，该式中，R1、R2、R3、R4和R5所代表的含义与式(XII)中所述的定义相同，m代表0-2的整数；式(XV)所示的丙二腈化合物， 其中，该式中，R1、R2、R3、R4和R5a所代表的含义与式(XI)中所述的定义相同；式(XVI)所示的丙二腈化合物， 其中，该式中，R1、R2、R3、R4和R5所代表的含义与式(XII)中所述的定义相同，m代表0-2的整数；式(XI)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基或任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基；式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基或任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基；式(XIII)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基或任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基；式(XIV)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基或任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基；式(XV)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基或任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基；式(XVI)所代表的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基或任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基；式(XI)、式(XII)或式(XIII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为硝基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的烷基亚硫酰基，或任选被一个或多个卤素原子取代的烷基磺酰基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为氰基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为氟原子；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为氯原子；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为溴原子；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为甲基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为乙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为异丙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为叔丁基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为1-氟-1-甲基乙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为三氟甲基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为五氟乙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为乙炔基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为炔丙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为乙烯基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为炔丙基氧基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为2-丁炔氧基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为3-丁炔氧基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为甲氧基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为甲硫基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为三氟甲基硫基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为三氟甲基亚硫酰基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为三氟甲基磺酰基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为硝基；和式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a为二甲基氨基；本发明化合物对其具有防治活性的害虫可包括，例如，节肢动物，如昆虫和螨虫等，及线虫。下面列出一些具体例子半翅目飞虱科，如灰飞虱、褐飞虱、白背飞虱等，角顶叶蝉科，如黑尾叶蝉、二点黑尾叶蝉等，蚜科，如棉蚜、桃蚜等，蝽科，如花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortusclavetus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、斯氏珀蝽(Plautia stali)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)等，粉虱科，如温室粉虱、粉虱等，
蚧科，如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹棉蚧(Icerya purchasi)等，网蝽科，木虱科，等；鳞翅目螟蛾科，如二化螟、稻纵卷叶野螟、棉卷叶野螟(Notarchaderogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)等，夜蛾科，如斜纹贪夜蛾、粘虫、Thoricoplusia属、实夜蛾属(Heliothis)、Helicoverpa属等，粉蝶科，如菜粉蝶等，卷蛾科，如褐带卷蛾属、梨小食心虫、苹果皮小卷蛾等，蛀果蛾科，如桃小食心虫等，潜蛾科，如潜蛾(Lyonetia)属等，毒蛾科(Lymantriidae)，如毒蛾属、黄毒蛾属等，巢蛾科，如小菜蛾等，麦蛾科，如红铃麦蛾等，灯蛾科，如美国白蛾(Hyphantria cunea)等，谷蛾科，如Tinea translucens、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等；双翅目库蚊科，如淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库坟(Culexeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)等，伊蚊属，如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)等，按蚊属，如中华按蚊(Anopheles sinensis)等，摇蚊科，蝇科，如家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)等，丽蝇科，麻蝇科，厕蝇科(Fanniidae)，花蝇科，如灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antigua)等，实蝇科，果蝇科，毛蠓科，虻科，蚋科(Simuliidae)，蛰蝇科，潜蝇科，等；鞘翅目叶甲(Diabrotica)属，如玉米幼芽根叶蝉(Diabrotica virgifera)、南美玉米根螟(Diabrotica undecimpunctata howardi)等，金龟科，如古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽甲虫(Anomala rufocuprea)等，象甲科，如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、Callosobruchuys chienensis等，拟步甲科，如黄粉甲(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)等，叶甲科，如水稻负泥虫、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)等，窃蠢科(Anobiidae)，食植瓢虫属，如Epilachna vigintioctopunctata等，粉蠢科(Lyctidae)，长蠢科(Bostrychidae)，天牛科(Cerambycidae)，毒隐翅虫(Paederus fuscipes)；蜚蠊科德国小蠊、黑胸大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、东方蜚蠊等；缨翅目棕黄蓟马、烟蓟马(Thrips tabaci)、苜蓿蓟马、丽花蓟马等；膜翅目蚁科、胡蜂科、bethylid wasp、叶蜂科，如日本菜叶蜂(Athalia japonica)，等；
直翅目蝼蛄科、剑角蝗科，等；蚤目猫蚤、犬栉首蚤、人蚤、印鼠客蚤，等；虱目头虱、阴虱、牛血虱、Dalmalinia ovis，等；等翅目黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)，等；蜱螨目叶螨科，如二斑叶螨、神泽氏叶螨(Tetranychus Kanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、Oligonychus小爪螨属，等，瘿螨科，如橘刺皮瘿螨、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)，等，跗线螨科，如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)，等，细须螨科(Tenuipalpidae)，杜克螨科，硬蜱科，如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、Dermacentor taiwanicus、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcarus)、微小牛蜱，等，粉螨科，如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)，等，表皮螨科，如粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、欧洲家刺皮螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)，等，肉食螨科(Cheyletidae)，如普通肉食螨、马六甲肉食螨、Cheyletusmoorei，等，皮刺螨科；蜘蛛目日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)、Latrodectushasseltii，等；唇足纲Thereuonema hilgendorfi、天龙(Scolopendrasubspinipes)，等；倍足纲Oxidus gracilis、Nedyopus tambanus，等；等足纲平甲虫(Armadillidium vulgare)，等；腹足纲Limax marginatus、黄蛞蝓(Limax flavus)，等；线虫纲咖啡短体线虫Pratylenchus coffeae、伪短体线虫(Pratylenchus fallax)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)，等。
本发明的杀虫剂组合物含有本发明化合物和惰性载体。通常，其为按照此方式得到的制剂将本发明化合物与载体，如固体载体、液体载体和气体载体混合起来，如果需要，加入表面活性剂或其它助剂进行制剂。制剂包括，例如，乳状浓缩物、油溶液、香波制剂、可流动物质、粉剂、可润湿粉末、颗粒、糊状制剂、微胶囊、泡沫状物、气溶胶、二氧化碳气体制剂、片剂、树脂制剂等。这些制剂可转化用于毒饵、蚊盘、电蚊片、烟雾剂、熏剂或片。
本发明的杀虫剂组合物中，本发明化合物的含量通常为0.1％-95％重量。
用于制剂的固体载体包括，例如，微细粉末和粘土颗粒(如，高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性粘土等)、合成的水合二氧化硅、滑石、陶瓷、其它无机矿物(如，丝云母、石英、硫磺、活性炭、碳酸钙、硅的水合物)或化肥(如，硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素)。
用于制剂的液体载体包括，例如，芳香族或脂肪族烃(如，二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、轻油、己烷、环己烷)，卤代烃(如，氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷)，醇(如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、乙二醇)，醚(如，乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、四氢呋喃、二氧己环)，酯(如，乙酸乙酯、乙酸丁酯)，酮(如，丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮)，腈(如，乙腈、异丁腈)，亚砜(如，二甲亚砜)，酸的酰胺(如，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺)，植物油(如，大豆油、棉籽油)，植物香精油(如，橙油、海索草油、柠檬油)和水。
用于制剂的气体载体包括，例如，丁烷气体、氯氟化碳、液化石油气(LPG)、甲醚、二氧化碳等。
用于制剂的表面活性剂包括，例如，烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯衍生物、聚乙二醇醚、多元醇酯，和糖醇衍生物。
用于制剂的其它助剂包括，例如，粘合剂、分散剂和稳定剂，具体地说，例如，酪素、明胶、多聚糖(如，淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物、褐藻酸)，木质素衍生物、膨润土、糖、合成的水溶性聚合物(如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸)，PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基酚和3-叔丁基-4-甲氧基酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。
用于树脂制剂的基质包括，例如，聚氯乙烯、聚氨酯等。如果需要，可向这些基质中加入增塑剂，如邻苯二甲酸酯(如，邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯或硬脂酸酯。树脂制剂可这样制得使用已知的捏合机将化合物捏入基质中，然后注塑模制、挤压模塑、压模等，而且，如果需要，经铸模、切割等，还可将树脂制剂转变为树脂制品，如板、膜、带、网、线等。这些树脂制品可转变为，例如，动物颈圈、动物耳部标签、片状制剂、吸引线、园艺棒。
毒饵的基质包括，例如，谷物粉末、植物油、糖和结晶纤维素，而且，如果需要，还可向基质中加入抗氧化剂，如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木脂酸；防腐剂，如脱氢乙酸；防止儿童和宠物误食的试剂，如辣椒粉；和吸引害虫的香味剂，如乳酪味剂、洋葱味剂和花生油。
通过直接向害虫和/或向害虫的栖息处(如，植物、动物、土壤)施用有效量的本发明化合物可对害虫进行防治。通常本发明的杀虫剂组合物配方用作本发明的化合物。
当本发明的杀虫剂组合物用于农业和林业控制害虫时，活性组分施用量通常为1-10,000g/公顷，优选10-1,000g/公顷。可乳化浓缩物、可润湿粉末、可流动物质和微胶囊制剂通常用水稀释后再施用，以使活性组分浓度为1-10,000ppm，粉剂和颗粒通常也按照此方式施用。可将这些制剂直接喷洒在植物上以保护其不受虫害。生长在土壤中的害虫可通过用这些制剂处理土壤来防治，还可在种植植物前用该制剂处理苗床，或在种植时用于处理种植坑穴或植物根部。而且，本发明杀虫剂组合物的片状制剂还可按照此种方式施用，如在植物周围施用一圈，在植物附近延伸的范围内施用，和放置在植物根部上的土壤表面上。
当本发明的杀虫剂组合物用于防治传染性虫害时，对于在开放空间中使用的情况，活性组分使用量通常为0.001-10mg/m3，对于在水平表面上使用的情况，活性组分的量通常为0.001-100mg/m2。可乳化浓缩物、可润湿粉末、可流动物质和微胶囊制剂通常用水稀释后再施用，以使活性组分浓度为0.01-10,000ppm，油溶液、气溶胶、烟雾剂和毒饵通常也按照此方式施用。
当本发明的杀虫剂组合物用于防治生长在家畜，如牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡，和小动物，如狗、猫、大鼠和小鼠体外的寄生虫时，可按照兽医学中已知的方法将杀虫剂组合物施用于所述动物。具体地，对于全身性防治，可使用，例如，片剂、与饲料的混合物、栓剂或注射(如，肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜注射)方式给药该杀虫剂组合物，对于非全身性防治，按照这样的方式施用如，喷洒油溶液或含水的液体制剂、进行倾泄处理或定点处理、用香波制剂洗涤所述动物、将树脂制剂作为颈圈或耳部标签系在所述动物身上，等。当本发明的化合物给药于动物时，其用量通常为0.1-1,000mg/kg动物体重。
本发明的杀虫剂组合物还可与其它杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、除莠剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤改良剂、动物饲料等掺合在一起或联合使用。
该其它杀虫剂和杀螨剂的活性组分包括，例如，拟除虫菊酯化合物，如丙烯除虫菊酯、胺菊酯、炔酮菊酯、苯醚菊酯、灭虫菊、苯醚氰菊酯、苄氯菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、溴氰菊酯、四溴菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氟氯苯菊酯、炔咪菊酯、醚菊酯、氰戊菊酯、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、甲氰菊酯、氟硅菊酯、联苯菊酯、四氟苯菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟丙菊酯和七氟菊酯(tefluthrin)；有机磷化合物，如敌敌畏、杀螟硫磷、杀螟腈、丙溴磷、硫丙磷、稻丰散、异噁唑磷(isoxathion)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、倍硫磷、毒死蜱(chlorpyriphos)、二嗪磷、乙酰甲胺磷、特丁硫磷(terbufos)、甲拌磷、chlorethoxyfos、噻唑膦、灭线磷、硫线磷和杀扑磷；氨基甲酸酯类化合物，如残杀威、甲萘威、噁虫酮、仲丁威、灭多威、硫双威、alanycarb、丙硫克百威、杀线威、涕灭威和甲硫威；苯甲酰基苯脲化合物，如虱螨脲、氟啶脲、氟铃脲、除虫脲、杀铃脲、伏虫隆、氟虫脲、啶蜱脲(fluazuron)、novaluron和triazuron；类似保幼激素的物质，如吡丙醚、烯虫酯、hydroprene和苯氧威；新烟碱类化合物，如啶虫脒、烯啶虫胺、thiacloprid、噻虫嗪和dinotefuran；N-苯基-吡唑化合物，如acetoprole和ethiprole；苯甲酰肼化合物，如虫酰肼、chromafenozide、甲氧虫酰肼和氯虫酰肼；丁醚脲；吡蚜酮；flonicamid；唑蚜威；噻嗪酮；多杀；甲氨基阿维菌素苯甲酸盐；虫螨腈；茚虫威MP；pyridalyl；灭蝇胺；唑螨酯；吡螨胺；tolfenpyrad；哒螨灵；咪鲜安(pyrimidifen)；嘧螨酯；特苯噁唑(etoxazole)；喹螨醚；灭螨醌(acequinocyl)；噻螨酮；四螨嗪；苯丁锡；三氯杀螨醇；炔螨特；阿维菌素；灭螨素；双甲脒；杀螟丹；苯达松；杀虫环；硫丹；季酮螨酯；spiromesifen；和azadirachtin。
其它杀菌剂的活性组分包括，例如，斯屈比鲁林(strobilurin)化合物，如嘧菌酯；有机磷化合物，如甲基立枯磷；吡咯化合物，如氟菌唑、稻瘟酯和噁醚唑(difenoconazole)；四氯苯酞；氟酰胺；有效霉素(validamycin)；烯丙苯噻唑；diclomezine；戊菌隆；棉隆；春雷霉素；IBP；咯喹酮(pyroquilon)；噁喹酸；三环唑；嘧菌腙(ferimzone)；灭锈胺；EDDP；稻瘟灵；carpropamid；diclocymet；furametpyr；咯菌腈；腐霉利；和乙霉威。
本发明将通过制备例、制剂实施例和试验实施例进行更详细地描述，但并不限于此。首先，对本发明化合物的制备例进行说明。
具体实施例方式
实施例制备例1将0.21g 2-叔丁基-5-氯甲基嘧啶和0.19g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在10mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.16g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.22g[(2-叔丁基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(1))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.44(9H，s)，2.28-2.32(2H，m)，2.52-2.26(2H，m)，3.24(2H，s)，8.74(2H，s)
制备例2将0.15g 2-叔丁基-5-氯甲基吡嗪和0.13g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.11g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。
向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩.剩余物经硅胶柱色谱，得0.13g[(2-叔丁基吡嗪-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(2)).
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.45(9H，s)，2.37-2.41(2H，m)，2.55-2.64(2H，m)，3.47(2H，s)，8.55(1H，s)，8.70(1H，s)制备例3将0.12g 3-叔丁基-6-氯甲基哒嗪和0.10g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.087g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.15g[(6-叔丁基哒嗪-3-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(3))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.48(9H，s)，2.37-2.41(2H，m)，2.60-2.64(2H，m)，3.65(2H，s)，7.51(1H，d)，7.61(1H，d)制备例4将100mg 5-氯甲基-2-甲硫基嘧啶和93mg(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入80mg碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.10g[(2-甲硫基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(4))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.26-2.30(2H，m)，2.51-2.63(2H，m)，2.60(3H，s)，3.20(2H，s)，8.57(2H，s)制备例5将0.84g[(2-甲硫基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在30mL氯仿中，然后在冰浴冷却下加入0.97g间-氯过苯甲酸，之后在室温下搅拌6小时。用3％的硫代硫酸钠水溶液和饱和碳酸氢钠水溶液连续洗涤反应混合物。有机相用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩，得0.76g[(2-甲磺酰基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(5))。
1H-NMR(DMSO-d6，TMS)，δ(ppm)2.50-2.56(2H，m)，2.61-2.72(2H，m)，3.45(3H，s)，3.77(2H，s)，9.12(2H，s)制备例6将0.50g[(2-甲磺酰基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL二甲亚砜中，然后加入0.10g氰化钾，之后在室温下搅拌8小时。向反应混合物中加入水，之后用叔丁基甲基醚萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水连续洗涤有机相，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.12g[(2-氰基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(6))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.35-2.40(2H，m)，2.55-2.64(2H，m)，3.36(2H，s)，8.95(2H，s)制备例7将70mg炔丙醇溶解在10mL四氢呋喃中，然后在室温下边搅拌边加入50mg氢化钠(60％油质)。之后在室温下再搅拌1小时。向反应混合物中连续加入400mg[(2-甲磺酰基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈，之后在室温下再搅拌3小时，向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.10g[(2-(炔丙氧基)嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(7))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.26-2.31(2H，m)，2.50(1H，t)，2.54-2.61(2H，m)，3.23(2H，s)，5.07(2H，d)，8.61(2H，s)制备例8将50mg 2-丁炔-1-醇溶解在5mL四氢呋喃中，然后在室温下加入30mg氢化钠(60％油质)，之后在室温下搅拌1小时。向反应混合物中连续加入250mg[(2-甲磺酰基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈，之后在室温下搅拌3小时。向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.10g[(2-(2-丁炔氧基)嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(8))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.87(3H，t)，2.26-2.30(2H，m)，2.54-2.61(2H，m)，3.22(2H，s)，5.03(2H，q)，8.60(2H，s)制备例9将0.24g 5-氯甲基-2-甲基嘧啶和0.27g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.32g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.11g[(2-甲基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(9))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.27-2.31(2H，m)，2.54-2.61(2H，m)，2.80(3H，s)，3.24(2H，s)，8.71(2H，s)制备例10将1.0g 5-氯甲基-2-异丙基嘧啶和0.95g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在15mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.81g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.40g[(2-异丙基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(10))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.38(6H，d)，2.28-2.32(2H，m)，2.55-2.61(2H，m)，3.24(2H，s)，3.28(1H，m)，8.73(2H，s)制备例11将0.75g 5-溴甲基-2-苯基嘧啶和0.49g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在15mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.42g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.42g[(2-苯基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(11))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.30-2.34(2H，m)，2.53-2.65(2H，m)，3.31(2H，s)，7.49-7.55(3H，m)，8.47-8.50(2H，m)，8.86(2H，s)制备例12将0.16g 5-(氯甲基)嘧啶和0.15g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.13g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.11g[(嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(12))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.30-2.34(2H，m)，2.53-2.65(2H，m)，3.29(2H，s)，8.84(2H，s)，9.32(1H，s)制备例13将0.18g 4-叔丁基-2-氯甲基嘧啶和0.16g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.14g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.08g[(4-叔丁基嘧啶-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(13))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.39(9H，s)，2.42-2.46(2H，m)，2.59-2.70(2H，m)，3.64(2H，s)，7.29(1H，d)，8.65(1H，d)制备例14将0.50g 5-溴甲基-2-氯嘧啶和0.39g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在10mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.33g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.21g下式代表的[(2-氯嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(14))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.30-2.35(2H，m)，2.53-2.65(2H，m)，3.27(2H，s)，8.71(2H，s)制备例15将80mg 4-溴甲基-2-氯嘧啶和63mg(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入53mg碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.07g[(2-氯嘧啶-4-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(15))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.37-2.41(2H，m)，2.55-2.67(2H，m)，3.44(2H，s)，7.36(1H，d)，8.73(1H，d)制备例16将0.58g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.39g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在10mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.33g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.55g[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(16))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.35-2.39(2H，m)，2.55-2.65(2H，m)，3.38(2H，s)，9.00(2H，s)制备例17将0.30g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.13g烯丙基丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.17g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.23g烯丙基[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(17))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.85(2H，d)，3.30(2H，s)，5.49-5.58(2H，m)，5.97(1H，m)，8.98(2H，s)
制备例18将0.30g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.15g 3-丁烯基丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.17g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相连续用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.21g 3-丁烯基[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(18))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.14-2.18(2H，m)，2.51-2.56(2H，m)，3.33(2H，s)，5.16-5.24(2H，m)，5.83(1H，m)，8.94(2H，s)制备例19将0.17g 5-氯甲基-2-异丙基嘧啶和0.11g烯丙基丙二腈溶解在3mLN，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.14g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.12g烯丙基[(2-异丙基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(19))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.37(6H，d)，2.78(2H，d)，3.17(2H，s)，3.27(1H，m)，5.45-5.53(2H，m)，5.95(1H，m)，8.72(2H，s)制备例20将80mg 2-(溴甲基)吡嗪和100mg(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入86mg碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.10g[(吡嗪-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(20))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.37-2.41(2H，m)，2.55-2.64(2H，m)，3.52(2H，s)，8.64-8.66(3H，m)制备例21将0.27g 3-溴甲基-6-氯哒嗪和0.21g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.18g碳酸钾，之后减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.20g[(6-氯哒嗪-3-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(21))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.36-2.41(2H，m)，2.54-2.65(2H，m)，3.69(2H，s)，7.59(1H，d)，7.64(1H，d)制备例22将0.23g 2-溴甲基-5-甲氧基羰基嘧啶和0.16g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.14g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.21g[(5-甲氧基羰基-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(22))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.42-2.46(2H，m)，2.58-2.69(2H，m)，3.73(2H，s)，4.01(3H，s)，9.31(2H，s)制备例23将0.34g 2-氯甲基-6，7-二氢-5H-环戊二烯并嘧啶 和0.33g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.28g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.44g[(6，7-二氢-5H-环戊二烯并嘧啶-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈 (其在下文中称作本发明的化合物(23))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.15-2.23(2H，m)，2.39-2.43(2H，m)，2.56-2.68(2H，m)，2.97-3.05(4H，m)，3.59(2H，s)，8.53(1H，s)制备例24将138mg 2-氯甲基-7，7-二甲基-6，7-二氢-5H-环戊二烯并嘧啶 和114mg(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入97mg碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.19g[(7，7-二甲基-6，7-二氢-5H-环戊二烯并嘧啶-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈 (其在下文中称作本发明的化合物(24))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.31(6H，s)，2.03(2H，t)，2.41-2.45(2H，m)，2.59-2.66(2H，m)，2.92(2H，t)，3.62(2H，s)，8.51(1H，s)制备例25将0.30g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.13g炔丙基丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.17g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水连续洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.17g(炔丙基)[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(25))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.59(1H，t)，3.03(2H，d)，3.50(2H，s)，9.02(2H，s)
制备例26将0.20g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.30g 2，2，3，3-四氟丙基丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.23g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取.有机相用饱和盐水连续洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.24g(2，2，3，3-四氟丙基)[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(26))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)3.00(2H，t)，3.60(2H，s)，5.96(1H，tt)，9.06(2H，s)制备例27将0.40g 2-氯甲基-7，7-二甲基-6，7-二氢-5H-环戊二烯并嘧啶和0.22g烯丙基丙二腈溶解在10mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下加入0.28g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.34g烯丙基[(7，7-二甲基-6，7-二氢-5H-环戊二烯并嘧啶-2-基)甲基]丙二腈(其在下文中称作本发明的化合物(27))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.31(6H，s)，2.02(2H，t)，2.90-2.93(4H，m)，3.55(2H，s)，5.42-5.47(2H，m)，6.00(1H，m)，8.51(1H，s)制备例28将0.40g 2-氯甲基-7，7-二甲基-6，7-二氢-5H-环戊二烯并嘧啶和0.24g 3-丁烯基丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷却下边搅拌边向所述混合液体中加入0.28g碳酸钾，之后在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入饱和盐水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有机相用饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.29g 3-丁烯基[(7，7-二甲基-6，7-二氢-5H-环戊二烯并嘧啶-2-基)甲基]丙二腈 (其在下文中称作本发明的化合物(28))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.31(6H，s)，2.02(2H，t)，2.19-2.23(2H，m)，2.52-2.58(2H，m)，2.91(2H，t)，3.58(2H，s)，5.10-5.21(2H，m)，5.84(1H，m)，8.51(1H，s)本发明化合物的特定实施例和化合物编号列在表1-表13中。
式(I)所示的化合物
表1

表2

表3

表4

表5

实施例16将20克染料A(R1、R2为甲氧基乙基的式(I)化合物)、3克染料B(R3、R4为乙基的式(II)化合物)、7克染料C、10克染料D、5克染料E(R5、R6为乙基的式(V)化合物)、5克染料F、68克分散剂Reax 85A和140克纯水一起用砂磨机进行微粒子化(作分散处理)，再喷雾干燥，所得分散染料组合物印染织物时可获得深蓝色色调。
实施例17
表7

表8

表9

表10

表11

表12

表13

对于标记，上述(表1)-(表13)中的术语偶合位置指环上与下式的基团偶合的碳的位置。

此外，(R)m处空白代表m＝0，标记“4，5-(CH2)3-”和“4，5-(CH3)2(CH2)2-”各自表示基团键合在式(I)中由「4」代表的碳原子位置(左端)和由「5」代表的碳原子位置(右端)处。
其次，中间体化合物的制备例作为参考制备例进行说明。
参考制备例12-叔丁基-5-嘧啶羧酸甲酯(如下式所示) 按照Synthesis，2002，720-722页中描述的方法制备上式化合物。
参考制备例2(2-叔丁基嘧啶-5-基)甲醇(如下式所示) 氮气氛下，将0.27g 2-叔丁基-5-嘧啶羧酸甲酯溶解在10mL四氢呋喃中，然后在冰浴冷却下滴加3.0mL氢化二异丁基铝的甲苯溶液(1摩尔/L)，之后自身搅拌1小时。将反应混合物倾入饱和盐水中，之后用乙酸乙酯萃取。有机相用无水硫酸钠干燥，之后再减压浓缩。剩余物经硅胶柱色谱，得0.09g上式所示的(2-叔丁基嘧啶-5-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.45(9H，s)，4.72(2H，brs)，8.69(2H，s)参考制备例32-叔丁基-5-氯甲基嘧啶(如下式所示) 将0.25g(2-叔丁基嘧啶-5-基)甲醇溶解在5mL氯仿中，然后加入0.2g亚硫酰氯，之后加热回流1小时。将反应混合物冷却至室温，之后减压浓缩。向剩余物中加入水和碳酸氢钠饱和水溶液，之后用乙酸乙酯萃取。有机相用无水硫酸钠干燥，之后减压浓缩，得0.21g 2-叔丁基-5-氯甲基嘧啶。
参考制备例42-氯-5-甲基嘧啶(如下式所示) 按照Aust.J.Chem.，26卷，443-447页中描述的方法制备上式化合物。
参考制备例55-溴甲基-2-氯嘧啶(如下式所示) 将0.40g 2-氯-5-甲基嘧啶溶解在15mL四氯化碳中，然后加入0.83gN-溴代丁二酰亚胺和0.05g偶氮二异丁腈，之后加热回流8小时。将反应混合物冷却至室温，然后过滤，之后再减压浓缩滤液。剩余物经硅胶柱色谱，得0.27g上式所示的5-溴甲基-2-氯嘧啶。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)4.43(2H，s)，8.67(2H，s)参考制备例63-氯-6-甲基哒嗪(如下式所示) 混合5.0g 6-甲基-2H-哒嗪-3-酮和28g磷酰氯，之后加热回流2小时。将反应混合物冷却至室温，然后倾入冰水中，之后用乙酸乙酯萃取。有机相用无水硫酸钠干燥，之后减压浓缩，得1.6g 3-氯-6-甲基哒嗪。
参考制备例73-溴甲基-6-氯哒嗪(如下式所示) 将1.0g 3-氯-6-甲基哒嗪溶解在20mL四氯化碳中，然后加入1.4g N-溴代丁二酰亚胺和0.13g偶氮二异丁腈，之后加热回流8小时。将反应混合物冷却至室温，然后过滤，之后再减压浓缩滤液。剩余物经硅胶柱色谱，得0.27g上式所示的3-溴甲基-6-氯哒嗪。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)4.56(2H，s)，7.38(1H，d)，7.44(1H，d)下面举例说明制剂实施例。另外，“份”指重量份。本发明化合物由表1中所示的化合物编号标示。
制剂实施例1将9份本发明化合物(1)-(28)的各个化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份二甲基甲酰胺中，并向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯醚和6份十二烷基苯磺酸钙，之后充分搅拌和混合，得到各个化合物的可乳化浓缩物。
制剂实施例2向40份本发明化合物(1)-(28)的各个化合物中加入5份SORPOL5060(注册商号为TOHO KAGAKU KOGYO)，之后充分混合。向混合物中加入32份CARPLEX#80(注册商号为SHIONOGI & Co.，合成的水合氧化硅细粉)和23份300目的硅藻土，之后用汁液混合器混合，得到各个化合物的可润湿粉末。
制剂实施例3向3份本发明化合物(1)-(28)的各个化合物中加入5份合成的水合氧化硅细粉、5份十二烷基苯磺酸钠、30份膨润土和57份粘土，之后充分搅拌和混合。然后向混合物中加入适量的水，之后进一步搅拌，用制粒机造粒，空气干燥，得到各个化合物的颗粒。
制剂实施例4将4.5份本发明化合物(1)-(28)的各个化合物、1份合成的水合氧化硅细粉、1份作为絮凝剂的Doriresu B(Sankyo Co.，Ltd)、7份粘土用研钵充分混合，之后用汁液混合器搅拌和混合。向所得混合物中加入86.5份切割粘土，之后充分搅拌和混合，得到各个化合物的粉剂。
制剂实施例5将10份本发明化合物(1)-(28)的各个化合物、35份含50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的白炭墨和55份水混合起来，用湿磨法研磨成粉末，得到各个化合物的制剂。
制剂实施例6将0.5份本发明化合物(1)-(28)的各个化合物溶解在10份二氯甲烷中，将所得溶液与89.5份Iso-Par M(异链烷烃注册商号为EXXON CHEMICAL LTD)混合，得到油溶液。
制剂实施例7将0.1份本发明化合物(1)-(28)的各个化合物和49.9份NEO-CHIOZOL(CHUO KASEI Co.，LTD)进料至气溶胶罐中，并将喷雾阀固定在罐上。然后将25份甲醚和25份LPG填充入罐中，之后进行振荡，并在上面安装致动器，得到油气溶胶。
制剂实施例8将0.6份本发明化合物(1)-(28)的各个化合物、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份脱臭煤油和1份乳化剂[Atmos 300(注册商号为ATMOS CHEMICAL LTD)]混合在一起并溶解。将所得溶液和50份蒸馏水进料至气溶胶容器中，并将阀固定在容器上。加压下经阀进料40份推进剂(LPG)，得到含水的气溶胶。
下面试验实施例将说明本发明化合物作为控制害虫组合物的活性组分时具有杀虫活性。本发明化合物由表中所示的化合物编号标示。
试验实施例1根据制剂实施例5，分别使用本发明化合物(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(24)、(26)和(28)获得的制剂用水稀释，从而使活性组分浓度变为500ppm，以制得试验用杀虫剂溶液。
将50g成型Bonsoru 2(购自Sumitomo Chemical Co.，Ltd)放入聚乙烯杯中，并在该聚乙烯杯中种植10-15个稻米种子。然后使稻米植株生长，直到第二茬叶子长出来再将其剪至同样高度5cm。以20mL/杯的速率向这些稻米植株喷洒上面制备的试验用杀虫剂溶液。喷洒到稻米植株上的杀虫剂溶液干燥后，将其放入塑料杯中，以防止试验害虫逃跑，并将30只褐飞虱的第一龄期幼虫放在稻米植株上，之后用盖盖住塑料杯。然后将塑料杯放置在温室(25℃)下。放褐飞虱幼虫后的第六天，检验稻米植株上寄生的褐飞虱数量。
结果，用本发明化合物(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(24)、(26)和(28)的各个化合物处理的杯中，寄生褐飞虱的数量不多于3。
试验实施例2根据制剂实施例5，分别使用本发明化合物(1)、(7)、(8)、(9)、(10)、(14)、(16)、(18)和(26)获得的制剂用水稀释，从而使活性组分浓度变为500ppm，以制得试验用杀虫剂溶液。
在聚乙烯杯中种植黄瓜种子，使植株生长，直到第一茬真叶长出来，再使20个棉蚜寄生在上面。第二天，以20mL/杯的速率向黄瓜植株喷洒上述的试验用杀虫剂溶液。施用后的第六天，检验棉蚜数量。
结果，用本发明化合物(1)、(7)、(8)、(9)、(10)、(14)、(16)、(18)和(26)的各个化合物处理的杯中，处理后第六天，寄生棉蚜的数量不多于3。
试验实施例3根据制剂实施例5，分别使用本发明化合物(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)和(19)获得的制剂用水稀释，从而使活性组分浓度变为500ppm，以制得试验用杀虫剂溶液。
在直径为5.5cm的聚乙烯杯底上放置同样直径的滤纸，并将0.7mL上述用于试验的杀虫剂溶液滴加到滤纸上，之后在上面均匀放置30mg蔗糖作为诱饵。将10个雌家蝇成虫释放到聚乙烯杯中，并用盖盖住。24小时后，检验存活的家蝇数量，并计算死虫率。
结果，用本发明化合物(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)和(19)的各个化合物处理的杯中，死虫率为90％或更大。
试验实施例4根据制剂实施例5，分别使用本发明化合物(1)、(6)、(9)、(10)、(12)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)、(19)和(20)获得的制剂用水稀释，从而使活性组分浓度变为500ppm，以制得试验用杀虫剂溶液。
在直径为5.5cm的聚乙烯杯底上放置同样直径的滤纸，并将0.7mL上述试样用杀虫剂溶液滴加到滤纸上，之后在上面均匀放置30mg蔗糖作为诱饵。将2只雄性德国小蠊成虫释放到聚乙烯杯中，并用盖盖住。6天后，检验存活的德国小蠊数量，并计算死虫率。
结果，用本发明化合物(1)、(6)、(9)、(10)、(12)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)、(19)和(20)的各个化合物处理的杯中，死虫率为100％。
试验实施例5根据制剂实施例5，分别使用本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(25)和(26)获得的制剂用水稀释，从而使活性组分浓度变为500ppm，以制得试验用杀虫剂溶液。
将0.7mL上述试样用杀虫剂溶液加至100mL离子交换水中(活性组分浓度3.5ppm)。将20只淡色库蚊的末期幼虫释放到溶液中。1天后，检验存活的淡色库蚊数量，并计算死虫率。
结果，用本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(25)和(26)的各个化合物处理的杯中，死虫率为100％。
工业实用性使用含有本发明化合物作为活性组分的组合物可防治害虫。
权利要求
1.式(I)所代表的丙二腈化合物 其中，该式中，R1代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，或氢原子；R2代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基，任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，氰基或氢原子；R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基，任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，各个基团中，R3和R4基团在其末端处彼此联结；X1、X2和X3各自代表氮原子或CR6，条件是X1、X2和X3中的两个或三个代表氮原子；R6代表氢原子或R5；每个R5各自代表卤素原子、氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、SF5基团、羧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基，任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基，任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基亚硫酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基磺酰基，任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基团、-C(＝X5)NR12R13所示的基团或-C(＝NOR14)R15所示的基团，或m为2且联结两个R5的碳原子彼此相邻时，则可代表C3-C6烷二基，或C3-C6链烯二基，每个基团都是通过两个R5末端相联而成，而且，这种情况下，构成所述C3-C6烷二基或所述C3-C6链烯二基的亚甲基可被O、S(O)r或NR16代替，且构成所述C3-C6烷二基或所述C3-C6链烯二基的碳原子可与卤素原子或任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C3烷氧基而不是氢原子相联结；R10和R11各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、(任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5烷氧基羰基或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中R10和R11在其末端处彼此联结；R12和R13各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、-(CH2)nQ1所示的基团，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R12和R13在其末端处彼此联结；A代表氧原子、硫原子或(CH2)n；R14和R15各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、-(CH2)nQ2所示的基团，或氢原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被选自任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基和卤素原子的基团取代；R16代表C1-C3烷基；m代表0-2的整数；n代表0-3的整数；r代表0-2的整数；和X5代表氧原子或硫原子。
2.根据权利要求1的丙二腈化合物，其中R3为氢原子，且R4为任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基。
3.根据权利要求1的丙二腈化合物，其如式(XI)所示 其中，R1代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，或氢原子；R2代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、氰基，或氢原子；R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R3和R4在其末端处彼此联结；R5a代表氢原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、SF5基团、羧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基亚硫酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基团、-C(＝X5)NR12R13所示的基团或-C(＝NOR14)R15所示的基团，R10和R11各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、(任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5烷氧基羰基，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R10和R11在其末端处彼此联结；R12和R13各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、-(CH2)nQ1所示的基团，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R12和R13在其末端处彼此联结；R14和R15各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、-(CH2)nQ2所示的基团，或氢原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被选自任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基和卤素原子的基团取代；和X5代表氧原子或硫原子。
4.根据权利要求1的丙二腈化合物，其如式(XII)所示 其中，R1代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基，或氢原子；R2代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、氰基，或氢原子；R3和R4各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C5-C6环烯基，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R3和R4在其末端处彼此联结；R5代表卤素原子、氰基、硝基、羟基、巯基、甲酰基、SF5基团、羧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6链烯氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C6炔氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔硫基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基亚硫酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基团、-C(＝X5)NR12R13所示的基团或-C(＝NOR14)R15所示的基团，R10和R11各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、(任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷基羰基、任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C5烷氧基羰基，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R10和R11在其末端处彼此联结；R12和R13各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、-(CH2)nQ1所示的基团，或氢原子，或代表任选被一个或多个卤素原子取代的C2-C6烷二基，或任选被一个或多个卤素原子取代的C4-C6链烯二基，每个基团中，R12和R13在其末端处彼此联结；R14和R15各自代表任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5链烯基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5炔基、任选被一个或多个卤素原子取代的C3-C5环烷基、-(CH2)nQ2所示的基团，或氢原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被选自任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷氧基、任选被一个或多个卤素原子取代的C1-C5烷硫基和卤素原子的基团取代；和X5代表氧原子或硫原子；和m代表0-2的整数。
5.根据权利要求1的丙二腈化合物，其如式(XIII)所示 其中，R1、R2、R3、R4和R5所代表的含义与权利要求4中所述的含义相同，m代表0-3的整数。
6.根据权利要求1的丙二腈化合物，其如式(XIV)所示 其中，R1、R2、R3、R4、R5和m所代表的含义与权利要求4中所述的含义相同。
7.根据权利要求1的丙二腈化合物，其如式(XV)所示 其中，R1、R2、R3、R4和R5a所代表的含义与权利要求3中所述的含义相同。
8.一种杀虫剂组合物，包括作为活性组分的根据权利要求1的丙二腈化合物和惰性载体。
9.一种控制害虫的方法，包括将有效量的根据权利要求1的丙二腈化合物应用于害虫或害虫栖息处。
10.根据权利要求1的丙二腈化合物用于控制害虫的用途。
全文摘要
本发明提供式(I)所代表的丙二腈化合物，该丙二腈化合物具有有效的杀虫活性，并能有效控治害虫。
文档编号C07D237/18GK1648122SQ200510004328
公开日2005年8月3日 申请日期2005年1月14日 优先权日2004年1月16日
发明者大下纯 申请人:住友化学株式会社