专利名称：取代的联吡啶基通过亚苯基与吡啶并吲哚环结构连结的化合物和有机电致发光器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及适于有机电致发光(EL)器件的化合物和器件，所述有机电致发光(EL)器件为适于各种显示器件的自发光器件。更具体地，其涉及具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物，和使用所述化合物的有机EL器件。
背景技术：
由于有机EL器件为自发光器件，与液晶器件相比它们明亮、可见度上优良，能够给出清晰的显示，因此，已经积极地研究有机EL器件。
在1987年，Eastman Kodak Company的C.W.Tang等通过开发具有多层结构的器件将使用有机材料的有机EL器件投入实际应用，在所述多层结构中将各种职能分配到各材料。它们形成能够输送电子的荧光材料和能够输送空穴的有机材料的层压件，以使两种电荷注入荧光材料的层中以发光，由此在10V以下的电压下达到1000cd/m2以上的高亮度(参见例如，专利文件1和2)。
专利文件1JP-A-8-48656 专利文件2日本专利No.3194657 至今为止，为了有机EL器件的实际应用已经进行了许多改进，通过电致发光器件已经实现了高效率和耐久性，在所述电致发光器件中将阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电b输送层、电子注入层和阴极顺次地设置在基板上，以进一步划分各种职能(参见例如，非专利文件1)。
非专利文件1Japan Society of Applied Physics NinthWorkshop Preprint，pp.55-61(2001) 此外，为了进一步提高发光效率的目的，已经尝试利用三重态激子(triplet exciton)和已经研究利用磷光材料(参见例如，非专利文件2)。
非专利文件2Japan Society of Applied Physics NinthWorkshop Preprint，pp.23-31(2001) 发光层也可以通过用荧光材料或磷光材料掺杂通常称为基质材料(host material)的电荷输送化合物来制备。如在上述Workshop Preprints中所述，在有机EL器件中有机材料的选择显著地影响各种性能如器件的效率和耐久性。
在有机EL器件中，从两个电极注入的电荷在发光层中再结合以实现发光。然而，由于空穴的迁移率高于电子的迁移率，发生由部分空穴通过发光层导致的效率降低的问题。因此，需要开发电子迁移率高的电子输送材料。
代表性的发光材料，三(8-羟基喹啉)铝(下文称为Alq3)通常也用作电子输送材料，但不能认为该材料具有空穴阻止能力。
作为防止部分空穴通过发光层和提高在发光层中电荷再结合的概率的技术，存在插入空穴阻止层的方法。作为空穴阻止材料，迄今为止已提出了三唑衍生物(参见例如，专利文件3)、浴铜灵(下文称为BCP)、铝的混合配体配合物(BAlq)(参见例如，非专利文件2)，等等。
例如，作为空穴阻止能力优良的电子输送材料，提出3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(下文称为TAZ)(参见例如，专利文件3)。
专利文件3日本专利No.2734341 由于TAZ具有高达6.6eV的功函数，以及因此显示高空穴阻止能力，将其用作电子输送性的空穴阻止层以将其层压至通过真空沉积、涂布等制备的荧光发光层或磷光发光层的阴极侧，有助于增加有机EL器件的效率(参见例如，非专利文件3)。
非专利文件3Fiftieth Meeting of Japan Society of AppliedPhysics and Related Societies，28p-A-6 Lecture Preprint p.1413(2003) 然而，TAZ具有低电子输送性的大问题，需要与具有较高电子输送性的电子输送材料组合来制备有机EL器件(参见例如，非专利文件4)。
非专利文件4Japan Society of Applied Physics，Journal ofOrganic Molecules/Bioelectronics Section，Vol.11，No.1，pp.13-19(2000) 此外，BCP具有高达6.7eV的功函数和高空穴阻止能力，但是具有为83℃的低玻璃化转变点(Tg)，因此在薄膜稳定性上差，因而不能认为其充分地起空穴阻止层的作用。
所有所述材料在膜稳定性上不足或在阻止空穴的功能上不足。为了改进有机EL器件的特征性质，需要开发电子注入/输送性能和空穴阻止能力优良以及在薄膜状态下高度稳定的有机化合物。
发明内容
发明要解决的问题 本发明的目的在于提供具有优良性能的有机化合物，其作为用于具有高效率和高耐久性的有机电致发光器件的材料，电子注入/输送性能优良，具有空穴阻止能力以及在薄膜状态下是高度稳定的，还提供使用该化合物的具有高效率和高耐久性的有机电致发光器件。
关于本发明提供的有机化合物的物理性质，可提及(1)良好的电子注入特性，(2)高的电子迁移率，(3)优良的空穴阻止能力，(4)在薄膜状态下良好的稳定性，以及(5)优良的耐热性。此外，关于本发明提供的有机EL器件的物理性质，可提及(1)高发光效率，(2)低发光开始电压，(3)低实用驱动电压，以及(4)高的最大发光亮度。
用于解决问题的方案 因而，为了实现上述目的，本发明人基于以下事实已设计并化学合成了具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物显示对电子亲和性的吡啶环的氮原子具有与金属配位的能力以及耐热性优良。本发明人已使用该化合物试验性地生产了各种有机EL器件，并已深入进行了器件的特性评价。结果，他们已完成本发明。
即，本发明提供具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物，其由通式(1)表示。此外，本发明提供了有机EL器件，其包括一对电极和插于所述电极之间的至少一层有机层，其中将所述化合物用作用于所述至少一层有机层的构成材料 [化学式1]
其中，Ar表示取代或未取代的芳香烃基团、取代或未取代的芳香杂环基团，或者取代或未取代的稠合多环芳香基团；R1至R17可以相同或不同并且表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、具有1至6个碳原子的线性或支链烷基，或者取代或未取代的芳香烃基团；W、X、Y和Z表示碳原子或氮原子；条件是W、X、Y和Z中只有一个是氮原子，且所述氮原子不具有取代基R10、R11、R12或R13。
在通式(1)中在由Ar表示的取代或未取代的芳香烃基团、取代或未取代的芳香杂环基团，或者取代或未取代的稠合多环芳香基团中的“芳香烃基团”、“芳香杂环基团”和“稠合多环芳香基团”具体包括以下基团苯基、联苯基、三联苯基、四苯基(tetrakisphenyl group)、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、芴基、菲基、茚基(indenyl group)、芘基、吡啶基、嘧啶基、吡啶并吲哚基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基和吖啶基。
在通式(1)中在由Ar表示的取代的芳香烃基团、取代的芳香杂环基团和取代的稠合多环芳香基团中的“取代基”具体地包括例如以下基团氟原子、氯原子、氰基、羟基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基、氨基、苯基、萘基、蒽基、苯乙烯基、吡啶基、吡啶并吲哚基、喹啉基和苯并噻唑基。这些取代基可以被进一步取代。
在通式(1)中在由R1至R17表示的取代或未取代的芳香烃基团中的“芳香烃基团”具体地包括以下基团苯基、联苯基、三联苯基、四苯基、苯乙烯基、萘基、芴基、菲基、茚基和芘基。
在通式(1)中在由R1至R17表示的取代的芳香烃基团中的“取代基”具体地包括以下基团氟原子、氯原子、三氟甲基和具有1至6个碳原子的线性或支链烷基。这些取代基可以被进一步取代。
本发明的由通式(1)表示的具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物，与常规的电子输送材料相比提供高电子迁移率，具有优良的空穴阻止能力以及在薄膜状态下稳定。
可将本发明的由通式(1)表示的具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物用作用于有机EL器件的电子输送层的构成材料。与常规材料相比显示更高的电子注入/迁移速率的材料的使用提供以下效果改进从电子输送层至发光层的电子输送效率以增强发光效率，还降低驱动电压以增强有机EL器件的耐久性。
还可将本发明的由通式(1)表示的具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物用作用于有机EL器件的空穴阻止层的构成材料。空穴阻止能力优良，与常规材料相比电子输送性能也优良，并且在薄膜状态下具有高稳定性的材料的使用提供以下效果当显示高发光效率时，降低驱动电压、改进耐电流性和增强有机EL器件的最大发光亮度。
还可将本发明的由通式(1)表示的具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物用作用于有机EL器件的发光层的构成材料。发光层的使用提供实现有机EL器件显示降低的驱动电压和具有提高的发光效率的效果，所述发光层通过以下步骤制备使用与常规材料相比电子输送性能优良和具有宽带隙的本发明的材料作为用于发光层的基质材料，并使在其上负载所谓的掺杂剂的发光材料或磷光材料。
发明的效果 根据本发明，提供了具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物，将所述化合物用作用于有机EL器件的电子输送层、空穴阻止层或发光层的构成材料。此外，因为有机EL器件与常规电子输送材料相比显示高电子迁移率，具有优良的空穴阻止能力，以及在薄膜状态下稳定，所以可以实现高效率和高耐久性，所述有机EL器件通过使用具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物来制备。
图1是本发明实施例1的化合物(化合物36)的1H-NMR图。
图2是本发明实施例2的化合物(化合物40)的1H-NMR图。
图3是本发明实施例3的化合物(化合物164)的1H-NMR图。
图4是本发明实施例4的化合物(化合物20)的1H-NMR图。
图5是本发明实施例5的化合物(化合物24)的1H-NMR图。
图6是本发明实施例6的化合物(化合物37)的1H-NMR图。
图7是本发明实施例7的化合物(化合物41)的1H-NMR图。
图8是本发明实施例8的化合物(化合物52)的1H-NMR图。
图9是本发明实施例9的化合物(化合物72)的1H-NMR图。
图10是本发明实施例10的化合物(化合物116)的1H-NMR图。
图11是本发明实施例11的化合物(化合物165)的1H-NMR图。
图12是本发明实施例12的化合物(化合物192)的1H-NMR图。
图13是本发明实施例13的化合物(化合物193)的1H-NMR图。
图14是显示实施例16至24的EL器件的构成的图。
图15是显示比较例1的EL器件的构成的图。
附图标记说明 1玻璃基板 2透明阳极 3空穴注入层 4空穴输送层 5发光层 6空穴阻止层 7电子输送层 8电子注入层 9阴极
具体实施例方式 根据本发明的具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物是新化合物，所述化合物可以通过例如以下合成用钯催化剂使相应的卤代苯胺基吡啶(halogenoanilinopyridine)进行环化反应以合成吡啶并吲哚环(参见例如，非专利文件5)，然后通过将其与具有取代的联吡啶基的各种卤代亚苯基(halogenophenylenes)之一缩合以合成具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物。具有联吡啶基的各种卤代亚苯基各自可以通过以下合成在碱存在下缩合相应的醛和乙酰吡啶，此外将所得产物与相应的吡啶鎓碘化物(pyridinium iodide)反应(参见例如，非专利文件6)。
非专利文件5J.Chem.Soc，Perkin Trans.1，p.1505(1999) 非专利文件6Synthesis，1(1976) 在由通式(1)表示的具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物中，优选化合物的具体实例示于以下，但本发明不限于这些化合物。
[化学式2]
(化合物2) [化学式3]
(化合物3) [化学式4]
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(化合物203) [化学式204]
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(化合物205) [化学式206]
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(化合物210) 这些化合物的纯化通过以下进行通过柱色谱法纯化、吸附纯化、用溶剂重结晶或结晶法等。所述化合物的鉴定能够通过NMR分析进行。至于物理性质，进行DSC测定(Tg)和熔点测定。熔点用作气相沉积性的指标，玻璃化转变点(Tg)用作在薄膜状态下稳定性的指标。
借助于由Bruker AXS制造的高敏感度差示扫描量热计DSC3100S使用粉末材料测定熔点和玻璃化转变点。
此外，通过在ITO基板上制备100nm的薄膜和使用大气中光电分光计(photo-electron spectroscopy in air)(型号AC-3，由Riken Keiki Co.，Ltd制造)测定功函数。将功函数作为空穴阻止能力的指标。
本发明的有机EL器件的结构的实例包括在基板上按此顺序具有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、空穴阻止层、电子输送层和阴极的结构，以及在电子输送层和阴极之间进一步具有电子注入层的结构。在这些多层结构中，可以省略有机层的几个层，例如，所述结构可以具有在基板上顺次具有阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的构成。
作为有机EL器件的阳极，使用具有大的功函数的电极材料，例如ITO或金。作为空穴注入层，除了铜酞菁(下文称为CuPc)之外，可以使用材料例如星爆型(star-burst type)三苯胺衍生物和湿法型材料。
对于空穴输送层，可以使用N，N′-二苯基-N，N′-二(间甲苯基)-联苯胺(下文称为TPD)和N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)-联苯胺(下文称为NPD)，各种三苯胺四聚物等。此外，作为空穴注入/输送层，可以使用湿法型聚合物材料例如PEDOT/PSS。
作为本发明的有机EL器件的发光层、空穴阻止层和电子输送层，除了具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物之外，可以使用铝配合物、噻唑衍生物、噁唑衍生物、咔唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。
通过将常规的发光材料例如铝配合物或苯乙烯基衍生物用于发光层，和将具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物用作空穴阻止层和电子输送层，能够制备高性能有机EL器件。此外，高性能有机EL器件还可以通过添加掺杂剂作为发光层的基质材料来制备，所述掺杂剂例如，荧光材料如喹吖啶酮、香豆素或红荧烯，或磷光材料如苯基吡啶的铱配合物。
此外，具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物可以通过与常规的电子输送材料形成多层或共沉积来用作电子输送层。
本发明的有机EL器件可以具有电子注入层。作为电子注入层，可以用氟化锂等。对于阴极，将具有低的功函数的电极材料例如铝或具有低的功函数的合金例如铝镁用作电极材料。
将参考实施例更详细地描述本发明的实施方案，但本发明不应该解释为限于以下实施例，只要不超出其要旨即可。
实施例1 (6-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-4-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶(化合物36)的合成) 加入10.0g 4′-溴苯乙酮、12.8g碘和80ml吡啶，将全体在100℃下加热并搅拌3小时。冷却至室温后，加入100ml水并进行通过重结晶的纯化。在70℃下在减压下进行干燥12小时，以获得15.5g(产率76％)4-溴代苯甲酰甲基吡啶鎓碘化物(4-bromophenacylpyridmium iodide)的褐色粉末。
然后，加入6.0g 2-萘醛(naphthoaldehyde)、4.7g 2-乙酰吡啶和40ml甲醇，将全体在搅拌下冷却至-5℃。向其中逐滴加入62ml 3重量％的NaOH/甲醇溶液，将全体在-5℃下搅拌2小时。然后，将反应在同样的温度下进一步进行2天。将37.0g乙酸铵、15.5g上述4-溴代苯甲酰甲基吡啶鎓碘化物和100ml甲醇加入至反应溶液中，将全体在55℃下搅拌2天。冷却至室温后，将所得粗产物通过过滤收集，用甲醇洗涤，然后在70℃下在减压下干燥12小时，以获得3.8g(产率23％)6-(4-溴代苯基)-4-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶的灰色粉末。
加入2.5g所得的6-(4-溴代苯基)-4-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶、1.0g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.2g铜粉、2.4g碳酸钾、0.2ml二甲基亚砜和10ml正十二烷，将全体在加热和回流下搅拌7小时。冷却至室温后，向其中加入60ml氯仿，将不溶固体通过过滤除去，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将所述粗产物通过柱色谱法(载体NH二氧化硅凝胶，洗脱液己烷/氯仿)纯化，以获得1.85g(产率62％)6-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-4-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶(化合物36)的白色粉末。
所得白色粉末的结构使用NMR鉴定。1H-NMR测定结果示于图1。
在1H-NMR(CDCl3)上检出以下24个氢信号。δ(ppm)＝9.42(1H)，8.85(1H)，8.76(2H)，8.49-8.57(3H)，8.36(1H)，8.20-8.25(2H)，7.90-8.03(5H)，7.73(2H)，7.51-7.58(4H)，7.38-7.42(3H)。
实施例2 (4-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-6-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶(化合物40)的合成) 以与上述实施例1相同的方式合成4-(4-溴代苯基)-6-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶。加入2.5g所得的4-(4-溴代苯基)-6-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶、1.0g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.2g铜粉、2.4g碳酸钾、0.2ml二甲基亚砜和10ml正十二烷，将全体在加热和回流下搅拌9小时。冷却至室温后，向其中加入60ml氯仿，将不溶固体通过过滤除去，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将所述粗产物通过柱色谱法(载体NH二氧化硅凝胶，洗脱液己烷/氯仿)纯化，以获得2.17g(产率72％)4-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-6-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶(化合物40)的黄白色粉末。
所得黄白色粉末的结构使用NMR鉴定。1H-NMR测定结果示于图2。
在1H-NMR(CDCl3)上检出以下24个氢信号。δ(ppm)＝9.42(1H)，8.76-8.80(3H)，8.70(1H)，8.57(1H)，8.42(1H)，8.22-8.25(2H)，8.12(2H)，8.03(2H)，7.92-7.94(2H)，7.73(2H)，7.53-7.57(4H)，7.38-7.43(3H)。
实施例3 (4，6-二[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-[2，2′]联吡啶(化合物164)的合成) 以与上述实施例1相同的方式合成4，6-二(4-溴代苯基)-[2，2′]联吡啶。加入1.8g所得的4，6-二(4-溴代苯基)-[2，2′]联吡啶、1.4g5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.2g铜粉、1.6g碳酸钾、0.1ml二甲基亚砜和5ml正十二烷，将全体在加热和回流下搅拌11小时。冷却至室温后，向其中加入50ml甲醇，将不溶固体通过过滤除去。将300ml氯仿加入至不溶固体中并进行萃取。将萃取液在减压下浓缩以获得粗产物。将所述粗产物使用邻二氯苯作为重结晶溶剂进行纯化，在70℃下在减压下进行干燥12小时，以获得1.45g(产率58％)4，6-二[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-[2，2′]联吡啶(化合物164)的黄白色粉末。
所得黄白色粉末的结构使用NMR鉴定。1H-NMR测定结果示于图3。
在1H-NMR(CDCl3)上检出以下28个氢信号。δ(ppm)＝9.43(2H)，8.76-8.84(3H)，8.52-8.59(4H)，8.14-8.26(5H)，7.94(1H)，7.76(4H)，7.52-7.57(4H)，7.39-7.44(5H)。
实施例4 (6-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-4-(萘-1-基)-[2，2′]联吡啶(化合物20)的合成) 以与上述实施例1相同的方式合成6-(4-溴代苯基)-4-(萘-1-基)-[2，2′]联吡啶。加入2.2g所得的6-(4-溴代苯基)-4-(萘-1-基)-[2，2′]联吡啶、0.9g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.2g铜粉、2.1g碳酸钾、0.2ml二甲基亚砜和10ml正十二烷，将全体在加热和回流下搅拌6小时。冷却至室温后，向其中加入60ml氯仿，将不溶固体通过过滤除去，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将所述粗产物通过柱色谱法(载体NH二氧化硅凝胶，洗脱液己烷/氯仿)纯化，以获得2.02g(产率77％)6-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-4-(萘-1-基)-[2，2′]联吡啶(化合物20)的褐白色粉末。
所得褐白色粉末的结构使用NMR鉴定。1H-NMR测定结果示于图4。
在1H-NMR(CDCl3)上检出以下24个氢信号。δ(ppm)＝9.41(1H)，8.77(1H)，8.70(1H)，8.64(1H)，8.56(1H)，8.48(2H)，8.24(1H)，8.03(1H)，7.90-8.00(4H)，7.71(2H)，7.50-7.61(6H)，7.36-7.42(3H)。
实施例5 (4-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-6-(萘-1-基)-[2，2′]联吡啶(化合物24)的合成) 以与上述实施例1相同的方式合成4-(4-溴代苯基)-6-(萘-1-基)-[2，2′]联吡啶。加入2.2g所得的4-(4-溴代苯基)-6-(萘-1-基)-[2，2′]联吡啶、0.9g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.2g铜粉、2.1g碳酸钾、0.2ml二甲基亚砜和10ml正十二烷，将全体在加热和回流下搅拌5小时。冷却至室温后，向其中加入60ml氯仿，将不溶固体通过过滤除去，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将所述粗产物通过柱色谱法(载体NH二氧化硅凝胶，洗脱液己烷/氯仿)纯化，以获得2.04g(产率77％)4-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-6-(萘-1-基)-[2，2′]联吡啶(化合物24)的黄白色粉末。
所得黄白色粉末的结构使用NMR鉴定。1H-NMR测定结果示于图5。
在1H-NMR(CDCl3)上检出以下24个氢信号。δ(ppm)＝9.41(1H)，8.86(1H)，8.76(1H)，8.60(1H)，8.56(1H)，8.35(1H)，8.23(1H)，8.10(2H)，7.99(2H)，7.94(1H)，7.80-7.85(2H)，7.71(2H)，7.64(1H)，7.52-7.57(4H)，7.36-7.43(3H)。
实施例6 (6-[4-(5H-吡啶并[3，2-b]吲哚-5-基)苯基]-4-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶(化合物37)的合成) 以与上述实施例1相同的方式合成6-(4-溴代苯基)-4-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶。加入2.5g所得的6-(4-溴代苯基)-4-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶、1.0g 5H-吡啶并[3，2-b]吲哚、0.2g铜粉、2.4g碳酸钾、0.2ml二甲基亚砜和10ml正十二烷，将全体在加热和回流下搅拌19小时。冷却至室温后，向其中加入60ml氯仿，将不溶固体通过过滤除去，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将所述粗产物使用邻二氯苯作为重结晶溶剂进行纯化，在70℃下在减压下进行干燥12小时，以获得1.03g(产率34％)6-[4-(5H-吡啶并[3，2-b]吲哚-5-基)苯基]-4-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶(化合物37)的黄白色粉末。
所得黄白色粉末的结构使用NMR鉴定。1H-NMR测定结果示于图6。
在1H-NMR(CDCl3)上检出以下24个氢信号。δ(ppm)＝8.85(1H)，8.78(1H)，8.75(1H)，8.65(1H)，8.48-8.50(3H)，8.36(1H)，8.21(1H)，7.98-8.03(3H)，7.90-7.94(2H)，7.81(1H)，7.74(2H)，7.55-7.60(4H)，7.36-7.43(3H)。
实施例7 (4-[4-(5H-吡啶并[3，2-b]吲哚-5-基)苯基]-6-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶(化合物41)的合成) 以与上述实施例1相同的方式合成4-(4-溴代苯基)-6-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶。加入2.5g所得的4-(4-溴代苯基)-6-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶、1.1g 5H-吡啶并[3，2-b]吲哚、0.2g铜粉、2.4g碳酸钾、0.2ml二甲基亚砜和10ml正十二烷，将全体在加热和回流下搅拌18小时。冷却至室温后，向其中加入60ml氯仿，将不溶固体通过过滤除去，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将所述粗产物通过柱色谱法(载体NH二氧化硅凝胶，洗脱液己烷/氯仿)纯化，以获得1.86g(产率62％)4-[4-(5H-吡啶并[3，2-b]吲哚-5-基)苯基]-6-(萘-2-基)-[2，2′]联吡啶(化合物41)的黄白色粉末。
所得黄白色粉末的结构使用NMR鉴定。1H-NMR测定结果示于图7。
在1H-NMR(CDCl3)上检出以下24个氢信号。δ(ppm)＝8.76-8.80(3H)，8.70(1H)，8.65(1H)，8.48(1H)，8.42(1H)，8.21(1H)，8.10(1H)，8.02(2H)，7.92(2H)，7.79(1H)，7.73(2H)，7.55-7.57(4H)，7.36-7.44(3H)。
实施例8 (6-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-4-(菲-9-基)-[2，2′]联吡啶(化合物52)的合成) 以与上述实施例1相同的方式合成6-(4-溴代苯基)-4-(菲-9-基)-[2，2′]联吡啶。加入2.6g所得的6-(4-溴代苯基)-4-(菲-9-基)-[2，2′]联吡啶、1.0g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.2g铜粉、2.2g碳酸钾、0.2ml二甲基亚砜和10ml正十二烷，将全体在加热和回流下搅拌5小时。冷却至室温后，向其中加入80ml氯仿，将不溶固体通过过滤除去，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将所述粗产物通过柱色谱法(载体NH二氧化硅凝胶，洗脱液甲苯)纯化，以获得2.35g(产率78％)6-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-4-(菲-9-基)-[2，2′]联吡啶(化合物52)的浅红白色粉末。
所得浅红白色粉末的结构使用NMR鉴定。1H-NMR测定结果示于图8。
在1H-NMR(CDCl3)上检出以下26个氢信号。δ(ppm)＝9.41(1H)，8.83(1H)，8.78(2H)，8.70-8.72(2H)，8.55(1H)，8.49(2H)，8.23(1H)，8.08(1H)，8.01(1H)，7.91-7.96(2H)，7.88(1H)，7.71-7.75(4H)，7.67(1H)，7.61(1H)，7.50-7.55(2H)，7.37-7.41(3H)。
实施例9 (4-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-6-(菲-2-基)-[2，2′]联吡啶(化合物72)的合成) 以与上述实施例1相同的方式合成4-(4-溴代苯基)-6-(菲-2-基)-[2，2′]联吡啶。加入2.6g所得的4-(4-溴代苯基)-6-(菲-2-基)-[2，2′]联吡啶、1.0g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.2g铜粉、2.2g碳酸钾、0.2ml二甲基亚砜和10ml正十二烷，将全体在加热和回流下搅拌6小时。冷却至室温后，向其中加入80ml氯仿，将不溶固体通过过滤除去，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将所述粗产物通过柱色谱法(载体NH二氧化硅凝胶，洗脱液己烷/氯仿)纯化，以获得1.40g(产率47％)4-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-6-(菲-2-基)-[2，2′]联吡啶(化合物72)的浅红白色粉末。
所得浅红白色粉末的结构使用NMR鉴定。1H-NMR测定结果示于图9。
在1H-NMR(CDCl3)上检出以下26个氢信号。δ(ppm)＝9.42(1H)，8.75-8，86(6H)，8.57(2H)，8.24(2H)，8.12(2H)，7.91-7.95(3H)，7.82(1H)，7.63-7.73(4H)，7.54(2H)，7.38-7.43(3H)。
实施例10 (4-(联苯-4-基)-6-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-[2，2′]联吡啶(化合物116)的合成) 以与上述实施例1相同的方式合成4-(联苯-4-基)-6-(4-溴代苯基)-[2，2′]联吡啶。加入2.5g所得的4-(联苯-4-基)-6-(4-溴代苯基)-[2，2′]联吡啶、1.0g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.2g铜粉、2.3g碳酸钾、0.2ml二甲基亚砜和10ml正十二烷，将全体在加热和回流下搅拌5小时。冷却至室温后，向其中加入80ml氯仿，将不溶固体通过过滤除去，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将所述粗产物通过柱色谱法(载体NH二氧化硅凝胶，洗脱液甲苯/乙酸乙酯)纯化，以获得2.81g(产率93％)4-(联苯-4-基)-6-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-[2，2′]联吡啶(化合物116)的黄白色粉末。
所得黄白色粉末的结构使用NMR鉴定。1H-NMR测定结果示于图10。
在1H-NMR(CDCl3)上检出以下26个氢信号。δ(ppm)＝9.41(1H)，8.78(1H)，8.76(1H)，8.73(1H)，8.56(1H)，8.49(2H)，8.24(1H)，8.13(1H)，7.96(2H)，7.91(1H)，7.79(2H)，7.73(2H)，7.69(2H)，7.48-7.56(4H)，7.37-7.42(4H)。
实施例11 (4，6-二[4-(5H-吡啶并[3，2-b]吲哚-5-基)苯基]-[2，2′]联吡啶(化合物165)的合成) 以与上述实施例1相同的方式合成4，6-二(4-溴代苯基)-[2，2′]联吡啶。加入2.2g所得的4，6-二(4-溴代苯基)-[2，2′]联吡啶、1.7g5H-吡啶并[3，2-b]吲哚、0.2g铜粉、2.0g碳酸钾、0.2ml二甲基亚砜和10ml正十二烷，将全体在加热和回流下搅拌18小时。冷却至室温后，向其中加入50ml氯仿，将不溶固体通过过滤除去，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将所述粗产物通过柱色谱法(载体NH二氧化硅凝胶，洗脱液己烷/氯仿)纯化，以获得1.50g(产率50％)4，6-二[4-(5H-吡啶并[3，2-b]吲哚-5-基)苯基]-[2，2′]联吡啶(化合物165)的黄白色粉末。
所得黄白色粉末的结构使用NMR鉴定。1H-NMR测定结果示于图11。
在1H-NMR(CDCl3)上检出以下28个氢信号。δ(ppm)＝8.83(1H)，8.76-8.78(2H)，8.66(2H)，8.48-8.52(4H)，8.17(1H)，8.13(2H)，7.94(1H)，7.81(2H)，7.76(4H)，7.56-7.61(4H)，7.36-7.44(5H)。
实施例12 (4-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-6-(菲-9-基)-[2，2′]联吡啶(化合物192)的合成) 以与上述实施例1相同的方式合成4-(4-溴代苯基)-6-(菲-9-基)-[2，2′]联吡啶。加入2.2g所得的4-(4-溴代苯基)-6-(菲-9-基)-[2，2′]联吡啶、0.8g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.2g铜粉、1.8g碳酸钾、0.2ml二甲基亚砜和10ml正十二烷，将全体在加热和回流下搅拌8小时。冷却至室温后，向其中加入80ml氯仿，将不溶固体通过过滤除去，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将所述粗产物通过柱色谱法(载体NH二氧化硅凝胶，洗脱液己烷/氯仿)纯化，以获得1.36g(产率54％)4-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-6-(菲-9-基)-[2，2′]联吡啶(化合物192)的黄白色粉末。
所得黄白色粉末的结构使用NMR鉴定。1H-NMR测定结果示于图12。
在1H-NMR(CDCl3)上检出以下26个氢信号。δ(ppm)＝9.40(1H)，8.89(1H)，8.84(1H)，8.78(2H)，8.61(1H)，8.55(1H)，8.32(1H)，8.23(1H)，8.12(2H)，8.04(1H)，7.99(2H)，7.83(1H)，7.71-7.74(4H)，7.62-7.67(2H)，7.52(2H)，7.37-7.42(3H)。
实施例13 (6-(联苯-4-基)-4-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-[2，2′]联吡啶(化合物193)的合成) 以与上述实施例1相同的方式合成6-(联苯-4-基)-4-(4-溴代苯基)-[2，2′]联吡啶。加入2.5g所得的6-(联苯-4-基)-4-(4-溴代苯基)-[2，2′]联吡啶、1.0g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.2g铜粉、2.3g碳酸钾、0.2ml二甲基亚砜和10ml正十二烷，将全体在加热和回流下搅拌7小时。冷却至室温后，向其中加入80ml氯仿，将不溶固体通过过滤除去，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将所述粗产物通过柱色谱法(载体NH二氧化硅凝胶，洗脱液甲苯/乙酸乙酯)纯化，以获得1.96g(产率65％)6-(联苯-4-基)-4-[4-(5H-吡啶并[4，3-b]吲哚-5-基)苯基]-[2，2′]联吡啶(化合物193)的白色粉末。
所得白色粉末的结构使用NMR鉴定。1H-NMR测定结果示于图13。
在1H-NMR(CDCl3)上检出以下26个氢信号。δ(ppm)＝9.42(1H)，8.76(3H)，8.57(1H)，8.34(2H)，8.25(1H)，8.11(3H)，7.91(1H)，7.80(2H)，7.70-7.73(4H)，7.49-7.53(4H)，7.38-7.43(4H)。
实施例14 对于本发明的化合物，熔点和玻璃化转变点借助于高敏感度差示扫描量热计(由Bruker AXS制造的DSC 3100S)来测定。结果示于表1中。
[表1] 本发明的化合物显示了110℃以上的玻璃化转变点，因此在薄膜状态下稳定。
实施例15 使用本发明的各化合物，在ITO基板上制备具有膜厚度100nm的沉积膜，并在大气中光电分光计(型号AC-3，由RikenKeiki Co.，Ltd制造)上测定功函数。结果示于表2中。
[表2] 因此，本发明的化合物具有比普通空穴输送材料例如NPD和TPD所拥有的5.4eV功函数更深的值，并具有大的空穴阻止能力。
实施例16 如图14所示，通过在其上预先已经形成ITO电极作为透明阳极2的玻璃基板1上按此顺序沉积空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、空穴阻止层6、电子输送层7、电子注入层8和阴极(铝电极)9来制备有机EL器件。
在用有机溶剂洗涤其上已经形成具有膜厚度150nm的ITO的玻璃基板1之后，将表面用UV臭氧处理洗涤。将其固定在真空沉积机内，然后将真空沉积机抽空至0.001Pa以下。
随后，以3.6nm/min的沉积速率在其上形成铜酞菁至厚度约20nm作为空穴注入层3。以3.6nm/min的沉积速率在所述空穴注入层3上形成NPD至厚度约40nm作为空穴输送层4。作为发光层5，以3.6nm/min的沉积速率在所述空穴输送层4上形成Alq3至厚度约30nm。在发光层5上，以3.6nm/min的沉积速率形成本发明实施例1的化合物(化合物36)至厚度约30nm作为空穴阻止层兼电子输送层6和7。在空穴阻止层兼电子输送层6和7上，以0.36nm/min的沉积速率形成氟化锂至厚度约0.5nm作为电子注入层8。最后，沉积铝至厚度约200nm以形成阴极9。将制备的器件贮存于真空干燥器中，在常温下在大气中测定特征性质。
当将直流电压施加至使用本发明实施例1的化合物(化合物36)制备的有机EL器件时，测定的发光性质的结果总结于表3。
实施例17 除了将空穴阻止层兼电子输送层6和7的材料用本发明实施例2的化合物(化合物40)代替之外，在与实施例16相同的条件下制备有机EL器件，并研究其特征性质。
当将直流电压施加至使用本发明实施例2的化合物(化合物40)制备的有机EL器件时，测定的发光性质的结果总结于表3。
实施例18 除了将空穴阻止层兼电子输送层6和7的材料用本发明实施例10的化合物(化合物116)代替之外，在与实施例16相同的条件下制备有机EL器件，并研究其特征性质。
当将直流电压施加至使用本发明实施例10的化合物(化合物116)制备的有机EL器件时，测定的发光性质的结果总结于表3。
比较例1 为了比较，除了将空穴阻止层兼电子输送层6和7的材料用作为电子输送层7的Alq3代替之外，在与实施例16相同的条件下制备有机EL器件，并研究其特征性质。测定的结果示于表3和4中。
[表3] 因此，揭示与使用通常使用的普通电子输送材料Alq3的器件相比，本发明的有机EL器件发光效率优良，可实现驱动电压的显著降低。
实施例19 除了将空穴阻止层兼电子输送层6和7的材料用本发明实施例3的化合物(化合物164)代替之外，在与实施例16相同的条件下制备有机EL器件，并研究其特征性质。
当将直流电压施加至使用本发明实施例3的化合物(化合物164)制备的有机EL器件时，测定的发光性质的结果总结于表4。
实施例20 除了将空穴阻止层兼电子输送层6和7的材料用本发明实施例5的化合物(化合物24)代替之外，在与实施例16相同的条件下制备有机EL器件，并研究其特征性质。
当将直流电压施加至使用本发明实施例5的化合物(化合物24)制备的有机EL器件时，测定的发光性质的结果总结于表4。
实施例21 除了将空穴阻止层兼电子输送层6和7的材料用本发明实施例6的化合物(化合物37)代替之外，在与实施例16相同的条件下制备有机EL器件，并研究其特征性质。
当将直流电压施加至使用本发明实施例6的化合物(化合物37)制备的有机EL器件时，测定的发光性质的结果总结于表4。
实施例22 除了将空穴阻止层兼电子输送层6和7的材料用本发明实施例7的化合物(化合物41)代替之外，在与实施例16相同的条件下制备有机EL器件，并研究其特征性质。
当将直流电压施加至使用本发明实施例7的化合物(化合物41)制备的有机EL器件时，测定的发光性质的结果总结于表4。
实施例23 除了将空穴阻止层兼电子输送层6和7的材料用本发明实施例12的化合物(化合物192)代替之外，在与实施例16相同的条件下制备有机EL器件，并研究其特征性质。
当将直流电压施加至使用本发明实施例12的化合物(化合物192)制备的有机EL器件时，测定的发光性质的结果总结于表4。
实施例24 除了将空穴阻止层兼电子输送层6和7的材料用本发明实施例13的化合物(化合物193)代替之外，在与实施例16相同的条件下制备有机EL器件，并研究其特征性质。
当将直流电压施加至使用本发明实施例13的化合物(化合物193)制备的有机EL器件时，测定的发光性质的结果总结于表4。
[表4] 因此，揭示与使用通常使用的普通电子输送材料Alq3的器件相比，本发明的有机EL器件具有高的每单位电流密度的发光度，发光效率优良。
虽然已经参考其具体实施方案详细地描述本发明，但对本领域技术人员而言，不背离其精神和范围而进行的各种改变和改进是显而易见的。
本发明基于2007年3月15日提交的日本专利申请No.2007-066214，在此将其内容引入以作参考。
产业上的可利用性 由于根据本发明的具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物显示优良的电子注入性和在薄膜状态下稳定，所述化合物作为用于有机EL器件的化合物是优良的。通过使用所述化合物制备有机EL器件，能够降低驱动电压，并且能够改进耐久性。例如，可以将所述应用扩展至家用电器和照明用途。
权利要求
1.一种化合物，其具有通过亚苯基而彼此连结的取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构，其由以下通式(1)表示
[化学式1]
其中，Ar表示取代或未取代的芳香烃基团、取代或未取代的芳香杂环基团，或者取代或未取代的稠合多环芳香基团；R1至R17可以相同或不同并且表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、具有1至6个碳原子的线性或支链烷基，或者取代或未取代的芳香烃基团；W、X、Y和Z表示碳原子或氮原子；条件是W、X、Y和Z中只有一个是氮原子，且所述氮原子不具有取代基R10、R11、R12或R13。
2.一种有机电致发光器件，其包括一对电极和插于所述电极之间的至少一层有机层，其中所述至少一层有机层包含根据权利要求1所述的化合物。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其中所述至少一层有机层是电子输送层。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其中所述至少一层有机层是空穴阻止层。
5.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其中所述至少一层有机层是发光层。
6.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其中所述至少一层有机层是电子注入层。
全文摘要
公开了一种由以下通式(1)表示的化合物，其中取代的联吡啶基通过亚苯基与吡啶并吲哚环结构连结。还公开了一种有机电致发光器件，其具有一对电极和插于所述电极之间的至少一层有机层，其特征在于将所述化合物用作用于所述至少一层有机层的构成材料。
文档编号C07D471/04GK101663300SQ20088000813
公开日2010年3月3日 申请日期2008年3月13日 优先权日2007年3月15日
发明者横山纪昌, 林秀一, 草野重, 长冈诚 申请人:保土谷化学工业株式会社