用于制备β-檀香醇及其衍生物的方法

文档序号:3546286阅读:287来源:国知局
专利名称:用于制备β-檀香醇及其衍生物的方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域,更具体的涉及化学式(I)化合物的制备方法,
权利要求
1. 一种化学式(I-a)的化合物,(
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于R为甲基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于它是化学式(I)的化合物,
4.制备权利要求1中定义的化学式(I-a)化合物的方法,包括如下步骤a)在作为催化剂的Al、B或Sn的路易斯酸衍生物的存在下,将2-R-3-亚甲基-双环 [2. 2. 1]庚烷与化学式Ra-C ε CCHO的化合物反应,其中R与权利要求1中的定义相同;Ra 表示Si (Rb)3或(Re)2COH基团,Rb和Re相互独立地表示CV5基团或苯基,获得化学式(I-a)的化合物,其中Ra表示31(妒)3或(Re)2COH基团,Rb和Re相互独立 地表示Cp5基团或苯基;以及b)非强制性选择地用合适的碱或氟盐处理所得到的化合物(I-a),从而得到权利要求 3中定义的化合物(I)。
5.根据权利要求4所述的方法,包含如下步骤a’ )以狄尔斯-阿尔德反应条件并且在旋光活性盐存在下,将环戊二烯与反式RHC = CHCHO醛反应,其中R具有如上相同含义,所述旋光活性盐通过将酸性H(阴离子)和外消旋或具有旋光活性 的2-Rd-3-lT-5-Rf-4-咪唑啉酮衍生物或者外消旋或具有旋光活性的化学式 (C4H8N)-2-CAr20SiRb3的脯氨醇衍生物一起反应获得;其中阴离子表示从由Cl_、C104_、 RgSO3-或RgCO2-组成的组中选出的阴离子,Rg为C1 C7烃基或者C1 C8氟烷基或氟代芳 基、C1SCV、FSCV、BF4-、PFp SbClp AsClp SbFp AsF6^ 或 B (Rh)4-,其中 Rh 为非强制选择地 被一个至五个如卤素原子或甲基或CF3所取代的苯基;Rb如权利要求1中所定义;Ar表示非强制选择地被一个、两个或三个Me、Et CF3、OMe 或OEt取代的苯基;Rd表示t-Bu、苯基、苄基或5-Me-呋喃基; Re表示氢原子、C1 C3烷基或苄基;以及 Rf表示t-Bu、苯基、苄基;(以得到3-R-[2. 2. 1]庚-5-烯-2-外型-甲醛);b’ )将步骤a’ )中获得的狄尔斯-阿尔德加合物还原为饱和醇,并且非强制选择地将 所述醇转化为酯、碳酸酯或磺酸酯。c’)将所述的醇、酯、碳酸酯或磺酸酯转化为期望的产物;(以得到2-R-3-亚甲基-双 环[2. 2. 1]庚烷)。
6.通过化学式(I)的炔醇与M(L)nZ盐反应来制备化学式(II)的化合物的方法,该化学式(I)的化合物以其任一种立体异构体或这些异构体的混合物的形式存在,其 中R表示Me或肚基;M(L)nZ盐中的M表示Zn (II)、Cu (I)或Ag(I),n表示0 4的整数,L表示C1 C4腈、 C6H5CN或二腈或C5 C8吡啶衍生物,并且Z为弱配位或非配位阴离子,
7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于所述盐为
8.化学式(III)的化合物的制备方法,其中R表示Me或肚基团; R1表示氢原子、Me或肚基团;X表示CH20R2、CHO或CH(OR3)2基团,R2表示氢原子、C1 C3烷基、链烯基或酰基,R3相 互独立时表示C1 C3烷基、链烯基或酰基,或者相互连接时表示C2 C5链烷二基;以及 虚线表示所在键为单键或双键,该化合物以其任一种立体异构体或这些异构体的混合物的形式存在; 所述方法包含以下步骤1)通过权利要求6中描述的方法将权利要求3定义的化学式(I)的炔醇转变为权利要 求6定义的化学式
9.根据权利要求8所述的方法,其特征在于步骤2)包含如下步骤 a)将权利要求5定义的醛(II)还原为化学式(IV)的醛,
10.根据权利要求8所述的方法,其特征在于R为甲基。
全文摘要
本发明涉及一种制备化学式(I)化合物的方法,其中R表示Me或Et基,还涉及以其任一种立体异构体或这些异构体的混合物的形式存在的所述化合物。本发明还涉及化合物(I)在β-檀香醇或其衍生物的合成中的应用。
文档编号C07C33/14GK102036941SQ200980118062
公开日2011年4月27日 申请日期2009年5月18日 优先权日2008年5月20日
发明者C·费尔, M·弗亚纽 申请人:弗门尼舍有限公司
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