专利名称：新烟碱噻虫胺类似物杀虫剂及其制备方法
技术领域：
本发明属于农药杀虫剂，具体地说是一类新烟碱噻虫胺类似物杀虫剂及其制备方 法。该新烟碱噻虫胺类似物杀虫剂化学名称为1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺 基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺。
背景技术：
新烟碱类杀虫剂(Neonicotinoid insecticides, NNS)是昆虫烟碱乙酰胆碱受体 (nicotinic acetyrlcholine receptors, nAChRs)抑制剂，是继有机磷类、氨基甲酸酯类、 拟除虫菊酯类杀虫剂之后的第四代新颖的杀虫剂，是杀虫剂研究领域具有重大意义的发 明。该类杀虫剂活性高，杀虫谱广，对哺乳动物和水生动物安全，同时有良好的系统物性和 环境友好性，与传统的农药之间不存在交互抗性，所以是当前取代高毒杀虫剂的最重要的 一类。噻虫胺是拜耳公司于1996年开发应用的新烟碱杀虫剂。其作用机理与其他新烟 碱类杀虫剂相似，主要用于水稻、蔬菜、果树等作物，防治半翅目、鞘翅目、双翅目和某些鳞 翅目害虫。近年来，由于新烟碱类杀虫剂长期、大量和频繁使用，使得害虫抗性增强问题已 日益严重。特别是近年来水稻田稻飞虱等害虫已经对噻虫胺等新烟碱类杀虫剂产生抗性， 杀虫率降低。现有技术尚无有效杀灭抗性增强稻飞虱新农药问世。本发明制备了系列国内 外文献未见报道的1- (2-氯-5-噻唑甲基)-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺化合物， 并提供了其制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一类新烟碱类噻虫胺杀虫剂类似物具有高效杀虫活性的 1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺类化合物。本发明的另一目的是提供该类新烟碱类噻虫胺杀虫剂类似物1-(2-氯-5-噻唑甲 基)-3-甲基-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺类化合物的制备方法。一类新烟碱噻虫胺杀虫剂类似物，化学名称为1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲 基-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺；用通式(I)表示
权利要求
1. 一类新烟碱噻虫胺杀虫剂类似物，化学名称为1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲 基-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺；用通式(I)表示
2.新烟碱噻虫胺杀虫剂类似物制备方法为(1)制备酰胼化合物将乙醇溶液加入反应容器中，将摩尔比为1 1.2的羧酸、氯化 亚砜溶于乙醇溶液中，加热回流反应生成酯；将摩尔比为1 1.6的酯与水合胼溶于乙醇中加热回流；反应完全后，减压脱去溶剂， 冷却析出固体；再将析出的固体用10 1乙醇-水的混合溶剂进行重结晶得到酰胼化合物 (II)；(2)制备通式(I)的新烟碱噻虫胺杀虫剂类似物1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲 基-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺将乙醇溶液加入反应容器中，将酰胼、噻虫胺、多聚甲醛加入到乙醇中加热回流；酰胼 化合物(II)与噻虫胺的摩尔比为1 1;反应完全后，冷却，过滤；再将过滤物用2 1丙 酮-乙酸乙酯为洗脱剂层析柱纯化，制得通式为(I)的白色固体化合物1-(2-氯-5-噻唑 甲基)-3-甲基-5-乙酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺；反应式为步骤一
3.通式(I)新烟碱噻虫胺杀虫剂类似物1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺 基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺化合物可制成乳剂、水悬剂和水乳剂等农药剂型。
4.通式(I)新烟碱噻虫胺杀虫剂类似物1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺 基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺化合物对对粘虫、褐稻飞虱、苜蓿蚜等具有高效杀虫活性，对 人畜安全。
全文摘要
本发明属于农药杀虫剂，一类化学名称为1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺的新烟碱噻虫胺类似物杀虫剂及其制备方法。现有技术尚无有效杀灭抗性增强稻飞虱新农药问世。本发明以乙醇为溶剂，以羧酸、氯化亚砜为原料，加热回流反应生成酯；以酯与水合肼溶于乙醇中加热回流，制得酰肼化合物(II)。将酰肼化合物(II)、噻虫胺、多聚甲醛加入到乙醇中加热回流；冷却，过滤；将过滤物用2∶1丙酮-乙酸乙酯为洗脱剂层析柱纯化，制得通式为(I)的白色固体化合物。本发明的优点是杀虫效果好、对人畜毒性低、对环境友好；使用方法简便；制备方法简单。R为各类烃基、杂环基、苄基、芳环基及取代芳环基。
文档编号C07D417/14GK102070629SQ20101060830
公开日2011年5月25日 申请日期2010年12月28日 优先权日2010年12月28日
发明者薛思佳, 马旭波 申请人:上海师范大学