2,2’-(1,3-亚苯基)二{5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]}-1,3,4-噁二唑的合成方法

文档序号:3510199
专利名称:2,2’-(1,3-亚苯基)二{5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]}-1,3,4-噁二唑的合成方法
技术领域
本发明涉及一种2,2,-(1,3-亚苯基)二 {544-(1,1-二甲基乙基)苯基]}_1, 3,4-噁二唑(0XD-7)的合成方法。
背景技术
1987年,Eastern Kodark公司的Tang等首次在文献及专利中发表夹层式有机电致发光器件以来,OLED便引起了各国学者的极大重视,从而成为当今发光显示领域的研究热点。有机电致发光器件(OLEDs)具有发光效率高,驱动电压低、主动式发光、亮度高、视角宽、响应速度快等诸多优点,因此,其在平板显示、固体光源、通讯、照明等领域中的具有广阔的应用前景。有机电致发光材料是OLED研究的重中之重。目前我国OLED材料主要依赖进口,材料价格本身价格昂贵。因此,对于有机电致发光材料的合成工艺进行优化,降低成本,亦成为人们急需解决的问题。有机小分子1,3,4_噁二唑类化合物及含1,3,4_噁二唑结构的聚合物,具有缺电子性、高的热稳定性以及化学稳定性等诸多优点,是一类有重要应用前景的有机发光材料。 其中,2,2,-(1,3-亚苯基)二 {544-(1,1-二甲基乙基)苯基]}-1,3,4_ 噁二唑(0XD-7) 光致发光和电致发光波段在蓝光区域中,发光亮度高,且在空气中稳定,成膜性好。例如,《电致发光材料——二取代噁二唑苯的合成》,刘煜,卢志云,邢孔强,黄艳, 谢明贵,化学研究与应用[J],2000,12 (6) :683-684公开了一种2,2,-(1,3_亚苯基)二 {544-(1,1-二甲基乙基)苯基]}-1,3,4_噁二唑的合成方法,该方法以对叔丁基苯甲酸和间二苯甲酰胼为原料,经三步反应合成2,2,-(1,3_亚苯基)二 {5-[4-(1,1_ 二甲基乙基) 苯基]}-1,3,4_噁二唑(即0XD-7),三步反应时间为22. 5小时,反应总收率为12.5%。但该法反应收率较低、反应时间较长。

发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的不足和缺陷,提供一种反应收率较高、反应时间较短、产品纯度较好的2,2’-(1,3_亚苯基)二 {5-[4-(1,1_ 二甲基乙基)苯基]}-1,3,4_噁二唑(0XD-7)的合成方法。本发明的合成路线如下
权利要求
1. 一种2,2,-(1,3_亚苯基)二 {544-(1,1-二甲基乙基)苯基]} _1,3,4-噁二唑化合物的合成方法,其结构式如(I)所示包括如下步骤
2.根据权利要求1所述的2,2’ -(1,3-亚苯基)二 {5-[4-(1,1_ 二甲基乙基)苯基]} -1,3,4-噁二唑化合物的合成方法,包括如下步骤①将89.Ig对叔丁基苯甲酸和208. 25g氯化亚砜加入到反应瓶中,搅拌下加热升温至回流,反应4小时,蒸除氯化亚砜,得到对叔丁基苯甲酰氯,其中对叔丁基苯甲酸和氯化亚砜摩尔比1 3. 5 ;②将5.826g间苯二甲酰胼和IOOmL吡啶加入到反应瓶中,在温度5°C,滴加13. 769g对叔丁基苯甲酰氯,对叔丁基苯甲酰氯滴加完毕后,搅拌下温度为5°C反应6小时,反应结束后,将该反应液加入到水中,经过滤,洗涤步骤,得N,N’ - 二(叔丁苯甲酰基)异酞菁苯胼, 其中间苯二甲酰胼与对叔丁基苯甲酰氯的摩尔比为1 2.3;③将步骤②得到的N,N’- 二(叔丁苯甲酰基)异酞菁苯胼9. 3g,以及5g五氯化磷和 41. 9g三氯氧磷加入反应瓶中,搅拌下加热升温至回流,反应5小时,反应结束后,减压蒸除三氯氧磷,将二氯甲烷加入到反应瓶中,用饱和的碳酸氢钠水溶液和水液洗二氯甲烷溶至中性,经蒸除二氯甲烷,重结晶处理,得2,2’-(1,3_亚苯基)二 {5-[4-(1,1_ 二甲基乙基) 苯基]}-1,3,4_噁二唑,其中N,N’ - 二(叔丁苯甲酰基)异酞菁苯胼和三氯氧磷的摩尔比 1 15. 2,N,N’ -二(叔丁苯甲酰基)异酞菁苯胼和五氯化磷的摩尔比为1 1.3。
全文摘要
本发明公开了一种2,2’-(1,3-亚苯基)二{5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]}-1,3,4-噁二唑的合成方法。该法首先由对叔丁基苯甲酸制得对叔丁基苯甲酰氯,然后采用对叔丁基苯甲酰氯和间苯二甲酰肼进行反应制得N,N’-二(对叔丁基苯甲酰基)异酞菁苯肼,再经环化脱水反应,得到2,2’-(1,3-亚苯基)二{5-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]}-1,3,4-噁二唑。本发明主要用于有机电致发光材料的制备。
文档编号C07D271/107GK102285935SQ201110219068
公开日2011年12月21日 申请日期2011年8月2日 优先权日2011年8月2日
发明者宋新潮, 张倩, 张创军, 徐茂梁, 王子俊 申请人:西安近代化学研究所
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