专利名称：一种凉味剂的合成方法及所得产品的制作方法
一种凉味剂的合成方法及所得产品
技术领域：
本发明属于香料技术领域。更具体地，本发明涉及一种凉味剂，还涉及所述凉味剂的制备方法。
背景技术：
在香料技术领域中，一种清凉效果可能是由几种分子产生的，它们主要是萜烯类、 半萜烯类物质分子。人们都知道，在自然界中，具有非常清凉功能的化学物质是薄荷，其它的结构类似物主要是薄荷衍生物，例如薄荷酯、薄荷醚、薄荷酮等。人们也发现一些其他天然清凉剂，例如马鞭草烯醇和桉树脑，也都具有良好的清凉作用。在现有香料工业中，人们也在试图发现新的凉味剂，让这凉味剂种作用于三叉神经，产生一种良好的凉味效果。目前，主要是从植物提取物中分离和筛选具有凉味功能的化合物，然后对其结构进行分析鉴定，再通过化学合成方法进行工业化制备。早在1904年，科学家发现了在伞桂属植物精油中有伞形酮存在。能够获得这些伞桂属植物精油的植物一般分布在南美洲，而且这些植物相对稀少。因此，人们一般都认为， 化学合成这种化合物是工业化的唯一途径。在合成伞形酮过程中，人们从大量实验中已发现，伞形酮在加氢处理后得到的二氢伞形醇具有更加显著的凉味效果，有类似于异薄荷醇的味道，并且给人更加柔和的感官作用。但是，目前合成二氢伞形醇的方法尚不成熟，还存在一些技术问题，例如合成线路复杂，产率低等。本发明人经过大量试验研究，终于完成了本发明。
发明内容[要解决的技术问题]本发明的目的是提供一种凉味剂。本发明的另一个目的是提供所述凉味剂的制备方法。[技术方案]本发明是通过下述技术方案实现的。本发明涉及一种凉味剂的合成方法。该方法的步骤如下A、反应釜用乙醇水溶液清洗干净，然后用纯氢气将反应釜内壁吹干，同时除去所述反应釜内的空气；B、往步骤A)处理的反应釜中添加反应溶剂乙醇水溶液，然后添加反应物伞形酮和Pd/C催化剂，搅拌混合均勻；Pd/C催化剂的质量是所述伞形酮的质量的3-5% ；C、往所述反应釜内通入氢气，使该反应釜内的压力达到0. 2-0. 5Mpa,同时进行加热，将所述反应釜的温度达到30-50°C，在这样的条件下进行反应6- ；D、步骤C)得到的反应混合物进行分离，除去Pd/C催化剂，然后加NaBH4,在室温下继续反应12-1 ；所述NaBH4的质量是所述伞形酮的质量的20-30% ；E、将步骤D)得到的反应混合物的温度降低到0°C，加入盐酸水溶液进行酸化，然后用乙醚进行萃取，得到的萃取液进行减压蒸馏，得到所述的凉味剂。根据本发明的一种优选实施方式，所述乙醇与伞形酮的质量比为20 1-50 1。根据本发明的另一种优选实施方式，在所述的Pd/C催化剂中，所述的活性C与负载在该活性C上的Pd金属的质量比是1 0.8-1.2。根据本发明的另一种优选实施方式，所述Pd/C催化剂的粒度是40-60目。根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤A)中，所述的反应釜用乙醇水溶液清洗2-4次。根据本发明的另一种优选实施方式，所述乙醇水溶液的浓度是以质量百分数计 70-95%。根据本发明的另一种优选实施方式，所述盐酸水溶液的浓度是0. 5-2. 5M。根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤E)中，步骤D)得到的反应混合物用盐酸水溶液酸化到PHI. 0-3. 0。根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤E)中，步骤D)得到的反应混合物在酸化后用乙醚重复萃取2-4次，合并萃取液，然后进行减压蒸馏。本发明还涉及一种凉味剂。所述的凉味剂是由1-异丙基-4-甲基双环[3. 1.0]-己烷基-2-醇的四种同分异构体组成的，它们具有下述的化学式结构
权利要求
1.一种凉味剂的合成方法，其特征在于该方法的步骤如下A、反应釜用乙醇水溶液清洗干净，然后用纯氢气将反应釜内壁吹干，同时除去所述反应釜内的空气；B、往步骤A)处理的反应釜中添加反应溶剂乙醇水溶液，然后添加反应物伞形酮和Pd/ C催化剂，搅拌混合均勻；Pd/C催化剂的质量是所述伞形酮的质量的3-5% ；C、往所述反应釜内通入氢气，使该反应釜内的压力达到0.2-0. 5Mpa,同时进行加热，将所述反应釜的温度达到30-50°C，在这样的条件下进行反应6- ；D、步骤C)得到的反应混合物进行分离，除去Pd/C催化剂，然后加NaBH4,在室温下继续反应12-1 ；所述NaBH4的质量是所述伞形酮的质量的20-30% ；E、将步骤D)得到的反应混合物的温度降低到0°C，加入盐酸水溶液进行酸化，然后用乙醚进行萃取，得到的萃取液进行减压蒸馏，得到所述的凉味剂。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述乙醇与伞形酮的质量比为 20 1-50 1。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于在所述的Pd/C催化剂中，所述的活性C与负载在该活性C上的Pd金属的质量比是1 0.8-1.2。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述Pd/C催化剂的粒度是40-60目。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于在步骤A)中，所述的反应釜用乙醇水溶液清洗2-4次。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述乙醇水溶液的浓度是以质量百分数计 70-95%。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述盐酸水溶液的浓度是0.5-2. 5M。
8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于在步骤E)中，步骤D)得到的反应混合物用盐酸水溶液酸化到PHI. 0-3. 0。
9.根据权利要求2所述的方法，其特征在于在步骤E)中，步骤D)得到的反应混合物在酸化后用乙醚重复萃取2-4次，合并萃取液，然后进行减压蒸馏。
10.根据权利要求1-9中任一项权利要求所述合成方法所得到的凉味剂，其特征在于它是由1-异丙基-4-甲基双环[3. 1.0]-己烷基-2-醇的四种同分异构体组成的，它们分别具有下述化学式结构式中
全文摘要
本发明涉及一种凉味剂的合成方法及所得产品。该方法的步骤包括反应釜用乙醇溶液清洗干净，除去空气；往反应釜中添加反应溶剂乙醇溶液，伞形酮和Pd/C催化剂，再通入氢气加热进行反应6-8h；除去Pd/C催化剂，然后加NaBH4继续反应，其反应混合物进行酸化，用乙醚萃取，得到的萃取液进行减压蒸馏，得到所述的凉味剂，它是由1-异丙基-4-甲基双环[3.1.0]-己烷基-2-醇的四种同分异构体组成的。本发明的凉味剂具有凉味较为柔和，持续时间长，喉部刺激显著降低、干燥感显著降低、有较强的润感。
文档编号C07C35/27GK102381936SQ201110244309
公开日2012年3月21日 申请日期2011年8月25日 优先权日2011年8月25日
发明者周小文, 谷向春, 黄正虹 申请人:华宝食用香精香料(上海)有限公司