一种一锅法串联合成二吡咯及其衍生物的方法

文档序号:3510621阅读:298来源:国知局
专利名称:一种一锅法串联合成二吡咯及其衍生物的方法
技术领域
本发明涉及的是一种一锅法串联合成二吡咯及其衍生物的方法,具体地说是涉及以三取代烯烃与异腈为主要原料制备二吡咯及其衍生物的方法。
背景技术
吡咯环是重要杂环化合物之一,吡咯与吡咯衍生物广泛存在于许多天然产物和药物之中。特别是二吡咯有着各种海洋自然产物的合成前体的基团,已经发现的包含一个不寻常的1、3' -二吡咯类基团的自然产物,表现出对耐甲氧西林金葡萄球菌(MRSA)和人类癌症的细胞毒性具有较强的抗菌活性。对甲基苯磺酸异腈(TosMIC)是一种用途广泛的合成子,在有机化学中已经广泛用于合成各种杂环化合物,构建吡咯环是它的一个最重要的用途。然而,从现成的起始原料开始简单而有效合成1、3' - 二吡咯衍生物还未见报道;有报道采用微波合成方法和其他复杂的合成方法,这些方法通常是反应路线长,成本较高,且原料不易得到和苛刻的反应条件。因此,我们发明了一种新的和简单的方法,用多取代烯烃与TosMIC反应一锅法串联合成1,3' -二吡咯衍生物。

发明内容
本发明解决的首要技术问题在于提供一种新的1,3' -二吡咯衍生物。发明所述的二吡咯衍生物,其结构如式⑴所示
权利要求
1. 一种一锅法串联合成二吡咯及其衍生物的方法,二吡咯及其衍生物的结构如式(I) 所示
2.根据权利要求1所述的合成二吡咯及其衍生物的方法,包括如下方法式(II)所示的三取代烯烃与式(III)所示的异腈反应,得到式(I)所示的化合物;
3.根据权利要求2所述的一种一锅法串联合成二吡咯及其衍生物的方法,其特征在于如下步骤式(I)化合物二吡咯及其衍生物的合成一定量的式(II)化合物烯烃与式(III)化合物异腈为主要原料,以碱为催化剂,在有机溶剂中进行反应。反应在氮气保护下,反应温度为0°C 60°C,反应时间0. 5 Mh ;反应结束,反应液用饱和的NH4Cl溶液调节pH值为 7-8,然后用二氯甲烷萃取,合并有机层用Na2CO3和饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,真空浓缩,用柱层析法或重结晶纯化,得到式(I) 二吡咯及其衍生物产物。
4.根据权利要求2所述的二吡咯及其衍生物的合成方法,其特征在于所述的式(II)化合物与式(III)化合物的投料物质的量比为1. 0 0. 8 2. 5。
5.根据权利要求3所述的二吡咯及其衍生物的制备方法,其特征在于所述的溶剂选自下述之一 1,2_ 二氯乙烷、二氯甲烷,三氯甲烷、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、 乙酸丁酯、乙酸异丙酯、二氧六环、DMF、乙醚、丙醚、异丙醚、四氢呋喃、丁醚、丙酮、环己酮、 乙腈、丙腈;更优选下列之一四氢呋喃、DMF、乙腈。
6.根据权利要求3所述的一种吡啶亚胺及其衍生物的制备方法,其特征在于所说的催化剂包括Na2C03,K2CO3, Cs2CO3, NaH, KOH, NaOH, DBU, TEA 等。
全文摘要
本发明涉及的是一种一锅法串联合成二吡咯及其衍生物的方法,所述的二吡咯及其衍生物的结构式如式(I)所示。它通过如下方法制备式(II)所示的三取代烯烃与式(III)所示的异腈为主要原料,以碱为催化剂,一定的温度条件下,在有机溶剂中进行反应得到目标产物。本发明方法制备二吡咯及其衍生物,操作简单,反应条件温和,产物具有较好的抗菌活性和抗肿瘤活性。其中(I)(II)(III)的结构式为
文档编号C07D207/416GK102351772SQ20111024442
公开日2012年2月15日 申请日期2011年8月24日 优先权日2011年8月24日
发明者葛昌华, 蒋华江, 邱方利, 黄国波 申请人:邱方利
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