专利名称：N-(2-丙炔基)-乙内酰脲的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，特别是N-(2-丙炔基)-乙内酰脲(又名炔海因)(l-(prop-2-ynyl)imidazolidine-2，4-dione)的合成方法。
背景技术：
N- (2-丙炔基)-乙内酰脲，其分子式为C6HfAN2，其结构式如S_1所示，纯品为白色至灰白色结晶，熔点1M-125°C，微溶于乙醇、乙酸乙酯，几乎不溶于冷水，是一种重要的精细化工中间体，在医药、农药和化学合成方面的应用尤为热门，主要用于合成新型高效海因类杀虫剂、消毒杀菌剂，以及作为化学合成中的光学活性催化剂、胶溶剂等产品。
权利要求
1.N-(2-丙炔基)-乙内酰脲的制备方法，其特征在于包括以下步骤1)、N-(2-丙炔基)-N-乙氧羰基氨基-乙腈溶于溶剂，加入助剂，加热至20 80°C 后滴加碱性催化剂，保温进行环合反应；环合反应的时间为1 他；所述助剂与N-(2-丙炔基)-N-乙氧羰基氨基-乙腈的摩尔比为1 10 1，所述碱性催化剂与N-(2-丙炔基)-N-乙氧羰基氨基-乙腈的摩尔之比为1 1.5 1 ；2)、将所得反应液冷却至室温，再滴加酸中和至pH= 6 8，接着减压蒸馏脱除作为副产物的乙醇，冷却至0 10°C开始析出晶体，0 10°C保温直至不再析出晶体，将晶体干燥， 得到N-(2-丙炔基)-乙内酰脲。
2.根据权利要求1所述的N-(2-丙炔基)-乙内酰脲的制备方法，其特征在于所述助剂为过氧化氢、液氨、尿素、碳酸钠或碳酸氢铵；所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠或醋酸钠。
3.根据权利要求2所述的N-(2-丙炔基)-乙内酰脲的制备方法，其特征在于所述溶剂与N-(2-丙炔基)-N-乙氧羰基氨基-乙腈的质量之比为2 5 1。
4.根据权利要求2或3所述的N-(2-丙炔基)_乙内酰脲的制备方法，其特征在于所述溶剂为水。
5.根据权利要求4所述的N-(2-丙炔基)-乙内酰脲的制备方法，其特征在于所述用于中和的酸为质量浓度为10% 50%的无机酸溶液。
6.根据权利要求5所述的N-(2-丙炔基)-乙内酰脲的制备方法，其特征在于所述无机酸为盐酸、硫酸或氢溴酸。
全文摘要
本发明公开了一种N-(2-丙炔基)-乙内酰脲的制备方法，包括以下步骤1)N-(2-丙炔基)-N-乙氧羰基氨基-乙腈溶于溶剂，加入助剂，加热至20～80℃后滴加碱性催化剂，保温进行环合反应；2)将所得反应液冷却至室温，再滴加酸中和至pH＝6～8，接着减压蒸馏脱除作为副产物的乙醇，冷却至0～10℃开始析出晶体，0～10℃保温直至不再析出晶体，将晶体干燥，得到N-(2-丙炔基)-乙内酰脲。采用本发明方法制备N-(2-丙炔基)-乙内酰脲，具有工艺简洁、操作安全、收率高、成本低、三废排放少的特点。
文档编号C07D233/74GK102391187SQ201110251149
公开日2012年3月28日 申请日期2011年8月29日 优先权日2011年8月29日
发明者李桂花, 欧志安, 王俊, 钱超, 陈新志 申请人:浙江大学