1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的制备方法

专利名称：1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的制备方法
技术领域：
本发明涉及1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的制备方法。进ー步详细而言涉及可以以非常高的收率获得作为抗菌剂、抗真菌剂等有用的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的制备方法。
背景技术：
专利文献I中，作为エ业上有利的、并且不使用高价且操作上危险性高的物质、简易且经济地制备1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的方法，公开了使2-(烷硫基)苯甲腈化合物与卤化剂在水的存在下反应的方法。专利文献2中公开了，在专利文献I中公开的方法中，使2-(烷硫基)苯甲腈化合物与卤化剂在水的存在下反应时，通过使盐酸、硫酸、硝酸等无机酸存在，从而抑制副产物 的生成，制备高纯度的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的方法。现有技术文献 专利文献
专利文献I日本特开平8-134051号公报 专利文献2日本特开2002-088072号公报。

发明内容
发明要解决的问题
专利文献I中公开的方法与以往的制法相比，可以以短的エ序且高收率地获得1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物，但通过晶析等精制方法难以将反应中生成的副产物完全地除去，因而得到的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的纯度低，还有改良的余地。进而，改良了专利文献I的专利文献2中公开的方法可以抑制副产物的生成、以高纯度获得1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物，但收率不高，有1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物本身的损失，经济性低，还有改良的余地。从而，本发明的目的在于，提供ー种以更高收率、简易且经济地制备1，2_苯并异噻唑啉-3-酮化合物的方法。解决问题的技术手段
本发明人等为了解决前述课题进行了深入研究，结果发现，专利文献I或者2记载的方法中，制备1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物吋，为了获得高纯度的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物，需要在比较高温、例如超过40°C的温度下进行过滤等。然而，该方法存在收率降低的问题。这里，通过维持-20 40°C左右的低温，将反应物以固形物形式从反应混合物中过滤分离，可以以非常高的收率获得1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物，从而完成了本发明。进ー步，本发明人等首次发现，通过本发明的方法得到的固形物中，除了目标的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物以外，还含有2分子的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物通过亚甲基结合而成的ニ聚体N，N’ -亚甲基双(1，2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物。
另外，确认了该N，N’ -亚甲基双(1，2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物作为抗菌剂、抗真菌剂等也有用。因此，不需要将前述ニ聚体作为杂质从通过本发明的方法得到的固形物中除去，可以抑制由于前述杂质的除去エ序而引起的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物本身的损失。S卩，本发明涉及下述通式(2):
权利要求
1.下述通式(2)所示1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的制备方法，
2.根据权利要求I所述的1，2_苯并异噻唑啉-3-酮化合物的制备方法，其中，反应工序在-20 170°C下进行。
3.根据权利要求I所述的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的制备方法，其中，回收工序在-20 40°C进行。
4.根据权利要求I所述的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的制备方法，其中，得到的固形物为含有通式(2)所示的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物和下述通式(3)所示的N, N’ -亚甲基双(1，2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物的组合物，
5.根据权利要求I所述的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的制备方法，其中，使通式(I)所示的2-(烷硫基)苯甲腈化合物与卤化剂在水和无机酸的存在下反应。
全文摘要
本发明提供一种以高纯度和高收率、简易且经济地制备1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的方法。其中，将使2-(烷硫基)苯甲腈化合物与卤化剂在水的存在下反应而获得的反应混合物维持在-20℃～40℃左右的低温，回收所得到的固形物。
文档编号C07D275/04GK102952094SQ20121030434
公开日2013年3月6日 申请日期2012年8月24日 优先权日2011年8月26日
发明者高野胜己, 桧山武宽 申请人:住友精化株式会社