具有9,10-二氢吖啶环结构的化合物以及有机电致发光器件的制作方法
【专利摘要】本发明提供一种有机化合物，其用作高效率、高耐久性的有机电致发光器件的材料，具有如下特性：空穴的注入/传输性能优异、具有电子阻挡能力、在薄膜状态下的稳定性高、耐热性优异，进而提供一种使用了该化合物的高效率、高耐久性的有机电致发光器件。一种通式(1)所示的具有9,10-二氢吖啶环结构的化合物。一种有机电致发光器件，其特征在于，其具有一对电极和其间夹设的至少一层有机层，其中，该化合物被用作至少一个有机层的构成材料。
【专利说明】具有9, 10- 二氢吖啶环结构的化合物以及有机电致发光器
件
【技术领域】
[0001]本发明涉及适合于有机电致发光器件的化合物和该器件，所述有机电致发光器件是适用于各种显示装置的自发光器件，详细而言，涉及具有9，10- 二氢吖啶环结构的化合物和使用了该化合物的有机电致发光器件。
【背景技术】
[0002]有机电致发光器件为自发光性器件，所以比液晶器件明亮且可视性优异，能够进行清晰的显示，所以对其进行了积极的研究。
[0003]在1987年,Eastman Kodak Company的C.W.Tang等通过开发将各种职能分配到各材料而成的层叠结构器件，从而将使用有机材料的有机电致发光器件投入实际应用。他们通过将能够传输电子的荧光体、三(8-羟基喹啉)铝(以下，简称为Alq3)与能够传输空穴的芳香族胺化合物进行层叠，使两者的电荷注入到荧光体的层中从而使其发光，由此在IOV以下的电压下得到1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献I和专利文献2)。
[0004]迄今为止，为了有机电致发光器件的实用化而进行了许多改良，将各种作用进一步细分化，通过在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光器件，实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献I)。[0005]另外，为了进一步提高发光效率，尝试利用三重态激子，研究了磷光发光体的利用(例如参照非专利文献2)。
[0006]发光层也可以通过在通常被称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光体、磷光发光体来制作。如上述的演讲会预稿集中记载的那样，有机电致发光器件中的有机材料的选择对该器件的效率、耐久性等各种特性造成很大影响。
[0007]在有机电致发光器件中，从两电极注入的电荷在发光层中再结合而实现发光，然而重要的是如何效率良好地将空穴、电子这两种电荷接收到发光层中；通过提高空穴注入性、提高阻挡由阴极注入的电子的电子阻挡性而提高空穴与电子再结合的概率，进一步封闭在发光层内生成的激子，由此能够得到高发光效率。因此，空穴传输材料所起到的作用是重要的，正在寻求空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、进而对电子的耐久性高的空穴传输材料。
[0008]另外，关于器件的寿命，材料的耐热性、非晶性也是重要的。耐热性低的材料中，由于器件驱动时生成的热，在低的温度下也会引起热分解，材料劣化。非晶性低的材料中，短时间内也会引起薄膜的结晶化，器件劣化。因此，对于使用的材料要求耐热性高、非晶性良好的性质。
[0009]作为目前为止有机电致发光器件所使用的空穴传输材料，已知有N，N’ -二苯基-N，N’ - 二( α -萘基)联苯胺(以下，简称为NPD)、各种芳香族胺衍生物(例如参照专利文献I和专利文献2)。NPD具有良好的空穴传输能力，但作为耐热性的指标的玻璃化转变温度(Tg)低至96°C，高温条件下引起由结晶化导致的器件特性的降低(例如参照非专利文献3)。另外，前述专利文献1、专利文献2中所述的芳香族胺衍生物中，已知具有空穴的迁移率为10_3cm2/Vs以上的优异迁移率的化合物，但由于其电子阻挡性不充分，因而电子的一部分穿过发光层，不能期待发光效率的提高等，为了实现更高效率化，追求电子阻挡性更高、薄膜更稳定且耐热性高的材料。
[0010]作为改良了耐热性或空穴注入性、电子阻挡性等特性的化合物，提出了下式所示的、具有取代9，10- 二氢吖啶结构的芳胺化合物(例如:化合物A和化合物B)。(例如参照专利文献3和4)。
[0011]
【权利要求】
1.下述通式(I)所示的、具有9，10-二氢吖啶环结构的化合物，
2.下述通式(2)所示的、具有9，10-二氢吖啶环结构的化合物，
3.根据权利要求1所述的具有9，10-二氢吖啶环结构的化合物，其中，所述通式(I)中，RJPR8为甲基。
4.根据权利要求1所述的具有9，10-二氢吖啶环结构的化合物，其中，所述通式(I)中，Ar1为取代或未取代的联苯基。
5.根据权利要求1所述的具有9，10-二氢吖啶环结构的化合物，其中，所述通式(I)中，Ar1为取代或未取代的9，9’ - 二甲基芴基。
6.根据权利要求1所述的具有9，10-二氢吖啶环结构的化合物，其中，所述通式(I)中，Ar1为9-苯基-9H-咔唑基。
7.—种有机电致发光器件,其特征在于，其具有一对电极和其间夹设的至少一层有机层，其中，所述权利要求1~2所述的具有9，10-二氢吖啶环结构的化合物被用作至少一个有机层的构成材料。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述有机层为空穴传输层。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述有机层为电子阻挡层。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述有机层为空穴注入层。
11.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述有机层为发光层。
【文档编号】C07D401/04GK103619821SQ201280020443
【公开日】2014年3月5日 申请日期:2012年4月24日 优先权日:2011年4月27日
【发明者】横山纪昌, 长冈诚, 桦泽直朗, 高桥英治 申请人:保土谷化学工业株式会社