专利名称：N，n-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐及其制备方法
技术领域：
本发明属于化学领域，具体涉及N，N-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，及其在医药抗菌方面的应用。
背景技术：
季铵盐类抗菌物质以其良好的理化性质被越来越多的人认可，其固态形式无挥发性，能够很好的溶解在水中，在医药、食品、精细化工等行业作为杀菌消毒、催化、乳化等方面都有较为广泛的应用。这种杀菌剂具有高效、无毒、无积累性，不易受PH值变化的影响，使用方便、对粘液层有较强的剥离作用，化学性能稳定、分散及缓蚀作用较好等特点，可作为医药制品抗菌剂适用于医药抗菌方面。本发明将两种具有强抗菌活性的化合物分子结合起来，制得同时含羧基和羟基的季铵盐类化合物，此化合物溶解性良好，并具备带正电荷的N离子，表现出更大的表面活性，更有利于杀菌剂分子在细菌表面的吸附，从而改变细胞壁的渗透性，使菌体破裂死亡，事实已证实具有此结构的季铵盐化合物与传统季铵盐化合物相比，具有更强的抗菌性能，而对细菌和真菌的生长抑制作用也尤为明显。
发明内容
本发明的目的是克服抗菌剂难溶于水的问题，提供一种具有良好抗菌活性的季铵盐化合物，结合其无毒副作用、稳定性好等特点可作为抗菌剂添加到医药制品中。本发明是由以下技术方案完成的，研制了一种N，N-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐，其特征在于:其结构为，
权利要求
1.一种N，N-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐，其特征在于:该衍生物具有下式所示结构，
2.根据权利要求2所述N，N-对羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于:所述 步骤⑴和⑵中抽滤的工艺条件是:用滤瓶和布氏漏斗在50-65 0C烘箱中烘l_3h，在50-65°C下抽滤溶液，抽滤结束后，迅速把滤液倒入到干净的烧杯中； 所述步骤⑷和(7)中抽滤的工艺条件都是:用滤瓶和布氏漏斗在50-65°C烘箱中烘l_3h，于室温条件下抽滤反应液，抽滤结束后，洗涤并收集布氏漏斗中所得固体。
3.根据权利要求2所述N，N-对羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于:所述步骤(5)中旋蒸后液体和二氯甲烷的体积比为1:(10-20)。
4.根据权利要求2所述N，N-对羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于:所述对氨基苯甲酸:对氨基苯甲醛:硼氢化钠:碘甲烷的投料的物质的量比为1:1:(1.5-2):(2-3)。
5.根据权利要求2所述N，N-对羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于:所述步骤(6)中浓缩产物和无水乙醇重量比为1: (20-30)。
6.根据权利要求2所述步骤(5)和(7)中旋蒸温度为80-90°C，真空度为0.06Mpa。
7.根据权利要求2所述N，N-对羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于:所述步骤(7)的索氏提取的工艺条件为:65-75°C水浴加热，提取24-30h。
8.根据权利要求2所述N，N-对羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于:所述步骤⑴、⑵和(7)中真空干燥的工艺条件为:30-50°C下，真空度为0.08Mpa。
9.根据权利要求1所述N，N-对羧基羟苯基甲基季铵盐作为医药制品抗菌添加剂的应 用。
全文摘要
本发明公开了一种N,N-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐，其结构为通过两种本身具有良好抗菌性能化合物对氨基苯甲酸与对羟基苯甲醛的有机结合，再将其季铵化后得到新型含N正电荷的季铵盐结构，该季铵盐对细菌和真菌均有良好的抗菌活性，其对金黄色葡萄球菌和沙门氏菌的最低抑菌浓度为8mg/L，对大肠杆菌和黑曲霉菌的最低抑菌浓度为16mg/L，而对菌种生长过程也具有强的抑制作用，在培养40h后，对三种细菌基本可达100%的抑制，对黑曲霉菌的抑制率也达到95%以上。该化合物的物化指标淡黄色粉末状固体，常温下可溶于水，甲醇和乙酸，微溶于丙酮和二氯甲烷，分子量约为399。N,N-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐由于其良好的溶解性、抗菌活性和稳定性等特点，可作为抗菌剂添加于医药制品中。
文档编号C07C227/18GK103113251SQ20131003029
公开日2013年5月22日 申请日期2013年1月28日 优先权日2013年1月28日
发明者王河东, 赵艳, 张庆卫 申请人:威海东宝制药有限公司