专利名称：手性芳香基取代的苯基-1,3-噁唑啉化合物及其合方法
技术领域：
本发明涉及一种手性芳香基取代的苯基-1，3-噁唑啉化合物及其合方法。
背景技术：
I, 3-噁唑啉类化合物有着广泛的应用，含1，3-噁唑啉类骨架的化合物是许多药物合成中间体，它们在抗菌，抗癌，抗HIV病毒等方面具有较高的活性；在材料化学方面，它涉及到的范围也很广，如防护涂料，表面活性剂，汽油和润滑油添加剂，缓蚀剂，防泡剂，粘合剂，纺织化学品等等方面。用不同的P-羟基酰胺为底物，以二氯甲烷为溶剂，在PPh3/DDQ的作用下，可分别合成(幻-2，5-二苯基-1，3-噁唑啉及(幻-2，4-二苯基-1，3-噁唑啉，但该方法中用到了有毒化合物DDQ，对环境影响比较恶劣。(参考文献:Q.C.Xu, Li, Z.N.Li, H.Y.Chen,Chin.J.Chem.2011, 29, 925—932.)
权利要求
1.一种手性芳香基取代的苯基-1，3-噁唑啉化合物，其特征在于该化合物的结构式为:
2.一种制备根据权利要求1所述的手性芳香基取代的苯基-1，3-噁唑啉化合物的方法，其特征在于该方法的具体步骤如下:惰性气氛下，将L-苯甘氨醇和ArCOOH按1:1 2的摩尔比溶于有机溶剂中，再加入四溴化碳、三苯基磷和有机碱，并控制L-苯甘氨醇与四溴化碳、三苯基磷和有机碱摩尔比为1:1 5:1 5:1 8在O 140°C反应4 50小时；反应混合物经分离纯化得手性芳香基取代的苯基-1，3-噁唑啉化合物；所述的ArCOOH为:C6F5-C00H、F-Ph-C00H、N02-Ph-C00H、0CH3-Ph-C00H、|2卜 C00H、|[>- C00H、9-芴酮-4-甲酸或6-氯烟酸。
3.根据权利要求2所述的手性2-芳香基取代的4(和5)-苯基-1，3-噁唑啉化合物的制备方法，其特征在于所述的有机碱为:三乙胺、吡啶或哌啶。
4.根据权利要求2所述的手性2-芳香基取代的4(和5)-苯基-1，3-噁唑啉化合物的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂为:乙腈，甲苯，四氯化碳或二氯甲烷。
全文摘要
本发明涉及一种手性芳香基取代的苯基-1,3-噁唑啉化合物及其合方法，该类化合物的结构式为和，其中其中Ar为C6F5-、F-Ph-、NO2-Ph-、OCH3-Ph-、、、或。本发明的合成方法是在惰性气体下，将L-苯甘氨醇和相应的芳香酸溶于有机溶剂中，并加入四溴化碳、三苯基磷和有机碱，一锅反应。此方法具有分离提纯简单、方便，产率高的特点。由于本方法使用当量的四溴化碳替代了大量使用四氯化碳，对节能和环境保护也起到了积极的作用。
文档编号C07D413/04GK103159693SQ201310090509
公开日2013年6月19日 申请日期2013年3月21日 优先权日2012年9月26日
发明者蒋海珍, 蔡叶山, 冯韬, 陆文俊, 徐旻俊, 郝健, 万文 申请人:上海大学