专利名称：一种紫外线吸收剂2,2’-亚甲基二[6-(2h-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种紫外线吸收剂2，2’ -亚甲基二 [6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法。
背景技术：
紫外线吸收剂2，2’ -亚甲基二 [6-(2H-苯并三唑-2-基)-4_叔丁基]苯酚是一种高分子材料用高效紫外线吸收剂。挥发性很低，与许多聚合物的相容性良好，适用于丙烯酸酯、聚酯、聚碳酸酯、聚甲醛、聚酰胺、聚烯烃、苯乙烯类聚合物、弹性体、粘合剂等，特别适用于需要高浓度、低挥发性及良好的相容性的加工和老化条件。目前，关于2，2’ -亚甲基二 [6-(2H-苯并三唑-2-基)-4_叔丁基]苯酚的合成方法国内公开的研究报导极少。现以2，2’_亚甲基二(4-叔丁基苯酚)、邻硝基苯胺为原料，经过重氮化、偶合、还原闭环和酸化反应合成了 2，2’ -亚甲基二 [6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚。此法具有反应时间短，反应温度低，后处理简单，产品收率较高的特点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种产品收率高的紫外线吸收剂2，2’ -亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法。本发明的技术解决方案是:
一种紫外线吸收剂2，2’-亚甲基二 [6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法，邻硝基苯胺经过重氮化反应`得`到化合物II，化合物II与2，2’-亚甲基二(4-叔丁基苯酚)进行偶合反应得到化合物III，化合物III与还原剂进行还原闭环反应得到化合物IV，化合物IV进行酸化反应后得到2，2’-亚甲基二 [6-(2H-苯并三唑_2_基)_4_叔丁基]苯酹。所述的化合物1、化合物I1、化合物III和化合物IV的结构式及各步反应式如下:
权利要求
1.一种紫外线吸收剂2，2’ -亚甲基二 [6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法，其特征是:将邻硝基苯胺重氮化反应得到化合物II，所述化合物II的结构 式为
2.根据权利要求1所述的2，2’-亚甲基二[6-(2Η-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法，其特征是:所述方法包括: 步骤A:重氮化反应 先将邻硝基苯胺与水和盐酸的混合溶液混合，再滴加亚硝酸钠和水的混合溶液，其中水与盐酸的质量比为10:1-3，亚硝酸钠与水的质量比为1:1-3，反应1-3小时，反应温度0-3°C，得到含化合物II的溶液； 步骤B:偶合反应 2，2’_亚甲基二(4-叔丁基苯酚)先加入碱水中，水与碱的重量比为10:1-3，滴加50%重量的步骤A所得的溶液，再加入质量1-3份的碱后，继续滴加剩余50%重量的步骤A所得的溶液，滴加结束后反应2-6小时，反应温度0-3°C，加入水和盐酸进行酸析抽滤烘干得到化合物III，水与盐酸的重量比为10:0.7-2.5 ； 步骤C:还原闭环反应 向水和碱的混合溶液中缓慢加入化合物III，然后再分批加入还原剂进行还原反应得到含化合物IV的溶液，再加入还原剂，反应温度60-80°C，结束后继续反应3-6h，迅速将反应液倒入碎冰中，冷却后得到含化合物IV的溶液，其中水和碱的质量比为10:1-4 ； 步骤D:酸化反应 向步骤C的溶液中缓慢滴加水和酸的混合溶液，进行酸化反应生成2，2’ -亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚并析出，抽滤得2，2’-亚甲基二 [6_(2H_苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚，其中水和酸的重量比为10:1-3.5 ； 原料质量比为邻硝基苯胺:亚硝酸钠:2，2’_亚甲基二(4-叔丁基苯酚):还原剂:盐酸=1:0.5-0.8:1.2-1.7:3.1-4.7:0.25-0.5。
3.根据权利要求2所述的2，2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法，其特征是:所述步骤B中所述的碱为碳酸钠或碳酸钾。
4.根据权利要求2所述的2，2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑_2_基)_4_叔丁基]苯酚的制备方法，其特征是:所述步骤C中所述的碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
5.根据权利要求2所述的2，2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法 ，其特征是:所述步骤C中所述的还原剂为水合肼、二氧化硫脲或保险粉。
6.根据权利要求2所述的2，2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法，其特征是:所述步骤D中所述的酸为盐酸、硫酸。
全文摘要
本发明公开了一种紫外线吸收剂2,2'-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法，将邻硝基苯胺重氮化后，与2,2’-亚甲基二(4-叔丁基苯酚)进行偶合反应，再进行还原闭环反应，得到产品2,2'-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚。本发明用邻硝基苯胺、2,2’-亚甲基二(4-叔丁基苯酚)为原料合成2,2'-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率高，得到产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，适合规模化工业生产。
文档编号C07D249/20GK103193724SQ20131011921
公开日2013年7月10日 申请日期2013年4月8日 优先权日2013年4月8日
发明者王树清, 王歆然, 杜承贤, 祁云, 田新荣 申请人:南通惠康国际企业有限公司