铱络合化合物以及包含该化合物的溶液组合物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置制造方法

文档序号:3489306阅读:281来源:国知局
铱络合化合物以及包含该化合物的溶液组合物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置制造方法
【专利摘要】本发明的目的在于提供一种铱络合化合物,该铱络合化合物可溶于有机溶剂,化合物不发生再析出而能够长期保存,进而使用该化合物所制作的有机电致发光元件的驱动电压低、发光效率高;提供包含该化合物的有机电致发光元件、以及使用了该有机电致发光元件的显示装置和照明装置。本发明涉及具有特定的化学结构的铱络合化合物。进一步地,涉及使用该化合物所制作的驱动电压低、驱动寿命长的有机电致发光元件。
【专利说明】铱络合化合物以及包含该化合物的溶液组合物、有机电致 发光元件、显示装置和照明装置

【技术领域】
[0001] 本发明涉及铱络合化合物,特别是涉及作为有机电致发光元件的发光层的材料有 用的铱络合化合物、含有该化合物的组合物、使用该组合物制作的有机电致发光元件、包含 该有机电致发光元件的显示装置和照明装置。

【背景技术】
[0002] 近年来,有机电致发光照明(有机EL照明)及有机电致发光显示器(有机ELS 示器)等利用有机电致发光元件(下文中有时也称为"有机EL元件"。)的各种电子器件正 在被实用化。有机EL元件由于施加电压低、耗电量小、为面发光、还能够进行三原色发光, 因而正在积极地研究将其适用于照明及显示器中。因此,还要求改善发光效率。作为发光 效率的改善,例如,提出了将磷光发光材料用于有机EL兀件的发光层。作为磷光发光材料, 例如,广泛已知以乙酰丙酮酸二(2-苯基批陡-N, C2')合铱(Irppy2(acac))、三(2-苯基 吡啶-N,C2')合铱(Ir(ppy) 3)为代表的邻位金属化铱络合物。
[0003] 作为使用这样的磷光发光材料形成有机EL元件的方法,主要利用真空蒸镀法。但 是,通常元件是通过将发光层、电荷注入层、电荷传输层等多个层进行层积而制造的,因此, 在真空蒸镀法的情况下存在下述问题:蒸镀工艺繁杂,生产率欠缺,并且由这些元件形成的 照明或显示器的面板极其难以大型化。
[0004] 另一方面,有机EL元件还能通过涂布法成膜,形成层。在涂布法的情况下,与真空 蒸镀法相比可以容易地且以良好的成品率形成稳定的层,因此被期待适用于显示器或照明 装置的量产化及大型器件中。
[0005] 此处,为了利用涂布法进行成膜,需要层所含有的有机材料为容易溶解于有机溶 剂的状态。通常,作为所使用的有机溶剂,使用例如甲苯之类的低沸点、低粘度的溶剂。使 用这样的溶剂所制作的油墨能够通过旋涂法等容易地成膜。另外,关于有机溶剂,从涂布膜 的均匀性及作业上的安全性的方面出发,工业上更优选使用苯基环己烷之类的挥发性低、 闪点高的有机溶剂。此外,对于包含有机材料和溶剂的组合物,要求有机材料在保存中不会 再度析出而保持均匀的状态、即贮存期足够长。
[0006] 关于利用涂布法的有机EL元件的制造,公开了将以Ir(ppy)2(aca C)作为主骨架 的铱络合物溶解于1,2-二氯乙烷中并通过涂布法所制作的元件(专利文献1);将具有特 定取代基的联苯吡啶配体的铱络合物溶解于甲苯等有机溶剂中并通过涂布法所制作的元 件(专利文献2)。
[0007] 然而,这些元件虽然能够通过涂布法制作,但是驱动电压高、发光效率低,在这方 面还存在改良的余地。
[0008] 由于这样的背景,还提出了驱动电压降低的铱络合物的改良的方案(专利文献 3)。
[0009] 现有技术文献
[0010] 专利文献
[0011] 专利文献1 :日本特开2006-290781号公报
[0012] 专利文献2 :国际公开第2004/026886号
[0013] 专利文献3 :国际公开第2011/032626号


【发明内容】

[0014] 发明要解决的课题
[0015] 但是,对于溶解有铱络合化合物的组合物的贮存期完全未提及,从量产化的方面 考虑研究尚不充分。
[0016] 本发明是鉴于上述课题而进行的,本发明的课题在于提供一种铱络合化合物,该 铱络合化合物可溶于甲苯或苯基环己烷之类的有机溶剂,该组合物中的固体成分不发生再 析出而能够长期保存,进而使用该铱络合化合物所制作的元件的驱动电压低、发光效率高。
[0017] 另外,本发明的课题在于提供驱动电压低、发光效率高的有机电致发光元件;以及 包含该有机电致元件的显示装置和照明装置。
[0018] 用于解决课题的方案
[0019] 本发明人鉴于上述课题进行了深入研究,结果发现:具有某种特定化学结构的铱 络合化合物在甲苯或苯基环己烷等有机溶剂中的溶解性足够高,并且包含该化合物和溶剂 的组合物不会发生固体成分再析出而能够长期保存,进而使用该铱络合化合物所制作的元 件的驱动电压低、发光效率变高,由此完成了本发明。
[0020] SP,本发明在于下述[1]?[22]。
[0021] [1] 一种铱络合化合物,其由下述式(1)表示。
[0022]

【权利要求】
1. 一种铱络合化合物,其由下述式(1)表示,
式(1)中,环A表示包含碳原子C1和C2的6元环或5元环的芳香族烃环或者6元环或 5元环的芳香族杂环,环B表示包含碳原子C3和氮原子N1的6元环或5元环的含氮芳香族 杂环;L为有机配体;a和b各自独立地表示1?4的整数;η表示1?3的整数; R1和R2分别表示与构成环Α和环Β的碳原子或氮原子键合的取代基,R1或R 2有2个以 上的情况下,分别相同或不同,表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数为1?20的 烷基、碳原子数为7?40的(杂)芳烷基、碳原子数为1?20的烷氧基、碳原子数为3? 20的(杂)芳氧基、碳原子数为1?20的烷基甲硅烷基、碳原子数为3?20的(杂)芳 基甲硅烷基、碳原子数为2?20的烷基羰基、碳原子数为4?20的(杂)芳基羰基、碳原 子数为2?20的烷基氨基、碳原子数为3?20的(杂)芳基氨基、或碳原子数为3?20 的(杂)芳基中的任一种;这些基团可以进一步取代有氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数为 1?20的烷基、碳原子数为7?40的(杂)芳烷基、碳原子数为1?20的烷氧基、碳原子 数为3?20的(杂)芳氧基、碳原子数为1?20的烷基甲硅烷基、碳原子数为3?20的 (杂)芳基甲硅烷基、碳原子数为2?20的烷基羰基、碳原子数为4?20的(杂)芳基羰 基、碳原子数为2?20的烷基氨基、碳原子数为3?20的(杂)芳基氨基、或碳原子数为 3?20的(杂)芳基; a为2以上且2个以上的R1相邻的情况下,相邻的R1彼此可以直接键合或者藉由碳原 子数为3?12的亚烷基、碳原子数为3?12的亚链烯基或碳原子数为6?12的亚芳基进 行键合,从而进一步形成环;b为2以上且2个以上的R 2相邻的情况下,相邻的R2彼此可以 直接键合或者藉由碳原子数为3?12的亚烷基、碳原子数为3?12的亚链烯基或碳原子 数为6?12的亚芳基进行键合,从而进一步形成环;另外,R 1和R2可以直接键合或者藉由 碳原子数为3?12的亚烷基、碳原子数为3?12的亚链烯基或碳原子数为6?12的亚芳 基进行键合,从而进一步形成环;通过R 1彼此键合、R2彼此键合或者R1与R2键合所形成的 环可以进一步取代有氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数为1?20的烷基、碳原子数为7? 40的(杂)芳烷基、碳原子数为1?20的烷氧基、碳原子数为3?20的(杂)芳氧基、碳 原子数为1?20的烷基甲硅烷基、碳原子数为3?20的(杂)芳基甲硅烷基、碳原子数为 2?20的烷基羰基、碳原子数为4?20的(杂)芳基羰基、碳原子数为2?20的烷基氨 基、碳原子数为3?20的(杂)芳基氨基、或碳原子数为3?20的(杂)芳基; 其中,R1和R2之中至少1个由下述式(2)表示,
式(2)中,X有2个以上的情况下,分别相同或不同,表示碳原子数为6?20的(杂) 亚芳基,Ar1有2个以上的情况下,分别相同或不同,表示碳原子数为3?20的(杂)芳基; 这些基团可以进一步取代有氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数为1?20的烷基、碳原子数 为7?40的(杂)芳烷基、碳原子数为1?20的烷氧基、碳原子数为3?20的(杂)芳 氧基、碳原子数为1?20的烷基甲硅烷基、碳原子数为3?20的(杂)芳基甲硅烷基、碳 原子数为2?20的烷基羰基、碳原子数为4?20的(杂)芳基羰基、碳原子数为2?20 的烷基氨基、碳原子数为3?20的(杂)芳基氨基、或碳原子数为3?20的(杂)芳基; Z由下述式(3)表示;c表示1?3的整数;d表示0?3的整数;
式(3)中,2个以上的R'分别相同或不同,为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数 为1?20的烷基、碳原子数为1?20的烷氧基、碳原子数为3?20的(杂)芳氧基、或碳 原子数为3?20的(杂)芳基;r表示1?20的整数。
2. 如权利要求1所述的铱络合化合物,其中,所述式(1)中,与环A键合的取代基R1之 中至少一个由所述式(2)表示。
3. 如权利要求1或2所述的铱络合化合物,其中,所述式(1)中,与环B键合的取代基 R2之中至少一个由所述式(2)表示。
4. 如权利要求1?3的任一项所述的铱络合化合物,其中,所述式⑴中,环A为苯环 或批陡环。
5. 如权利要求1?4的任一项所述的铱络合化合物,其中,该铱络合化合物由下述式 (1-1)表示,
式(1-1)中,环B、R2、L、b和η分别与式⑴含义相同, R3?R6分别相同或不同,表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数为1?20的 烷基、碳原子数为7?40的(杂)芳烷基、碳原子数为1?20的烷氧基、碳原子数为3? 20的(杂)芳氧基、碳原子数为1?20的烷基甲硅烷基、碳原子数为3?20的(杂)芳 基甲硅烷基、碳原子数为2?20的烷基羰基、碳原子数为4?20的(杂)芳基羰基、碳原 子数为2?20的烷基氨基、碳原子数为3?20的(杂)芳基氨基、或碳原子数为3?20 的(杂)芳基中的任一种;这些基团可以进一步取代有氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数为 1?20的烷基、碳原子数为7?40的(杂)芳烷基、碳原子数为1?20的烷氧基、碳原子 数为3?20的(杂)芳氧基、碳原子数为1?20的烷基甲硅烷基、碳原子数为3?20的 (杂)芳基甲硅烷基、碳原子数为2?20的烷基羰基、碳原子数为4?20的(杂)芳基羰 基、碳原子数为2?20的烷基氨基、碳原子数为3?20的(杂)芳基氨基、或碳原子数为 3?20的(杂)芳基; 另外,R3?R6可以与相邻的R3?R6直接键合或者藉由碳原子数为3?12的亚烷基、 碳原子数为3?12的亚链烯基或碳原子数为6?12的亚芳基进行键合,从而形成环;这些 环可以进一步取代有氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数为1?20的烷基、碳原子数为7? 40的(杂)芳烷基、碳原子数为1?20的烷氧基、碳原子数为3?20的(杂)芳氧基、碳 原子数为1?20的烷基甲硅烷基、碳原子数为3?20的(杂)芳基甲硅烷基、碳原子数为 2?20的烷基羰基、碳原子数为4?20的(杂)芳基羰基、碳原子数为2?20的烷基氨 基、碳原子数为3?20的(杂)芳基氨基、或碳原子数为3?20的(杂)芳基; 需要说明的是,式(1-1)表示的铱络合化合物在R2?R6中具有至少1个所述式(2)表 不的基团。
6. 如权利要求5所述的铱络合化合物,其中,所述R4由所述式(2)表示。
7. 如权利要求5所述的铱络合化合物,其中,所述R5由所述式(2)表示。
8. 如权利要求1?7的任一项所述的铱络合化合物,其中,所述环B为吡啶环、批嗪环、 啼陡环、咪唑环、嚼唑环或噻唑环。
9. 如权利要求1?7的任一项所述的铱络合化合物,其中,所述环B为吡啶环。
10. 如权利要求1?7的任一项所述的铱络合化合物,其中,所述环B为吡嗪环。
11. 如权利要求1?7的任一项所述的铱络合化合物,其中,所述环B为嘧啶环。
12. 如权利要求1?7的任一项所述的铱络合化合物,其中,所述环B为咪唑环。
13. 如权利要求1?12的任一项所述的铱络合化合物,其中,所述式(2)中,d为1? 3的整数。
14. 如权利要求1?13的任一项所述的铱络合化合物,其中,所述式⑵中,Ar1是碳 原子数为6?20的芳香族烃基。
15. 如权利要求1?14的任一项所述的铱络合化合物,其中,所述式(2)中,可以在Ar1 上取代的取代基是氟原子、碳原子数为1?20的烷基、碳原子数为7?40的(杂)芳烷 基、碳原子数为1?20的烷氧基、碳原子数为3?20的(杂)芳氧基、碳原子数为1?20 的烷基甲硅烷基、碳原子数为1?20的(杂)芳基甲硅烷基、碳原子数为2?20的烷基羰 基、碳原子数为4?20的(杂)芳基羰基、碳原子数为2?20的烷基氨基、碳原子数为3? 20的(杂)芳基氨基、或碳原子数为3?20的(杂)芳基。
16. -种发光材料,其包含权利要求1?15的任一项所述的铱络合化合物。
17. -种组合物,其包含权利要求1?15的任一项所述的铱络合化合物和溶剂。
18. -种有机电致发光元件,其为具有阳极、阴极和位于该阳极与该阴极之间的至少1 层有机层的有机电致发光元件,所述有机层之中至少1层包含权利要求1?15的任一项所 述的铱络合化合物。
19. 如权利要求18所述的有机电致发光元件,其中,所述有机层进一步包含含氮芳香 族杂环化合物作为电荷传输材料。
20. 如权利要求18或19所述的有机电致发光元件,其中,所述有机层为使用权利要求 17所述的组合物形成的层。
21. -种显示装置,其使用了权利要求18?20的任一项所述的有机电致发光元件。
22. -种照明装置,其使用了权利要求18?20的任一项所述的有机电致发光元件。
【文档编号】C07F15/00GK104053664SQ201380005274
【公开日】2014年9月17日 申请日期:2013年1月10日 优先权日:2012年1月13日
【发明者】长山和弘, 小松英司, 右田章, 五郎丸英贵, 饭田宏一朗, 大谷敬史, 石桥孝一 申请人:三菱化学株式会社
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