一种苯并三氮唑基－n－对氯乙酰苯胺的制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种苯并三氮唑基－N－对氯乙酰苯胺的制备方法，加入对氯苯胺和三氯甲烷，搅拌溶解，滴加含氯乙酰氯的三氯甲烷溶液，回收氯乙酰氯，蒸干过滤、水洗，用无水乙醇重结晶，得片状结晶2－氯－N－对氯乙酰苯胺；加入苯并三氮唑和无水乙醇，溶解加入氢氧化钠反应，滴加2－氯－N－对氯乙酰苯胺的无水乙醇溶液，过滤去除无机盐，滤液继续浓缩，升温回流，反应过滤去除无机盐得产品。本发明的这种苯并三氮唑基－N－对氯乙酰苯胺的制备方法，生产工艺简单，操作方便，节省合成原料；本方法生产时间大大缩短，生产效率得到了很大程度的提高；利用本方法生产的苯并三氮唑基－N－对氯乙酰苯胺热稳定性和油溶性好，本产品的收率可达89%以上。
【专利说明】—种苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺的制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺的制备方法，属于化合物合成领域。
【背景技术】
[0002]摩擦磨损会使机械设备的可靠性、耐久性和能量利用率受到很大影响，因此极压抗磨润滑油添加剂在现代工业中显得越来越重要。由于目前常用的多功能润滑油添加剂ZDDP在使用过程中会产生灰分和磷元素，对环境产生不良影响，故开发具有高效极压抗磨性能而又兼有其它功能的多功能润滑油添加剂成为目前研究的热点。
[0003]许多研究表明，一些含氮杂环化合物及其衍生物添加剂具有无毒或低毒，良好的极压、抗磨及减摩性能，较高的热稳定性能，良好的抗氧化和抗腐蚀性能，能够满足机械设备和环境方面的特殊要求。某些含有卤素、酰胺基的物质，也具有高效的极压和抗磨性能。
[0004]根据润滑油添加剂分子结构与其摩擦学性能之间的关系，若某种化合物的分子中同时含有酰胺基、氮杂环和其他官能团，则这种化合物可能成为兼有多种功能、性能优良的润滑油添加剂。苯并三氮唑具有很好的抗磨性能和较高热稳定性，是一类易得的有机化工原料。
[0005]目前，市场上合成了一系列含有酰胺基和苯并三氮唑的多功能的润滑油添加剂，首先合成乙酰苯胺衍 生物，然后合成苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺。但是一般的这种制备工艺比较复杂，原料使用量较多，产品收率不高。
【发明内容】
[0006]本发明的目的是提供一种苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺的制备方法，工艺简单，产品收率高。
[0007]本发明采用的技术方案为:一种苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺的制备方法，包括乙酰苯胺衍生物的合成和苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺的合成，其创新点在于:所述乙酰苯胺衍生物的合成步骤为将250ml四口烧瓶放入带有搅拌、温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的装置中，于250ml四口烧瓶中加入对氯苯胺15.3~23g和80~150ml三氯甲烷，搅拌溶解，冰浴降温控制在O~5°C，滴加含14.9~22.3g氯乙酰氯的三氯甲烷溶液20~30ml，保温至O~5°C，搅拌反应3~3.5小时，反应结束后，升温至50~80°C，回收三氯甲烷溶液的氯乙酰氯，减压至-0.04~-0.06Mpa，蒸干，加入100~IlOml水充分搅拌，过滤、水洗得粗品，用无水乙醇重结晶，得片状结晶2 —氯一 N —对氯乙酰苯胺；
所述苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺的合成步骤为将250ml四口烧瓶放入在装有搅拌、温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的装置中，于250ml四口烧瓶中加入11.9g苯并三氮唑，100~IlOml无水乙醇,搅拌溶解,分次加入氢氧化钠4~6g,待充分反应后,冰浴降温至O~5°C，缓慢滴加含20~25g2 —氯一 N —对氯乙酰苯胺的无水乙醇溶液(30~50ml)，控制温度O~5°C，滴加完成后，继续保温至O~5°C后搅拌反应I~1.5小时，缓慢升温至80°C后回流反应4~4.5小时，降温至5~10°C，过滤去除无机盐，滤液继续浓缩，降温至O~5°C，析出晶体，过滤，冷无水乙醇冲洗，得苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺。
[0008]进一步的，所述对氯苯胺的摩尔质量为0.15mol。
[0009]进一步的，所述三氯甲烷溶液中氯乙酰氯的摩尔质量为0.165mol。
[0010]进一步的，所述的无水乙醇重结晶中使用的无水乙醇量为80~150ml。
[0011]进一步的，所述冷无水乙醇冲洗中使用的无水乙醇量为5~10ml。
[0012]本发明的有益效果:本发明的这种苯并三氮唑基一 N—对氯乙酰苯胺的制备方法，生产工艺简单，操作方便，节省合成原料，化学合成过程中安全系数较高；本方法生产时间大大缩短，生产效率得到了很大程度的提高；利用本方法生产的苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺热稳定性和油溶性好,本产品的收率可达89%以上。
【具体实施方式】
[0013]下面的实施列可以使本专业技术人员更全面的理解本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
[0014]实施例1
一种苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺的制备方法:
乙酰苯胺衍生物的合成步骤为将250ml四口烧瓶放入带有搅拌、温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的装置中，于250ml四口烧瓶中加入对氯苯胺19.1g和100mL三氯甲烷，搅拌溶解，冰浴降温控制在O~5°C，滴加含18.6g氯乙酰氯的三氯甲烷溶液30ml，保温至(TC，搅拌反应3小时，反应结束后，升温至75°C，回收三氯甲烷溶液的氯乙酰氯，减压至一
0.05Mpa，蒸干，加入100mL水充分搅拌，过滤、水洗得粗品，用无水乙醇重结晶，得片状结晶2一氯一 N —对氯乙酰苯胺；
苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺的合成步骤为将250ml四口烧瓶放入在装有搅拌、温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的装置中，于250ml四口烧瓶中加入11.9g苯并三氮唑，100mL无水乙醇，搅拌溶解，分次加入氢氧化钠4g，待充分反应后，冰浴降温至3°C，缓慢滴加含20g2 —氯一 N —对氯乙酰苯胺的无水乙醇溶液30ml，控制温度O~5°C，滴加完成后，继续保温至5°C后搅拌反应I小时，缓慢升温至80°C后回流反应4小时，降温至10°C，过滤去除无机盐，滤液继续浓缩，降温至5°C，析出晶体，过滤，冷无水乙醇冲洗，得苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺24.5g，收率89%。
[0015]基于本实施例的苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺油溶性测试:
【权利要求】
1.一种苯并三氮唑基一 N—对氯乙酰苯胺的制备方法，包括乙酰苯胺衍生物的合成和苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺的合成，其特征在于:所述乙酰苯胺衍生物的合成步骤为将250ml四口烧瓶放入带有搅拌、温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的装置中，于.250ml四口烧瓶中加入对氯苯胺15.3~23g和80~120ml三氯甲烷，搅拌溶解，冰浴降温控制在O~5°C，滴加含14.9~22.3g氯乙酰氯的三氯甲烷溶液20~30ml，保温至O~5°C，搅拌反应3~3.5小时，反应结束后，升温至50~80°C，回收三氯甲烷溶液的氯乙酰氯，减压至-0.04~-0.06Mpa,蒸干,加入100~IlOml水充分搅拌,过滤、水洗得粗品,用无水乙醇重结晶，得片状结晶2 —氯一 N —对氯乙酰苯胺； 所述苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺的合成步骤为将250ml四口烧瓶放入在装有搅拌、温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的装置中，于250ml四口烧瓶中加入11.9g苯并三氮唑，100~IlOml无水乙醇,搅拌溶解,分次加入氢氧化钠4~6g,待充分反应后,冰浴降温至O~5°C，缓慢滴加含20~25g的2 —氯一 N —对氯乙酰苯胺的无水乙醇溶液30~.50ml，控制温度O~5°C，滴加完成后，继续保温至O~5°C后搅拌反应I~1.5小时，缓慢升温至80°C后回流反应4~4.5小时，降温至5~10°C，过滤去除无机盐，滤液继续浓缩，降温至O~5°C，析出晶体，过滤，冷无水乙醇冲洗，得苯并三氮唑基一 N —对氯乙酰苯胺。
2.根据权利要求1所述的苯并三氮唑基一N—对氯乙酰苯胺的制备方法，其特征在于:所述对氯苯胺的摩尔质量为0.15moL.
3.根据权利要求1所述的苯并三氮唑基一N—对氯乙酰苯胺的制备方法，其特征在于:所述三氯甲烷溶液中氯乙酰氯的摩尔质量为0.165mol。
4.根据权利要求1所述的苯并三氮唑基一N—对氯乙酰苯胺的制备方法，其特征在于:所述的无水乙醇重结晶中使用的无水乙醇量为50~100ml。
5.根据权利要求1所述的苯并三氮唑基一N—对氯乙酰苯胺的制备方法，其特征在于:所述冷无水乙醇冲洗中使用的无水乙醇量为5~10ml。
【文档编号】C07D249/20GK103992286SQ201410242289
【公开日】2014年8月20日 申请日期:2014年6月3日 优先权日:2014年6月3日
【发明者】黄海波, 黄奎生, 王宏, 黄雪平 申请人:如皋市金陵化工有限公司