磺酰胺类除草剂的制作方法

专利名称：磺酰胺类除草剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及某些新的磺酰胺类衍生物，它们的制备，含有它们的除草组合物，以及在防除不希望的植物生长上的应用。
磺酰胺类化合物由于其生物活性已众所周知。某些类型的磺酰胺类衍生物是有用的除草剂，而其它一些类型的此类化合物是用作为杀细菌剂。
在欧洲专利-A-0411706中已给出了磺酰胺类化合物的通式及其除草活性
式中A是一个氮原子或一个CR5基团，R1，R2，R3和R5中的每一个，是一系列基团中的一个，特别是R4，它是一个任选取代的烷基，芳烷基，芳基或杂环基团，或它们的盐。
目前已经发现的一类磺酰胺衍生物其结构不同于EP-A-0411706中所报道的，其终端基R4被一个取代氨基所取代，且具有有用的除草性质。
本发明提供了下面通式(Ⅰ)的化合物或它的盐。
式中A代表一个氢原子或一个CR7基团;
R1、R2和R7每个各自代表一个氢或卤原子，一个甲酰基，氰基，羧基或偶氮基，或一个任选取代的烷基，链烯基，炔基，环烷基，烷氧基，链烯氧基，炔氧基，芳氧基，烷硫基，链烯硫基，炔硫基，芳硫基，烷基羰基，烷氧基羰基，氨基，氨基氧基或二烷基亚氨基氧基;
R3代表一个氢原子或一个任选取代的烷基，链烯基，炔基，环烷基，杂环基，芳烷基或芳基;
R4代表一个氢原子，或一个任选取代的烷基，链烯基，芳烷基，芳基或杂环基团，或一个被式COR8任选取代的酰基，在式中R8代表一个烷基，芳基或芳烷基;和R5和R6分别代表1个氢原子或一个任选取代的烷基，烷氧基，链烯基，炔基，芳基，芳烷基，氨基，环烷基或杂环基，或一个式SO2R8所示的基团，在式中R8是上面所确定的含义，或一个
所示的基团，在式中R11是一个烷硫基，或一起形成一个
的基团，在式中R9和R10分别代表一个氢原子或一个烷基，烷氧基，芳基，芳烷基或二烷基氨基，或R9和R10一起形成一个任选取代的杂环基团，或R5和R6一起形成一个被一个氧原子或硫原子，或是被一个-NR-间隔开的亚烷基链，在-NR-中，R代表一个氢原子或一个烷基。
所取代的烷基，链烯基或炔基部分可以是一个直链基团也可以是一个支链基团。通常烷基有1至12个碳原子，最好选用1至6个，特别是1至4个碳原子的基团。链烯基和炔基为1至12个碳原子，最好选用2至6个，特别是2至4个碳原子的基团。3至8个碳原子的环烷基则是合适的。
一个芳基基团，或在一个芳烷基，芳氧基，芳硫基或酰基中芳基部分可以是6-10元的单或稠碳环系统。合适的芳基部分包括一个单环系统，最好是苯环。
杂环基适合于是一个含有5至10元的单环或稠环，饱和的或不饱和的环系统，最好选用5至6元环，在环中有1至3个是选自氧、氮和碳原子的杂原子。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10所代表的基团可以是未取代的和取代的。如果有取代基存在，取代基可以是在农药化合物改进和/或开发中常用的取代基中的任何一个。特别是与本发明化合物有关的那些能保持和提高除草活性，或影响持效作用，土壤或植物渗透性，或除草化合物任何其它所要求性质的取代基团。在每一个基上可能有一个或多个相同或不同的取代基存在。
烷基、链烯基，炔基，烷氧基，链烯氧基，炔氧基，烷硫基，链烯硫基，炔硫基，烷基羰基和烷氧基羰基或在芳基烷基中的烷基部分或在酰基中的烷基部分的任选取代基可以是分别选自一个或多个卤原子和烷氧基，链烯氧基，芳基氧基，羟基，烷硫基，芳硫基，芳基，烷基磺酰基，烷基亚磺酰基，亚烷基二氧基，亚烷基二硫基，卤代烷基和烷氧基羰基，杂环基，和二烷基亚氨基氧基，任选取代的氨基，三烷基甲硅烷基，烷基羰基，芳基羰基，烷氧基羰基，羧基，氰基，氰硫基和任选取代的氨基羰基。
芳基，环烷基，芳氧基或芳硫基，杂环或芳烷基中的芳基部分，其任选取代基可是分别选自一个或多个卤原子和硝基，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，烷基磺酰基，一或二烷基磺酰胺基，芳氧基，羧基，烷氧基羰基和芳烷氧基羰基。
对于一个氨基或在一个氨基氧基或氨基羰基中的氨基部分，其任选取代基可以是分别选自烷基，链烯基，芳基，烷氧基，氨基，一或二烷基氨基，芳氨基，烷氧基烷基，卤代烷基，羟基，羟基烷基，氰基，羧基烷基或烷基羰基氨基，或可以形成杂环一部分的氨基。
本发明的合适的盐是农业上可接受的式Ⅰ所示的化合物的盐。可使用常规方法与无机或有机阳离子形成盐。这类盐包括带有如钠，钾，钙和镁等碱金属和碱土金属，以及如铜等过渡金属衍生出来的无机阳离子，以及带有如烷基铵和烷基锍这些有机离子的盐。
一个卤代烷基或卤代烷氧基适合于带1至3个卤原子;优选的卤代烷基是三氟乙基。作为取代基的卤原子以氟、氯或溴原子较为合适。
A优选一个氮原子或一个CH基团。
适合于作为R1基团的例子包括C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4卤代烷基，优选甲基，甲氧基和三氟甲基。适合于作为R2基团的例子包括C1-4烷基，C1-4烷氧基和卤原子，优选甲基和甲氧基和氯原子。
适合于作为R3基团的例子包括C1-6烷基和苯基。最好是R3基团选自甲基、乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基和苯基。
R4优选氢原子。
R5的R6分别代表一个氢原子，一个C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C2-6链烯基，C2-6炔基，一或二-(C1-4烷氧基)C1-4烷基，(C1-4烷氧基)羰基(C1-4烷基)，C3-8环烷基或苄基，或一个任选取代的苯基，吡啶基，嘧啶基或(C3-8环烷基)C1-4烷基，或一个基团
式中R11是一个C1-4烷硫基，或一起形成一个
基团，式中R9和R10分别代表一个C1-4烷基，C1-4烷氧基或二-(C1-4烷基)氨基，或R9和R10一起形成一个五元环，在环中有2或3个是选自氮和硫的杂原子，环是被下列基团取代一个苄基或者1或2个C1-4烷基，或R5和R6一起形成一个被1个氧原子或被1个R是C1-4烷基的-NR-基团任选间隔开的亚烷基链。
R5优选一个氢原子或一个甲基或乙基，R6优选一个氢原子或一个甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，甲氧基，氯代乙基，甲氧基羰基甲基，一或二-甲氧基乙基，烯丙基，丙炔基，环丙基，环丁基，吡啶基，二甲基嘧啶基，(二氯环丙基)甲基，苯基，氯代苯基或苄基或一个基团
，或R5和R6一起代表下列基团中的一个
或R5和R6一起代表一个-(CH2)2O(CH2)2-，-(CH2)2N(CH3)(CH2)2-，或-C(CH2)4-基团。
在本发明的化合物中R3最好不是氢原子，分子中即有一个不对称碳原子，这样它就可以以不同的立体异构体形式存在。按照本发明的化合物包括式Ⅰ所示化合物所有单个的异构体以及这些单个异构体以任何比例的混合物。例如，式IA所示化合物的R-和S-对映体。
式中A，R1，R2，R4，R5和R6是前面所给定的含义，R3不是氢原子，它们的混合物包括在本发明之内。
本发明还提供了通式Ⅰ化合物的制备方法，它包括(a)一个式(Ⅱ)所示的化合物
(式中A，R1，R2和R3具有上面所给定的含义)或相应的酯，酰氯或酸酐，与一个通式(Ⅲ)所示的化合物
(式中R4，R5和R6具有前面给定的含义)或它的盐，需要时，在一个羧基活化剂存在下反应，或(b)一个通式(Ⅳ)所示的化合物
(式中A，R1和R2具有前面所给定的含义，L1代表一个离去基团与一个通式(Ⅴ)所示的双盐(当R4代表一个氢原子时)和一个单盐(当R4不是氢原子时)的反应，
在式(Ⅴ)中R3，R4，R5和R6具有前面所给定的含义，如果需要，可将反应产物转化成本发明的任何其它化合物。
离去基团是指在反应条件下从起始化合物上脱去的任何一个基团，这样可以促进在特定部位上的反应。
离去基团L1通常是一个卤原子，如溴，氯或碘原子，尤其是嘧啶作为起始化合物时，离去基团是一个烷基磺酰基，如甲磺酰基。
化合物V的盐适宜是碱金属盐，优选钠盐。
方法(a)的反应是宜于在室温或加温下亦即在20℃以上进行。对于方法(a)优选的反应温度是从20℃至80℃，特别合适的反应温度范围是从20℃到50℃。反应物Ⅱ对反应物Ⅲ的摩尔比的范围从1.0至5.0，优选1.0至2.5。
反应(a)宜于在一个惰性有机溶剂中进行，如烃类的苯或甲苯，氯代烃类如二氯甲烷或氯仿，醇类如甲醇或乙醇，醚类如乙醚，四氢呋喃，1，4-二噁烷，酮类如丙酮或甲乙酮，酯类如乙酸乙酯，非质子极性溶剂如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺或二甲基亚砜或腈类如乙腈。
反应(a)最好在有叔胺存在下进行，比如1，8-重氮双环[5，4，0]十一碳-7-烯。其它合适的叔胺包括三乙胺和吡啶。
如果反应物Ⅱ是一个游离羧酸，为了反应的进行，羧基需要活性。合适的羧基活化剂包括2-氯-N-甲基碘化吡啶鎓，二环己基碳化二亚胺和羧基二咪唑。合适的酸性反应物Ⅱ需在惰性有机溶剂中，于室温或加温下活化，反应温度范围从20℃到反应混合物回流温度，如果需要，则在加入反应物Ⅲ和叔胺之前加入。
方法(b)的反应适于在室温至反应介质回流温度范围内进行，优选的温度范围从100至150℃，例如在120℃。反应物Ⅳ∶Ⅴ的摩尔比范围是从1.0至2.5。
在反应(b)中，盐可以由化合物Ⅴ通过碱金属如金属钠或钾的作用制备，或也可以通过强碱例如一种碱金属氢化物如氢化钠或氢化钾或碱土金属的氢化物如氢化钙，一种碱金属的烷氧基化合物如正丁醇钾，或一种碱金属氢氧化物如氢氧化钠或钾的作用来制备。羟基化合物Ⅴ转化为盐的反应宜与反应同时进行。
反应(b)适于在溶剂存在下进行，典型的溶剂是与在上述方法(a)中所提及的溶剂相同。
由方法(a)或(b)得到的通式Ⅰ化合物均可通过本技术领域的专业人员所熟知的方法将其转化为通式Ⅰ所示的其它化合物，条件是要注意保证磺酰胺基团不受影响。例如，式Ⅰ所示的一个化合物，式中R1和/或R2代表一个卤原子(氯原子合适)可通过亲核取代反应转化为其它衍生物，例如通过与两个当量的胺，如二甲基胺，反应得到相应的式Ⅰ化合物，在式中R1和/或R2代表一个取代氨基。同样，R1和/或R2代表一个卤原子的式Ⅰ化合物可以与两个当量的一个烷硫基有机金属化合物如甲硫醇钠反应生成一个相应的式Ⅰ化合物，其中R1和/或R2代表一个烷硫基基团如甲硫基，或者被氢化得到的相应化合物，其中，R1和/或R2是一个氢原子。此外R4代表一个氢原子和式Ⅰ化合物可以转化为R4不是氢原子的相应的式Ⅰ化合物。
酸和盐的转化反应可以用合适的常规技术进行。
单个的对映体可用特定的光学试剂或通过常规拆分技术得到。
本发明所制备的化合物，如果必要可以用常规方法分离和纯化。
式Ⅱ所示的合适的起始羧酸，和它的酯以及其制备方法已在欧洲专利-A-0400741中说明并要求保护。式Ⅱ所示的起始羧酸及其酯可以通过式Ⅵ所示的化合物
(式中R1、R2和A具有上面所给定的含义，L代表一个离去基团如一个卤原子或烷基磺酰基)与一个式Ⅶ所示的化合物
(式中R3具有上面所给定的含义)，或它的一个酯反应制备，或者对于A是CR7的化合物可以用式Ⅷ所示的化合物
(式中R1、R2和R7具有上面所给定的含义)优选与式Ⅸ化合物的相应酯反应制备，
在式Ⅸ中R3具有上面所给定的含义，X代表离去基团，如一个卤原子或一个磺酰基氧基，如果必要可将生成的酯转化成另一个酯或一个相应的酸，或转化一个酸成另一个酸或酯。酰氯和酸酐衍生物则可借助于标准的方法由式Ⅱ化合物制备。
式Ⅲ所示的反应剂可以是已知的，也可用文献中记述的方法制备。例如所说的化合物可以用记载在下面文献中的方法制备，如(A)G.Lohaus，Chem.Ber，105，2791(1972)或(B)G.Weiss and G.Schulze，Liebigs Ann.Chem，729，40(1969)。
式Ⅳ和Ⅵ所示的起始三嗪化合物(即在式中A是一个氮原子)或是已知的，或能用在文献中记载的方法制备。例如这种化合物可以用2，4，6-三氯-三嗪按下面这些文献中所记载的方法制备，如Dudley et al，J.Am，Chem，Soc，73 2986，(1951)，Koopman et al， Rec.Trav.Chim，79，83，(1960)，Hirt et al，Helv，Chim，Acta，33，1365，(1950)，Kobe et al，Monatshefte für Chemie，101，724，(1970)和Ross et al，US Patent Specification No.3316263。
式Ⅳ，Ⅵ和Ⅷ所示的起始嘧啶(即在式中A是CH基)可以用常规方法制备，比如在杂环化合物中所记载的这些方法，16“The pyrimidines”，edited by D.J.Brown，Intersciencce，1962。
式Ⅴ所示的化合物可以从相应的苄氧基衍生物
通过氢化反应制备，最好是使用氢气和碳钯(或铂-碳)催化剂。苄氧基衍生物可用类似于上面反应(a)的方法制备，即将一个合适的2-苄氧基羧酸或其反应衍生物与一个上面所述的式Ⅲ
化合物或其盐反应。
式Ⅶ化合物可以是已知的，也可以用常规的方法制备。R3为一个芳基的化合物可以按以下方法制备，即通过相应的醛R3CHO与一个合适的氰化物，如氰化钾或三甲基甲硅烷基氰化物分别与碘化锌或亚硫酸氢钠反应，然后再将氰基取代基转化为酸基，见Schmur and Morville，J.Med.Chem.29，770(1986)和U.S.Patent Specification No.4537623。R3代表一个烷基的化合物可用Kolasa和Miller，J.Org.Chem.52，4978，(1987)所报道的方法，从一个合适的氨基酸开始，经过两步转化制备。
式Ⅸ所示的化合物可以用常规方法制备，比如卤化一个相应的化合物，或通过Epstein et al.[J.Med.Chem，24，481，(1981)]的方法制备。
已经发现式Ⅰ所示的化合物具有有效的除草活性。按照本发明，进一步提供了一个除草组合物，它含有上面所定义的式Ⅰ化合物和至少一个载体。
本发明组分中的载体是任何这样一种物质，即用它可以将有效成分加工成便于在需要处理场所使用的剂型，比如便于在植物，种子或土壤中使用，或便于贮藏，运输或管理。载体可以是固体或液体，也包括在通常状态下是气体，但已被压缩形成液体，通常在加工除草组合物中所用的任何一个载体都可以使用。按照本发明的组合物其有效成分重量百分比含量优选0.5-95%。
合适的固体载体包括天然和合成的粘土和硅酸盐，例如属于天然硅石的硅藻土;硅酸镁的滑石;硅酸镁铝类的活性白土和蛭石，硅酸铝类的如高岭土，蒙脱土和云母;碳酸钙;硫酸钙;硫酸铵;合成的水合氧化硅和合成的硅酸钙或硅酸铝;元素如碳和硫;天然的和合成的树脂和香豆酮树脂，聚氯乙烯和苯乙烯聚合物和共聚物;固体聚氯酚;沥清;蜡;和固体肥料如过磷酸盐肥料。
合适的液体载体包括水;醇如异丙醇和乙二醇;酮如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮和环己酮;醚;芳烃或芳脂肪烃类如苯，甲苯和二甲苯;石油馏份如煤油和轻矿物油;氯代烃类如四氯化碳，全氯代乙烯和三氯乙烷。不同液体的混合物常常也是合适的液体载体。
农业上使用的组合物通常配制成浓缩物的形式。在使用前使用者再将其稀释。少量表面活性剂的存在有利于这一稀释过程。按照本发明的组合物优选至少一种载体作为表面活性剂。例如，组合物可以至少含有2种载体，其中至少有一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是一种乳化剂，一种分散剂或一种润滑剂，它可以是非离子化的或离子化的。合适的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木质素磺酸的钠盐或钙盐，在分子中含有至少12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物;甘油醇，脱水山梨醇，蔗糖或戊赤藓醇的脂肪酸酯;这些与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物;脂肪醇或烷基酚，如P-辛基酚或P-辛基甲酚，与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合产物，这些缩合产物的硫酸盐或磺酸盐;在分子中含有至少10个碳原子的硫酸酯或磺酸酯的碱金属盐或碱土金属盐，优选钠盐，例如月桂基硫酸钠，硫酸仲烷基钠，磺化蓖麻油和钠盐，和烷基芳基磺酸钠如十二烷基苯磺酸钠;环氧乙烷的聚合物以及环氧乙烷和环氧丙烷的共聚物。
本发明的组合物可以配制成例如可湿性粉剂，粉剂，颗粒剂，溶液，浓乳油，乳化液，悬浮浓缩物和烟雾剂。可湿性粉剂通常含有25，50%或75%(重量)的有效成分，此外通常还含有固体惰性载体，3-10%(重量)的分散剂，需要时，还含有0-10%(重量)的稳定剂(S)和/或其它添加剂如渗透剂或粘着剂。粉剂通常是配制成组分类似于可湿性粉剂浓缩物，但没有分散剂，在田间使用时可用其它固体载体稀释成含有效成分1/2-10%(重量)的组合物。颗粒剂通常制备成其颗粒大小在10和100目之间(1.676-0.152mm)，可以用烧结或浸渍方法制备。颗粒剂通常含有1/2-75%(重量)的有效成分和0-10%(重量)添加剂如稳定剂，表面活性剂，缓慢释放改良剂和粘合剂。所谓“干燥可流动的粉剂”是由含有较高浓度有效成分的小颗粒组成的。乳油通常除了含有有机溶剂(有时为共溶剂)外，含有效成分10-50%(w/v)，2-20%(w/v)乳化剂和0-20%(w/v)其它添加剂如稳定剂，渗透剂和防腐剂。悬浮浓缩物通常是加工成一个稳定的，不沉积可流动的产物，通常含10-75%(重量)有效成分，0.5-15%(重量)的分散剂，0.1-10%(重量)的悬浮剂如保护性胶体和触变剂，0-10%(重量)的其它添加剂如消泡剂，防腐剂，稳定剂，渗透剂和粘着剂，和水或一种有效成份不溶于其中的有机溶剂，有些有机固体物质或无机盐类可溶在制剂中以起到阻止沉淀或作为水的抗冻剂使用。
含水的分散剂和乳剂，例如按照本发明用水稀释一个可湿性粉剂或一个浓缩物所得到的组合物也属于本发明的范畴。所说的乳剂可以是油包水或水包油类型，也可以是象稠蛋黄酱一样粘稠物。
本发明的组合物也可以含有其它有效成份如具有杀虫或杀真菌性质的化合物或其它除草剂。
本发明还进一步提供了上面所定义的式Ⅰ化合物或上面所定义的组合物作为除草剂使用方法以及按照本发明用这些化合物或组合物控制在某一场所不需要植物的生长的使用方法。这个场所可以是农田中的土壤或植物。有效成分使用量的范围可以是0.01-10kg/公顷，优选0.05-4kg/公顷。
下面的实施例1-166说明了本发明的方法，实施例1和2说明了分别用方法(A)和(B)制备式Ⅲ所示的中间产物，而实施例3-166说明了式Ⅰ化合物的制备。
实施例11-正丁基磺酰胺的制备(ⅰ)将含有氯代磺酰基异氰酸酯(60.9g，0.43mol)的甲苯(20ml)溶液在搅拌下滴加到含2，4，5-三氯苯酚(84.9g，0.43mol)的甲苯(80ml)溶液中，保持反应混合物温度在35℃或35℃以下，滴加完毕，混合物回流3小时，在此过程中，有大量的氯化氢放出。然后将混合物冷却至40℃，向混合物中滴加水直至没有CO2放出，过滤收集生成的白色沉淀物并干燥后得到呈白色结晶状的粗产物O-(2，4，5-三氯苯基)-氨基磺酸酯(93.0g，78%)，m.p.153-155℃，它无须纯化即可使用。
(ⅱ)将O-(2，4，5-三氯苯基)-氨基磺酸酯(13.83g，50m-mol)分成两份加入到搅拌下含正丁基胺(4.94ml，50mmol)和三乙基胺(6.9ml，50mmol)的乙腈(50ml)溶液中。搅拌5分钟之后，溶液在真空下蒸发，得到的残渣溶液在乙酸乙酯(50ml)中，用0.05N HCl(2×25ml)洗涤有机相。有机相经Na2SO4干燥后，在真空下蒸发，残渣用快速色谱纯化(乙酸乙酯/石油醚，40∶60，然后用纯乙酸乙酯)得到标题化合物，呈浅棕色蜡状固体(2.52g，33%)。
实施例21-甲基磺酰胺的制备(ⅰ)磺酰氯(81.3ml，1.0mol)和五氯化锑(0.21ml，1.7mmol)是按先后加入到一个搅动着的含有甲胺盐酸盐(67.0g，1.0mol)的乙腈(500ml)悬浮液中。混合物回流4小时，在回流期间有氯气和氯化氢气体放出。向混合物中再加入磺酰氯(81.3ml，1.0mol)。然后再回流4小时，最后再加一次磺酰氯(40.7ml，0.5mol)，回流过夜。将混合物冷却至室温，在真空下蒸去溶剂，蒸馏残液(b.p.55-57℃/0.02mBar)得到甲基氨磺酰氯(112g，86%)呈无色粘稠油状物。
(ⅱ)在-40℃下将甲基氨磺酰氯(10.0g，77mmol)慢慢滴加到一个搅拌下的含液氨(大约50ml，过量)的四氢呋喃(250ml)溶液中。有白色沉淀物形成。让反应混合物升至室温，在真空下蒸去过量的氨和溶剂。白色结晶状残渣在乙酸乙酯/己烷中重结晶得到标题化合物(5.53g。65%)呈白色针状物，m.p.62-65℃。
实施例31-[2-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基-3，3-二甲基丁酰-1-基]-3-甲基磺酰胺的制备将含有2-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基-3，3-二甲基-丁酸(1，35g，5.0mmol)的四氢呋喃(20ml)于室温下滴加到一个搅拌着的含羰基二咪唑(0.89g，5.5mmol)的四氢呋喃(40ml)溶液中。混合物加热回流30分钟，然后再冷却至室温。加入N-甲基磺酰胺(0.55g，5.0mmol)。混合物搅拌15分钟后，加入含1，8-重氮二环[5，4，0]十一碳-7-烯(0.76g，5.0mmol)的四氢呋喃(10ml)溶液。再搅拌15分钟后，在真空下蒸去溶剂。向残渣中加入氯化钠水溶液(40ml)，混合物用5N的盐酸酸化直至不再有沉淀生成。用乙酸乙酯(4×25ml)萃取混合物，用硫酸钠干燥合并的有机相，在真空下蒸发，残渣用快速色谱纯化(二氯甲烷/甲醇，97∶3)得到标题化合物(0.97g，54%)呈白色结晶，m.p.200-202℃。
实施例4至166用类似于实施例3的方法，其它的式Ⅰ所示的化合物可通过式Ⅱ所示的化合物与式Ⅲ所示的化合物反应制备，详见表1和表Ⅱ。
表1
例号 R1R2R3R5R6熔点产率(℃) (%)4 OCH3OCH3tC4H9CH3CH3164 365 OCH3OCH3tC4H9H C6H5198 696 OCH3OCH3tC4H9-(CH2)2O(CH2)2- 58 397 OCH3OCH3tC4H9
225-227 198 OCH3OCH3tC4H9-(CH2)4- 145-147 559 OCH3OCH3tC4H9CH3C6H5134-136 4010 OCH3OCH3tC4H9H nC4H9164-167 4911 OCH3OCH3tC4H9H CH2C6H5170-171 6012 OCH3OCH3iC4H9CH3CH3115-120 7613 CH3CH3tC4H9CH3CH3118-120 6014 CH3CH3iC4H9CH3CH3133-136 7415 CH3CH3C6H5CH3CH3187 3616 OCH3OCH3C6H5H C6H5192-193 5517 OCH3OCH3C6H5CH3C6H5137-138 5518 OCH3Cl iC4H9CH3CH3150-152 4119 OCH3Cl iC4H9H CH3166-168 2420 CH3CH3nC4H9H CH3154-156 4221 OCH3CH3tC4H9CH3CH3123-124 5622 OCH3OCH3tC4H9H
188-189 7323 CH3CH3sC4H9CH3CH3150 60
表1(续)例号 R1R2R3R5R6熔点产率(℃) (%)24 CH3CH3sC4H9H CH3161 7225 OCH3OCH3iC3H7CH3CH3123-126 3026 OCH3OCH3iC3H7H CH3166-169 7327 CH3CH3tC4H9H CH3178-180 7628 CH3CH3tC4H9H
185-186 7929 OCH3CH3tC4H9H CH3188-189 7630 OCH3OCH3tC4H9H CH2CF3159-161 5431 OCH3OCH3sC4H9H CH3150-153 7932 OCH3OCH3tC4H9H nC3H7159-160 6033 OCH3OCH3tC4H9H iC3H7172-173 5834 CH3CH3tC4H9H nC4H9175-176 6635 OCH3OCH3nC4H9CH3CH3122-123 5336 OCH3OCH3tC4H9H
155-158 5237 OCH3OCH3nC4H9H CH3171-174 7938 OCH3OCH3tC4H9
236-238 7939 OCH3CH3tC4H9H
190-192 5940 CH3CH3nC4H9CH3CH3123-124 50
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表2
上面所述及的式Ⅰ化合物的元素分析或核磁数据给在下面表Ⅲ中。
表3以氘代氯仿为溶剂的1Hn.m.r.化学位移值δ，单位p.p.m(除非另有说明)或分析%C H N例号 计算值 实测值 计算值 实测值 计算值 实测值3 43.1 43.3 6.1 6.2 15.5 15.54 44.7 44.9 6.4 6.7 14.9 15.05 50.9 51.2 5.7 6.0 13.2 13.16 1.1(9H,s),3.3(4H,m),3.7(4H,m),3.9(6H,s),4.9(1H,s),5.7(1H,s),8.4(1H,br.s)7 47.3 47.4 6.8 6.9 16.2 16.08 1.1(9H,s),1.9(4H,m),3.3-3.5(4H,m),3.9(6H,s),4.9(1H,s),5.8(1H,s),8.5(1H,br.s)9 52.0 52.1 6.0 6.2 12.8 12.810 0.9(3H,t),1.1(9H,s),1.3(2H,m),1.5(2H,m),2.9(2H,q),3.9(6H,s),4.9(1H,s),5.1(1H,br.t),5.8(1H,s),8.5(1H,br.s)11 52.0 52.1 6.0 6.3 12.8 12.812 44.7 44.4 6.4 6.6 14.9 14.613 48.8 49.0 7.0 6.8 16.3 16.214 48.8 48.9 7.0 7.0 16.3 16.115 52.7 53.1 5.5 5.6 15.4 15.516 54.0 54.3 4.5 4.5 12.6 12.617 55.0 55.1 4.8 4.8 12.2 12.218 41.0 41.1 5.6 5.6 14.7 14.619 39.3 40.1 5.2 5.3 15.3 15.220 47.3 47.7 6.7 6.8 17.0 17.121 46.7 46.9 6.7 6.8 15.5 15.422 46.4 46.4 6.2 6.2 14.4 14.423 48.8 48.5 7.0 6.9 16.3 16.124 47.3 47.3 6.7 6.6 17.0 16.825 43.1 43.4 6.1 5.7 15.5 15.526 41.4 41.3 5.8 5.9 16.1 16.1
27 47.3 47.2 6.7 6.7 17.0 16.928 50.5 50.7 6.8 6.7 15.7 15.829 45.1 45.2 6.4 6.3 16.2 16.330 39.1 39.2 4.9 5.0 13.0 12.931 43.1 43.5 6.1 6.0 15.5 15.732 46.1 46.1 6.7 6.7 14.3 14.533 46.1 45.9 6.7 6.7 14.3 14.134 51.6 51.6 7.6 7.3 15.0 15.134 44.7 44.8 6.4 6.4 14.9 15.036 1.1(9H,s),1.5-2.3(6H,m),3.7(1H,m),3.9(6H,s),5.0(1H,s),5.4(1H,d),5.7(1H,s),8.5(1H,br.s)37 43.1 43.1 6.1 6.1 15.5 15.238 43.1 43.4 5.2 5.2 15.7 15.839 48.4 48.2 6.5 6.4 15.0 14.940 48.8 49.1 7.0 7.0 16.3 16.441 0.8(3H,t),1.0(3H,m),1.2(1H,m),1.5(1H,m),2.0(1H,m),2.8(2x3H,s),3.8(6H,s),5.1and5.3(1H,2xd),5.7(1H,s),8.5(1H,br.s)42 46.4 46.2 6.2 6.6 14.4 14.543 46.6 46.0 5.7 5.9 14.5 14.444 1.1(9H,s),1.8(4H,m),2.4(6H,s),3.4(4H,m),5.0(1H,s),6.7(1H,s),8.4(1H,br.s)45 43.1 42.8 6.1 6.1 15.5 15.846 47.3 46.8 6.7 6.7 17.0 17.147 47.5 47.4 7.0 7.0 13.9 14.248 49.7 49.8 6.8 6.9 14.5 14.749 44.7 44.5 6.4 6.5 14.9 15.150 48.8 48.5 7.0 7.1 16.3 16.351 43.1 42.6 6.1 6.2 15.5 15.652 0.9(6H,dd),1.1(3H,t),1.7(1H,m),1.8(2H,m),2.9(2H,q),3.8(6H,s),5.2(1H,br.t),5.3(1H,dd),5.7(1H,s),8.6(1H,br.s)53 0.9(6H,dd),1.1(3H,t),1.7-1.9(2H,m),2.4(6H,s),3.0(2H,m),5.1(1H,br.t),5.5(1H,dd),6.7(1H,s),8.9(1H,br.s)
54 1.0(3H,m),1.1(3H,dd),1.2(3H,dt),1.2-1.6(2H,m),2.0(1H,m),3.0(2H,m),3.9(6H,s),5.1(1H,br.m),5.2and5.4(1H,2xd),5.8(1H,s),8.6(1H,br.s)55 48.8 48.4 7.0 7.0 16.3 16.456 0.9(3H,t),1.1(9H,s),1.5(2H,m),2.5(6H,s),2.8(2H,q),5.1(1H,s),5.2(1H,br.t),6.7(1H,s),8.5(1H,br.s)57 1.0(6H,dd),1.1(9H,s),2.4(6H,s),3.4(1H,m),5.0(1H,br.d),5.1(1H,s),6.7(1H,s),8.5(1H,br.s)58 0.9(3H,t),1.1(6H,dd),1.5(2H,m),2.3(1H,m),2.9(2H,m),3.9(6H,s),5.1(1H,s),5.2(1H,s),5.7(1H,s),8.5(1H,br.s)59 1.1(6H,dd),1.2(6H,dd),2.8(1H,m),3.5(1H,m),3.9(6H,s),5.0(1H,br.d),5.2(1H,d),5.7(1H,s),8.6(1H,br.s)60 0.9(3H,t),1.5(2H,m),2.0(2H,m),2.4(6H,s),2.7(3H,d),5.3(1H,br.q),5.4(1H,t),6.7(1H,s),9.0(1H,br.s)61 1.1(9H,s),1.2(3H,t),2.5(3H,s),3.9(6H,s),4.1(2H,q),4.8(1H,s),5.7(1H,s),8.8(1H,br.s)62 1.1(9H,s),3.9(6H,s),5.0(1H,s),5.6(2H,br.s),5.7(1H,s),9.0(1H,br.s)63 1.0(3H,t),1.5(2H,m),2.0(2H,m),2.7(3H,d),3.9(6H,s),5.2(1H,br.q),5.3(1H,t),5.7(1H,s),8.7(1H,br.s)64 0.9(3H,t),1.5(2H,m),2.0(2H,m),2.4(6H,s),2.6(3H,d),5.4(1H,q),5.5(1H,t),6.8(1H,S),9.0(1H,br s)65 43.1 42.5 6.1 6.4 15.5 15.566 46.1 46.3 6.7 6.8 14.3 14.767 50.3 50.2 7.3 7.3 15.6 15.768 1.1(9H,s),1.7(1H,br s),2.4(6H,s),3.5(2H,m),5.2-5.0(3H,m),5.7(1H,m),6.8(1H,s),8.6(1H,br s)69 1.1(9H,s),1.7(1H,br s),2.2(1H,t),2.4(6H,s),3.8(2H,m),5.5(1H,br s),6.7(1H,s),8.7(1H,br s)70 1.0(3H,d),1.1(3H,d),2.2(1H,t),2.3(1H,m),3.8(2H,d),3.9(6H,s),5.2(1H,d),5.7(1H,s)71 1.1(9H,s),3.7(3H,s),3.8(2H,s),3.9(6H,s),4.9(1H,s),5.7(1H,s)72 46.6 47.1 5.7 5.8 14.5 14.5
73 1.1(9H,s),1.6(1H,br s),3.0(3H,s),3.6(3H,s),3.9(9H,s),4.9(1H,s),5.7(1H,s)74 46.6 47.0 5.7 6.1 14.5 14.775 46.4 46.6 6.2 6.5 14.4 14.676 47.1 47.3 4.7 5.0 14.7 14.977 48.5 48.8 5.1 5.3 14.1 14.278 0.9(3H,t),1.3-1.6(4H,m),1.9-2.1(2H,q),2.2(1H,t),3.8(2H,br d),3.9(6H,s),5.3(1H,dd),5.8(1H,s)79 45.6 45.4 6.4 6.6 17.7 17.780 41.4 40.6 5.8 6.1 16.1 15.781 41.4 41.8 5.8 6.2 16.1 16.482 39.5 39.4 5.4 5.6 16.8 16.883 45.6 45.8 6.4 6.7 17.7 17.584 0.9(3H,q),1.0-1.8(8H,m),2.1(1H,m),2.9(3H,2xs),3.3(2H,m),3.6(1H,m),3.8(6H,s),5.1 and 5.2(1H,2 x d),5.7(1H,s),8.5(1H,br s)85 40.9 41.2 5.6 6.0 13.6 13.786 44.4 44.0 6.1 6.4 14.8 14.887 0.9(3H,t),1.2-1.5(4H,m),2.0(2H,br q),2.2(1H,t),2.4(6H,s),3.8(2H,br m),5.4(1H,dd),5.6(1H,br s),6.7(1H,s)88 46.4 46.3 6.2 6.4 14.4 14.589 1.0(6H,dd),1.6-2.0(3H,m),2.4(6H,s),3.5(2H,br s),5.1-5.4(4H,m),5.7(1H,m),6.8(1H,s)90 50.6 49.9 6.8 7.0 15.7 15.891 44.0 44.1 6.5 6.8 12.8 12.992 37.3 38.0 4.4 4.8 14.5 14.693 39.0 39.2 4.8 5.0 14.0 13.994 48.0 47.5 5.4 5.6 16.5 17.295 1.0(9H,s),2.6(3H,s),3.8(6H,s),4.3(2H,s),4.8(1H,s),5.7(1H,s),8.7(1H,br s)96 1.0(9H,s),2.3(6H,s),2.4(1H,s),3.8(6H,s),4.7(1H,s),5.5(1H,s),6.4(1H,s)97 1.0(3H,t),1.5(2H,m),2.0(2H,m),3.6(2H,br m),3.9(6H,s),5.1-5.3(3H,m),5.7(1H,m)
98 44.2 44.9 5.4 5.3 15.1 14.699 1.0(6H,dd),1.8-2.0(3H,m),2.2(1H,t),2.4(6H,s),3.8(2H,m),5.5(1H,dd),5.6(1H,m),6.7(1H,s)100 44.9 44.6 5.9 6.1 15.0 14.7101 46.4 46.2 6.2 6.5 14.4 14.3102 46.4 46.1 6.2 6.3 14.4 14.5103 0.6(2H,m),0.7(2H,m),0.9(6H,dd),1.7-2.0(2H,m),2.2(1H,m),2.4(6H,s),5.5(1H,dd),5.7(1H,br s)104 0.7(2H,m),0.8(2H,m),0.9(3H,t),1.3-1.6(4H,m),2.0(2H,q),2.1(1H,br s),2.3(1H,m),3.9(6H,s),5.3(1H,t),5.7(1H,s),9.1(1H,br s)105 46.4 46.8 6.2 6.4 14.4 14.8106 43.1 43.4 6.1 6.4 15.5 15.9107 44.7 44.8 6.4 6.7 14.9 15.0108 44.7 45.0 6.3 6.6 14.9 14.9109 0.8-0.9(6H,2xm),1.0(3H,2xd),1.3-1.7(4H,m),2.0(1H,m),2.9(2H,q),3.9(6H,s),5.6(1H,m),5.7(1H,2xd)110 1.0(9H,s),1.8(1H,br s),3.7(3H,s),3.8(6H,s),4.9(1H,s),5.7(1H,s),8.0(1H,br s)111 44.3 44.8 2.8 3.1 21.5 21.9112 44.9 44.3 5.9 5.9 14.7 15.0113 44.9 44.2 5.9 5.6 14.7 14.8114 1.6(3H,d),2.9(6H,s),3.9(6H,s),5.3(1H,q),5.7(1H,s),8.5(1H,br s)115 41.4 41.2 5.8 5.8 16.1 15.8116 40.9 41.1 5.6 5.8 13.6 13.6117 40.9 40.7 5.6 5.6 13.6 13.7118 40.9 40.7 5.6 5.7 13.6 13.7119 39.4 40.0 5.3 5.9 14.1 14.6120 43.0 42.6 6.1 6.8 15.5 16.1121 48.5 48.7 5.1 5.6 14.1 14.8122 47.5 48.0 7.0 7.6 13.9 14.7123 46.1 45.5 6.1 6.8 14.4 14.8124 46.1 45.8 6.7 6.7 14.4 15.0
125 1.1(9H,s),3.1(2H,br m),3.3(3H,s),3.4(2H,t),3.9(6H,s),4.9(1H,s),5.6(1H,br s),5.7(1H,s)126 43.2 43.2 4.1 4.5 13.4 13.8127 45.7 45.2 4.4 4.8 15.2 15.3128 45.6 44.9 6.4 6.6 17.7 17.8129 1.0(9H,s),1.2(1H,d t),1.6(1H,d d),1.9(1H m),3.0(1H,m),3.3(1H,m),3.9(6H,s),4.9(1H,s),5.6(1H,br m),5.7(1H,s),8.6(1H,br s)130 0.8-1.0(6H,m),1.2-1.7(2H,m),2.0(1H,m),2.6(3H,s),3.6(3H,s),3.9(6H,s),4.9(1H,2xd),5.7(1H,s)(in d6-DMSO)131 1.8(1H,br s),3.9(6H,s),4.0(1H,m),4.1(1H dd),5.5(1H,br t),5.7(1H,s),6.1(1H,s),7.0-7.5(10H,m),9.2(1H,br s)132 46.1 45.8 6.7 6.9 14.4 14.4133 41.3 41.4 5.9 5.7 14.8 14.9134 37.5 37.2 5.0 5.6 17.5 17.4135 39.5 39.1 5.4 5.8 16.8 16.7136 1.0(3H,t),2.0(2H,m),2.8(6H,s),3.3(6H,s),5.0(1H,t),5.6(1H,s),8.9(1H,br s)137 43.1 42.5 6.1 6.4 15.5 15.5138 47.5 46.9 7.0 7.6 13.9 13.9139 41.7 42.3 5.3 5.7 18.2 17.7140 41.7 41.8 5.3 5.3 18.2 18.2141 1.1(9H,s),1.7(1H,br s),2.3(3H,s),3.9(H,s),4.3(1H,s),5.7(1H,s),8.5(1H,br s)142 44.6 45.2 6.0 6.4 13.9 14.1143 40.4 40.8 5.0 5.2 18.8 19.1144 44.4 44.3 5.5 5.7 15.2 15.2145 50.7 49.9 5.2 5.0 13.4 13.4146 41.8 41.1 5.3 5.0 18.3 18.0147 41.7 41.1 5.3 5.3 18.3 18.2148 40.4 40.7 5.0 5.2 18.8 18.4149 1.0(9H,s),2.8(3H,s),3.1(3H,s),3.9(6H,s),3.6(1H,s),5.8(1H,s),8.0(1H,s),11.6(1H,s)150 50.3 50.2 7.3 7.3 15.6 15.7
151 47.5 47.1 7.0 7.2 13.9 13.4152 46.5 45.6 5.6 6.1 16.9 16.7153 44.7 44.1 5.4 5.8 16.3 16.2154 45.9 45.4 6.3 6.8 13.4 13.6155 45.9 45.4 6.3 6.8 13.4 13.4156 45.9 45.5 6.3 6.7 13.4 13.4157 1.1(9H,s),1.3(3H,t),2.4(6H,s),2.5(3H,s),4.1(2H,q),5.1(1H,2xs),6.7(1H,s),8.7(1H,br s)158 1.0(9H,s),1.2(3H,t),2.2(3H,s),2.4(3H,s),3.7(3H,s),4.0(2H,q),4.8(1H,s),6.1(1H,s),8.9(1H,br s)159 1.0(9H,s),3.9(6H,s),4.8(1H,s),7.5(2H,s),11.8(1H,s),(in d6-DMSO)160 1.0(9H,s),2.5(3H,br d),3.9(6H,s),4.8(1H,s)7.5(1H,br q),11.8(1H,br s),(in d6-DMSO)161 1.0(9H,2),2.8(6H,s),4.0(9H,s),5.0(1H,s),8.4(1H,br s)162 1.0(9H,s),1.1(3H,t),2.8(3H,s),3.3(2H,q),3.9(6H,s),4.9(1H,s),8.7(1H,br s)163 1.1(9H,s),2.5(3H,s),2.7(3H,d),4.0(3H,s),5.0(1H,s),5.2(1H,br q)164 1.1(9H,s),2.4(3H,s),4.0(3H,s),4.7(1H,s),7.5(2H,br s),11.8(1H,br s)(in d6-DMSO)165 1.0(9H,s),1.2(3H,t),2.4(3H,s),3.9(6H,s),4.0(2H,m),4.8(1H,s),9.5(1H,br s)166 40.4 40.4 5.0 5.5 18.8 18.1
实施例167除草活性为了测定它们的除草活性，按照本发明的化合物是用一些代表性的植物进行试验玉米(Mz);稻(R);稗(BG);燕麦(O);亚麻(L);芥(M)，甜菜(SB);和大豆(S)。
试验分成芽前和芽后两种处理。芽前处理包括用化合物的制剂药液喷洒即将播种上面所述植物种子的土壤。芽后处理包括两种类型的试验，即土壤润湿和叶面喷洒试验，在土壤润湿试验中，用含本发明化合物制剂的药液润湿正在生长着上面所述植物幼苗的土壤，叶面喷洒试验是用药液喷洒植物幼苗。
试验所用的土壤是用制备好的园艺用砂壤土。
所用的药液是用含0.4%(重量)的一个烷基酚/环氧乙烷缩合物(商标TRITON X-155)的供试化合物的丙酮溶液来制备的。用水稀释此丙酮溶液，其使用量相当于每公顷用有效成分5kg至1kg稀释至600升用于土壤喷洒和叶面喷洒，以及每公顷用有效成分10kg稀释至3000升用于土壤润湿试验。
在芽前试验中未施药的播种土壤的在芽后试验中未施药但有植物幼苗生长的土壤用作对照试验。
供试化合物的除草效果在叶面上和土壤喷药后12天，药液润湿土壤后13天用目测进行评价，其结果按9个等级记录。把未用药处理的植株生长情况当作O级，9表示死亡。在此0至9的线性范围中每增长1个单位表示除草效果增加大约10%。试验结果给在下面的表Ⅳ中，表中的化合物可通过参考前面实例得以识别。表中无编号者表示为O级(对照);带星号的表示没有试验结果。
权利要求
1.一种式(I)所示的化合物及其盐
式中A代表一个氮原子或一个CR7基团；R1、R2和R7分别代表一个氢或卤原子，一个甲酰基，氰基，羧基或偶氮基，或一个任选取代的烷基，链烯基，炔基，环烷基，烷氧基，链烯氧基，炔氧基，芳氧基，烷硫基，链烯硫基，炔硫基，芳硫基，烷基羰基，烷氧基羰基，氨基，氨基氧基或二烷基亚氨基氧基；R3代表一个氢原子或一个任选取代的烷基，链烯基，炔基，环烷基，杂环基，芳烷基或芳基；R4代表一个氢原子，或一个任选取代的烷基，链烯基，芳烷基，芳基或杂环基团，或一个式COR8任选取代的酰基，在式中R8代表一个烷基，芳基或芳烷基；和R5和R6分别代表1个氢原子或一个任选取代的烷基，烷氧基，链烯基，炔基，芳基，芳烷基，氨基，环烷基或杂环基，或一个式SO2R8所示的基团，在式中R8是上面所确定的含义，或一个-C
所示的基团，在式中R11是一个烷硫基，或一起形成一个
的基团，在式中R9和R10分别代表一个氢原子或一个烷基，烷氧基，芳基，芳烷基或二烷基氨基，或R9和R10一起形成一个任选取代的杂环基团，或R5和R6一起形成一个被一个氧原子或硫原子，或是一个-NR-间隔开的亚烷基链，在-NR-中，R代表一个氢原子或一个烷基。
2.按照权利要求1的化合物，其中A代表一个氮原子或一个CH基。
3.按照权利要求1或2的化合物，其中R1代表一个C1-4烷氧基，C1-4烷基或C1-4卤代烷基。
4.按照权利要求1，2或3的化合物，其中R2代表一个C1-4烷基或C1-4烷氧基或一个卤原子。
5.按照权利要求1至4的任何一项要求的化合物，其中R3代表一个C1-6烷基或一个苯基。
6.按照权利要求1至5的任何一项要求的化合物，其中R4代表一个氢原子。
7.按照权利要求1至6中任何一项要求的化合物，其中R5和R6分别代表一个一氢原子，一个C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C2-6链烯基，C2-6炔基，一或二(C1-4烷氧基)C1-4烷基，(C1-4烷氧基)羰基(C1-4烷基)，C3-8环烷基或苄基，或一个任选取代的苯基，吡啶基，嘧啶基或(C3-8环烷基)C1-4烷基，或一个
基团，在式中R11是一个C1-4烷硫基基团，或一起形成一个
的基团，在式中R9和R10分别代表一个C1-4烷基，C1-4烷氧基或二(C1-4烷基)氨基，或R9和R10一起形成一个五元环，在环中有2至3个选自氮和硫的杂原子，环是被下列基团取代一个苄基或者1或2个C1-4烷基，或R5和R6一起形成一个被一个氧原子或被一个R是C1-4烷基的-NR-基任选间隔的亚烷基链。
8.按照权利要求1至7中任何一项要求的化合物，在式中R1代表一个甲基，甲氧基或三氟甲基;R2代表一个甲基或甲氧基或一个氯原子;R3代表一个甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基或苯基;R4代表一个氢原子;R5代表一个氢原子或一个甲基或乙基;R6代表一个氢原子或一个甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，甲氧基，氯代乙基，甲氧基羰基甲基，一或二甲氧基乙基，烯丙基，丙炔基，环丙基，环丁基，吡啶基，二甲基嘧啶基，(二氯环丙基)甲基，苯基，氯代苯基或苄基或一个
基团，或R5R6一起代表下列基团的一个
或R5和R6一起代表一个-(CH2)2O(CH2)2-，-(CH2)2N(CH3)(CH2)2-，或-(CH2)4-基团。
9.权利要求1的化合物的制备方法，它包括(a)一个式(Ⅱ)所示的化合物
(式中A，R1，R2和R3具有上面权利要求1中所给定的含义)或相应的酯，酰氯或酸酐，与一个通式(Ⅲ)所示的化合物
(式中R4，R5和R6具有在权利要求1中所给定的含义)或它的盐，需要时，在一个羧基活化剂存在下反应，或(b)一个通式(Ⅳ)所示的化合物
(式中A，R1和R2具有前面权利要求1中所给定的含义，L代表一个离去基团)与一个通式(Ⅴ)所示的双盐(当R4代表一个氢原子时)和一个单盐(当R4不是氢原子时)的反应，
在式(Ⅴ)中R3，R4，R5和R6具有在权利要求1中所给定的含义，如果需要，可将反应产物转化成权利要求1中所述及的其它化合物。
10.一种除草组合物，它含有权利要求1至8中任何一项中所述及的化合物，载体和/或表面活性剂。
11.在一个场所防除不需要植物的方法，它包括在施药场所使用在权利要求1至8中任何一项中所述及的式Ⅰ所示的化合物或使用权利要求10中所述及的组合物。
全文摘要
一种磺酰胺类除草剂，它含有具有除草性能的式I所示的化合物及其盐。式中各基团的定义详见说明书。
文档编号C07D239/46GK1073679SQ92114859
公开日1993年6月30日 申请日期1992年12月22日 优先权日1991年12月24日
发明者T·W·纽坦 申请人:国际壳牌研究有限公司