新的药物组合物的制作方法

专利名称：新的药物组合物的制作方法
技术领域：
本发明是关于以特定的α-半乳糖基神经酰胺作为有效成分的药剂，更具体地说，是关于一种骨髓细胞增殖促进剂，它对于因骨髓细胞损伤而引起的各种疾病具有很好的治疗效果。
本发明还涉及对于遭受放射线照射会致死的病人具有延长寿命效果并能有效地预防和治疗用放射线治疗时产生的副作用的放射线损伤防护剂。
另外，本发明还涉及可以促使血小板增加或抑制血小板减少的血小板减少症治疗剂。
人们都知道，大量照射放射线或使用化疗药物大量给药会损害骨髓细胞，使其数量减少。
另外，人们还知道，再生不良性贫血和骨髓异形成症候群是因骨髓细胞的机能障碍(包括数量减少)或机能低下而引起的。这里所说的骨髓细胞是指存在于骨髓中的细胞，包括红血球、中性白血胞、嗜酸性白细胞、嗜碱细胞、单核细胞、淋巴细胞、血小板等各种分化阶段的细胞。
为了克服引起上述疾病或疾患的骨髓细胞的障碍，人们曾尝试过骨髓移植或用各种造血刺激因子给药。目前，人们正在致力于研制新的骨髓细胞增殖因子。
前已述及，由于骨髓细胞的障碍而出现了各种疾病，其中，骨髓细胞的减少是这些疾病的原因之一，因此促进骨髓细胞增殖的物质很有可能改善上述疾病或疾患。
由放射性物质放出的α射线、β射线、γ射线或用人工方法产生的强力X射线、质子射线、中子射线、电子射线等放射线，常被用来治疗或诊断以癌症为首的疾病。但是，如果放射线照射超过了容许剂量，或者在治疗时对人体的正常组织、脏器照射了放射线，由于放射线的副作用使白血球、红血球数量减少，有时无法进行充分的放射线治疗。
另外，紫外线是放射线的一种，它也会造成各种损害。
人们探讨种种方法来防止这种放射线损伤以及预防副作用的产生。例如采用药剂的化学防护法，这种方法是使用由因放射线产生的免疫细胞抑制进行免疫功能恢复的物质如顶花防已碱、搔尼菲兰(ソニフィテン)等，或者使用细胞组织的呼吸激活剂如细胞色素C、搔鲁考赛林(ソルコセリン)、腺嘌呤等。但是，现已证实，这些物质防护放射线副作用的效果比较弱。
另外，有人提出的放射线防护剂是使用乳链球菌的菌体调制物来消除由于放射线的电离作用而产生的自由基或活性氧。(公开专利昭62-103023)，但是对于照射致死没有取得延长寿命的效果。
近年来，有人提出了一些方法，其中所使用的物质对于致死病情取得了延长寿命的效果，例如2-苯基-1，2-苯并异硒唑-3(2H)-酮(公开专利平1-135718)、西麦奇净(シメチジン)-铜配位化合物(公开专利平1-153640)、已知作为血清胸腺因子的壬肽(公开专利平2-36126)，尽管如此，人们还是希望不断地得到更好的放射线损伤防护剂。
血小板是生物体的止血机构中起重要作用的血球成分，由于血小板减少而引起的具体症状是，出现出血症状或者血液凝固异常。
在血小板数量减少的血小板减少症中，已经知道的有遗传性血小板减少症、特发性血小板减少性紫斑病、再生不良性贫血等。近年来在临床上问题比较大的是在癌症的治疗时因化疗或放疗的副作用而引起的血小板减少症。
目前所使用的化疗药物都具有很强的骨髓抑制作用，使用化疗药物给药引起白血球和血小板显著地减少，由于这种副作用，往往不得不中断治疗。另外，采用X射线或γ射线进行放疗时，与化疗的情况一样，由于对骨髓等造血组织的副作用，致使白血球和血小板显著减少，往往不得不中止放射线的照射。
对于象上述因癌症化疗或放疗而引起的血小板减少，现在已知的常用的治疗方法是血小板输血和骨髓移植。
但是，在进行上述输血时，由于白血球和血小板的寿命很短，因此必须频繁地输血，而且还存在着因输血引起细胞巨化病毒等感染的危险。另外，在骨髓移植的情况下，寻找适合于患者的骨髓提供者是件很困难的事，即使进行了骨髓移植，也需要好几个月才能使血小板数目恢复正常。
正是在这种情况下，人们研制也下列血小板减少症治疗剂胞壁酞二肽衍生物(WO89/01778)、人体巨噬细胞集群刺激因子(公开专利1-207244)、因他洛伊坑-1(ィンタ-ロィキン-1)及其衍生物(公开专利平2-138224)、人的B细胞分化因子(公开专利平3-101624)等，但无论哪一种药剂都不能完全满足要求，因此，希望研制出更有效的血小板减少症治疗剂。
如上所述，人们希望获得能有效地治疗和预防骨髓细胞损伤、放射线照射损伤以及血小板减少等的药剂。
本发明的目的是，提供一种高效的骨髓细胞增殖促进剂，用以改善因骨髓细胞损伤而引起的各种疾病或病症。
本发明的另一目的是，研制出对于生物体极其有效的放射线损伤防护剂，提供可将放射线照射对生物体的影响抑制在最低限度、即使照射了致死量的放射线也能延长患者寿命的高效放射线损伤防护剂。
此外，本发明还有一个目的是，鉴于上述现状，开发研制以往所没有的新的血小板减少症治疗剂，提供对于各种血小板减少症的治疗剂以及提供能减轻癌症化疗和放疗时成为制约因素的血小板减少的药剂。
本发明人将特定的α-半乳糖基神经酰胺对培养细胞或动物用药，研究它所产生的影响，结果发现，这些化合物具有下列作用1)促进骨髓细胞的增殖，2)是放射线照射的有效防护手段，3)具有好的血小板增加及抑制血小板减少作用，此外，在对生物体用药时具有良好的完全性，基于这一研究结果完成了本发明。
本发明的骨髓细胞增殖促进剂、放射线损伤防护剂及血小板减少症治疗剂，是含的下面的式(A)所示的α-半乳糖基神经酰胺的1种或2种以上有效成分的药剂
式中，R表示
(这里，R2表示H或OH、X表示0-26的任意整数)或-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3，R1是在下面的(a)-(d)中定义的取代基中的任一种(其中Y是5-17的任意整数)(a) -CH2(CH2)YCH3(b) -CH(OH)(CH2)YCH3(c) -CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2(d) -CH＝CH(CH2)YCH3在上面的式(A)中，(1)R是
时的化合物物由下面的式(Ⅰ)表示，(2)R是-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3时的化合物由下面的式(ⅩⅪ)表示。
附图的简要说明

图1(a和b)是以醛化合物作为起始物质合成式(A)所示化合物的反应过程图解(合成路线A)。
图2与图1一样也是以醛化合物为起始物质合成式(A)所示化合物的反应过程图解(合成路线B)，但比反应过程A的工艺步骤要少。
图3是以神经鞘氨醇为起始物质，通过对该化合物进行各种化学改性而衍生得到式(A)所示化合物的反应过程图解(合成路线C)。
图4(a-c)是以醛化合物为起始物质，合成式(A)的长链碱的4位上有羟基的化合物的反应过程图解(合成路线D)。
图5(a和b)是化合物9((2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇)的优选合成方法的反应过程图解。
图6是化合物7((2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇)的优选合成方法的反应过程图解。
图7是化合物5((2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四酰氨基-3-十八碳醇)的优选合成方法的反应过程图解。
图8是化合物1((2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇)的优选合成方法的反应过程图解。
图9是化合物5的另一优选的合成方法的反应过程图解。
图10(a-c)是化合物22((2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇)的优选的合成方法的反应过程图解。
由式(A)表示的化合物如前所述，本发明的药剂中所使用的化合物具有式(A)(即式(Ⅰ)和(ⅩⅩⅠ)所示的化学结构，式(Ⅰ)中的R1优选下面的(a)-(d)中所示的结构。
(a)-CH2(CH2)YCH3这里，R2是H时，X优选0-24的任意整数，Y优选7-15的任意整数;R2是OH时，优选X是20-24的任意整数，Y是11-15的任意整数;另外，R2是H时，特别优选的是，X是8-22的任意整数，Y是9-13的任意整数;R2是OH时，特别优选的是，X是21-23的任意整数，Y是12-14的任意整数。
(b)-CH(OH)(CH2)YCH3这里，R2是H的时候，优选X是18-26的任意整数，Y是5-15的任意整数;R2是OH时，优选X是18-26的任意整数，Y是5-17的任意整数;另外，R2是H时，特别优选X是21-25的任意整数，Y是6-14的任意整数;R2是OH时，特别优选X是21-25的任意整数，Y是6-16的任意整数。
(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2这里，R2是H时，优选X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数;R2是OH时，优选X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数;另外，R2是H时，特别优选X是21-23的任意整数，Y是10-12的任意整数;R2是OH时，特别优选，X是21-23的任意整数，Y是10-12的任意整数。
(d)-CH＝CH(CH2)YCH3这里，R2是H时，优选X是10-18的任意整数，Y是10-14的任意整数;特别优选X是11-17的任意整数，Y是11-13的任意整数。
式(ⅩⅪ)中的R1优选是由-CH2(CH2)YCH3表示的结构，这里，Y较好是11-15的任意整数，特别优选Y是12-14的整数。
在本发明的化合物中，由下面的式(Ⅱ)所表示的、2位和3位配位的化合物是特别优选的。
式(A)(式(Ⅰ)和(ⅩⅪ))所示化合物的更具体的形式及优选的形式可以通过下面的(1)-(35)中的定义加以说明。
(1)由下式(Ⅱ)表示的、式(Ⅰ)的α-半乳糖基神经酰胺
式中，R1是下列(a)-(e)所定义的取代基中的任一种，R2表示H或OH(X在下述(a)-(e)中定义)。
(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H时，X是0-24的任意整数，Y是7-15的任意整数;R2是OH时，X是20-24的任意整数，Y是11-15的任意整数。
(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H时，X是18-26的任意整数，Y是5-15的任意整数;R2是OH时，X是18-26的任意整数，Y是5-17的任意整数。
(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H时，X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数;R2是OH时，X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数。
(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H时，X是10-18的任意整数，Y是10-14的任意整数。
(2)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅲ)表示
式中，X是0-24的任意整数，Y是7-15的任意整数。
(3)上述(2)中所述的α-半乳糖基神经酰胺，优选X是8-22的任意整数且Y是9-13的任意整数。
(4)上面(2)中记载的α-半乳糖基神经酰胺优选由下式(Ⅳ)表示
式中X是0-24的任意整数，Y表示7-15的任意整数。
(5)上面(4)中记载的α-半乳糖基神经酰胺最好是，X是8-22的任意整数，Y是9-13的任意整数。
(6)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神经酰胺，由下式(Ⅴ)表示
式中X是20-24的任意整数，Y是11-15的任意整数。
(7)上面(6)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，优选的是，X是21-23的任意整数，Y是12-24的任意整数。
(8)上面(6)中记载的α-半乳糖基神经酰胺优选由下式(Ⅵ)表示
式中X是20-24的任意整数，Y是11-15的任意整数。
(9)上面(8)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，最好是，X是21-23的任意整数，Y是12-14的任意整数。
(10)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神经酰胺，由下面的(Ⅶ)式表示
式中X是18-26的任意整数，Y是5-15的任意整数。
(11)上述(10)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，优选的是，X是21-25的任意整数，Y是6-14的任意整数。
(12)上述(10)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，优选由下式(Ⅷ)表示
式中X是18-26的任意整数，Y是5-15的任意整数。
(13)上述(12)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，最好是，X是21-25的任意整数，Y是6-14的任意整数。
(14)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神经酰胺，由下式(Ⅸ)表示
式中X是18-26的任意整数，Y是5-17的任意整数。
(15)上述(14)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，优选的是，X是21-25的任意整数，Y是6-16的任意整数。
(16)上述(14)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，优选由下式(Ⅹ)表示
式中X是18-26的任意整数，Y是5-17的任意整数。
(17)上述(14)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，优选由下式(Ⅹ′)表示。
式中X是20-24的任意整数，Y是10-14的任意整数。
(18)上述(16)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，最好是X是21-25的任意整数，Y是6-16的任意整数。
(19)上述(17)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，最好是，X是21-23的任意整数，Y是11-13的任意整数。
(20)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神经酰胺，由下式(Ⅺ)表示
式中X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数。
(21)上述(20)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，优选的是，X是21-23的任意整数，Y是10-12的任意整数。
(22)上述(20)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，优选由下式(Ⅻ)表示。
式中X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数。
(23)上述(22)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，最好是，X是21-23的任意整数，Y是10-12的任意整数。
(24)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神经酰胺，由下式(ⅩⅢ)表示
式中X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数。
(25)上述(24)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，优选的是，X是21-23的任意整数，Y是10-12的任意整数。
(26)上述(24)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，优选由下式(ⅩⅣ′)表示
式中X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数。
(27)上述(26)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，最好是，X是21-23的任意整数，Y是10-12的任意整数。
(28)式(Ⅰ)的α-半乳糖基神经酰胺，由下式(ⅩⅤ)表示
式中X是10-18的任意整数，Y是10-14的任意整数。
(29)上述(28)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，优选的是，X是11-17的任意整数，Y是11-13的任意整数。
(30)上述(28)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，优选由下式(ⅩⅥ)表示
式中X是10-18的任意整数，Y是10-14的任意整数。
(31)上述(30)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，最好是，X是11-17的任意整数，Y是11-13的任意整数。
(32)式(ⅩⅪ)的α-半乳糖基神经酰胺，由下式(ⅩⅨ)表示
式中Y是11-15的任意整数。
(33)上述(32)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，优选的是，Y是12-14的任意整数。
(34)上述(32)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，更优选由下式(ⅩⅩ)表示。
式中Y是11-15的任意整数。
(35)上述(34)中记载的α-半乳糖基神经酰胺，最好是，Y是12-14的任意整数。
由式(A)(式(Ⅰ)和(ⅩⅪ))表示的化合物的具体的优选实例列举如下。在各式中X和Y的定义与上面所述相同。
(1)由下式(Ⅲ)和(Ⅵ)表示的化合物
化合物1(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇化合物2(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇化合物3(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇化合物4(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇化合物5(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇化合物6(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇化合物7(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇化合物8(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇化合物9(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇化合物10(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇化合物11(2R，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇化合物12(2S，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇化合物13(2R，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇化合物14(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3-十八碳醇在这些化合物中，2位、3位立体配位的化合物优选1-10和14。
(2)由下式(ⅩⅥ)表示的化合物
化合物15(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇化合物32(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇
(3)由下式(Ⅷ)表示的化合物
化合物16(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇化合物17(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇化合物18(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇化合物19(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇化合物20(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇化合物33(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇化合物34(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(4)由下面的式(Ⅹ)和(Ⅹ′)表示的化合物
化合物21(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇化合物22(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇化合物23(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇化合物24(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇化合物25(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇化合物26(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇化合物27(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇化合物28(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(4)由下式(Ⅻ)和(ⅩⅣ′)表示的化合物
化合物30(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十四烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇化合物31(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(5)由下式(ⅩⅨ)表示的化合物
化合物29(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇式(A)的化合物的制造方法(概要)这些化合物可以采用本发明人的专利申请PCT/JP92/00561中记载的方法进行化学合成。
即，上述式(A)(式(Ⅰ)和(ⅩⅪ)所表示的α-半乳糖基神经酰胺，可以通过对神经鞘氨醇进行各种化学改性而衍生得到，也可以采用将合成神经鞘髓糖脂所必需的种种一般的化学反应组合起来的化学合成方法进行总合成。总合成的路线并不是唯一的，可以由不同的起始物质出发，经过不同的路线而达到最终的产物。作为神经鞘髓糖脂的一般的化学合成方法的一个例子，例如可以按“AgriculturalandBiologicalChemistry”54卷，3号663页(1990年)中描述的方法进行合成。作为以各种糖类作为起始物质的一个例子，例如可按“LiebigsAnnalenderChemie”663页，(1988年)中描述的方法进行合成。这些合成方法是使糖与神经酰胺结合，然后除去保护基，但也可以按“LiebigsAnnalenderChemie”669页(1988年)中所述那样，先使糖与长链碱结合，然后衍生氨基，酰胺化，得到糖脂。
(合成路线A)作为上述合成的一个例子，可以经过下面所述的工艺步骤合成由上式(Ⅲ)、(Ⅴ)和(ⅩⅨ)所表示的化合物(参照图1a和b)。
图1中使用的简写符号含义如下Bn苄基R4羰基或甲酰氧基
Ms甲磺酰基R5氢原子或酰氧基Tr三苯甲基Bz苯甲酰基用作原料的醛具有1-2个不对称碳原子，也可以利用氨基酸或糖类作为这些不对称源。在本例中，使用苄基作为羟基的保护基，但也可以使用异亚丙基等任何适宜的基团。
在这一反应过程图解中，已知有许多种关于酰胺化的反应方法。可以使用羧酸，也可以用酰氯或酸酐代替羧酸。
采用羧酸进行的反应，是在有适当的综合剂存在下的缩合反应。这里适用的缩合剂有二环己基碳二亚胺(DCC)、2-乙氧基-1-乙酯基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)-碳二亚胺(WSC)、氯甲酸酯类、鎓盐类等。为使反应快速进行，可以加入三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉酮、二甲基苯胺、4-二甲氨基吡啶、N-甲基哌啶或N-甲基吡咯烷等有机碱。至于溶剂，只要是不参与反应，任何隋性溶剂均可使用。
采用酰氯进行的反应，一般在有溶剂存在的情况下可以很好地进行。通常，反应是使用适宜的溶剂来进行，如果反应速度慢，可以在没有溶剂的状态下进行，以使反应加快。至于溶剂，只要是不参与反应，任何隋性溶剂均可使用。在反应速度慢的情况下，通过添加三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉酮、二甲基苯胺或4-二甲氨基吡啶等有机碱，可使反应加速进行。
采用酸酐进行的反应，较好是在的适当的碱存在下进行，适用的碱有三乙胺、吡啶等，它们通常也可以起到溶剂的作用。
另外，关于糖基化，也已经知道许多种反应方法，这些反应方法汇总如下1)有机合成化学，38卷，5号473页(1980年)，2)有机合成化学，41卷，8号，701页(1983年)，3)PureandAppliedChemistry，61卷，7号，1257页(1989年)，4)药学(ファルマシア)27卷，1号，50页(1991年)。
上述的反应无论哪一种都可以使用，但优选采用优先得到α-半乳糖苷的方法，例如ChemistryLetters，431-432页(1981年)中所述的方法。不能单独得到α体时，需要进行与β体的分离，如果分离困难，将羟基导向酰基衍生物(例如乙酰基)，可以把α体与β体分离开。
(合成路线B)由与合成路线A相同的原料出发，但工艺过程更短，其反应过程也可以表示如下。采用这种方法也可以合成上面的式(Ⅲ)、(Ⅴ)和(ⅩⅨ)所示的化合物(参照图2)。图2中的简写符号与上面所述相同。这一合成路线的特征是，在还原迭氮化物时，迭氮基的还原、苄基的去除以及双键的还原三者同时完成，目的在于减少工艺步骤的数目。通过适当地选择初始的醛原料的不对称源，还原得到的中间体即2-氨基-1，3-链烷二醇可以分别单独地得到4种异构体。每个异构体随后分别地进行酰胺化。在这一步骤中，可以使用合成路线A中所述的各种方法。然后，与路线A同样地进行糖基化和脱保护，即可得到目标产物。
(合成路线C)通过对神经鞘氨醇进行各种化学改性而进行衍生的合成，作为一个例子，可以经过下述工艺步骤合成上面的式(Ⅳ)、(Ⅵ)、(ⅩⅥ)和(ⅩⅩ)中长链碱部分的碳原子数是18的化合物(参照图3)。图3中，简写符号与上面所述相同。神经鞘氨醇可从天然物质中提取得到，或者由SigmaChemicalCompany或船桥化成(フナユシ)株式会社等购得，还可以按ファルマシア27卷，1164页(1991年)或JournaloftheChemicalSocietyPerkinTransactions1，2279页(1991年)中所述的各种合成方法合成。另外，与天然物质的立体构型不同的异构体的合成，也可以按HelveticaChimicaActa，40卷，1145页(1957年)或JournaloftheChemicalSocietyChemicalCommunications，820页(1991年)中所述的方法合成。在上述的后一文献中，列举了许多合成的实例。在这种合成路线中，糖基化之后仍有可能残留有双键。也就是说，如果利用接触还原进行最后的脱保护，得到没有双键的化合物，如果在液氨中使金属钠发生作用，则得到残留有双键的化合物。
(合成路线D)式(A)的长链碱的4位上有羟基的化合物中，由式(Ⅶ)、(Ⅸ)、(Ⅺ)、(ⅩⅢ)和(ⅩⅦ)表示的化合物，可以通过下面所述的工艺步骤进行合成(参照图4(a～c))。图4中的简写符号与上面所述相同。
初始的醛，可以通过适当地选择原料的不对称源，单独地得到任意的异构体。每个异构体分别地供给后面的Wittig反应。可以容易地使该Wittig盐的末端成为异型、稳定异型或直链型。一般地，使用这种不稳定内鎓盐的Wittig反应，主要生成物是具有顺式型双键的化合物，但也混杂有反式型的。这种混合物在接触还原工序中变成单键，因此这种混合状态不会产生问题。随后进行甲磺酰基化、迭氮基转换、然后还原，成为氨基，在随后的工序中酰胺化，成为神经酰胺。这种中间体即带有保护基的神经酰胺，也可以以市售的脑素E(AlfredBaderChemicals公司或K&KLaboratories，Inc公司)为原料，通过附加任何适当的保护基而得到。为了区别附加糖的羟基，进行保护、脱保护，然后糖基化、脱去保护，即可得到目的化合物(参见图4)。
骨髓细胞增殖促进剂、放射线损伤防护剂和血小板减少症治疗剂前已述及，本发明的药剂是含有式(A)(即式(Ⅰ)和(ⅩⅪ))所示化合物的至少一种作为有效成分的药剂。
本发明的药剂具有促进骨髓细胞增殖的作用，可用于改善或治疗重度感染症、血液病(如白血病、骨髓异形成症候群等)、肝硬化、脾肿、全身性红斑狠疮，或用于改善和治疗使用抗癌药或进行放疗时引起的重度骨髓细胞减少，在进行骨髓移植时还可用作骨髓细胞增殖促进剂。
本发明的药剂对于放射线照射具有有效的防护作用，在放射照射之前或照射之后使用本发明的药剂，可以产生极好的预防和治疗放射线损伤的效果，特别是对于致死量的照射，显示良好的延长寿命的效果。
此外，本发明的药剂还具有良好的增加血小板的作用和抑制血小板减少的作用，将其对血小板减少症患者用药或者在癌症化疗或放疗致使血小板数目减少时对生物体用药，可以产生良好的增加血小板或抑制血小板减少的效果。
本发明的药剂可以采用任何适宜的给药途径给药，具体地说，如果是动物，可采取腹腔内给药、皮下给药、向静脉或动脉血管内给药以及通过局部注射给药等方法;如果是人，可以静脉内给药、动脉内给药;通过局部注射给药、向腹腔、胸腔给药、经口给药、皮下给药、肌肉内给药、舌下给药、经皮肤吸收或直肠给药。
另外，本发明的药剂可以根据给药的方法和目的采用适当的剂型给药，例如采用注射剂、悬浮剂、乳化剂、片剂、颗粒剂、散剂、胶囊、糖锭、软膏、干糖浆、乳膏等剂型。为了制造这些药物制剂，可以添加制药上允许的载体或稀释剂等添加剂，如溶剂、增溶剂、等张化剂、防腐剂、抗氧化剂、赋形剂、粘结剂、润滑剂、稳定剂等。
溶剂，例如可以是注射用蒸馏水、生理食盐水等;增溶剂，例如可以是乙醇、聚山梨酸酯、聚乙二醇类等;赋形剂，例如可以是乳糖、淀粉、结晶纤维素、甘露醇、麦芽糖、磷酸氢钙、微粉硅胶、碳酸钙等;粘结剂，例如是淀粉，聚乙烯吡咯烷酮、羟丙基纤维素(HPC)、乙基纤维素、羧甲基纤维素、阿拉伯树胶等;崩解剂，例如是淀粉、羧甲基纤维素钙(CMC-Ca)等;润滑剂，例如是硬脂酸镁、滑石、硬化油等;稳定剂，例如乳糖、甘露醇、麦芽糖、聚山梨酸酯、聚乙二醇、聚氧乙烯硬化蓖麻油等。根据需要，还可以添加甘油、二甲基乙酰胺、70%乳酸钠、表面活性剂、碱性物质(如乙二胺、乙醇胺、碳酸钠、精氨酸、葡甲胺、三氨基甲烷)。使用这些成分可以制造出上述的剂型。
本发明药剂的有效成分即式(A)(式(Ⅰ)和(ⅩⅪ))所示化合物的给药量，要考虑动物试验的结果和每一个体的状况，在连续给药或间歇给药时不要超过一定剂量。具体的给药量视给药方法、患者或被处理动物的状况如年令、体重、性别、感受性、饮食、给药时间、并用药剂、患者及其疾病的程度因素而有所不同。在一定的条件下，适宜的给药量和给药次数，必须根据上述的原则，由专门的医生根据适量试验来确定。对于成年人来说，式(A)所示化合物显示出活性所需的给药量一般是每天0.01-100mg。这一给药量范围是根据对猕猴的静脉给药量和对小鼠的经口给药量来确定的。
参考例本发明的药剂中使用的式(A)所示的具体化合物的制造方法，记载在上述PCT申请(PCT/JP92/00561)的说明书中。
这些化合物的合成方法及其物理化学性质如下所述(参照反应路线图1-10)。
(1)合成路线A该反应过程式具体表示上述化合物9，但化合物1-8、10-14也可按照该方法合成(参照图5)。
在上述过程中使用如下述的简写符号。
DMAP4-二甲胺基吡啶Y产率TsOH对甲苯磺酸cat催化剂MS-4A分子筛-4A(脱水剂)r·t室温hr小时其他简写符号与上述过程式相同。
而且，以具有双键脂肪酸为原料合成，在最后的去保护中，使用液氮和金属钠，也可合成残留双键的化合物(29)。
(化合物9的合成(图5))化合物A1可按照Synthesis，961-963页(1984年)的方法合成。
(ⅰ)化合物A2的合成将2.89克化合物A1溶于25毫升2-甲基-2-丙醇中，加入25毫升5%硫酸水溶液。于45℃搅拌15小时。在冰冷却下向反应液中加入碳酸氢钠粉末中和后，进行浓缩。向残渣中加入30毫升水，用乙酸乙酯萃取3次，然后浓缩。用硅胶柱(Wako-gelC-200，100克，己烷∶丙酮＝2∶1)提纯，得到二醇。产量2.28克，收率88.5%。
MS∶FDMS330。
向2.25克二醇中加入50毫升乙醇、12毫升水及2.33克偏过碘酸钠，于室温搅拌10小时。过滤除去析出物，浓缩滤液。向残渣中加入氯仿，用食盐水洗净。进行浓缩，得到1.31克醛(化合物A2)。将化合物不进行提纯用于下面的反应。
(ⅱ)化合物A3的合成向8.0克溴化[癸三苯基鏻]中加入20毫升四氢呋喃，进行氩气置换。于-10℃加入6.2毫升2.8当量的正丁基锂-己烷溶液，搅拌30分钟。使1.31克醛(化合物A2)溶于5毫升四氢呋喃中并将其加入。回至室温，搅拌15小时。进行浓缩，加食盐水，用乙酸乙酯萃取2次。用食盐水洗净，然后浓缩。用硅胶柱(Wako-gelC-200，100克，己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)提纯，得到醇(化合物A3)。产量1.47克，收率51.0%。
化合物A3的数据MS∶FDMS426。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.35(10H，m)、5.69-5.79[1H，(5.75，dt，J＝7.3，11.0Hz)、(5.72，dt，J＝6.7，15.2Hz)]、5.31-5.38[1H，(5.36，bt，J＝8.5Hz)、(5.33，bt，J＝9.8Hz)、4.34-4.62[2H，(4.61&4.35，ABq，J＝11.6Hz)、(4.56&4.50，ABq，J＝12.2Hz)、(4.55&4.52，ABq，J＝11.6Hz)]、4.28(0.7H，dd，J＝6.7，9.7Hz)、3.85(0.3H，bt，J＝7.9Hz)、3.74-3.78(1H，m)、3.56-3.60[1H(3.59，dd，J＝3.1，9.8Hz)、(3.58，重叠)]、3.47(1H，dd，J＝5.5，9.8Hz)、1.96-2.11(1H，m)、1.25-1.57(14H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅲ)化合物A4的合成将0.83克醇(化合物A3)溶于10毫升四氢呋喃中。加入1.0克的10%钯炭，进行氢置换，于室温搅拌12小时。用硅藻土过滤，然后浓缩。用硅胶柱(Wako-gelC-200，30克，己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)提纯，得到还原化合物(化合物A4)。产量0.81克。收率97.1%。
化合物A4的数据。
MSFDMS428。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.46(10H，m)、4.50&4.62(2H，ABq，J＝11.0Hz)、4.54(2H，s)、3.79-3.83(1H，m)、3.48-3.56(3H，m)、2.42(1H，d，J＝6.1Hz)、1.26-2.04(20H，m)、0.88(3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅳ)化合物A5的合成向0.8克还原化合物(化合物A4)中加入15毫升吡啶，加入0.29毫升甲磺酰氯，于室温搅拌16小时。进行浓缩，然后在甲苯中共沸。加入乙醚，用食盐水洗净。进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，30克，己烷∶丙酮＝6∶1)提纯，得到甲磺酰化合物(化合物A5)。产量0.87克，收率91.9%。
化合物A5的数据MSFDMS504。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.27-7.38(10H，m)、4.81-4.84(1H，m)、4.59(2H，s)、4.55&4.50(2H，ABq，J＝11.6Hz)、3.75(1H，dd，J＝3.1，11.0Hz)、3.71(1H，dd，J＝6.7，11.0Hz)、3.67(1H，dt，J＝4.3，8.5Hz)、2.99(3H，s)、1.24-1.64(20H，m)、0.88(3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅴ)化合物A6的合成向0.86克甲磺酰化合物(化合物A5)中加入10毫升N，N-二甲基甲酰胺，并加入885毫克迭氮化钠。于120℃搅拌15小时。加入食盐水，用乙酸乙酯萃取3次。进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，30克，己烷∶乙酸乙酯＝40∶1)提纯，得到迭氮化合物(化合物A6)。产量0.73克，收率94.3%。
化合物A6的数据MSFDMS453。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.27-7.44(10H，m)、4.54&4.58(2H，ABq，J＝12.2Hz)、4.52&4.57(2H，ABq，J＝11.0Hz)、3.68-3.70(2H，m)、3.63(1H，dd，J＝8.5，11.0Hz)、3.53(1H，dt，J＝4.3，8.6Hz)、1.25-1.64(20H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅵ)化合物A7的合成向0.72克迭氮化物(化合物A6)中加入7毫升四氢呋喃和70毫克10%钯炭。进行氢置换，于室温搅拌16小时。用硅藻土过滤，浓缩滤液。用硅胶柱(Wako-gelC-200，15克，己烷∶丙酮＝6∶1)提纯，得到胺(化合物A7)。产量0.62克，收率91.5%。
化合物A7的数据MSFDMS427。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.27-7.36(10H，m)、4.51&4.54(2H，ABq，J＝11.6Hz)、4.52(2H，s)、3.58(1H，dd，J＝3.7，9.2Hz)、3.41-3.45(2H，m)、3.20(1H，dt，J＝4.3，7.3Hz)、1.26-1.63(20H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅶ)化合物A8的合成向0.61克胺(化合物A7)中加入20毫升二氯甲烷和483毫克碘化-2-氯-1-甲基吡啶鎓及0.45毫升正三丁胺。再加入597毫克二十四酸，回流加热2小时。回至室温，依次用5%硫代硫酸钠水溶液、5%碳酸氢钠水溶液、食盐水洗净。浓缩后，用硅胶柱(Wako-gelC-200，20克，己烷∶丙酮＝20∶1)提纯，得到酰胺(化合物A8)。产量0.56克，收率51.2%。
化合物A8的数据MSFDMS777。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.28-7.35(10H，m)、5.66(1H，d，J＝9.2Hz)、4.45&4.58(2H，ABq，J＝11.6Hz)、4.48(2H，s)、4.25-4.30(1H，m)、3.73(1H，dd，J＝4.9，9.8Hz)、3.57(1H，dt，J＝5.5，6.7Hz)、3.52(1H，dd，J＝4.3，9.8Hz)、2.08(2H，dt，J＝3.1，10.4Hz)、1.26-1.58(64H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅷ)化合物A9的合成向0.55克酰胺化合物(化合物A8)中加入15毫升四氢呋喃和55毫克钯黑。进行氢置换，于室温搅拌16小时。用硅藻土过滤，浓缩滤液。用硅胶柱(Wako-gelC-200，20克，氯仿∶甲醇＝20∶1)提纯，得到二醇(化合物A9)。产量302毫克，收率71.6%。
化合物A9的数据MSFDMS597。
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.34(1H，d，J＝7.9Hz)、4.62-4.67(1H，m)、4.46(1H，dd，J＝4.9，11.0Hz)、4.30(1H，dd，J＝5.8，11.6Hz)、4.25-4.32(1H，m)、2.48(2H，dt，J＝2.4，7.3Hz)、1.23-1.97(62H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅸ)化合物A10的合成向70毫克二醇(化合物A9)中加入5毫升吡啶和261毫克三苯甲基氯及5毫克4-二甲胺基吡啶，于60℃搅拌2小时。用氯仿稀释，用食盐水洗净。进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，10克，氯仿∶丙酮＝100∶1)提纯，得到三苯甲基化合物(化合物A10)。产量90.2毫克，收率91.6%。
化合物A10的数据MSFDMS837。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.47(15H，m)、6.28(1H，d，J＝7.9Hz)、3.93-3.96(1H，m)、3.58-3.61(1H，m)、3.52(1H，dd，J＝3.1，9.8Hz)、3.26(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、2.95(1H，d，J＝9.2Hz)、2.24(2H，t，J＝7.3Hz)、1.25-1.70(62H，m)、0.88(6H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅹ)化合物A11的合成向87毫克三苯甲基化物(化合物A10)中加入3.0毫升吡啶、24微升苯酰氯和3毫克4-二甲胺基吡啶并搅拌。4小时后，加冰水搅拌30分钟，然后加氯仿，用水洗净。浓缩后，用硅胶柱(Wako-gelC-200，10克，己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)提纯，得到苯甲酰化合物(化合物A11)。产量83.4毫克，收率85.3%。
化合物A11的数据MSFDMS941。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.16-7.93(20H，m)、5.74(1H，d，J＝9.2Hz)、5.34-5.37(1H，m)、4.39-4.48(1H，m)、3.40(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、3.19(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、2.09(2H，dt，J＝2.5，9.8Hz)、1.25-1.74(64H，m)、0.88&0.87(各3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅹⅰ)化合物A12的合成向80毫克苯甲酰化合物(化合物A11)中加入1.0毫升二氯甲烷和0.5毫升甲醇。加入20毫克一水合对甲苯磺酸，于室温搅拌2小时。加入乙酸乙酯，用5%碳酸氢钠水溶液和食盐水洗净。进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，5克，己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)提纯，得到醇化合物(化合物A12)。产量58毫克，收率93.6%。
化合物A12的数据MSFDMS701。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.46-8.06(5H，m)、6.25(1H，d，J＝8.5Hz)、5.06-5.09(1H，m)、4.15-4.19(1H，m)、3.58-3.68(2H，m)、2.23(2H，t，J＝6.7Hz)、1.22-1.77(62H，m)、0.88&0.87(各3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅹⅱ)化合物A14的合成在58毫克醇(化合物A12)中，将3.0毫升四氢呋喃、37毫克氯化亚锡、41毫克过氯酸银、300毫克分子筛4A粉末混合，搅拌30分钟。冷却到-10℃，使68毫克苄基半乳糖基氟化物(化合物A13)溶于1.5毫升四氢呋喃中并将其加入上述混合物。慢慢回至室温，搅拌2小时。用硅藻土过滤，然后用硅胶柱(Wako-gelC-200，5克，己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)提纯，得到α-半乳糖苷(化合物A14)。产量62.6毫克，收率61.8%。
化合物A14的数据MSFDMS1224。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)8.02(2H，d，J＝7.3Hz)、7.56(1H，t，J＝7.9Hz)、7.43(2H，t，J＝7.9Hz)、7.23-7.39(20H，m)、6.58(1H，d，J＝9.2Hz)、5.30(1H，dt，J＝3.7，7.9Hz)、4.90&4.55(2H，ABq，J＝11.6Hz)、4.77&4.69(2H，ABq，J＝11.6Hz)、4.75(1H，d，J＝3.7Hz)、4.73&4.65(2H，ABq，J＝12.2Hz)、4.47&4.38(2H，ABq，J＝12.2Hz)、4.30-4.34(1H，m)、4.10-4.12(1H，m)、4.01(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、3.97(1H，dd，J＝3.7，12.2Hz)、3.84-3.93(2H，m)、3.57(1H，dd，J＝3.1，12.2Hz)、3.52(1H，dd，J＝7.3，9.2Hz)、3.29(1H，dd，J＝4.3，9.8Hz)、1.98-2.09(2H，m)、1.18-1.68(62H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)、0.86(3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅹⅲ)化合物A15的合成向56毫克α-半乳糖苷(化合物A14)中加入4.0毫升四氢呋喃和15毫克钯黑，进行氢置换，于室温搅拌16小时。用硅藻土过滤，然后浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，2克，氯仿∶甲醇＝20∶1)提纯，得到四醇(化合物A15)37.4毫克，收率94.7%。
化合物A15的数据MSFDMS863。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)8.04(2H，d，J＝7.9Hz)、7.62(1H，t，J＝7.9Hz)、7.48(2H，t，J＝7.3Hz)、6.16(1H，d，J＝9.2Hz)、5.21-5.24(1H，m)、4.81(1H，d，J＝2.4Hz)、4.45-4.46(1H，m)、4.08(1H，bs)、3.91-3.94(1H，m)、3.87(1H，dd，J＝2.4，10.4Hz)、3.75-3.85(4H，m)、3.57(1H，dd，J＝5.5、11.6Hz)、2.22(2H，dt，J＝1.8，7.3Hz)、1.22-1.79(62H，m)、0.88(3H，t，J＝7.3Hz)、0.87(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅹⅳ)化合物9的合成向36.0毫克四醇(化合物A15)中加入3毫升甲醇和0.3毫升1当量甲醇钠甲醇溶液，搅拌2小时。加入树脂(ダウエックス50W，X8，道化学公司)中和，然后过滤。用氯仿-甲醇(1∶1)彻底萃取滤物，然后浓缩。用硅胶柱(Wako-gelC-200，2克，氯仿∶甲醇＝10∶1)提纯，得到化合物9。产量29.7毫克，收率94.0%。
化合物9的数据
-[α]23D＝+49.0°(C5H5N，c＝1.31)MSFDMS759。
IR(cm-1、KBr)3200、2870、2800、1630、1530、1450、1080。
mp151-155℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.49(1H，d，J＝8.6Hz)、6.11-6.52(5H，m)、5.45(1H，d，J＝3.7Hz)、4.73(1H，m)、4.65(1H，dd，J＝3.8，10.4Hz)、4.53-4.57(2H，m)、4.43-4.49(4H，m)、4.36(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、4.27(1H，m)、2.47(2H，t，J＝6.7Hz)、1.83-1.91(4H，m)、1.23-1.56(58H，m)、0.88(6H，t，J＝7.3Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.1(d)、73.1(d)、71.9(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
(2)合成路线B此反应路线式具体表示有关上述化合物7和5，但化合物(1-4，6，8-14)也可按照此方法合成。
(化合物7的合成(图6))上述过程式的省略符号与前述过程式相同。
(ⅰ)化合物B1的合成向213.7克溴化[十四烷三苯基鏻]中加入630毫升四氢呋喃，进行氩置换。于-30℃加入173毫升2.3当量正丁基锂-己烷溶液，搅拌3小时30分钟。将(2R，3R)醛(化合物A2)31.73克溶于630毫升四氢呋喃中并将其滴入，搅拌2小时。进行浓缩，用乙酸乙酯稀释，用水、食盐水洗净。进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，850克，己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)提纯，得到醇(化合物B1)，产量36.31克，收率79.0%。
化合物B1的数据MSFDMS481。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.26-7.46(10H，m)、5.69-5.78(1H，m)、5.31-5.38(1H，m)、4.34-4.63(5H，m)、4.28(0.7H，dd，J＝6.7，9.2Hz)、3.85(0.3H，t，J＝7.3Hz)、3.75-3.78(1H，m)、3.56-3.60(1H，m)、3.47(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、1.98-2.11(2H，m)、1.26-1.34(22H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅱ)化合物B2的合成向5.03克醇(化合物B1)中加入50毫升吡啶，及1.62毫升甲磺酰氯，于室温搅拌16小时。进行浓缩，在甲苯中共沸，加入乙醚，用食盐水洗，进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，200克，己烷∶丙酮＝10∶1)提纯，得到甲磺酰化合物(化合物B2)。产量5.20克，收率88.9%。
化合物B2的数据MSFDMS558。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.23-7.35(10H，m)、5.77-5.83(1H，m)、5.26-5.35(1H，m)、4.71-4.77(1H，m)、4.33-4.62(5H，m)、4.06(0.3H，t，J＝8.1Hz)、3.74(0.7H，dd，J＝3.1，11.0Hz)、3.65-3.70(1H，m)、2.964(0.9H，s)、2.956(2.1H，s)、1.99-2.17(2H，m)、1.26-1.37(22H，m)、0.88(3H，t，J＝6.8Hz)。
(ⅲ)化合物B3的合成向1.52克甲磺酰化合物(化合物B2)中加入20毫升N，N-二甲基甲酰胺和1.42克迭氮化钠。于120℃搅拌12小时。加入食盐水，用乙酸乙酯萃取3次，进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，50克，己烷∶乙酸乙酯＝40∶1)提纯，得到迭氮化合物(化合物B3)。产量1.07克，收率77.7%。
化合物B3的数据IR(cm-1、KBr)2870、2810、2050、1490、1440。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.35(10H，m)、5.69-5.82(1H，m)、5.35-5.43(1H，m)、4.30-4.74(4H，m)、3.89(0.3H，dd，J＝5.5，8.5Hz)、3.55-3.70(3.7H，m)、1.97-2.10(2H，m)、1.25-1.36(22H，m)、0.88(3H，t，J＝6.8Hz)。
(ⅳ)化合物B5的合成将0.45克迭氮化物(化合物B3)溶于10毫升四氢呋喃中。加入2毫升10%氯化氢甲醇溶液和0.25克钯黑，进行氢置换，于室温搅拌12小时。用硅藻土过滤，然后浓缩，得到301毫克白色粉状胺(化合物B4)。向其中加入10毫升四氢呋喃和260毫克辛酸对硝基苯酯及0.15毫升三乙胺，于60℃搅拌12小时，照原样进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，50克，氯仿∶甲醇＝20∶1)提纯，得到酰胺(化合物B5)。产量166毫克。以化合物B3为起始的收率是43.6%。
化合物B5的数据MSFDMS429。
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.37(1H，d，J＝7.9Hz)、4.63-4.69(1H，m)、4.44-4.49(1H，m)、4.25-4.35(2H，m)、2.46(2H，dt，J＝3.1，7.9Hz)、1.78-1.95(4H，m)、1.16-1.59(34H，m)、0.87&0.82(each 3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅴ)化合物B6的合成在48毫克酰胺(化合物B5)中，将1.0毫升四氢呋喃、75毫克氯化亚锡、82毫克过氯酸银、200毫克分子筛4A粉末混合，搅拌30分钟。冷却到-10℃，使67毫克苄基半乳糖基氟化物(化合物A13)溶于2.0毫升四氢呋喃中并将其加入上述混合物。慢慢地回到室温，搅拌2小时。用硅藻土过滤，用少量丙酮从滤物中萃取。进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，5克，己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)粗提纯，得到α-半乳糖苷(化合物B6)，提供给下面的反应。
(ⅵ)化合物7的合成向47毫克α-半乳糖苷(化合物B6)中加入1.5毫升乙酸乙酯和15毫克钯黑，进行氢置换，于室温搅拌16小时。用硅藻土过滤，然后浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，2克，氯仿∶甲醇＝10∶1)提纯，得到化合物7。产量25.1毫克。由化合物B5的收率是37.9%。
化合物7的数据[α]23D＝+58.2°( 吡啶 ，c＝0.56)MSFDMS591。
IR(cm-1、KBr)3300、2870、2810、1640、1535、1460、1060。
mp155-157℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.49(1H，d，J＝8.6Hz)、6.52(2H，m)、6.42(1H，m)、6.33(1H，bs)、6.12(1H，bd，J＝6.7Hz)、5.46(1H，d，J＝3.7Hz)、4.73(1H，m)、4.65(1H，m)、4.53-4.57(2H，m)、4.40-4.49(5H，m)、4.36(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、4.27(1H，m)、2.45(2H，dt，J＝5.5，7.9Hz)、1.80-1.92(4H，m)、1.18-1.58(34H，m)、0.87&0.81(各3H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.2(d)、73.1(d)、72.0(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.8(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、31.9(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.64(t)、29.61(t)、29.4(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.93(t)、22.86(t)、14.3(q)、14.2(q)。
(化合物5的合成(图7))上述过程式的省略符号与前述过程式相同。
(ⅰ)化合物B7的合成向3.9克迭氮化物(化合物B3)中加入50毫升乙酸乙酯、1.2克10%钯炭。进行氢置换后，于室温搅拌16小时。过滤除去催化剂，浓缩滤液后，用硅胶柱(Wako-gelC-200，300克，己烷∶丙酮＝6∶1)提纯，得到胺(化合物B7)。产量3.22克，收率86.7%。
MSFDMS480。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.24-7.35(10H，m)、5.79(0.7H，dt，J＝7.3，11.6Hz)、5.71(0.3H，dt，J＝6.7，15.3Hz)、5.34-5.41(1H，m)、4.30-4.58(4H，m)、4.17(0.7H，dd，J＝6.7，9.8Hz)、3.72(0.3H，dd，J＝6.7，8.5Hz)、3.42-3.66(2H，m)、3.06-3.10(1H，m)、2.01-2.14(2H，m)、1.26-1.50(22H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅱ)化合物B8的合成向2.22克胺(化合物B7)中加入50毫升二氯甲烷和1.88克碘化-2-氯-1-甲基吡啶鎓、1.75毫升正三丁胺、1.47克肉豆蔻酸，进行回流加热，搅拌2小时，依次用5%硫代硫酸钠水溶液、食盐水洗净。浓缩后，用硅胶柱(Wako-gelC-200，100克，氯仿∶丙酮＝200∶1)提纯，得到酰胺(化合物B8)。产量2.41克，收率75.6%。
MSFDMS691。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.26-7.32(10H，m)、5.64-5.73(2H，m)、5.33-5.41(1H，m)、4.19-4.59(6H，m)、3.79-3.89(1H，m)、3.51-3.58(1H，m)、1.98-2.13(2H，m)、1.26-1.58(46H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅲ)化合物B9的合成向3.50克酰胺(化合物B8)中加入15毫升1-丙醇、15毫升四氢呋喃、1.2克10%钯炭、3.0毫升甲酸，进行氢置换，于45℃搅拌16小时。滤去催化剂，然后浓缩。从氯仿-丙酮中再结晶，得到神经酰胺(化合物B9)。产量2.08克，收率80.4%。
-[α]24D＝+3.5°( 吡啶 ，c＝1.87)MSFDMS513。
mp104-105℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.35(1H，d，J＝9.2Hz)、6.36(1H，t，J＝4.9Hz)、6.24(1H，d，J＝6.1Hz)、4.62-4.67(1H，m)、4.46(1H，dt，J＝4.9，11.0Hz)、4.25-4.33(2H，m)、2.47(2H，dt，J＝1.8，7.3Hz)、1.25-1.95(50H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅳ)化合物B10的合成在1.0克神经酰胺(化合物B9)中，将30毫升四氢呋喃、1.29克氯化亚锡、1.41克过氯酸银和1.5克分子筛4A粉末混合，搅拌30分钟。冷却至-10℃，使1.11克苄基半乳糖基氟化物(化合物A13)溶于10毫升四氢呋喃中并将其加入上述混合物。慢慢回至室温，搅拌2小时。用硅藻土过滤，用少量丙酮从滤物中萃取，进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，150克，己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提纯，得到α-半乳糖苷(化合物B10)。产量646毫克，收率32.0%。
MSFDMS1035。
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.23-7.37(20H，m)、6.49(1H，d，J＝7.9Hz)、4.92(1H，d，J＝11.3Hz)、4.84(1H，d，J＝12.2Hz)、4.73-4.78(3H，m)、4.67(1H，d，J＝11.6Hz)、4.46(1H，d，J＝11.6Hz)、4.37(1H，d，J＝11.6Hz)、4.03(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、3.96(1H，bs)、3.83-3.92(4H，m)、3.70(1H，dd，J＝3.1，10.4Hz)、3.47-3.58(3H，m)、3.40(1H，d，J＝9.8Hz)、2.12(2H，dt，J＝1.8，7.9Hz)、1.25-1.61(51H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅴ)化合物5的合成向1.59克α-半乳糖苷(化合物B10)中加入30毫升四氢呋喃、290毫克钯黑，进行氢置换，于室温搅拌16小时。滤去催化剂，然后浓缩。用硅胶柱(Wako-gelC-200，100克，氯仿∶甲醇＝5∶1)提纯，得到化合物5。产量984毫克，产率95.0%。
化合物5的数据-[α]24D＝+57.8°( 吡啶 ，c＝1.69)MSFDMS674。
IR(cm-1、KBr)3400、3270、2920、2850、1640、1550、1465、1135、1075、1045。
mp159.0-161.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝8.6Hz)、6.51(1H，m)、6.44(1H，m)、6.33(1H，m)、6.15(1H，m)、5.45(1H，d，J＝3.7Hz)、4.73(1H，m)、4.65(1H，m)、4.40-4.58(6H，m)、4.36(1H，dd，J＝5.5，10.0Hz)、4.28(1H，m)、2.48(2H，t，J＝7.0Hz)、1.80-1.95(4H，m)、1.57(1H，m)、1.18-1.43(49H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.2(d)、73.1(d)、71.9(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.02(t)、29.97(t)、29.91(t)、29.87(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
(3)合成路线C使用神经鞘胺醇的具体合成方法可用如下述的反应路线式表示。该反应路线式具体表示有关的上述化合物1和5，但化合物(2-4，6-8，14)也可按照该方法合成。而且，借助使用液氨和金属钠进行最后的去保护可合成残留双键的化合物15、32。
(化合物1的合成(图8))。
上述过程式的省略符号与前述过程式相同。
(ⅰ)化合物C2的合成向25毫克神经鞘胺醇加入1毫升四氢呋喃和81.8毫克二十四酸对硝基苯酯、2.5毫克4-二甲胺基吡啶，于40℃搅拌12小时。照原样进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，10克，氯仿∶甲醇＝4∶1)提纯，得到酰胺(化合物C2)。产量23.2毫克，收率42.7%。
化合物C2的数据[α]23D＝-11.3°( 吡啶 ，c＝1.03)MSFDMS651。
IR(cm-1、KBr)3280、2910、2840、1635、1540、1465。
mp87.5-89.5℃NMR1H(500MHz，CDCl3+CD3OD(1滴);27℃)δ(ppm)5.76(1H，dt，J＝6.7，15.3Hz)、5.49(1H，dd，J＝6.7，15.3Hz)4.241H，bs)、3.82-3.91(2H，m)、3.67(1H，m)、2.21(2H，t，J＝7.6Hz)、1.9-2.1(2H，m)、1.62(2H，m)、1.2-1.4(62H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅱ)化合物C3的合成在33.8毫克酰胺(化合物C2)中将1.5毫升四氢呋喃、33毫克氯化亚锡、36毫克过氯酸银、140毫克分子筛4A粉末混合，搅拌30分钟。冷却至-10℃，使28毫克苄基半乳糖氟化物(化合物A13)溶于0.5毫升四氢呋喃中并将其加入上述混合物。慢慢回至室温，搅拌3小时。用硅藻土过滤，用少量丙酮萃取滤物。进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，10克，己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提纯，得到α-半乳糖苷(化合物C3)。产量19.7毫克，收率32.4%。
化合物C3的数据[α]23D＝+25.1°(CHCl3，c＝0.47)MSFDMS1173。
IR(cm-1、KBr)3210、2920、2850、1640、1590、1545、1495、1465、1450、1335、1290、1110。
mp63.0-64.5℃NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.23-7.37(20H，m)、6.40(1H，d，J＝7.9Hz)、5.65(1H，m)、5.42(1H，dd，J＝6.1，15.3Hz)、4.91、4.85、4.70、4.55、4.47&4.38(each 1H，d，J＝11.6Hz)、4.75(2H，s)、4.12(1H，m)、3.95-4.06(3H，m)、3.79-3.92(3H，m)、3.4-3.71(3H，m)、2.12(2H，dt，J＝3.4，7.6Hz)、1.90-2.01(3H，m)、1.1-1.6(63H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅲ)化合物1的合成向9.7毫克α-半乳糖苷(化合物C3)中加入1.0毫升四氢呋喃和5毫克5%钯-硫酸钡，进行氢置换，于室温搅拌16小时，用硅藻土过滤，然后浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，10克，氯仿∶甲醇＝10∶1)提纯，得到化合物1。产量3.0毫克，收率44.5%。
化合物1的数据23D＝+50.0°( 吡啶 ，c＝0.26)MSFDMS814。
IR(cm-1、KBr)3260、2910、2850、1645、1545、1470、1350、1125、1065。
mp184.5-186.5℃。
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝8.6Hz)、5.46(1H，d，J＝3.7Hz)、4.74(1H，m)、4.66(1H，dd，J＝3.6、9.8Hz)、4.54-4.60(2H，m)、4.40-4.52(4H，m)、4.37(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、4.29(1H，m)、2.48(2H，t，J＝7.3Hz)、1.8-2.0(4H，m)、1.58(1H，m)、1.20-1.45(65H，m)、0.881&0.877(各 3H，t，J＝7.3Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.2(d)、73.1(d)、71.9(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.83(t)、29.76(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
(化合物5的合成(图9))上述过程式的省略符号与前述过程式相同。
(ⅰ)化合物C4的合成向75毫克神经鞘胺醇中1.5毫升四氢呋喃、175毫克肉豆蔻酸对硝基苯酯、7.6毫克4-二甲胺基吡啶，于46℃搅拌12小时。照原样浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，10克，己烷∶丙酮＝3∶1)提纯，得到酰胺(化合物C4)，产量112.6毫克，收率88.3%。
化合物C4的数据[α]23D＝-11.4°( 吡啶 ，c＝0.58)MSFDMS510。
IR(cm-1、KBr)3300、2910、2850、1640、1620、1550、1470、1380、1265、1240、1040。
mp96.5-98.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.33(1H，d，J＝8.5Hz)、6.7(1H，m)、6.05(1H，dd，J＝6.4，15.9Hz)、5.96(1H，dt，J＝6.4，15.9Hz)、4.85(1H，t，J＝6.7Hz)、4.75(1H，m)、4.47(1H，dd，J＝4.9，11.0Hz)、4.30(1H，dd，J＝4.0，10.7Hz)、2.47(2H，t，J＝7.6Hz)、2.10(2H，m)、1.85(2H，m)、1.39(4H，m)、1.20-1.33(38H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.5(s)、132.4(d)、132.3(d)、73.3(d)、62.2(t)、56.9(d)、36.9(t)、32.7(t)、32.1(t)、29.99(t)、29.96(t)、29.93(t)、29.87(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.61(t)、29.55(d)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
(ⅱ)化合物C5的合成在106.8毫克酰胺(化合物C4)中，将4.5毫升四氢呋喃、400毫克分子筛4A粉末混合，搅拌10分钟，加入133毫克氯化亚锡和146毫克过氯酸银，再搅拌30分钟，冷却至-10℃，使113毫克苄基半乳糖基氟化物(化合物A13)溶于1.5毫升四氢呋喃中并将其加入上述混合物。30分钟后回至室温，搅拌30分钟。用硅藻土过滤，用少量氯仿∶甲醇(1∶1)从滤物中萃取。进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，15克，己烷∶乙酸乙酯＝5∶2)提纯，得到α-半乳糖苷(化合物C5)。产量76.0毫克，收率35.2%化合物C5的数据[α]24D＝+32.7°(CHCl3，c＝2.26)MSFDMS1033。
IR(cm-1、KBr)3320、2920、2850、1640、1615、1545、1465、1450、1350、1105、1045。
MP66.0-68.0℃
NMR1H(500MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.37(20H，m)、6.40(1H，d，J＝7.9Hz)、5.66(1H，dt，J＝7.9，15.3Hz)、5.42(1H，dd，J＝5.5，15.3Hz)、4.91、4.85、4.70、4.55、4.47&4.38(each 1H，d，J＝11.6Hz)、4.752(2H，s)、4.747(1H，d，J＝4.9Hz)、4.13(1H，m)、4.03(1H，dd，J＝3.7，10.4Hz)、3.95-4.01(2H，m)、3.79-3.89(4H，m)、3.69(1H，dd，J＝3.7，10.3Hz)、3.45-3.55(2H，m)、2.12(2H，dt，J＝3.7，7.9Hz)、1.99(2H，m)、1.58(2H，m)、1.20-1.4(42H，m)、0.88(6H，t，J＝7.0Hz)。
13C(125MHz，CDCl3;27℃)δ(ppm)173.3(s)、138.5(s)、138.4(s)、138.0(s)、137.6(s)、133.0(d)、129.2(d)、128.44(d)、128.41(d)、128.3(d)、128.13(d)、128.10(d)、127.90(d)、127.86(d)、127.6(d)、127.4(d)、126.1(d)、99.1(d)、79.2(d)、75.9(d)、74.8(t)、74.4(d)、74.2(t)、74.0(d)、73.6(t)、72.7(t)、69.8(d)、69.0(t)、68.7(t)、52.8(d)、36.7(t)、32.3(t)、31.9(t)、29.68(t)、29.65(t)、29.5(t)、29.41(t)、29.36(t)、29.32(t)、29.26(t)、25.8(t)、22.7(t)、14.1(q)。
(ⅲ)化合物5的合成向7.3毫克α-半乳糖苷(化合物C5)中加入2.0毫升四氢呋喃和1.5毫克钯黑，进行氢置换，于室温搅拌16小时。用硅藻土过滤，然后浓缩。用硅胶柱(Wako-gelC-200，2克，氯仿∶甲醇＝8∶1)提纯得到化合物5，产量4.4毫克，收率90.9%。
化合物5的数据与上述相同。
按照化合物(9、7、5、1)的合成方法(合成路线A-C)，使用不同羧酸，通过组合具有各种长度烷基Wittig盐，合成上述以外的化合物(1-14)。另外，化合物15、32及29借助用液氨和金属钠进行最后的还原处理而残留双键，在此示出这些化合物的合成例。
化合物2在化合物1的合成中，使二十二酸对硝基苯酯作用代替二十四酸对硝基苯酯对神经鞘胺醇C1的作用，再按照路线C合成，得到化合物2。
另外，作为其他方法，在化合物7的合成中，使二十二酸对硝基苯酯作用代替辛酸对硝基苯酯对胺B4的作用，再按照路线B合成，得到化合物2。
数据[α]25D＝+50.7°( 吡啶 ，c＝0.82)MSFDMS787。
IR(cm-1、KBr)3390、3220、2870、2810、1635、1535、1455、1080、1055。
mp147.0-149.5℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.53(1H，d，J＝8.6Hz)、5.46(1H，d，J＝3.1Hz)、4.74(1H，m)、4.66(1H，m)、4.4-4.6(6H，m)、4.37(1H，dd，J＝5.8，10.1Hz)、4.29(1H，m)、2.48(2H，t，J＝7.3Hz)、1.80-1.97(4H，m)、1.58(1H，m)、1.20-1.45(61H，m)、0.880&0.876(各3H，t，J＝7.3Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.2(d)、73.1(d)、72.0(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.6(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.95(t)、29.92(t)、29.83(t)、29.76(t)、29.62(t)、29.61(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物3在化合物1的合成中，使二十酸对硝基苯酯作用代替二十四酸对硝基苯酯对神经鞘胺醇C1的作用，再按照路线C合成，得到化合物3。
另外，作为其他方法，在化合物7的合成中，使二十酸对硝基苯酯作用代替辛酸对硝基苯酯对胺B4的作用，再按照路线B合成，得到化合物3。
数据[α]25D＝+47.3°( 吡啶 ，c＝1.76)MSFDMS759。
IR(cm-1、KBr)3390、3220、2880、2810、1635、1530、1455、1080、1055。
mp151.5-153.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝8.6Hz)、5.46(1H，d，J＝4.3Hz)、4.73(1H，m)、4.66(1H，dd，J＝4.5，10.1Hz)、4.4-4.6(6H，m)、4.37(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、4.29(1H，m)、2.48(2H，t，J＝7.3Hz)、1.80-1.97(4H，m)、1.58(1H，m)、1.20-1.42(57H，m)、0.879&0.876(各 3H，t，J＝7.3Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.1(d)、73.1(d)、71.9(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物4在化合物1的合成中，使硬脂酸对硝基苯酯作用代替二十四酸对硝基苯酯对神经鞘胺醇C1的作用，再按照路线C合成，得到化合物4。
另外，作为其他方法，在化合物7的合成中，使硬脂酸对硝基苯酯作用代替辛酸对硝基苯酯对胺B4的作用，再按照路线B合成，得到化合物4。
数据[α]25D＝+55.5°( 吡啶 ，c＝0.84)MSFDMS731。
IR(cm-1、KBr)3230、2940、2830、1640、1540、1465、1345、1120、1090、1060。
mp157.5-159.5℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝8.6Hz)、5.46(1H，d，J＝3.7Hz)、4.73(1H，m)、4.66(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.57(1H，d，J＝2.5Hz)、4.55(1H，t，J＝6.1Hz)、4.40-4.51(4H，m)、4.37(1H，dd，J＝5.8，10.7Hz)、4.29(1H，m)、2.48(2H，t，J＝7.3Hz)、1.80-1.96(4H，m)、1.59(1H，m)、1.2-1.44(53H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.1(d)、73.1(d)、71.9(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、22.8(t)、14.3(q)。
化合物6在化合物1的合成中，使癸酸对硝基苯酯作用代替二十四酸对硝基苯酯对神经鞘胺醇C1的作用，再按照路线C合成，得到化合物6。
另外，作为其他方法，在化合物7的合成中，使癸酸对硝基苯酯作用代替辛酸对硝基苯酯对胺B4的作用，再按照路线B合成，得到化合物6。
数据[α]25D＝+54.8°( 吡啶 ，c＝0.93)MSFDMS619。
IR(cm-1、KBr)3245、2900、2840、1635、1540、1460、1345、1120、1090、1060。
mp151.0-154.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝9.2Hz)、6.14(1H，m)、5.45(1H，d，J＝3.7Hz)、4.74(1H，m)、4.65(1H，dd，J＝4.0，10.1Hz)、4.57(1H，d，J＝3.4Hz)、4.54(1H，t，J＝5.8Hz)、4.40-4.50(4H，m)、4.36(1H，dd，J＝5.5，11.0Hz)、4.28(1H，m)、2.47(2H，dt，J＝1.5，7.6Hz)、1.80-1.95(4H，m)、1.57(1H，m)、1.15-1.40(37H，m)、0.87&0.85(each3H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.1(d)、73.1(d)、71.9(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.12(t)、32.05(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.61(t)、29.55(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.93(t)、22.90(t)、14.3(q)。
化合物8在化合物1的合成中，使无水乙酸作用代替二十四酸对硝基苯酯对神经鞘胺醇C1的作用，再按照路线C合成，得到化合物8。
另外，作为其他方法，在化合物7的合成中，使无水乙酸作用代替辛酸对硝基苯酯胺B4的作用，再按照路线B进行合成，得到化合物8。
<数据>25D＝+74.3°( 吡啶 ，c＝1.36)MSFDMS507。
IR(cm-1、KBr)3230、2890、2830、1630、1540、1465、1370、1140。
mp171.0-172.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.63(1H，d，J＝8.6Hz)、6.1(2H，m)、5.43(1H，d，J＝3.7Hz)、4.70(1H，m)、4.64(1H，dd，J＝4.0，10.1Hz)、4.55(1H，d，J＝2.4Hz)、4.52(1H，t，J＝6.1Hz)、4.46(1H，dd，J＝3.7，10.4Hz)、4.38-4.44(3H，m)、4.31(1H，dd，J＝6.1，10.4Hz)、4.26(1H，m)、2.13(3H，s)、1.77-1.90(3H，m)、1.55(1H，m)、1.20-1.40(24H，m)、0.87(3H，t，J＝7.0Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)170.3(s)、102.0(d)、73.0(d)、71.9(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.5(d)、69.4(t)、62.6(t)、55.0(d)、35.0(t)、32.1(t)、30.1(t)、30.04(t)、29.97(t)、29.9(t)、29.6(t)、26.6(t)、23.3(q)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物10在化合物7的合成中，使溴化[十二烷三苯基鏻]作用代替溴化[十四烷三苯基鏻]对醛A2的作用，接着，使肉豆蔻酸对硝基苯酯作用代替辛酸对硝基苯酯对还原中所得胺的作用，再按照路线B合成，得到化合物10。
数据[α]24D＝+74.3°( 吡啶 ，c＝0.35)MSFDMS646。
IR(cm-1、KBr)3250、2900、2830、1640、1540、1460、1120、1085、1060。
mp153.5-156.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝8.6Hz)、6.1(1H，m)、5.47(1H，d，J＝3.7Hz)、4.75(1H，m)、4.67(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.34-4.60(7H，m)、4.29(1H，m)、2.48(2H，dt，J＝1.2，7.3Hz)、1.80-1.95(4H，m)、1.58(1H，m)、1.20-1.42(41H，m)、0.87(6H，t，J＝6.8Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.4(s)、102.1(d)、73.1(d)、72.0(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.6(d)、69.7(t)、62.7(t)、54.9(d)、36.8(t)、35.1(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.00(t)、29.97(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物11在化合物10的合成中，(2S，3S)醛代替醛A2，再按照路线B合成，得到化合物11。
数据[α]24D＝+62.0°( 吡啶 ，c＝0.50)MSFDMS646。
IR(cm-1、KBr)3290、2910、2840、1640、1615、1540、1465、1140、1050。
mp145.0-147.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.40(1H，d，J＝8.5Hz)、6.28(1H，m)、5.47(1H，d，J＝3.7Hz)、4.66-4.76(3H，m)、4.10-4.62(7H，m)、2.48(2H，dt，J＝1.8，7.3Hz)、1.80-2.00(3H，m)、1.70(1H，m)、1.57(1H，m)、1.20-1.42(41H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
化合物12在化合物10的合成中，(2S，3R)醛代替醛A2，再按照路线B合成，得到化合物12。
数据[α]23D＝+52.5°( 吡啶 ，c＝0.75)MSFDMS646。
IR(cm-1、KBr)3480、3240、2910、2840、1630、1560、1460、1070、1005。
mp148.5-152.5℃
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.10(1H，d，J＝8.6Hz)、5.46(1H，d，J＝3.7Hz)、4.79(1H，m)、4.66(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.34-4.56(7H，m)、4.12(1H，t，J＝6.1Hz)、4.07(1H，dd，J＝6.1，9.8Hz)、2.49(2H，t，J＝6.5Hz)、1.75-1.92(3H，m)、1.69(1H，m)、1.55(1H，m)、1.20-1.42(41H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.6(s)、101.4(d)、73.0(d)、71.8(d)、71.1(d)、70.6(d)、70.4(d)、69.8(t)、62.8(t)、53.1(d)、36.8(t)、35.3(t)、32.1(t)、30.2(t)、30.0(t)、29.93(t)、29.89(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.6(t)、26.5(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物13在化合物10的合成中，(2R，3S)醛代替醛A2，再按照路线B合成，得到化合物13。
数据[α]24D＝+80.7°( 吡啶 ，c＝0.27)MSFDMS646。
IR(cm-1、KBr)3300、2900、2820、1635、1520、1460、1065、1005。
mp149.0-150.5℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.04(1H，d，J＝8.6Hz)、6.4(1H，m)、5.49(1H，d，J＝3.7Hz)、4.80(1H，m)、4.68(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.65(1H，bd，J＝2.4Hz)、4.36-4.58(6H，m)、4.16(1H，dd，J＝6.7，10.4Hz)、2.50(2H，t，J＝7.3Hz)、1.75-1.92(3H，m)、1.69(1H，m)、1.53(1H，m)、1.20-1.42(41H，m)、0.88(6H，t，J＝7.0Hz)。
化合物14在化合物1的合成中，使(R)-2-乙酰氧基二十四酸对硝基苯酯作用代替二十四酸对硝基苯酯对神经鞘胺醇C1的作用，再按照路线C合成，得到化合物14。
另外，作为其他方法，在化合物7的合成中，使(R)-2-乙酰氧基二十四酸对硝基苯酯D11作用代替辛酸对硝基苯酯对胺B4的作用，再按照路线B合成，得到化合物14。
数据MSFDMS831。
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.45(1H，d，J＝9.2Hz)、5.44(1H，d，J＝3.7Hz)、4.71(1H，m)、4.64(2H，m)、4.53(3H，m)、4.40(3H，m)、4.25(1H，m)、2.22(1H，m)、2.09(1H，m)、1.70-1.95(4H，m)、1.54(1H，m)、1.2-1.45(63H，m)、0.884&0.876(each 3H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.1(s)、101.9(d)、73.2(d)、72.4(d)、71.7(d)、71.0(d)、70.5(d)、69.4(t)、62.7(t)、54.1(d)、35.6(t)、35.2(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.04(t)、29.97(t)、29.9(t)、29.64(t)、29.61(t)、26.5(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物15在化合物1的合成中，使硬脂酸对硝基苯酯作用代替二十四酸对硝基苯酯对神经鞘胺醇C1的作用，再按照路线C合成，借助将原料用少量四氢呋喃湿润后向其中加入液氨，再向其中加金属钠，进行最后的去保护，得到去保护化合物的化合物15。
数据[α]25D＝+41.4°( 吡啶 ，c＝0.14)MSFDMS729。
IR(cm-1、KBr)3230、2880、2810、1630、1535、1460、1375、1065、1040。
mp169.0-172.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.50(1H，d，J＝8.6Hz)、6.01(2H，bs)、5.47(1H，d，J＝3.7Hz)、4.86(2H，m)、4.67(1H，dd，J＝4.0，10.1Hz)、4.59(1H，d，J＝2.4Hz)、4.54(1H，t，J＝5.8Hz)、4.40-4.50(5H，m)、4.37(1H，m)、2.46(2H，dt，J＝3.1，7.6Hz)、2.09(2H，bs)、1.84(2H，m)、1.15-1.45(50H，m)、0.88(6H，t，J＝6.4Hz)。
化合物29在化合物9的合成中，使油酸作用代替二十四酸对胺A7的作用，再按照路线A合成。借助将原料用少量四氢呋喃湿润后往其中加入液氨，再向其中加入金属钠，进行最后的去保护，得到去保护化合物的化合物29。
数据[α]24D＝+46.6°( 吡啶 ，c＝0.17)FDMS728IR(cm-1、KBr)3400、2900、2820、1640、1540、1460、1060。
mp134～136℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.52(1H，d，J＝8.6Hz)、6.54(1H，bs)、6.45(1H，bs)、6.35(1H，bs)、6.15(1H，bs)、5.44(3H，m)、4.73(1H，m)、4.66(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.33-4.58(7H，m)、4.27(1H，m)、2.45(2H，m)、2.06(3H，m)、1.75-1.92(2H，m)、1.55(1H，m)、1.14-1.42(48H，m)、0.84(6H，m)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.3(s)、130.1(d)、130.1(d)、102.0(d)、73.0(d)、71.8(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.4(d)、69.6(t)、62.6(t)、54.9(d)、36.7(t)、35.0(t)、32.0(t)、32.0(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、29.6(t)、29.5(t)、29.5(t)、29.4(t)、27.4(t)、26.5(t)、26.3(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物32在化合物1的合成中，使肉豆蔻酸对硝基苯酯作用代替二十四酸对硝基苯酯对神经鞘胺醇C1的作用，再按照路线C合成。借助将原料用少量四氢呋喃湿润后向其中加入液氨，再向其中加入金属钠，进行最后的去保护，得到去保护化合物的化合物32。
数据[α]24D＝+48.9°( 吡啶 ，c＝0.45)MSFDMS673。
IR(cm-1、KBr)3320、2920、2855、1640、1545、1470、1345、1150。
mp158.0-160.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.46(1H，d，J＝7.3Hz)、6.59(1H，m)、6.41(1H，m)、6.33(1H，m)、6.00(2H，bs)、5.46(1H，d，J＝3.7Hz)、4.85(2H，m)、4.65(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.58(1H，m)、4.53(1H，t，J＝6.1Hz)、4.40-4.50(4H，m)、4.35(1H，dd，J＝5.2，10.1Hz)、2.45(2H，dt，J＝3.1，7.3Hz)、2.08(2H，m)、1.84(2H，m)、1.37(4H，m)、1.20-1.32(38H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.5(s)、132.4(d)、132.0(d)、102.1(d)、73.0(d)、71.7(d)、70.9(d)、70.6(d)、69.4(t)、62.7(t)、55.1(d)、36.8(t)、32.7(t)、32.1(t)、30.01(t)、29.99(t)、29.96(t)、29.93(t)、29.87(t)、29.83(t)、29.76(t)、29.73(t)、29.6(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
(4)合成路线D在式(A)的长链碱部分的4位上具有羟基的化合物的具体合成方法，可用下述的反应路线式表示。该反应路线式具体表示有关的化合物22，但按照本发明的化合物(16-34，但除22、29和32之外)也可按照该方法合成(化合物22的合成(图10a-c))。
在上述过程式中使用如下述的省略符号。
EEDQ2-乙氧基-1-乙氧羰基-1，2-二氢喹啉。
其他省略符号与上述过程式相同。
(ⅰ)化合物D1的合成化合物D1可按照AgriculturalandBiologicalChemistry，54卷，3号，663-667页(1990年)的方法合成。
(ⅱ)化合物D3的合成在32.07克Wittig盐(化合物D2)中加入40毫升四氢呋喃，进行氩置换。于-10℃加入30毫升2当量正丁基锂-己烷溶液，搅拌15分钟。使13.18克醛(化合物D1)溶于20毫升四氢呋喃中并将其慢慢加入上述溶液中。回至室温，搅拌15小时。向其中加入3毫升甲醇，再加入300毫升20%含水甲醇，用正己烷萃取3次，用食盐水洗净，然后浓缩。用硅胶柱(Wako-gelC-200，400克，己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)提纯，得到醇(化合物D3)。产量9.31克，收率51.9%。
化合物D3的数据[α]24D＝-38.2°(CHCl3，c＝1.0)MSFDMS573，301。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.20-7.35(15H，m)、5.72(1H，m)、5.46(1H，bt，J＝9.2Hz)、4.68(1H，d，J＝11.2Hz)、4.60(1H，d，J＝11.7Hz)、4.47-4.52(3H，m)、4.44(1H，dd，J＝5.5，9.8Hz)、4.33(1H，d，J＝11.7Hz)、4.08(1H，m)、3.56(1H，dd，J＝2.4，5.5Hz)、3.51(2H，d，J＝6.1Hz)、3.01(1H，d，J＝5.5Hz)、1.85-2.01(2H，m)、1.17-1.36(18H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅲ)化合物D4的合成将9.31克醇(D3)溶于30毫升四氢呋喃中，向其中加入0.53克10%钯炭。进行氢置换，于室温搅拌15小时。用硅藻土过滤，然后浓缩，得到还原化合物(化合物D4)。产量9.34克，收率为定量的。
化合物D4的数据[α]24D＝-35.1°(CHCl3，c＝0.5)MSFDMS575。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.22-7.34(15H，m)、4.69(1H，d，J＝11.6Hz)、4.65(1H，d，J＝11.6Hz)、4.55(1H，d，J＝11.0Hz)、4.52(1H，d，J＝11.6Hz)、4.50(1H，d，J＝11.0Hz)、4.48(1H，d，J＝12.2Hz)、4.04(1H，m)、3.68(1H，m)、3.61(1H，m)、3.54(2H，m)、3.17(1H，d，J＝4.9Hz)、1.85(3H，m)、1.65(2H，m)、1.56(1H，m)、1.41(1H，m)、1.16-1.35(17H，m)、0.88(3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅳ)化合物D5的合成将9.34克还原化合物(D4)溶于70毫升吡啶中，于-5℃加入2.5毫升甲磺酰氯，于室温搅拌2小时。进行浓缩，在甲苯中共沸。加入乙醚，用食盐水洗。进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，500克，己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)提纯，得到甲磺酰化合物(化合物D5)。产量9.74克，收率91.8%。
化合物D5的数据[α]24D＝+6.5°(CHCl3，c＝1.0)MSFDMS653。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.38(15H，m)、4.91(1H，dt，J＝3.9，5.6Hz)、4.76(1H，d，J＝11.2Hz)、4.62(1H，d，J＝11.2Hz)、4.58(1H，d，J＝11.5Hz)、4.55(1H，d，J＝11.7Hz)、4.48(1H，d，J＝11.2Hz)、4.48(1H，d，J＝11.7Hz)、3.89(1H，t，J＝4.9Hz)、3.67-3.76(2H，m)、3.61(1H，m)、2.91(3H，s)、1.72(1H，m)、1.54(1H，m)、1.41(1H，m)、1.16-1.35(21H，m)、0.88(3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅴ)化合物D6的合成将9.74克甲磺酰化合物(D5)溶于100毫升N，N-二甲基甲酰胺中，加入9.70克迭氮化钠。于120℃搅拌16小时。进行浓缩，加入乙酸乙酯，用水与食盐水洗净。进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，200克，己烷∶乙酸乙酯＝98∶2)提纯，得到迭氮化合物(化合物D6)。产量6.75克，收率75.4%。
化合物D6的数据[α]24D＝+8.2°(CHCl3，c＝1.0)MSFDMS600、573、450。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.25-7.40(15H，m)、4.69(1H，d，J＝11.2Hz)、4.60(1H，d，J＝11.2Hz)、4.55(1H，d，J＝11.2Hz)、4.48-4.53(3H，m)、3.75-3.81(2H，m)、3.65-3.72(2H，m)、3.60(1H，dt，J＝3.7，7.3Hz)、1.66(1H，m)、1.56(1H，m)、1.41(1H，m)、1.19-1.36(21H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅵ)化合物D7的合成将605.5毫克迭氮化物(化合物D6)溶于6毫升四氢呋喃中，向其中加入60毫克10%钯炭。进行氢置换，于室温搅拌15小时。用硅藻土过滤，然后浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，30克，己烷∶乙酸乙酯＝7∶3)提纯，得到胺(化合物D7)。产量459.9毫克，收率79.4%。
化合物D7的数据[α]24D＝-7.0°(CHCl3，c＝0.5)MSFDMS574。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.23-7.36(15H，m)、4.74(1H，d，J＝11.2Hz)、4.63(1H，d，J＝11.5Hz)、4.53(1H，d，J＝11.5Hz)、4.52(1H，d，J＝11.5Hz)、4.49(2H，d，J＝1.8Hz)、3.71(2H，m)、3.57(1H，dd，J＝3.7，6.7Hz)、3.49(1H，m)、3.16(1H，m)、1.82(1H，m)、1.69(1H，m)、1.58(1H，m)、1.49(1H，m)、1.20-1.35(20H，bs)、0.88(3H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅶ)化合物D8的合成(R)-2-乙酰氧基二十四酸(化合物D8)可按照例如AgriculturalandBiologicalChemistry，54卷，12号，3337-3338页(1990年)的方法合成的(R)-2-羟基二十四酸在吡啶中作用于无水乙酸而得到。
化合物D8的数据[α]20D＝+8.5°(CHCl3，c＝1.0)(ⅷ)化合物D9的合成将153.3毫克胺(化合物D7)和113.8毫克(R)-2-乙酰氧基二十四酸(化合物D8)溶于4毫升四氢呋喃中，向其中加入99.0毫克2-乙氧基-1-乙氧羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)。于室温搅拌60小时后，浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，10克，己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)提纯，得到苄基神经酰胺(化合物D9)。产量205.6毫克，收率78.3%。
化合物D9的数据[α]23D＝+2.1°(CHCl3，c＝0.6)MSFDMS983。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.22-7.36(15H，m)、6.50(1H，d，J＝9.2Hz)、5.05(1H，dd，J＝4.9，7.3Hz)、4.82(1H，d，J＝11.6Hz)、4.62(1H，d，J＝11.6Hz)、4.55(1H，d，J＝11.6Hz)、4.52(1H，d，J＝11.6Hz)、4.42(2H，s)、4.23(1H，m)、3.84(2H，m)、3.51(1H，m)、3.48(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、1.98(3H，s)、1.60-1.82(2H，m)、1.50(1H，m)、1.20-1.35(63H，m)、0.88(6H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅸ)化合物D10的合成将317.7毫克苄基神经酰胺(化合物D9)溶于6毫升四氢呋喃-正丙醇(1∶1)溶液中，加入167.4毫克10%钯炭和0.6毫升甲酸。进行氢置换，于40℃搅拌5小时。用10毫升氯仿稀释反应液，用硅藻土过滤，浓缩。用硅胶柱(Wako-gelC-200，15克，氯仿∶甲醇＝98∶2)提纯，得到神经酰胺(化合物D10)。产量191.6毫克，收率83.2%。
化合物D10的数据[α]23D＝+6.0°(CHCl3，c＝0.1)MSFDMS713NMR1H(500MHz;C5D5N;27℃)δ(ppm)8.63(1H，d，J＝8.5Hz)、6.56(2H，m)、6.13(1H，bd，J＝5.7Hz)、5.54(1H，dd，J＝5.5，7.3Hz)、5.07(1H，m)、4.47(1H，m)、4.43(1H，m)、4.38(1H，m)、4.28(1H，m)、2.20(1H，m)、2.07(2H，m)、2.04(3H，s)、1.90(2H，m)、1.68(1H，m)、1.15-1.60(60H，m)、0.85(6H，t，J＝6.7Hz)。
(ⅹ)化合物D11的合成将99.7毫克神经酰胺(化合物D10)溶于3毫升吡啶中。加入390.3毫克三苯甲基氯和5.0毫克4-二甲胺基吡啶，于60℃搅拌3小时。用30毫升氯仿稀释，用食盐水洗净。进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，5克，氯仿)提纯，得到三苯甲基化合物(化合物D11)。产量111.7毫克，收率83.6%。
化合物D11的数据[α]23D＝-13.3°(CHCl3，c＝0.1)NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.21-7.40(15H，m)、6.89(1H，d，J＝8.6Hz)、5.21(1H，dd，J＝5.1，6.6Hz)、4.27(1H，m)、3.60(1H，m)、3.43(1H，dd，J＝3.2，7.1Hz)、3.36(1H，dd，J＝4.2，7.1Hz)、3.34(1H，m)、3.01(1H，m)、2.08(1H，m)、2.05(3H，s)、1.85(1H，m)、1.75(1H，m)、1.68(1H，m)、1.10-1.50(62H，m)、0.88(6H，t，J＝7.3Hz)。
(ⅹⅰ)化合物D12的合成将166.5毫克三苯甲基化物(化合物D11)溶于3毫升吡啶中，加入0.18毫升苯甲酰氯和5.0毫克4-二甲胺基吡啶。于室温搅拌36小时后加食盐水，用氯仿萃取，然后浓缩。用硅胶柱(Wako-gelC-200，15克，己烷∶乙酸乙酯＝95∶5)提纯，得到苯甲酰化合物(化合物D12)。产量193.9毫克，收率95.6%。
化合物D12的数据[α]23D＝+7.3°(CHCl3，c＝0.5)MSFDMS1162、920。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.04-8.16(25H，m)、5.91(1H，dd，J＝2.4，9.0Hz)、5.45(1H，dt，J＝2.9，9.8Hz)、5.37(1H，t，J＝7.3Hz)、4.68(1H，m)、3.34(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、3.26(1H，dd，J＝2.9，9.8Hz)、2.02(3H，s)、1.12-2.02(66H，m)、0.87(6H，m)。
(ⅹⅱ)化合物D13的合成将193.9毫克苯甲酰化合物(化合物D12)溶于3毫升二氯甲烷和甲醇(2∶1)的溶液中。加入63.4毫克-水合对甲苯磺酸，于室温搅拌1.5小时。进行浓缩，加入乙酸乙酯和碳酸氢钠水，进行分液。用食盐水洗净乙酸乙酯层，然后浓缩。用硅胶柱(Wako-gelC-200，15克，己烷∶乙酸乙酯＝8∶2)提纯，得到醇化合物(化合物D13)。产量113.1毫克，收率73.7%。
化合物D13的数据[α]23D＝+27.3°(CHCl3，c＝0.1)MSFDMS921。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)8.06(2H，d，J＝7.3Hz)、7.96(2H，d，J＝7.3Hz)、7.64(1H，t，J＝7.3Hz)、7.54(1H，t，J＝7.6Hz)、7.50(2H，t，J＝7.9Hz)、7.39(2H，t，J＝7.9Hz)、7.06(1H，d，J＝9.2Hz)、5.48(1H，dd，J＝2.4，9.1Hz)、5.38(1H，dt，J＝3.1，9.8Hz)、5.19(1H，t，J＝6.1Hz)、4.37(1H，m)、3.57-3.68(2H，m)、2.20(3H，s)、2.02(2H，m)、1.92(2H，m)、1.16-1.50(62H，m)、0.88(6H，m)。
(ⅹⅲ)化合物D14的合成在113.1毫克醇化合物(化合物D13)中将2毫升四氢呋喃、54.8毫克氯化亚锡、59.9毫克过氯酸银和500毫克分子筛4A粉末混合，于室温搅拌30分钟。冷却至-10℃，使313.4毫克苄基半乳糖基氟化物(化合物A13)溶于2毫升四氢呋喃中并将其加入上述混合物中，慢慢回至室温，搅拌2小时。用硅藻土过滤，用少量丙酮萃取滤物。进行浓缩，悬浮在乙酸乙酯中，用食盐水洗净。进行浓缩，用硅胶柱(Wako-gelC-200，10克，己烷∶乙酸乙酯＝19∶1)提纯，得到α-半乳糖苷(化合物D14)。产量148.0毫克，收率83.5%。
化合物D14的数据[α]23D＝+21.0°(CHCl3，c＝0.1)MSFDMS1443。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)8.03(2H，d，J＝7.9Hz)、7.90(2H，d，J＝7.9Hz)、7.73(1H，d，J＝8.3Hz)、7.59(1H，t，J＝6.4Hz)、7.50(1H，t，J＝6.4Hz)、7.45(2H，t，J＝7.6Hz)、7.15-7.40(22H，m)、5.78(1H，dd，J＝2.6，9.8Hz)、5.40(1H，m)、5.10(1H，dd，J＝5.2，7.6Hz)、4.88(1H，d，J＝11.3Hz)、4.53-4.76(7H，m)、4.48(1H，d，J＝11.8Hz)、4.40(1H，d，J＝11.8Hz)、4.09(1H，t，J＝7.2Hz)、3.99(1H，dd，J＝3.3，10.4Hz)、3.93(1H，m)、3.90(1H，m)、3.82(1H，dd，J＝2.4，9.8Hz)、3.59(1H，dd，J＝2.3，12.1Hz)、3.53(1H，dd，J＝6.4，8.9Hz)、3.45(1H，dd，J＝6.7，9.2Hz)、2.44(1H，bs)、2.02(3H，s)、1.89(3H，m)、1.40(2H，m)、1.10-1.35(61H，m)、0.88(6H，m)。
(ⅹⅳ)化合物D15的合成向147.1毫克α-半乳糖苷(化合物D14)中加入3毫升乙酸乙酯和15毫克钯黑，进行氢置换，于室温搅拌4小时。用硅藻土过滤，然后浓缩，得到四醇(化合物D15)。产量106.6毫克，收率96.6%。
化合物D15的数据[α]23D＝+26.0°(CHCl3，c＝0.1)MSFDMS1083，921。
NMR1H(500MHz;CDCl3;27℃)δ(ppm)7.99(2H，d，J＝7.9Hz)、7.90(2H，d，J＝7.9Hz)、7.75(1H，d，J＝8.3Hz)、7.60(1H，t，J＝6.4Hz)、7.53(1H，t，J＝6.4Hz)、7.48(2H，t，J＝7.6Hz)、7.38(2H，t，J＝7.6Hz)、5.78(1H，dd，J＝2.4，9.8Hz)、5.26(1H，m)、5.07(1H，t，J＝6.7Hz)、4.70(1H，d，J＝3.7Hz)、4.57(1H，m)、3.98(1H，bs)、3.90(1H，m)、3.80-3.90(3H，m)、3.78(1H，m)、3.70(1H，m)、3.65(1H，bd，J＝10.4Hz)、3.46(2H，m)、3.13(1H，bs)、2.78(1H，m)、2.18(3H，s)、1.81-1.95(4H，m)、1.41(2H，m)、1.16-1.35(60H，m)、0.88(6H，m)。
(ⅹⅴ)化合物22的合成将105.5毫克四元醇(化合物D15)溶于5毫升甲醇中，慢慢加入2毫升1当量甲醇钠甲醇溶液，于室温搅拌30分钟。加入阳离子交换树脂(グウヱッケス50W，X8，道化学公司制)进行中和，然后过滤。用氯仿-甲醇(1∶1)溶液很好地萃取滤物，然后浓缩。用硅胶柱(Wako-gel，C-200，5克，氯仿∶甲醇∶水＝90∶10∶1)提纯，得到脑苷(化合物22)。产量66.7毫克，收率82.2%。
化合物22的数据[α]23D＝+47.4°( 吡啶 ，c＝4.0)MSFDMS833。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080mp202～204℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.48(1H，d，J＝9.2Hz)、7.53(1H，d，J＝4.9Hz)、7.00(1H，bs)、6.67(1H，d，J＝6.7Hz)、6.63(1H，bs)、6.51(1H，bs)、6.28(1H，bs)、6.07(1H，d，J＝5.5Hz)、5.57(1H，d，J＝3.7Hz)、5.26(1H，m)、4.62(2H，m)、4.57(1H，m)、4.51(1H，bs)、4.46(2H，m)、4.28-4.40(4H，m)、4.25(1H，m)、2.27(1H，m)、2.17(1H，m)、1.98(1H，m)、1.87(2H，m)、1.73(1H，m)、1.66(2H，m)、1.16-1.46(58H，m)、0.85(6H，t，J＝6.1Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.2(d)、76.5(d)、73.0(d)、72.3(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.1(t)、62.6(t)、50.4(d)、35.5(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.5(t)、26.4(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
按照化合物22的合成方法(反应路线D)，使用不同的羧酸，通过组合各种Wittig盐合成化合物(16-21、23-28、30-31、33-34)。在此示出这些化合物的合成例。
化合物16在化合物22的合成中，使溴化[十三烷三苯基鏻]作用代替Wittig盐D2对醛D1的作用，再按照路线D进行合成，使二十四酸作用代替(R)-2-乙酰氧基二十四酸D8对还原迭氮基所得胺的作用，按照下面路线D进行合成，得到化合物16。
数据[α]24D＝+28.2°( 吡啶 ，c＝0.27)MSFDMS831。
IR(cm-1、KBr)3350、2920、2850、1640、1540、1465。
mp146-147℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.45(1H，d，J＝8.5Hz)、5.55(1H，d，J＝3.7Hz)、5.24(1H，m)、4.64(2H，m)、4.52(1H，m)、4.48(1H，m)、4.38(4H，m)、4.28(2H，bs)、2.41(2H，t，J＝6.3Hz)、2.24(1H，m)、1.88(2H，m)、1.78(2H，m)、1.64(1H，m)、1.10-1.45(62H，m)、0.85(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.2(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.3(d)、68.7(t)、62.7(t)、51.5(d)、36.8(t)、34.3(t)、32.1(t)、30.4(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.5(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物17在化合物22的合成中按照路线D进行合成，使二十四酸作用代替(R)-2-乙酰氧基二十四酸D8对还原迭氮基所得胺的作用，按照下面路线D进行合成，得到化合物17。
数据[α]23D＝+42.4°( 吡啶 ，c＝0.8)MSFDMS817。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
mp166-168℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.43(1H，d，J＝8.6Hz)、5.55(1H，d，J＝3.7Hz)、5.23(1H，m)、4.64(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、4.62(1H，dd，J＝4.3，10.4Hz)、4.52(1H，m)、4.49(1H，bt，J＝6.1Hz)、4.33-4.42(4H，m)、4.30(2H，m)、2.42(2H，dd，J＝6.7，7.3Hz)、2.26(1H，m)、1.86(2H，m)、1.78(2H，m)、1.65(1H，m)、1.16-1.46(60H，m)、0.85(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.2(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.4(d)、71.5(d)、70.9(d)、70.2(d)、68.6(t)、62.6(t)、51.4(d)、36.7(t)、34.3(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.7(t)、29.5(t)、26.4(t)、26.3(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物18在化合物22的合成中，使溴化[癸烷三苯基鏻]作用代替Wittig盐D2对醛D1的作用。再按照路线D进行合成，使二十四酸作用代替(R)-2-乙酰氧基二十四酸D8对还原迭氮基所得胺的作用，下面按照路线D进行合成，得到化合物18。
数据[α]24D＝+30.0°(吡啶 ，c＝0.2)MSFDMS789。
IR(cm-1、KBr)3350、2920、2840、1640、1540、1465。
mp154-155℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.45(1H，d，J＝8.5Hz)、5.55(1H，d，J＝3.7Hz)、5.24(1H，m)、4.64(2H，m)、4.53(1H，m)、4.49(1H，m)、4.39(4H，m)、4.30(2H，bs)、2.42(2H，t，J＝6.7Hz)、2.25(1H，m)、1.88(2H，m)、1.78(2H，m)、1.64(1H，m)、1.15-1.45(56H，m)、0.85&0.84(each 3H，t，J＝7.3Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.3(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.3(d)、68.7(t)、62.7(t)、51.5(d)、36.8(t)、34.3(t)、32.1(t)、30.3(t)、29.6-30.1，26.5(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物19在化合物22的合成中，使溴化[己烷三苯基鏻]作用代替Wittig盐D2对醛D1的作用。再按照路线D进行合成，使二十四酸作用代替(R)-2-乙酰氧基二十四酸D8对还原迭氮基所得胺的作用，按照下面路线D进行合成，得到化合物19。
数据MSFDMS732。
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.45(1H，d，J＝8.6Hz)、6.97(1H，bs)、6.62(1H，bs)、6.52(1H，m)、6.43(1H，bs)、6.29(1H，d，J＝3.7Hz)、6.06(1H，bs)、5.58(1H，d，J＝3.7Hz)、5.26(1H，m)、4.66-4.68(2H，m)、4.55(1H，bs)、4.51(1H，m)、4.38-4.42(4H，m)、4.30(1H，bs)、2.44(2H，t，J＝7.3Hz)、1.80-1.88(4H，m)、1.19-1.59(50H，m)、0.88&0.81(各3H，t，J＝6.7Hz)。
化合物20在化合物22的合成中，按照路线D进行合成，使二十六酸作用代替(R)-2-乙酰氧基二十四酸D8对还原迭氮基所得胺的作用，下面按照路线D进行合成，得到化合物20数据[α]25D＝+37.7°( 吡啶 ，c＝0.97)MSFDMS845。
IR(cm-1、KBr)3380、2920、2840、1635、1545、1465、1065。
mp156-158℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.46(1H，d，J＝8.6Hz)、6.42(1H，m)、6.09(1H，m)、5.57(1H，d，J＝3.7Hz)、5.26(1H，m)、4.66(2H，m)、4.55(1H，m)、4.51(1H，t，J＝5.8Hz)、4.41(4H，m)、4.32(2H，m)、2.44(2H，t，J＝7.0Hz)、2.28(1H，m)、1.90(2H，m)、1.81(2H，m)、1.68(1H，m)、1.15-1.45(64H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.2(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.3(d)、68.7(t)、62.7(t)、51.5(d)、36.8(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.4(t)、30.1(t)、30.03(t)、29.99(t)、29.93(t)、29.87(t)、29.81(t)、29.76(t)、29.6(t)、26.5(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物33在化合物22的合成中，以溴化[十三碳烷三苯基鏻]代替Wittig盐D2对醛D1发生作用，再按合成路线D进行合成，使用二十六烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8对还原叠氮基所得到的胺发生作用，然后按合成路线D进行合成，得到化合物33。
数据[α]23D＝+43.9°( 吡啶 、c＝0.81)。
MS负离子 FAB-MS 857[(M-H)-]。
IR(cm-1、KBr)3300、2980、2850、1640、1540、1470、1070。
mp130-135℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.47(1H，d，J＝8.5Hz)、6.97(1H，d，J＝1.8Hz)、6.63(1H，bs)、6.54(1H，m)、6.44(1H，d，J＝5.5Hz)、6.32(1H，bs)、6.09(1H，d，J＝5.0Hz)、5.58(1H，d，J＝3.7Hz)、5.27(1H，m)、4.65-4.70(2H，m)、4.56(1H，bs)、4.52(1H，t，J＝5.5Hz)、4.37-4.47(4H，m)、4.31-4.35(2H，m)、2.45(2H，t，J＝7.3Hz)、1.78-1.97(4H，m)、1.26-1.69(68H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.2(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.3(d)、68.7(t)、62.7(t)、51.4(d)、36.8(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.4(t)、30.2(t)、30.0(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.6(t)、26.5(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物34在化合物22的合成中，按路线D进行合成，用二十八烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8对还原叠氮基得到的胺发生作用，随后按路线D进行合成，得到化合物34。
数据[α]24D＝+46.8°( 吡啶 、c＝0.47)。
MS负离子 FAB-MS 871[(M-H)-]。
IR(cm-1、KBr)3350、2930、2850、1640、1540、1470、1080。
mp142-145℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.46(1H，d，J＝7.9Hz)、6.92-6.98(1H，m)、6.59-6.63(1H，m)、6.53(1H，bs)、6.44(1H，d，J＝5.5Hz)、6.33(1H，bs)、6.07(1H，d，J＝5.5Hz)、5.58(1H，d，J＝3.7Hz)、5.25-5.30(1H，m)、4.62-4.70(2H，m)、4.56(1H，bs)、4.52(1H，t，J＝6.1Hz)、4.36-4.47(3H，m)、4.29-4.35(2H，m)、2.44(2H，t，J＝6.7Hz)、1.78-1.97(4H，m)、1.25-1.72(70H，m)、0.88(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.2(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.3(d)、68.6(t)、62.6(t)、51.4(d)、36.8(t)、34.3(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、30.0(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.6(t)、26.5(t)、26.4(t)、22.9(t)、14.3(q)。
化合物21在化合物22的合成中，以溴化[十三烷三苯基鏻]代替Wittig盐D2对醛D1发生作用，然后按路线D进行合成，得到化合物21。
<数据>
MSFDMS847。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.50(1H，d，J＝9.2Hz)、5.59(1H，d，J＝3.7Hz)、5.27(1H，m)、4.64(2H，m)、4.58(1H，m)、4.53(1H，m)、4.48(2H，m)、4.30-4.42(4H，m)、4.27(1H，m)、2.29(1H，m)、2.18(1H，m)、1.98(1H，m)、1.87(2H，m)、1.74(1H，m)、1.67(2H，m)、1.15-1.46(60H，m)、0.84(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)174.9(s)、101.2(d)、76.5(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.1(t)、62.6(t)、50.4(d)、35.5(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.5(t)、26.4(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物23在化合物22的合成中，以溴化[癸烷三苯基鏻]代替Wittig盐D2对醛D1发生作用，然后按路线D进行合成，得到化合物23。
数据[α]24D＝+59.2°( 吡啶 ，c＝0.1)MSFDMS805。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
mp193-194℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.50(1H，d，J＝9.2Hz)、5.59(1H，d，J＝3.7Hz)、5.28(1H，m)、4.64(2H，m)、4.58(1H，m)、4.53(1H，m)、4.48(2H，m)、4.30-4.42(4H，m)、4.27(1H，m)、2.29(1H，m)、2.18(1H，m)、1.98(1H，m)、1.87(2H，m)、1.74(1H，m)、1.66(2H，m)、1.15-1.46(54H，m)、0.84(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)174.9(s)、101.2(d)、76.5(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.1(t)、62.6(t)、50.4(d)、35.5(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.5(t)、26.4(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物24在化合物22的合成中，以溴化[己烷三苯基鏻]代替Wittig盐D2对醛D1发生作用，然后按路线D进行合成，得到化合物24。
数据[α]23D＝+67.1°( 吡啶 ，c＝1.32)MSFDMS749。
IR(cm-1、KBr)3300、2870、2800、1630、1605、1515、1455、1060。
mp145-147℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.50(1H，d，J＝9.2Hz)、6.70(2H，bd，J＝6.1Hz)、6.53(1H，bs)、6.31(1H，bs)、6.08(1H，bs)、5.61(1H，d，J＝3.7Hz)、5.29(1H，m)、4.64-4.67(2H，m)、4.59(1H，m)、4.54(1H，m)、4.47-4.51(2H，m)、4.32-4.43(4H，m)、4.26(1H，m)、1.64-2.27(4H，m)、1.20-1.40(50H，m)、0.87&0.82(各3H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.2(d)、76.5(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.1(t)、62.6(t)、50.4(d)、35.5(t)、34.4(t)、32.0(t)、30.2(t)、29.9(t)、29.8(t)、29.7(t)、29.5(t)、26.3(t)、25.8(t)、22.9(t)、22.8(t)、14.21(q)、14.18(q)。
化合物25在化合物22的合成中，以溴化[十三烷三苯基鏻]代替Wittig盐D2对醛D1发生作用，然后按路线D进行合成，以(R)-2-乙酰氧基二十六烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8对还原叠氮基得到的胺发生作用，以后按路线D进行合成，得到化合物25。
数据[α]23D＝+45.2°( 吡啶 ，c＝1.0)MSFDMS875。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
mp198-199℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.49(1H，d，J＝9.2Hz)、7.53(1H，bs)、7.02(1H，bs)、6.70(1H，d，J＝6.1Hz)、6.65(1H，bs)、6.53(1H，bs)、6.30(1H，bs)、6.08(1H，d，J＝5.5Hz)、5.57(1H，d，J＝3.7Hz)、5.26(1H，m)、4.62(2H，dd，J＝4.9，10.4Hz)、4.58(1H，m)、4.51(1H，bs)、4.46(2H，m)、4.28-4.41(4H，m)、4.26(1H，m)、2.27(1H，m)、2.17(1H，m)、1.98(1H，m)、1.87(2H，m)、1.74(1H，m)、1.66(2H，m)、1.16-1.46(64H，m)、0.85(6H，t，J＝6.1Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.2(d)、76.5(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.2(t)、62.6(t)、50.5(d)、35.5(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、29.9(t)、29.9(t)、29.6(t)、26.4(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物26在化合物22的合成中，以溴化[十四烷三苯基鏻]代替Wittig盐D2对醛D1发生作用，然后按路线D进行合成，以(R)-2-乙酰氧基二十六烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8对还原叠氮基得到的胺发生作用，在此之后后按路线D进行合成，得到化合物26。
数据[α]23D＝+46.5°( 吡啶 ，c＝0.7)MSFDMS889。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
mp205-206℃
NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.50(1H，d，J＝9.2Hz)、7.56(1H，bs)、7.04(1H，bs)、6.71(1H，d，J＝6.7Hz)、6.66(1H，bs)、6.54(1H，bs)、6.32(1H，bs)、6.10(1H，d，J＝5.5Hz)、5.58(1H，d，J＝3.7Hz)、5.27(1H，m)、4.63(2H，m)、4.58(1H，m)、4.52(1H，bs)、4.47(2H，m)、4.28-4.41(4H，m)、4.27(1H，m)、2.27(1H，m)、2.18(1H，m)、1.99(1H，m)、1.88(2H，m)、1.74(1H，m)、1.66(2H，m)、1.16-1.46(66H，m)、0.85(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.2(d)、76.5(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.1(t)、62.6(t)、50.4(d)、35.5(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、29.9(t)、29.9(t)、29.5(t)、26.4(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物27在化合物22的合成中，以溴化[十七烷三苯基鏻]代替Wittig盐D2对醛D1发生作用，再按路线D进行合成，以(R)-2-乙酰氧基二十六烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8对还原叠氮基而得到的胺发生作用，此后按路线D进行合成，得到化合物27。
数据[α]23D＝+46.0°( 吡啶 ，c＝0.8)MSFDMS903。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
mp200-201℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.49(1H，d，J＝9.2Hz)、7.54(1H，bs)、7.02(1H，bs)、6.69(1H，d，J＝6.7Hz)、6.66(1H，bs)、6.53(1H，bs)、6.30(1H，bs)、6.08(1H，d，J＝4.9Hz)、5.57(1H，d，J＝3.7Hz)、5.25(1H，m)、4.62(2H，dd，J＝4.9，10.4Hz)、4.57(1H，m)、4.51(1H，bs)、4.46(2H，m)、4.28-4.40(4H，m)、4.26(1H，m)、2.26(1H，m)、2.17(1H，m)、1.98(1H，m)、1.87(2H，m)、1.73(1H，m)、1.65(2H，m)、1.16-1.46(68H，m)、0.86(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.2(d)、76.4(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.5(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.1(t)、62.6(t)、50.5(d)、35.5(t)、34.3(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、29.9(t)、29.6(t)、26.4(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物25、26、27的另外的合成方法，使用脑素E。在化合物22的合成中，使用属于四醇的脑素E(AlfredBakerChemicals公司或K&Klaboratories，Inc.公司)代替三醇D10，按路线D合成，得到化合物25、26、27的混合物。用高速液相色谱法(ワィエムシイ株式会社制造的D-ODS-5，溶剂为100%甲醇，45℃)分离该混合物，得到各个化合物。
化合物28在化合物22的合成中，按路线D进行合成，以(S)-2-乙酰氧基二十四烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8对还原叠氮基得到的胺发生作用，此后按路线D合成，得到化合物28。
数据[α]23D＝+36.8°( 吡啶 ，c＝2.0)MSFDMS833。
IR(cm-1、KBr)3400、2950、2870、1645、1535、1475、1080。
mp174-176℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.55(1H，d，J＝8.5Hz)、5.61(1H，d，J＝4.3Hz)、5.26(1H，m)、4.68(1H，dd，J＝5.5，10.4Hz)、4.63(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.56(2H，bs)、4.49(1H，t，J＝5.5Hz)、4.46(1H，dd，J＝3.7，9.8Hz)、4.38(2H，m)、4.34(1H，dd，J＝4.3，11.0Hz)、4.31(1H，bd，J＝8.6Hz)、4.20(1H，dd，J＝3.7，7.9Hz)、2.26(1H，m)、2.19(1H，m)、1.99(1H，m)、1.84(2H，m)、1.74(1H，m)、1.58-1.70(2H，m)、1.16-1.46(58H，m)、0.85(6H，t，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.2(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、72.4(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.0(t)、62.6(t)、50.5(d)、35.6(t)、34.6(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.1(t)、29.9(t)、29.9(t)、29.6(t)、26.3(t)、25.8(t)、22.9(t)、14.2(q)。
化合物30在化合物22的合成中，以溴化[11-甲基-9-十二碳烯三苯基鏻]代替Wittig盐D2对醛D1发生作用，再按路线D合成，用(S)-2-乙酰氧基二十四烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8对还原叠氮基得到的胺发生作用，此后按路线D进行合成，得到化合物30。
<数据>25D＝+46.2°( 吡啶 ，c＝1.0)MSFDMS847。
IR(cm-1、KBr)3400、3250、2870、2810、1640、1525、1455、1355、1320、1275、1145、1060。
mp169.0-171.0℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.57(1H，d，J＝9.2Hz)、6.64(2H，m)、6.45(1H，m)、6.30(1H，m)、6.11(2H，m)、5.65(1H，d，J＝3.7Hz)、5.29(2H，m)、4.65-4.75(2H，m)、4.59(2H，m)、4.51(2H，m)、4.30-4.45(4H，m)、4.22(1H，m)、2.30(1H，m)、2.21(1H，m)、2.02(1H，m)、1.6-2.0(5H，m)、1.49(1H，m)、1.15-1.35(56H，m)、0.89(3H，t，J＝6.1Hz)、0.87(6H，d，J＝6.1Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)175.0(s)、101.3(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.4(d)、72.3(d)、71.6(d)、70.9(d)、70.1(d)、68.0(t)、62.6(t)、50.6(d)、39.2(t)、35.6(t)、34.6(t)、32.1(t)、30.3(t)、30.2(t)、30.1(t)、30.0(t)、29.9(t)、29.6(t)、28.1(d)、27.7(t)、26.3(t)、25.8(t)、22.9(t)、22.7(q)、14.2(q)。
化合物31在化合物22的合成中，以溴化[11-甲基-9-十二碳烯三苯基鏻]代替Wittig盐D2对醛D1发生作用，再按路线D合成，用二十四烷酸代替(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸D8对还原叠氮基得到的胺发生作用，此后按路线D进行合成，得到化合物31。
数据[α]25D＝+43.6°( 吡啶 ，c＝0.44)MSFDMS831。
IR(cm-1、KBr)3300、2880、2810、1630、1535、1455、1055。
mp197.0-198.5℃NMR1H(500MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)8.44(1H，d，J＝8.6Hz)、5.57(1H，d，J＝3.7Hz)、5.25(1H，m)、4.63-4.70(2H，m)、4.54(1H，d，J＝3.1Hz)、4.50(1H，t，J＝6.1Hz)、4.35-4.45(4H，m)、4.31(2H，m)、2.44(2H，t，J＝7.3Hz)、2.28(1H，m)、1.90(2H，m)、1.81(2H，m)、1.68(1H，m)、1.49(1H，m)、1.2-1.45(56H，m)、1.15(2H，m)、0.88(3H，t，J＝6.7Hz)、0.87(6H，d，J＝6.7Hz)。
13C(125MHz，C5D5N;27℃)δ(ppm)173.2(s)、101.5(d)、76.7(d)、73.0(d)、72.5(d)、71.6(d)、71.0(d)、70.3(d)、68.7(t)、62.7(t)、51.4(d)、39.3(t)、36.8(t)、34.4(t)、32.1(t)、30.4(t)、30.23(t)、30.15(t)、30.03(t)、30.00(t)、29.91(t)、29.87(t)、29.81(t)、29.75(t)、29.6(d)、28.2(d)、27.7(t)、26.5(t)、26.4(t)、22.9(t)、22.8(q)、14.3(q)。
下面叙述的是本发明的实验例，但本发明不受这些实验例的限制。
药理试验1对小鼠骨髓细胞的增殖刺激作用从日本SLC株式会社购入7周龄的BALB/C小鼠，解剖后由大腿骨调制骨髓细胞，使用lympholyte-M(CedarLane，Ontario，Canda)分离出单核细胞(MNF)，用于下面的试验。
以10%FCS RPMI 1640(Nissui Pharmaceutical Co.Ltd.，Tokyo，Japan)作为培养基，将MNF调制成1.5×106个/毫升。使用96个穴的园形平板，添加调制成各种浓度的试验样品(10微升/井)和按上面所述调制的MNF(100微升/井)，在37℃及5%CO2的条件下培养72小时，然后添加3H-胸苷(3H-TdR)(0.5微居/井)。进一步培养8小时后，收获细胞，用液体闪烁计数器测定被胞核所吸收的3H-TdR的量。
表1中示出了试验区值相对于对照物的值的百分比。
表1
如表1中所示，所有的试验样品均显示出明显的促进骨髓细胞增殖的作用。
药理试验2对猕猴骨髓细胞的作用由猕猴的上腕骨调制骨髓细胞，用Lymphoprep(NycomedPharmaAS，Oslo，Norway)分离出MNF，用于下面的试验。
使MNF以1×106个/ml浮游在添加了10%猕猴血浆的RPMI 1640培养基中。
使用96穴的园底平板，加入调制成各种浓度的试验样品(10微升/井)和按上面所述调制的MNF(100微升/井)，在37℃和5%CO2的条件下培养4天，然后添加3H-TdR(0.5微居/井)。6小时后收获细胞，利用液体闪烁计数器测定被胞核所吸收的3H-TdR的量。表2中示出了试验区的值相对于对照物的值的百分比。
表2
如表2中所示，任一试验样品都显示出明显的促进3H-TdR吸收的作用。
药理试验3对人体脐带血单核细胞的增殖刺激作用人的骨髓细胞很难得到，而人的脐带血含有干细胞(Nakahata，T.&Ogwa，M.J.Clin.Inveet.701324-1328(1982))，可以成为造血的干细胞的良好供给源(H.E.Broxneyer，Proc.Natl.Acad.Sci.USA86，3828-3832(1989))，因此，用人的脐带血代替人的骨髓细胞来研究对于人的作用。
在人的脐带血中加入等量的RPMI1640，在Lymphoprep上分层、离心，得到单核细胞(MNF)，用于下面的试验。
以添加了10%自己血的RPMI 1640作为培养基，将MNF调制成1×106个/毫升。使用96穴的园底平板，加入调制成各种浓度试验样品(10微升/井)和按上面所述调制的MNF(100微升/井)，在37℃和5%CO2的条件下培养4天，然后添加3H-TdR(0.5微居/井)。继续培养8小时后，收获细胞，利用液体闪烁计数器测定被胞核吸收的3H-TdR的量。
表3中示出了试验区的值相对于对照物的值的百分比。
表3
每个实验用横线隔开。
如表3中所示，所有的试验样品都具有明显的促进3H-TdR吸收的作用。
由上面的试验结果可以看出，式(A)所表示的化合物具有促进小鼠、猕猴和人的骨髓细胞或脐带血细胞增殖的作用。
药理试验4对于照射了致死量的放射线的延长寿命效果由日本SLC株式会社购入6周龄的BDF1鼠一组10只进行实验。
使用日立X射线照射装置(MBR-1520R)，全身照射9戈瑞的X射线，以照射日为第0天，分别在第0天、第4天、第8天将0.1毫克/千克的各试验样品向尾静脉内给药，持续40天观察它们的存活情况。
表4中给出了在第10、15、20、25、30、35、40天时存活的只数。
表4放射线防护作用
表4放射线防护作用(续)
如表4所示，所有的试验样品都具有显著的延长寿命的效果。
药理试验5抑制血小板减少的效果研讨了各试验样品对于血小板减少的模式之一-X射线照射小鼠引起的血小板减少的抑制作用。
由日本SLC株式会社购入6周龄的BDF1鼠一组6只，用来进行实验。
使用日立X射线照射装置(MBR-1520R)对小鼠全身照射5戈瑞的X射线，照射后2小时内将各试验样品以0.1毫克/千克的剂量向尾静脉内给药。
10天后，由眼底静脉采血，用多项目自动血球计数装置E-2500/CS(东亚医用电子株式会社)测定血小板的数量。表5中给出了未处理组、媒介物的各试验给药组的血小板数。
表5
表5续
如表5中的所示，所有的试验样品都显示出明显的抑制血小板减少的作用。
由上述结果可以看出，式(A)所表示的化合物，在放射线照射时，显示出显著的抑制血小板减少的作用。
然后，使用正常的小鼠研究了对于上述血小板的作用。
药理试验6使小鼠血小板增加的效果从日本SLC株式会社购入6周龄的BDF1鼠一组5只，进行实验。
将各试验样品以0.1毫克/千克的剂量由尾静脉内给药，给药6天后由眼底静脉采血，使用多项目自动血球计数装置E-2500/CS(东亚医用电子株式会社)测定血小板数。表6中给出了媒介物和各试验样品给药组的血小板数目。
表6
如表6中所示，所有的试验样品都显示出明显的增加血小板的作用。
从表6可以看出，式(A)所表示的化合物对于正常的小鼠具有显著的增加血小板的作用。
为了研究本发明化合物对于灵长类动物的作用，使用正常的猕猴，以化合物33作为式(A)所表示的化合物的代表，研究了它所产生的作用。
药理试验7使猕猴血小板增加的效果使用6只猕猴(3-5岁，2.3-2.8千克)，2只为一组，将媒介物和化合物33静脉内给药，化合物33的给药量为0.1毫克/只和1毫克/只。给药6天和9天后，用EDTA-2K采血管采血，使用E-2500/CS测定末梢血中含有的血小板数、白血球数和红血球数，结果分别示于表7-1、7-2和7-3中。
表7-1
平均值±标准偏差由表7-1可以看出，化合物33即使以0.1毫克/只的剂量给药，仍然显示出与按1毫克/只给药时大体相同的、明显的增加血小板的作用。
如表7-2中所示，化合物33在按0.1毫克/只的剂量给药6天后，仍显示出与按1毫克/只给药同等的、显著增加白血球的作用。
另外，由表7-3可以自出，化合物33在(0.1毫克/只)给药组中给药9天之后，仍显示出明显的增加红血球的作用。
在给药10天后的观察表明，0.1毫克/只的给药组，体重和一般症状均未出现任何异常。
制剂例1(注射剂)①式(A)的化合物1毫克②聚山梨酸酯100毫克③注射用蒸馏水适量共计1毫升按上述配方将①和②溶解于③中，经无菌过滤后填充到管形瓶或安瓿中，作为注射剂。
制剂例2(片剂)①式(A)的化合物1毫克②乳糖80毫克③玉米淀粉30毫克④羟丙基纤维素3毫克⑤硬脂酸镁1毫克共计115毫克按上述配方将①-④混合、造粒，制成用于压片的颗粒。在这些颗粒中添加⑤，制成均匀的粉末，用压片机压制成形，得到片剂。实验例1细胞毒性在96穴的平底微板中加入调制成1×105个/毫升的B16小鼠黑色素瘤细胞(100微升/井)以及调制成各种浓度的化合物1-34(10微升/井)。在37℃和5%CO2的条件下培养42小时，然后添加3H-TdR0.5微居/井。8小时后收获细胞，测定3H-TdR的吸收量，所有化合物，即使在最终浓度为10微克/毫升的情况下，对细胞增殖也没有产生影响。
实验例2急性毒性将化合物5、33按0.1毫克/千克、1.0毫克/千克、10毫克/千克的剂量对一组6只Crj∶CD大鼠(雄性、5周龄)静脉内一次性给药，在给药后的7天里进行毒性试验。
试验结果，即使给药量为10毫克/千克也未出现死亡，解剖检验也没有发现异常，因此LD50值是在10毫克/千克以上。
本发明的药剂，具有极好的细胞增殖促进作用、放射线损伤防护作用、增加血小板的作用以及抑制血小板减少的作用，可以用来作为骨髓细胞增殖促进剂、放射线损伤防护剂和血小板减少症治疗剂。
权利要求
1.含有由下面式(A)所示的α-半乳糖基神经酰胺的至少一种作为有效成分的骨髓细胞增殖促进剂。
式中，R表示
(这里，R2表示H或OH、X表示0-26的任意整数)或-(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3，R1是在下面的(a)-(d)中定义的取代基中的任一种(其中Y是5-17的任意整数)(a)-CH2(CH2)YCH3(b)-CH(OH)(CH2)YCH3(c)-CH(OH)(CH2)YCH(-CH3)2(d)-CH=CH(CH2)YCH3
2.权利要求1所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下面式(Ⅰ)表示
式中R1是下面(a)～(d)所定义的取代基中的任一种，R2表示H或OH(X在下面的(a)～(d)中定义);(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H时，X是0-24的任一整数，Y是7-15的任一整数;R2是OH时，X是20-24的任一整数，Y是11-15的任一整数;(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H时，X是18-26的任一整数，Y是5-15的任一整数;R2是OH时，X是18-26的任一整数，Y是5-17的任一整数;(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H时，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数;R2是OH时，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数;(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H时，X是10-18的任一整数，Y是10-14的任一整数;
3.权利要求2所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅱ)表示
式中R1是下面的(a)～(d)所定义的取代基中的任一种，R2表示H或OH(X在下面的(a)-(d)中定义)(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H时，X是0-24的任意整数，Y是7-15的任意整数;R2是OH时，X是20-24的任意整数，Y是11-15的任意整数;(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H时，X是18-26的任意整数，Y是5-15的任意整数;R2是OH时，X是18-26的任意整数，Y是5-17的任意整数;(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H时，X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数;R2是OH时，X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数;(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H时，X是10-18的任意整数，Y是10-14的任意整数。
4.权利要求2所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅲ)表示
式中，X是0-24的任一整数，y是7-15的任一整数。
5.权利要求4所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，式(Ⅲ)中的X是8-22的任一整数，Y是9-13的任一整数。
6.权利要求4所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅳ)表示
式中，X是0-24的任一整数，Y是7-15的任一整数。
7.权利要求6所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，式(Ⅳ)中的X是8-22的任一整数，Y是9-13的任一整数。
8.权利要求2所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅴ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是11-15的任一整数。
9.权利要求8所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，式(Ⅴ)中的X是21-23的任一整数，Y是12-14的任一整数。
10.权利要求8所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅵ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是11-15的任一整数。
11.权利要求10所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，式(Ⅵ)中的X是21-23的任一整数，Y是12-14的任一整数。
12.权利要求2所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅶ)表示
式中，X是18-26的任一整数，Y是5-15的任一整数。
13.权利要求12所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，式(Ⅶ)中的X是21-25的任一整数，Y是6-14的任一整数。
14.权利要求12所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅷ)表示
式中，X是18-26的任一整数，Y是5-15的任一整数。
15.权利要求14所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，式(Ⅷ)中的X是21-25的任一整数，Y是6-14的任一整数。
16.权利要求2所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅸ)表示
式中，X是18-26的任一整数，Y是5-17的任一整数。
17.权利要求16所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，式(Ⅸ)中的X是21-25的任一整数，Y是6-16的任一整数。
18.权利要求16所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅹ)表示
式中，X是18-26的任一整数，Y是5-17的任一整数。
19.权利要求16所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅹ′)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是10-14的任一整数。
20.权利要求18所述的骨髓细胞增殖促进剂，式(Ⅹ)中的X是21-25的任一整数，Y是6-16的任一整数。
21.权利要求19所述的骨髓细胞增殖促进剂，式(Ⅹ′)中的X是21-23的任一整数，Y是11-13的任一整数。
22.权利要求2所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅺ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数。
23.权利要求22所述的骨髓细胞增殖促进剂，式(Ⅺ)中的X是21-23的任一整数，Y是10-12的任一整数。
24.权利要求22所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅻ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数。
25.权利要求24所述的骨髓细胞增殖促进剂，式(Ⅻ)中的X是21-23的任一整数，Y是10-12的任一整数。
26.权利要求2所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅢ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数。
27.权利要求26所述的骨髓细胞增殖促进剂，式(ⅩⅢ)中的X是21-23的任一整数，Y是10-12的任一整数。
28.权利要求26所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅣ′)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数。
29.权利要求28所述的骨髓细胞增殖促进剂，式(ⅩⅣ′)中的X是21-23的任一整数，Y是10-12的任一整数。
30.权利要求2所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅤ)表示
式中，X是10-18的任一整数，Y是10-14的任一整数。
31.权利要求30所述的骨髓细胞增殖促进剂，式(ⅩⅤ)中的X是11-17的任一整数，Y是11-13的任一整数。
32.权利要求30所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅥ)表示
式中，X是10-18的任一整数，Y是10-14的任一整数。
33.权利要求32所述的骨髓细胞增殖促进剂，式(ⅩⅥ)中的X是11-17的任一整数，Y是11-13的任一整数。
34.权利要求1所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅨ)表示
式中，Y是11-15的任一整数。
35.权利要求34所述的骨髓细胞增殖促进剂，式(ⅩⅨ)中的Y是12-14的任一整数。
36.权利要求34所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅩ)表示
式中，Y是11-15的任一整数。
37.权利要求36所述的骨髓细胞增殖促进剂，式(ⅩⅩ)中的Y是12-14的任一整数。
38.权利要求1所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列的化合物(1)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇(2)(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(3)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇(4)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇(5)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇(6)(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(7)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇(8)(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(9)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇(10)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(11)(2R，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(12)(2S，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(13)(2R，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(14)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3-十八碳醇(15)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(16)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(17)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(18)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(19)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇(20)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇(21)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(22)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(23)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(24)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇(25)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇(26)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(27)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇(28)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇(29)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(30)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十四烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇(31)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(32)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇(33)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(34)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇。
39.权利要求38所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列的化合物(1)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇(2)(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(3)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇(4)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇(5)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇(6)(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(7)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇(8)(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(9)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇(10)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇
40.权利要求38所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺是(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3-十八碳醇
41.权利要求38所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列的化合物(1)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(2)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇
42.权利要求38所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列的化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(3)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇(4)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇(5)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(6)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(7)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇
43.权利要求42所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺是(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇
44.权利要求38所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列的化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(3)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇(4)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇(5)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(6)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇(7)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇(8)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇
45.权利要求44所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺是(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇
46.权利要求38所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十二烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇
47.权利要求38所述的骨髓细胞增殖促进剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺是(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇
48.以式(A)所述的α-半乳糖基神经酰胺的至少一种为有效成分并含有载体或稀释剂的骨髓细胞增殖促进剂
式中，R表示
(这里R2表示H或OH，X是0-26的任一整数)或-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3，R1是下面(a)-(d)中定义的取代基中的任一种(这里Y是5-17的任一整数)(a) -CH2(CH2)YCH3(b) -CH(OH)(CH2)YCH3(c) -CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2(d) -CH＝CH(CH2)YCH3
49.含有下式(A)所表示的α-半乳糖基神经酰胺的至少一种作为有效成分的放射线损伤防护剂
式中，R表示
(这里，R2表示H或OH、X表示0-26的任意整数)或-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3，R1是在下面的(a)-(d)中定义的取代基中的任一种(其中Y是5-17的任意整数)(a) -CH2(CH2)YCH3(b) -CH(OH)(CH2)YCH3(c) -CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2(d) -CH＝CH(CH2)YCH3
50.权利要求49所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅰ)表示
式中R1是下面(a)～(d)所定义的取代基中的任一种，R2表示H或OH(X在下面的(a)～(d)中定义);(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H时，X是0-24的任一整数，Y是7-15的任一整数;R2是OH时，X是20-24的任一整数，Y是11-15的任一整数;(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H时，X是18-26的任一整数，Y是5-15的任一整数;R2是OH时，X是18-26的任一整数，Y是5-17的任一整数;(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H时，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数;R2是OH时，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数;(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H时，X是10-18的任一整数，Y是10-14的任一整数;
51.权利要求50所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅱ)表示
式中R1是下面的(a)～(d)所定义的取代基中的任一种，R2表示H或OH(X在下面的(a)-(d)中定义)(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H时，X是0-24的任意整数，Y是7-15的任意整数;R2是OH时，X是20-24的任意整数，Y是11-15的任意整数;(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H时，X是18-26的任意整数，Y是5-15的任意整数;R2是OH时，X是18-26的任意整数，Y是5-17的任意整数;(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H时，X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数;R2是OH时，X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数;(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H时，X是10-18的任意整数，Y是10-14的任意整数;
52.权利要求50所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅲ)表示
式中，X是0-24的任一整数，Y是7-15的任一整数。
53.权利要求52所述的放射线损伤防护剂，式(Ⅲ)中的X是8-22的任一整数，Y是9-13的任一整数。
54.权利要求52所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅳ)表示
式中，X是0-24的任一整数，Y是7-15的任一整数。
55.权利要求54所述的放射线损伤防护剂，其中，式(Ⅳ)中的X是8-22的任一整数，Y是9-13的任一整数。
56.权利要求50所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅴ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是11-15的任一整数。
57.权利要求56所述的放射线损伤防护剂，式(Ⅴ)中的X是21-23的任一整数，Y是12-14的任一整数。
58.权利要求56所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下面的(Ⅵ)式表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是11-15的任一整数。
59.权利要求58所述的放射线损伤防护剂，式(Ⅵ)中的X是21-23的任一整数，Y是12-14的任一整数。
60.权利要求50所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅶ)表示
式中，X是18-26的任一整数，Y是5-15的任一整数。
61.权利要求60所述的放射线损伤防护剂，式(Ⅶ)中的X是21-25的任一整数，Y是6-14的任一整数。
62.权利要求60所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅷ)表示
式中，X是18-26的任一整数，Y是5-15的任一整数。
63.权利要求62所述的放射线损伤防护剂，式(Ⅷ)中的X是21-25的任一整数，Y是6-14的任一整数。
64.权利要求50所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅸ)表示
式中，X是18-26的任一整数，Y是5-17的任一整数。
65.权利要求64所述的放射线损伤防护剂，其中，式(Ⅸ)中的X是21-25的任一整数，Y是6-16的任一整数。
66.权利要求64所述的放射线损伤防护剂，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅹ)表示
式中，X是18-26的任一整数，Y是5-17的任一整数。
67.权利要求64所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅹ′)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是10-14的任一整数。
68.权利要求66所述的放射线损伤防护剂，其中，式(Ⅹ)中的X是21-25的任一整数，Y是6-16的任一整数。
69.权利要求67所述的放射线损伤防护剂，其中，式(Ⅹ′)中的X是21-23的任一整数，Y是11-13的任一整数。
70.权利要求50所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅺ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数。
71.权利要求70所述的放射线损伤防护剂，式(Ⅺ)是的X是21-23的任一整数，Y是10-12的任一整数。
72.权利要求70所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅻ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数。
73.权利要求72所述的放射线损伤防护剂，式(Ⅻ)中的X是21-23的任一整数，Y是10-12的任一整数。
74.权利要求50所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅢ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数。
75.权利要求74所述的放射线损伤防护剂，其中，式(ⅩⅢ)中的X是21-23的任一整数，Y是10-12的任一整数。
76.权利要求74所述的放射线损伤防护剂，，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅣ′)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数。
77.权利要求76所述的放射线损伤防护剂，其中，式(ⅩⅣ′)中的X是21-23的任一整数，Y是10-12的任一整数。
78.权利要求50所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅤ)表示
式中，X是10-18的任一整数，Y是10-14的任一整数。
79.权利要求78所述的放射线损伤防护剂，式(ⅩⅤ)中的X是11-17的任一整数，Y是11-13的任一整数。
80.权利要求78所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅥ)表示
式中，X是10-18的任一整数，Y是10-14的任一整数。
81.权利要求80所述的放射线损伤防护剂，式(ⅩⅥ)中的X是11-17的任一整数，Y是11-13的任一整数。
82.权利要求49所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅨ)表示
式中Y是11-15的任一整数。
83.权利要求82所述的放射线损伤防护剂，式(ⅩⅨ)中的Y是12-14的任一整数。
84.权利要求82所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅩ)表示
式中Y是11-15的任一整数。
85.权利要求84所述的放射线损伤防护剂，式(ⅩⅩ)中的Y是12-14的任一整数。
86.权利要求49所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列化合物(1)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇(2)(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(3)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇(4)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇(5)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇(6)(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(7)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇(8)(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(9)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇(10)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(11)(2R，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(12)(2S，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(13)(2R，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(14)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3-十八碳醇(15)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(16)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(17)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(18)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(19)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇(20)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇(21)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(22)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(23)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(24)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇(25)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇(26)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(27)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇(28)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇(29)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(30)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十四烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇(31)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(32)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇(33)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(34)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇。
87.权利要求86所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列的化合物糖基神经酰胺选自下列的化合物(1)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇(2)(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(3)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇(4)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇(5)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇(6)(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(7)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇(8)(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(9)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇(10)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇
88.权利要求86所述的放射线损伤防护剂，其中α-半乳糖基神经酰胺是(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3-十八碳醇
89.权利要求86所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列的化合物(1)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(2)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇
90.权利要求86所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列的化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(3)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇(4)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇(5)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(6)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(7)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇
91.权利要求90所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺是(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇
92.权利要求86所述的放射线损伤防护剂，其中α-半乳糖基神经酰胺选自下列化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(3)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇(4)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇(5)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(6)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇(7)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇(8)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇
93.权利要求92所述的放射线损伤防护剂，其中α-半乳糖基神经酰胺是(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇
94.权利要求86所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十四烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇
95.权利要求86所述的放射线损伤防护剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺是(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇
96.以下式(A)所表示的α-半乳糖基神经酰胺的至少一种为有效成分并含有载体或稀释剂的放射线损伤防护剂。
式中，R表示
(这里，R2表示H或OH、X表示0-26的任意整数)或-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3，R1是在下面的(a)-(d)中定义的取代基中的任一种(其中Y是5-17的任意整数)(a) -CH2(CH2)YCH3(b) -CH(OH)(CH2)YCH3(c) -CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2(d) -CH＝CH(CH2)YCH3
97.含有下式(A)所表示的α-半乳糖基神经酰胺的至少一种作为有效成分的血小板减少症治疗剂
式中，R表示
(这里，R2表示H或OH、X表示0-26的任意整数)或-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3，R1是在下面的(a)-(d)中定义的取代基中的任一种(其中Y是5-17的任意整数)(a) -CH2(CH2)YCH3(b) -CH(OH)(CH2)YCH3(c) -CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2(d) -CH＝CH(CH2)YCH3
98.权利要求97所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅰ)表示
式中R1是下面(a)～(d)所定义的取代基中的任一种，R2表示H或OH(X在下面的(a)～(d)中定义);(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H时，X是0-24的任一整数，Y是7-15的任一整数;R2是OH时，X是20-24的任一整数，Y是11-15的任一整数;(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H时，X是18-26的任一整数，Y是5-15的任一整数;R2是OH时，X是18-26的任一整数，Y是5-17的任一整数;(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H时，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数;R2是OH时，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数;(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H时，X是10-18的任一整数，Y是10-14的任一整数;
99.权利要求98所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅱ)表示
式中R1是下面的(a)～(d)所定义的取代基中的任一种，R2表示H或OH(X在下面的(a)-(d)中定义)(a)-CH2(CH2)YCH3R2是H时，X是0-24的任意整数，Y是7-15的任意整数;R2是OH时，X是20-24的任意整数，Y是11-15的任意整数;(b)-CH(OH)(CH2)YCH3R2是H时，X是18-26的任意整数，Y是5-15的任意整数;R2是OH时，X是18-26的任意整数，Y是5-17的任意整数;(c)-CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2R2是H时，X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数;R2是OH时，X是20-24的任意整数，Y是9-13的任意整数;(d)-CH＝CH-(CH2)YCH3R2是H时，X是10-18的任意整数，Y是10-14的任意整数。
100.权利要求98所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅲ)表示
式中，X是0-24的任一整数，Y是7-15的任一整数。
101.权利要求98所述的血小板减少症治疗剂，，其中，式(Ⅲ)中的X是8-22的任一整数，Y是9-13的任一整数。
102.权利要求100所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅳ)表示
式中，X是0-24的任一整数，Y是7-15的任一整数。
103.权利要求102所述的血小板减少症治疗剂，式(Ⅳ)中的X是8-22的任一整数，Y是9-13的任一整数。
104.权利要求98所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅴ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是11-15的任一整数。
105.权利要求104所述的血小板减少症治疗剂，式(Ⅴ)中的X是21-23的任一整数，Y是12-14的任一整数。
106.权利要求104所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅵ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是11-15的任一整数。
107.权利要求106所述的血小板减少症治疗剂，式(Ⅵ)中的X是21-23的任一整数，Y是12-14的任一整数。
108.权利要求98所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下面的(Ⅶ)式表示
式中，X是18-26的任一整数，Y是5-15的任一整数。
109.权利要求108所述的血小板减少症治疗剂，式(Ⅶ)中的X是21-25的任一整数，Y是6-14的任一整数。
110.权利要求108所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅷ)表示
式中，X是18-26的任一整数，Y是5-15的任一整数。
111.权利要求110所述的血小板减少症治疗剂，式(Ⅷ)中的X是21-25的任一整数，Y是6-14的任一整数。
112.权利要求98所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺是下式(Ⅸ)表示
式中，X是18-26的任一整数，Y是5-17的任一整数。
113.权利要求112所述的血小板减少症治疗剂，式(Ⅸ)中的X是21-25的任一整数，Y是6-16的任一整数。
114.权利要求112所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅹ)表示
式中，X是18-26的任一整数，Y是5-17的任一整数。
115.权利要求112所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅹ′)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是10-14的任一整数。
116.权利要求114所述的血小板减少症治疗剂，式(Ⅹ)中的X是21-25的任一整数，Y是6-16的任一整数。
117.权利要求115所述的血小板减少症治疗剂，式(Ⅹ′)中的X是21-23的任一整数，Y是11-13的任一整数。
118.权利要求98所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅺ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数。
119.权利要求118所述的血小板减少症治疗剂，式(Ⅺ)中的X是21-23的任一整数，Y是10-12的任一整数。
120.权利要求118所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(Ⅻ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数。
121.权利要求120所述的血小板减少症治疗剂，式(Ⅻ)中的X是21-23的任一整数，Y是10-12的任一整数。
122.权利要求98所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅢ)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数。
123.权利要求122所述的血小板减少症治疗剂，式(ⅩⅢ)中的X是21-23的任一整数，Y是10-12的任一整数。
124.权利要求122所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅣ′)表示
式中，X是20-24的任一整数，Y是9-13的任一整数。
125.权利要求124所述的血小板减少症治疗剂，式(ⅩⅣ′)中的X是21-23的任一整数，Y是10-12的任一整数。
126.权利要求98所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅤ)表示
式中，X是10-18的任一整数，Y是10-14的任一整数。
127.权利要求126所述的血小板减少症治疗剂，式(ⅩⅤ)中的X是11-17的任一整数，Y是11-13的任一整数。
128.权利要求126所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅥ)表示
式中，X是10-18的任一整数，Y是10-14的任一整数。
129.权利要求128所述的血小板减少症治疗剂，式(ⅩⅥ)中的X是11-17的任一整数，Y是11-13的任一整数。
130.权利要求97所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅨ)表示
式中Y是11-15的任一整数。
131.权利要求97所述的血小板减少症治疗剂，式(ⅩⅨ)中的Y是12-14的任一整数。
132.权利要求130所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺由下式(ⅩⅩ)表示
式中Y是11-15的任一整数。
133.权利要求132所述的血小板减少症治疗剂，式(ⅩⅩ)中的Y是12-14的任一整数。
134.权利要求97所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列化合物(1)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇(2)(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(3)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇(4)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇(5)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇(6)(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(7)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇(8)(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(9)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇(10)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(11)(2R，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(12)(2S，3S)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(13)(2R，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇(14)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3-十八碳醇(15)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(16)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(17)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(18)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(19)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇(20)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇(21)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(22)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(23)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(24)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇(25)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇(26)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(27)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇(28)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇(29)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(30)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十四烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇(31)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(32)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇(33)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(34)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇。
135.权利要求134所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列化合物(1)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十八碳醇(2)(2S，3R)-2-二十二烷酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(3)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十烷酰氨基-3-十八碳醇(4)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-3-十八碳醇(5)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十八碳醇(6)(2S，3R)-2-癸酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(7)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-辛酰氨基-3-十八碳醇(8)(2S，3R)-2-乙酰氨基-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-3-十八碳醇(9)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3-十四烷醇(10)(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-3-十六烷醇
136.权利要求134所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺是(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3-十八烷醇
137.权利要求134所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列化合物(1)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十八烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇(2)(2S，3R，4E)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-十四烷酰氨基-4-十八碳烯-3-醇
138.权利要求134所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(3)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十五烷二醇(4)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十四烷酰氨基-3，4-十一烷二醇(5)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十七烷二醇(6)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇(7)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十八烷酰氨基-3，4-十七烷二醇
139.权利要求138所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺是(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-二十六烷酰氨基-3，4-十八烷二醇
140.权利要求134所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇(3)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十五烷二醇(4)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十一烷二醇(5)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇(6)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十九烷二醇(7)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-二十烷二醇(8)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十四烷酰氨基]-3，4-十七烷二醇
141.权利要求140所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺是(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(R)-2-羟基二十六烷酰氨基]-3，4-十八烷二醇
142.权利要求134所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺选自下列化合物(1)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-[(S)-2-羟基二十四烷酰氨基]-16-甲基-3，4-十七烷二醇(2)(2S，3S，4R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-16-甲基-2-二十四烷酰氨基-3，4-十七烷二醇
143.权利要求134所述的血小板减少症治疗剂，其中，α-半乳糖基神经酰胺是(2S，3R)-1-(α-D-吡喃半乳糖氧基)-2-油酰氨基-3-十八碳醇
144.以下式(A)所表示的α-半乳糖基神经酰胺的至少一种作为有效成分并含有载体和稀释剂的血小板减少症治疗剂
式中，R表示
(这里，R2表示H或OH、X表示0-26的任意整数)或-(CH2)7CH＝CH(CH2)7CH3，R1是在下面的(a)-(d)中定义的取代基中的任一种(其中Y是5-17的任意整数)(a) -CH2(CH2)YCH3(b) -CH(OH)(CH2)YCH3(c) -CH(OH)(CH2)YCH(CH3)2(d) -CH＝CH(CH2)YCH全文摘要
本发明是关于含有至少一种式(A)所示的化合物的药物组合物，具体是骨髓细胞增殖促进剂，放射线损伤防护剂和血小板减少症治疗剂。式中，R表示(a)-CH(b)-CH(OH)(CH(c)-CH(OH)(CH(d)-CH＝CH(CH
文档编号C07H15/04GK1088093SQ9311658
公开日1994年6月22日 申请日期1993年7月16日 优先权日1992年7月16日
发明者肥塚靖彦, 蒲谷浩司, 元木一宏 申请人:麒麟麦酒株式会社