杂环化合物以及使用该杂环化合物的有机发光器件的制作方法
本申请要求分别于2014年6月30日和2014年9月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0081206号和第10-2014-0127222号的优先权和权益，它们的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本说明书涉及一种新型杂环化合物，以及使用该新型杂环化合物的有机发光器件。
背景技术：
电致发光器件是一种自发光型显示器件，其优点在于视角宽、对比度优异，以及响应速度快。
有机发光器件具有有机薄膜布置于两个电极之间的结构。如果将电压施加到具有该结构的有机发光器件，则从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中复合以形成一对，接着湮灭以发光。在必要时，有机薄膜可由单层或多层构成。
在必要时，有机薄膜的材料可具有发光功能。例如，可自己单独构成发光层的化合物或可用作基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物可被用作有机薄膜的材料。此外，可用于注入或传输空穴、阻挡电子或空穴、或者传输或注入电子的化合物可被用作有机薄膜的材料。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，对开发有机薄膜的材料存在持续的需求。
技术实现要素：
本说明书致力于提供一种新型杂环化合物，以及使用该杂环化合物的有机发光器件。
本说明书的一个示例性实施方式提供一种以下化学式1的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X为NR3、CR4R5、S、O或Se，
Y选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R6R7；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R8R9；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；取代或未取代的C2至C60直链或支链烯基；取代或未取代的C2至C60直链或支链炔基；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷氧基；取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂环烷基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，
a为0至4的整数，其中，当a为2以上时，R1彼此相同或不同，
b为0至6的整数，其中，当b为2以上时，R2彼此相同或不同，
R3选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R6R7；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，以及
R4至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
本说明书的另一个示例性实施方式提供一种有机发光器件，其包括：阳极、阴极、以及设置在所述阳极和所述阴极之间的一层或多层有机材料层，其中所述一层或多层有机材料层包含所述化学式1的化合物。
本说明书中描述的化合物可被用作有机发光器件的有机材料层的材料。该化合物可被用作有机发光器件中的电子传输层、空穴阻挡层、发光层等的材料。特别是，化学式1的化合物可被用作有机发光器件的电子传输层、空穴阻挡层、或发光层的材料。进一步，化学式1的化合物可被用作电子传输层或发光层的材料。
附图说明
图1至图3图示根据本说明书的示例性实施方式的有机发光器件的电极和有机材料层的层压顺序的实例。
图4图示化合物1-1在274nm波长下的PL测定曲线图。
图5图示化合物1-12在233nm波长下的PL测定曲线图。
图6图示化合物1-36在276nm波长下的PL测定曲线图。
图7图示化合物1-113在240nm波长下的PL测定曲线图。
图8图示化合物1-119在270nm波长下的PL测定曲线图。
图9图示化合物1-124在240nm波长下的PL测定曲线图。
图10图示化合物1-318在309nm波长下的PL测定曲线图。
图11图示化合物2-36在282nm波长下的PL测定曲线图。
图12图示化合物2-38在284nm波长下的PL测定曲线图。
图13图示化合物3-39在307nm波长下的PL测定曲线图。
图14图示化合物3-46在310nm波长下的PL测定曲线图。
图15图示化合物4-56在278nm波长下的PL测定曲线图。
图16图示化合物4-58在290nm波长下的PL测定曲线图。
图17图示化合物4-76在267nm波长下的PL测定曲线图。
图18图示化合物4-169在264nm波长下的PL测定曲线图。
图19图示化合物1-1在309nm波长下的LTPL测定曲线图。
图20图示化合物1-12在338nm波长下的LTPL测定曲线图。
图21图示化合物1-36在310nm波长下的LTPL测定曲线图。
图22图示化合物1-318在309nm波长下的LTPL测定曲线图。
图23图示化合物2-36在409nm波长下的LTPL测定曲线图。
图24图示化合物2-38在408nm波长下的LTPL测定曲线图。
图25图示化合物3-39在307nm波长下的LTPL测定曲线图。
图26图示化合物3-46在268nm波长下的LTPL测定曲线图。
图27图示化合物4-56在278nm波长下的LTPL测定曲线图。
图28图示化合物4-58在329nm波长下的LTPL测定曲线图。
图29图示化合物4-76在365nm波长下的LTPL测定曲线图。
图30图示化合物4-169在365nm波长下的LTPL测定曲线图。
<附图标记和符号说明>
100：基底
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
下文中，将详细描述本发明。
本说明书中描述的化合物可由化学式1表示。具体来讲，化学式1的化合物由于以上所述的母核结构和取代基的结构特征可被用作有机发光器件的有机材料层的材料。
在本说明书中，术语“取代或未取代的”意指通过选自以下的取代基中的一个或多个取代基来进行取代或未取代：氘；卤素；C1至C60直链或支链烷基；C2至C60直链或支链烯基；C2至C60直链或支链炔基；C1至C60直链或支链烷氧基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；C1至C20烷基胺基；C6至C60单环或多环芳基胺基；以及C2至C60单环或多环杂芳基胺基，通过两个以上前述取代基结合形成的取代基来进行取代或未取代，或通过选自示例性取代基中的两个以上取代基连接形成的取代基来进行取代或未取代。例如“两个以上取代基连接形成的取代基”可为联苯基团。也即，所述联苯基团可为芳基，或可理解为两个苯基连接形成的取代基。所述附加的取代基可被进一步取代。
R、R'以及R"彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本发明的示例性实施方式，术语“取代或未取代的”意指通过选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60芳基、以及C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基，或选自前述取代基中的两个以上取代基连接形成的取代基来进行取代或不取代。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，R、R'以及R"彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；被选自氘、卤素、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；被选自氘、卤素、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；被选自氘、卤素、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；或被选自氘、卤素、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链，并且可进一步被另一个取代基所取代。烷基的碳原子的数目可为1至60个，特别为1至40个，并且更特别为1至20个。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，并且可进一步被另一个取代基取代。烯基的碳原子的数目可为2至60个，特别为2至40个，并且更特别为2至20个。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，并且可进一步被另一个取代基取代。炔基的碳原子的数目可为2至60个，特别为2至40个，并且更特别为2至20个。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，并且可进一步被另一个取代基取代。此处，多环意指环烷基直接连接到另一个环基团或与另一个环基团稠合的基团。此处，另一个环基团可以是环烷基或另一种环基团，例如，杂环烷基、芳基、杂芳基等。环烷基的碳原子的数目可为3至60个，特别为3至40个，并且更特别为5至20个。
在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，并且可进一步被另一个取代基取代。此处，多环意指杂环烷基直接连接到另一个环基团或与另一个环基团稠合的基团。此处，另一个环基团可以是杂环烷基或另一种环基团，例如，环烷基、芳基、杂芳基等。杂环烷基的碳原子的数目可为2至60个，特别为2至40个，并且更特别为3至20个。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，并且可进一步被另一个取代基取代。此处，多环意指芳基直接连接到另一个环基团或与另一个环基团稠合的基团。此处，另一个环基团可以是芳基或另一种环基团，例如，环烷基、杂环烷基、杂芳基等。芳基包括螺基团。芳基的碳原子的数目可为6至60个，特别为6至40个，并且更特别为6至25个。芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、基(chrysenyl)、菲基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基(triphenylenyl)、非那烯基(phenalenyl)、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊烯基、苯并芴基、螺双芴基、2,3-二氢-1H-茚基，或其稠合环，但不限于此。
在本说明书中，螺基团是包含螺结构的基团，并且可具有15至60个碳原子。例如，螺基团可以包括2,3-二氢-1H-茚基团或环己烷螺-键合到芴基团的结构。具体来讲，螺基团包括以下结构式的群组：
在本说明书中，杂芳基包括S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，并且可进一步被另一个取代基取代。此处，所述多环意指杂芳基直接连接到另一个环基团或与另一个环基团稠合的基团。此处，另一个环基团可以是杂芳基或另一种环基团，例如，环烷基、杂环烷基、芳基等。杂芳基的碳原子的数目可为2至60个，特别为2至40个，并且更特别为3至25个。杂芳基的具体实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋咱基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲嗪基(indolizinyl)、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、二苯并噻咯基(dibenzosilol)、螺二(二苯并噻咯)基、二氢吩嗪基、吩噁嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮杂基团(10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepine group)、9,10-二氢吖啶基、菲嗪基(phenanthrazinyl)、吩噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂环己二烯基(5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基、二苯并[c,h]吖啶基、或其稠合环，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自：-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且其碳原子的数目并无特别限制，但优选为1至30个。胺基的具体实例包括：甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯基胺基、苯基萘胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
根据本说明书的示例性实施方式，
化学式1的X为NR3，Y和R3中至少一个为-(L)m-(Z)n，
化学式1的X为CR4R5、S、O或Se，Y为-(L)m-(Z)n，
L选自直接键；-P(＝O)R10-；取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环亚杂芳基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，
m为1至6的整数；
n为1至5的整数；
Z选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R11R12；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，以及
R4、R5以及R10至R12各自独立地为氢；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本说明书的示例性实施方式，
化学式1的X为NR3，Y和R3中至少一个为-(L)m-(Z)n，
化学式1的X为CR4R5、S、O或Se，Y为-(L)m-(Z)n，
L选自直接键；-P(＝O)R10-；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C2至C60单环或多环亚杂芳基；以及被C1至C20烷基、C6至C60单环或多环芳基、或C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，
m为1至6的整数；
n为1至5的整数；
Z选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R11R12；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；以及被C1至C20烷基、C6至C60单环或多环芳基、或C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，以及
R、R'、R"、R4、R5以及R10至R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；被选自氘、卤素、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；被选自氘、卤素、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；被选自氘、卤素、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；或被选自氘、卤素、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
L选自直接键；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、取代或未取代的C6至C60芳基、以及取代或未取代的C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、取代或未取代的C6至C60芳基、以及取代或未取代的C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C2至C60单环或多环亚杂芳基；-P(＝O)R10-；取代或未取代的C1至C20烷基胺基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基胺基；以及取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基胺基，并且R、R'、R"以及R10与上文中所述相同。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
L选自直接键；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60芳基、以及C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60芳基、以及C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C2至C60单环或多环亚杂芳基；-P(＝O)R10-；取代或未取代的C1至C20烷基胺基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基胺基；以及取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基胺基，并且R、R'、R"以及R10与上文中所述相同。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
L选自直接键；-P(＝O)R10-；取代或未取代的亚苯基；取代或未取代的亚联苯基；取代或未取代的亚萘基；取代或未取代的亚蒽基；取代或未取代的亚菲基；取代或未取代的亚苯并[9,10]菲基；取代或未取代的亚9,9-二苯基-9H-芴基(9,9-diphenyl-9H-fluorenylene)；取代或未取代的亚吡啶基；取代或未取代的亚嘧啶基；取代或未取代的亚三嗪基；取代或未取代的亚喹啉基；取代或未取代的亚喹唑啉基；取代或未取代的亚苯并噻唑基(benzothiazolylene)；取代或未取代的亚苯并噁唑基(benzoxazolylene)；取代或未取代的亚苯并咪唑基(benzimidazolylene)；取代或未取代的二价二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)；取代或未取代的亚二苯并呋喃基(dibenzofuranylene)；取代或未取代的亚咔唑基；取代或未取代的亚吲哚并[2,3-a]咔唑基(indolo[2,3-a]carbazolylene)；取代或未取代的亚萘啶基；取代或未取代的亚噁二唑基；取代或未取代的亚吡唑并[1,5-c]喹唑啉基(pyrazolo[1,5-c]quinazolinylene)；取代或未取代的亚吡啶并[1,2-a]吲唑基(pyrido[1,2-a]indazolylene)；取代或未取代的亚二苯并[c,h]吖啶基(dibenzo[c,h]acridylene)；取代或未取代的二烷基胺基；取代或未取代的二芳基胺基；取代或未取代的二杂芳基胺基；取代或未取代的烷基芳基胺基；取代或未取代的烷基杂芳基胺基；以及取代或未取代的芳基杂芳基胺基；并且
在L为取代的情形下，取代基选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、取代或未取代的C6至C60芳基、以及取代或未取代的C2至C60杂芳基，并且R、R'、R"以及R10与上文中所述相同。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
L选自直接键；-P(＝O)R10-；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚蒽基；亚菲基；亚苯并[9,10]菲基；亚9,9-二苯基-9H-芴基；亚吡啶基；亚嘧啶基；亚三嗪基；亚喹啉基；亚喹唑啉基；亚苯并噻唑基；亚苯并噁唑基；亚苯并咪唑基；二价二苯并噻吩基；亚二苯并呋喃基；亚咔唑基；亚吲哚并[2,3-a]咔唑基；亚萘啶基；亚噁二唑基；亚吡唑并[1,5-c]喹唑啉基；亚吡啶并[1,2-a]吲唑基；亚二苯并[c,h]吖啶基；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基；并且R10与上文中所述相同。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
L选自直接键；-P(＝O)R10-；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚蒽基；亚菲基；亚苯并[9,10]菲基；亚9,9-二苯基-9H-芴基；亚吡啶基；亚嘧啶基；亚三嗪基；亚喹啉基；亚喹唑啉基；亚苯并噻唑基；亚苯并噁唑基；亚苯并咪唑基；二价二苯并噻吩基；亚二苯并呋喃基；亚咔唑基；亚吲哚并[2,3-a]咔唑基；亚萘啶基；亚噁二唑基；亚吡唑并[1,5-c]喹唑啉基；亚吡啶并[1,2-a]吲唑基；亚二苯并[c,h]吖啶基；二苯基胺基；二联苯基胺基；以及苯基萘基胺基；并且R10与上文中所述相同。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
Z选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R11R12；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、取代或未取代的C6至C60芳基、以及取代或未取代的C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、取代或未取代的C6至C60芳基、以及取代或未取代的C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、取代或未取代的C6至C60芳基、以及取代或未取代的C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；取代或未取代的C1至C20烷基胺基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基胺基；以及取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基胺基，并且R、R'、R"、R11以及R12与上文中所述相同。
Z选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R11R12；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60芳基、以及C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60芳基、以及C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60芳基、以及C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；取代或未取代的C1至C20烷基胺基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基胺基；以及取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基胺基，并且R、R'、R"、R11以及R12与上文中所述相同。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
Z选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R11R12；取代或未取代的乙基；取代或未取代的苯基；取代或未取代的联苯基；取代或未取代的萘基；取代或未取代的蒽基；取代或未取代的菲基；取代或未取代的苯并[9,10]菲基；取代或未取代的9,9-二苯基-9H-芴基；取代或未取代的吡啶基；取代或未取代的嘧啶基；取代或未取代的三嗪基；取代或未取代的喹啉基；取代或未取代的喹唑啉基；取代或未取代的苯并噻唑基；取代或未取代的苯并噁唑基；取代或未取代的苯并咪唑基；取代或未取代的二苯并噻吩基；取代或未取代的二苯并呋喃基；取代或未取代的咔唑基；取代或未取代的吲哚并[2,3-a]咔唑基；取代或未取代的萘啶基；取代或未取代的噁二唑基；取代或未取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉基；取代或未取代的吡啶并[1,2-a]吲唑基；取代或未取代的二苯并[c,h]吖啶基；取代或未取代的苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩基；取代或未取代的苯并[h]萘并[2,3-c]吖啶基；取代或未取代的苯并[f]喹啉基；取代或未取代的二烷基胺基；取代或未取代的二芳基胺基；取代或未取代的二杂芳基胺基；取代或未取代的烷基芳基胺基；取代或未取代的烷基杂芳基胺基；以及取代或未取代的芳基杂芳基胺基，并且
在Z为取代的情形下，取代基选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、取代或未取代的C6至C60芳基、以及取代或未取代的C2至C60杂芳基，并且R、R'、R"、R11以及R12与上文中所述相同。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
Z选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R11R12；乙基；苯基；联苯基；萘基；蒽基；菲基；苯并[9,10]菲基；9,9-二苯基-9H-芴基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；喹唑啉基；苯并噻唑基；苯并噁唑基；苯并咪唑基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；咔唑基；吲哚并[2,3-a]咔唑基；萘啶基；噁二唑基；吡唑并[1,5-c]喹唑啉基；吡啶并[1,2-a]吲唑基；二苯并[c,h]吖啶基；苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩基；苯并[h]萘并[2,3-c]吖啶基；苯并[f]喹啉基；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，并且R11以及R12与上文中所述相同。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
Z选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R11R12；乙基；苯基；联苯基；萘基；蒽基；菲基；苯并[9,10]菲基；9,9-二苯基-9H-芴基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；喹唑啉基；苯并噻唑基；苯并噁唑基；苯并咪唑基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；咔唑基；吲哚并[2,3-a]咔唑基；萘啶基；噁二唑基；吡唑[1,5-c]喹唑啉基；吡啶并[1,2-a]吲唑基；二苯并[c,h]吖啶基；苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩基；苯并[h]萘并[2,3-c]吖啶基；苯并[f]喹啉基；二苯基胺基；二联苯基胺基；以及苯基萘基胺基，并且R11以及R12与上文中所述相同。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
Z为取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基，并且杂芳基包括选自N、O和S中的至少一个作为杂原子。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
Z为并且X1和X2为取代或未取代的C6至C60单环或多环芳烃环；或取代或未取代的C2至C60单环或多环芳杂环。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
由以下结构式表示。
在这些结构式中，Y1至Y5彼此相同或不同，并且各自独立地为S、NY'或CY'Y"，并且
Y'和Y"彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；或取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基。
根据本说明书的第一示例性实施方式，
在前述示例性实施方式的化学式1中，X为NR3，
Y和R3中至少一个为-(L)m-(Z)n，
L为取代或未取代的亚苯基；或取代或未取代的C5亚杂芳基，
Z、m和n与前述示例性实施方式中的那些相同，并且
Z以对位或间位键合到L的母核上。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
前述第一示例性实施方式的X为NR3，Y为-(L)m-(Z)n，
R3与前述示例性实施方式中的R3相同，
L、Z、m以及n与前述第一示例性实施方式中的那些相同，并且
Z以对位键合到L的母核上。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
前述第一示例性实施方式的X为NR3，Y为-(L)m-(Z)n，
R3与前述示例性实施方式中的R3相同，
L、Z、m以及n与前述第一示例性实施方式中的那些相同，并且
Z键合以间位键合到L的母核上。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
前述第一示例性实施方式的X为NR3，R3为-(L)m-(Z)n，
L、Z、m以及n与前述第一示例性实施方式中的那些相同，并且
Z以对位键合到L的母核上。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
前述第一示例性实施方式的X为NR3，R3为-(L)m-(Z)n，
L、Z、m以及n与前述第一示例性实施方式中的那些相同，并且
Z以间位键合到L的母核上。
根据本说明书的第二示例性实施方式，
在前述示例性实施方式的化学式1中，X为CR4R5、S、O或Se，Y为-(L)m-(Z)n，
L与前述第一示例性实施方式中的L相同，
R4、R5、Z、m以及n与前述示例性实施方式中的那些相同，并且
Z以对位或间位键合到L的母核上。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
前述第二示例性实施方式的X为CR4R5、S、O或Se，Y为-(L)m-(Z)n，
R4、R5、L、Z、m以及n与前述第二示例性实施方式中的那些相同，并且
Z以对位键合到L的母核上。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
前述第二示例性实施方式的X为CR4R5、S、O或Se，Y为-(L)m-(Z)n，
R4、R5、L、Z、m以及n与前述第二示例性实施方式中的那些相同，并且
Z以间位键合到L的母核上。
根据本说明书的第一和第二示例性实施方式，
L为取代或未取代的亚苯基；或取代或未取代的亚吡啶基。
根据本说明书的第一和第二示例性实施方式，
L为亚苯基；或亚吡啶基。
根据本说明书的示例性实施方式，
根据前述示例性实施方式的化学式1由以下化学式2至7中任一个表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式2至7中，X、Y、R1、R2、a以及b与根据前述示例性实施方式的化学式1中的那些相同。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
根据前述示例性实施方式的化学式1由以下化学式8至12中任一个表示。
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
在化学式8至12中，Y、a、b以及R1至R5与根据前述示例性实施方式的化学式1中的那些相同。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
根据前述示例性实施方式的化学式8由以下化学式13至24中任一个表示。
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
在化学式13至24中，
Ar选自氢；氘；卤素；P(＝O)R11R12；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，
R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基，并且
R1、R2、a和b与根据前述示例性实施方式的化学式1中的那些相同。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
根据前述示例性实施方式的化学式2至7分别由以下化学式25至30表示。
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
在化学式25至30中，X'为CR4R5、O、S或Se，
Ar选自氢；氘；卤素；P(＝O)R11R12；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，
R4、R5、R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基，并且
R1、R2、a和b与根据前述示例性实施方式的化学式1中的那些相同。
根据本说明书的示例性实施方式，
化学式1可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式13和25中，Ar可以对位键合到苯基的母核上，并且化学式13或25可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式13和25中，Ar可以间位键合到苯基的母核上，并且化学式13和25可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式14中，Ar可以对位键合到苯基的母核上，并且化学式14可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式14中，Ar可以间位键合到苯基的母核上，并且化学式14可选自以下化合物。
在化学式15、16以及26中，Ar可以对位键合到苯基的母核上，并且化学式15、16以及26可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式15、16以及26中，Ar可以间位键合到苯基的母核上，并且化学式15、16以及26可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式17中，Ar可以对位键合到苯基的母核上，并且化学式17可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式17中，Ar可以间位键合到苯基的母核上，并且化学式17可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式18、19、28和29中，Ar可以对位键合到苯基的母核上，并且化学式18、19、28和29可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式18、19、28和29中，Ar可以间位键合到苯基的母核上，并且化学式18、19、28和29可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式20中，Ar可以对位键合到苯基的母核上，并且化学式20可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式20中，Ar可以间位键合到苯基的母核上，并且化学式20可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式24和30中，Ar可以对位键合到苯基的母核上，并且化学式24和30可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式24和30中，Ar可以间位键合到苯基的母核上，并且化学式24和30可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式23中，Ar可以对位键合到苯基的母核上，并且化学式23可选自以下化合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方式，
在化学式23中，Ar可以间位键合到苯基的母核上，并且化学式23可选自以下化合物。
可基于如在稍后描述的制备实施例来制备前述化合物。在将在稍后描述的制备实施例中描述代表性的实施例，但在必要时，可以添加或除去取代基，并且可以改变取代基的位置。此外，可基于本领域已知的技术改变起始原料、反应材料、反应条件等。在必要时，本领域的普通技术人员可以使用本领域已知的技术改变在剩余位置的取代基的种类或位置。
下文中，将通过实施例更详细地描述本申请，列出这些实施例仅用于说明本申请，并且不理解为限制本申请的范围。
例如，关于化学式2、13至20、23以及24的化合物，可像以下通用反应式1至9一样制备母核结构。
可通过本领域已知的方法键合取代基，并且可根据本领域已知的技术改变取代基的位置或数目。
[通用反应式1]
在通用反应式1中，X和Y与根据前述示例性实施方式的化学式1中的那些相同，并且通用反应式1为制备化学式2的母核结构的反应的实例。
[通用反应式2]
在通用反应式2中，Ar与前述示例性实施方式中的Ar相同，并且通用反应式2为制备化学式13的母核结构的反应的实例。
[通用反应式3]
在通用反应式3中，Ar与根据前述示例性实施方式的化学式1中定义的R3相同，并且通用反应式3为制备化学式14的母核结构的反应的实例。
[通用反应式4]
在通用反应式4中，Ar与前述示例性实施方式中的Ar相同，并且通用反应式4为制备化学式15至16的母核结构的反应的实例。
[通用反应式5]
在通用反应式5中，Ar与前述示例性实施方式中的Ar相同，并且通用反应式5为制备化学式17的母核结构的反应的实例。
[通用反应式6]
在通用反应式6中，Ar与前述示例性实施方式中的Ar相同，并且通用反应式6为制备化学式18至19的母核结构的反应的实例。
[通用反应式7]
在通用反应式7中，Ar与根据前述示例性实施方式的化学式1中定义的R3相同，并且通用反应式7为制备化学式20的母核结构的反应的实例。
[通用反应式8]
在通用反应式8中，Ar与根据前述示例性实施方式的化学式1中定义的R3相同，并且通用反应式8为制备化学式23的母核结构的反应的实例。
[通用反应式9]
在通用反应式9中，Ar与前述示例性实施方式中的Ar相同，并且通用反应式9为制备化学式24的母核结构的反应的实例。
本说明书的另一个示例性实施方式提供包含前述化学式1的化合物的有机发光器件。具体地，根据本申请的有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在所述阳极和所述阴极之间的一层或多层有机材料层，其中所述有机材料层的一层或多层包含所述化学式1的化合物。
图1至3图示根据本申请的示例性实施方式的有机发光器件的电极和有机材料层的层压顺序的实例。然而，本申请的范围不意图受到这些附图的限制，而是本领域已知的有机发光器件的结构可被应用到本申请。
图1图示阳极200、有机材料层300以及阴极400顺序层压在基底100上的有机发光器件。然而，有机发光器件不限于前述结构，并且如在图2中，也可以实施阴极、有机材料层以及阳极顺序层压的有机发光器件。
图3图示有机材料层具有多层的情形。根据图3的有机发光器件包括空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、空穴阻挡层304、电子传输层305以及电子注入层306。然而，本申请的范围不限于该层压结构，而必要时，可以省略除了发光层以外的其他层，并且可以进一步添加其他需要的功能层。
除了所述有机材料层中的一层或多层包含化学式1的化合物以外，可通过本领域已知的材料和方法制造根据本说明书的有机发光器件。
化学式1的化合物可单独构成有机发光器件的有机材料层的一层或多层。然而，必要时，可将化学式1的化合物与另一种材料混合来构成有机材料层。
可将化学式1的化合物用作有机发光器件中的电子传输层、空穴阻挡层或发光层的材料。作为实例，可将化学式1的化合物用作有机发光器件的电子传输层或发光层的材料。此外，可将化学式1的化合物用作电子传输层或发光层的磷光主体的材料。
在根据本说明书的有机发光器件中，在下文中例示除了化学式1的化合物以外的材料，但是这些材料仅是实例并且不理解为限制本申请的范围，并且这些材料可以用本领域已知的材料代替。
可以使用具有相对高的功函的材料作为阳极材料，并且可以使用透明导电氧化物、金属或导电性聚合物等。
可以使用具有相对低的功函的材料作为阴极材料，并且可以使用金属、金属氧化物、导电性聚合物等。
可以使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，例如，可以使用酞菁化合物，如在美国专利第4,356,429号中公开的酞菁铜或在文献[Advanced Material,6,p.677(1994)]中描述的星爆型胺衍生物(starburst-type amine derivatives)，例如，三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间位-甲苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基氨基)苯基]苯(m-MTDAPB)、Pani/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)或PEDOT/PSS(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))(其为可溶性导电聚合物)、Pani/CSA(聚苯胺/樟脑磺酸)、PANI/PSS(聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸盐)等。
可以使用吡唑啉衍生物、基于芳基胺的衍生物、二苯基乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等作为空穴传输材料，或可以使用低分子量材料或高分子材料。
可以使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、及8-羟基喹啉及其衍生物的金属配合物作为电子传输材料，并且可以使用低分子量材料以及高分子材料。
例如，LiF在本领域中被代表性地用作电子注入材料，但本申请不限于此。
可以使用红色、绿色或蓝色发光材料作为发光材料，而且必要时，可以在混合的同时使用两种或更多种发光材料。此外，可以使用荧光材料作为发光材料，但是可以使用磷光材料。可以单独使用使分别从阳极和阴极注入的空穴和电子结合以发光的材料作为发光材料，但可以一起使用主体材料和掺杂剂材料作为参与发光的材料。
下文中，将通过实施例更详细描述本申请，但是列出这些实施例仅用于说明本申请，并且不理解为限制本申请的范围。
[制备实施例1]化合物1-1的制备
化合物A-1的合成
在密封管中，使50g(203.16mmol)的4-溴-9H-咔唑、68mL(609.48mmol)的碘代苯(iodobenzene)、1.3g(20.32mmol)的Cu、56g(406.32mmol)的K2CO3、及6.6g(20.32mmol)的18-冠-6-醚与1L的1,2-二氯苯一起在140℃下反应16小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到60.0g(92％)的目标化合物A-1。
化合物A-2的合成
在120℃下，使60g(186.22mmol)的A-1、94.5g(372.44mmol)的联硼酸频那醇酯(bis(pinacolato)diboron)、54.8g(558.66mmol)的醋酸钾(KOAc)、以及6.8g(9.31mmol)的[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)在1,4-二噁烷中回流并搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷进行洗涤来得到42.0g(61％)的目标化合物A-2。
化合物A-3的合成
在120℃下，使38.8g(105.0mmol)的A-2、36.1g(210.0mmol)的2-溴苯胺、6.1g(5.25mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及67.0g(315.0mmol)的K3PO4在400mL的1,4-二噁烷以及80mL的H2O中回流并搅拌2小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷进行洗涤来得到17.5g(50％)的目标化合物A-3。
化合物A-4的合成
将20g(59.8mmol)的A-3、及8.4mL(59.8mmol)的三乙基胺基用二氯甲烷全部溶解后，接着保持在0℃。随后，缓慢地滴加13.1g(59.8mmol)的4-溴苯甲酰氯并搅拌，同时保持该温度一小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到23.5g(76％)的目标化合物A-4。
化合物A-5的合成
将29.6g(57.21mmol)的A-4完全溶解在300mL硝基苯中后，缓慢滴加6.45mL(57.21mmol)的POCl3。随后，搅拌2小时，同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用甲醇(MeOH)进行洗涤来获得25.5g(89％)的目标化合物A-5。
化合物B-1的合成
在120℃下，将15g(30.04mmol)的A-5、15.3g(60.07mmol)的联硼酸频那醇酯、8.84g(90.12mmol)的醋酸钾(KOAc)、以及1.1g(1.5mmol)的[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)在70mL的二甲基甲酰胺(DMF)中搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷及甲醇(MeOH)进行洗涤来得到12.6g(77％)的目标化合物B-1。
化合物1-1的合成
在120℃下，将9.0g(16.47mmol)的B-1、5.3g(19.76mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.9g(1.65mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及6.8g(49.41mmol)的K2CO3在90mL的甲苯以及(EtOH)/H2O各18mL中搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体并将该固体过滤，接着用二氯甲烷、乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗涤。随后，用过量的二氯甲烷完全溶解该固体，并用硅胶过滤来获得5.7g(53％)的目标化合物1-1。
[制备实施例2]化合物1-12的制备
化合物1-12的合成
在120℃下，使8.0g(16.02mmol)的A-5、10.3g(19.22mmol)的9,9'-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、0.93g(0.8mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及10.2g(48.06mmol)的K3PO4在160mL的1,4-二噁烷以及32mL的H2O中回流并搅拌2小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，并将该固体过滤，接着用二氯甲烷、乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗涤。随后，用过量的二氯甲烷完全溶解该固体，接着用硅胶过滤来获得10.3g(78％)的目标化合物1-12。
[制备实施例3]化合物1-16的制备
化合物1-16的合成
在120℃下，使8.0g(16.02mmol)的A-5、6.48g(19.22mmol)的2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)苯并[d]噻唑、0.93g(0.8mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及10.2g(48.06mmol)的K3PO4在160mL的1,4-二噁烷以及32mL的H2O中回流并搅拌4小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，并将该固体过滤，接着用二氯甲烷、乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗涤。随后，用过量的二氯甲烷完全溶解该固体，接着用硅胶过滤来获得7.9g(78％)的目标化合物1-16。
[制备实施例4]化合物1-36的制备
化合物C-1的合成
在120℃下，将20g(73.21mmol)的4-溴-9,9-二甲基-9H-芴、37.2g(146.43mmol)的联硼酸频那醇酯、21.5g(219.63mmol)的醋酸钾(KOAc)、以及2.68g(3.66mmol)的[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)在200mL的二甲基甲酰胺(DMF)中搅拌16小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷进行洗涤来得到19.0g(81％)的目标化合物C-1。
化合物C-2的合成
在120℃下，使17.3g(54.02mmol)的C-1、18.6g(108.04mmol)的2-溴苯胺、3.12g(2.70mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及34.4g(162.06mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷以及30mL的H2O中回流并搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷和甲醇(MeOH)(少量)进行洗涤来得到13.0g(84％)的目标化合物C-2。
化合物C-3的合成
将13.0g(45.55mmol)的C-2、以及6.4mL(45.55mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加9.99g(45.55mmol)的4-溴苯甲酰氯以进行搅拌1小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到15.0g(76％)的目标化合物C-3。
化合物C-4的合成
将15.0g(32.02mmol)的C-3完全溶解在150mL的硝基苯中后，缓慢地滴加3.6mL(32.02mmol)的POCl3。随后，搅拌2小时同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到8.8g(61％)的目标化合物C-4。
化合物1-36的合成
在120℃下，使10.0g(20.10mmol)的C-4、6.46g(24.12mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2.3g(2.01mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及12.8g(60.3mmol)的K3PO4在120mL的1,4-二噁烷以及20mL的H2O中回流并搅拌2小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发器除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化来得到8.2g(68％)的目标化合物1-36。
[制备实施例5]化合物1-113的制备
化合物D-1的合成
将20g(59.8mmol)的A-3、以及8.4mL(59.8mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加13.1g(59.8mmol)的3-溴苯甲酰氯以进行搅拌1小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到24.9g(80％)的目标化合物D-1。
化合物D-2的合成
将27.0g(52.18mmol)的D-1完全溶解在300mL的硝基苯后，缓慢地滴加5.9mL(52.18mmol)的POCl3。随后，搅拌2小时同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用甲醇(MeOH)进行洗涤来得到26.7g(93％)的目标化合物D-2。
化合物1-113的合成
在120℃下，使10g(20.02mmol)的D-2、5.5g(24.03mmol)的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸、2.3g(2.0mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及8.3g(60.06mmol)的K2CO3在200mL的甲苯、40mL的乙醇(EtOH)、及40mL的H2O中回流并搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到9.5g(79％)的目标化合物1-113。
[制备实施例6]化合物1-119的制备
化合物1-119的合成
在120℃下，使7g(14.02mmol)的D-2、5.96g(16.82mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(苯并[9,10]菲-2-基)-1,3,2-二氧硼杂环戊烷、1.62g(1.4mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及5.81g(42.06mmol)的K2CO3在140mL的甲苯、28mL的乙醇(EtOH)、及28mL的H2O中回流并搅拌3小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到4.92g(54％)的目标化合物1-119。
[制备实施例7]化合物1-124的制备
化合物1-124的合成
在120℃下，使7g(14.02mmol)的D-2、6.21g(16.82mmol)的9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-9H-咔唑、1.62g(1.4mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及5.81g(42.06mmol)的K2CO3在140mL的甲苯、28mL的乙醇(EtOH)、及28mL的H2O中回流并搅拌4小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到6.39g(69％)的目标化合物1-124。
[制备实施例8]化合物1-157的制备
化合物E-1的合成
在120℃下，将50g(190.0mmol)的1-溴二苯并噻吩、96.5g(380.0mmol)的联硼酸频那醇酯、55.9g(570.0mmol)的醋酸钾(KOAc)、以及6.95g(9.50mmol)的[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)在500mL的1,4-二噁烷中搅拌16小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷进行洗涤来得到51.6g(88％)的目标化合物E-1。
化合物E-2的合成
在120℃下，使50.0g(161.17mmol)的E-1、55.5g(322.35mmol)的2-溴苯胺、9.3g(8.06mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及102.63g(483.51mmol)的K3PO4在500mL的1,4-二噁烷及100mL的H2O中回流并搅拌6小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷进行洗涤来得到33.8g(76％)的目标化合物E-2。
化合物E-3的合成
将30g(108.94mmol)的E-2、以及15.3mL(108.94mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加23.9g(108.94mmol)的3-溴苯甲酰氯以进行搅拌2小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到43.7g(87％)的目标化合物E-3。
化合物的E-4合成
将43.0g(93.8mmol)的E-3完全溶解在430mL的硝基苯中后，缓慢地滴加10.6mL(93.8mmol)的POCl3。随后，搅拌1小时同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并用甲醇(MeOH)进行洗涤来得到37.5g(91％)的目标化合物E-4。
化合物1-157的合成
在120℃下，使8.0g(18.17mmol)的E-4、11.85g(21.8mmol)的9,9'-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、1.05g(0.91mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及11.57g(54.51mmol)的K3PO4在160mL的1,4-二噁烷及32mL的H2O中回流并搅拌7小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到9.5g(68％)的目标化合物1-157。
[制备实施例9]化合物1-190的制备
化合物F-1的合成
在120℃下，使20g(81.26mmol)的4-溴-9H-咔唑、41.3g(162.52mmol)的联硼酸频那醇酯、23.9g(243.78mmol)的醋酸钾(KOAc)、以及2.97g(4.1mmol)的[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)在100mL的1,4-二噁烷中回流并搅拌6小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷进行洗涤来得到21.2g(89％)的目标化合物F-1。
化合物F-2的合成
在120℃下，使20.0g(68.22mmol)的F-1、23.5g(136.44mmol)的2-溴苯胺、3.94g(3.41mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及43.44g(204.66mmol)的K3PO4在200mL的1,4-二噁烷以及40mL的H2O中回流并搅拌8小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到11.7g(66％)的目标化合物F-2。
化合物F-3的合成
将11.7g(45.3mmol)的F-2、以及6.37mL(45.3mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加6.37g(45.3mmol)的苯甲酰氯以进行搅拌1小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到14.5g(88％)的目标化合物F-3。
化合物F-4的合成
将14.0g(38.63mmol)的F-3完全溶解在140mL的硝基苯中后，缓慢地滴加4.36mL(38.63mmol)的POCl3。随后，搅拌2小时同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并用甲醇(MeOH)进行洗涤来得到10.5g(79％)的目标化合物F-4。
化合物F-5的合成
在120℃下，使10.0g(29.03mmol)的F-4、9.84g(34.84mmol)的1-碘-4-溴苯、1.68g(1.45mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及18.49g(87.09mmol)K3PO4在100mL的1,4-二噁烷以及20mL的H2O中回流并搅拌3小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到12.7g(87％)的目标化合物F-5。
化合物1-190的合成
将10g(20.02mmol)的F-5完全溶解在30mL的四氢呋喃(THF)中后，缓慢地滴加10.4mL(26.02mmol)的正丁基锂(n-BuLi)(2.5M，在己烷中)，同时将温度保持在-78℃，接着在室温下搅拌1小时。将4.8mL(26.02mmol)的二苯基氯化膦滴加到获得的溶液中，然后在室温下搅拌12小时。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，将所获得的有机层溶解在150mL的二氯甲烷中，接着与10mL的30％H2O2水溶液一起在室温下搅拌16小时。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化来得到6.3g(51％)的目标化合物1-190。
[制备实施例10]化合物2-3的制备
化合物G-1的合成
在120℃下，使38.8g(105.0mmol)的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸、36.1g(210.0mmol)的2-溴苯胺、6.1g(5.25mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及67.0g(315.0mmol)的K3PO4在400mL的1,4-二噁烷以及80mL的H2O中回流并搅拌2小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷进行洗涤来得到22.3g(63％)的目标化合物G-1。
化合物G-2的合成
将20g(59.8mmol)的G-1、以及8.4mL(59.8mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加13.1g(59.8mmol)的4-溴苯甲酰氯以进行搅拌1小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪移除溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到28.0g(91％)的目标化合物G-2。
化合物G-3和G-3'的合成
将29.6g(57.21mmol)的G-2完全溶解在300mL的硝基苯中后，缓慢地滴加6.45mL(57.21mmol)的POCl3。随后，搅拌2小时同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化来得到18.9g(66％)的目标化合物G-3以及6.24g(22％)的目标化合物G-3’。
化合物2-3的合成
在120℃下，使10.0g(20.02mmol)的G-3、10.4g(24.03mmol)的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)嘧啶、2.3g(2.0mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及12.75g(60.06mmol)的K3PO4在200mL的1,4-二噁烷以及40mL的H2O中回流并搅拌8小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到9.6g(66％)的目标化合物2-3。
[制备实施例11]化合物2-44的制备
化合物2-44的合成
在120℃下，使6.0g(12.01mmol)的G-3'、5.16g(14.42mmol)的4,6-二苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)嘧啶、1.39g(1.2mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及7.65g(36.03mmol)的K3PO4在120mL的1,4-二噁烷以及24mL的H2O中回流并搅拌2小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到6.64g(85％)的目标化合物2-44。
[制备实施例12]化合物2-107的制备
化合物H-1的合成
在120℃下，使20.0g(94.33mmol)的二苯并呋喃-2-基硼酸、32.45g(188.66mmol)的2-溴苯胺、5.45g(4.72mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及60.07g(282.99mmol)的K3PO4在400mL的1,4-二噁烷及80mL的H2O中回流并搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，并用蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷进行洗涤来得到21.5g(88％)的目标化合物H-1。
化合物H-2的合成
将20g(77.13mmol)的H-1、以及10.8mL(77.13mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃，随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加16.9g(77.13mmol)的4-溴苯甲酰氯以进行搅拌1小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到32.4g(95％)的目标化合物H-2。
化合物H-3的合成
将32.0g(72.35mmol)的H-2完全溶解在600mL的硝基苯中后，缓慢地滴加8.16mL(72.35mmol)的POCl3。随后，搅拌2小时同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到17.8g(58％)的目标化合物H-3。
化合物2-107的合成
在120℃下，使10.0g(23.57mmol)的H-3、15.1g(28.28mmol)的9,9'-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、1.36g(1.18mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及15.0g(70.71mmol)的K3PO4在200mL的1,4-二噁烷以及40mL的H2O中回流并搅拌2小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到12.1g(68％)的目标化合物2-107。
[制备实施例13]化合物2-123的制备
化合物I-1的合成
将20g(59.8mmol)的G-1、以及8.4mL(59.8mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加13.1g(59.8mmol)的4-溴苯甲酰氯以进行搅拌1小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到29.0g(94％)的目标化合物I-1。
化合物I-2的合成
将29.6g(57.21mmol)的I-1完全溶解在300mL的硝基苯中后，缓慢地滴加6.45mL(57.21mmol)的POCl3。随后，搅拌2小时同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到21.2g(74％)的目标化合物I-2。
化合物2-123的合成
在120℃下，使10.0g(20.02mmol)的I-2、9.52g(24.03mmol)的2-苯基-1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2.3g(2.0mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及12.75g(60.06mmol)的K3PO4在200mL的1,4-二噁烷以及40mL的H2O中回流并搅拌8小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到9.79g(71％)的目标化合物2-123。
[制备实施例14]化合物2-243的制备
化合物J-1的合成
在120℃下，使20.0g(94.77mmol)的(9H-咔唑-3-基)硼酸、32.6g(189.55mmol)的2-溴苯胺、5.48g(4.74mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及60.35g(284.31mmol)的K3PO4在400mL的1,4-二噁烷及80mL的H2O中回流并搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷进行洗涤来得到13.9g(57％)的目标化合物J-1。
化合物J-2的合成
将13g(50.32mmol)的J-1、以及7.07mL(50.32mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加7.07mL(50.32mmol)的苯甲酰氯以进行搅拌1小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到16.6g(91％)的目标化合物J-2。
化合物J-3的合成
将16.0g(44.15mmol)的J-2完全溶解在320mL的硝基苯中后，缓慢地滴加4.98mL(44.15mmol)的POCl3。随后，搅拌1小时同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化来得到13.4g(88％)的目标化合物J-3。
化合物K-1的合成
在120℃下，使10.0g(29.03mmol)的J-3、9.84g(34.84mmol)的1-碘-4-溴苯、1.68g(1.45mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及18.49g(87.09mmol)的K3PO4在100mL的1,4-二噁烷及20mL的H2O中回流并搅拌3小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到10.2g(70％)的目标化合物K-1。
化合物2-243的合成
在120℃下，使10.0g(20.02mmol)的K-1、5.34g(24.03mmol)的菲-9-基硼酸、1.16g(1.0mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及12.75g(60.06mmol)的K3PO4在200mL的1,4-二噁烷及40mL的H2O中回流并搅拌8小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到6.93g(58％)的目标化合物2-243。
[制备实施例15]化合物3-19的制备
化合物L-1的合成
在120℃下，使40.0g(139.3mmol)的(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸、35.9g(208.9mmol)的2-溴苯胺、8.05g(6.96mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及88.7g(417.9mmol)的K3PO4在800mL的1,4-二噁烷及160mL的H2O中回流并搅拌1小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷进行洗涤来得到36.3g(78％)的目标化合物L-1。
化合物的L-2合成
将36g(107.6mmol)的L-1、以及15.1mL(107.6mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加23.6g(107.6mmol)的4-溴苯甲酰氯以进行搅拌1小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到50.1g(90％)的目标化合物L-2。
化合物L-3和L-3’的合成
将30g(57.97mmol)的L-2完全溶解在600mL的硝基苯中后，缓慢地滴加6.54mL(57.97mmol)的POCl3。随后，搅拌2小时同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到20.27g(70％)的目标化合物L-3以及5.21g(18％)的目标化合物L-3’。
化合物3-19的合成
在120℃下，使5.0g(10.01mmol)的L-3’、5.34g(12.01mmol)的2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷、0.58g(0.5mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及6.37g(30.0mmol)的K3PO4在100mL的1,4-二噁烷及20mL的H2O中回流并搅拌8小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到6.49g(88％)的目标化合物3-19。
[制备实施例16]化合物3-43的制备
化合物3-43的合成
在120℃下，使10.0g(20.02mmol)的L-3、9.52g(24.03mmol)的2-苯基-1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、1.16g(1.0mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及12.7g(60.06mmol)的K3PO4在200mL的1,4-二噁烷及40mL的H2O中回流并搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到10.6g(77％)的目标化合物3-43。
[制备实施例17]化合物4-1的制备
化合物M-1的合成
在120℃下，使40.0g(139.3mmol)的(9-苯基-9H-咔唑-1-基)硼酸、35.9g(208.9mmol)的2-溴苯胺、8.05g(6.96mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及88.7g(417.9mmol)的K3PO4在800mL的1,4-二噁烷及160mL的H2O中回流并搅拌1小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷进行洗涤来得到37.7g(81％)的目标化合物M-1。
化合物M-2的合成
将36g(107.6mmol)的M-1、以及15.1mL(107.6mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加23.6g(107.6mmol)的4-溴苯甲酰氯以进行搅拌1小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到42.2g(76％)的目标化合物M-2。
化合物M-3的合成
将30g(57.97mmol)的M-2完全溶解在600mL的硝基苯中后，缓慢地滴加6.54mL(57.97mmol)的POCl3。随后，搅拌2小时同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到22.2g(77％)的目标化合物M-3。
化合物M-4的合成
在120℃下，将20g(40.05mmol)的M-3、20.3g(80.09mmol)的联硼酸频那醇酯、11.8g(120.15mmol)的醋酸钾(KOAc)、以及1.5g(2.0mmol)的[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)在100mL的1,4-二噁烷中搅拌6小时。反应结束后，冷却至室温，再用蒸馏水及二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷及甲醇(MeOH)进行洗涤来得到18.8g(86％)的目标化合物M-4。
化合物4-1的合成
在120℃下，将10.0g(18.3mmol)的M-4、5.88g(21.96mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.06g(0.92mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及7.59g(54.9mmol)的K2CO3在100mL的甲苯及20mL的乙醇(EtOH)和20mL的H2O中搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，并将该固体过滤，接着用二氯甲烷、乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗涤。之后，用过量的二氯甲烷完全溶解该固体，接着用硅胶过滤来得到6.6g(55％)的目标化合物4-1。
[制备实施例18]化合物1-318的制备
化合物1-318的制备
在120℃下，使6.0g(10.98mmol)的B-1、5.1g(13.18mmol)的5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶、1.3g(1.1mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及6.99g(32.94mmol)的K3PO4在60mL的1,4-二噁烷及12mL的H2O中回流并搅拌2小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，并将该固体过滤，接着用乙酸乙酯(EA)以及甲醇(MeOH)洗涤。之后，用过量的二氯甲烷完全溶解该固体，接着用硅胶过滤来得到5.0g(63％)的目标化合物1-318。
[制备实施例19]化合物2-36的制备
化合物N-1的制备
在120℃下，将20g(40.05mmol)的G-3’、20.3g(80.09mmol)的联硼酸频那醇酯、11.8g(120.15mmol)的醋酸钾(KOAc)、以及1.5g(2.0mmol)的[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)在100mL的1,4-二噁烷中搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷及甲醇(MeOH)进行洗涤来得到20.1g(92％)的目标化合物N-1。
化合物2-36的制备
在120℃下，使6.0g(10.98mmol)的N-1、3.5g(13.18mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.3g(1.1mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及6.99g(32.94mmol)的K3PO4在60mL的1,4-二噁烷及12mL的H2O中回流并搅拌8小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，并将该固体过滤，接着用乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗涤。之后，用过量的二氯甲烷完全溶解该固体，接着用硅胶过滤来得到4.7g(66％)的目标化合物2-36。
[制备实施例20]化合物2-38的制备
化合物2-38的制备
在120℃下，使6.0g(10.98mmol)的N-1、5.1g(13.18mmol)的4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、1.3g(1.1mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及6.99g(32.94mmol)的K3PO4在60mL的1,4-二噁烷及12mL的H2O中回流并搅拌8小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，并将该固体过滤，接着用乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗涤。之后，用过量的二氯甲烷完全溶解该固体，接着用硅胶过滤来得到4.4g(55％)的目标化合物2-38。
[制备实施例21]化合物3-39的制备
化合物O-1的制备
在120℃下，将20g(40.05mmol)的L-3、20.3g(80.09mmol)的联硼酸频那醇酯、11.8g(120.15mmol)的醋酸钾(KOAc)、以及1.5g(2.0mmol)的[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)在100mL的1,4-二噁烷中搅拌7小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并用己烷及甲醇(MeOH)进行洗涤来获得18.8g(86％)的目标化合物O-1。
化合物3-39的制备
在120℃下，使6.0g(10.98mmol)的O-1、5.1g(13.18mmol)的4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、1.3g(1.1mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及6.99g(32.94mmol)的K3PO4在60mL的1,4-二噁烷及12mL的H2O中回流并搅拌2小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，并将该固体过滤，接着用乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗涤。之后，用过量的二氯甲烷完全溶解该固体，接着用硅胶进行来得到6.1g(85％)的目标化合物3-39。
[制备实施例22]化合物3-46的制备
化合物3-46的制备
在120℃下，使10.0g(20.02mmol)的L-3、9.52g(24.03mmol)的1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、1.16g(1.0mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及12.7g(60.06mmol)的K3PO4在200mL的1,4-二噁烷及40mL的H2O中回流并搅拌4小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到8.7g(63％)的目标化合3-46。
[制备实施例23]化合物4-56的制备
化合物P-1的制备
在120℃下，使50.0g(219.2mmol)的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸、56.5g(328.8mmol)的2-溴苯胺、25.0g(10.96mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及140.0g(657.6mmol)的K3PO4在500mL的1,4-二噁烷及100mL的H2O中回流并搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并以比例为1:4的二氯甲烷和己烷进行柱纯化，得到54.08g(89％)的目标化合物P-1。
化合物P-2的制备
将54g(196.1mmol)的P-1、以及27.5mL(196.1mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加43.0g(196.1mmol)的4-溴苯甲酰氯以进行搅拌2小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂来得到85.0g(95％)的目标化合物P-2。
化合物P-3的制备
将85.0g(185.44mmol)的P-2完全溶解在600mL的硝基苯中后，缓慢地滴加21.0mL(185.44mmol)的POCl3。随后，搅拌3小时同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并用甲醇(MeOH)进行洗涤来得到55.0g(67％)的目标化合物P-3。
化合物P-4的制备
在120℃下，将20g(45.4mmol)的P-3、23.0g(90.8mmol)的联硼酸频那醇酯、13.3g(136.2mmol)的醋酸钾(KOAc)、以及1.6g(2.27mmol)的[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)在200mL的1,4-二噁烷中搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷和甲醇(MeOH)进行洗涤来得到16.0g(72％)的目标化合物P-4。
化合物4-56的制备
在120℃下，使7.0g(14.36mmol)的P-4、3.8g(14.36mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.6g(1.44mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及9.1g(43.08mmol)的K3PO4在100mL的1,4-二噁烷及20mL的H2O中回流并搅拌2小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，将该固体过滤，接着用乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗涤。随后，将该固体在过量的1,2-二氯乙烷中煮沸后过滤来获得6.6g(78％)的目标化合物4-56。
[制备实施例24]化合物4-58的制备
化合物4-58的制备
在120℃下，使6.3g(12.91mmol)的P-4、5.0g(12.91mmol)的4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、1.5g(1.29mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及8.2g(38.73mmol)的K3PO4在100mL的1,4-二噁烷及20mL的H2O中回流并搅拌2小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，将该固体过滤，接着利用乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗涤。随后，将该固体在过量的1,2-二氯乙烷中煮沸后过滤来获得5.7g(66％)的目标化合物4-58。
[制备实施例25]化合物4-76的制备
化合物Q-1的制备
在120℃下，将20.0g(94.33mmol)的二苯并呋喃-4-基硼酸、32.45g(188.66mmol)的2-溴苯胺、5.45g(4.72mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及60.07g(282.99mmol)的K3PO4在400mL的1,4-二噁烷及80mL的H2O中回流并搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并用己烷进行洗涤获得21.5g(88％)的目标化合物Q-1。
化合物Q-2的制备
将20g(77.13mmol)的Q-1、以及10.8mL(77.13mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加16.9g(77.13mmol)的4-溴苯甲酰氯以进行搅拌1小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到32.4g(95％)的目标化合物Q-2。
化合物Q-3的制备
将32.0g(72.35mmol)的Q-2完全溶解在600mL的硝基苯中后，缓慢地滴加8.16mL(72.35mmol)的POCl3。随后，搅拌2小时同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到17.8g(58％)的目标化合物Q-3。
化合物Q-4的制备
在120℃下，将18.3g(43.1mmol)的Q-3、21.9g(86.3mmol)的联硼酸频那醇酯、12.7g(129.3mmol)的醋酸钾(KOAc)、以及1.6g(2.16mmol)的[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)在150mL的1,4-二噁烷中搅拌2小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，采用己烷和甲醇(MeOH)进行洗涤获得20.0g(84％)的目标化合物Q-4。
化合物4-76的制备
在120℃下，将8.0g(16.9mmol)的Q-4、5.45g(20.37mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.96g(1.7mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及10.8g(50.91mmol)的K3PO4在160mL的1,4-二噁烷及30mL的H2O中回流并搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，并将该固体过滤，接着用乙酸乙酯(EA)及甲醇(MeOH)洗涤。随后，将该固体在过量的甲苯中煮沸后过滤来获得3.3g(34％)的目标化合物4-76。
[制备实施例26]化合物4-169的制备
化合物R-1的制备
将20g(77.13mmol)的Q-1、以及10.8mL(77.13mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加16.9g(77.13mmol)的3-溴苯甲酰氯以进行搅拌1小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到32.4g(95％)的目标化合物R-1。
化合物R-2的制备
将32.0g(72.35mmol)的R-1完全溶解在600mL的硝基苯中后，缓慢地滴加8.16mL(72.35mmol)的POCl3。随后，搅拌2小时同时将温度保持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化得到17.8g(58％)的目标化合物R-2。
化合物R-3的制备
将18.3g(43.1mmol)的R-2、21.9g(86.3mmol)的联硼酸频那醇酯、12.7g(129.3mmol)的醋酸钾(KOAc)、以及1.6g(2.16mmol)的[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)在150mL的1,4-二噁烷中搅拌2小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并用己烷和甲醇(MeOH)进行洗涤获得20.0g(84％)的目标化合物R-3。
化合物4-169的制备
在120℃下，使8.0g(16.9mmol)的R-3、6.34g(20.37mmol)的4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、1.96g(1.7mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及10.8g(50.91mmol)的K3PO4在160mL的1,4-二噁烷及30mL的H2O中回流并搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，并将该固体过滤，接着用乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗涤。随后，将该固体在过量的甲苯中煮沸后过滤来获得6.4g(66％)的目标化合物4-169。
[制备实施例27]化合物1-482的制备
化合物1-482的制备
在120℃下，使8.0g(23.23mmol)的F-4、9.9g(25.55mmol)的4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶、2.1g(2.323mmol)的Pd2(dba)3、0.22g(2.323mmol)的P(t-Bu)3、以及14.1g(69.69mmol)的叔丁醇钠在150mL的甲苯中回流并搅拌6小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，并将该固体过滤，接着用乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗涤。随后，将该固体在过量的甲苯中煮沸后过滤来获得10.8g(71％)的目标化合物1-482。
[制备实施例28]化合物1-483的制备
化合物1-483的制备
在120℃下，使8.0g(23.23mmol)的F-4、7.28g(25.55mmol)的4-溴-2-苯基喹唑啉、2.1g(2.323mmol)的Pd2(dba)3、0.22g(2.323mmol)的P(t-Bu)3、以及14.1g(69.69mmol)的叔丁醇钠在150mL的甲苯中回流并搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，过滤该固体，接着用乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗涤。随后，将该固体在过量的甲苯中煮沸后过滤来获得9.1g(71％)的目标化合物1-483。
[制备实施例29]化合物2-127的制备
化合物2-127的制备
在120℃下，使10.0g(20.02mmol)的I-2、12.9g(24.03mmol)的9,9’-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、2.3g(2.0mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及12.75g(60.06mmol)的K3PO4在200mL的1,4-二噁烷和40mL的H2O中回流并搅拌8小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化来得到13.8g(83％)的目标化合物2-127。
[制备实施例30]化合物2-148的制备
化合物2-148的制备
在120℃下，使10.0g(20.02mmol)的I-2、6.9g(24.03mmol)的(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸、2.3g(2.0mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及12.75g(60.06mmol)的K3PO4在200mL的1,4-二噁烷和40mL的H2O中回流并搅拌8小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化来得到8.9g(67％)的目标化合物2-148。
[制备实施例31]化合物3-12的制备
化合物3-12的制备
在120℃下，使5.0g(10.01mmol)的L-3’、6.42g(12.01mmol)的9,9’-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、0.58g(0.5mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及6.37g(30.0mmol)的K3PO4在100mL的1,4-二噁烷和20mL的H2O中回流并搅拌8小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化来得到5.6g(68％)的目标化合物3-12。
[制备实施例32]化合物4-109的制备
化合物S-1的制备
将36g(107.6mmol)的M-1、以及15.1mL(107.6mmol)的三乙胺完全溶解于二氯甲烷中，然后将其保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，缓慢地滴加23.6g(107.6mmol)的3-溴苯甲酰氯以进行搅拌1小时。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化来得到42.2g(76％)的目标化合物S-1。
化合物S-2的制备
将30g(57.97mmol)的S-1完全溶解在600mL的硝基苯中后，缓慢地滴加6.54mL(57.97mmol)的POCl3。随后，搅拌2小时同时将温度维持在150℃。反应结束后，用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4干燥有机层，采用旋转蒸发仪除去溶剂，并使用二氯甲烷和己烷作为展开剂通过柱层析纯化来得到22.2g(77％)的目标化合物S-2。
化合物S-3的制备
在120℃下，将20g(40.05mmol)的S-2、20.3g(80.09mmol)的联硼酸频那醇酯、11.8g(120.15mmol)的醋酸钾(KOAc)、以及1.5g(2.0mmol)的[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)在100mL的1,4-二噁烷中搅拌6小时。反应结束后，冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷进行萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，用硅胶进行过滤，并使用己烷和甲醇(MeOH)进行洗涤而获得18.8g(86％)的目标化合物S-3。
化合物4-109的制备
在120℃下，使6.0g(10.98mmol)的S-3、5.2g(13.18mmol)的2-溴-9,9-二苯基-芴、1.3g(1.1mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及6.99g(32.94mmol)的K3PO4在60mL的1,4-二噁烷以及12mL的H2O中回流并搅拌2小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，并过滤该固体，接着使用乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗涤。之后，用过量的二氯甲烷完全溶解该固体后，用硅胶过滤来得到7.1g(88％)的目标化合物4-109。
[制备实施例33]化合物4-113的制备
化合物4-113的制备
在120℃下，使6.0g(10.98mmol)的S-3、3.5g(13.18mmol)的4-溴二苯并[b,d]噻吩、1.3g(1.1mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及6.99g(32.94mmol)的K3PO4在60mL的1,4-二噁烷和12mL的H2O中回流并搅拌2小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，并过滤该固体，接着使用乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗涤。之后，用过量的二氯甲烷完全溶解该固体后，用硅胶过滤来得到4.3g(65％)的目标化合物4-113。
[制备实施例34]化合物4-119的制备
化合物4-119的制备
在120℃下，使6.0g(10.98mmol)的S-3、4.05g(13.18mmol)的2-溴苯并[9,10]菲、1.3g(1.1mmol)的四(三苯基膦)钯(0)、以及6.99g(32.94mmol)的K3PO4在60mL的1,4-二噁烷和12mL的H2O中回流并搅拌2小时。反应结束后，冷却至室温以产生固体，并过滤该固体，接着使用乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)洗涤。之后，用过量的二氯甲烷完全溶解该固体后，用硅胶过滤来得到4.8g(68％)的目标化合物4-119。
[制备实施例35]化合物5-15的制备
在120℃下，将10.0g(20.02mmol)的A-5、6.03g(18.02mmol)的N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺、1.83g(2.0mmol)的Pd2(dba)3、1.9g(4.0mmol)的XPhos、以及8.1g(40.04mmol)的NaOtBu在100mL的甲苯中搅拌2小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，并用MC萃取并使所有反应产物蒸发。柱纯化所产生的油来获得9.65g(64％)的目标化合物5-15。
[制备实施例36]化合物5-20的制备
在120℃下，将10.0g(20.02mmol)的A-5、6.51g(18.02mmol)的N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺、1.83g(2.0mmol)的Pd2(dba)3、1.9g(4.0mmol)的XPhos、以及8.1g(40.04mmol)的NaOtBu在100mL的甲苯中搅拌2小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，并用MC萃取并使所有反应产物蒸发。柱纯化所产生的油来获得8.53g(55％)的目标化合物5-20。
[制备实施例37]化合物5-33的制备
在120℃下，将10.0g(20.02mmol)的A-5、9.0g(18.02mmol)的双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺、1.83g(2.0mmol)的Pd2(dba)3、1.9g(4.0mmol)的XPhos、以及8.1g(40.04mmol)的NaOtBu在100mL的甲苯中搅拌6小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着用MC萃取并使所有反应产物蒸发。柱纯化所产生的固体来获得14.1g(77％)的目标化合物5-33。
[制备实施例38]化合物5-55的制备
在120℃下，将10.0g(20.02mmol)的A-5、7.36g(18.02mmol)的9-苯基-9H,9’H-3,3’-联咔唑、1.83g(2.0mmol)的Pd2(dba)3、1.9g(4.0mmol)的XPhos、以及8.1g(40.04mmol)的NaOtBu在100mL的甲苯中搅拌3小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着用MC萃取并使所有反应产物蒸发。柱纯化所产生的固体来获得8.1g(49％)的目标化合物5-55。
[制备实施例39]化合物5-82的制备
在120℃下，将10.0g(20.02mmol)的A-5、8.75g(18.02mmol)的N-([1,1’-联苯]-3-基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺、1.83g(2.0mmol)的Pd2(dba)3、1.9g(4.0mmol)的XPhos、以及8.1g(40.04mmol)的NaOtBu在100mL的甲苯中搅拌7小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着用MC萃取并使所有反应产物蒸发。柱纯化所产生的固体来获得7.60g(42％)的目标化合物5-82。
[制备实施例39]化合物6-14的制备
T-1的合成
在120℃下，回流下将30.0g(141.5mmol)的SM、29.2g(169.8mmol)的2-溴苯胺、8.2g(7.07mmol)的Pd(PPh3)4、以及90.1g(424.5mmol)的K3PO4在300mL的1,4-二噁烷和60mL的H2O中搅拌3小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷(MC)萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着用硅胶过滤所产生的产物并用己烷洗涤来得到29.0g(79％)的目标化合物T-1。
T-2的合成
将29g(111.84mmol)的T-1、以及15.7mL(111.84mmol)的三乙胺充分溶解于二氯甲烷(MC)中，然后将温度保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，向其中缓慢地滴加26.9g(123.02mmol)的4-溴苯甲酰氯并搅拌所产生的混合物1小时。反应结束后，向其中加入过量的已烷，并过滤所产生的固体。获得39.6g(80％)的目标化合物T-2。
T-3的合成
将39.6g(89.53mmol)的T-2充分溶解在300mL的硝基苯中，接着向其中缓慢地滴加10.0mL(89.53mmol)的POCl3。随后，搅拌所产生的混合物16小时同时维持温度在150℃。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着向其中加入过量的己烷。获得22.6g(59％)的目标化合物T-3。
6-14的合成
在120℃下，将10.0g(23.57mmol)的T-3、5.5g(21.21mmol)的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺、2.11g(2.3mmol)的Pd2(dba)3、2.19g(4.6mmol)的XPhos、以及9.54g(47.14mmol)的NaOtBu在100mL的甲苯中搅拌3小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着用MC萃取并使所有的反应产物蒸发。柱纯化所产生的固体来获得9.38g(66％)的目标化合物6-14。
[制备实施例40]化合物6-37的制备
在120℃下，将10.0g(23.57mmol)的T-3、9.34g(21.21mmol)的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺、2.11g(2.3mmol)的Pd2(dba)3、2.19g(4.6mmol)的XPhos、以及9.54g(47.14mmol)的NaOtBu在100mL的甲苯中搅拌5小时。反应结束后，将该反应产物冷却至室温，接着用MC萃取并使所有的反应产物蒸发。柱纯化所产生的固体来获得13.7g(74％)的目标化合物6-37。
[制备实施例41]化合物6-55的制备
在120℃下，将10.0g(23.57mmol)的T-3、8.66g(21.21mmol)的9-苯基-9H,9’H-3,3’-联咔唑、2.11g(2.3mmol)的Pd2(dba)3、2.19g(4.6mmol)的XPhos、以及9.54g(47.14mmol)的NaOtBu在100mL的甲苯中搅拌2小时。反应结束后，将该反应产物冷却至室温，接着用MC萃取并使所有的反应产物蒸发。柱纯化所产生的固体来获得6.91g(39％)的目标化合物6-55。
[制备实施例41]化合物6-65的制备
在120℃下，将10.0g(23.57mmol)的T-3、7.11g(21.21mmol)的9,9-二甲基-N-(萘-2-基)-芴-2-胺、2.11g(2.3mmol)的Pd2(dba)3、2.19g(4.6mmol)的XPhos、以及9.54g(47.14mmol)的NaOtBu在100mL的甲苯中搅拌5小时。反应结束后，将该反应产物冷却至室温，接着用MC萃取并使所有的反应产物蒸发。柱纯化所产生的固体来获得8.8g(55％)的目标化合物6-65。
[制备实施例42]化合物6-85的制备
在120℃下，将10.0g(23.57mmol)的T-3、6.09g(21.21mmol)的(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸、2.72g(2.3mmol)的Pd(PPh3)4、以及15.0g(70.71mmol)的K3PO4在100mL的二噁烷和20mL的H2O中搅拌2小时。反应结束后，将该反应产物冷却至室温，接着用MC萃取并使所有的反应产物蒸发。柱纯化所产生的固体来获得10.6g(77％)的目标化合物6-85。
[制备实施例43]化合物7-24的制备
U-1的合成
在120℃下，将50.0g(219.2mmol)的SM、56.5g(328.8mmol)的2-溴苯胺、25.0g(10.96mmol)的Pd(PPh3)4、以及140.0g(657.6mmol)的K3PO4在500mL的1,4-二噁烷和100mL的H2O中搅拌3小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着用蒸馏水和二氯甲烷(MC)萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着用硅胶过滤所产生的产物并用己烷洗涤来得到54.0g(89％)的目标化合物U-1。
U-2的合成
将54.0g(196.1mmol)的U-1、以及27.5mL(196.1mmol)的三乙胺充分溶解于二氯甲烷(MC)中，然后将温度保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，向其中缓慢地滴加43.0g(196.1mmol)的4-溴苯甲酰氯并搅拌所产生的混合物1小时。反应结束后，向其中加入过量的已烷，并过滤所产生的固体。获得85.0g(95％)的目标化合物U-2。
U-3的合成
将85.0g(185.44mmol)的U-2充分溶解在600mL的硝基苯中，接着向其中缓慢地滴加21.0mL(185.44mmol)的POCl3。随后，搅拌所产生的混合物3小时同时将温度维持在150℃。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着向其中加入过量的EA。获得55.0g(67％)的目标化合物U-3。
化合物7-24的合成
在120℃下，将10.0g(22.57mmol)的U-3、8.71g(20.3mmol)的N-([1,1’-联苯]-4-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺、2.01g(2.2mmol)的Pd2(dba)3、2.19g(4.6mmol)的XPhos、以及9.13g(45.14mmol)的NaOtBu在100mL甲苯中搅拌1小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着用MC进行萃取使所有反应产物蒸发。柱纯化所产生的固体来获得15.6g(86％)的目标化合物7-24。
[制备实施例44]化合物7-48的制备
在120℃下，将10.0g(22.57mmol)的U-3、8.71g(20.3mmol)的N-([1,1’-联苯]-4-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺、2.72g(2.3mmol)的Pd(PPh3)4、以及14.4g(67.71mmol)的K3PO4在100mL的1,4-二噁烷和20mL的H2O中搅拌2小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着用MC进行萃取使所有反应产物蒸发。柱纯化所产生的固体来获得6.67g(39％)的目标化合物7-48。
[制备实施例45]化合物7-75的制备
在120℃下，将10.0g(22.57mmol)的U-3、13.8g(21.21mmol)的9,9-二苯基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯基)-9H-芴-3-胺、2.01g(2.3mmol)的Pd2(dba)3、2.19g(4.6mmol)的XPhos、以及9.13g(45.14mmol)的NaOtBu在100mL的甲苯中搅拌8小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着用MC进行萃取使所有反应产物蒸发。柱纯化所产生的固体来获得11.2g(47％)的目标化合物7-75。
[制备实施例46]化合物7-88的制备
在120℃下，将10.0g(22.57mmol)的U-3、13.8g(20.3mmol)的9,9-二苯基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯基)-9H-芴-3-胺、2.72g(2.3mmol)的Pd(PPh3)4、以及14.4g(67.71mmol)的K3PO4在100mL的1,4-二噁烷和20mL的H2O中搅拌2小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着用MC进行萃取并使所有反应产物蒸发。柱纯化所产生的固体来获得12.0g(88％)的目标化合物7-88。
[制备实施例47]化合物1-3的制备
除了使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：54％)。
[制备实施例48]化合物1-4的制备
除了使用4-溴-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：50％)。
[制备实施例49]化合物1-8的制备
除了使用1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：71％)。
[制备实施例50]化合物1-10的制备
除了使用6-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-吲哚并[2,3-k]菲啶代替6-(4-溴苯基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-k]菲啶以外，以与化合物1-65的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：38％)。
[制备实施例51]化合物1-100的制备
除了使用6-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-吲哚并[2,3-k]菲啶代替6-(3-溴苯基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-k]菲啶以外，以与化合物1-65的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：44％)。
[制备实施例52]化合物1-102的制备
除了使用(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以与化合物1-113的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：88％)。
[制备实施例53]化合物1-109的制备
除了使用(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以与化合物1-113的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：49％)。
[制备实施例54]化合物1-123的制备
除了使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以与化合物1-113的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：58％)。
[制备实施例55]化合物1-175的制备
除了使用6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[2,3-k]菲啶代替6-(4-溴苯基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-k]菲啶以外，以与化合物1-65的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：51％)。
[制备实施例56]化合物1-251的制备
除了使用2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：81％)。
[制备实施例57]化合物1-366的制备
除了使用(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以与化合物1-113的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：71％)。
[制备实施例58]化合物1-369的制备
除了使用(10-苯基蒽-9-基)硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以与化合物1-113的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：51％)。
[制备实施例59]化合物1-391的制备
除了使用(4-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)苯基)硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以与化合物1-113的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：71％)。
[制备实施例60]化合物1-401的制备
除了使用(3,5-二(菲-9-基)苯基)硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以与化合物1-113的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：71％)。
[制备实施例61]化合物1-416的制备
除了使用(4-(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以与化合物1-113的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：47％)。
[制备实施例62]化合物1-451的制备
除了使用(4-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基)硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以与化合物1-113的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：63％)。
[制备实施例63]化合物1-452的制备
除了使用(4-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)苯基)硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以与化合物1-113的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：50％)。
[制备实施例64]化合物1-459的制备
除了使用(4-(2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以与化合物1-113的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：54％)。
[制备实施例65]化合物1-460的制备
除了使用(4-(2-乙基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以与化合物1-113的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：49％)。
[制备实施例66]化合物1-471的制备
除了使用[2,2’:6’,2”-三联吡啶]-4’-基硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以与化合物1-113的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：55％)。
[制备实施例67]化合物1-39的制备
除了使用(2,6-二苯基嘧啶-4-基)硼酸代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-36的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：47％)。
[制备实施例68]化合物1-41的制备
除了使用喹啉-2-基硼酸代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-36的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：55％)。
[制备实施例69]化合物1-43的制备
除了使用(4-(2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-36的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：74％)。
[制备实施例70]化合物1-44的制备
除了使用(4,6-二苯基嘧啶-2-基)硼酸代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-36的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：69％)。
[制备实施例71]化合物1-47的制备
除了使用(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-36的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：84％)。
[制备实施例72]化合物1-67的制备
除了使用(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-56的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：77％)。
[制备实施例73]化合物1-58的制备
除了使用(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-56的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：77％)。
[制备实施例74]化合物1-67的制备
除了使用(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-56的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：70％)。
[制备实施例75]化合物1-74的制备
除了使用(2,6-二苯基嘧啶-4-基)硼酸代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-56的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：49％)。
[制备实施例76]化合物1-146的制备
除了使用9,9’-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物1-157的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：77％)。
[制备实施例77]化合物1-155的制备
除了使用6-(3-溴苯基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-k]菲啶代替6-(4-溴苯基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-k]菲啶以外，以与化合物1-65的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：47％)。
[制备实施例78]化合物1-166的制备
除了使用2-((l4-氧代)硼烷基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-((l4-oxidanylidene)boranyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替9,9’-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)以外，以与化合物1-177的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：49％)。
[制备实施例78]化合物1-168的制备
除了使用(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸代替9,9’-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)以外，以与化合物1-177的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：63％)。
[制备实施例79]化合物1-169的制备
除了使用(2,6-二苯基嘧啶-4-基)硼酸代替9,9’-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)以外，以与化合物1-177的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：74％)。
[制备实施例80]化合物1-178的制备
除了使用菲-9-基硼酸代替9,9’-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)以外，以与化合物1-177的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：41％)。
[制备实施例81]化合物1-179的制备
除了使用[2,2’-联萘]-6-基硼酸代替9,9’-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)以外，以与化合物1-177的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：71％)。
[制备实施例82]化合物4-3的制备
除了使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物4-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：55％)。
[制备实施例83]化合物4-4的制备
除了使用4-溴-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物4-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：87％)。
[制备实施例84]化合物4-8的制备
除了使用1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物4-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：77％)。
[制备实施例85]化合物4-9的制备
除了使用2-溴-4,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物4-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：64％)。
[制备实施例86]化合物4-10的制备
除了使用6-(4-溴苯基)-13-苯基-13H-吲哚并[3,2-k]菲啶代替6-(4-溴苯基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-k]菲啶以外，以与化合物1-65的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：38％)。
[制备实施例87]化合物4-12的制备
除了使用9,9’-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物4-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：55％)。
[制备实施例88]化合物4-15的制备
除了使用9-溴-10-(萘-2-基)蒽代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物4-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率：70％)。
[制备实施例89]化合物4-19的制备
除了使用2-溴-9,9-二苯基-9H-芴代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物4-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率70％)。
[制备实施例90]化合物4-22的制备
除了使用4-溴二苯并[b,d]呋喃代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物4-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率70％)。
[制备实施例91]化合物4-29的制备
除了使用2-溴苯并[9,10]菲代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物4-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率87％)。
[制备实施例92]化合物4-33的制备
除了使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以与化合物4-1的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率74％)。
[制备实施例93]化合物4-91的制备
除了使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-溴苯并[9,10]菲以外，以与化合物4-119的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率74％)。
[制备实施例94]化合物4-93的制备
除了使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶代替2-溴苯并[9,10]菲以外，以与化合物4-119的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率59％)。
[制备实施例95]化合物4-94的制备
除了使用4-溴-2,6-二苯基嘧啶代替2-溴苯并[9,10]菲以外，以与化合物4-119的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率57％)。
[制备实施例96]化合物4-99的制备
除了使用2-溴-4,6-二苯基嘧啶代替2-溴苯并[9,10]菲以外，以与化合物4-119的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率51％)。
[制备实施例97]化合物4-100的制备
除了使用6-(3-溴苯基)-13-苯基-13H-吲哚并[3,2-k]菲啶代替6-(4-溴苯基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-k]菲啶以外，以与化合物1-65的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率38％)。
[制备实施例98]化合物4-101的制备
除了使用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑代替2-溴苯并[9,10]菲以外，以与化合物4-119的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率77％)。
[制备实施例99]化合物4-102的制备
除了使用9,9’-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)代替2-溴苯并[9,10]菲以外，以与化合物4-119的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率66％)。
[制备实施例100]化合物4-106的制备
除了使用7-溴喹啉代替2-溴苯并[9,10]菲以外，以与化合物4-119的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率40％)。
[制备实施例101]化合物4-109的制备
除了使用2-溴-9,9-二苯基-9H-芴代替2-溴苯并[9,10]菲以外，以与化合物4-119的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率81％)。
[制备实施例102]化合物4-113的制备
除了使用4-溴二苯并[b,d]噻吩代替2-溴苯并[9,10]菲以外，以与化合物4-119的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率91％)。
[制备实施例103]化合物4-36的制备
除了使用(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-46的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率49％)。
[制备实施例104]化合物4-38的制备
除了使用(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-46的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率53％)。
[制备实施例104]化合物4-39的制备
除了使用(2,6-二苯基嘧啶-4-基)硼酸代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-46的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率51％)。
[制备实施例105]化合物4-43的制备
除了使用(4-(2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-46的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率49％)。
[制备实施例106]化合物4-49的制备
除了使用[2,2’-联萘]-6-基硼酸代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-46的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率71％)。
[制备实施例107]化合物4-59的制备
除了使用(2,6-二苯基嘧啶-4-基)硼酸代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-66的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率59％)。
[制备实施例108]化合物4-61的制备
除了使用2-溴喹啉代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-66的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率37％)。
[制备实施例109]化合物4-63的制备
除了使用(4-(2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-66的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率69％)。
[制备实施例110]化合物4-64的制备
除了使用(4,6-二苯基嘧啶-2-基)硼酸代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-66的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率60％)。
[制备实施例111]化合物4-65的制备
除了使用6-(3-溴苯基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-k]菲啶代替6-(4-溴苯基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-k]菲啶以外，以与化合物1-65的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率48％)。
[制备实施例112]化合物4-72的制备
除了使用二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-66的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率60％)。
[制备实施例113]化合物4-251的制备
除了使用(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)硼酸代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-66的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率55％)。
[制备实施例114]化合物4-254的制备
除了使用(10-苯基蒽-9-基)硼酸代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-66的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率61％)。
[制备实施例115]化合物4-336的制备
除了使用(3-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基)硼酸代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-66的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率49％)。
[制备实施例116]化合物4-362的制备
除了使用[2,3’-联吡啶]-6-基硼酸代替1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑以外，以与化合物4-66的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率80％)。
[制备实施例117]化合物4-79的制备
除了使用(2,6-二苯基嘧啶-4-基)硼酸代替(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸以外，以与化合物4-78的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率70％)。
[制备实施例118]化合物4-84的制备
除了使用(4,6-二苯基嘧啶-2-基)硼酸代替(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸以外，以与化合物4-78的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率73％)。
[制备实施例119]化合物4-85的制备
除了使用6-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3,2-k]菲啶代替6-(4-溴苯基)苯并[4,5]噻吩并[2,3-k]菲啶以外，以与化合物1-65的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率44％)。
[制备实施例120]化合物4-89的制备
除了使用[2,2’-联萘]-6-基硼酸代替(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸以外，以与化合物4-78的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率47％)。
[制备实施例121]化合物4-166的制备
除了使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶以外，以与化合物4-168的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率73％)。
[制备实施例122]化合物4-174的制备
除了使用2-溴-4,6-二苯基嘧啶代替4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶以外，以与化合物4-168的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率44％)。
[制备实施例123]化合物4-177的制备
除了使用9,9’-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)代替4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶以外，以与化合物4-168的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率54％)。
[制备实施例124]化合物4-179的制备
除了使用6-溴-2,2’-联萘代替4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶以外，以与化合物4-168的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率54％)。
[制备实施例125]化合物4-481的制备
除了使用(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)硼酸代替(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸以外，以与化合物4-78的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率40％)。
[制备实施例126]化合物4-484的制备
除了使用(10-苯基蒽-9-基)硼酸代替(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸以外，以与化合物4-78的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率49％)。
[制备实施例126]化合物4-485的制备
除了使用(4-(二苯基磷酰基)苯基)硼酸代替(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸以外，以与化合物4-78的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率62％)。
[制备实施例127]化合物4-564的制备
除了使用(1,10-菲咯啉-2-基)硼酸代替(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸以外，以与化合物4-78的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率49％)。
[制备实施例128]化合物4-565的制备
除了使用(4-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基)硼酸代替(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸以外，以与化合物4-78的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率39％)。
[制备实施例129]化合物4-574的制备
除了使用(4-(2-苯基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸代替(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸以外，以与化合物4-78的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率39％)。
[制备实施例130]化合物4-576的制备
除了使用1-(3-(硼-l3-羟基)苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(1-(3-(borino-l3-oxidanyl)phenyl)-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole)代替(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸以外，以与化合物4-78的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率66％)。
[制备实施例131]化合物4-578的制备
除了使用1-(3-硼-l3-羟基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑代替(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸以外，以与化合物4-78的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率66％)。
[制备实施例132]化合物4-590的制备
除了使用[2,2’-联吡啶]-6-基硼酸代替(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸以外，以与化合物4-78的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率76％)。
[制备实施例133]化合物4-591的制备
除了使用[2,3’-联吡啶]-6-基硼酸代替(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)硼酸以外，以与化合物4-78的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率76％)。
[制备实施例134]化合物4-599的制备
除了使用9-溴-10-苯基蒽代替4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶以外，以与化合物4-168的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率81％)。
[制备实施例135]化合物4-600的制备
除了使用(4-溴苯基)二苯基氧化膦代替4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶以外，以与化合物4-168的制备方法相同的方法制备题述化合物(产率88％)。
[制备实施例136]化合物10-1的制备
X-1的合成
在120℃下，将61g(153.5mmol)的2-溴-9,9-二苯基-9H-芴、58.5g(230.3mmol)的二氧硼杂环戊烷、5.6g(7.7mmol)的PdCl2(dppf)、以及45.2g(460.6mmol)的KOAc在600mL的1,4-二噁烷中回流下搅拌2小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着用硅胶过滤所产生的产物并用己烷洗涤来得到63.6g(93％)的目标化合物X-1。
X-2的合成
将63.6g(143.1mmol)的X-1、27.1g(157.4mmol)的2-溴苯胺、8.3g(7.2mmol)的Pd(PPh3)4、以及91.1g(429.4mmol)的K3PO4在500mL的1,4-二噁烷及100mL的H2O中回流下搅拌17小时。反应结束后，将该反应产物冷却至室温，接着用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着用硅胶过滤所产生的产物并用己烷洗涤来得到42.3g(75％)的目标化合物X-2。
X-3的合成
使42.3g(103.3mmol)的X-2及43.2mL(309.9mmol)的三乙胺充分溶解在二氯甲烷(MC)中，接着将温度保持在0℃。随后，在保持该温度的同时，向其中缓慢地滴加34.0g(154.9mmol)的3-溴苯甲酰氯滴加并搅拌所产生的混合物1小时。反应结束后，向其中加入过量的己烷，并过滤所产生的固体。获得59.3g(97％)的目标化合物X-3。
X-4的合成
将59.3g(100.0mmol)的X-3充分溶解在600mL的硝基苯中，接着向其中缓慢地滴加10.3mL(110.1mmol)的POCl3。随后，搅拌所产生的混合物16小时，同时将温度保持在150℃。反应结束后，将反应产物冷却至室温，并向其中加入过量的己烷。获得55.1g(92％)的目标化合物X-4。
X-5的合成
使用55.1g(95.9mmol)的X-4代替2-溴-9,9-二苯基-9H-芴，以与X-1的合成方法相同的方法进行合成。获得59.6g(100％)的目标化合物X-5。
10-1的合成
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的X-5、5.9g(17.7mmol)的9-溴-10-苯基蒽、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.97g(82％)的目标化合物10-1。
[制备实施例137]化合物10-3的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的X-5、6.5g(32.2mmol)的二苯基氧化膦、1.9g(1.6mmol)的Pd(PPh3)4、以及3.1mL(22.5mmol)的TEA在100mL的甲苯中回流下搅拌5小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着生成固体并过滤该固体，随后用MC、EA及MeOH洗涤。然后，使用二氯甲烷和EA作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物，得到4.7g(42％)的目标化合物10-3。
[制备实施例138]化合物10-5的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的X-5、8.6g(17.7mmol)的9,9’-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑),0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)of K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到11.5g(79％)的目标化合物10-5。
[制备实施例139]化合物10-6的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的X-5、4.7g(17.7mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.8g(84％)的目标化合物10-6。
[制备实施例140]化合物10-12的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的X-5、5.5g(17.7mmol)的4-溴-2,6-二苯基嘧啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌4小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到10.2g(87％)的目标化合物10-12。
[制备实施例141]化合物10-13的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的X-5、6.9g(17.7mmol)的4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到11.1g(86％)的目标化合物10-13。
[制备实施例142]化合物10-37的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的X-5、5.3g(17.7mmol)的2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌7小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.0g(78％)的目标化合物10-37。
[制备实施例143]化合物10-46的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的X-5、3.2g(17.7mmol)的4-溴苄腈、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌8小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到6.8g(71％)的目标化合物10-46。
[制备实施例144]化合物10-48的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的X-5、2.8g(17.7mmol)的2-溴吡啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到7.5g(81％)的目标化合物10-48。
[制备实施例145]化合物10-49的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的X-5、4.8g(17.7mmol)的3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.5g(86％)的目标化合物10-49。
[制备实施例146]化合物10-51的制备
Y-3的合成
使用32.0g(145.7mmol)的4-溴苯甲酰氯代替3-溴苯甲酰氯，以与A-3的合成方法相同的方法进行合成。得到56.0g(97％)的目标化合物Y-3。
Y-4的合成
使用56.0g(94.5mmol)的Y-3代替X-3，以与X-4的合成方法相同的方法进行合成。得到50.0g(92％)的目标化合物Y-4。
Y-5的合成
使用50.0g(87.0mmol)的Y-4代替X-4，以与X-5的合成方法相同的方法进行合成。得到54.1g(100％)的目标化合物Y-5。
10-51的合成
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Y-5、5.9g(17.7mmol)的9-溴-10-苯基蒽、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到10.1g(83％)的目标化合物10-51。
[制备实施例147]化合物10-53的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Y-5、6.5g(32.2mmol)的二苯基氧化膦、1.9g(1.6mmol)的Pd(PPh3)4、以及3.1mL(22.5mmol)的TEA在100mL的甲苯中回流下搅拌6小时。反应结束后，将该反应产物冷却至室温，接着生成固体并过滤该固体，随后用MC、EA及MeOH洗涤。然后，使用二氯甲烷和EA作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到5.0g(45％)的目标化合物10-53。
[制备实施例148]化合物10-55的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Y-5、8.6g(17.7mmol)的9,9’-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到11.6g(80％)的目标化合物10-55。
[制备实施例149]化合物10-56的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Y-5、4.7g(17.7mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.6g(82％)的目标化合物10-56。
[制备实施例150]化合物10-62的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Y-5、5.5g(17.7mmol)的4-溴-2,6-二苯基嘧啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到10.3g(88％)的目标化合物10-62。
[制备实施例151]化合物10-63的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Y-5、6.9g(17.7mmol)的4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到11.0g(85％)的目标化合物10-63。
[制备实施例152]化合物10-87的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Y-5、5.3g(17.7mmol)的2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.2g(80％)的目标化合物10-87。
[制备实施例153]化合物10-96的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Y-5、3.2g(17.7mmol)的4-溴苄腈、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到6.3g(74％)的目标化合物10-96。
[制备实施例154]化合物10-98的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Y-5、2.8g(17.7mmol)的2-溴吡啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到7.7g(83％)的目标化合物10-98。
[制备实施例155]化合物10-99的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Y-5、4.8g(17.7mmol)的3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌7小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.4g(85％)的目标化合物10-99。
[制备实施例156]化合物11-26的制备
V-1的合成
使用120g(302.0mmol)的3-溴-9,9-二苯基-9H-芴代替2-溴-9,9-二苯基-9H-芴，以与X-1的合成方法相同的方法进行合成。得到134.2g(100％)的目标化合物V-1。
V-2的合成
使用134.2g(302.0mmol)的V-1代替X-1，以与X-2的合成方法相同的方法进行合成。得到91.5g(74％)的目标化合物V-2。
V-3的合成
使用91.5g(223.4mmol)的V-2代替X-2，以与X-3的合成方法相同的方法进行合成。得到119.2g(90％)的目标化合物V-3。
V-4和W-4的合成
将119.2g(201.2mmol)的V-3充分溶解在1200L的硝基苯中，接着向其中缓慢地滴加20.6mL(221.3mmol)的POCl3。随后，搅拌所产生的混合物16小时，同时将温度保持在150℃。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着向其中加入过量的己烷。使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的固体分别得到42.8g(37％)的目标化合物V-4和63.6g(55％)的目标化合物W-4。
V-5的合成
使用42.8g(74.5mmol)的V-4代替X-4，以与X-1的合成方法相同的方法进行合成。得到46.3g(100％)的目标化合物V-5。
W-5的合成
使用63.6g(110.7mmol)的W-4代替X-4，以与X-1的合成方法相同的方法进行合成。得到68.8g(100％)的目标化合物W-5。
11-26的合成
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的W-5、5.9g(17.7mmol)的9-溴-10-苯基蒽、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到10.0g(82％)的目标化合物11-26。
[制备实施例157]化合物11-28的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的W-5、6.5g(32.2mmol)的二苯基氧化膦、1.9g(1.6mmol)的Pd(PPh3)4、以及3.1mL(22.5mmol)的TEA在100mL的甲苯中回流下搅拌5小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着产生固体并将其过滤，随后用MC、EA及MeOH洗涤。然后，使用二氯甲烷和EA作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到4.7g(42％)的目标化合物11-28。
[制备实施例158]化合物11-29的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的W-5、8.6g(17.7mmol)的9,9’-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到12.0g(83％)的目标化合物11-29。
[制备实施例159]化合物11-30的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的W-5、4.7g(17.7mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌4小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.2g(79％)的目标化合物11-30。
[制备实施例160]化合物11-35的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的W-5、5.5g(17.7mmol)的4-溴-2,6-二苯基嘧啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.9g(85％)的目标化合物11-35。
[制备实施例161]化合物11-36的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的W-5、6.9g(17.7mmol)的4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到10.9g(84％)的目标化合物11-36。
[制备实施例162]化合物11-45的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的W-5、5.3g(17.7mmol)的2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.8g(85％)的目标化合物11-45。
[制备实施例163]化合物11-48的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的W-5、3.2g(17.7mmol)的4-溴苄腈、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到6.8g(80％)的目标化合物11-48。
[制备实施例164]化合物11-49的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的W-5、2.8g(17.7mmol)的2-溴吡啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌7小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到7.3g(79％)的目标化合物11-49。
[制备实施例165]化合物11-50的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的W-5、4.8g(17.7mmol)的3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.2g(83％)的目标化合物11-50。
[制备实施例166]化合物11-76的制备
Z-3的合成
使用93.2g(227.6mmol)的V-2代替Y-2，以与X-3的合成方法相同的方法进行合成。得到125.4g(93％)的目标化合物Z-3。
Z-4和Z-1-4的合成
使用125.4g(211.6mmol)的Z-3代替V-3，以与V-4的合成方法相同的方法进行合成。得到48.6g(40％)的目标化合物Z-4及64.4g(53％)的目标化合物Z-1-4。
Z-5的合成
使用48.6g(84.6mmol)的Z-4代替Y-4，以与X-1的合成方法相同的方法进行合成。得到52.6g(100％)的目标化合物Z-5。
Z-1-5的合成
使用64.4g(112.1mmol)的Z-1-4代替Y-4，以与X-1的合成方法相同的方法进行合成。得到69.7g(100％)的目标化合物Z-1-5。
11-76的合成
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Z-1-5、5.9g(17.7mmol)的9-溴-10-苯基蒽、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.8g(80％)的目标化合物11-76。
[制备实施例167]化合物11-78的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Z-1-5、6.5g(32.2mmol)的二苯基氧化膦、1.9g(1.6mmol)的Pd(PPh3)4、以及3.1mL(22.5mmol)的TEA在100mL的甲苯中回流下搅拌4小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着产生固体并将其过滤，随后用MC、EA及MeOH洗涤。然后，使用二氯甲烷和EA作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到4.5g(40％)的目标化合物11-78。
[制备实施例168]化合物11-79的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Z-1-5、8.6g(17.7mmol)的9,9’-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到12.3g(85％)的目标化合物11-79。
[制备实施例169]化合物11-80的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Z-1-5、4.7g(17.7mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌3小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.3g(80％)的目标化合物11-80。
[制备实施例170]化合物11-85的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Z-1-5、5.5g(17.7mmol)的4-溴-2,6-二苯基嘧啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到10.2g(88％)的目标化合物11-85。
[制备实施例171]化合物11-86的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Z-1-5、6.9g(17.7mmol)的4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到10.6g(82％)的目标化合物11-86。
[制备实施例172]化合物11-95的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Z-1-5、5.3g(17.7mmol)的2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到10.0g(87％)的目标化合物11-95。
[制备实施例173]化合物11-98的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Z-1-5、3.2g(17.7mmol)的4-溴苄腈、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到7.2g(85％)的目标化合物11-98。
[制备实施例174]化合物11-99的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Z-1-5、2.8g(17.7mmol)的2-溴吡啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到7.6g(82％)的目标化合物11-99。
[制备实施例175]化合物11-100的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的Z-1-5、4.8g(17.7mmol)的3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌7小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.4g(85％)的目标化合物11-100。
[制备实施例176]化合物12-1的制备
G-1-1的合成
使用60.0g(151.0mmol)的4-溴-9,9-二苯基-9H-芴代替2-溴-9,9-二苯基-9H-芴，以与X-1的合成方法相同的方式进行合成。得到65.1g(97％)的目标化合物G-1-1。
G-1-2的合成
使用65.1g(146.5mmol)的G-1-1代替X-1，以与X-2的合成方法相同的方式进行合成。得到51.0g(85％)的目标化合物G-1-2。
G-1-3的合成
使用51.0g(124.5mmol)的G-1-2代替X-2，以与X-3的合成方法相同的方式进行合成。得到70.1g(95％)的目标化合物G-1-3。
G-1-4的合成
使用70.1g(118.3mmol)的G-1-3代替X-3，以与X-4的合成方法相同的方式进行合成。得到61.9g(91％)的目标化合物G-1-4。
G-1-5的合成
使用61.9g(107.7mmol)的G-1-4代替X-4，以与X-5的合成方法相同的方式进行合成。得到67.0g(100％)的目标化合物G-1-5。
12-1的合成
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的G-1-5、5.9g(17.7mmol)的9-溴-10-苯基蒽、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到10.2g(83％)的目标化合物12-1。
[制备实施例177]化合物12-3的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的G-1-5、6.5g(17.7mmol)的二苯基氧化膦、1.9g(1.6mmol)的Pd(PPh3)4、以及3.1mL(22.5mmol)的TEA在100mL的甲苯中回流下搅拌6小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着产生固体并将其过滤，然后用MC、EA及MeOH洗涤。接着，使用二氯甲烷和EA作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到4.8g(43％)的目标化合物12-3。
[制备实施例178]化合物12-5的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的G-1-5、8.6g(17.7mmol)的9,9’-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到12.7g(88％)的目标化合物12-5。
[制备实施例179]化合物12-6的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的G-1-5、4.7g(17.7mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌4小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.9g(85％)的目标化合物12-6。
[制备实施例180]化合物12-12的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的G-1-5、5.5g(17.7mmol)的4-溴-2,6-二苯基嘧啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到10.4g(90％)的目标化合物12-12。
[制备实施例181]化合物12-13的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的G-1-5、6.9g(17.7mmol)的4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到11.0g(85％)的目标化合物12-13。
[制备实施例182]化合物12-37的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的G-1-5、5.3g(17.7mmol)的2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.8g(85％)的目标化合物12-37。
[制备实施例183]化合物12-46的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的G-1-5、3.2g(17.7mmol)的4-溴苄腈、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到7.5g(88％)的目标化合物12-46。
[制备实施例184]化合物12-48的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的G-1-5、2.8g(17.7mmol)的2-溴吡啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到7.9g(85％)的目标化合物12-48。
[制备实施例185]化合物12-49的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的G-1-5、4.8g(17.7mmol)的3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.6g(87％)的目标化合物12-49。
[制备实施例185]化合物12-51的制备
H-1-3的合成
使用40.0g(97.7mmol)的G-1-2代替Y-2，以与X-3的合成方法相同的方式进行合成。得到55.0g(95％)的目标化合物H-1-3。
H-1-4的合成
使用55.0g(92.8mmol)的H-1-3代替Y-3，以与X-4的合成方法相同的方式进行合成。得到50.1g(94％)的目标化合物H-1-4。
H-1-5的合成
使用50.1g(87.2mmol)的H-1-4代替Y-4，以与X-5的合成方法相同的方式进行合成。得到54.2g(100％)的目标化合物H-1-5。
12-51的合成
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的H-1-5、5.9g(17.7mmol)的9-溴-10-苯基蒽、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到10.2g(83％)的目标化合物12-51。
[制备实施例186]化合物12-53的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的H-1-5、6.5g(32.2mmol)的二苯基氧化膦、1.9g(1.6mmol)的Pd(PPh3)4、以及3.1mL(22.5mmol)的TEA在100mL的甲苯中回流下搅拌7小时。反应结束后，将反应产物冷却至室温，接着产生固体并将其过滤，随后用MC、EA及MeOH洗涤。然后，使用二氯甲烷和EA作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到5.4g(48％)的目标化合物12-53。
[制备实施例187]化合物12-55的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的H-1-5、8.6g(17.7mmol)的9,9’-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到12.3g(85％)的目标化合物12-55。
[制备实施例188]化合物12-56的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的H-1-5、4.7g(17.7mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌3小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.7g(83％)的目标化合物12-56。
[制备实施例188]化合物12-62的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的H-1-5、5.5g(17.7mmol)的4-溴-2,6-二苯基嘧啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到10.2g(88％)的目标化合物12-62。
[制备实施例189]化合物12-63的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的H-1-5、6.9g(17.7mmol)的4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌5小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到11.4g(88％)的目标化合物12-63。
[制备实施例190]化合物12-87的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的H-1-5、5.3g(17.7mmol)的2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.5g(82％)的目标化合物12-87。
[制备实施例191]化合物12-96的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的H-1-5、3.2g(17.7mmol)的4-溴苄腈、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到7.7g(90％)的目标化合物12-96。
[制备实施例192]化合物12-98的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的H-1-5、2.8g(17.7mmol)的2-溴吡啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌7小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到7.7g(83％)的目标化合物12-98。
[制备实施例193]化合物12-99的制备
在120℃下，将10.0g(16.1mmol)的H-1-5、4.8g(17.7mmol)的3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶、0.9g(0.8mmol)的Pd(PPh3)4、以及10.2g(48.3mmol)的K3PO4在170mL的1,4-二噁烷和30mL的H2O中回流下搅拌6小时。反应结束后，用蒸馏水及二氯甲烷(MC)萃取反应产物。用无水MgSO4干燥有机层后，采用旋转蒸发仪除去溶剂，接着使用二氯甲烷和己烷作为洗脱剂通过柱层析纯化所产生的产物得到9.8g(89％)的目标化合物12-99。
通过与制备实施例相同的方法制备该化合物，且合成的确认结果如表1和表2所述。表1为1H NMR(CDCl3,200Mz)测量值，而表2是FD-MS(场解吸质谱)测量值。
[表1]
[表2]
同时，图4至30为图示在特定的UV波长区域内PL(光致发光)或LTPL(低温光致发光)测定发光吸收光谱的曲线图。通过使用Perkin Elmer公司制造的型号名称为LS55的光谱仪室温下进行PL测定，通过使用HITACHI有限公司制造的型号名称为F7000的设备进行LTPL测定，并通过在-196℃(77K)的低温条件下使用液氮进行分析。
图4图示化合物1-1在274nm波长下的PL测定曲线图。
图5图示化合物1-12在233nm波长下的PL测定曲线图。
图6图示化合物1-36在276nm波长下的PL测定曲线图。
图7图示化合物1-113在240nm波长下的PL测定曲线图。
图8图示化合物1-119在270nm波长下的PL测定曲线图。
图9图示化合物1-124在240nm波长下的PL测定曲线图。
图10图示化合物1-318在309nm波长下的PL测定曲线图。
图11图示化合物2-36在282nm波长下的PL测定曲线图。
图12图示化合物2-38在284nm波长下的PL测定曲线图。
图13图示化合物3-39在307nm波长下的PL测定曲线图。
图14图示化合物3-46在310nm波长下的PL测定曲线图。
图15图示化合物4-56在278nm波长下的PL测定曲线图。
图16图示化合物4-58在290nm波长下的PL测定曲线图。
图17图示化合物4-76在267nm波长下的PL测定曲线图。
图18图示化合物4-169在264nm波长下的PL测定曲线图。
图19图示化合物1-1在309nm波长下的LTPL测定曲线图。
图20图示化合物1-12在338nm波长下的LTPL测定曲线图。
图21图示化合物1-36在310nm波长下的LTPL测定曲线图。
图22图示化合物1-318在309nm波长下的LTPL测定曲线图。
图23图示化合物2-36在409nm波长下的LTPL测定曲线图。
图24图示化合物2-38在408nm波长下的LTPL测定曲线图。
图25图示化合物3-39在307nm波长下的LTPL测定曲线图。
图26图示化合物3-46在268nm波长下的LTPL测定曲线图。
图27图示化合物4-56在278nm波长下的LTPL测定曲线图。
图28图示化合物4-58在329nm波长下的LTPL测定曲线图。
图29图示化合物4-76在365nm波长下的LTPL测定曲线图。
图30图示化合物4-169在365nm波长下的LTPL测定曲线图。
在图4至30的曲线图中，y轴为各自的强度，而x轴为各自的波长(单位：nm)。
有机电致发光器件的制造
[对比实施例1]
通过以下方法制造有机电致发光器件。
采用蒸馏水和超声波洗涤其上以的厚度涂布有氧化铟锡(ITO)的玻璃基底。在用蒸馏水洗涤结束后，使用溶剂(如丙酮、甲醇以及异丙醇)进行超声波洗涤，接着干燥，并在UV洗涤机中通过使用UV进行UVO处理5分钟。之后，将该基底转移至等离子洗涤机(PT)中，并在真空状态下对其进行等离子体处理用于功函数并除去氧化铟锡(ITO)的残留膜，以将该基底转移至用于有机沉积的热沉积设备。
在如上制备的氧化铟锡(ITO)透明电极(阳极)上依次形成4,4′,4″-三[N,N-(2-萘基)-苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)空穴注入层以及N,N′-双(α-萘基)-N,N′-二苯基-4,4′-二胺(NPB)空穴传输层作为通用层。
如将在下文中所描述，在所述空穴传输层上真空下热沉积发光层。在所述空穴传输层上，通过使用比例为93:7的作为主体的CBP(4,4’-N,N’-二咔唑-联苯基)以及作为掺杂剂的Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱)沉积的厚度的发光层。之后，在所述发光层上，沉积厚度的BCP作为空穴阻挡层，并且在所述空穴阻挡层上，沉积厚度的Alq3作为电子传输层。最后，在所述电子传输层上，沉积厚度的氟化锂(LiF)以形成电子注入层，在所述电子注入层上，沉积厚度的铝(Al)阴极以形成阴极并由此制造有机电致发光器件。
同时，通过对各个材料在10-6至10-8托下进行真空升华和纯化，制造OLED所需的所有有机化合物被用于制造OLED器件。
[对比实施例2]
依次使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水超声波洗涤由用于OLED的玻璃(三星康宁有限公司制造)得到的透明电极ITO薄膜，每种溶剂洗涤5分钟，放入异丙醇中保存，接着使用。
然后，将ITO基底安装在真空沉积设备中。之后，在真空室中，通过在ITO上真空下沉积厚度的4,4′,4″-三[N,N-(2-萘基)-苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)来形成空穴注入层。
此后，通过所述空穴注入层上真空下沉积厚度的N,N′-双(α-萘基)-N,N′-二苯基-4,4′-二胺(NPB)来形成空穴传输层。
接着，在所述空穴传输层上使用95:5比例的蓝光发光主体材料H1以及蓝光发光掺杂剂材料D1真空下沉积厚度的发光层。
随后，通过在所述发光层上沉积厚度的以下结构式E1的化合物来形成电子传输层。
此后，通过在所述电子传输层上沉积厚度的氟化锂(LiF)作为电子注入层以及在所述电子注入层上沉积厚度的Al以形成阴极来制造OLED器件。
同时，通过对各个材料在10-6至10-8托下进行真空升华和纯化，制造OLED所需的所有有机化合物被用于制造OLED器件。
[实施例1-1至1-10]
除了使用本发明中合成的化合物1-113、1-119、1-121、1-122、1-124、1-141、1-157、1-211、1-212、以及1-248代替在对比实施例1中形成发光层时使用的主体CPB以外，实施与对比实施例1中相同的方法来制造有机电致发光器件。
[实施例2-1至2-267]
除了使用通过本发明制备的化合物代替在对比实施例2中形成电子传输层时使用的E1以外，实施与对比实施例2中相同的方法来制造有机电致发光器件。
有机电致发光器件的驱动电压和发光效率
[实验实施例1]
采用McScience公司制造的M7000测量在实施例1-1至1-10以及对比实施例1中制造的有机电致发光器件的电致发光(EL)性质，并通过使用McScience公司制造的寿命测量设备(M6000)的前述测量结果来测量参考亮度为6000cd/m2时的寿命(T90)。在表3中描述本发明的有机电致发光器件的性质。
[表3]
从表3的结果可以看到，与对比实施例1相比，在使用本发明的有机电致发光器件的发光层材料的有机电致发光器件中，驱动电压低，发光效率得到改善，并且寿命得到显著改善。
[实验实施例2]
测量并评价发光亮度为700cd/m2时对比实施例2以及实施例2-1至2-267中制造的各个有机电致发光器件的驱动电压、效率、色坐标以及寿命，并在下表4中描述结果。在这种情形下，通过使用McScience公司制造的M6000PMX测定寿命。
[表4]
表4显示与对比实施例的使用E1电子传输层材料的有机电致发光器件相比，在使用根据本发明的化合物的实施例2-1至2-267的有机电致发光器件中，驱动电压低并且发光效率高。此外，其显示器件的耐久性，即寿命性质，比对比实施例好。
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