一种芴酮吡啶绿色荧光材料的制作方法

文档序号:15523690发布日期:2018-09-25 20:14阅读:569来源:国知局

本发明属于材料化学领域,具体涉及到一种芴酮吡啶绿色荧光材料。



背景技术:

荧光通常发生在具有刚性平面和π电子共轭体系的分子中,分子内共轭程度的大小是材料荧光性能的主要影响因素,因此提高分子中π电子共轭程度,可有效提高分子荧光发光效率。芴及芴酮类具有刚性平面联苯结构,分子内含有较大的共轭体系,芴酮类材料具有较高的热稳定性,固体薄膜的荧光量子效率较高,且带隙能较宽,是一类重要的荧光材料,更关键的的是芴类化合物易于进行结构修饰。但是因为芴及芴酮本身结构的影响,易形成激基缔合物并且产生长波发射,在器件中会影响整体发射光的色度和颜色的稳定性。为提高这类材料的综合发光性能,各类研究人员进行了大量工作。

常见的芴类发光材料以聚芴(PFO)类为主,聚芴分子良好的刚性平面和较高的共轭程度,得到了许多专家学者的青睐。通常采用的方法是在芴的9位碳上进行修饰,来提高聚芴在有机溶剂中的溶解,使材料在加工成膜后体现出更良好的性能,同时通过位阻调节材料的聚集态结构,在一定的温度范围内保持聚芴的晶型稳定,提高材料的发光效率。但小分子发光材料的结构容易调整,可以引入各种基团来改变分子的共轭程度,提高性能。用于电致发光的小分子具有化学修饰性强,易于提纯。通过改变小分子化合物的化学结构,我们可以改变材料的发光波长。本发明提供一种基于芴酮的有机发光材料,通过引入吡啶基团,提高材料的发光效率,改善材料的性能。



技术实现要素:

本发明所要解决的技术问题是针对现有技术,提供一种芴酮吡啶绿色荧光材料。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为:一种芴酮吡啶绿色荧光材料,即2,7-二(4-吡啶基)-9-芴酮(简称芴酮吡啶),其分子式为C23H14N2O,结构式为:

优选地,该荧光材料具有特定的共轭离域的电子能级结构,最大发射峰在506nm(激发波长339nm)。

上述芴酮吡啶绿色荧光材料的制备方法,包括以下步骤:

1)将2,7-二碘-9-芴酮、4-吡啶硼酸、碳酸钠、乙酸钯,按摩尔比1:2~3:10:0.05的比例混合于反应装置中,然后将N,N’-二甲基甲酰胺和水按体积比10:1的比例混合于该反应装置中;

2)将该反应装置于90~150℃反应12~24h;

3)反应结束后,用二氯甲烷萃取,分液,合并有机相,再将该有机相用饱和食盐水洗涤三次,之后用无水硫酸钠干燥,过滤;

4)通过旋转蒸发仪除去滤液中的有机溶剂即得固体粉末,然后以乙酸乙酯作为淋洗剂采用柱层析分离纯化,最后除去乙酸乙酯,所得到的固体粉末即为所述的芴酮吡啶绿色荧光材料。

优选地,所述参加反应的物质为化学纯。

芴酮及其衍生物是一类性能优良的有机发光材料,芴酮分子具有刚性共轭的结构基元,其9位上的羰基具有较强的极性,从而使基团之间产生偶极作用;通过偶联反应在芴酮的2,7位上引入具有共轭大π键的吡啶基团,使化合物具有了特定的共轭离域的电子能级结构,从而使得该化合物具有独特的荧光发射性能,得到一种具有绿色荧光性能的芴酮吡啶化合物,该化合物9位的羰基和2,7位的吡啶基使化合物的电子离域性更强,从而提高化合物的发光效率,是一种潜在的有机发光材料。

附图说明

图1为本发明的芴酮吡啶荧光材料的荧光光谱图。

具体实施方式

以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。

实施例1:

取2,7-二碘-9-芴酮3.0mmol、4-吡啶硼酸6mmol、碳酸钠30mmol、乙酸钯0.15mmol置于150mL的反应装置中,并加入DMF 50mL和水5mL;将该反应装置于150℃下反应12h;反应完毕,待反应液冷却后分液,用二氯甲烷萃取水相,并合并有机相,再将该有机相用饱和食盐水洗涤3次,之后用无水硫酸钠干燥,过滤;用旋转蒸发仪除去滤液中的有机溶剂,得固体粉末,然后以乙酸乙酯作为淋洗剂采用柱层析分离纯化,最后旋干乙酸乙酯,即得到所述的芴酮吡啶绿色荧光材料。

实施例2:

取2,7-二碘-9-芴酮3.0mmol、4-吡啶硼酸9mmol、碳酸钠30mmol、乙酸钯0.15mmol置于150mL的反应装置中,并加入DMF 50mL和水5mL;将该反应装置于90℃下反应24h;反应完毕,待反应液冷却后分液,用二氯甲烷萃取水相,并合并有机相,再将该有机相用饱和食盐水洗涤3次,之后用无水硫酸钠干燥,过滤;用旋转蒸发仪除去滤液中的有机溶剂,得固体粉末,然后以乙酸乙酯作为淋洗剂采用柱层析分离纯化,最后旋干乙酸乙酯,即得到所述的芴酮吡啶绿色荧光材料。

实施例3:

取2,7-二碘-9-芴酮3.0mmol、4-吡啶硼酸7mmol、碳酸钠30mmol、乙酸钯0.15mmol置于150mL的反应装置中,并加入DMF 50mL和水5mL;将该反应装置于120℃下反应18h;反应完毕,待反应液冷却后分液,用二氯甲烷萃取水相,并合并有机相,再将该有机相用饱和食盐水洗涤3次,之后用无水硫酸钠干燥,过滤;用旋转蒸发仪除去滤液中的有机溶剂,得固体粉末,然后以乙酸乙酯作为淋洗剂采用柱层析分离纯化,最后旋干乙酸乙酯,即得到所述的芴酮吡啶绿色荧光材料。

上述实施例中制得的芴酮吡啶绿色荧光材料为粉末状固体,经核磁氢谱、红外、紫外、质谱、元素分析等测定其分子式为C23H14N2O。

将所制得的芴酮吡啶绿色荧光材料自然风干后进行荧光性能测试,其荧光光谱图如图1所示。

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