一种合成酰胺的方法与流程

文档序号:11210614

本发明属于有机合成化学技术领域,具体涉及一种酰胺的合成方法。



背景技术:

酰胺键的形成是有机合成化学和生物学的一类重要反应,酰胺类化合物作为一类重要的化合物,展现了广泛的的生理和药理活性。这类化合物可作为重要的药物中间体,被用来合成生物活性小分子和制备抗痉挛剂等等。(a)R.Z.Fu,Y.Yang,Y.S.Ma,F.Yang,J.J.Li,W.Chai,Q.Wang,R.G.Yuan.Tetrahedron Lett.2015,56,4527–4531;b)R.S.Coronado,R.C.Peralta,S.S.Ruiz,R.Contreras,A.F.Parr.J.Organomet.Chem.2009,694,616‐622;c)M.A.Glomb,C.Pfahler,JBC Papers.2001,276,41638‐41647.)

传统合成酰胺类化合物的方法是通过羧酸类衍生物和胺类物质反应,反应温度较高、原子利用率低且有毒性物质产生。(d)A.Conejo‐Garcia.Garcia,C.J.Schofield,Bioorg.Med.Chem.Lett.2005,15,4004‐4009;e)C.Lalli,A.Trabocchi,G.Menchi,A.Guarna.Synlett 2008,2,189‐192.)

近几年来,用钌、铱以及其它过渡金属络合物作为催化剂,制备酰胺的方法受到了许多关注,这种方法是以氢转移(或者借氢)过程为基础,以环境友好的良性的试剂替代传统溶剂,在一定程度上缩短了反应时间。(f)M.Ito,A.Sakaguchi,C.Kobayashi,T.Ikariya.J.Am.Chem.Soc.2007,129(2),pp 290‐291.g)K.Kim,S.H.Hong.J.Org.Chem.2015,80(8),pp 4152‐4156.)

但是,使用目前这些已知的过渡金属催化剂催化制备酰胺的反应使用大量的无机强碱,尤其是KOH。



技术实现要素:

本发明的目的在于提供一种合成酰胺的方法。

本发明通过下述技术方案实现:一种合成酰胺(式I)的方法

其包含使二元醇(式II)

与化合物胺(式III)反应

反应在铱络合物催化剂存在和无碱的条件下发生,其反应通式为

其中,R1选自C1‐C6烷基、甲基苯基、甲氧基苯基、卤代苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基;

X选自C、N、O三种原子;

n取1,2,3。

具体通过如下具体步骤实现:

在反应容器中,加入二元醇II、铱络合物催化剂和溶剂叔戊醇,反应混合物在油浴中回流反应,数小时后,加入化合物胺III,继续反应数小时,冷却到室温,旋转蒸发除去溶剂,然后通过柱分离,得到目标化合物。

其中,铱络合物催化剂为含有联吡啶的配体的双功能催化剂,如下结构:

催化剂用量相对于二元醇的摩尔比为1.0mol%;化合物胺相对于二元醇的摩尔比为1.1equiv;反应在空气中回流进行;反应总时间不少于18小时。

与现有技术相比,本发明使用含有联吡啶的配体的双功能催化剂,以二元醇为原料,在空气中直接反应18个小时,就能得到目标产物,不需要碱性环境,展现了明显的优势,符合绿色化学的要求,具有广阔的发展前景。

具体实施方式

展示一下实例来说明本发明的某些实施例,且不应解释为限制本发明的范围。对本发明公开的内容可以同时从材料,方法和反应条件上进行许多改进,变化和改变。所有这些改进,变化和改变均确定地落入本发明的精神和范围之内。

实施例1:N‐苄基‐4‐羟基丁酰胺

N‐benzyl‐4‐hydroxybutanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入苄胺(118mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:90%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.36‐7.27(m,5H),5.94(br,1H),4.44(d,J=5.7Hz,2H),3.71(t,J=5.8Hz,2H),2.39(t,J=6.6Hz,2H),1.91(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.5,138.0,128.6,127.6,127.4,61.9,43.5,33.6,28.1.

实施例2:N‐(4‐甲基苄基)‐4‐羟基丁酰胺

N‐(4‐methylbenzyl)‐4‐hydroxybutanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入4-甲基苄胺(133mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:88%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.17‐7.13(m,4H),5.97(br,1H),4.39(d,J=5.7Hz,2H),3.69(t,J=5.8Hz,2H),2.37(t,J=6.7Hz,2H),2.33(s,3H),1.89(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.5,137.0,135.0,129.2,127.6,61.8,43.2,33.5,28.1,20.9.

实施例3:N‐(3‐甲基苄基)‐4‐羟基丁酰胺

N‐(3‐methylbenzyl)‐4‐hydroxybutanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入3-甲基苄胺(133mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:82%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.22‐7.19(t,J=7.57Hz,1H),7.09‐7.04(m,3H),6.15(br,1H),4.37(d,J=5.4Hz,2H),3.67(t,J=5.9Hz,2H),2.37(t,J=6.6Hz,2H),2.33(s,3H),1.89(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.3,138.4,137.9,128.6,128.5,128.2,124.7,62.1,43.6,33.7,28.1,21.3.

实施例4:N‐(4‐甲氧基苄基)‐4‐羟基丁酰胺

N‐(4‐methoxybenzyl)‐4‐hydroxybutanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入4-甲氧基苄胺(151mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:88%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.17(d,J=8.4Hz,2H),6.84(d,J=8.4Hz,2H),6.36(br,1H),4.32(d,J=5.5Hz,2H),3.77(s,3H),2.64(t,J=5.6Hz,2H),3.05(br,1H),2.33(t,J=6.7Hz,2H),1.85(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.5,138.0,128.6,127.6,127.4,61.9,43.5,33.6,28.1.

实施例5:N‐(3,4‐二甲氧基苄基)‐4‐羟基丁酰胺

N‐(3,4‐dimethoxybenzyl)‐4‐hydroxybutanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入3,4-二甲氧基苄胺(184mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:92%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ6.81(m,3H),5.96(br,1H),4.37(d,J=5.6Hz,2H),3.87(s,6H),3.71(t,J=5.6Hz,2H),2.39(t,J=6.6Hz,2H),1.90(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.4,148.9,148.2,130.7,119.9,111.1,61.7,55.8,55.7,43.4,33.4,28.1.

实施例6:N‐(4‐氟苄基)‐4‐羟基丁酰胺

N‐(4‐fluorobenzyl)‐4‐hydroxybutanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入4-氟苄胺(138mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:82%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.25‐7.23(m,2H),7.03‐6.99(m,2H),6.00(br,1H),4.40(d,J=5.8Hz,2H),3.71(t,J=5.8Hz,2H),2.39(t,J=6.6Hz,2H),2.7(br,1H),1.90(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.5,161.0(d,JC‐F=245.8Hz),133.9(d,JC‐F=2.0Hz),129.3(d,JC‐F=7.8Hz),115.3(d,JC‐F=21.8Hz),61.9,42.8,33.5,28.1.

实施例7:N‐(3‐氟苄基)‐4‐羟基丁酰胺

N‐(3‐fluorobenzyl)‐4‐hydroxybutanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入3-氟苄胺(138mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:72%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.31‐7.28(m,1H),7.05‐6.94(m,3H),6.14(br,1H),4.43(d,J=5.8Hz,2H),3.70(t,J=5.8Hz,2H),2.40(t,J=6.7Hz,2H),1.91(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.7,161.8(d,JC‐F=246.5Hz),140.7(d,JC‐F=7.2Hz),130.1(d,JC‐F=8.16Hz),123.0(d,JC‐F=2.18Hz),114..3(d,JC‐F=21.3Hz),114.1(d,JC‐F=20.9Hz),61.8,42.9,33.4,28.0.

实施例8:N‐(4‐氯苄基)‐4‐羟基丁酰胺

N‐(4‐chlorobenzyl)‐4‐hydroxybutanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入4-氯苄胺(156mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:86%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.28‐7.26(d,J=8.3Hz,2H),7.18‐7.16(d,J=8.2Hz,2H),6.51(br,1H),4.35(d,J=5.8Hz,2H),3.64(t,J=5.7Hz,2H),3.08(br,1H),2.35(t,J=6.7Hz,2H),1.85(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.5,136.7,133.2,129.0,128.7,62.0,42.8,33.6,28.0.

实施例9:N‐(3,4‐二氯苄基)‐4‐羟基丁酰胺

N‐(3,4‐dichlorobenzyl)‐4‐hydroxybutanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入3,4-二氯苄胺(194mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:86%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.39‐7.35(m,2H),7.13‐7.10(m,1H),6.17(br,1H),4.39(d,J=5.9Hz,2H),3.70(t,J=5.6Hz,2H),2.40(t,J=6.8Hz,2H),1.90(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.7,138.6,132.5,131.2,130.5,129.3,126.9,61.8,42.3,33.5,28.0.

实施例10:N‐(4‐溴苄基)‐4‐羟基丁酰胺

N‐(4‐bromobenzyl)‐4‐hydroxybutanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入4-溴苄胺(208mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:92%1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.42(d,J=8.3Hz,2H),7.11(d,J=8.1Hz,2H),6.57(br,1H),4.33(d,J=5.8Hz,2H),3.63(t,J=5.8Hz,2H),3.03(br,1H),2.35(t,J=6.7Hz,2H),1.85(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.5,137.2,131.7,129.3,121.2,61.9,42.8,33.6,28.0.

实施例11:N‐(呋喃‐2‐亚甲基)‐4‐羟基丁酰胺

N‐(furan‐2‐ylmethyl)‐4‐hydroxybutanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入2-呋喃甲胺(107mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:74%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.35(m,1H),6.32(m,1H),6.23(m,1H),5.94(br,1H),4.44(d,J=5.4Hz,2H),3.70(t,J=5.7Hz,2H),2.37(t,J=6.8Hz,2H),1.89(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.3,151.1,142.1,110.4,107.4,62.0,36.5,33.5,28.0.

实施例12:4‐羟基‐N‐(噻吩‐2‐亚甲基)丁酰胺

4‐hydroxy‐N‐(thiophen‐2‐ylmethyl)butanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入2-噻吩甲胺(124mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:83%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.22‐7.21(m,1H),6.95‐6.93(m,2H),6.29(br,1H),4.59(d,J=5.6Hz,2H),3.68(t,J=5.8Hz,2H),2.36(t,J=6.7Hz,2H),1.88(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.3,140.8,126.8,125.8,125.0,61.8,38.2,33.4,28.0.

实施例13:4‐羟基‐N‐(吡啶‐3‐亚甲基)丁酰胺

4‐hydroxy‐N‐(pyridin‐3‐ylmethyl)butanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入3-氨甲基吡啶(119mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:81%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.47‐8.45(m,2H),7.63‐7.62(m,1H),7.27‐7.23(m,1H),6.97(br,1H),4.42(d,J=5.8Hz,2H),3.65(t,J=5.8Hz,2H),2.37(t,J=6.9Hz,2H),1.87(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.7,148.8,148.4,135.7,134.2,123.6,61.8,40.9,33.5,28.1.

实施例14:N‐(环己基甲基)‐4‐羟基丁酰胺

N‐(cyclohexylmethyl)‐4‐hydroxybutanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入环己甲胺(124mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:83%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ5.89(br,1H),3.69(t,J=5.4Hz,2H),3.09(m,2H),2.35(t,J=6.6Hz,2H),1.87(m,2H),1.72‐1.65(m,5H),1.47‐1.42(m,1H),1.35‐1.26(m,3H),0.95‐0.85(m,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.5,62.3,45.8,37.8,34.1,30.8,28.1,26.3,25.7.

实施例15:N‐正丁基‐4‐羟基丁酰胺

N-butyl-4-hydroxybutanamide

将1,4-丁二醇(91mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入正丁胺(81mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:71%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ5.57(br,1H),3.70(t,J=5.6Hz,2H),3.26(q,J=6.7Hz,2H),2.85(br,1H),2.34(t,J=6.6Hz,2H),1.88(m,2H),1.48(m,2H),1.35(m,2H),0.92(t,J=7.4Hz,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.5,62.1,39.3,33.8,31.5,28.2,20.0,13.6.

实施例16:N‐苄基‐5‐羟基戊酰胺

N‐benzyl‐5‐hydroxypentanamide

将1,5-戊二醇(104mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入苄胺(118mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:90%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.33‐7.26(m,5H),5.88(br,1H),4.44(d,J=5.3Hz,2H),3.64(t,J=5.7Hz,2H),2.27(t,J=6.9Hz,2H),1.77(q,2H),1.60(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ172.9,138.2,128.7,127.8,127.5,62.0,43.6,35.9,31.9,21.6..

实施例17:N-苄基-6-羟基己酰胺

N‐benzyl‐6‐hydroxyhexanamide

将1,6-己二醇(118mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入苄胺(161mg,1.5mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:70%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.32‐7.26(m,5H),5.93(br,1H),4.43(d,J=5.3Hz,2H),3.63(t,J=5.9Hz,2H),2.22(q,J=6.7Hz,2H),1.68‐1.57(m,4H),1.41(q,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ173.0,138.3,128.6,127.7,127.3,62.3,43.5,36.4,32.1,25.3,25.2.

实施例18:N-苄基-2-(2-羟乙氧基)乙酰胺

N‐benzyl‐2‐(2‐hydroxyethoxy)acetamide

二乙二醇(106mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入苄胺(118mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:78%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.35‐7.28(m,5H),7.15(br,1H),4.48(d,J=5.9Hz,2H),4.06(s,2H),3.76(t,J=4.3Hz,2H),3.63(t,J=4.5Hz,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ169.9,137.9,128.5,127.6,127.4,72.9,70.2,61.2,42.7.

实施例19:N-苄基-2-((2-羟乙基)(甲基)氨基)乙酰胺

N-benzyl-2-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)acetamide

将N-甲基二乙醇胺(119mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入苄胺(118mg,1.1mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:64%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.53(br,1H),7.34‐7.27(m,5H),4.47(d,J=6.0Hz,2H),3.64(t,J=5.4Hz,2H),3.14(s,2H),2.59(t,J=5.3Hz,2H),2.33(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ171.1,138.3,128.4,127.4,127.1,61.4,59.7,59.2,42.9,42.8.

实施例20:N-苄基-2-(羟甲基)苯甲酰胺

N-benzyl-2-(hydroxymethyl)benzamide

将邻苯二甲醇(138mg,1mmol)、cat.[Ir](5.4mg,0.01mmol,1mol%)和叔戊醇(1ml)依次加入到5mL圆底烧瓶中。反应混合物在空气中回流反应6小时后,加入苄胺(322mg,3mmol),继续反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:75%

1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.52(d,J=7.4Hz,1H),7.41(t,J=7.4Hz,1H),7.36‐7.27(m,7H),6.98(br,1H),4.59(d,J=5.7Hz,2H),4.55(s,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ169.8,139.9,137.8,135.3,131.1,130.7,128.7,128.1,127.7,127.6 127.5,64.5,44.1.。

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