本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种高纯度乙二胺基乙磺酸钠的合成方法。
背景技术:
以前关于乙二胺基乙磺酸钠的合成报道相对较少,近年来发现它可作为水性涂料扩链剂而受到重视。
目前,乙二胺基乙磺酸钠的合成方法主要有两种:
1、采用氯乙基磺酸钠与乙二胺进行缩合反应,加强碱吸收氯化氢,然后减压浓缩,热滤掉大部分盐,然后加水稀释到50wt%浓度作商品销售,见polymerbulletin(heidelbers.germany)74(4),1061-10762017,但此法制备的乙二胺基乙磺酸钠中含盐7%左右,且氯乙基磺酸钠价格较贵;
2、采用牛磺酸与羟乙腈进行缩合,再加氢还原,见cn106187829,此法工艺过程过于复杂,需加氢还原。
综上所述,上述两种方法均存在明显的不足之处,因此,需要开发一种简单且合成的乙二胺基乙磺酸钠纯度高的方法。
技术实现要素:
基于上述现有技术,本发明提供了一种高纯度乙二胺基乙磺酸钠的合成方法,该方法简单安全,操作方便,合成的乙二胺基乙磺酸钠纯度高。
实现本发明上述目的所采用的技术方案为:
一种高纯度乙二胺基乙磺酸钠的合成方法,包括如下步骤:
1、在室温和搅拌下,向乙二胺中缓慢滴加乙烯基磺酸钠溶液,乙二胺与乙烯基磺酸钠的摩尔比为1.5-1:1,滴加完成后,搅拌下升温至回流,回流3.5-4.5小时,降温,得到含乙二胺基乙磺酸钠的混合液;
2、将混合液过强酸型阳离子交换树脂吸附柱,吸附住未反应的乙二胺和乙二胺基乙磺酸钠,用去离子水进行洗脱去除杂质,当ph值大于6时,停止洗脱;
3、用碱溶液进行洗脱,置换出被吸附的乙二胺和乙二胺基乙磺酸,当ph值大于12时,停止洗脱,同时收集从强酸型阳离子交换树脂吸附柱中流出的液体,收集ph值为7.5-12的液体,得到收集液;
4、将收集液进行减压浓缩,去除二乙胺,得到高纯度乙二胺基乙磺酸钠。
进一步,所述的强酸型阳离子交换树脂为d001型磺酸树脂。
进一步,所述的乙烯基磺酸钠溶液的质量百分比浓度为20-30%。
进一步,所述的碱为氢氧化钠。
与现有技术相比,本发明的有益效果和优点在于:
该方法工艺简单,操作简便,原料便宜易得,制备的乙二胺基乙磺酸钠纯度高,基本不含杂质,且收率高。
附图说明
图1为乙二胺基乙磺酸钠标准品的红外光谱图。
图2为实施例1制得的产品的红外光谱图。
图3为乙二胺基乙磺酸钠标准品和实施例1制备的产品的的红外光谱的对比图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
1、在30℃下,向1000ml反应瓶中加入60g(1mol)乙二胺,接着边搅拌边向反应瓶中缓慢滴加25wt%乙烯基磺酸钠溶液,1小时内滴加完毕,然后边搅拌边升温至回流,回流反应4小时,降温至30℃,得到含乙二胺基乙磺酸钠的混合液;
2、将混合液过d001型磺酸树脂吸附柱,吸附住未反应的乙二胺和乙二胺基乙磺酸钠,用去离子水进行洗脱,去除聚乙烯基磺酸、羟乙基磺酸、及硫酸根以及未反应的乙烯基磺酸钠等酸性杂质,当ph值大于6时,停止洗脱;
3、用10wt%的氢氧化钠溶液进行洗脱,置换出被吸附的乙二胺和乙二胺基乙磺酸,当ph值大于12时,停止洗脱,同时收集从强酸型阳离子交换树脂吸附柱中流出的液体,收集ph值为7.5-12的液体,得到收集液;
4、将收集液进行减压浓缩,去除二乙胺(乙二胺与水共沸,共沸点为120℃),用氮气泄真空(因乙二胺基乙磺酸钠不能暴露在空气中),得到浓缩物,最后向浓缩物中加去离子水稀释至浓度为50%(v/v),并加氢氧化钠调节ph值为11-12,得到360g产品,取样测含固量50.2%,含量50%(盐酸滴定),含氮量7.370(理论值7.368),折算成纯度为99.97%,收率92.11%。
本实施例1制备的产品的红外光谱图如图2所示,乙二胺基乙磺酸钠标准品的红外光谱图如图1所示,实施例1制备的产品和乙二胺基乙磺酸钠标准品的红外光谱的对比图如图3所示,由图1、图2和图3可知,实施例1制备的产品为乙二胺基乙磺酸钠。
上述合成反应的反应式为:
nh2ch2ch2nh2+ch2=chso3na→nh2ch2ch2nhch2ch2so3na
nh2ch2ch2nhch2ch2so3na+2hso3r→nh2ch2ch2nhch2ch2so3h·hso3r+naso3rnh2ch2ch2nhch2ch2so3h·hso3r+2naoh→nh2ch2ch2nhch2ch2so3na+naso3r+h2o
实施例2
将乙二胺加入的质量变为90g,其他操作和步骤与实施例1相同,最终得到370g产品,取样测含固量50.5%,含量是50.3%,含氮量7.370(理论值7.368),折算成纯度为99.97%,收率97.37%。