本发明涉及2-甲基-3-苯基苯甲酰肼及其合成方法,属于有机农药中间体技术领域。
背景技术:
2-甲基-3-苯基苯甲酰肼可用作许多重要有机分子(如杂环、药物、染料及液晶材料等)的合成前体或中间体,其衍生物具有抗病毒、抗肿瘤、抗疟疾、杀虫、杀菌等广泛的生物及生理活性。
与类似结构的2-甲基-3-甲氧基苯甲酰肼相比,2-甲基-3-苯基苯甲酰肼3-位为苯基,为发明人首次合成得到,由于苯甲酰基的苯环上2-位有一个甲基存在,3-位的苯基由于单键的旋转,会与2-位甲基氢发生碰撞,使得这种联苯结构的化合物及其衍生物具有毒性小,水溶性减小,油溶性增强,特别是作为农药的中间体所合成的农药具有环境友好,不易流失、药物残效性强等优点,例如农药杀虫剂联苯菊酯在合成过程中就用到2-甲基-3-苯基苯甲醇作为中间体,该农药不溶于水,流动性极低,药物残效性强,而且低毒,对环境友好,广泛用于农田的杀虫药物和防止白蚁。
技术实现要素:
本发明的目的是提供2-甲基-3-苯基苯甲酰肼及其合成方法。
本发明实现过程如下:
结构式(i)所示化合物,
结构式(i)所示化合物的制备方法,包括如下步骤:
(1)2-甲基-3-苯基苯甲酸,与c1-c4的roh醇以及氯化亚砜为原料反应制得2-甲基-3-苯基苯甲酸酯;
(2)2-甲基-3-苯基苯甲酸酯和水合肼回流反应得到2-甲基-3-苯基苯甲酰肼。
上述步骤(1)中,所述roh醇为乙醇。
上述步骤(2)中,2-甲基-3-苯基苯甲酸酯与水合肼的摩尔比为1:1.1~1.5,优选为1:1.3。
本发明合成得到的2-甲基-3-苯基苯甲酰肼为白色固体,熔程:117-119℃,微溶于水,易溶于乙醇,甲醇,乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂,具有很高的化学反应性能,可用作许多重要有机分子(如杂环、药物、染料及液晶材料等)的合成前体或中间体,与同类酰肼比较,具有药效性强,不易流失、残效性强等优点,其衍生物具有抗病毒、抗肿瘤、抗疟疾、杀虫、杀菌等广泛的生物及生理活性。
附图说明
图1为2-甲基-3-苯基苯甲酰肼的核磁谱图;
图2为2-甲基-3-苯基苯甲酰肼的红外谱图。
具体实施方式
实施例12-甲基-3-苯基苯甲酸乙酯的合成
称取2g2-甲基-3-苯基苯甲酸加入到三口烧瓶中,再加入10ml无水乙醇,在冰水浴下,搅拌,滴加2mlsocl2,滴加完后升温至回流,在54℃时,固体全部溶解,薄层色谱跟踪反应,至酸点消失,停止反应,减压去除多余的乙醇和氯化亚砜,静置,冷却到室温,用0.1%的nahco3的水溶液调ph值到8,然后用乙酸乙酯萃取,将萃取液用无水氯化钙干燥,过滤,将滤液减压蒸馏,去除乙酸乙酯,得2-甲基-3-苯基苯甲酸乙酯粗产物1.9g。
实施例22-甲基-3-苯基苯甲酰肼的合成
将1.9g2-甲基-3-苯基苯甲酸乙酯加入到三口烧瓶中,再分别加入2ml无水乙醇、10ml水合肼,102℃下回流,薄层色谱(二氯甲烷作展开剂)跟踪反应至酯点消失,停止反应,减压去除乙醇和多余的水合肼,干燥,得白色固体2-甲基-3-苯基苯甲酰肼粗产物1.7g。
图1为2-甲基-3-苯基苯甲酰肼的核磁谱图,图2为2-甲基-3-苯基苯甲酰肼的红外谱图,证明成功合成得到2-甲基-3-苯基苯甲酰肼。
实施例3以下方程式为联苯菊酯合成反应式