噻吩甲酰胺衍生物和包含其的植物病害控制剂的制作方法

文档序号:26001629发布日期:2021-07-23 21:18阅读:112来源:国知局

本申请要求于2018年10月8日提交的韩国申请号10-2018-0119984的优先权,并且该申请的说明书和附图中公开的所有内容通过引用并入本文。

本发明涉及氟取代的联苯噻吩甲酰胺类化合物衍生物、其盐、其结构异构体,以及包含联苯噻吩甲酰胺类化合物衍生物、其盐、其结构异构体作为活性成分的农业和园艺植物病害控制剂。



背景技术:

已知许多甲酰胺类化合物具有微生物控制效果(例如,wo2002/008197a1、wo2004/054982a1、wo2013/167550a1和wo2017/042142a1)。这些物质的控制活性良好,但通常不令人满意。



技术实现要素:

技术问题

上述实例中提到的常规技术没有显示出作为用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的控制活性的实际水平,因此仍需要进一步的研究。特别是,它控制白粉病的活性受到限制。此外,近来的农作物保护剂强烈需要环境友好的化合物,并且因此,越来越需要在低剂量下表现出高活性的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂。

技术方案

作为本发明人为解决上述问题而努力研究的结果,发现以下内容由此完成本发明:由本发明的通式(i)表示的氟取代的噻吩联苯甲酰胺类化合物衍生物、其结构异构体及其盐,除了作为用于农业和园艺用途的植物病害控制剂显示出优异的控制效果之外,即使在低剂量下也具有高的抗白粉病杀菌谱。也就是说,本发明涉及:由以下<通式1>表示的氟取代的噻吩联苯甲酰胺类化合物或其盐、用于制备它们的方法,以及包含它们的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂。

本发明涉及

1)由以下通式表示的氟取代的联苯甲酰胺衍生物或其结构异构体或其盐:

在上述式中,

y是氢原子或(c1~c4)烷基;

x是卤素原子或(c1~c4)烷基;

m是0~2的整数;

r是氢原子、(c1~c6)烷基、(c2~c6)烯基、(c2~c6)炔基、可以被1至5个卤素原子取代的(c1~c6)烷基、可以被(c3~c6)环烷基取代的(c1~c3)烷基、可以被苯基或吡啶取代的(c1~c3)烷基、苯基(c1~c3)烷基(其可以被卤素原子取代)、可以被(c1~c4)烷基取代的苯基(c1~c3)烷基,或可以被(c1~c4)烷氧基取代的苯基(c1~c3)烷基;

r1是卤素、(c1~c4)烷基或被1至3个卤素原子取代的(c1~c4)烷基,并且r2和r3各自独立地是氢、(c1~c4)烷基或卤素。

2)在所述1)中,

y是氢原子;m是0;r是(c1~c6)烷基、(c2~c6)烯基、(c2~c6)炔基、可以被1至5个卤素原子取代的(c1~c6)烷基、可以被(c3~c6)环烷基取代的(c1~c3)烷基、可以被苯基或吡啶取代的(c1~c3)烷基、苯基(c1~c3)烷基(其可以被卤素原子取代)、可以被(c1~c4)烷基取代的苯基(c1~c3)烷基,或可以被(c1~c4)烷氧基取代的苯基(c1~c3)烷基;r1是(c1~c4)烷基或被1至3个卤素原子取代的(c1~c4)烷基;并且r2和r3是氢原子。

3)在所述1)中

y是氢原子;m是0;r是(c1~c6)烷基或可以被1至3个卤素原子取代的(c1~c4)烷基;r1是甲基;并且r2和r3是氢原子。

4)所述2)的结构异构体;

5)用于农业和园艺用途的植物病害控制剂,其特征在于它包含所述1)至4)中所述的化合物作为活性成分;或

6)一种用于控制植物病害的方法,其特征在于将所述5)的试剂施用至植物或土壤。

具体实施方式

根据本发明,发现了以下通式(i)的新型氟取代的噻吩联苯甲酰胺。

在上述式中,本发明的通式(i)的定义如下:

“卤素原子”包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。

“可以被卤素原子取代的(c1~c6)烷基”的实例包括具有1至6个碳原子的直链或支链烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基和正己基;和被一个或多个卤素原子取代的具有1至6个碳原子的直链或支链烷基,这些卤素原子可以相同或不同,例如,其中包括氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基、氯甲基、溴甲基、1-溴乙基、2,3-二溴丙基等。

“(c2~c6)烯基”的实例包括具有2至6个碳原子的直链或支链烯基,如乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基和1-己烯基。

“(c2~c6)炔基”的实例包括具有2至6个碳原子的直链或支链炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丙炔基、2-甲基-3-丙炔基、戊炔基和1-己炔基。

“(c1~c4)烷氧基”的实例包括具有1至3个碳原子的直链或支链烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基和异丁氧基。

作为由本发明的通式(i)表示的联苯噻吩甲酰胺衍生物的盐,可以列举例如无机酸盐,如盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐;有机酸盐,如乙酸盐、富马酸盐、马来酸盐、草酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐和对甲苯磺酸盐;以及具有无机或有机离子(如锂离子、钠离子、钾离子、钙离子和三甲基铵)的盐。

由本发明的通式(i)表示的噻吩联苯甲酰胺衍生物的结构异构体可以呈形式(e)和形式(z)。

在由本发明的通式(i)表示的化合物中,优选地,x是氯原子;溴原子;甲基;氟甲基;二氟甲基;或三氟甲基。更优选地,x是氟基团。

优选地,y是氢原子;卤素原子;或甲基。更优选地,y是氢原子。

优选地,r是甲基;乙基;丙基;丙烯基;丁基、叔丁基、苯基甲基、4-氯苯基甲基、4-氟苯基甲基、氟甲基、三氟甲基、三氟乙基或氯乙基。更优选地,r是甲基或三氟乙基。

<式1>的更优选实例如下:

(e)-n-(3',5'-二氟-4'-((甲氧基亚氨基)甲基)-[1,1'-联苯]-2-基)-3-甲基噻吩-2-甲酰胺、

(e)-n-(4'-((乙氧基亚氨基)甲基)-3',5'-二氟-[1,1'-联苯]-2-基)-3-甲基噻吩-2-甲酰胺、

(e)-n-(3',5'-二氟-4'-((异丙氧基亚氨基)甲基)-[1,1'-联苯]-2-基)-3-甲基噻吩-2-甲酰胺、

(e)-n-(4'-((叔丁氧基亚氨基)甲基)-3',5'-二氟-[1,1'-联苯]-2-基)-3-甲基噻吩-2-甲酰胺、

(e)-n-(4'-(((芳氧基)亚氨基)甲基)-3',5'-二氟-[1,1'-联苯]-2-基)-3-甲基噻吩-2-甲酰胺、

(e)-n-(3',5'-二氟-4'-(((2,2,2-三氟乙氧基)亚氨基)甲基)-[1,1'-联苯]-2-基)-3-甲基噻吩-2-甲酰胺,和

(e)-n-(4'-(((苄氧基)亚氨基)甲基)-3',5'-二氟-[1,1'-联苯]-2-基)-3-甲基噻吩-2-甲酰胺。

本发明的化合物例如根据以下制造方法1和制造方法2制备,但不限于此。

<制造方法1>

(其中,r、r1、r2、r3、xm和y如上式中所定义,并且l1表示离去基团,如氯原子、溴原子或烷氧基。)

由通式(i)表示的氟取代的噻吩联苯甲酰胺衍生物可以通过使由通式(ii)表示的噻吩酸衍生物与由通式(iii)表示的2-氨基联苯衍生物在碱的存在下于惰性溶剂中反应来制备。此反应中的反应温度通常在约-20℃至120℃的范围内,并且反应时间通常在约0.1小时至48小时的范围内。由通式(iii)表示的2-氨基联苯衍生物通常以相对于由通式(ii)表示的酸a衍生物约0.5至4倍摩尔的范围使用。

碱的实例包括无机碱,如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾;乙酸盐,如乙酸钠和乙酸钾;碱金属醇盐,如叔丁醇钾、甲醇钠和乙醇钠;叔胺,如三乙胺、二异丙基乙胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯;含氮芳香族化合物,如吡啶和二甲氨基吡啶;等等。相对于由通式(ii)表示的酸a衍生物,该碱的量通常以约0.5至5倍摩尔的范围使用。作为可以使用的惰性溶剂,可以使用这样的惰性溶剂,只要它不显著抑制该反应即可,并且其实例包括醇,如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和2-丙醇;直链或环状醚,如乙醚、四氢呋喃和二噁烷;芳香烃,如苯、甲苯和二甲苯;卤代烃,如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳;卤代芳烃,如氯苯和二氯苯;腈,如乙腈;酯,如乙酸乙酯;和极性溶剂,如n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水和乙酸。这些惰性溶剂可以单独使用,或以两种或更多种的组合使用。

<制造方法2>

(其中,r、r1、r2、r3、xm、y和l1如上式中所定义,l2表示离去基团,如氯原子、溴原子和碘原子,并且l3是b(oh)2基团或b(og2)2基团(其中,g2可以相同或不同,并且表示(c1~c10)烷基,或者两个g2可以在末端处键合以形成ch2ch2或c(ch3)c2(ch3)2)。

通式(v)的化合物可以通过<制造方法1>的化合物(i)的方法制备。

由通式(vii)表示的本发明的氟取代的噻吩甲酰胺衍生物可以通过使由通式(v)表示的噻吩甲酰胺衍生物与由通式(vi)表示的化合物在催化剂和碱的存在下于惰性溶剂中反应来制备。在此反应中,反应温度通常在约20℃至150℃的范围内,并且反应时间通常在约0.5至48小时的范围内。相对于由通式(iv)表示的酸a衍生物,由通式(v)表示的化合物通常以约0.8至5倍摩尔的范围使用。作为催化剂,例如,可以使用钯催化剂,如乙酸钯(ii)、四(三苯基膦)钯(0)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(ii)二氯甲烷络合物和双(三苯基膦)二氯化钯(ii)。相对于由通式(v)表示的化合物,所用催化剂的量通常在约0.001至0.2倍摩尔的范围内。碱的实例包括无机碱,如磷酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠和碳酸氢钾;和乙酸盐,如乙酸钠和乙酸钾。相对于由通式(iv)表示的酸a衍生物,所用碱的量通常在约0.5至10倍摩尔的范围内。

另外,所需的通式(i)的化合物可以通过使通式(vii)的化合物与nh2or化合物反应来制备。此时,此反应中的反应温度通常在约-20℃至100℃的范围内,并且反应时间通常在约0.5小时至24小时的范围内进行。相对于通式(vii)衍生物,nh2or化合物通常以约1.0至5倍摩尔的范围使用。碱的实例包括无机碱,如磷酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠和碳酸氢钾;和乙酸盐,如乙酸钠和乙酸钾。相对于通式(vi),所用碱的量通常在约1.0至10倍摩尔的范围内。

通式(viii)的化合物可以通过使通式(vii)的化合物与hn2oh盐酸盐反应来制备。此时,通过在-20℃至50℃下反应0.5小时至24小时,使用基于(vii)的1.0至4当量的hn2oh盐酸盐来制备。化合物(i)可以通过<制造方法1>的方法,由通式(viii)的化合物通过使用具有适当l2的l2-r来获得。

根据需要,此反应可以在相转移催化剂(例如,季铵盐,如四丁基溴化铵和苄基三乙基溴化铵等)的存在下进行。作为可以使用的惰性溶剂,可以使用这样的惰性溶剂,只要它不显著抑制该反应即可,并且其实例包括醇,如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和2-丙醇;直链或环状醚,如乙醚、四氢呋喃和二噁烷;芳香烃,如苯、甲苯和二甲苯;卤代烃,如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳;卤代芳烃,如氯苯和二氯苯;腈,如乙腈;酯,如乙酸乙酯;和极性溶剂,如n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水和乙酸。此类惰性溶剂可以单独使用,也可以通过混合两种或更多种类型来使用。

在反应完成后,可以通过可以将目标化合物与反应体系分离的常规方法来获得目标化合物。通常,可以通过在适当的溶剂中沉淀和过滤反应混合物来纯化所述化合物,并且如果需要,可以通过纯化方法(如重结晶、柱色谱等)来制备所述化合物。在待制备的化合物中,可以制备具有不同熔点的结构异构体。所有这些都包括在本发明中。

以这种方式获得的本发明的通式(i)表示的氟取代的甲酰胺衍生物的代表性实施例和nmr数据在表1中举例说明,但本发明不限于此。

在下表1中,“me”是甲基,“et”是乙基,“pr”是丙基,“bu”是丁基,“ph”是苯基,“n-”是正,并且“i-”表示异,且“t-”表示叔。

根据本发明的化合物具有强杀菌活性,因此可以用于去除真菌和细菌以便控制农业和园艺的植物病害。

在控制植物病害的方法中,可以将本发明化合物以所需浓度施用至植物的地上部分、繁殖茎和种子,以及土壤。

根据本发明的活性化合物是用于农业和园艺用途的植物病害的控制剂,特别是,可以控制水稻、果树、蔬菜和其他农作物和花卉的植物病害。

当本发明的化合物用作植物病害控制剂的活性成分时,其可以在不添加其他成分的情况下原样使用,但通常优选将其用作具有适合根据农药制备的常规方法使用的形状的农用化学制剂。

根据本发明的化合物不仅可以用于控制植物病害,还可以用于保护工业材料免受不期望的微生物的入侵和破坏。例如,旨在由根据本发明的活性化合物保护以免被微生物改变或破坏的工业材料可以是粘合剂、纸、胶合板、纺织品、皮革、木材、油漆、塑料产品、冷却润滑剂或可能被微生物损坏或破坏的任何其他材料。

根据其特定的物理和/或化学特性,活性化合物可以被配制成溶液、乳液、悬浮液、粉末、泡沫、糊剂、颗粒、气雾剂和常规配制剂,如用于种子的包衣组合物中的聚合物和超细胶囊,以及ulv冷却剂和加温剂。

这些制剂是通过已知方法制备的,例如,任选地使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂,以将活性化合物与载体(即液体溶剂、加压液化气和/或固体柱)混合。

如果使用水作为载体,则还可以使用有机溶剂作为共溶剂。

制剂通常包含按重量计0.1%至95%、优选按重量计0.5%至90%的活性化合物。

根据本发明的活性化合物可以单独使用或与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫或杀虫剂组合使用,例如用于拓宽杀菌活性谱或防止抗性。在许多情况下,观察到了协同效应,即混合物的活性超过单个成分的活性。

活性化合物可以原样使用、以其制剂的形式使用,或者以由其制备的形式使用,如即用型溶液、悬浮液、可湿性粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂。这些是通过常规方法施用的,例如灌溉、喷雾、雾化、散布、撒、发泡、喷洒等。另外,可以通过微量法施用活性化合物,或者可以将活性化合物配制剂或活性化合物本身注入土壤中。也可以处理植物种子。

如果需要,可以加入其他抗微生物活性化合物、杀真菌剂、杀细菌剂、除草剂、杀虫剂或其他活性化合物,以拓宽活性谱或获得特定效果,如额外的防虫保护。可以增加根据本发明使用的活性化合物或者可以由它们制备的组合物、浓缩物或非常常见制剂的活性和活性谱。这些混合物可以具有比根据本发明的化合物更宽的活性谱。

【有益效果】

本发明提供了与现有技术相比显示出优异活性的化合物,并且特别是作为用于农业和园艺用途的植物病害控制剂在低剂量下具有宽控制谱。

【发明模式】

接下来,参考实施例和实验例具体描述本发明,但除非超出了本发明的主旨,否则本发明不限于此。

制造实施例

<实施例1>

(n-(3',5'-二氟-4'-((甲氧基亚氨基)甲基)-[1,1'-联苯]-2-基)-3-甲基噻吩-2-甲酰胺(化合物1)的合成

在室温下,向n-(3',5'-二氟-4'-甲酰基-[1,1'-联苯]-2-基)-3-甲基噻吩-2-甲酰胺(2.30g,6.42mmol)在15ml乙醇中的溶液中依次添加甲基羟酰胺盐酸盐(methylhydroxamidehydrochloride)(1.33g,2.5当量)和三水合乙酸钠(2.21g,2.5当量),并搅拌2小时。在通过tlc确认反应完成后,使用乙酸乙酯(100ml)和20ml水分离有机层。将有机层经硫酸镁干燥并浓缩。使用乙醚重结晶所获得的白色固体,以得到白色固体2.01g(收率81%)

1hnmr(cdcl3)δ2.42(s,3h),4.05(s,3h),6.86(d,j=5.1hz,1h),7.05(d,j=8.9hz,2h),7.25(m,3h)。7.36(t,j=6.0hz,1h),7.45(s,1h),8.28(s,1h),8.35(d,j=8.3hz,1h)

<实施例1-1>

n-(3',5'-二氟-4'-甲酰基-[1,1'-联苯]-2-基)-3-甲基噻吩-2-甲酰胺的合成

向n-(2-溴苯基)-3-甲基噻吩-2-甲酰胺(10.2g,34.6mmol)在100ml二甲基甲酰胺中的溶液中添加25ml蒸馏水,随后依次添加3,5-二氟-4-甲酰基苯基硼酸(10.9g,1.7当量)、乙酸钯(ii)(388mg,0.05当量)和三水合磷酸三钾(9.0g,1.1当量)。在氮气条件下,将反应混合物于85℃下搅拌2小时。在通过tlc确认反应完成后,将乙酸乙酯(1000ml)和饱和盐水(100ml)添加至反应混合物中以分离各层,随后通过硅藻土过滤。将滤液用乙酸乙酯(200ml)稀释,并用饱和na2co3水溶液(30mlx2)和饱和盐水(50mlx2)洗涤有机层。将有机层经硫酸镁干燥并浓缩。使用乙醚重结晶所获得浓缩物,以得到上述固体10.9g(88%)

1hnmr(cdcl3)δ2.45(s,3h),6.89(d,1h),7.07(d,2h),7.25(s,3h)。7.47(m,2h),8.23(d,1h),10.37(s,1h)

<实施例1-2>

n-(2-溴苯基)-3-甲基噻吩-2-甲酰胺的合成

在0℃下,向2-溴苯胺(50.0g,311.3mmol)和吡啶(25ml,1.0当量)在四氢呋喃(300ml)中的溶液中缓慢地添加3-甲基-2-噻吩基氯(50.0g,1.0当量)。在30分钟后,将混合物在室温下搅拌另外3小时。将乙酸乙酯(100ml)和水(40ml)添加至反应混合物中以分离有机层,并用1.0mhcl水溶液(30ml)、饱和碳酸氢钠水溶液(30ml)和饱和盐水(50ml)依次洗涤有机层。收集有机层,将有机层经硫酸镁干燥并浓缩。使用乙醚重结晶所获得浓缩物,以得到上述白色固体79.8g(收率86%)。

1hnmr(cdcl3)δ2.65(s,3h),7.0(m,2h),7.36(m,2h)。7.56(d,1h),8.17(brs,1h),8.5(d,1h)

表1示出了化合物的nmr数据。

[表1]

接下来,描述生物活性测定的实施例。

<实验例1>

小麦锈病控制效果测试

将对应于测试浓度的预定量的本发明化合物溶解在10%丙酮中,然后喷雾到生长在圆形罐(6x7cm,直径x高度)中的单叶小麦(品种:baegjoong)的叶子上。在施用后一天,通过喷雾孢子悬浮液来接种小麦植物,该孢子悬浮液是用从感染了小麦锈病病原体(小麦叶锈菌(pucciniarecondita))的小麦叶片获得的孢子制备的。在20℃的潮湿条件下接种1天后,将植物在恒温恒湿下于恒定光照条件下在室内保存14天。在化合物处理15天后,根据以下等式(1)来评估发病率,并根据以下标准来确定控制值。

(等式1)

控制值(%)=(1-x/y)x100

这里,

x:治疗植物患病叶片面积的比率

y:未治疗植物患病叶片面积的比率

标准

0:小于9%控制值

1:控制值10%-29%

2:控制值30%-49%

3:控制值50%-69%

4:控制值70%-89%

5:控制值90%-100%

作为上述测试的结果,本发明的化合物在活性成分浓度为200ppm和喷雾剂量的量为30ml时表现出优异的控制效果,并且特别是,化合物编号1、4和9表现出标准5的高活性。

<实验例2>

水稻纹枯病控制效果测试

将对应于测试浓度的预定量的本发明化合物溶解在10%丙酮中,然后喷雾到生长在圆形罐(6x7cm,直径x高度)中的5叶阶段水稻(品种:chucheongbyeo)的叶子上。在施用后一天,通过喷雾水稻纹枯病病原体(立枯丝核菌(rhizoctoniasolani))的培养物的菌丝悬浮液来接种水稻植物,该水稻纹枯病病原体是通过以下获得的:在米糠培养基中培养,并在30℃的潮湿条件下孵育以诱导病害发展5天。在化合物处理5天后,根据实验例1的等式(1)来评估发病率,并根据实验例1的标准来确定控制值。

作为上述测试的结果,本发明的化合物在活性成分浓度为200ppm和喷雾剂量的量为30ml时表现出优异的控制效果,并且特别是,化合物编号1表现出上述等式1中的标准5的高活性。

<实验例3>

黄瓜白粉病控制效果测试

将对应于测试浓度的预定量的本发明化合物溶解在10%丙酮中,然后喷雾到生长在圆形罐(6x7cm,直径x高度)中的单叶黄瓜(品种:baekdadagi)的叶子上。在施用后一天,通过喷雾孢子悬浮液来接种黄瓜植物,该孢子悬浮液是用从感染了黄瓜白粉病病原体(棕丝单囊壳(sphaerothecafusca))的黄瓜叶片获得的孢子制备的。在20℃的潮湿条件下孵育1天后,将植物在恒温恒湿下于恒定光照条件下在室内保存12天。在化合物处理13天后,根据实验例1的等式(1)来评估发病率,并根据实验例1的标准来确定控制值。

作为上述测试的结果,本发明的化合物在活性成分浓度为200ppm和喷雾剂量的量为30ml时表现出优异的控制效果,并且特别是,化合物编号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13和14显示出上述等式1中的标准5的高活性。

<实验例4>

黄瓜菌核病控制效果测试

将对应于测试浓度的预定量的本发明化合物溶解在10%丙酮中,然后喷雾到生长在圆形罐(6x7cm,直径x高度)中的单叶黄瓜(品种:baekdadagi)的叶子上。在施用后一天,通过喷雾黄瓜菌核病病原体(核盘菌(sclerotiniasclerotiorum))的液体培养物的菌丝悬浮液来接种黄瓜植物,并在25℃的恒定光照条件和高湿度条件下孵育4天以诱导病害发展。在化合物处理后四天,根据实验例1的等式(1)来评估发病率,并根据实验例1的标准来确定控制值。

作为上述测试的结果,本发明的化合物在活性成分浓度为200ppm和喷雾剂量的量为30ml时表现出优异的控制效果,并且特别是,化合物编号1表现出上述等式1中的标准5的高活性。

<实验例5>

如实验例3所述,评价化合物编号1和作为比较性对照化合物的以下四种化合物对黄瓜白粉病的控制。

比较化合物a:3-(二氟甲基)-n-(4'-((甲氧基亚氨基)甲基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺(wo2002/008197a1的化合物i-11)

比较化合物b:n-(4'-((甲氧基亚氨基)甲基)-[1,1'-联苯]-2-基)-3-甲基噻吩-2-甲酰胺(wo2002/008197a1的化合物i-47)

比较化合物c:3-(二氟甲基)-n-(3'-氟-4'-((甲氧基亚氨基)甲基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺(wo2002/008197a1的化合物i-114)

比较化合物d:5-氯-n-(3',5'-二氟-4'-((甲氧基亚氨基)甲基)-[1,1'-联苯]-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺(wo2013/167550a1的化合物23)

[表2]

【工业适用性】

本发明的化合物可用作用于农业和园艺用途的植物病害控制剂,其在低药物量下具有针对农业和园艺植物病害的宽控制谱,并且表现出优异的控制效果。

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