连续制备2-氨基-1,3-二醇类化合物的微反应系统和方法

本发明属于制药工程技术领域，具体涉及一种连续制备2-氨基-1,3-二醇类化合物的系统和方法。

背景技术：

结构式为（i）所示的2-氨基-1,3-二醇类化合物是合成酰胺醇类抗生素氯霉素、叠氮氯霉素、甲砜霉素和氟苯尼考的重要中间体：

美国专利2816915、德国专利1938513、世界专利2008150406和世界专利9014434描述了苯丝氨酸乙酯类化合物经硼氢化钠、硼氢化钾或氢化铝锂还原制备2-氨基-1,3-二醇类化合物的方法。此法中，2-氨基-1,3-二醇类化合物合成路线长、工艺复杂、成本高且会造成大量的废水污染，不符合绿色化学要求。此外，通过还原2-叠氮-1,3-二醇类化合物也可制备2-氨基-1,3-二醇类化合物。hailes（tetrahedron:asymmetry,2009,20,570）将氢化铝锂用于叠氮还原收率高，但氢化铝锂价格昂贵，后处理复杂，不易于工业化生产。hajra（tetrahedron,2006,62,8959）利用三苯基膦/四氢呋喃/水体系还原叠氮，但该反应生成的副产物三苯基氧磷不易除去。sudalai（chem.commun.,2015,51,10276）和chen（synlett,2011,19,2883）用钯碳/氢气还原叠氮，后处理简单，但收率相对较低。lin（tetrahedron,2008,64,7822）、chen（tetrahedron,2016,72,1787）、和chen（eur.j.org.chem.,2018,5044）在前期底物合成中引入保护基，最后经脱保护过程才最终制得2-氨基-1,3-二醇类化合物。这种引入保护基的策略增加了反应步骤，原子经济性差，后处理过程复杂，不利于工业化生产。

上述方法都在传统间歇式反应釜中进行。因此，基于现有制备方法存在的问题，开发一种反应时间短、能耗低、工艺过程效率高以及本质安全的连续化制备方法是本领域技术人员亟需解决的问题。

技术实现要素：

本发明的目的在于克服现有技术存在的不足，而提供一种连续制备2-氨基-1,3-二醇类化合物的微反应系统和方法，以极大地缩短反应时间，显著提高工艺自动化程度和生产效率，大幅降低能耗，极大提升安全性，易于工业化应用。

本发明的提供的连续制备2-氨基-1,3-二醇类化合物的方法，使用一种微反应系统，该微反应系统包括依次连通的微混合器和微通道反应器，所述方法的具体步骤如下：

（1）将金属催化剂填充于微通道反应器内；

（2）将2-硝基-1,3-二醇类化合物（ii）溶于有机溶剂中，并与氢气同时输送到微混合器内，进行混合，流出微混合器的混合反应物料紧接着直接进入步骤（1）中所述的填充催化剂的微通道反应器内，进行连续催化氢化反应；

（3）收集从所述微反应系统流出的反应混合液，经分离纯化处理，得到目标产物2-氨基-1,3-二醇类化合物（i）；

其反应式为：

其中，r为h、甲硫基、甲砜基、硝基或氨基；优选地，r为h、甲硫基、甲砜基、硝基或氨基。

本发明中，所述金属催化剂为：钯催化剂、铂催化剂、铑催化剂或铱催化剂，或者为雷尼钴、雷尼铜或雷尼镍；所述钯催化剂选自：pd/c、pd/al2o3、pd/baso4、pd(oh)2/c、pd/sio2、pd/srco3,、pd/caco3或pdo；所述铂催化剂选自：pt/c、pt/al2o3或pto2；所述铑催化剂选自：rh/c、rh/al2o3或wilkinson’scatalyst；所述钌催化剂选自：ru/c、ru/al2o3、ruo2、或[{rucl2(mtppms)2}2]；所述铱催化剂选自：ir/c、iro2、ir/caco3。

优选地，所述金属钯催化剂为10%及以上的pd/c和10%及以上pd(oh)2/c；进一步优选地，使用10%及以上pd(oh)2/c，其反应效果更好。

优选地，所述有机溶剂为c1～c4的链烷醇，例如甲醇、乙醇、乙二醇、1-丙醇、2-丙醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇和1-丁醇中的一种。

作为一种优选的技术方案，在步骤（2）中，调节输送到微混合器内的反应液与氢气的流量比，使得底物2-硝基-1,3-二醇类化合物与氢气的摩尔比为1：（2.0~10.0）；

所述微混合器内的温度控制在5~120℃；

所述微通道反应器内的温度控制在20~150℃；

所述反应液与氢气经微混合器混合后形成的混合反应物料在微通道反应器内的停留时间控制在0.1~15分钟。

作为一种优选的技术方案，所述微混合器为静态混合器、t型微混合器、y型微混合器、同轴流动微混合器（coaxialflowmicromixer）或流动聚焦微混合器（flow-focusingmicromixer）中的任一种。

作为一种优选的技术方案，所述微通道反应器是管式微通道反应器，或板式微通道反应器。

作为一种优选的技术方案，所述管式微通道反应器的内径为100微米~50毫米，优选为120微米~30毫米；或者，

所述板式微通道反应器的反应流体通道的水力直径为100微米~50毫米，优选为120微~30毫米。

作为一种优选的技术方案，所述微反应系统还包括进料泵、带流量控制器的气体质量流量计、冷凝器、气液分离器和背压阀，所述微混合器的一个入口与所述气体质量流量计连接，所述微混合器的另一个入口与所述进料泵连接，所述微混合器的出口与微通道反应器的入口连接，所述微通道反应器的出口与冷凝器的入口连接，所述冷凝器的出口与气液分离器的顶部第一接口连接，所述气液分离器的顶部第二接口接入氮气，用于给所述气液分离器提供压力，接入氮气的压力可调范围为0.1~2.5mpa，所述背压阀与所述气液分离器的顶部第三接口连接；所述背压阀的背压范围为0.1~2mpa；接入氮气的压力值要比背压阀设定的背压值大0.2~0.5mpa。

作为一种优选的技术方案，步骤（3）中，“收集从所述微反应系统流出的反应混合液，经分离纯化处理，得到目标产物2-氨基-1,3-二醇类化合物”具体包括：收集从所述微反应系统流出的反应混合液，经减压浓缩、干燥后得到目标产物2-氨基-1,3-二醇类化合物。

本发明的第二方面提供了一种用于连续制备2-氨基-1,3-二醇类化合物的微反应系统，其包括进料泵、带流量控制器的气体质量流量计、微混合器、微通道反应器、冷凝器、气液分离器和背压阀；所述微混合器的一个入口与所述气体质量流量计连接，所述微混合器的另一个入口与进料泵连接，所述微混合器的出口与所述微通道反应器的入口连接，所述微通道反应器的出口与冷凝器的入口连接，所述冷凝器的出口与气液分离器的顶部第一接口连接，所述气液分离器的顶部第二接口接入氮气，用于给所述气液分离器提供压力，接入氮气的压力可调范围为0.1~2.5mpa，所述背压阀与所述气液分离器的顶部第三接口连接；所述背压阀的背压范围为0.1~2mpa；接入氮气的压力值要比背压阀设定的背压值大0.2~0.5mpa；

所述微通道反应器内填充有钯催化剂；

所述进料泵和气体质量流量计分别将含2-硝基-1,3-二醇类化合物的有机溶液和氢气输送到微混合器内，反应液与氢气经微混合器混合后形成混合反应物料，流出微混合器的混合反应物料紧接着直接进入所述微通道反应器进行连续催化氢化反应，流出微通道反应器的混合物料接着进入冷凝器，于冷凝器内冷凝后，再进入气液分离器，废气经气液分离器顶部的第三接口和背压阀排出，反应混合液从所述气液分离器的底部出口导出并被收集，经分离纯化处理，得到目标产物2-氨基-1,3-二醇类化合物；

优选地，所述微通道反应器是管式微通道反应器，或板式微通道反应器。

本发明有益效果：采用包括依次连通的微混合器和微通道反应器的微反应系统进行2-硝基-1,3-二醇类化合物的连续氢化反应制备2-氨基-1,3-二醇类化合物的方法，相比现有的采用传统间歇反应釜的合成方法具有以下优势：

（1）实现从原料到产物的连续合成，工艺过程连续不间断进行，自动化程度高，中间无需外部干预，时空效率高，大幅减少操作工人数量和劳动强度，显著降低生产成本；

（2）2-硝基-1,3-二醇类化合物的催化氢化反应在微通道反应器的反应流体通道内完成，反应流体通道总容积小，使得在线持液量小，反应过程本质安全；

（3）微通道反应器具有优异的传质传热和物料混合性能，使得2-硝基-1,3-二醇类化合物的催化氢化的反应时间大大缩短，从传统间歇釜式反应的数小时缩短到几分钟的反应时间；

（4）基于微通道反应器的连续流工艺，无需反应液与催化剂的分离步骤，不但反应系统可长时间连续运行，极大提高了工艺过程效率及时空产率，产物收率高（大于99%），还节省了间歇釜式反应工艺中的催化剂分离及多次重复使用的时间、经济及劳动力成本（间歇釜式反应工艺在反应完成后需要进行催化剂与反应液的分离，在每次重复使用催化剂时，都需要重新投料以及相应的复杂的反应操作工序）；

（5）反应过程的多相混合、传质与反应过程在微混合器和微通道反应器的反应流体通道内完成，无需搅拌装置，大幅减小工艺过程能耗。

附图说明

图1为本发明实施例所用的微反应系统结构示意图。

图中标号：1为氢气管路，2为反应液储罐，3为气体质量流量计，4为进料泵，5为微混合器，6为微通道反应器，7为催化剂，8为冷凝器，9为气液分离器，10为氮气管路，11为产物液储罐，12为背压阀。

具体实施方式

为更好的说明本发明的目的、技术方案和优点，下面将结合具体实施例对本发明作进一步说明。

实施例所用微反应系统的结构如附图1所示，包括氢气管路1，反应液储罐2，气体质量流量计3，进料泵4，微混合器5，微通道反应器6，催化剂7，冷凝器8，气液分离器9，氮气管路10，产物液储罐11，背压阀12。

微混合器5的一个入口与气体质量流量计3连接，微混合器5的另一个入口与进料泵4连接，微混合器5的出口与微通道反应器6的入口连接，微通道反应器6的出口与冷凝器8的入口连接，冷凝器8的出口与气液分离器9的顶部第一接口连接，气液分离器9的顶部第二接口连接氮气管路10接入氮气，背压阀12与气液分离器9的顶部第三接口连接。

其工作过程为：

（a）将钯催化剂填充于微通道反应器6内；配制含2-硝基-1,3-二醇类化合物的反应液，并将其置于反应液储罐2内；

（b）用进料泵4和气体质量流量计3分别将含2-硝基-1,3-二醇类化合物的反应液与氢气同时输送到微混合器5内，反应液与氢气经微混合器5混合后形成混合反应物料，流出微混合器5的混合反应物料紧接着直接进入所述微通道反应器6进行连续催化氢化反应，流出微通道反应器6的混合物料接着进入冷凝器8，于冷凝器8内冷凝后，再进入气液分离器9，废气经气液分离器9顶部的第三接口和背压阀12排出，反应混合液从气液分离器9的底部出口导出并被收集，经分离纯化处理，得到目标产物2-氨基-1,3-二醇类化合物。

实施例1

将10%pd(oh)2/c催化剂填充于管式微通道反应器（长度为20cm,内径为1cm）。将2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇(1.97g,10mmol)加入到100ml甲醇中，配制成反应液。然后将反应液与氢气分别同时输送到t型微混合器，t型微混合器内的温度控制为30℃，调节反应液与氢气的流量比使得底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇与氢气的摩尔比为1：10.0，反应液和氢气经t型微混合器混合后紧接着直接进入上述填充有10%pd(oh)2/c催化剂的管式微通道反应器（长度为20cm,内径为1cm），填充10%pd(oh)2/c催化剂后微通道反应器内的反应体积约2ml，背压阀的背压值设定为1.6mpa，气液分离器接入氮气的压力调节为1.9mpa，微通道反应器内温度控制为70℃，反应时间约10分钟后，混合反应物料从微通道反应器出口流出，并经冷凝器冷凝、气液分离器分离气体组分后，于产物液收集罐收集，经浓缩、干燥后得类白色固体，经分析，底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

¹hnmr(400mhz,cd3od):δ7.45-7.32(m,5h),4.64(d,j=6.4hz,1h),3.52(dd,j1=10.8hz,j2=4.4hz,1h),3.39(dd,j1=10.8hz,j2=6.4hz,1h),3.01-2.96(m,1h)ppm;¹³cnmr(100mhz,cd3od):δ143.8,129.1,128.3,127.4,75.3,63.8,59.6ppm.esihrms:calcd.forc9h13no2+na的理论值:190.0844，实测值:190.0847。

实施例2

本实施例与实施例1相同，唯一不同之处是本实施例中，反应液与氢气经t型微混合器混合后形成的混合反应物料在微通道反应器中的反应时间约为5分钟。本实施例中底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

实施例3

本实施例与实施例2相同，唯一不同之处是本实施例中，微通道反应器内温度控制为25℃。本实施例中底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

实施例4

本实施例与实施例3相同，唯一不同之处是本实施例中，调节反应液与氢气的流量比使得底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇与氢气的摩尔比为1：5.0。本实施例中底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

实施例5

本实施例与实施例4相同，唯一不同之处是本实施例中，反应液与氢气经t型微混合器混合后形成的混合反应物料在微通道反应器中的反应时间约为2分钟。本实施例中底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

实施例6

本实施例与实施例5相同，唯一不同之处是本实施例中，微混合器用的是y型微混合器。本实施例中底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

实施例7

本实施例与实施例1相同，唯一不同之处是本实施例中，微混合器用的是同轴流动微混合器。本实施例中底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。。

实施例8

将20%pd(oh)2/c催化剂填充于管式微通道反应器（长度为20cm,内径为1cm）。将1-（4-（甲磺酰基）苯基）-2-硝基丙烷-1,3-二醇（2.75g,10mmol）加入到200ml甲醇中，配制成反应液。然后将反应液与氢气分别同时输送到t型微混合器，t型微混合器内的温度控制为25℃，调节反应液与氢气的流量比使得底物1-（4-（甲磺酰基）苯基）-2-硝基丙烷-1,3-二醇与氢气的摩尔比为1：10.0，反应液和氢气经t型微混合器混合后紧接着直接进入上述填充有20%pd(oh)2/c催化剂的管式微通道反应器（长度为20cm,内径为1cm），填充20%pd(oh)2/c催化剂后微通道反应器内的反应体积约3ml，背压阀的背压值设定为1.5mpa，气液分离器接入氮气的压力调节为1.7mpa，微通道反应器内温度控制为25℃，反应时间约10分钟后，混合反应物料从微通道反应器出口流出，并经冷凝器冷凝、气液分离器分离气体组分后，于产物液收集罐收集，经浓缩、干燥后得类白色固体，经分析，底物1-（4-（甲磺酰基）苯基）-2-硝基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-（4-（甲基磺酰基）苯基）丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

¹hnmr(400mhz,cd3od):δ7.93(d,j=8.4hz,2h),7.65(d,j=8.4hz,2h),4.76(d,j=5.6hz,1h),3.53(dd,j1=10.8hz,j2=5.2hz,1h),3.39(dd,j1=10.8hz,j2=6.0hz,1h),3.12(s,3h),2.90(dd,j1=10.8hz,j2=5.2hz,1h)ppm;¹³cnmr(100mhz,cd3od):δ150.8,140.7,128.4,128.1,74.0,63.8,59.5,44.2ppm.esihrms:calcd.forc10h15no4s+na的理论值：268.0619,实测值：268.0614。

实施例9

本实施例与实施例8相同，唯一不同之处是本实施例中，微混合器内的温度控制为100℃。本实施例中底物1-（4-（甲磺酰基）苯基）-2-硝基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-（4-（甲基磺酰基）苯基）丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

实施例10

本实施例与实施例9相同，唯一不同之处是本实施例中，微通道反应器内的温度控制为120℃。本实施例中底物1-（4-（甲磺酰基）苯基）-2-硝基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-（4-（甲基磺酰基）苯基）丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

实施例11

本实施例与实施例10相同，唯一不同之处是本实施例中，反应液与氢气经t型微混合器混合后形成的混合反应物料在微通道反应器中的反应时间约为2分钟。本实施例中底物1-（4-（甲磺酰基）苯基）-2-硝基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-（4-（甲基磺酰基）苯基）丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

实施例12

本实施例与实施例8相同，唯一不同之处是本实施例中，微通道反应器的内径为5毫米。本实施例中底物1-（4-（甲磺酰基）苯基）-2-硝基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-（4-（甲基磺酰基）苯基）丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

实施例13

本实施例与实施例12相同，唯一不同之处是本实施例中，反应液与氢气经t型微混合器混合后形成的混合反应物料在微通道反应器中的反应时间约为1.5分钟。本实施例中底物1-（4-（甲磺酰基）苯基）-2-硝基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-（4-（甲基磺酰基）苯基）丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

实施例14

本实施例与实施例8相同，唯一不同之处是本实施例中，背压阀的背压值设定为1.0mpa，气液分离器接入氮气的压力调节为1.3mpa。本实施例中底物1-（4-（甲磺酰基）苯基）-2-硝基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-（4-（甲基磺酰基）苯基）丙烷-1,3-二醇收率94%，纯度大于94%。

实施例15

本实施例与实施例8相同，唯一不同之处是本实施例中，将10%pd/c催化剂填充于管式微通道反应器（长度为20cm,内径为1cm）。本实施例中底物1-（4-（甲磺酰基）苯基）-2-硝基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-（4-（甲基磺酰基）苯基）丙烷-1,3-二醇收率97%，纯度大于97%。

实施例16

将20%pd(oh)2/c催化剂填充于管式微通道反应器（长度为20cm,内径为1cm）。将1-（4-（甲硫基）苯基）-2-硝基丙烷-1,3-二醇（2.43g,10mmol）加入到150ml甲醇中，配制成反应液。然后将反应液与氢气分别同时输送到t型微混合器，t型微混合器内的温度控制为25℃，调节反应液与氢气的流量比使得底物1-（4-（甲硫基）苯基）-2-硝基丙烷-1,3-二醇与氢气的摩尔比为1：5.0，反应液和氢气经t型微混合器混合后紧接着直接进入上述填充有20%pd(oh)2/c催化剂的管式微通道反应器（长度为20cm,内径为1cm），填充20%pd(oh)2/c催化剂后微通道反应器内的反应体积约3ml，背压阀的背压值设定为1.6mpa，气液分离器接入氮气的压力调节为1.8mpa，微通道反应器内温度控制为25℃，反应时间约3分钟后，混合反应物料从微通道反应器出口流出，并经冷凝器冷凝、气液分离器分离气体组分后，于产物液收集罐收集，经浓缩、干燥后得类白色固体，经分析，底物1-（4-（甲硫基）苯基）-2-硝基丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-（4-（甲硫基）苯基）丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

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实施例17

将10%pd(oh)2/c催化剂填充于管式微通道反应器（长度为20cm,内径为1cm）。将2-硝基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇（2.42g,10mmol）加入到150ml甲醇中，配制成反应液。然后将反应液与氢气分别同时输送到t型微混合器，t型微混合器内的温度控制为50℃，调节反应液与氢气的流量比使得底物2-硝基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇与氢气的摩尔比为1：3.0，反应液和氢气经t型微混合器混合后紧接着直接进入上述填充有10%pd(oh)2/c催化剂的管式微通道反应器（长度为20cm,内径为1cm），填充10%pd(oh)2/c催化剂后微通道反应器内的反应体积约3ml，背压阀的背压值设定为1.6mpa，气液分离器接入氮气的压力调节为1.8mpa，微通道反应器内温度控制为50℃，反应时间约3分钟后，混合反应物料从微通道反应器出口流出，并经冷凝器冷凝、气液分离器分离气体组分后，于产物液收集罐收集，经浓缩、干燥后得类白色固体，经分析，底物2-硝基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇完全转化，产物2-氨基-1-（4-氨基苯基）丙烷-1,3-二醇收率99%，纯度大于99%。

¹hnmr(400mhz,dmso):δ6.95(d,j=8.0hz,2h),6.51(d,j=8.0hz,2h),4.89(s,2h),4.18(d,j=6.8hz,1h),3.39(s,4h),3.22(dd,j1=10.4hz,j2=4.4hz,1h),3.07(dd,j1=10.4hz,j2=6.4hz,1h),2.63(td,j1=6.0hz,j2=4.0hz,1h);¹³cnmr(100mhz,dmso):δ147.8,131.5,127.6,113.8,73.9,63.4,59.5ppm.esihrms:calcd.forc9h14n2o2+na的理论值：205.0953,实测值：205.0956。

对比例1

本对比例采用传统间歇式反应釜制备2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇，具体制备方法如下：2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇(1.97g,10mmol)和甲醇(100ml)置于高压反应釜中，于室温下加入10%pd(oh)2/c(0.4g),随后，在表压0.05mpa下抽真空10分钟，用氮气在0.5mpa下置换三次，再用氢气在0.5mpa下置换三次，检漏，确认反应釜密封完好。打开氢气进气阀，调节釜内压力为1.6mpa，升温至30℃后，调节搅拌转速为600r/min。定时取样分析，反应6小时，反应底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇的转化率约33%，反应12小时，反应底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇的转化率约57%，反应24小时，反应底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇的转化率约72%，反应30小时，反应底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇的转化率约89%，反应36小时，反应底物2-硝基-1-苯基丙烷-1,3-二醇的转化率约99%，产物2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇的收率为97%，产品纯度96%。

对比例1和实施例1的投料比相同。通过比较发现，与传统间歇釜式合成方式相比，本发明采用微反应系统连续制备2-氨基-1,3-二醇类化合物，反应时间极大缩短，产物收率高（大于99%），无需搅拌装置使得能耗大幅降低，且工艺过程连续进行，操作简便，自动化程度高，效率极大提高。此外，微反应连续流合成方式的在线持液量小，加上微通道反应器的优秀传质传热特性，使得工艺过程本质安全，有效解决传统间歇釜式合成方法催化加氢安全隐患大的问题。

最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。