3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基)-4h-1,2,4-三氮唑及其合成工艺和应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及三唑类化合物，具体是3-苯基-5- (4-三氟甲基苯胺基）-4H-1，2, 4-三 氮唑及其合成工艺和应用。 技术背景
[0002] 三唑类化合物具有广泛的生理活性，20世纪70年代，三唑类化合物的高效杀菌活 性引起国际农药界的高度重视，人们发现N-甲基碳上的取代基团可广泛地被其他基团所 取代而其生物活性保持不变或有所提高。通过取代基团的变换（如，苯基可以被五元或六 元杂环、各类型的饱和或不饱和的烷基、酯、酮等官能团或桥苄基所取代），合成并筛选出一 批具有杀菌活性的三唑类化合物。其中包括活性很高的三唑基-0,N-乙缩醛类化合物。后 来又开发了内吸性杀菌剂三唑酮、三唑醇等。迄今为止，已开发的内吸性杀菌剂主要有三唑 类、苯并咪唑类、嘧啶类、咪唑类、吗啉类等，其中最重要的内吸性杀菌剂是三唑类化合物。 但在杀虫剂研宄中，虽然有含三唑环的化合物作为杀虫剂使用，但骨架结构不是三唑环。
【发明内容】
[0003] 本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术而提出一种新化合物3-苯 基-5-(4-三氟甲基苯胺基2, 4-三氮唑及其合成工艺和应用。
[0004] 本发明解决上述技术问题所采用的技术方案是：3_苯基-5-(4-三氟甲基苯胺 基）-4H-1，2, 4-三氮唑，其结构式为：
【主权项】
1. 3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基）-4H-1，2, 4-三氮唑，其结构式为：
2. 3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基）-4H-1，2, 4-三氮唑的合成工艺，包括有以下步骤： 1) 以苯甲酰氯（1)为原料经与硫氰化钾反应生成苯甲酰基异硫氰酸酯（2); 2) 将其与对三氟甲基苯胺反应生产中间体1-苯甲酰基-3-(4-三氟甲基苯基）硫脲 (3)； 3) 将该中间体与水合肼反应生产目标产物3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺 基）-4H-l，2, 4-三氮唑（4)，其中按摩尔比计1-苯甲酰基-3-(4-三氟甲基苯基）硫脲：水 合肼=1 :4?8,其反应方程式为：
3. 按权利要求2所述的3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基）-4H-1，2, 4-三氮唑的合成工 艺，其特征在于步骤1)反应的溶剂为乙腈、丙酮或四氢呋喃。
4. 按权利要求2所述的3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基）-4H-1，2, 4-三氮唑的合成工 艺，其特征在于步骤2)反应为回流反应，反应时间5?12h。
5. 权利要求1所述的3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基）-4H-1，2, 4-三氮唑作为杀虫剂 的应用。
【专利摘要】本发明涉及三唑类化合物，具体是3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基)-4H-1,2,4-三氮唑及其合成工艺和应用，包括有以下步骤：1)以苯甲酰氯为原料经与硫氰化钾反应生成苯甲酰基异硫氰酸酯；2)将其与对三氟甲基苯胺反应生产中间体1-苯甲酰基-3-(4-三氟甲基苯基)硫脲；3)将该中间体与水合肼反应生产目标产物3-苯基-5-(4-三氟甲基苯胺基)-4H-1,2,4-三氮唑，本发明的有益效果在于：本发明的新化合物在目标化合物200ppm浓度下，经喷雾法测定，24小时防治麦芽效果60％，48小时防治效果70％，具有进一步开发为杀虫剂的潜力。
【IPC分类】A01N43-653, C07D249-14, A01P7-04
【公开号】CN104557749
【申请号】CN201410803491
【发明人】巨修练, 乔恒, 余勇
【申请人】武汉工程大学
【公开日】2015年4月29日
【申请日】2014年12月19日