一种含吡唑双酰肼类化合物及其制备方法和应用

文档序号:8311774阅读:335来源:国知局
一种含吡唑双酰肼类化合物及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种含吡唑双酰肼类化合物及其制备方法和应用。
【背景技术】
[0002] 双酰肼类化合物因其具有广泛的生物活性,其低毒、高敏感性和独特作用模式已 发展成为一类昆虫生长调节剂,如商品化的抑食肼和虫酰肼等。与传统的有机合成农药相 t匕,同时由于害虫控制,破坏生态平衡,使害虫产生抗性,因此"昆虫生长调节剂"(IGRS)应 运而生,其作用机制是干扰昆虫的发育、蜕皮、繁殖,且对人、畜、害虫天敌、环境安全。同时 在药物治疗方面也具有很大的潜力,到目前为止已有很多关于双酰肼化合物抗肿瘤、抗疟 疾等药效的报告。
[0003] 虽然双酰肼类化合物广泛的生物活性越来越受到了人们的重视,对它的研究也是 越来越深入,但是其中引入吡唑杂环、App类除草剂的芳氧乙酸结构的双酰肼类化合物的报 道比较少。

【发明内容】

[0004] 针对现有技术中存在的上述问题,本发明的目的在于提供一种具有生物活性的含 吡唑双酰肼类化合物及其制备方法和应用。
[0005] 所述的一种含吡唑双酰肼类化合物,其特征在于其结构式如式(I)所示:
【主权项】
1. ー种含吡唑双酰肼类化合物,其特征在于其结构式如式(I)所示:
其中R代表取代苯基;所述取代苯基的苯环上为单取代或多取代,单取代或多取代的 取代基各自独立选自下列之一:Cl-ClO的烷基、卤素或硝基。
2. 如权利要求1所述的ー种含吡唑双酰肼类化合物,其特征在于R为4-甲基苯基、 2-氯苯基、2-硝基苯基、2, 4-二氯苯基、2-甲基苯基、2, 4, 6-三氯苯基、苯基、3-硝基苯基、 4-对叔丁基苯基、2, 5-二甲基苯基、3-甲基苯基、2, 3-二氯苯基、3, 5-二甲基苯基、2, 6-二 甲基苯基、4-硝基苯基。
3. -种如权利要求1所述的双酰肼类化合物的制备方法,其特征在于其制备方法为: 以(IV)所示的1-(2-乙基-苯基)-5-甲基-IH-吡唑-4-羧酸和氯化试剂在有机溶剂中于 回流温度下进行取代反应l_5h,形成如式(II)所示的1-(2-乙基-苯基)-5-甲基-IH-吡 唑-4-羧酸酰氯,如式(II)所示的1- (2-乙基-苯基)-5-甲基-IH-吡唑-4-羧酸酰氯进而 与式(III)所示的取代苯氧酰肼为原料,室温下在极性非质子溶剂中进行双酰肼合成反应, 反应结束后,反应液脱溶,水-氯仿萃取后,脱溶出去氯仿,用乙醇重结晶,得如式(I)所示 述的双酰肼类化合物,
式(III)中,R代表取代苯基;所述取代苯基的苯环上为单取代或多取代,单取代或多取 代的取代基各自独立选自下列之一:Cl-ClO的烷基、卤素或硝基。
4. 如权利要求3所述的ー种含吡唑双酰肼类化合物的制备方法,其特征在于所述的氯 化试剂为草酰氯或二氯亚砜。
5. 如权利要求3所述的ー种含吡唑双酰肼类化合物的制备方法,其特征在于取代反 应中有机溶剂为乙腈、丙酮或乙酸乙酯,其用量为1-(2-乙基-苯基)-5-甲基-1/丹比 唑-4-羧酸质量的5-20倍。
6. 如权利要求3所述的ー种含吡唑双酰肼类化合物的制备方法,其特征在于取代反应 中1-(2-乙基-苯基)-5-甲基-1例比唑-4-羧酸、氯化试剂、取代苯氧酰肼的投料摩尔比 为 1:2-10:2-10。
7. 如权利要求3所述的ー种含吡唑双酰肼类化合物的制备方法,其特征在于双酰肼合 成反应在室温反应下10-15h,优选反应时间为1~8h。
8. 如权利要求3所述的ー种含吡唑双酰肼类化合物的制备方法,其特征在于双酰肼合 成反应中极性非质子溶剂为乙酸乙酯、甲苯、氯苯、乙腈、氯仿、二氯甲烷或丙酮,其用量为 I-(2-乙基-苯基)-5-甲基-1例比唑-4-羧酸酰氯质量的5~20倍。
9. 如权利要求3所述的ー种含吡唑双酰肼类化合物的制备方法,其特征在于所述的式 (II)所示的1-(2-乙基-苯基)-5-甲基-IH-吡唑-4-羧酸酰氯与式(III)所示的取代苯氧 酰肼的投料摩尔比为1: 〇. 9-1. 0,优选投料摩尔比为1:1。
10. -种含吡唑双酰肼类化合物作为除草剂的用途。
【专利摘要】一种含吡唑双酰肼类化合物及其制备方法和应用。本发明公开了双酰肼类化合物及其制备方法和用途,所述的双酰肼类化合物,其结构如式(I)所示:其中R代表取代苯基;所述取代苯基的苯环上为单取代或多取代,所述的取代基各自独立选自下列之一:C1~C10的烷基、C1~C10的卤素、硝基。本发明所述的双酰肼类化合物制备简单,具有优异的除草活性,可用作除草剂。
【IPC分类】A01P13-00, C07D231-14
【公开号】CN104628645
【申请号】CN201410805133
【发明人】谭成侠, 何海琴, 贡云芸, 史建俊, 刘幸海, 翁建全
【申请人】浙江工业大学
【公开日】2015年5月20日
【申请日】2014年12月23日
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