具有氟化萘结构的化合物及其液晶组合物的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及作为有机电子材料、医药/农药、特别是液晶显示元件用材料有用的 具有氣化蒙结构的化合物。
【背景技术】
[0002] 液晶显示元件从时钟、计算器开始，发展到用于各种测定设备、汽车用面板、文字 处理器、电子记事本、打印机、电脑、电视机、时钟、广告显示板等。作为液晶显示方式，其代 表性方式有TN(扭曲向列）型、STN(超扭曲向列）型、使用TFT(薄膜晶体管）的垂直取向 型、IPS(平面转换）型等。要求该些液晶显示元件中所使用的液晶组合物对水分、空气、热、 光等外界因素稳定，此外，在W室温为中屯、尽可能宽的温度范围内表现液晶相（向列相、近 晶相及藍相等），低粘性，并且驱动电压低。进一步，液晶组合物必须根据各显示元件将介电 常数各向异性（A 〇及折射率各向异性（An)等设为最适值。
[000引在TN型、STN型或IPS型等水平取向型显示器中使用A e为正的液晶组合物。此 夕F，还报道了使A e为正的液晶组合物在未施加电压时垂直取向，通过施加横向电场来进 行显示的驱动方式，从而使A e为正的液晶组合物的必要性进一步提高。因此，对于构成 液晶组合物的成分，要求具有尽量大的A e。另一方面，在将液晶组合物用作显示元件等 时，要求在宽的温度范围中表现稳定的向列相。为了在宽的温度范围中维持向列相，要求构 成液晶组合物的各成分具有与其他成分的高混合性及高透明点（TJ。
[0004] 通常，为了得到表现大A e的化合物，向分子内大量导入氣原子是有效的。另一 方面，为了得到具有高Tw的化合物，增加分子内所含的环结构是有效的。然而，具有多个 环结构不通过连接基团而直接结合的结构、即所谓的被称作直环系结构的化合物一般说来 结晶性高，存在如果将含有该化合物的液晶组合物冷却则会析出该化合物的晶体该样的问 题。如果化合物从液晶组合物析出，则液晶组合物的物性值会变化，因此从实用上的要求考 虑，要求添加于液晶组合物中的化合物在长时间内不发生分离、析出（保存稳定性）。
[0005] 例如，具有下述氣化蒙结构的化合物（参照专利文献1)虽然表现较大的A e、具 有高Tm，但由于液晶组合物的组成构成，会因冷却而发生晶体的析出，保存稳定性低。
[0006] [化 U
[0007]
【主权项】
1. 一种化合物，其为通式（1)所表示的化合物， [化1]
式中，R表示碳原子数1~15的烷基或碳原子数2~15的烯基，这些基团中存在的1 个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可以各自独立地被-0-、-S-、-COO-、-OCO-或-CO-取 代， A1~A 4各自独立地为选自由如下基团所组成的组中的基团， (a) 1，4-亚环己基，该基团中存在的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH 2-可以各自独 立地被〇-或-S-取代； (b) 1，4-亚苯基，该基团中存在的1个-CH =或不邻接的2个以上-CH =可以被-N = 取代，该基团中存在的氢原子可以被氟原子或氯原子取代， Z1 ~Z 4各自独立地表示-CF 20_、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF 2CF2-、-CH = CH-、-CF = CF-、-C ξ C-或单键，存在的Z1~Z 4中的一个必为-CF2O-或-OCF2-, Xa~X 4各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子， η表示0或1。
2. 根据权利要求1所述的化合物，通式（1)中存在的Z 1及Z 2表示单键。
3. 根据权利要求1或2所述的化合物，在通式（1)中，Xd表示氢原子。
4. 根据权利要求1~3中任一项所述的化合物，通式（1)中存在的A1~A 4各自独立 地表示 [化2]
5. 根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，在通式⑴中，X 表示氟原子。
6. 根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，在通式⑴中，η表示0。
7. 根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，在通式⑴中，η表示1。
8. 根据权利要求1~7中任一项所述的化合物，在通式⑴中，Z 3为-CF2O-,Z4表示单 键。
9. 根据权利要求1~7中任一项所述的化合物，在通式（1)中，Z 3为单键，Z 4表 7j^-CF2〇-D
10. -种液晶组合物，其含有一种或二种以上权利要求1~9中任一项所述的化合物。
11. 一种液晶显示元件，其使用了权利要求10所述的液晶组合物。
【专利摘要】本发明提供一种化合物，其为通式(1)所表示的化合物，其兼具大介电常数各向异性(Δε)、高向列相上限温度(Tni)及高保存稳定性，该化合物作为有机电子材料、医药/农药、特别是液晶显示元件用材料有用。进一步提供含有通式(1)所表示的化合物的液晶组合物、使用该液晶组合物的液晶显示元件。通式(1)所表示的化合物兼具大Δε、高Tni及与其他液晶化合物的高混合性。因此，通过将通式(1)所表示的化合物用作液晶组合物的成分，能够得到大Δε及以宽温度范围表现液晶相的液晶组合物，因此作为液晶显示元件用的液晶组合物的构成成分非常有用。
【IPC分类】C09K19-32, C07C43-225, G02F1-13, C09K19-34
【公开号】CN104640832
【申请号】CN201380048974
【发明人】东条健太, 楠本哲生
【申请人】Dic株式会社
【公开日】2015年5月20日
【申请日】2013年9月19日
【公告号】US20150259599, WO2014057780A1