环硫化物化合物的保管方法和利用上述环硫化物化合物的硫代环氧类光学材料的制备方法

文档序号:8344117阅读:536来源:国知局
环硫化物化合物的保管方法和利用上述环硫化物化合物的硫代环氧类光学材料的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及环硫化物化合物的保管方法和利用上述环硫化物化合物的硫代环氧 类光学材料的制备方法,尤其涉及防止保管硫代环氧化合物中的经时变化,从而制备颜色 和热稳定性好并经时变化少的无色透明性的高质量的硫代环氧类光学材料的制备方法。
【背景技术】
[0002] 塑料光学透镜介绍为解决作为玻璃透镜问题的高比重和低冲击性的代替品。代表 性的有聚乙二醇双稀丙基碳酸醋(polyethylene glycol bis(allyl carbonate))、聚甲基 丙稀酸甲醋(polymethyl methacrylate)、邻苯二甲酸二稀丙醋(diallyl phthalate)等。 但是,由它们中的聚合物制备的光学透镜在模板性、染色性、硬涂膜紧密性、耐冲击性等物 性方面优秀,却存在因折射率下降至1. 50 (nD)和1. 55 (nD)左右而使透镜变厚的问题。因 此,为了减小透镜的厚度,试图开发各种折射率高的光学材料。
[0003] 在韩国登录特许公报1993-0006918号及1992-0005708号等中提出了对聚 硫醇化合物和聚异氰酸醋(polyisocyanate)化合物进行反应的硫代氨基甲酸乙醋 (thiourethane)类透镜。并且,在韩国登录特许公报10-0681218号中提出了硫代环氧类 塑料透镜。现有技术中,硫代氨基甲酸乙酯类透镜,具有高折射、冲击强度优秀的优点,但存 在透镜表面软的缺点和中心下陷等的问题,并且,折射率变高,阿贝数急剧下降的问题。硫 代环氧类透镜具有高折射率并具有高阿贝数的优秀的性质,但具有透镜容易破碎并难以染 色等的问题。为了解决这些问题,在韩国登录特许公报10-0417985号、日本登录特许公报 平11-352302等中提出了共聚合性质相互不同的上述两种树脂的方法,即共聚合硫代环氧 化合物和聚硫醇化合物以及聚异氰酸酯化合物的方法。
[0004] 但是,硫代环氧类透镜或共聚合硫代环氧化合物和硫代氨基甲酸乙酯的透镜都存 在妨碍透明性的着色现象的情况,当露出于高温时,存在热变形的问题。这些着色现象或热 变形问题降低透镜的质量,因此需要改善。
[0005] 现有技术文献
[0006] 专利文献
[0007] 专利文献1 :韩国登录特许公报10-0681218
[0008] 专利文献2 :韩国登录特许公报10-0417985
[0009] 专利文献3 :日本登录特许公报平11-352302

【发明内容】

[0010] 技术问题
[0011] 本发明人在为了改善从硫代环氧类透镜或共聚合硫代环氧基和硫代氨基甲酸乙 酯(thiourethane)的透镜中出现的妨碍透明性的着色现象和热稳定性而努力的过程中得 知,作为单体的硫代环氧化合物的经时变化,对制备的透镜的颜色、透明性、热稳定性产生 直接的影响。硫代环氧类透镜或与硫代氨基甲酸乙醋(thiourethane)的共聚合透镜的透 明性的降低与聚合过程中未调节聚合速度相关,透镜的热稳定性与聚合不均衡相关。而且, 硫代环氧化合物的经时变化成为对这些聚合速度的调节和聚合不均衡产生直接影响的因 素,降低聚合的透镜的透明性,并降低热稳定性。进而,本发明人又得知储存温度和硫代环 氧化合物的水分含量对这些硫代环氧化合物的经时变化产生直接的影响。同时调节水分含 量和储存温度,以最大限度抑制的条件保管硫代环氧化合物后,当利用上述化合物来对透 镜进行聚合时,透镜的颜色和热稳定性都好,并能够制备经时变化少且无色透明的高质量 的光学材料。
[0012] 本发明是确认这一点后完成的,本发明的目的在于,提供抑制硫代环氧化合物的 经时变化的保管方法和利用如此保管的硫代环氧化合物的硫代环氧类光学材料的制备方 法。
[0013] 技术方案
[0014] 本发明中的"硫代环氧化合物"被定义为化合物的分子结构内具有一种以上的硫 代环氧基或硫杂丁环基的化合物。
[0015] 本发明的"硫代环氧类光学材料"被定义为通过聚合包含硫代环氧化合物的聚合 性组合物而得到的光学材料,尤其,包含聚合硫代环氧化合物的光学材料和共聚合硫代环 氧化合物、聚硫醇化合物、聚异氰酸酯化合物的光学材料。
[0016] 本发明提供包括在-78~10°C温度下保管水分含量为500~2500pp m的硫代环 氧化合物的步骤的光学材料用硫代环氧化合物的保管方法。
[0017] 并且,本发明提供包括使含有在-78~10°C温度下保管的水分含量为500~ 2500ppm的硫代环氧化合物的聚合性组合物聚合的步骤的硫代环氧类光学材料的制备方 法。
[0018] 并且,本发明提供由上述制备方法得到的硫代环氧类光学材料和由上述光学材料 形成的光学透镜。尤其,上述光学透镜包括眼镜片或偏光镜片。
[0019] 有益的效果
[0020] 本发明中,通过抑制保管硫代环氧化合物中的经时变化,从而能够制备颜色和热 稳定性好,并经时变化少,无色透明性的高质量光学材料。
【具体实施方式】
[0021] 本发明中,在-78~10°C温度下,保管制备的水分含量为500~2500ppm的硫代环 氧化合物,从而最大限度地抑制经时变化。
[0022] 在10°C以下的低温下保管含有恒定范围水分的硫代环氧化合物的情况下,能够最 大限度地排除引起经时变化的周边环境的影响。更优选地,在-50~0°C温度下保管制备的 硫代环氧化合物。考虑到经济方面,最优选在-30~_10°C温度下保管制备的硫代环氧化合 物。
[0023] 硫代环氧化合物的经时变化,除了温度以外还受水分含量的影响,优选地,水分含 量的范围为500~2500ppm。硫代环氧化合物,当存在水分时,具有抑制反应的倾向,当存 在上述范围的水分时呈现最有效的储存稳定性。在保管的硫代环氧化合物的水分含量大于 2500ppm的情况下,上述温度范围内也有无需的经时变化,在小于500ppm的情况下,保管中 硫代环氧化合物的反应性增加,因而发生带颜色的经时变化。更优选地,水分含量的范围 可以为600~1500ppm。硫代环氧化合物的水分含量可通过调节制备条件的方法和测定制 备的硫代环氧化合物的水分,当不够时补充,超过时除去的方法得到。优选地,除去水分的 方法可通过单独或同时进行在真空减压条件下进行脱泡的方法、使用MgS0 4、Na2S04、CaCl2、 0&30 4等的化合物除去水分的方法等,除此之外,只要是用于除去水分的公知的方法都可利 用。
[0024] 在上述温度范围内以如上述水分含量储存的硫代环氧化合物可维持长期储存稳 定性。优选地,保管期间为3年以内,更优选地,保管期间为2年以内。
[0025] 利用如此保管的硫代环氧化合物制备聚合性组合物并进行聚合而制备光学材料, 能够得到颜色和热稳定性好并经时变化少的无色透明的硫代环氧类光学材料。
[0026] 上述硫代环氧化合物可使用一种以上例如双(2,3_环硫丙基)硫化物(bis(2, 3_epithiopropyl)sulfide)、双(2,3_ 环硫丙基)二硫化物(bis(2,3_epithiopropyl) disulfide)、1,3-双(0 -环硫丙硫基)环己焼(=1,3-(双(2, 3-环硫丙硫基))环己焼) (1? 3-bis(0 -epithiopropylthio)cyclohexane( = 1,3_ (bis (2, 3-epithiopropylthio)) cyclohexane))、1,4-双(0 -环硫丙硫基)环己焼(=1,4-(双(2,3-环硫丙硫 基))环己焼)(l,4_bis(0-epithiopropylthio)cyclohexane( = l,4_(bis(2, 3- epithiopropylthio)) cyclohexane) )、1,3-双(0 -环硫丙硫基甲基)环己焼(=1, 3_(双(2,3_ 环硫丙硫基甲基))环己焼)(l,3_bis(0 -epithiopropylthiomethyl) cyclohexane ( = l,3_(bis(2, 3_epithiopropylthiomethyl))cyclohexane))、1, 4- 双(0-环硫丙硫基甲基)环己烷(=l,4-(双(2,3-环硫丙硫基甲基))环 己焼)(1? 4-bis(0-epithiopropylthiomethyl)cyclohexane ( = l,4_(bis(2, 3-epithiopropylthiomethyl)) cyclohexane))、双[4_ (0 -环硫丙硫基)环己基]甲 焼(bis[4-(0_epithiopropylthio)cyclohexyl]methane)、2,2-双[4_(0_ 环硫丙 硫基)环己基]丙焼(2,2-bis[4-(0-epithiopropylthio)cyclohexyl]propane)、双 [4_(0 -环硫丙硫基)环己基]硫化物(bis[4_(0 _epithiopropylthio)cyclohexyl] sulfide)等的具有脂环族骨架的环硫化物化合物;1,3_双(0-环硫丙硫基甲基)苯(1, 3- bis(0_epithiopropylthiomethyl)benzene)、l,4-双(0-环硫丙硫基甲基)苯(1, 4- bis(0-epithiopropylthiomethyl)benzene)、双[4_(0_ 环硫丙硫基)苯基]甲焼 (bis[4_(0 _epithiopropylthio)Phenyl]methane)、2,2_ 双[4_(0 -环硫丙硫基)苯 基]丙焼(2,2_bis[4_(0-epithiopropylthio) Phenyl] Propane)、双[4-(0-环硫丙硫 基)苯基]硫化物(bis[4_(0 _epithiopropylthio)Phenyl]sulfide)、双[4_(0 -环 硫丙硫基)苯基]二硫化物(bis [4-(0-epithiopropylthio) Phenyl] disulfide)、 双[4_(0 -环硫丙硫基)苯基]亚磺酰基(bis[4_(0 _epithiopropylthio)Phenyl] sulf in)、4,4_ 双(0-环硫丙硫基)联苯(4,4_bis(0-epit
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