一种多取代苝类衍生物及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于巧光材料领域，更具体地，设及一种多取代巧类衍生物及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 巧酷亚胺衍生物因其具有分子平面型较好的巧中屯、环结构，有较大的31 - 31共辆 体系，n电子云之间的相互作用使得巧酷亚胺衍生物具有较好的热稳定性，光稳定性及化 学稳定性，在导电、光电转换及发光方面均具有较广阔的应用前景。巧酷亚胺衍生物作为一 种重要的发色团，其良好的巧光性及化学稳定性而成为巧光分子设计中非常具有潜力的巧 光基团。
[0003] 目前对于巧酷亚胺衍生物的研究已较广泛，因为大多数巧酷亚胺衍生物溶解性 较差，使其合成及应用受到限制，一般通过两种方法改善溶解性；第一种是由Lan曲als教 授提出的在巧酷亚胺氮原子上引入增溶性基团，常见的是引入芳香环和长烷基链。另一种 方法首先是由BASF公司的Seybold教授提出，在湾位引入取代基团，常见的是基于巧二酷 亚胺的研究，首先经面化反应生成重要的二漠或者四漠取代的中间体，然后再与各取代基 团反应生成相应的巧酷亚胺衍生物。然而，巧二酷亚胺衍生物的合成过程中的产物较难分 离提纯，并且由于巧作为中屯、环有较大的位阻，对于多取代的研究仍然有一定的限制。
【发明内容】
[0004] 针对现有技术的W上缺陷或改进需求，本发明提供了一种多取代巧类衍生物及其 制备方法，其目的在于通过提供一种具有更多新型分子结构设计可行性的巧酷亚胺，由此 解决现有巧酷亚胺衍生物难W发生取代反应从而调整其理化性质的技术问题。
[0005] 为实现上述目的，按照本发明的一个方面，提供了一种多取代巧类衍生物，所述多 取代巧类衍生物具有式（I)的结构，
[0006]
【主权项】
1. 一种多取代茈类衍生物，其特征在于，所述多取代茈类衍生物具有式（I)的结构，
其中，R为卤素、Cl~C7的烷基链、羟甲基、羧基或
2. 如权利要求1所述的多取代茈类衍生物，其特征在于，R为Br、I、C1、甲基、
羟甲基或羧基。
3. 如权利要求1或2所述的多取代茈类衍生物的制备方法，其特征在于，所述多取代茈 类衍生物是由1，6, 9-三卤素-N- (2, 6-二异丙基苯）-茈-3, 4-二羧酸单酰亚胺与4-R-苯 酚，在无机弱碱环境下，发生缩合反应制得；其中R为卤素、Cl~C7的烷基链、羟甲基、羧基
4. 如权利要求3所述的多取代茈类衍生物的制备方法，其特征在于，所述1，6, 9-三卤 素-N-(2, 6-二异丙基苯）-茈-3, 4-二羧酸单酰亚胺为1，6, 9-三溴-N-(2, 6-二异丙基 苯）-茈-3, 4-二羧酸单酰亚胺是由N- (2, 6-二异丙基苯）-茈-3, 4-二羧酸单酰亚胺与液 溴发生取代反应制得。
5. 如权利要求3或4所述的多取代茈类衍生物的制备方法，其特征在于，所述 1，6, 9-三溴-N- (2, 6-二异丙基苯）-茈-3, 4-二羧酸单酰亚胺与4-R-苯酚，在无机弱碱环 境下，发生缩合反应的具体操作为： (1)将1，6, 9-三溴-N-(2, 6-二异丙基苯）-茈-3, 4-二羧酸单酰亚胺、4-R-苯酚和无 机弱碱均匀分散于反应溶剂a中，使得1，6, 9-三溴-N- (2, 6-二异丙基苯）-茈-3, 4-二羧 酸单酰亚胺、4-R-苯酚和无机弱碱的摩尔比在1:4~5:4~5之间，每毫升反应溶剂对应的 投料量为〇. 〇4g至0. 05g，获得原料混合物； ⑵将步骤⑴中制得的原料混合物，在l〇〇°C至150°C下，反应3小时至5小时，冷却 后，将反应产物与稀盐酸按照体积比1:5~7混合，过滤后洗涤至中性，得到滤饼即为粗产 物； (3)将步骤⑵中的到的粗产物，以二氯甲烷和石油醚按照体积比1~1. 5:1的混合液 为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离即得到所述多取代茈类衍生物。
6.如权利要求5所述的多取代茈类衍生物的制备方法，其特征在于，所述无机弱碱为 碳酸氢盐，所述反应溶剂a为苯、甲苯或四氢呋喃。
【专利摘要】本发明公开了一种多取代苝类衍生物及其制备方法。所述多取代苝类衍生物的制备方法，其特征在于，所述多取代苝类衍生物是由1,6,9-三卤素-N-(2,6-二异丙基苯)-苝-3,4-二羧酸单酰亚胺与4-R-苯酚，在无机弱碱环境下，发生缩合反应制得；其中R为卤素、C1～C7的烷基链、羟甲基、羧基或本发明提供的多取代苝类衍生物，可以给更多的化学反应，更多新型分子结构的设计提供可行性，具有良好的荧光发色效果，本发明提供的多取代苝类衍生物的制备方法，步骤简单，损失率低，对于工业生产有重要意义。
【IPC分类】C09K11-06, C07D221-18
【公开号】CN104672140
【申请号】CN201410674432
【发明人】朱明强, 严慧, 李冲
【申请人】华中科技大学
【公开日】2015年6月3日
【申请日】2014年11月21日