用于电子器件的化合物的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种化合物，涉及所述化合物在电子器件中的用途，并且涉及包含所 述化合物的电子器件。
【背景技术】
[0002] 当前关注的是开发如下的化合物，利用其可实现电子器件在一个或多个相关方面 的性质的改进，所述性质例如是功率效率、寿命或所发光的颜色坐标。
[0003] 根据本发明，术语电子器件一般被认为是指包含有机材料的电子器件。特别地，这 些被认为是指有机集成电路（OIC)、有机场效应晶体管（OFET)、有机薄膜晶体管（OTFT)、有 机发光晶体管（OLET)、有机太阳能电池（OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝 媳器件（OFQD)、有机发光电化学电池（OLEC)、有机激光二极管（〇-laser)和有机电致发光 器件（OLED)。
[0004] 特别受关注的是提供如下的化合物，所述化合物用于最后提及的称为OLED的电 子器件中。OLED的一般结构和功能原理是本领域普通技术人员所已知的并且特别是描述于US4539507、US5151629、EP0676461 和WO1998/27136 中。
[0005] 特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示器中或用作光源，在OLED的性能数据 方面仍需要进一步改进。在这方面，特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及达到 的色值。特别是在发蓝色光的OLED的情况中，有可能在所述器件的寿命方面进行改进。
[0006] 在这方面，至关重要的是选择在OLED中用作掺杂剂或用作发光化合物的化合物。
[0007] 根据现有技术已知用于这个目的的多种化合物，特别是含有一个或多个稠合芳基 基团的芳基胺。
[0008] 此处可提及例如W0 2008/006449和W0 2010/012328中所公开的化合物，它们基 于茚并芴骨架，其中一个苯基基团扩展以形成较大的芳基基团，例如形成萘基或芘基基团。 所述化合物另外含有氨基基团，其代表任选被取代的二苯基氨基基团。
[0009] 尽管上述申请中所公开的化合物是有价值的功能化合物，但它们还不能理想地适 合用作OLED中的深蓝色发光体。特别是，不断增加的需求意味着一直需要在重要的器件参 数例如功率效率和寿命方面进行改进。
【发明内容】
[0010] 下文限定的新型化合物实现这种技术目的。
[0011] 本发明涉及式（I)、（II)或（III)的化合物
[0012]
【主权项】
1. 一种式（I)、（II)或（III)的化合物，
其中： Ar1在每次出现时相同或不同地选自具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系， 所述环系可被一个或多个基团R1取代； Ar2在每次出现时相同或不同地是具有10至30个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所 述基团可被一个或多个基团R1取代； Ara在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所 述基团可被一个或多个基团R1取代； R1在每次出现时相同或不同地是 H，D，F，Cl，Br，I，C( = 0)R 2, CN，Si (R2)3, N(R2)2, NO2, P( = 0) (R2)2, S( = 0)R2, S( = 0)2R2,具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷 基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至 20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R 2取代，并且其中 上述基团中的一个或多个〇12基团可被-R2C = CR2-、-C = C-、Si(R2)2、C = 0、C = S、C = NR2、-C( = 0)0-、-C( = 0)NR2-、NR2、P( = 0)(妒）、-0-、-5-、50或502代替，并且其中上述 基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原 子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至 30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R 2取代，其中两 个或更多个基团R1可彼此连接并且可形成环； R2在每次出现时相同或不同地是 H，D，F，Cl，Br，I，C( = 0)R 3, CN，Si (R3)3, N(R3)2, NO2, P( = 0) (R3)2, S( = 0)R3, S( = 0)2R3,具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷 基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至 20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R 3取代，并且其中 上述基团中的一个或多个〇12基团可被-R3C = CR3-、-C = C-、Si(R3)2、C = 0、C = S、C = NR3、-C( = 0)0-、-C( = 0)NR3-、NR3、P( = 0) (1?3)、-0-、-5-、50或502代替，并且其中上述 基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO 2代替，或具有5至30个芳族环原 子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至 30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R 3取代，其中两 个或更多个基团R2可彼此连接并且可形成环； R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳 族有机基团，其中一个或多个H原子还可被D或F代替；此处两个或更多个取代基R3可彼 此连接并形成环； X 在每次出现时相同或不同地是 BR1、C (R1) 2、C (R1) 2-C (R1) 2、Si (R1) 2、Si (R1) 2-Si (R1) 2、C =0、C = NR\C = = C^NOO'O'S'S = O'SOpNR^PR1或 P( = 0)RS a等于0或I ; b等于0、1或2 ; m、η、〇、p、q和r在每次出现时相同或不同地是0或1 ;其中，在其中它们是0的情况 下，基团R1键合在原本相应基团X所键合的相关位置处； 其中m与η的总和等于1或2,和〇与p的总和等于1或2,和q与r的总和等于1或 2〇
2. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于Ar 1在每次出现时相同或不同地选自苯 基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并菲基、S基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二 苯并呋喃基、二苯并噻吩基或硅芴基，其中的每个可被一个或多个基团R 1取代。
3. 根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于Ar 2选自下列式（Ar 2-a)至（Ar2-h) 的基团：
其中与所述式的基团的键合位置可在任何希望的位置处，并且其中所述基团可被一个 或多个基团R1取代。
4. 根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar a是具有6至18 个芳族环原子的芳基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代。
5. 根据权利要求1至4中的一项或多项所述的式（III)化合物，其特征在于Ar2被一 个或多个选自具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系的基团R1取代，所述环系可 被一个或多个基团R 2取代。
6. 根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于X在每次出现时相 同或不同地是以1〇2或Si (R %。
7. 根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R1在每次出现时相 同或不同地选自H，D，F，CN，Si (R2) 3，具有1至8个C原子的直链烷基基团或者具有3至8 个C原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团可各自被一个或多个基团R 2取代， 并且其中所述烷基基团中的一个或多个〇12基团可被-(：三（：-、-1?20 = 0?2-、51〇?2)2工=0 或-O-代替，或具有6至16个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团在每种情况下可 被一个或多个基团R2取代。
8. 根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于a等于1。
9. 根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于b等于2。
10. 根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于m与η的总和等于 1〇
11. 根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于〇与P的总和等 于1。
12. 根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物，其特征在于q与！的总和等 于1。
13. -种低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种根据权利要求1至12中的 一项或多项所述的化合物，其中一个或多个形成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键 可位于式（I)、（II)或（III)中被R 1或R2取代的任何希望的位置处。
14. 一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或 至少一种根据权利要求13所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子以及至少一种溶剂。
15. -种电子器件，其选自有机集成电路（O-IC)、有机场效应晶体管（O-FET)、有机薄 膜晶体管（O-TFT)、有机发光晶体管（O-LET)、有机太阳能电池（O-SC)、有机光学检测器、有 机光感受器、有机场猝媳器件（O-FQD)、发光电化学电池（LEC)、有机激光二极管（O-Iaser) 和有机电致发光器件（OLED)，其特征在于它包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或 多项所述的化合物或至少一种根据权利要求13所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子。
16. 根据权利要求15所述的电子器件，其选自有机电致发光器件，其特征在于根据权 利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求13所述的聚合物、低聚物或 树枝状大分子被用作发光层中的发光材料。
17. -种用于制备根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征 在于使用一种或多种有机金属偶联方法。
【专利摘要】本发明涉及适用于电子器件、优选有机电致发光器件中的化合物。
【IPC分类】C09K11-06, C07C211-61, C09K19-30, H05B33-14, C07D307-91, C07F7-08
【公开号】CN104684886
【申请号】CN201380045932
【发明人】霍尔格·海尔, 拉拉-伊莎贝尔·罗德里格斯, 法布里斯·埃克斯, 奥利弗·考夫霍尔德, 安雅·格哈德, 斯特凡·里德米勒
【申请人】默克专利有限公司
【公开日】2015年6月3日
【申请日】2013年8月6日
【公告号】EP2892876A1, US20150255720, WO2014037077A1