一种制备3-磺酰基取代吡咯衍生物的方法

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一种制备3-磺酰基取代吡咯衍生物的方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种制备3-磺酰基取代的吡咯衍生物的方法。具体方法是由简 单制备得到的N-磺酰基取代的联烯酰胺为原料,以Pd(0Ac)2为催化剂,ptBu3为配体, Selectfluor为氧化剂的条件下,发生环化反应制备3-磺酰基取代的吡咯衍生物。
【背景技术】
[0002] 吡咯及其衍生物是重要的杂环化合物之一,此类化合物广泛存在于各种具有生理 活性的化合物和天然产物结构中,如吓啉,维生素B12等。除此之外,还可以用来合成很多 药物,例如抗真菌药吡咯尼群,消炎药托美丁,抗菌药司他霉素等(式1 )。其中,3-磺酰基取 代的吡咯单元常会有特殊的生理活性,例如化合物4就是一种高效的5_HT6受体的激动剂 和拮抗剂。
【主权项】
1. 一种制备3-磺酰基取代的吡咯衍生物的方法: 以下式所示的N-磺酰基取代的联烯酰胺1为原料,在催化剂条件下合成3-磺酰基取 代的吡咯类化合物2,反应式如下:
其中R\R2、R3为C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、萘基、呋喃基、苯基、或取代的苯基,苯基上 的取代基为C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、CF3、F、Cl、Br、I、NO2中的一种或二种、三种。
2. 按照权利要求1所述的方法,其特征在于: 具体操作步骤如下: 于反应器中进行反应,反应器抽真空后通氩气置换,加入N-磺酰基取代的联烯酰胺1、 催化剂和氧化剂,然后加入溶剂及配体,最后40°C-120°C下反应24h-48h;反应结束后,用 旋转蒸发仪抽掉溶剂,固体溶于二氯甲烷上样进行硅胶柱层析,得到吡咯类化合物2。
3. 按照权利要求1或2所述的方法,其特征在于:催化剂为Pd(OAc)2,配体为PtBu3,氧 化剂为Selectfluor。
4. 按照权利要求1或2所述的方法,其特征在于:催化剂的用量为原料用量的 5m〇l%-20m〇l% ;配体的用量为原料用量的10m〇l%-40m〇l% ;氧化剂的用量为原料用量的2当 量。
5. 按照权利要求1或2所述的方法,其特征在于:溶剂为乙腈、二氯甲烷、二氯乙烷、 N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、乙醚、四氯化碳、1,4-二氧六环的一种或二种以上。
6. 按照权利要求1或2所述的方法,其特征在于:溶剂的用量为原料用量的IOml/ mmol~30mI/mmol〇
7. 按照权利要求1或2所述的方法,其特征在于:反应温度范围在40°C_120°C;反应 时间为24h-48h。
8. 按照权利要求2所述的方法,其特征在于: 惰性气体为氩气; 反应结束后,用旋转蒸发仪抽掉溶剂,固体溶于二氯甲烷上样进行硅胶柱层析,得到 3_磺酰基取代的吡咯衍生物2。
【专利摘要】本发明涉及一种制备3-磺酰基取代吡咯衍生物的方法。具体方法是由简单制备得到的联烯酰胺为原料,以Pd(OAc)2为催化剂,PtBu3为配体,Selectfluor为氧化剂的条件下,发生环化反应制备3-磺酰基取代的吡咯衍生物。联烯酰胺可以由廉价易得的起始原料简单制备得到,且后续的环化反应操作简便,只是简单的通过分子内的磺酰基迁移就可构建3-磺酰基取代的吡咯,不需要进行多步反应。
【IPC分类】C07D207-36
【公开号】CN104710340
【申请号】CN201310703200
【发明人】万伯顺, 呼延成, 吴凡
【申请人】中国科学院大连化学物理研究所
【公开日】2015年6月17日
【申请日】2013年12月17日
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