芳香胺化合物、发光元件材料及发光元件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机发光元件用芳香胺化合物、含有该芳香胺化合物的发光元件材料 及发光元件，特别是关于大幅度提高光的取出效率的有机发光元件用芳香胺化合物、发光 元件材料及发光元件。
【背景技术】
[0002] 有机发光元件是一种自发光的显示装置，具有轻薄、广视角、低驱动电压、高亮度 发光等特点。
[0003] 通常，有机发光元件发光的原理是电极注入的空穴和电子在发光层再结合通过激 发态跃迁到基态时产生光。该元件的特征是薄型，在低驱动电压下高亮度发光，通过选择不 同发光材料产生不同多种颜色发光，因此倍受关注。
[0004] 该研究自从由柯达公司的C.W. Tang等揭示了有机薄膜元件高亮度发光以来，对 于其应用进行了广泛的研讨，其中有机薄膜发光元件在手机显示屏等领域得到了实际应 用。但是还存在很多技术上的问题，尤其是实现高发光效率·低驱动电压有机发光元件是 一个问题。
[0005] 根据有机发光层发出光线的方向，有机发光兀件可以分为底发射有机发光兀件和 顶发射有机发光7Π 件。在底发射有机发光7Π 件中，光线朝向基板发出，反射电极在有机发光 层上形成，透明电极在有机发光层下形成。如果有机发光元件是有源矩阵的有机发光元件， 其中形成的薄膜晶体管部分不透射光线，所以发光面积减小。另一方面，在顶发射有机元件 中，透明电极在有机发光层上形成，反射电极在有机发光层下形成，所以光线向基板相反方 向发出，从而增加了光线透射面积而改善了亮度。
[0006] 现有技术中，为了提高顶发射有机发光元件的发光效率，采用比如透过发光层发 射光的上面半透明金属电极上形成有机覆盖层，调节光学干涉距离，抑制外光反射，抑制表 面等离子体能移动引起的消光等方法，记载在专利文献1，专利文献2,专利文献3,专利文 献4,专利文献5中。
[0007] 例如，专利文献2记载了顶发射有机发光元件上面半透明金属电极上形成有机覆 盖层，提高了约1. 5倍的红色发射光和绿色发射光有机发光元件的发光效率。有机覆盖层 使用的材料是胺衍生物，喹啉酮衍生物等。
[0008] 专利文献4记载了能隙3. 2eV左右的有机覆盖层材料影响蓝色发射光不适合于有 机覆盖层材料，使用的有机覆盖层材料是具有特定化学结构的胺衍生物等。
[0009] 专利文献5记载了实现低CIEy值蓝色发射光有机发光元件，有机覆盖层材料在波 长为430nm - 460nm的折光率变化量为Λ n>0. 08,使用的有机覆盖层材料是具有特定化学 结构的蒽衍生物等。
[0010] 专利文献：
[0011] 专利文献 I :W〇2〇01/〇39554 ;
[0012] 专利文献 2 JP2006-156390 ;
[0013] 专利文献 3 JP2007-103303 ;
[0014] 专利文献 4 JP2006-302878 ;
[0015] 专利文献 5 :W02011/043083。
[0016] 非专利文献
[0017] Journal of Applied Physics, 96, 19 (2004)。
[0018] Journal of Applied Physics Letters, 76, 1650(2000)。
【发明内容】
[0019] 如上所述，现有技术是有机发光元件材料，特别是有机发光元件覆盖层材料使用 了具有高折光率的特定结构的胺衍生物及使用符合特定参数的材料，虽然一定程度改善了 光取出效率，色度，但是没有同时解决发光效率和色度的问题，特别是在蓝光发光元件。本 发明提供一种用于改善有机发光元件的光取出效率以及色度的芳香胺化合物、含有该芳香 胺化合物的有机发光元件材料、有机发光元件覆盖层材料以及有机发光元件。
[0020] 芳香胺化合物因为具有高的玻璃化温度可以防止发光效率降低，驱动电压的上 升，提高有机发光元件的寿命，所以用于有机发光元件。
[0021] 芳香胺化合物中含有杂芳基，可以大幅度提高发光取出效率，并得到具有优越色 度的有机发光元件。
[0022] 本发明提供一种芳香胺化合物，具有如下通式（1)。
[0023]
【主权项】
1. 一种芳香胺化合物，其特征在于：具有下述通式（1):
其中，X选自硫原子、氧原子、或N_R，R分别选自氢〇氣、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、 环烯基、炔基、烷氧基、烷巯基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、羰基、羧基、氧羰基、氨 基甲酰基、氨基或甲硅烷基中的一种或几种； L1、L2可以相同或不同，分别选自亚芳基或亚杂芳基； Ar1、Ar2可以相同或不同，分别选自芳基或杂芳基； Ar3、Ar4可以为相同或不同的杂芳基； 其中，R1~R2可以相同或不同，分别选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、 环烯基、炔基、烷氧基、烷巯基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氰基、羰基、羧基、氧羰 基、氨基甲酰基、氨基或甲硅烷基中的一种或几种，也可以是与相邻的取代基键合，形成环。
2. 根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于=L1和L2为亚芳基。
3. -种有机发光元件材料，其特征在于：该材料含有下述通式（1):
其中，X选自硫原子、氧原子、或N_R，R分别选自氢〇氣、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、 环烯基、炔基、烷氧基、烷巯基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、羰基、羧基、氧羰基、氨 基甲酰基、氨基或甲硅烷基中的一种或几种； L1、L2可以相同或不同，分别选自亚芳基或亚杂芳基； Ar1、Ar2可以相同或不同，分别选自芳基或杂芳基； Ar3、Ar4可以为相同或不同的杂芳基； 其中，R1~R2可以相同或不同，分别选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、 环烯基、炔基、烷氧基、烷巯基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氰基、羰基、羧基、氧羰 基、氨基甲酰基、氨基或甲硅烷基中的一种或几种，也可以是与相邻的取代基键合，形成环。
4. 根据权利要求3所述的有机发光元件材料，其特征在于=L1和L2为亚芳基。
5. -种有机发光兀件，其特征在于：包含基板、第一电极、含有一种以上有机层膜的发 光层、第二电极、及覆盖层；该有机发光元件含有权利要求3或4所述的有机发光元件材料。
6. -种有机发光元件覆盖层材料，其特征在于：该材料含有下述通式（1):
其中，X选自硫原子、氧原子、或N_R，R分别选自氢〇氣、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、 环烯基、炔基、烷氧基、烷巯基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、羰基、羧基、氧羰基、氨 基甲酰基、氨基或甲硅烷基中的一种或几种； L1、L2可以相同或不同，分别选自亚芳基或亚杂芳基； Ar1、Ar2可以相同或不同，分别选自芳基或杂芳基； Ar3、Ar4可以为相同或不同的杂芳基； 其中，R1~R2可以相同或不同，分别选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、 环烯基、炔基、烷氧基、烷巯基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、氰基、羰基、羧基、氧羰 基、氨基甲酰基、氨基或甲硅烷基中的一种或几种，也可以是与相邻的取代基键合，形成环。
7. 根据权利要求6所述的有机发光元件覆盖层材料，其特征在于=L1和L2为亚芳基。
8. -种有机发光兀件，其特征在于：包含基板、第一电极、含有一种以上有机层膜的发 光层、第二电极、及覆盖层；所述覆盖层含有权利要求6或7所述的有机发光元件覆盖层材 料。
【专利摘要】本发明提供一种用于改善有机发光元件的光取出效率以及色度的如通式（1）所示的芳香胺化合物、含有该芳香胺化合物的有机发光元件材料、有机发光元件覆盖层材料以及有机发光元件。由本发明提供的有机发光元件可实现高发光效率及色再现性，本发明的有机发光元件可用于有机EL显示器、液晶显示器的背光源、照明、计器类等的光源、标示板、标识灯等。大幅度提高发光取出效率而且具有优越色度的有机发光元件。
【IPC分类】C07D409-14, H01L51-54, C07D405-14, C09K11-06, C07D333-36, C07D401-14
【公开号】CN104744450
【申请号】CN201310729370
【发明人】金光男, 王鹏, 石垣刚, 田中大作, 池田武史, 西山卓哉
【申请人】东丽先端材料研究开发（中国）有限公司
【公开日】2015年7月1日
【申请日】2013年12月26日
【公告号】WO2015096658A1