作为除草剂的取代的三唑的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及某些三唑、其N-氧化物、盐和组合物，以及其用于控制不期望植物的 用途。
【背景技术】
[0002] 控制不期望的植物在获得高作物效率方面是极其重要的。实现对杂草生长的选择 性控制，尤其是在有用的作物中（如稻、大豆、糖用甜菜、玉米、马铃薯、小麦、大麦、番茄和 种植园作物，等等）是非常期望的。在此类有用的作物中的未加抑制的杂草生长可造成产 量的显著下降，从而导致消费者的花费增加。在非作物区域中对不期望植物的控制也是重 要的。许多产品可商购获得用于这些目的，但是持续需要更有效、成本更低、毒性更小、对环 境安全或具有不同作用位点的新型化合物。
【发明内容】
[0003] 本发明涉及式1的化合物（包括所有立体异构体）、包括其N-氧化物及其盐、包含 它们的农学组合物、以及它们作为除草剂的用途：
【主权项】
1.化合物，所述化合物选自式1、其N-氧化物及其盐， 其中
R1为卤素、氰基、C ^C4烷氧基、C ^C4卤代烷氧基、C 2-C4烷氧基烷基、C ^C4烷基、C ^(^卤 代烷基、C2-C4烯基、C 2-C4炔基、C 3-(；烯氧基、C 3-C4炔氧基、C 2-C6烷基羰氧基、C i-C#烷基、 SOn(R12)、（：2-(；烷硫基烷基、C 2-c4烷基磺酰基烷基、C「c4烷基氨基C 2-c4二烷基氨基、C 3-c6 环烷基或羟基； A为选自以下的基团：
每个Y1、Y2、Y3、Y4和Y 5独立地为N或CR2,前提条件是Y1、Y2、Y 3、Y4和Y 5中不超过3个 为N ; 每个Y6、Y7和Y 8独立地为N或CR 3,前提条件是Y6、Y7和Y 8中不超过2个为N ; Z为O或S ; Q 为 C(R4) (R5)、0、S 或 NR6; J为苯基，其被1个R7取代并且任选地被至多2个R8取代；或者 J为6元芳族杂环环，其被1个R7取代并且任选地被碳环成员上的至多2个R 8取代； 或者 J为5元芳族杂环环，其被碳环成员上的1个R9和氮环成员上的R 11取代；并且任选地 被碳环成员上的1个Rltl取代； 每个R2独立地为H、卤素、氰基、硝基、SF 5、C1-C4烷氧基、C ^C4卤代烷氧基、C ^C4烷基、 C1-C4卤代烷基、C 2-C4烯基、C 2-C4炔基、C 3-C4烯氧基、C 3-(；炔氧基或S (O) nR12; 每个R3独立地为H、卤素、氰基、C ^C4烷基、C ^C4卤代烷基、C ^C4烷氧基、C ^C4卤代烷 氧基或S(O)nR12; R4为H、F、Cl、Br、氰基、C「C4烷基、C「C4卤代烷基或CO 2R13; R5为H、F、C rC4烷基、OH或OR 13;或者 #和1?5与其所附接的碳合在一起以形成(：（=0)、(：（=勵1?13)或(：（=^以1? 14)〇?15)); R6为H、C ^C4烷基或C 代烷基； R7为卤素、氰基、SF 5、C1-C4烷基、C ^C4卤代烷基、C ^C4烷氧基、C ^C4卤代烷氧基或S (0) 每个R8独立地为卤素、氰基、C ^C4烷基、C ^C4卤代烷基、C ^C4烷氧基、C ^C4卤代烷氧 基或S (O)nR12;或者 R7和R8与两个相邻的碳合在一起以形成5元碳环，其包含选自至多两个0原子和至多 两个S原子的环成员，并任选地在碳原子环成员上被至多五个卤素原子取代； R9为卤素、氰基、SF 5、C1-C4烷基、C ^C4卤代烷基、C ^C4烷氧基、C ^C4卤代烷氧基或S (O) Rici为卤素、氰基、C「C4烷基、C「C4卤代烷基、C「(；烷氧基、C「C 4卤代烷氧基或S(O) R1^ C「C4烷基或C「C4卤代烷基； 每个R12独立地为C rC4烷基或C i-C；卤代烷基； 每个R13独立地为H或C fC4烷基； #4为C ^C4烷基或C rC4^代烷基； 尺15为C「C4烷基或C「C4卤代烷基；并且 每个η独立地为0、1或2 ; 前提条件是 i) 当R1为CH 3;Α为A-I ;Y \ Y2、Y3和Y 4各自为CH ;并且Y 5为CCF 3时，则J不是 3_氣-1Η-1, 2, 4_噻二挫_5_基、4_氣_2_吡啶基、4_氣苯基或2, 4_二氣苯基；并且 ii) 当R1为CH3;A为A-I J1J2J3和Y4各自为CH;并且Y5为CF时，则J不是4-氟-3-甲 基苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中： R1为卤素 、C ^C4烷氧基、C ^C4卤代烷氧基、C 2-C4烷氧基烷基、C ^C4烷基、C ^C4卤代 烷基、C2-C4烯基、C 2-c4炔基、C 3-(；烯氧基、C 3-c4炔氧基、C 2-c6烷基羰氧基、C「(；羟烷基、 S0n(R12)、（：2-(；烷硫基烷基或C 2-C4烷基磺酰基烷基； A为选自A-I和A-2的基团； 每个Y1、Y3、Y4和Y 5独立地为N或CR 2;并且Y 2为CR 2; 每个Y6和Y 7独立地为N或CR 3;并且Y 8为CR 3; Z为S ; Q 为 C(R4) (R5)、0或 S ; J选自：
t为0、1或2 ;并且 u为O或1 每个R2独立地为H、卤素 、C ^C4烷氧基、C ^C4烷基或C ^C4卤代烷基； 每个R3独立地为H、卤素或C ^C4卤代烷基 R4为 H、F、Cl、&或 C「C4烷基； R5为H、F或OH;或者 R4和R 5与其所附接的碳合在一起以形成C( = 0); R7为卤素 、C ^C4烷基、C ^C4卤代烷基、C ^C4烷氧基或C ^C4卤代烷氧基； R8独立地为卤素或C ^C4卤代烷基；或者 R7和R 8与两个相邻的碳原子合在一起以形成2, 2-二氟二氧戊环环； R9为卤素 、C ^C4烷基、C ^C4卤代烷基、C ^C4烷氧基或C ^C4卤代烷氧基； Rici为卤素、C「C4烷基、C「C4卤代烷基、C「C4烷氧基或C「C 4卤代烷氧基； R1% C ^C4烷基或C rC4·代烷基 每个R12独立地为C rC4烷基； 每个R13独立地为CH 3或CH 2CH3; 尺14为C ^C4烷基； R15SC1-C4烷基；并且 η为O或2。
3. 根据权利要求2所述的化合物，所述化合物选自： R1为卤素 、C ^C4烷氧基、C ^C4卤代烷氧基、C 2-C4烷氧基烷基、C ^C4烷基、C ^C4卤代烷 基或C2-C4烯基； 每个Y1和Y 5独立地为N或CR 2;并且每个Y 2、Y3和Y 4为CR2; 每个Y6和Y 7为N ;并且Y 8为CR 3; Q 为 C(R4) (R5)或 O ; J 选自 J-1、J-2、J-3、J-4、J-5、J-6、J-7、J-9、J-12、J-17、J-18、J-20、J-2 2、J-26、J-29 和 J-30 ; t为O或1 ; u为O ; 每个R2独立地为H、卤素 、C ^C4烷基或C ^C4卤代烷基； 每个R3独立地为H、F、Cl或CF 3; R4为 H、F 或 CH3; R5为H或F ; R7为 F、CH 3或 CF 3; R8独立地为F、Cl或CF3; R9为卤素 、C ^C4烷基或C ^C4卤代烷基； Rici为卤素 、C ^C4烷基或C ^C4卤代烷基； R1% C ^C4烷基； 每个R12为CH3;并且 每个R13为CH3。
4. 根据权利要求2所述的化合物，其中： R1为卤素 、C ^C4烷氧基、C ^C4卤代烷氧基、C 2-C4烷氧基烷基、C ^C4烷基或C ^C4卤代 烷基； A 为 A-I ; Y1为N或CR 2;并且每个Y 2、Y3、Y4和Y 5独立地为CR2; Q 为 C(R4) (R5); J 选自 J-l、J-2、J-10、J_17、J-18 和 J-20 ; t为O ; 每个R2独立地为H、F、Cl、CH 3或CF 3; R4SH; R5为H ;并且 R7为 F 或 CF 3。
5. 根据权利要求3所述的化合物，其中： #为C ^仏烷氧基、C「C4卤代烷氧基或C ^C4烷基； A 为 A-I ; Y1为N或CR 2;并且每个Y 2、Y3、Y4和Y 5独立地为CR2; Q为〇 ; J 选自 J-1、J-2、J_17 和 J-18 ; 每个R2独立地为H、F、Cl或CF 3;并且 R7 为 CF 3。
6. 根据权利要求3所述的化合物，其中： R1 为 CH 3; 每个Y1、Y2、Y3、Y4和Y 5独立地为CR2; J为J-2 ;并且 每个R2独立地为H或F。
7. 根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自： 4_[[2-(4-氟苯基）-5-甲基-2H-1，2, 3-三唑-4-基]氧基]-2-(三氟甲基）吡啶和 4_[[5_甲氧基-2-[4-(三氟甲基）苯基]-2H-1，2,3-三唑-4-基]甲基]-2-(三氟甲 基）吡啶。
8. 根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自： 4_[[2-(4-氟苯基）-5-甲基-2H-1，2, 3-三唑-4-基]甲基]-2-(三氟甲基）吡啶； 4_[[2-(4-氟苯基）-5-甲基-2H-1，2, 3-三唑-4-基]氧基]-2-(三氟甲基）吡啶； 4-[[5-乙氧基-2-(4-氟苯基）-2Η-1，2, 3-三唑-4-基]甲基]-2-(三氟甲基）吡啶； 4_[[5_甲氧基-2-[4-(三氟甲基）苯基]-2H-1，2,3-三唑-4-基]甲基]-2-(三氟甲 基）吡啶； 4_[[5_甲基-2-[4-(三氟甲基）苯基]-2H-1，2,3-三唑-4-基]甲基]-2-(三氟甲 基）吡啶； 4- [ [5-乙氧基-2- [4-(三氟甲基）苯基]-2H-1，2, 3-三唑-4-基]甲基]-2-(三氟甲 基）吡啶；和 4-[ [5- (2, 2, 2-三氟乙氧基）-2-[4-(三氟甲基）苯基]-2H-1，2, 3-三唑-4-基]甲 基]-2_(二氟甲基）P比啶。
9. 除草剂组合物，包含权利要求1所述的化合物和至少一种组分，所述组分选自表面 活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。
10. 除草剂组合物，包含权利要求1所述的化合物；至少一种附加活性成分，所述活性 成分选自其它除草剂和除草剂安全剂；以及至少一种组分，所述组分选自表面活性剂、固体 稀释剂和液体稀释剂。
11. 除草剂混合物，包含（a)来自权利要求1的式1化合物、其N-氧化物及其盐，以及 (b)至少一种附加活性成分，所述活性成分选自（bl)至（bl6)以及（bl)至（bl6)化合物的 盐。
12. 用于控制不期望植物的生长的方法，包括使所述植物或其环境与除草有效量的权 利要求1所述的化合物接触。
【专利摘要】本发明公开了式1的化合物，包括所有的立体异构体、其N-氧化物及其盐，其中A、R1、Q和J如本公开
【发明内容】
所限定。本发明还公开了包含式1的化合物的组合物，以及用于控制不期望的植物的方法，所述方法包括使所述不期望的植物或其环境与有效量的本发明的化合物或组合物接触。
【IPC分类】C07D249-06
【公开号】CN104755467
【申请号】CN201380054856
【发明人】M·J·坎贝尔, T·M·史蒂文森
【申请人】杜邦公司
【公开日】2015年7月1日
【申请日】2013年10月18日
【公告号】CA2887625A1, EP2912022A1, WO2014066164A1