杀真菌的氮环酰胺的制作方法
【专利说明】杀真菌的氮环醜胺
[0001] 本申请是2007年7月27日提交的发明名称为"杀真菌的氮环醜胺"的中国专利 申请200780028120. 0的分案申请。 发明领域
[000引本发明涉及某些醜胺、它们的N-氧化物、盐和组合物W及它们用作杀真菌剂的方 法。
[0003] 发明背景
[0004]防治由真菌植物病原体引起的植物病害对于获得高作物效率至关重要。植物病害 对观赏植物、蔬菜、大田作物、谷物和水果作物的损害可使生产力显著下降，从而导致消费 者的花费增加。可商购获得很多用于该些目的的产品，但是仍然需要更有效、成本更低、毒 性更小、对环境更安全或具有不同作用部位的新化合物。
[0005] 世界专利公布W0 05/003128公开了作为MTP(微粒体甘油H醋转移蛋白）的式i 的喔哇基脈巧衍生物：
[0006]
【主权项】
1.选自式1的化合物、其N-氧化物和盐：
其中 R1是任选地用独立选自碳环成员上的R4iP氮环成员上的1?413的1-2个取代基取代的苯 基或者5-或6-元杂芳环； 每个…独立地是Ci-C6烷基、C2 -C6烯基、C2 -C6炔基、C3 -C6环烷基、C4 -C1(l环烷基 烷基、C4 -C1Q烷基环烷基、C5 -C1Q烷基环烷基烷基、C丨-C6卤代烷基、C2 -C6卤代烯基、C2 -c6卤代炔基、c3 -c6卤代环烷基、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、ci-c4烷氧基、ci-c4卤代烷 氧基、Ci-c4烷硫基、ci-c4烷基亚磺酰基、ci-c4烷基磺酰基、ci-c4卤代烷硫基、ci-(；卤 代烷基亚磺酰基、Ci-c4卤代烷基磺酰基、ci-c4烷基氨基、c2 -c8二烷基氨基、c3 -c6环烷 基氨基、c2 -c4烷氧基烷基、ci-c4羟基烷基、c2 -c4烷基羰基、c2 -c6烷氧羰基、c2 - (：6烷 基羰氧基、c2 -c6烷基羰硫基、c2 - (：6烷基氨基羰基、c3 -c8二烷基氨基羰基或c3 - (：6三烷 基甲娃烷基； 每个R4b独立地是ci-C6烷基、C3 -C6烯基、C3 -c6炔基、c3 -c6环烷基、ci-c6卤代烷 基、c3 -C6卤代烯基、C3 -C6卤代炔基、C3 -C6卤代环烷基或C2 -c4烷氧基烷基； A是CHR15 或NR16; R15是H、卤素、氰基、羟基、-CHO、Ci-C4烷基、C2 -C4烯基、C2 -C4炔基、Ci-C4卤代烷基、C2 _C4卤代烯基、C2 -C4卤代炔基、C2 -C4烷氧基烷基、C2 -C4烷硫基烷基、C2 -(；烷基亚磺 酰基烷基、c2 -C4烷基磺酰基烷基、C2 -c4烷基羰基、c2 -c4卤代烷基羰基、c2 -c5烷氧羰基、 C3 -c5烷氧羰基烷基、C2 - (：5烷基氨基羰基、c3 -c5二烷基氨基羰基、ci-c4烷氧基、ci-c4 卤代烷氧基、Ci-c4烷硫基、ci-c4卤代烷硫基、ci-c4烷基亚磺酰基、ci-c4卤代烷基亚磺 酰基、Ci-c4烷基磺酰基或ci-c4卤代烷基磺酰基； R16是H、Ci-C4烷基、C2 -C4烯基、C2 -C4炔基、Ci-C4卤代烷基、C2 -C4卤代烯基、C2 -c4卤代炔基、c2 -c4烷氧基烷基、c2 -c4烷硫基烷基、c2 -c4烷基亚磺酰基烷基、c2 -c4烷基 磺酰基烷基、c2 -c4烷基羰基、c2 -c4卤代烷基羰基、c2 -c5烷氧羰基、c3 - (：5烷氧羰基烷基、 c2 - (：5烷基氨基羰基、c3 -c5二烷基氨基羰基、Ci-c4烷基磺酰基或Ci-c4卤代烷基磺酰基； W是0或S; X是选自下列的基团：
其中用"t"标示的X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8或X9的键与式1中用"q"标示的碳原子 相连，用"u"标示的键与式1中用"r"标示的碳原子相连，且用"v"标示的键与G相连； 每个R2独立地是Ci-C4烷基、C2 -C4烯基、Ci-C4卤代烷基、Ci-C4烷氧基、卤素、氰基 或羟基；或者 两个R2结合到一起作为Ci-C4亚烷基或C2 -(；亚烯基以形成桥连双环或稠合双环体 系；或者 连接到通过双键结合的相邻环碳原子上的两个R2结合到一起作为-CH=CH-CH=CH-，其任选地用选自Q-C4烷基、Ci-C4卤代烷基、Ci-C4烷氧基、Ci-C4卤代烷氧基、卤 素、羟基、氨基、氰基和硝基的1-3个取代基取代； G是5-元杂芳环或者5-元饱和或部分饱和的杂环，每个环均任选地用选自碳环成员上 的R3和选自氮环成员上的R11的至多2个取代基取代； 每个R3独立地是Ci-C3烷基、Ci-C3卤代烷基或卤素； 每个R11独立地是Ci-C3烷基； J是5_、6-或7-元环、8-至11-元双环体系或者7-至11-元螺环体系，每个环或环体 系均包含选自碳和选自至多2个0、至多2个S和至多4个N的任选存在的1-4个杂原子的 环成员，并任选包含选自C( = 0)、C( =S)、S(0)、S(0) 2和SiR17R18的1-3个环成员，每个 环或环体系均任选地用独立选自R5的1-5个取代基取代； 每个R5独立地是H、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CH0、-C( = 0)0H、-C( = 0)NHy-NR25!?26、^ -C6烷基、C2 -C6烯基、C2 -C6炔基、q-C6卤代烷基、C2 -C6卤代烯基、C2 -C6 卤代炔基、C3 -C8环烷基、C3 -C8卤代环烷基、C4 -C1(l烷基环烷基、C4 -C1(l环烷基烷基、C6 -C14环烷基环烷基、C4 -C1(l卤代环烷基烷基、C5 -C1(l烷基环烷基烷基、C3 -C8环烯基、C3 -C8 卤代环烯基、c2 -c6烷氧基烷基、c4 -c1(l环烷氧基烷基、c3 -c8烷氧基烷氧基烷基、c2 - (：6烷 硫基烷基、c2 -c6烷基亚磺酰基烷基、c2 -c6烷基磺酰基烷基、c2 - (：6烷基氨基烷基、c3 -c8 二烷基氨基烷基、c2 -C6卤代烷基氨基烷基、C4 -C1(l环烷基氨基烷基、C2 -C6烷基羰基、C2 -c6卤代烷基羰基、c4 -C8环烷基羰基、C2 -c6烷氧羰基、c4 -c8环烷氧基羰基、c5 -c1(l环烷基 烷氧羰基、c2 -C6烷基氨基羰基、C3 -C8二烷基氨基羰基、C4 -C8环烷基氨基羰基、C2 - (：6卤 代烷氧基烷基、Ci-c6羟基烷基、ci-c6烷氧基、ci-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷氧基、C3 - c8卤代环烷氧基、C4 -C1(l环烷基烷氧基、C2 -C6烯氧基、C2 -C6卤代烯氧基、C2 - (：6炔氧基、C2 -c6卤代炔氧基、C2 -C6烷氧基烷氧基、C2 -C6烷基羰氧基、C2 -C6卤代烷基羰氧基、C4 -〇8环烷基撰氧基、C3-C6烷基撰基烷氧基、ci- 〇3烧硫基、Ci-C6卤代烧硫基、C3-C8环烧硫 基、Ci-c6烷基亚磺酰基、ci-c6卤代烷基亚磺酰基、ci-c6烷基磺酰基、ci-c6卤代烷基磺 酰基、c3 -c8环烷基磺酰基、c3 -c1(l三烷基甲硅烷基、ci-c6烷基磺酰氨基、ci- (：6卤代烷基 磺酰氨基或-z2q; 每个R25独立地是H、Ci-C6烷基、Ci-C6卤代烷基、C3 -C8环烷基、C2 -C6烷基羰基、C2 -c6卤代烷基羰基、C2 -C6烷氧羰基或C2 - (：6卤代烷氧羰基； 每个R26独立地是Ci-C6烷基、Ci-C6卤代烷基、C3 -C8环烷基、C2 -C6烷基羰基、C2 -c6卤代烷基羰基、C2 -C6烷氧羰基、C2 - (：6卤代烷氧羰基或-z4Q; R17和R18各自独立地是Ci-C5烷基、C2 -C5烯基、C2 -C5炔基、C3 -C5环烷基、C3 - (：6卤 代环烷基、c4 -C1(l环烷基烷基、C4 -c7烷基环烷基、c5 -c7烷基环烷基烷基、ci-c5卤代烷 基、Ci-c5烷氧基或ci-c5卤代烷氧基； 每个Q独立地是苯基、苄基、萘基、5-或6-元杂芳环或8-至11-杂芳族双环体系，它 们各自任选地用独立选自碳原子环成员上的R7和氮原子环成员上的R12的1-5个取代基取 代；或者 每个Q独立地是3-至7-元非芳族碳环、5-、6_或7-元非芳族杂环或8-至11-元非芳 族双环体系，它们各自任选包含选自C( = 0)、C( =S)、S(0)、S(0) 2和SiR17R18的环成员， 并任选用独立选自碳原子环成员上的R7和氮原子环成员上的R12的1-5个取代基取代； 每个R7独立地是Ci-C6烷基、C2 -C6烯基、C2 -C6炔基、C3 -C6环烷基、C4 -C1(l环烷基 烷基、C4 -C1Q烷基环烷基、C5 -C1Q烷基环烷基烷基、C丨-C6卤代烷基、C2 -C6卤代烯基、C2 -C6卤代炔基、C3 -C6卤代环烷基、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、Ci-C4烷氧基、Ci-C4卤代烷 氧基、Ci-c4烷硫基、ci-c4烷基亚磺酰基、ci-c4烷基磺酰基、ci-c4卤代烷硫基、ci-(；卤 代烷基亚磺酰基、Ci-c4卤代烷基磺酰基、ci-c4烷基氨基、c2 -c8二烷基氨基、c3 -c6环烷 基氨基、c2 -c4烷氧基烷基、ci-c4羟基烷基、c2 -c4烷基羰基、c2 -c6烷氧羰基、c2 - (：6烷 基羰氧基、c2 -c6烷基羰硫基、c2 - (：6烷基氨基羰基、c3 -c8二烷基氨基羰基或c3 - (：6三烷 基甲娃烷基；或者 R5和R7与连接R5和R7的原子结合到一起以形成5-至7-元环，所述环包含选自碳和 选自至多1个〇、至多1个S和至多1个N的任选存在的1-3个杂原子的环成员，并且任选 包含选自C( = 0)、C( =S)、S(0)、S(0) 2和SiR17R18的1-3个环成员，所述环任选地在除连 接R5和R7的原子以外的环成员上用选自R8的至多4个取代基取代； 每个R8独立地是Ci-C6烷基、C2 -C6烯基、C2 -C6炔基、C3 -C6环烷基、C4 -C1(l环烷基 烷基、C4 -C1Q烷基环烷基、C5 -C1Q烷基环烷基烷基、C丨-C6卤代烷基、C2 -C6卤代烯基、C2 -C6卤代炔基、C3 -C6卤代环烷基、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、Ci-C4烷氧基、Ci-C4卤代烷 氧基、Ci-c4烷硫基、ci-c4烷基亚磺酰基、ci-c4烷基磺酰基、ci-c4卤代烷硫基、ci-(；卤 代烷基亚磺酰基、Ci-c4卤代烷基磺酰基、ci-c4烷基氨基、c2