新化合物和使用其的有机电子器件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本说明书要求于2012年11月30日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第 10-2012-0138180号的优先权，其公开全文在此以引证的方式全部纳入本说明书。
[0002] 本说明书涉及有机电子器件，其中包含在有机材料层中包含新化合物，所述新化 合物可改善有机电子器件的使用寿命、效率、驱动电压以及稳定性。
【背景技术】
[0003] 有机电子器件是指一种需利用空穴和/或电子在电极与有机材料之间进行电荷 交换的器件。有机电子器件根据操作原理主要分为以下两种类型。第一种类型为具有以下 构型的电子器件：其中由外部光源进入器件的光子在有机材料层中形成激子（exction)， 该激子分离为电子及空穴，所述电子及空穴分别传输至不同电极并用作电流源（电压源）； 第二种类型为具有以下构型的电子器件：其中向两个以上电极施加电压或电流，以将空穴 和/或电子注入至位于两电极之间界面上的有机半导体中，且此器件是利用注入的电子及 空穴而操作的。
[0004] 有机电子器件的实例包括有机电子器件、有机太阳能电池、有机光导体（OPC)、有 机晶体管等，所有实例均需要空穴注入材料或空穴传输材料、电子注入或传输材料或发光 材料，以驱动此器件。在下文中，将主要对有机发光器件进行具体说明，但在上述有机电子 器件中，空穴注入或传输材料、或电子注入或传输材料以及发光材料根据类似的原理起作 用。
[0005] -般而言，有机发光现象是指利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用该有 机发光现象的有机发光器件具有通常包括负极（anode)、正极（cathode)和设置其中的有 机材料层的结构。在此，多数有机层具有由不同材料制成的多个层组成的多层结构以提高 有机发光器件的效率及稳定性，例如，该有机材料层由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电 子传输层、电子注入层等组成。在具有该结构的有机发光器件中，当在两电极间施加电压 时，来自负极的空穴与来自正极的电子注入至有机材料层，且该注入的空穴及电子彼此结 合形成激子，该激子再次回到基态时，将发光。已知此类有机发光器件具有以下特征：如自 发光性、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度及高速响应特性等。
[0006] 在有机电子器件中，用作有机材料层的材料根据功能可分为发光材料及电荷传输 材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外，发光材料 根据发光颜色可以分为蓝光材料、绿光材料、红光材料、以及为实现更自然的色彩而需要的 黄光材料和橙光材料。同时，当单一材料用作发光材料时，由于存在最大发光波长因分子间 相互作用而向长波长移动或色纯度因分子间的相互作用而降低的问题，或存在器件的效率 因发光效率的降低而降低的问题，故可将主体/掺杂体系用作发光材料，以通过提高颜色 纯度和能量转移来提高发光效率。
[0007] 为使有机发光器件充分地呈现上述优异特性，首先，器件中构成有机层的材料例 如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等应使用稳定且 高效的材料。然而，用于有机发光器件的稳定且高效的有机层材料的开发仍不足。因此，需 要不断开发新材料，其他有机电子器件也同样需要开发这种新材料。
【发明内容】
[0008] 技术问题
[0009] 本发明致力于提供包括化合物的有机电子器件，所述化合物能满足用于有机电子 器件的材料所需的条件，如使用寿命、效率、驱动电压以及稳定性等，且所述化合物所具有 的化学结构根据取代基不同而表现出有机电子器件中所需的不同作用。
[0010] 技术方案
[0011] 本说明书提供如下化学式1表示的化合物。
[0012] 化学式1
[0013]
【主权项】
1. 一种化合物，由如下化学式1表示：
在上述化学式1中， Rl至R8彼此相同或不同，并各自独立地为氢；重氢；卤素基团；腈基；硝基；羟基；取代 或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧 基；取代或未取代的烷硫氧基；取代或未取代的芳硫氧基；取代或未取代的烷基亚磺酰基； 取代或未取代的芳基亚磺酰基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或 未取代的硼基；取代或未取代的烷胺基；取代或未取代芳烷胺基；取代或未取代的芳胺基； 取代或未取代的杂芳胺基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基；取代或未取代的 包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基；或-L-A， L为直接键；亚芳基，所述亚芳基未被取代的或被一个或多个选自如下的基团取代：卤 素基团、烷基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基；或 二价联苯基，所述二价联苯基未被取代或被至少一个选自如下的基团取代：卤素基团、烷 基、烯基、烷氧基、芳胺基、芳基、芳烷基、芳烯基、杂芳基、咔唑基、芴基和腈基， A为取代或未取代的芳基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或 取代或未取代的二苯并呋喃基， Rl至R8的至少一个为-L-A，且Rl至R8与相邻基团一起形成脂族环或稠合杂环。
2. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于， Rl至R8的至少一个为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代 或未取代的二苯并呋喃基。
3. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于， R7和R8彼此相同或不同，并各自独立地为卤素基团、腈基、硝基、羟基、或取代或未取 代的烷基。
4. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于， Rl和R2彼此相同或不同，并各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳 基、取代或未取代的包含N、O和S原子中的一种或多种的杂环基、或取代或未取代的芴基。
5. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于， R3至R6的至少一个包括任意一个如下基团：取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的 二苯并噻吩基和取代或未取代的二苯并呋喃基。
6. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于， R3至R6的至少一个为-L-A。
7. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于， Rl和R2彼此相同或不同，并各自独立地为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳 基、取代或未取代的包含N、O和S原子中的一种或多种的杂环基、或取代或未取代的芴基， R3至R6的至少一个为-L-A，且 R7和R8彼此相同或不同，并各自独立地为卤素基团、腈基、硝基、羟基、或取代或未取 代的烷基。
8. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于， R7和R8彼此相同或不同，并各自独立地为取代或未取代的烷基。
9. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于， Rl和R2各自独立地为苯基、联苯基、甲苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或芴基， R3至R6各自独立地为氢、重氢、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、 或-L-A，且 R3至R6的至少一个为-L-A。
10. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于， Rl和R2的任意一个为-L-A，且另一个为取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳 基、取代或未取代的包含N、O和S原子中的一种或多种的杂环基、或取代或未取代的芴基。
11. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于， A的芳基为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、 取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的酚萘烯基、取代或未取代的萘 并四苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或 未取代的三亚苯基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茈基、或取代或未取代的窟. 基。
12. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于， 由化学式1表示的化合物由如下任一化学式表示：
第二电极；以及 设置于所述第一电极和所述第二电极之间的一层以上的有机材料层， 其特征在于， 一层以上的有机材料层包含权利要求1至12中任一项所述的化合物。
14. 根据权利要求13所述的有机电子器件，其特征在于， 有机材料层包括电子阻挡层、电子注入层和电子传输层中的至少一层，并且所述电子 阻挡层、电子注入层和电子传输层中的至少一层包含所述化合物。
15. 根据权利要求14所述的有机电子器件，其特征在于， 电子传输层包含所述化合物。
16. 根据权利要求13所述的有机电子器件，其特征在于， 有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述化合物。
【专利摘要】本申请涉及一种有机电子器件，其中新化合物包含在有机材料层，能够改善有机电子器件的使用寿命、效率、驱动电压以及稳定性。
【IPC分类】C07D403-04, C09K11-06, H01L51-50, C07D209-82
【公开号】CN104822673
【申请号】CN201380059251
【发明人】朴胎润, 千民承, 金东宪, 安池渊, 金炯锡
【申请人】株式会社Lg化学
【公开日】2015年8月5日
【申请日】2013年11月27日
【公告号】EP2927225A1, WO2014084612A1