一种蒽类衍生物及其制备方法和应用以及制得的uv光固化发光材料及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及UV光固化发光材料领域，具体而言，设及一种慈类衍生物及其制备方 法和应用W及制得的UV光固化发光材料及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 光致发光是一种相当重要和普遍的现象，无机物发光的研究和应用已经有了较长 的历史，但无机发光材料存在一些难W克服的缺点；种类少、可调节性小、使用条件苛刻，能 量效率不高，难于获得藍光等，因此探索新的发光材料将十分重要。具有大共辆体系的有 机分子在电激光等的激发下，容易产生电子能级的跃迁，通过调节取代官能团，可W激发出 不同波长的光来，进而获得不同颜色的发光材料。由于有机化合物的种类繁多，结构多种多 样，可W满足各种不同的用途，在发光领域中有机材料的研究近年来日益受到人们的重视。
[0003] 光致发光材料广泛应用于显示技术，（如有机发光二极管、等离子体显示技术等） 照明领域、发光油墨、防伪材料等。其中发光油墨应用于发光领域获得广泛的兴趣，因其具 有透明高、成膜性好、涂层薄等特点，可在各类浮雕、圆雕、高分子画、灯饰等材质上绘制；另 一方面，在油墨中，加入光致发光材料，制备成巧光油墨，绘制在票据、郑娟、产品商标等包 装产品上，在不影响原有的饰彩，可获得印刷可变新颖的信息，增强了其防伪效果，也提高 了艺术美观性。
[0004] 慈是一类具有共辆n键的稠环芳香化合物，其拥有良好的热稳定性、强的电子传 导、深藍色巧光性质和高的量子产率，广泛的应用于有机发光二极管、探针的研究领域。但 是应用于防伪材料的比较少。将慈基类UV光固化发光材料用于防伪材料的研究更少。
[0005] UV光固化发光材料是一种能在紫外光照射下成膜、干燥的材料，一般由树脂、单聚 物、添加剂和光引发剂组成。其中UV发光材料中的树脂具反应性能，可与发光材料发生光 聚合反应，形成聚合物。将UV技术与发光材料结合起来，并应用于防伪材料的报道较少。而 现有技术的UV光固化发光材料的颗粒大，可溶性差，不能利用特殊的印刷方式（如喷墨印 刷等）获得防伪图案等缺点。
[0006] 有鉴于此，特提出本发明。
【发明内容】
[0007] 本发明的第一目的在于提供一种慈类衍生物，所述的慈类衍生物具有稳定性好， 可溶性好等优点，并可W通过引入不同的R取代基团，获得不同颜色的巧光材料，能很好的 在防伪印刷中应用。
[000引本发明的第二目的在于提供一种所述的慈类衍生物的制备方法，该方法合成的材 料产率高，所用的原材料易于购买，制备简便。
[0009] 本发明的第S目的在于提供所述的慈类衍生物在UV光固化发光材料中的应用， 所述的慈类衍生物可与活性单体、光引发剂和助剂等互溶，制成的油墨在UV灯的照射下能 固化，形成薄膜，薄膜能发出巧光，达到防伪的效果。制备的uv光固化发光薄膜具有透明 高、成膜性好、涂层薄等特点。
[0010] 本发明的第四目的在于提供一种UV光固化发光材料，慈类衍生物与活性单体、光 引发剂和助剂制成的UV光固化发光材料即油墨，慈类化合物中有双键，在UV光照下，能与 光引发剂等反应，进而固化，制成的油墨在UV灯的照射下能固化成薄膜。在普通紫外灯下， 薄膜能发出巧光，达到防伪的效果。制备的UV光固化发光薄膜具有透明高、成膜性好、涂层 薄等特点。
[ocm] 本发明的第五目的在于提供所述的UV光固化发光材料的制备方法，制备方法简 单易行，制成的油墨性能优异。
[0012] 为了实现本发明的上述目的，特采用W下技术方案：
[0013] 一种慈类衍生物，具有W下结构：
[0014]
【主权项】
1. 一种蒽类衍生物，其特征在于，具有以下结构：
Rl为封端基团，选自氢、氟、烷基、烷氧基、醛基、胺基、氰基、C6-C30的芳基、C2-C30 的杂芳基、C6-C30的芳烷基、C2-C30的杂芳烷基、C5-C30的芳氧基、C2-C30的杂芳氧基、 C3-C30的环烷基或C2-C30的杂环烷基中的任一种。
2. 权利要求1所述的蒽类衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤： (a) 将9-溴-10-蒽硼酸进行Suzuki反应，得到9-乙烯基-10-溴蒽； (b) 将所述9-乙烯基-10-溴蒽进行偶联反应，得到9-乙烯基-10-芳基取代蒽。
3. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，在步骤（b)中，所述偶联反应为 Suzuki反应、Buchwald - Hartwig或其他Pd-催化偶联反应中的任一种。
4. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述反应均在稀有气体的保护下进 行，所述稀有气体优选为氩气、氮气中的任一种。
5. 权利要求1所述的蒽类衍生物在UV光固化发光材料中的应用。
6. -种UV光固化发光材料，其特征在于，主要由权利要求1中所述的蒽类衍生物、活性 单体、光引发剂和助剂制成。
7. 根据权利要求6所述的UV光固化发光材料，其特征在于，按重量份计，蒽类衍生物 1~5份，活性单体88~95份，光引发剂3~6份，助剂1~3份。
8. 根据权利要求6所述的UV光固化发光材料，其特征在于，所述活性单体包括 EOEOEA、TTA21、TTA26 和 EM221 中的一种或几种； 优选地，所述光引发剂包括JR-184、JR-907、JR-910和PAG201中的一种或几种； 优选地，所述助剂为迪高助剂Rad 2700。
9. 权利要求6-8任一项所述的UV光固化发光材料的制备方法，其特征在于，在避光的 环境下，将蒽类衍生物、活性单体、光引发剂和助剂超声搅拌混匀即可。
10. 根据权利要求9所述的UV光固化发光材料的制备方法，其特征在于，所述混匀为： 以转速 150-250r/min 搅拌 25-35min。
【专利摘要】本发明涉及UV光固化发光材料领域，特别涉及一种蒽类衍生物及其制备方法和应用。蒽类衍生物具有如下结构：该蒽类衍生物通过引入不同的R取代基团，获得不同颜色的荧光材料，具有稳定性好，可溶性好等优点，能很好的在防伪印刷中应用。本发明提供的蒽类衍生物的制备方法，合成的材料产率高，所用的原材料易于购买，制备简便。该类衍生物可与活性单体、光引发剂和助剂等互溶，制成的油墨在UV灯的照射下能固化，形成薄膜，薄膜能发出荧光，达到防伪的效果。制备的UV光固化发光薄膜具有透明高、成膜性好、涂层薄等特点。
【IPC分类】C07C213-08, C07D209-86, C07C15-28, C07C2-00, C07C43-205, C09D11-101, C09K11-06, C07C217-84, C07F5-02, C07C41-18
【公开号】CN104829471
【申请号】CN201510254679
【发明人】魏先福, 郭长龙, 冯星, 杜艳萍, 黄蓓青
【申请人】北京印刷学院
【公开日】2015年8月12日
【申请日】2015年5月18日